TW201629073A - 金屬複合物及含有其的彩色轉換膜 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種新穎的化合物、以及含有其的彩色轉換膜、背光單元及顯示裝置。
Description
本申請案主張分別於2015年1月27日及2015年3月20日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0013046號及第10-2015-0039059號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的內容全文倂入本案供參考。
本說明書是有關於一種新穎的金屬複合物及含有其的彩色轉換膜。本說明書還有關於一種包括所述彩色轉換膜的背光單元及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diode,LED)是藉由將綠色磷光體及紅色磷光體與藍色發光二極體混合或將黃色磷光體及藍色-綠色磷光體與紫外發光發光二極體混合而獲得。然而,在此種方法中,難以控制顏色,且因此顏色再現(color rendition)欠佳。因此,色域(color gamut)劣化。
為克服色域的劣化問題並降低生產成本,近來已利用一種以膜的形式來產生量子點並將所述量子點與藍色發光二極體進行組合的方法,來嘗試實施綠色及紅色的方法。然而,鎘系量子點存在安全問題,而其他量子點的效率相較於鎘系量子點低得多。此外,量子點對氧及水的穩定性低,且存在當量子點聚集(aggregated)時其效能顯著劣化的缺點。此外,在生產量子點時,難以將其尺寸維持在一定程度,且因此生產成本高。 [引文列表] [專利文獻] (專利文獻1)韓國專利申請公開案第2000-0011622號的專利局通報
[技術問題] 本說明書提供一種新穎的金屬複合物及含有其的彩色轉換膜。此外,本說明書提供一種包括所述彩色轉換膜的背光單元及顯示裝置。 [技術方案]
根據本說明書的示例性實施例,提供一種由以下化學式1表示的化合物。 [化學式1]在化學式1中, L1
為直接鍵;經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基, X1
為CR12
R13
、NR14
、O或S, Y1
為直接鍵、CR15
R16
、NR17
、O或S, R1
至R17
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羰基;羧基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫氧基;經取代或未經取代的芳硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的芳膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,或R7
至R10
中的任意相鄰兩者可彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環;或經取代或未經取代的雜環,且 m為1至3的整數。
根據本說明書的另一示例性實施例,提供一種彩色轉換膜,所述彩色轉換膜包含:樹脂基質;以及由化學式1表示的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
根據本說明書的又一示例性實施例,提供一種包括所述彩色轉換膜的背光單元。
根據本說明書的再一示例性實施例,提供一種包括所述背光單元的顯示裝置。 [有利效果]
在本說明書中闡述的金屬複合物具有高螢光效率、對水或氧穩定,且較量子點具有更低生產成本。因此,藉由使用本說明書中闡述之金屬複合物作為彩色轉換膜的螢光材料,可提供亮度及色域優異的彩色轉換膜,生產製程簡單且生產成本低。
以下將更詳細地闡述本說明書。
根據本說明書的示例性實施例的彩色轉換膜提供由化學式1表示的化合物。
因包含五員環或六員環的稠環基團作為取代基被引入至硼-二吡咯亞甲基金屬複合物核中,故由化學式1表示的化合物具有高玻璃轉化溫度。因此,可確保熱穩定性。此外,藉由將包含五員環或六員環的稠環基團作為取代基引入至由化學式1表示的化合物的硼-二吡咯亞甲基金屬複合物核結構中,可減少硼-二吡咯亞甲基金屬複合物核結構的分子間堆疊,藉此防止聚集。較佳地,在將包含五員環或六員環的稠環基團作為取代基引入到上述化學式1的2位(2-position)或8位、或下述化學式2的2位或8位時,會進一步增強效果。因此,形成包含由化學式1表示的化合物的彩色轉換膜,並存在增加螢光效率及減少半高寬(full width at half maximum)的效果。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可由以下化學式2表示。 [化學式2]在化學式2中, L1
、X1
、Y1
、R1
至R3
、R5
至R11
、及m的定義與化學式1中相同, L2
為直接鍵;經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基, X2
為CR23
R24
、NR25
、O或S, Y2
為直接鍵、CR26
R27
、NR28
、O或S, R18
至R28
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羰基;羧基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫氧基;經取代或未經取代的芳硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的芳膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,或R18
至R21
中的任意相鄰兩者可彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環;或經取代或未經取代的雜環,且 n為1至3的整數。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可依據取代基吸收藍色光以發出綠色光或紅色光。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可同時吸收藍色光及綠色光以發出紅色光。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可由以下化學式3表示。 [化學式3]在化學式3中, L1
、X1
、R1
至R11
、及m的定義與化學式1中相同, Y2
為CR15
R16
、NR17
、O或S,且 R15
至R17
的定義與化學式1中相同。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可由以下化學式4表示。 [化學式4]在化學式4中, L1
、X1
、R1
至R11
、及m的定義與化學式1中相同。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式4表示的化合物可由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示。 [化學式4-1][化學式4-2][化學式4-3][化學式4-4]在化學式4-1至化學式4-4中, L1
、R1
至R14
、及m的定義與化學式1中相同。
根據示例性實施例,在由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於520奈米至550奈米內。如上所述的化合物發出綠色光。
根據示例性實施例,在由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於520奈米至550奈米內,且所述發光峰的半高寬為50奈米或小於50奈米。在如上所述具有窄的半高寬的情形中,可進一步增大色域。在此種情形中,由化學式1表示的化合物的發光峰的半高寬愈窄,色域愈佳。
根據示例性實施例,在由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於610奈米至650奈米內。如上所述的化合物發出紅色光。
根據示例性實施例,在由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於610奈米至650奈米內,且所述發光峰的半高寬為60奈米或小於60奈米。在如上所述具有窄的半高寬的情形中,可進一步增大色域。在此種情形中,由化學式1表示的化合物的發光峰的半高寬可為5奈米或大於5奈米。
根據示例性實施例,由化學式1表示的化合物具有0.9或大於0.9的量子效率。
