CN103666458B - 一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 - Google Patents
一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103666458B CN103666458B CN201310687264.4A CN201310687264A CN103666458B CN 103666458 B CN103666458 B CN 103666458B CN 201310687264 A CN201310687264 A CN 201310687264A CN 103666458 B CN103666458 B CN 103666458B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fluorescent probe
- probe
- marking
- fluorine boron
- cytoplasmic membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 title claims abstract description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims abstract description 33
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 carbazole aldehyde Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims abstract description 7
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- LIQLLTGUOSHGKY-UHFFFAOYSA-N [B].[F] Chemical compound [B].[F] LIQLLTGUOSHGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 6
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXURYRWDOBBQLX-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=C1.[B].[F] Chemical class N1C=CC=C1.[B].[F] FXURYRWDOBBQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 3
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 230000033077 cellular process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 10
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000028023 exocytosis Effects 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008884 pinocytosis Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N (2e)-2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1\C(=C\C=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(C)CC1=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MLIWQXBKMZNZNF-KUHOPJCQSA-N 0.000 description 1
- 206010057249 Phagocytosis Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000005842 biochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000012202 endocytosis Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008782 phagocytosis Effects 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法，其属于精细化工领域。该荧光探针以氟硼吡咯为底物与咔唑醛在氮气或氩气保护下反应，以哌啶为催化剂、4?分子筛为脱水剂；所得反应物再与季铵化试剂反应得到荧光探针分子。该荧光探针具有600-700nm的长发射波长，避免了细胞自发荧光的干扰，减少对细胞的光损伤；具有两极性的结构，在水中聚集，荧光淬灭，但嵌入细胞质膜中，荧光显著提升。定位于细胞质膜的探针一起参与生物进程，由于其本身无毒副作用，适用于在荧光显微镜下观察与细胞质膜相关的细胞过程。该荧光探针合成效率高，性质稳定，易于长期保存，为探究细胞质膜相关过程提供了直观、简洁而且成本低廉的检测试剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法，其属于精细化工领域。
背景技术
细胞膜是防止细胞外物质自由进入细胞的一道屏障，它保证了细胞内环境的相对稳定，使得各种生化反应能够有序运行。它也是细胞与周围环境发生信息、物质与能量的交换的通道，帮助细胞获得所需物质和排出代谢废物。而流动性是细胞膜的基本特性，基于这一性质细胞完成多种生理功能，比如细胞膜通过胞饮作用（pinocytosis）、吞噬作用（phagocytosis）或胞吐作用（exocytosis）吸收、消化和外排细胞膜外、内的物质。因此实时、动态、长时间的可视化追踪细胞膜的形态变化将有助于我们进一步了解和研究细胞的生理机能。
目前，电镜是比较常用的用来观察细胞膜的方法，但无法实现对活细胞的动态观察。为了实现对活细胞的细胞膜进行可视化的实时观察，近年来荧光成像方法表现出了独特的优势:荧光探针对生物样品毒性低，可利用荧光显微镜进行活体的无损观测。目前，对细胞膜进行标记和追踪的荧光团主要有商品化（InvitrogenTM）的FM系列和Dil系列，然而其对细胞膜标记的稳定性较差，不利于应用，其自身的光稳定性较低又不利于使用者操作，而且其合成制备工艺比较繁琐，又难于长期保存，致使其成本较高，价格昂贵，不利于广泛使用。
