CN101565554B - 一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机化工和精细化工技术领域中一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料，由于含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法采用氟硼二吡咯与带取代基的咔唑醛为原料，它们的摩尔比为1∶2～5，哌啶为催化剂，4

Description

一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料
技术领域
本发明涉及一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法，属于有机化工和精细化工技术领域。
背景技术
氟硼二吡咯类染料是一类常用染料母体，其基本结构如下图所示。
Figure G2009100117315D00011
它是有机染料中一类很重要的化合物，同时其分子结构中大的π-π共轭体系赋予了它优良的荧光性能和光电性能，如高摩尔消光系数，高量子产率，较好的光化学稳定性能等使其衍生物在生物探针、太阳能电池、激光等领域都有应用。尤其是在激光染料领域的应用，早在90年代就已经确立了氟硼二吡咯类染料的优势地位，2001年西班牙的Costela等人发表论文H.S.Nalwa，Academic Press，San Diego，CA，2001，7，161-208，总结了氟硼二吡咯类染料作为黄色和绿色等光源标准的优势。但是要得到光性质优良，波长适中的高效率激光染料还是比较困难的，主要问题在于目标化合物的收率不高，激光效率低等等，故仍有许多科学家研究，例如：西班牙的R.Sastre等人2007年发表的文章Adv.Funct.Mater.2007，3088-3098和2008年发表的文章J.Photochem.and Photobiol.A：Chem.2008，192-197。但是很少有关于氟硼二吡咯类染料作为红色激光染料的报道。原因在于，发射红光的氟硼二吡咯类染料较少，一般合成也较为复杂，更重要的是发光效率不高，导致激光效率降低，很难成为商品化激光染料。
发明内容
本发明的目的是在氟硼二吡咯母体上引入带取代基的咔唑结构，以优化此类化合物光性质，使其吸收光谱红移80纳米，发射光谱红移90纳米，保持较高的荧光量子产率0.67，在乙酸乙酯中的激光效率达到30％以上，从而得到一类含有咔唑结构的强荧光的氟硼二吡咯衍生物。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：含咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料具有下列A化学分子结构通式：
Figure G2009100117315D00021
在式A中：
(1)当n1＝0时，
X＝CH2，n＝0～20整数，
R1＝H、C1～C20直链或支链烷基、-COOR8其中：R8为C1～C20直链或支链烷基、-OR9其中：R9为C1～C20直链或支链烷基、-NR10R11其中：R10＝H时，R11＝H、C1～C20直链或支链烷基或者R10＝R11＝C1～C20直链或支链烷基、苯基、-Cl、-Br、-COOH、-SO3或-OH；
Figure G2009100117315D00022
n＝0，R1＝H
(2)当n1＝1时，
X＝CH2，n＝0，
R1＝H、C1～C20直链或支链烷基、-COOR12其中：R12为C1～C20直链或支链烷基、-OR13其中：R13为C1～C20直链或支链烷基、-NR14R15其中：R14＝H时，R15＝H、C1～C20直链或支链烷基或者R14＝R15＝C1～C20直链或支链烷基、苯基、-Cl、-Br、-COOH、-SO3或-OH；
X＝O、S或NH；
n＝0，R1＝H、C1～C20直链或支链烷基；
n＝1～10，R1＝-COOH、-OH、-SO3、-COOR16其中：R16为C1～C20直链或支链烷基或-OR17其中：R17为C1～C20直链或支链烷基；
X＝NR18R19，R18＝R19＝C1～C20直链或支链烷基或苯基；
R2、R3＝H、C1～C20直链或支链烷基；
R4、R5＝H、C1～C20直链或支链烷基、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-SO3或-COOR20其中：R20为C1～C20直链或支链烷基；
R6＝H、CH3或
R7＝H、C1～C20直链或支链烷基、苯基或-(CH2)y-SO3其中：y为0～20整数；
含咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料的制备方法采用下列制备步骤：以氟硼二吡咯与带取代基的咔唑醛为原料，它们的摩尔比为1∶2～5，以哌啶为催化剂，4
Figure G2009100117315D00032
分子筛为脱水剂，氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，100～150℃，在氩气或氮气气体保护和搅拌下，反应8～50h，咔唑醛基与氟硼二吡咯的活泼亚甲基脱水生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物。
上述有机溶剂选自甲苯、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、氯苯或邻二氯苯。
上述原料中的氟硼二吡咯的化学分子结构通式B为：
Figure G2009100117315D00041
在式B中：R6＝CH3或H，其余R1、R2、R3、R4、R5、n、n1、X的定义与式A中的相同。
上述原料中的带取代基的咔唑醛化学分子结构通式C为：
Figure G2009100117315D00042
在式C中：R7的定义与式A中的相同。
本发明的有益效果是：在氟硼二吡咯上引入带有不同取代基的咔唑结构后，改变了氟硼二吡咯化合物的光性质，使其吸收光谱红移80纳米，发射光谱红移90纳米，保持较高的荧光量子产率0.67，在乙酸乙酯中的激光效率达到30％以上，从而得到一类含有咔唑结构的强荧光的氟硼二吡咯衍生物。
附图说明
图1为实施例1产物3-(N-丁基咔唑-3-乙烯基)-1，5，7-三甲基-8-苯基-氟硼二吡咯的吸收光谱图；横坐标为波长，单位为纳米；纵坐标为吸收相对强度，该产物的最大吸收波长为581纳米。
图2为实施例1产物3-(N-丁基咔唑-3-乙烯基)-1，5，7-三甲基-8-苯基-氟硼二吡咯的荧光发射光谱图；横坐标为波长，单位为纳米；纵坐标为荧光发射相对强度，该产物的荧光发射波长为598纳米。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
Figure G2009100117315D00051
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，3倍摩尔量的N-丁基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00052
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL邻二氯苯，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应8h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率70％，HRMS[M]+：557.2817(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，2.56(s，3H)，3.4(t，2H)，5.5(s，1H)，5.6(s，1H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，12H)。
实施例2：
Figure G2009100117315D00053
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，6倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00054
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL N-甲基吡咯烷酮，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应16h，过硅胶柱，得深绿色固体，收率35％，HRMS[M]+：780.3926(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.36(s，6H)，1.70-2.54(m，15H)，3.4(m，4H)，6.84(d，4H)，7.21-7.30(m，14H)。
实施例3：
Figure G2009100117315D00061
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，3.5倍摩尔量的N-异丙基咔唑醛，0.08mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00062
分子筛磨成粉末加入到体系中，15mL氯苯，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系130℃，反应12h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率65％，HRMS[M]+：671.3491(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，1.85(t，6H)，2.56(s，3H)，3.4(m，1H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，11H)，9.56(s，1H)。
实施例4：
Figure G2009100117315D00063
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，6倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00064
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL乙二醇单甲醚，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应30h，过硅胶柱，得深绿色固体，收率30％，HRMS[M]+：933.2023(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.36(s，6H)，1.70-2.54(m，6H)，3.0(s，6H)，3.4(m，4H)，6.84(d，4H)，7.21-7.30(m，18H)。
实施例5：
Figure G2009100117315D00071
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，4倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.08mmol哌啶做催化剂，3粒4分子筛磨成粉末加入到体系中，15mL甲苯，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应10h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率60％，HRMS[M]+：745.2925(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，1.85(t，6H)，2.56(s，3H)，3.2(s，3H)，3.4(m，2H)，6.84(d，2H)，7.21-7.30(m，16H)。
实施例6：
Figure G2009100117315D00073
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，7倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00074
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL N-甲基吡咯烷酮，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系140℃，反应36h，过硅胶柱，得深绿色固体，收率20％，HRMS[M]+：896.1162(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.36(s，6H)，1.70-2.54(m，6H)，3.0(s，6H)，3.4(m，4H)，6.84(d，4H)，7.21-7.30(m，17H)。
实施例7：
Figure G2009100117315D00081
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，4倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.08mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00082
分子筛磨成粉末加入到体系中，25mL甲苯，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系130℃，反应10h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率58％，HRMS[M]+：688.1449(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，1.85(t，6H)，2.56(s，3H)，3.4(m，2H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，11H)。
实施例8：
Figure G2009100117315D00083
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，4倍摩尔量的N-苯基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4分子筛磨成粉末加入到体系中，25mL甲苯，氩气保护下，磁力搅拌，保持体系110℃，反应14h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率67％，HRMS[M]+：592.1387(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，2.56(s，3H)，5.8(s，1H)，6.0(s，1H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，16H)，8.7(s，1H)。
实施例9：
Figure G2009100117315D00091
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，6倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00092
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL氯苯，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系150℃，反应40h，过硅胶柱，得深绿色固体，收率24％，HRMS[M]+：678.2540(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.87(t，6H)，3.4(m，4H)，4.2(s，2H)，5.2-5.6(m，4H)，6.84(d，4H)，7.21-7.30(m，17H)。
实施例10：
Figure G2009100117315D00093
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，4倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.1mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00094
分子筛磨成粉末加入到体系中，20mL乙二醇二甲醚，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应24h，过硅胶柱，得绿色固体，收率45％，HRMS[M]+：531.4290(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.87(s，3H)，2.5(s，3H)，2.8(s，3H)，5.2-5.6(m，4H)，6.84(d，2H)，7.21-7.30(m，11H)。
实施例11：
Figure G2009100117315D00101
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，3倍摩尔量的咔唑醛，0.08mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00102
分子筛磨成粉末加入到体系中，15mL咪唑，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系120℃，反应14h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率62％，HRMS[M]+：694.2369(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，1.85(t，6H)，2.14(s，3H)，2.56(s，3H)，3.4(m，2H)，5.8(s，1H)，6.0(s，1H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，11H)。
实施例12：
Figure G2009100117315D00103
100mL两口瓶中加0.50mmol氟硼二吡咯原料，4倍摩尔量的N-乙基咔唑醛，0.08mmol哌啶做催化剂，3粒4
Figure G2009100117315D00104
分子筛磨成粉末加入到体系中，15mL喹啉，氮气保护下，磁力搅拌，保持体系110℃，反应15h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率65％，HRMS[M]+：580.4763(m/z)1H-NMR(400Mz，CDCl3)δ＝1.36(s，3H)，1.70(s，3H)，1.85(t，6H)，2.56(s，3H)，3.4(m，2H)，5.8(s，1H)，6.0(s，1H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，13H)。

Claims (3)

1.一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料，其特征在于氟硼二吡咯染料具有下列A化学分子结构通式：
Figure FSB00000990945600011
在式A中：
R2、R3＝H、C1～C20直链或支链烷基，R4、R5＝H、C1～C20直链或支链烷基、-CN、-F、-Cl、-Br、-I、-COOH、-OH、-COOR20其中R20＝C1～C20支链或支链烷基，R6＝H、CH3、
Figure FSB00000990945600012
R7＝H、C1～C20直链或支链烷基、苯基；R1定义受限于X和n，分述如下：
(1)n1＝0，
(a)X＝CH2，n＝0～20整数，R1＝H、C1～C20直链或支链烷基、-COOR8，R8为C1～C20直链或支链烷基、-OR9，R9为C1～C20直链或支链烷基、-NR10R11，R10＝H且R11＝H、C1～C20直链或支链烷基或者R10＝R11＝C1～C20直链或支链烷基、苯基、-Cl、-Br、-COOH、-OH；
(b)
Figure FSB00000990945600013
Figure FSB00000990945600014
n＝0，R1＝H；
(2)n1＝1，
(a)X＝CH2，n＝0，R1＝H、C1～C20直链或支链烷基、-COOR12，R12为C1～C20直链或支链烷基、-OR13，R13为C1～C20直链或支链烷基、-NR14R15，R14＝H且R15＝H、C1～C20直链或支链烷基或者R14＝R15＝C1～C20直链或支链烷基、苯基、-Cl、-Br、-COOH或-OH；
(b)X＝O、S、NH，n＝0，R1＝H、C1～C20直链或支链烷基；
(c)X＝O、S、NH，n＝1～10，R1＝-COOH、-OH、-COOR16，R16为C1～C20直链或支链烷基、-OR17，R17为C1～C20直链或支链烷基；
(d)X＝NR18R19，R18＝R19＝C1～C20直链或支链烷基、苯基，n与R1不存在。
2.根据权利要求1所述的含咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料的制备方法，其特征在于该方法采用下列制备步骤：以氟硼二吡咯与带取代基的咔唑醛为原料，它们的摩尔比为1∶2～5，以哌啶为催化剂，
Figure FSB00000990945600021
分子筛为脱水剂，氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，100～150℃，在氩气或氮气气体的保护和搅拌下，反应8～50h，咔唑醛基与氟硼二吡咯的活泼亚甲基脱水生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物。
3.根据权利要求2所述的含咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料的制备方法，其特征是：所述有机溶剂选自甲苯、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、氯苯或邻二氯苯。
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