在本說明書中,「膜狀態」並非指溶液狀態,而是指藉由單獨使用由化學式1表示的化合物或將所述化合物與其他組分進行混合而以膜形式產生的狀態,所述狀態不會影響半高寬及量子效率的量測。
在本說明書中,半高寬是指當高度為自由化學式1表示的化合物發出的光的最大發光峰中的最大高度的一半時發光峰的寬度。
在本說明書中,可利用此項技術中已知的方法來量測量子效率,且可利用例如積分球來量測量子效率。
以下將闡述化學式1的取代基的實例,但其並非僅限於此。
術語「取代」意指將鍵接至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基,且將被取代的位置不受限制,只要所述位置是氫原子被取代的位置(亦即,取代基可被取代的位置)即可,且當二或更多個取代基被取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代的」是指經選自由氘;鹵素基;腈基;硝基;醯亞胺基;醯胺基;羰基;酯基;羥基;磺酸酯基;羧基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫氧基;經取代或未經取代的芳硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基組成的群組的一或二或更多個取代基取代,或經連接有以上例示的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代,或沒有取代基。舉例而言,「連接有二或更多個取代基的取代基」可以是聯苯基。亦即,所述聯苯基亦可以是芳基,且可以被理解為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中,鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,在羰基中,(-C=O)可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基取代,或經具有6至25個碳原子的芳基取代。
在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基取代,或經具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言,酯基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至25個。具體而言,醯亞胺基可為具有以下結構的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,在醯胺基中,醯胺基的一或二個氮原子可經氫取代,經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基取代,或經具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言,醯胺基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,磺酸酯基可表達為-SO3
X,且X可為氫或1族元素。磺酸酯基的實例包括-SO3
Na。
在本說明書中,羧基可由-R100
C(=O)OH表示,R100
可為經取代或未經取代的伸烷基;經取代或未經取代的伸芳基;經取代或未經取代的伸烯基;或經取代或未經取代的雜伸芳基,且羧基可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基取代,或經具有6至25個碳原子的芳基取代。
在本說明書中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至50。所述烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、正癸基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,環烷基無特別限制,但其碳原子的數目較佳為3至60,且其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至20。所述烷氧基的具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為2至40。所述烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,芳基可為單環芳基或多環芳基,且包括其中具有1至25個碳原子的烷基或具有1至25個碳原子的烷氧基經取代的情形。此外,本說明書中的芳基可指芳族環。
當芳基為單環芳基時,其碳原子的數目無特別限制,但較佳為6至25。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等,但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子的數目無特別限制,但較佳為10至24。所述多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此結合以形成環。
當茀基經取代時,所述茀基可為、、、等。然而,所述茀基並非僅限於此。
在本說明書中,「相鄰」基團可指經直接連接至其中相應的取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近相應的取代基設置的取代基或另一經其中相應的取代基經取代的原子所取代的取代基。舉例而言,取代於苯環的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可以被理解為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,矽烷基可由-SiRR'R''表示,且R、R'及R''可各自獨立為氫,各自獨立為具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基,或各自獨立為具有6至25個碳原子的芳基。所述矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,硼基可由-BRR'R''表示,且R、R'及R''可各自獨立為氫,各自獨立為具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基,或各自獨立為具有6至25個碳原子的芳基。
在本說明書中,芳膦基的實例包括:經取代或未經取代的單芳膦基、經取代或未經取代的二芳膦基、或經取代或未經取代的三芳膦基。所述芳膦基中的芳基可為單環芳基,且可為多環芳基。包含二或更多個芳基的芳膦基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本說明書中,雜環基是包含O、N、及S中的一或多者作為雜元素的雜環基,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為2至60。所述雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、雙吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基(pyridazinyl group)、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基、吲哚基、哢唑基、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並哢唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,在芳氧基、芳硫氧基、芳基磺酸氧基、及芳烷基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。具體而言,鹵代芳基的實例包括氟代芳基,芳氧基的實例包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯基氧基、4-聯苯基氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳硫氧基的實例包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等,且芳基磺酸氧基的實例包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等,但所述實例並非僅限於此。
在本說明書中,烷硫氧基及烷基磺酸氧基中的烷基與烷基的上述實例相同。具體而言,鹵代烷基的實例包括氟代烷基,烷硫氧基的實例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等,且烷基磺酸氧基的實例包括甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等,但所述實例並非僅限於此。
在本說明書中,伸烷基意指在烷基中存在兩個鍵接位置,亦即二價基團。除伸烷基各自為二價基團以外,可應用上述對烷基的說明。
在本說明書中,伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵接位置,亦即二價基團。除伸芳基各自為二價基團以外,可應用上述對芳基的說明。
在本說明書中,除不為單價的烴環以外,烴環可為芳族環、脂肪族環、或芳族環與脂肪族環的稠環,且可選自環烷基或芳基的實例。
在本說明書中,除不為單價的芳族環以外,芳族環可為單環的或多環的,且可選自芳基的實例。
在本說明書中,雜環包括不為碳的一或多個原子(亦即雜原子),且具體而言,所述雜原子可包括選自由O、N、Se及S等組成的群組的一或多個原子。除不為單價的雜環以外,雜環可為單環的或多環的,可為芳族環、脂肪族環、或芳族環與脂肪族環的稠環,且可選自雜芳基的實例。
根據本說明書的示例性實施例,R1
至R6
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;鹵素基;腈基;磺酸酯基;羧基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
根據本說明書的示例性實施例,R1
至R6
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;鹵素基;腈基;-SO3
X;-R100
(C=O)OH;具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環環烷基;具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環基,且 X為1族元素,且R100
為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基;或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R1
至R6
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;鹵素基;腈基;-SO3
X;-R100
(C=O)OH;具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;具有3至20個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環環烷基;具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜環基,且 X為1族元素,且R100
為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈伸烷基;或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R1
至R6
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氯;腈基;-SO3
Na;-R100
(C=O)OH;經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的異丙基;經取代或未經取代的異丁基;經取代或未經取代的第三丁基;經取代或未經取代的正己基;經取代或未經取代的正癸基;經取代或未經取代的環丙基;經取代或未經取代的環戊基;經取代或未經取代的環己基;經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的聯三苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的蒽基;經取代或未經取代的茀基;經取代或未經取代的二苯並呋喃基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基;或經取代或未經取代的哢唑基,且 R100
為經取代或未經取代的正伸癸基;或經取代或未經取代的伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例,R1
至R6
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氯;腈基;-SO3
Na;-R100
(C=O)OH;未經取代或經氟取代的甲基;異丙基;異丁基;第三丁基;正己基;正癸基;環丙基;環戊基;環己基;未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多者取代的苯基:氟、硝基、甲基、苯基、聯苯基、聯三苯基、甲氧基、哢唑基、二苯並呋喃基、第三丁基、異丙基、異丁氧基、經氟取代的甲基、正己氧基、及經氟取代的正己氧基;未經取代或經選自由氟、甲基、第三丁基、苯基及甲氧基組成的群組的一或多者取代的聯苯基;未經取代或經選自由甲基、苯基、及甲氧基組成的群組的一或多者取代的聯三苯基;未經取代或經選自由苯基、聯苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、及經甲基取代的茀基組成的群組的一或多者取代的萘基;未經取代或經苯基取代的蒽基;未經取代或經甲基或苯基取代的茀基;未經取代或經第三丁基取代的二苯並呋喃基;二苯並噻吩基;或未經取代或經苯基、或經硝基取代的苯基取代的哢唑基,且 R100
為正伸癸基;或未經取代或經甲基取代的伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,L1
為直接鍵;或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,L1
為直接鍵;或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,L1
為直接鍵;或具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,L1
為直接鍵;經取代或未經取代的伸苯基;或經取代或未經取代的伸萘基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,L1
為直接鍵;未經取代或經苯基或二苯並呋喃基取代的伸苯基;或伸萘基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,X1
為CR12
R13
、NR14
、O或S,且R12
至R14
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R12
至R14
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R12
至R14
彼此相同或不同,且各自獨立為經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的異丁基;經取代或未經取代的苯基;或經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例,R12
至R14
彼此相同或不同,且各自獨立為甲基;異丁基;未經取代或經甲基、硝基、或第三丁基取代的苯基;或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,Y1
為直接鍵或CR15
R16
,且R15
及R16
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R15
及R16
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R15
及R16
彼此相同或不同,且各自獨立為經取代或未經取代的甲基。
根據本說明書的示例性實施例,R15
及R16
為甲基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,R7
至R11
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;或經取代或未經取代的烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R7
至R11
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;或具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R7
至R11
為氫。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式1中,R7
至R10
中任意相鄰二者彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環。
根據本說明書的示例性實施例,R7
至R10
中任意相鄰二者彼此連接以形成具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環烴環。
根據本說明書的示例性實施例,R7
至R10
中任意相鄰二者彼此連接以形成經取代或未經取代的苯環。
根據本說明書的示例性實施例,R7
至R10
中任意相鄰二者彼此連接以形成苯環。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,L2
為直接鍵;或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,L2
為直接鍵;或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,L2
為直接鍵;或具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,L2
為直接鍵;經取代或未經取代的伸苯基;或經取代或未經取代的伸萘基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,L2
為直接鍵;未經取代或經苯基或二苯並呋喃基取代的伸苯基;或伸萘基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,X2
為CR23
R24
、NR25
、O或S,且R23
至R25
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R23
至R25
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基;或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R23
至R25
彼此相同或不同,且各自獨立為經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的異丁基;經取代或未經取代的苯基;或經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例,R23
至R25
彼此相同或不同,且各自獨立為甲基;異丁基;未經取代或經甲基、硝基或第三丁基取代的苯基;或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,Y2
為直接鍵或CR26
R27
,且R26
及R27
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R26
及R27
彼此相同或不同,且各自獨立為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R26
及R27
彼此相同或不同,且各自獨立為經取代或未經取代的甲基。
根據本說明書的示例性實施例,R26
及R27
為甲基。
根據本說明書的示例性實施例,在化學式2中,R18
至R22
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;或經取代或未經取代的烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R18
至R22
彼此相同或不同,且各自獨立為氫;或具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基。
根據本說明書的示例性實施例,R18
至R22
為氫。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物為選自以下化合物1-1至化合物1-111中的任一者。
根據本說明書的另一示例性實施例,提供一種彩色轉換膜,所述彩色轉換膜包含:樹脂基質;以及由化學式1表示的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
由化學式1表示的化合物在彩色轉換膜中的含量可處於0.001重量%至10重量%的範圍中。
所述彩色轉換膜亦可包含由化學式1表示的化合物中的一者,且可包含二或更多者。舉例而言,彩色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發出綠色光的化合物。作為另一實例,彩色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發出紅色光的化合物。作為又一實施例,彩色轉換膜可包含由化學式1表示的化合物中的一種發出紅色光的化合物以及一種發出紅色光的化合物。
除由化學式1表示的化合物以外,所述彩色轉換膜可更包含額外的螢光材料。當使用發出藍色光的光源時,較佳的是使彩色轉換膜包含發出綠色光的螢光材料及發出紅色光的螢光材料兩者。此外,當使用發出藍色光及綠色光的光源時,彩色轉換膜可僅包含發出紅色光的螢光材料。然而,彩色轉換膜並非僅限於此,且在包含發出綠色光的螢光材料的單獨膜(separate film)被堆疊的情形中,即使在使用發出藍色光的光源時,彩色轉換膜亦可僅包含發出紅色光的化合物。相反,在包含發出紅色光的螢光材料的單獨膜被堆疊的情形中,即使在使用發出藍色光的光源時,彩色轉換膜亦可僅包含發出綠色光的化合物。
所述彩色轉換膜可更包括額外的層,所述額外的層包含:樹脂基質;以及化合物,分散在所述樹脂基質中並發出波長不同於由化學式1表示的化合物的光。發出波長不同於由化學式1表示的化合物的光的化合物亦可為被表示為化學式1的化合物,且亦可為另一眾所周知的螢光材料。
較佳地,樹脂基質的材料為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。具體而言,作為樹脂基質的材料,可使用聚(甲基)丙烯酸材料,例如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate,PMMA)、聚碳酸酯(polycarbonate,PC)系材料、聚苯乙烯(polystyrene,PS)系材料、聚伸芳基(polyarylene,PAR)系材料、聚胺基甲酸酯(polyurethane,TPU)系材料、苯乙烯-丙烯腈(styrene-acrylonitrile,SAN)系材料、聚偏二氟乙烯(polyvinylidenefluoride,PVDF)系材料、經改質聚偏二氟乙烯(經改質PVDF)系材料等。
根據本說明書的示例性實施例,根據上述示例性實施例的彩色轉換膜額外包含光漫射(light-diffusing)粒子。藉由將光漫射粒子分散於彩色轉換膜中來取代在先前技術中使用的光漫射膜,以提高亮度,可省略附接製程,且可相較於其中使用單獨的光漫射膜的情形呈現出更高的亮度。
作為光漫射粒子,可使用樹脂基質及具有高折射率的粒子,且可使用例如TiO2
、二氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或另一氣體、填充有空氣或氣體的空心珠或粒子(例如,填充有空氣/氣體的玻璃或聚合物);聚合物粒子,包含聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、壓克力、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂、或三聚氰胺及甲醛樹脂、或其任意適當組合。
光漫射粒子的粒子直徑可處於0.1微米至5微米的範圍內,例如處於0.3微米至1微米的範圍內。光漫射粒子的含量可在必要時進行確定,且可例如以樹脂基質的100重量份計處於約1至30重量份的範圍內。
根據上述示例性實施例的彩色轉換膜可具有2微米至200微米的厚度。具體而言,彩色轉換膜即使在2微米至20微米的小厚度中仍可展現出高亮度。此乃因單位體積內包含的螢光材料分子的含量高於量子點。
在根據上述示例性實施例的彩色轉換膜中,可於彩色轉換膜的表面上提供基礎材料。所述基礎材料可用作生產彩色轉換膜時的支撐物。基礎材料的種類無特別限制,且基礎材料的材料或厚度無限制,只要所述基礎材料是透明的並可用作支撐物即可。此處,透明意指可見光的透射率為70%或大於70%。舉例而言,作為基礎材料,可使用聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)膜。
上述彩色轉換膜可藉由以下方式生產:將其中溶解有由化學式1表示的上述化合物的樹脂溶液塗佈於基礎材料上並乾燥所述樹脂溶液,或將由化學式1表示的上述化合物與樹脂一起擠出以生產膜。
因由化學式1表示的上述化合物溶解於樹脂溶液中,故所述由化學式1表示的化合物均勻地分散於溶液中。此不同於需要單獨的分散製程的用於生產量子點膜的製程。
對於其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液,其生產方法無特別限制,只要由化學式1表示的上述化合物處於樹脂在溶液中溶解的狀態中即可。
根據實例,其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液可藉由以下方法生產,所述方法包括:將由化學式1表示的化合物溶解於溶劑中以製備第一溶液、將樹脂溶解於溶劑中以製備第二溶液、以及將所述第一溶液與所述第二溶液混合。當所述第一溶液與所述第二溶液混合時,較佳的是均勻混合所述溶液。然而,所述方法並非僅限於此,而可使用以下方法:包括將由化學式1表示的化合物及樹脂同時添加至溶劑中以溶解化合物及樹脂的方法;包括將由化學式1表示的化合物溶解於溶劑中並隨後向其中添加樹脂以溶解化合物及樹脂的方法;以及包括將樹脂溶解於溶劑中並隨後向其中添加由化學式1表示的化合物以溶解化合物的方法,等等。
作為溶液中所包含的樹脂,可使用上述樹脂基質材料、可藉由樹脂基質材料固化的單體、或其混合物。可藉由樹脂基質材料固化的所述單體的實例包括(甲基)丙烯酸單體,且所述單體可藉由紫外固化而被形成為樹脂基質材料。當如上所述使用可固化的單體時,可視需要進一步添加固化所需的起始劑。
溶劑無特別限制,且無特別限制只要所述溶劑可藉由隨後的乾燥製程被移除同時不會對塗佈製程產生不利影響即可。作為溶劑的非限制性實例,可使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇系溶劑、甲基乙基酮(methyl ethyl ketone,MEK)、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone,MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate,EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide,DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide,DMSO)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone,NMP)等,且可使用上述實例中的一或二或更多者的混合物。當使用第一溶液及第二溶液時,所述溶液中的每一者中所包含的溶劑亦可彼此相同或不同。即使在第一溶液與第二溶液中使用不同溶劑時,較佳的是該些溶劑具有相容性以使彼此混合。
對於將其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於基礎材料上的製程,可使用輥對輥(roll-to-roll)製程。舉例而言,所述製程可由包括以下製程而執行:自上面纏繞有基礎材料的輥解繞基礎材料;將其中溶解有由化學式1表示的化合物的樹脂溶液塗佈於基礎材料的一個表面上;乾燥所述樹脂溶液;然後再次將所述基礎材料纏繞於輥上。當使用所述輥對輥製程時,較佳的是將樹脂溶液的黏度確定於可實施所述製程的範圍內,且所述黏度可確定於例如200厘泊(cps)至2,000厘泊的範圍內。
可使用各種眾所周知的方法作為塗佈方法,且例如亦可使用模塗機(die coater),且亦可使用各種棒塗佈法,例如逗點塗佈機(comma coater)及反向逗點塗佈機。
在塗佈之後,執行乾燥製程。可在移除溶劑所需的條件下執行所述乾燥製程。舉例而言,藉由在其中溶劑自烘箱充分揮發的條件下乾燥基礎材料,可於基礎材料上以所需厚度及濃度獲得包含具有由化學式1表示的化合物的螢光材料的彩色轉換膜,其中所述烘箱沿基礎材料在塗佈製程期間前進的方向鄰近塗佈機設置。
當使用可藉由樹脂基質材料固化的單體作為溶液中所包含的樹脂時,可在乾燥之前或與乾燥同步地執行固化(例如,紫外固化)。
在將由化學式1表示的化合物與樹脂一起擠出以生產膜時,可使用此項技術中已知的擠出方法,且例如可藉由將由化學式1表示的化合物與樹脂(例如,聚碳酸酯(PC)系樹脂、聚(甲基)丙烯酸樹脂、及苯乙烯-丙烯腈(SAN)系樹脂)一起擠出而生產彩色轉換膜。
根據本說明書的示例性實施例,在彩色轉換膜中,可於其至少一個表面上設置保護膜或障壁膜(barrier film)。可使用此項技術中已知的膜作為所述保護膜及障壁膜。
根據本說明書的示例性實施例,提供一種包括上述彩色轉換膜的背光單元。除所述背光單元包括彩色轉換膜以外,所述背光單元可具有此項技術中已知的背光單元構型。圖1說明根據實例的背光單元結構的示意圖。根據圖1的背光單元包括:分支型光源101;反射板102,環繞光源;導光板103,直接自光源發出光、或引導自反射板反射的光;反射層104,設置於導光板的一個表面上;以及彩色轉換膜105,設置於與面向導光板的反射層的表面相對的表面上。在圖1中表示為灰色的區是導光板的光分散圖案106。入射於導光板內部的光因光學過程(例如反射、全反射、折射及透射)的反復而具有不規則光分佈,且可使用2維光分散圖案以引導光分佈從而具有均勻的光度。然而,本發明的範圍不受圖1限制,且不僅可使用分支型光源而且亦可使用直接型光源來作為光源,且反射板或反射層視需要可被省略或亦可由另一構型替代,且可視需要進一步提供額外的膜,例如光漫射膜、光收集膜、亮度增強膜等。
根據本說明書的示例性實施例,提供一種包括背光單元的顯示裝置。所述顯示裝置無特別限制,只要裝置為包括背光單元的顯示裝置,且可包含於電視機、電腦的監視器、膝上型電腦、行動電話等中即可。
以下,將參照用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而,根據本說明書的實例可以各種形式進行潤飾,且不應將本說明書的範圍理解為僅限於以下詳細闡述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
由化學式1表示的化合物可由一般合成方法生產,例如以下式1。 [式1]
在式1中,L1
、X1
、R1
至R11
及m的定義與化學式1中相同。
藉由參考文獻(化學評論(Chem. Rev.)2007, 107, 4891-4932)中的一般生產方法,合成硼-吡咯亞甲基金屬複合物,經由N-碘代琥珀醯亞胺(N-iodosuccinimide,NIS)引入碘基X,然後經由鈴木偶合(Suzuki coupling)引入五員環或六員環。
根據參考文獻(有機化學(J. Org. Chem.)2005, 70, 5571-5578)合成芳基吡咯。
製備實例1)生產化合物P1
將2,4-二苯基-1H
-吡咯(3克,13.6毫莫耳)及1,3,5-三甲基苯甲醛(1.0克,6.7毫莫耳)完全溶解於CH2
Cl2
(100毫升)中,然後向其中加入2滴三氟乙酸,並將所得混合物在常溫下攪拌3小時。將所獲得的混合物冷卻至0°C,然後向其中添加DDQ(1.8克,7.9毫莫耳)。將所得混合物在常溫下攪拌1小時,然後向其中逐滴添加TEA(8毫升)。在將所得混合物攪拌30分鐘之後,向其中逐滴添加BF3
OEt2
(12毫升),然後將所得混合物在室溫下攪拌3小時。在降低的壓力下蒸餾並移除溶劑,然後藉由管柱層析法(column chromatography)(己烷/乙酸乙酯)將剩餘物純化以獲得殷紅固體P1(2.2克,產率:53%)。 [M - F = 595]
製備實例2)生產化合物2
根據生產化合物P1的方法使用2-((4-第三丁基)苯基)-4-苯基-1H
-吡咯(2.6克,11.3毫莫耳)及1,3,5-三甲基苯甲醛(0.7克,4.7毫莫耳)來合成化合物,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得殷紅固體P2(1.8克,52%)。 [M - F = 707]
製備實例3)生產化合物P3
根據生產化合物P1的方法使用2.4-((4-第三丁基)苯基) -1H
-吡咯(5.1克,15.3毫莫耳)及1,3,5-三甲基苯甲醛(1.2克,8.0毫莫耳)來合成化合物,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得殷紅固體P3(3.6克,53%)。 [M - F = 819]
製備實例4)生產化合物P4
根據生產化合物P1的方法使用2-((4-甲氧基)苯基) -4-苯基-1H
-吡咯(3.7克,14.9毫莫耳)及1,3,5-三甲基苯甲醛(1.1克,7.4毫莫耳)來合成化合物,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得殷紅固體P4(3.9克,77%)。 [M - F = 655]
製備實例5)生產化合物P5
根據生產化合物P1的方法使用2-((4-第三丁基)苯基) -4-苯基-1H
-吡咯(3.3克,12毫莫耳)及1-萘甲醛(0.93克,6.0毫莫耳)來合成化合物,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得殷紅固體P5(2.9克,65%)。 [M - F = 715]
製備實例6)生產化合物P6
使化合物P1(2.0克,3.2毫莫耳)及NIS(4.39克,19.5毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌5小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾以獲得黑金色固體P6(2.5克,88%)。 [M - F = 847]
製備實例7)生產化合物P7
使化合物P1(2.1克,3.4毫莫耳)及NIS(1.6克,7.1毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌2小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得黑金色固體P7(2.0克,7.9%)。 [M - F = 721]
製備實例8)生產化合物P8
使化合物P2(3.1克,4.26毫莫耳)及NIS(5.6克,24.8毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌5小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾以獲得黑金色固體P8(3.9克,39.8毫莫耳)。 [M - F = 959]
製備實例9)生產化合物P9
使化合物P2(2.8克,3.8毫莫耳)及NIS(1.8克,8.0毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌2小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得黑金色固體P9(2.4克,73%)。 [M - F = 833]
製備實例10)生產化合物P10
使化合物P3(2.4克,2.8毫莫耳)及NIS(3.8克,16.9毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌5小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾以獲得黑金色固體P10(2.6克,83%)。 [M - F = 1071]
製備實例11)生產化合物P11
使化合物P3(3.8克,4.5毫莫耳)及NIS(2.0克,8.8毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌2小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得黑金色固體P11(3.1克,71%)。 [M - F = 945]
製備實例12)生產化合物P12
使化合物P4(3.4克,5.0毫莫耳)及NIS(6.8克,30毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌5小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾以獲得黑金色固體P12(3.0克,65%)。 [M - F = 907]
製備實例13)生產化合物P13
使化合物P4(2.8克,4.1毫莫耳)及NIS(1.8克,8.0毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌2小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得黑金色固體P13(1.8克,54%)。 [M - F = 781]
製備實例14)生產化合物P14
使化合物P5(3.7克,5.2毫莫耳)及NIS(7.0克,31毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌5小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾以獲得黑金色固體P14(3.9克,76%)。 [M - F = 967]
製備實例15)生產化合物P15
使化合物P5(2.7克,3.6毫莫耳)及NIS(1.7克,7.5毫莫耳)懸浮於DMF中,然後將所得懸浮液在70°C下攪拌2小時。向反應劑中添加水,並以乙酸乙酯萃取反應劑。用水將經萃取的乙酸乙酯溶液洗滌數次。在降低的壓力下對所得產物進行蒸餾,然後藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)進行純化以獲得黑金色固體P15(2.4克,77%)。 [M - F = 841]
製備實例16)生產化合物1-60
使化合物P8(1.8克,1.8毫莫耳)、二苯並呋喃-4-硼酸(1.2克,6.1毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(1.3克,9.4毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-60(0.51克,26%)。 [M - F = 1040]
製備實例17)生產化合物1-61
使化合物P6(1.7克,1.9毫莫耳)、二苯並呋喃-2-硼酸(1.3克,6.1毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(1.5克,10毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-61(0.7克,38%)。 [M - F = 927]
製備實例18)生產化合物1-62
使化合物P8(2.0克,2.0毫莫耳)、二苯並呋喃-2-硼酸(1.7克,8毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(1.8毫莫耳,13毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-62(0.8克,37%)。 [M - F = 1039]
製備實例19)生產化合物1-65
使化合物P7(1.3克,1.7毫莫耳)、N-苯基哢唑-2-硼酸(0.9克,3.1毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(0.9克,6.5毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-65(1.1克,75%)。 [M - F = 846]
製備實例20)生產化合物1-66
使化合物P6(1.2克,1.3毫莫耳)、N-苯基哢唑-2-硼酸(2.2克,7.6毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(2.1克,15毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-66(1.3克,90%)。 [M - F = 1078]
製備實例21)生產化合物1-68
使化合物P15(1.3克,1.5毫莫耳)、9,9-二甲基-9H
-茀-2-硼酸(0.9克,3.7毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(2.1克,15毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-68(0.8克,56%)。 [M - F = 908]
製備實例22)生產化合物1-69
使化合物P14(1.2克,1.2毫莫耳)、9,9-二甲基-9H
-茀-4-硼酸(2.2克,9.2毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(2.2克,16毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-69(0.8克,59%)。 [M - F = 1100]
製備實例23)生產化合物1-78
使化合物P10(2.8克,2.5毫莫耳)、二苯並呋喃-4-硼酸(2.3克,11毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.05毫莫耳)、及K2
CO3
(2.5克,18毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-78(1.9克,64%)。 [M - F = 1152]
製備實例24)生產化合物1-82
使化合物P11(1.9克,1.9毫莫耳)、二苯並呋喃-4-硼酸(0.8克,4.0毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(0.9克,6.5毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-82(1.3克,67%)。 [M - F = 986]
製備實例25)生產化合物1-83
使化合物P13(1.6克,2.0毫莫耳)、二苯並呋喃-2-硼酸(1.0克,4.7毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.05毫莫耳)、及K2
CO3
(1.0克,7.2毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-83(1.0克,59%)。 [M - F = 821]
製備實例26)生產化合物1-84
使化合物P13(2.2克,2.7毫莫耳)、二苯並呋喃-4-硼酸(1.0克,4.7毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.05毫莫耳)、及K2
CO3
(1.0克,7.2毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-84(1.3克,55%)。 [M - F = 821]
製備實例27)生產化合物1-85
使化合物P8(2.1克,2.1毫莫耳)、(4-(二苯並呋喃-4)苯基)硼酸(1.8克,6.2毫莫耳)、Pd(PPh3
)4
(50毫克,0.04毫莫耳)、及K2
CO3
(1.8克,13毫莫耳)懸浮於THF/H2
O中,然後使所得懸浮液回流並攪拌12小時。在溫度升高至常溫後,向其中添加水並以乙酸乙酯萃取所得產物。分離有機層,以無水硫酸鎂乾燥所述有機層,然後在降低的壓力下對所述有機層進行蒸餾。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯)對所得產物進行純化以獲得殷紅固體化合物1-85(1.0克,39%)。 [M - F = 1191]
比較實例1)
藉由將具有參考文獻(歐洲化學(Chem. Eur. J. )2011, 17, 3069-3073)中的結構式的有機磷溶解於溶劑DMF中而生產第一溶液。藉由將熱塑性樹脂PMMA溶解於溶劑DMF中而生產第二溶液。將所述第一溶液與所述第二溶液混合,以使得所述有機磷的量以PMMA的100重量份計為0.5重量份,且所得混合物被均勻混合。混合溶液的固體含量為20重量%,且其黏度為200厘泊。藉由將所述溶液塗佈於PET基礎材料上而生產彩色轉換膜,然後對所述溶液進行乾燥。藉由分光輻射計(由拓普康公司製造的SR系列)來量測所生產的彩色轉換膜的亮度光譜。具體而言,將所生產的彩色轉換膜堆疊於包括有機發光二極體藍色背光(最大發光波長為450奈米)及導光板的背光單元的所述導光板的一個表面上,將棱鏡片及DBEF膜堆疊於彩色轉換膜上,然後量測膜的亮度光譜。設定初始值,使得在量測亮度光譜時在存在或不存在彩色轉換膜的情況下,藍色發光二極體光的光度為600尼特。
在藍色發光二極體光下,在635奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為55奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.92。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少25%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少20%。
比較實例2)
除使用參考文獻(化學快報(Chem. Lett.)2008, 37, 1094-1095)中的有機磷來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在620奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為51奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少30%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少15%。
比較實例3)
除使用比較實例3中的上述有機磷來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在640奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為53奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.92。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少25%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少25%。
實例1)
除使用化合物1-60來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在633奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為49奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.99。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例2)
除使用化合物1-61來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在624奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為53奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少3%或小於3%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例3)
除使用化合物1-62來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在645奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為51奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為1.00。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少5%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例4)
除使用化合物1-65來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在640奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為50奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少4%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少5%。
實例5)
除使用化合物1-66來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在650奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為56奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.90。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少8%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少7%。
實例6)
除使用化合物1-68來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在624奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為49奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少5%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少4%。
實例7)
除使用化合物1-69來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在632奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為48奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例8)
除使用化合物1-78來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在635奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為48奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.99。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例9)
除使用化合物1-82來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在628奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為47奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.98。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
實例10)
除使用化合物1-85來取代比較實例1中的有機磷以外,以與比較實例1相同的方式生產彩色轉換膜。
在藍色發光二極體光下,在655奈米處自化合物的彩色轉換膜發出光,且半高寬為54奈米。將所述彩色轉換膜堆疊於藍色背光上,此時藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96。在驅動藍色背光的同時,紅色螢光的強度在溫度為60°C及相對濕度為90%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。此外,在不驅動藍色背光的情況下,紅色螢光的強度在溫度為85°C及相對濕度為85%的條件下500小時之後減少2%或小於2%。
由上述內容可見,在將本說明書的化合物應用於彩色轉換膜時,可提高發光效率,減小半高寬,並實現長的使用壽命。所述彩色轉換膜對需要高色域及高效率的顯示裝置而言是有用的。
101‧‧‧分支型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧導光板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧彩色轉換膜
106‧‧‧光分散圖案
102‧‧‧反射板
103‧‧‧導光板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧彩色轉換膜
106‧‧‧光分散圖案
圖1是其中將根據本說明書示例性實施例的彩色轉換膜應用於背光單元的示意圖。 圖2是在實例1中生產的彩色轉換膜的發光光譜。 圖3是在實例3中生產的彩色轉換膜的發光光譜。 圖4是在製備實例17生產的化合物1-60的核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)光譜。 圖5是在製備實例19中生產的化合物1-62的核磁共振光譜。
101‧‧‧分支型光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧導光板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧彩色轉換膜
106‧‧‧光分散圖案
Claims (13)
- 一種由以下化學式1表示的化合物: [化學式1]在化學式1中, L1 為直接鍵;經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基, X1 為CR12 R13 、NR14 、O或S, Y1 為直接鍵、CR15 R16 、NR17 、O或S, R1 至R17 彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羰基;羧基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫氧基;經取代或未經取代的芳硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的芳膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,或R7 至R10 中的任意相鄰兩者視情況彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環;或經取代或未經取代的雜環,且 m為1至3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物是由以下化學式2表示: [化學式2]在化學式2中, L1 、X1 、Y1 、R1 至R3 、R5 至R11 、及m的定義與化學式1中相同, L2 為直接鍵;經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基, X2 為CR23 R24 、NR25 、O或S, Y2 為直接鍵、CR26 R27 、NR28 、O或S, R18 至R28 彼此相同或不同,且各自獨立為氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羰基;羧基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷硫氧基;經取代或未經取代的芳硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的芳膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基,或R18 至R21 中的任意相鄰兩者視情況彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環;或經取代或未經取代的雜環,且 n為1至3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中在所述由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於520奈米至550奈米內。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中在所述由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於610奈米至650奈米內。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中在所述由化學式1表示的化合物中,膜狀態中的最大發光峰存在於610奈米至650奈米內,且所述發光峰的半高寬為60奈米或小於60奈米。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物具有0.9或大於0.9的量子效率。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中在所述由化學式1表示的化合物中,在藍色背光具有450奈米的最大發光波長且藍色發光二極體光具有600尼特的光度時量測亮度光譜期間,在膜狀態中藍色螢光的減少量與紅色螢光的增加量的比率為0.96或大於0.96。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R1 至R6 彼此相同或不同,且各自獨立為氫;鹵素基;腈基;磺酸酯基;羧基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R7 至R10 中的任意相鄰兩者彼此連接以形成經取代或未經取代的烴環。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物為選自以下化合物1-1至化合物1-111的任一者: 。
- 一種彩色轉換膜,包含:樹脂基質;以及如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的化合物,其分散於所述樹脂基質中。
- 一種背光單元,包括如申請專利範圍第11項所述的彩色轉換膜。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第12項所述的背光單元。
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