尽管目前对细胞的一些活动机制已经有了相应的研究和结果的报道，然而，更细节的活动机制仍然难以直观实时的被科学家所观察。若能对活细胞的细胞膜进行长时间、动态的可视化观测，则能够更好的了解细胞活动的一些机制和细节性的形态变化，因此急需设计低成本、高光稳定性和高标价稳定性的细胞膜探针。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法，该荧光探针是一种低成本、高光稳定性和高标价稳定性的细胞膜探针。
本发明采用的技术方案是：一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针，以氟硼吡咯为母体，具有如下结构通式：
通式中n = 1、2或3，R1 =或 ，R2、R3 = H、C1-C10直链或支链烷基；L+=或，其中： R4 = CH3、或 ； R5 = CH3或 ， X- = Cl-、Br-、I-、SO4 2-、ClO4 -、BrO4 -或IO4 -。
一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针的制备方法，所述荧光探针包括荧光探针A和荧光探针B，制备方法步骤如下：
步骤一、以1摩尔的氟硼二吡咯与1-5摩尔的带取代基的咔唑醛为原料，以哌啶为催化剂，4?分子筛为脱水剂，所述氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比为1:0.01-0.20，在甲苯中，100-150℃，在氩气或氮气气体的保护下搅拌，反应8-24h，咔唑醛基与氟硼二吡咯的活泼亚甲基脱水生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物；
步骤二、季铵化反应，将所述氟硼二吡咯衍生物溶于二氯甲烷中，加入季铵化试剂，所述氟硼二吡咯衍生物与季铵化试剂的摩尔比为1:2-10，室温反应24h，得到荧光探针A；
步骤三、离子交换反应，所述荧光探针A与荧光探针A中含有不同阴离子的钠盐或钾盐甲醇中搅拌24h，使进行离子交换，得到荧光探针B。
所述季铵化试剂选自碘甲烷、丙烯醛、丙磺酸内酯或对苯二苄氯。
所述荧光探针用于活细胞中细胞质膜的标记和追踪。进而对细胞质膜进行荧光成像和动态追踪。可以被标记的活细胞为Hella细胞株、MCF-7细胞株、RAW264.7细胞株等。
本发明的有益效果是：一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针以氟硼吡咯为底物与带取代基的咔唑醛在氮气或氩气保护下反应，以哌啶为催化剂、4?分子筛为脱水剂；所得反应物再与季铵化试剂反应得到荧光探针分子。该探针具有600-700 nm的长发射波长，可以避免细胞自发荧光的干扰，提高成像深度，减少对细胞的光损伤；其发光性质对溶剂不敏感，亲脂性环境中量子产率高，化学性质稳定好，光稳定性高。该探针具有两极性的结构，在水中聚集成颗粒，荧光淬灭，但嵌入细胞质膜的磷脂双分子层中，可以稳定的定位于细胞质膜，并且定位后荧光强度显著提高，这一性质提高了成像的信噪比，并且定位于细胞质膜的探针在细胞的内吞、胞饮等过程中随着细胞膜一起参与生物进程，由于探针本身无毒副作用，适用于在荧光显微镜下观察与细胞质膜相关的细胞过程。该探针合成效率高，性质稳定，易于长期保存，为探究细胞质膜相关过程提供了直观、简洁而且成本低廉的检测试剂。
附图说明
图 1是荧光探针B-2在不同溶剂中的归一化吸收光谱图。
图 2是荧光探针B-2在不同溶剂中的归一化荧光发射光谱图。
图 3是荧光探针B-2对MCF-7细胞染色后的荧光成像图。
图 4是荧光探针B-2对Hela细胞染色后的荧光成像图。
图 5是荧光探针B-2对RAW264.7细胞染色后的荧光成像图。
具体实施方式
实施例 1
在两口反应瓶中加入氟硼二吡咯324mg、咔唑醛420mg，再加入8.5mg的哌啶为催化剂，4?分子筛为脱水剂，在甲苯中120℃搅拌反应12h，反应物减压旋干，除去甲苯后，硅胶柱分离（洗脱液为二氯甲烷：甲醇=30:1）得到紫色固体234mg，产率40%。
将上步中得到产品234mg溶于二氯甲烷中，加入568mg的碘甲烷，25℃反应24h，抽滤，保留滤饼，得到262mg紫黑色固体荧光探针A-1，产率90%。
将586mg荧光探针A-1溶于甲醇中，加入940mg的溴化钾，50℃搅拌24h，反应结束后将反应液减压旋干，溶于二氯甲烷，过滤后，保留滤液，再次减压旋干，得到646mg紫黑色固体荧光探针B-1，产率95%。
实施例 2
在两口反应瓶中加入氟硼二吡咯482mg、咔唑醛584mg，再加入25.5mg的哌啶为催化剂， 4?分子筛为脱水剂，氩气保护下，在甲苯中130℃搅拌反应24h，反应物减压旋干，除去甲苯后，硅胶柱分离（洗脱液为二氯甲烷：甲醇=20:1）得到绿色固体824mg，产率80%。
将上步中得到产品824mg溶于二氯甲烷中，加入269mg的丙烯醛和适量HCl，25℃反应24h，抽滤，保留滤饼，得到923mg深绿色固体荧光探针A-2，产率95%。
将1214mg荧光探针A-2溶于甲醇中，2300mg的高碘酸钾，50℃搅拌24h，反应结束后将反应液减压旋干，溶于二氯甲烷，过滤后，保留滤液，再次减压旋干，得到1510mg深绿色固体荧光探针B-2，产率99%。
实施例3
在两口反应瓶中加入氟硼二吡咯376mg、咔唑醛672mg，再加入25.5mg的哌啶为催化剂，4?分子筛为脱水剂，氩气保护下，在甲苯中130℃搅拌反应24h，反应物减压旋干，除去甲苯后，硅胶柱分离（洗脱液为二氯甲烷：甲醇=15:1）得到绿色固体760mg，产率75%。
将上步中得到产品760mg溶于二氯甲烷中，加入488mg丙磺酸内酯和适量HCl，25℃反应24h，加入适量乙醚，抽滤，保留滤饼，得到898mg深绿色固体荧光探针A-3，产率90%。
将1330mg的荧光探针A-3溶于甲醇中，加入1030mg的溴化钠，50℃搅拌24h，反应结束后将反应液减压旋干，溶于二氯甲烷，过滤后，保留滤液，再次减压旋干，得到1348mg深绿色固体荧光探针B-3，产率95%。
实施例 4
荧光探针B-2用于活细胞中细胞质膜的标记和追踪，进而对细胞质膜进行荧光成像和动态追踪。可以被标记的活细胞为Hella细胞株、MCF-7细胞株、RAW264.7细胞株等。
图1中荧光探针B-2在二氯甲烷、乙腈、乙醇和水中的归一化吸收光谱，在二氯乙烷、乙腈和乙醇三种有机溶剂中吸收光谱一致，无溶剂效应；而在水中峰形有明显变宽和红移，说明荧光探针B-2在水中有聚集现象。图2中荧光探针B-2在二氯甲烷、乙腈、乙醇和水中的归一化发射光谱，在二氯乙烷、乙腈和乙醇三种有机溶剂中峰形一致，无明显溶剂效应，而在水中发射峰变宽且红移，说明荧光探针B-2在水中有聚集。
图3中1M的荧光探针B-2对MCF-7细胞染色5 min后，使用PBS洗两遍后，荧光成像。激发波长559 nm，采集范围565-635 nm。染色时间短，细胞膜轮廓清晰，无背景光干扰。图4中1M的荧光探针B-2对Hela细胞染色5 min后，使用PBS洗两遍后，荧光成像。激发波长559 nm，采集范围565-635 nm。染色时间短，细胞膜轮廓清晰，无背景光干扰。图5中1M荧光探针B-2对RAW264.7细胞染色5 min后，使用PBS洗两遍后，荧光成像。激发波长559 nm，采集范围565-635 nm。染色时间短，细胞膜轮廓清晰，无背景光干扰。
Claims (4)
1.一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针，以氟硼吡咯为母体，其特征在于，该探针具有如下结构通式：
通式中n = 1、2或3，R1 =或 ，R2、R3 = H、C1-C10直链或支链烷基；L+=或，其中： R4 = CH3、或 ； R5 = CH3或 ， X- = Cl-、Br-、I-、SO4 2-、ClO4 -、BrO4 -或IO4 -。
2.根据权利要求1所述的一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述荧光探针包括荧光探针A和荧光探针B，制备方法包括以下步骤：
步骤一、以1摩尔的氟硼二吡咯与1-5摩尔的带取代基的咔唑醛为原料，以哌啶为催化剂，4?分子筛为脱水剂，所述氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比为1:0.01-0.20，在甲苯中，100-150℃，在氩气或氮气气体的保护下搅拌，反应8-24h，咔唑醛基与氟硼二吡咯的活泼亚甲基脱水生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物；
步骤二、将所述氟硼二吡咯衍生物溶于二氯甲烷中，加入季铵化试剂，所述氟硼二吡咯衍生物与季铵化试剂的摩尔比为1:2-10，室温反应24h，得到荧光探针A；
步骤三、所述荧光探针A与荧光探针A中含有不同阴离子的钠盐或钾盐甲醇中搅拌24h，使进行离子交换，得到荧光探针B。
3.根据权利要求2所述的一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述季铵化试剂选自碘甲烷、丙烯醛、丙磺酸内酯或对苯二苄氯。
4.根据权利要求1所述的一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针用于活细胞中细胞质膜的标记和追踪。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310687264.4A CN103666458B (zh) | 2013-12-16 | 2013-12-16 | 一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310687264.4A CN103666458B (zh) | 2013-12-16 | 2013-12-16 | 一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103666458A CN103666458A (zh) | 2014-03-26 |
| CN103666458B true CN103666458B (zh) | 2015-07-15 |
Family
ID=50305249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310687264.4A Active CN103666458B (zh) | 2013-12-16 | 2013-12-16 | 一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103666458B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101590299B1 (ko) * | 2015-01-27 | 2016-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
| CN105001856B (zh) * | 2015-07-13 | 2017-06-27 | 大连理工大学 | 一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针 |
| CN108169199B (zh) * | 2018-02-09 | 2020-07-24 | 大连理工大学 | 一种利用荧光比率进行外泌体快速定量的方法 |
| CN111171060B (zh) * | 2018-10-23 | 2023-03-17 | 复旦大学 | 含吡啶的氟硼二吡咯及其季铵盐类光敏剂与制备方法和用途 |
| CN113214301B (zh) * | 2021-04-19 | 2022-03-29 | 大连理工大学 | 一类具有细胞膜标记功能用于单分子定位超分辨成像和单分子追踪的氟硼吡咯衍生物及应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2940654B1 (fr) * | 2008-12-29 | 2012-01-13 | Centre Nat Rech Scient | Composes flurorescents hydrophiles a base de dipyrromethenes-bore |
| CN101565554B (zh) * | 2009-05-24 | 2013-06-05 | 大连理工大学 | 一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料 |
| US8431708B2 (en) * | 2009-11-06 | 2013-04-30 | Academia Sinica | Fluorescent carbazole compounds for cancer diagnosis |
| CN103194085A (zh) * | 2013-04-03 | 2013-07-10 | 天津理工大学 | 一种发射波长可调的bodipy荧光染料及其制备方法 |
-
2013
- 2013-12-16 CN CN201310687264.4A patent/CN103666458B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103666458A (zh) | 2014-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103666458B (zh) | 一种用于标记和追踪细胞质膜的荧光探针及其制备方法 | |
| Tao et al. | Tuning the photo-physical properties of BODIPY dyes: Effects of 1, 3, 5, 7-substitution on their optical and electrochemical behaviours | |
| Wu et al. | Light-harvesting fullerene dyads as organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversions | |
| Feng et al. | Novel fluorescent dyes with fused perylene tetracarboxlic diimide and BODIPY analogue structures | |
| CN109722237B (zh) | 一种基于稠环氧化噻吩的荧光探针及其在细胞成像中的应用 | |
| Jiao et al. | A schiff-base dual emission ratiometric fluorescent chemosensor for Hg2+ ions and its application in cellular imaging | |
| Rao et al. | Synthesis of near-infrared absorbing pyrylium-squaraine dye for selective detection of Hg2+ | |
| Zhang et al. | Long-wavelength boradiazaindacene derivatives with two-photon absorption activity and strong emission: versatile candidates for biological imaging applications | |
| Yang et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, one and two-photon absorption properties, and electrochemistry of truxene π-expanded BODIPYs dyes | |
| Cao et al. | Ratiometric covalent organic framework florescence sensor for detecting hydrazine produced from isoniazid metabolism in cell | |
| Kesavan et al. | Carbazole substituted boron dipyrromethenes | |
| Tan et al. | Carbazole-based highly solid-state emissive fluorene derivatives with various mechanochromic fluorescence characteristics | |
| CN106800796B (zh) | 两亲性不对称双离子苝酰亚胺染料的制备方法及其标记细胞膜的应用 | |
| Xu et al. | Truxene-BODIPY dyads and triads: Synthesis, spectroscopic characterization, one and two-photon absorption properties and electrochemistry | |
| Xiao et al. | Spiro-configured fluorescent probe: Synthesis and applications in the determinations of Hg2+ and proton, and two-photon fluorescence imaging | |
| Ma et al. | Comparation of multiple terminal functional groups dendrimer silicon (IV) phthalocyanines: Photoinduced electron/energy transfer and electrochemical properties | |
| Bu et al. | A phenanthro [9, 10-d] imidazole-based AIE active fluorescence probe for sequential detection of Ag+/AgNPs and SCN− in water and saliva samples and its application in living cells | |
| Ansteatt et al. | Amphiphilic near-IR-emitting 3, 5-bis (2-Pyrrolylethenyl) BODIPY derivatives: synthesis, characterization, and comparison with other (hetero) arylethenyl-substituted BODIPYs | |
| Ye et al. | A new practical and highly efficient iodination of BODIPY derivatives with hypervalent iodine reagent | |
| CN103923481B (zh) | 一种金刚烷基修饰的近红外方酸染料及其制备和应用 | |
| CN106188102B (zh) | 一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Sheng et al. | Hybridization of triphenylamine to BODIPY dyes at the 3, 5, 8-positions: A facile strategy to construct near infra-red aggregation-induced emission luminogens with intramolecular charge transfer for cellular imaging | |
| Tan et al. | Accessing conjugated and twisted structures for efficient dual-state emission fluorophore and its sensitive lysosomal imaging | |
| CN105001856A (zh) | 一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针 | |
| Wang et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, one and two-photon absorption properties of β-β linked BODIPY dimers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |