CN109790187B - 含氮化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及含氮化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。

Description

含氮化合物和包含其的色彩转换膜
技术领域
本说明书涉及含氮化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。本申请要求分别于2016年11月17日和2017年11月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0153298号和第10-2017-0149774号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝-绿色磷光体与UV光发射发光二极管混合而获得的。然而,在该方法中,难以控制色彩,并因此显色性不好。因此,色域劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本,近来尝试了通过使用生产膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色的方法。然而,基于镉的量子点具有安全性问题,而其他量子点的效率比基于镉的量子点的效率低得多。此外,量子点对氧和水具有低的稳定性,并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外,在生产量子点时,难以恒定地保持其尺寸,因此生产成本高。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请特许公开第2000-0011622号
发明内容
技术问题
本说明书提供了含氮化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002006873010000021
在化学式1中,
R1至R4中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,或者
R5至R10中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,
其余为氢;或氘,或者相邻基团与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;氰基;-CO2R″″;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环,以及
R、R′、R″、R″′和R″″彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括色彩转换膜的背光单元。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物比现有技术中具有氮杂-BODIPY结构的化合物具有更好的可加工性和耐光性。因此,通过使用本说明书中所述的化合物作为色彩转换膜的荧光材料,可以提供具有优异的亮度和色域以及优异的耐光性的色彩转换膜。
附图说明
图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光的示意图。
[附图标记和符号说明]
101:侧链型光源
102:反射板
103:导光板
104:反射层
105:色彩转换膜
106:光散射图案
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的特征在于核结构中的R1至R4中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,或者R5至R10中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,以及
特别地,其中R1至R10全部为氢或者R1至R4中的至少一者为卤素基团、烷基或烷氧基的情况的缺点在于由于溶液法是不可能的,可加工性劣化,并且耐光性劣化。因此,当色彩转换膜包含所述化合物时,可以制造具有优异的可加工性和耐光性的色彩转换膜。
在本说明书中,当一个部件“包括”一个构成要素时,除非另外具体描述,否则这不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基,并且取代位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个进行取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基;硝基;氨基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者没有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基也可以是芳基,并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,
Figure BDA0002006873010000051
意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中,卤素基团可以是氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可以为-C(=O)R100或具有以下结构的化合物,R100为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基,但不限于此。
Figure BDA0002006873010000052
在本说明书中,对于醚基,醚的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代。
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基;烯基;具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者具有2至30个碳原子的杂环基取代。具体地,酯基可以为-C(=O)OR101、-OC(=O)R102、或具有以下结构的化合物,并且R101和R102彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基,但不限于此。
Figure BDA0002006873010000061
在本说明书中,烷基可以为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选地具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可以为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,炔基可以为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括诸如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和2-戊炔基等的炔基,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;单烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基芳基胺基;单芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;单杂芳基胺基;和二杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选地具有6至30个碳原子,并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002006873010000081
基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时,芴基的实例包括
Figure BDA0002006873010000082
Figure BDA0002006873010000083
等。然而,芴基不限于此。
在本说明书中,芳氧基的芳基与上述芳基的实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,以及芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,杂环基包含除碳之外的一个或更多个原子,即一个或更多个杂原子,具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002006873010000084
唑基、
Figure BDA0002006873010000085
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002006873010000088
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异
Figure BDA0002006873010000086
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二氢苯并异喹啉基
Figure BDA0002006873010000087
色烯基
Figure BDA0002006873010000091
等,但不限于此。
在本说明书中,杂环基可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环,并且可以选自杂环基的实例。
在本说明书中,烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是一价的,并且芳族环与脂族环的稠环的实例包括1,2,3,4-四氢化萘基
Figure BDA0002006873010000092
2,3-二氢-1H-茚基
Figure BDA0002006873010000093
等,但不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基布置的取代基、或对取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中对同一个碳进行取代的两个取代基可以理解为彼此″相邻″的基团。
在本说明书中,在取代基中术语“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R4中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的氟烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基;或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的烃环基,或者R5至R10中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的氟烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基;或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的烃环基,并且其余为氢;或氘,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R4中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的螺二芴基;经取代或未经取代的苯氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的喹啉基;经取代或未经取代的喹喔啉基;经取代或未经取代的苯并呋喃基;经取代或未经取代的苯并噻吩基;经取代或未经取代的吲哚基;经取代或未经取代的苯并咪唑基;经取代或未经取代的四氢化萘基;经取代或未经取代的二氢茚基;经取代或未经取代的吡啶基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;经取代或未经取代的咔唑基;经取代或未经取代的
Figure BDA0002006873010000101
唑基;经取代或未经取代的噻唑基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的吡咯基;经取代或未经取代的吡啶基;经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0002006873010000102
唑基;经取代或未经取代的1,2,3,4-四氢化萘基;经取代或未经取代的2,3-二氢-1H-茚基;经取代或未经取代的乙烯基;或者经取代或未经取代的乙炔基,或者R5至R10中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的螺二芴基;经取代或未经取代的苯氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的喹啉基;经取代或未经取代的喹喔啉基;经取代或未经取代的苯并呋喃基;经取代或未经取代的苯并噻吩基;经取代或未经取代的吲哚基;经取代或未经取代的苯并咪唑基;经取代或未经取代的四氢化萘基;经取代或未经取代的二氢茚基;经取代或未经取代的吡啶基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;经取代或未经取代的咔唑基;经取代或未经取代的
Figure BDA0002006873010000103
唑基;经取代或未经取代的噻唑基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的吡咯基;经取代或未经取代的吡啶基;经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0002006873010000104
唑基;经取代或未经取代的1,2,3,4-四氢化萘基;经取代或未经取代的2,3-二氢-1H-茚基;经取代或未经取代的乙烯基;或者经取代或未经取代的乙炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基;硝基;氨基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被上述例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者没有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;氟基;氰基;硝基;氨基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;甲基;丁基;三氟甲基;全氟丙基;七氟丁基;甲氧基;环己氧基;苯氧基;乙烯基;三苯基甲硅烷基;二苯基胺基;二甲基胺基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的二氢苯并异喹啉基
Figure BDA0002006873010000111
和经取代或未经取代的色酮基
Figure BDA0002006873010000112
或者被上述例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者没有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;氟基;氰基;硝基;氨基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;甲基;丁基;三氟甲基;全氟丙基;七氟丁基;甲氧基;环己氧基;苯氧基;乙烯基;三苯基甲硅烷基;二苯基胺基;二甲基胺基;未经取代或经烷基取代的苯基;萘基;未经取代或经酮基取代的二氢苯并异喹啉基
Figure BDA0002006873010000113
和未经取代或经酮基取代的色酮基
Figure BDA0002006873010000121
或者被上述例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者没有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R、R′、R″和R″′彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R、R′、R″和R″′彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的氟烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的烃环基。
在本发明的一个示例性实施方案中,R、R′、R″和R″′彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的全氟丙基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的甲氧基;经取代或未经取代的二氢苯并异喹啉基;或者经取代或未经取代的色酮基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R10中的至少一者为氰基;氟烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者-CO2R,以及R为经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R10中的至少一者为氰基;三氟甲基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的螺二芴基;二苯并呋喃基;或者-CO2R,以及R为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的丙基;或者经取代或未经取代的色酮基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R10中的至少一者为氰基;经选自氟烷基、芳基、甲硅烷基、硝基和烷氧基中的一个或更多个取代基取代的芳基;或-CO2R,以及R为丙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R10中的至少一者为氰基;经三氟甲基取代的苯基;二苯基芴基;经三苯基甲硅烷基取代的苯基;经取代有经硝基取代的苯基的甲氧基取代的苯基;或-CO2R,以及R为丙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;氰基;-CO2R″″;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为氟基;氰基;-CO2R″″;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;未经取代或经七氟丙基取代的甲氧基;乙氧基;未经取代或经氟基、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;
Figure BDA0002006873010000131
或者
Figure BDA0002006873010000132
R″″为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的全氟丙基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的甲氧基;经取代或未经取代的二氢苯并异喹啉基;或者经取代或未经取代的色酮基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为氟基;氰基;-CO2R″″;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;未经取代或经七氟丙基取代的甲氧基;乙氧基;未经取代或经氟基、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;
Figure BDA0002006873010000141
或者
Figure BDA0002006873010000142
以及R″″为经取代或未经取代的全氟丙基;或者经取代或未经取代的色酮基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为氟基;氰基;-CO2R″″;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;未经取代或经七氟丙基取代的甲氧基;乙氧基;未经取代或经氟基、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;
Figure BDA0002006873010000143
或者
Figure BDA0002006873010000144
以及R″″为全氟丙基;或者未经取代或经酮基取代的色酮基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2为氟基;氰基;经七氟丙基取代的甲氧基;经硝基取代的苯氧基;或
Figure BDA0002006873010000145
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且为氟基或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2为氟基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1可以由以下化学式2至8中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0002006873010000151
[化学式3]
Figure BDA0002006873010000152
[化学式4]
Figure BDA0002006873010000153
[化学式5]
Figure BDA0002006873010000161
[化学式6]
Figure BDA0002006873010000162
[化学式7]
Figure BDA0002006873010000163
[化学式8]
Figure BDA0002006873010000171
在化学式2至8中,
R1至R16中的至少一者为氰基;-CO2R;-SO3R′;-CONR″R″′;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基胺基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的烃环基,
其余为氢;或氘,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
a、b、e和f为0至4的整数,c为0至3的整数,以及d为0至6的整数,并且当a至f为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
R、R′、R″、R″′、X1和X2的限定与化学式1中的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R4、R5、R6和R8至R10为氢,以及R1、R3和R7由下表中的取代基表示。
Figure BDA0002006873010000181
Figure BDA0002006873010000191
Figure BDA0002006873010000201
Figure BDA0002006873010000211
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7为未经取代或经氟烷基取代的芳基,R3至R6以及R8至R11为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7为未经取代或经氟烷基取代的苯基,R3至R6以及R8至R11为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7为未经取代或经三氟甲基取代的苯基,R3至R6以及R8至R11为氢,X1和X2为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7为经三氟甲基取代的苯基,R3至R6以及R8至R11为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7和R11为未经取代或经氟烷基取代的芳基,a为1,R3至R6以及R8至R10为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7和R11为未经取代或经三氟甲基取代的苯基,a为1,R3至R6以及R8至R10为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7和R11为未经取代或经三氟甲基取代的苯基,a为1,R3至R6以及R8至R10为氢,X1和X2为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式2表示,R7和R11为经三氟甲基取代的苯基,a为1,R3至R6以及R8至R10为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的烷氧基,R1至R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的甲氧基,R1至R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为甲氧基,R1至R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R8和R9为经取代或未经取代的烷氧基,R1至R5、R10和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R8和R9为经取代或未经取代的烷氧基,R1至R5、R10和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R8和R9为甲氧基,R1至R5、R10和R16为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的烷氧基,R3为经取代或未经取代的芳基,R1、R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的甲氧基,R3为未经取代或经氟烷基取代的芳基,R1、R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为甲氧基,R3为经三氟甲基取代的苯基,R1、R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的烷氧基,R1和R3为经取代或未经取代的芳基,R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为经取代或未经取代的甲氧基,R1和R3为未经取代或经氟烷基取代的芳基,R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F或氰基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由化学式7表示,R10为甲氧基,R1和R3为经三氟甲基取代的苯基,R2、R4、R5、R8、R9和R16为氢,X1和X2为F。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R4、R5、R6和R8至R10为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3和R7中的至少一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3和R7中的至少一者为未经取代或经选自氟烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳基和硝基中的一个或更多个取代基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3和R7中的至少一者为未经取代或经选自氟烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳基和硝基中的一个或更多个取代基取代的苯基;或者未经取代或经选自氟烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳基和硝基中的一个或更多个取代基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3和R7中的至少一者为未经取代或经选自三氟甲基、三苯基甲硅烷基、甲氧基、苯基和硝基中的一个或更多个取代基取代的芳基;或者未经取代或经苯基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3和R7中的至少一者为未经取代或经选自三氟甲基、三苯基甲硅烷基、甲氧基、苯基和硝基中的一个或更多个取代基取代的苯基;或者二苯基芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1由以下结构式表示。
Figure BDA0002006873010000251
Figure BDA0002006873010000261
Figure BDA0002006873010000271
Figure BDA0002006873010000281
Figure BDA0002006873010000291
Figure BDA0002006873010000301
Figure BDA0002006873010000311
Figure BDA0002006873010000321
Figure BDA0002006873010000331
根据本申请的一个示例性实施方案的化合物可以通过下面描述的制备方法来制备。
例如,化学式1的化合物的核结构可以如以下反应式1中制备。可以通过本领域中已知的方法键合取代基,并且取代基的种类和位置或取代基的数目可以根据本领域中已知的技术来改变。
[反应式1]
Figure BDA0002006873010000332
将1当量吲哚和1.5当量氨基吡啶在二氯乙烷溶剂中稀释,向其中添加3当量磷酰氯,并在氮气下将所得混合物在100℃下加热并搅拌。在反应终止之后,将反应物冷却至室温,然后向其中缓慢滴加水和乙醇以形成沉淀物,并通过在减压下过滤所形成的沉淀物来获得反应中间物。在将所获得的反应中间物再次溶解在甲苯溶液中之后,向其中放入2当量三乙胺和4当量三氟化硼二乙醚化合物,并将所得混合物再次加热至120℃。在反应终止之后,通过使用水和氯仿进行萃取,并通过使用无水硫酸镁除去水分。通过在减压下蒸馏使从中被除去水分的反应物浓缩,然后通过使用氯仿和乙醇获得化学式1的化合物。
本发明的化学式1的化合物可以通过取代化学式1的化合物的取代基来制备,并且取代基的种类和位置以及取代基的数目可以根据本领域中已知的技术改变。
本说明书的一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中的由化学式1表示的化合物的含量可以在0.001重量%至10重量%的范围内。
色彩转换膜还可以包含由化学式1表示的化合物中的一者或两者或更多者。
除了由化学式1表示的化合物之外,色彩转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时,优选地,色彩转换膜包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外,当使用发射蓝光和绿光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而,色彩转换膜不限于此,并且即使在使用发射蓝光的光源时,在堆叠有包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下,色彩转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。相反地,即使在使用发射蓝光的光源时,在堆叠有包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下,色彩转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可以包含树脂基体;和附加层,所述附加层包含分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物也可以为如化学式1表示的化合物,也可以为另外公知的荧光材料。
优选地,用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地,作为用于树脂基体的材料,可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案,根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替现有技术中使用的光扩散膜以提高亮度,与使用单独的光扩散膜的情况相比,可以省略附接过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒,可以使用树脂基体和具有高折射率的颗粒,并且可以使用例如TiO2;二氧化硅;硼硅酸盐;氧化铝;蓝宝石;空气或其他气体;填充有空气或气体的中空珠粒或颗粒(例如,填充有空气/气体的玻璃或聚合物);聚合物颗粒,包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂;或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可以在0.1μm至5μm的范围内,例如在0.3μm至1μm的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定,并且基于100重量份的树脂基体,可以例如在约1重量份至约30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2μm至200μm。特别地,色彩转换膜即使在2μm至20μm的小厚度下也可以表现出高的亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
可以在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的一个表面上设置基材。在制备色彩转换膜时,基材可以起支撑物的作用。基材的种类没有特别限制,并且基材的材料或厚度没有限制,只要基材是透明的并且可以起支撑物的作用即可。在此,透明意指可见光的透射率为70%或更大。例如,作为基材,可以使用PET膜。
上述色彩转换膜可以通过以下过程来制备:将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基材上并使树脂溶液干燥,或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以产生膜。
由于上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中,因此由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的制备量子点膜的过程不同。
其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制,只要上述由化学式1表示的化合物处于其中树脂溶解在溶液中的状态即可。
根据一个实例,其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以通过如下方法来制备,该方法包括:将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液,将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液,以及将第一溶液与第二溶液混合。在将第一溶液与第二溶液混合时,优选均匀混合这些溶液。然而,方法不限于此,并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加至溶剂中以使化合物和树脂溶解的方法;将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以使树脂溶解的方法;将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由化学式1表示的化合物以使该化合物溶解的方法;等等。
作为溶液中包含的树脂,可以使用上述树脂基体材料、可通过树脂基体树脂固化的单体、或其混合物。可通过树脂基体树脂固化的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体,并且所述单体可以通过UV固化由树脂基体材料形成。当如上所述使用可固化单体时,可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制,并且没有特别限制,只要溶剂不会不利地影响涂覆过程并且可以通过后续的干燥除去即可。作为溶剂的非限制性实例,可以使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,并且可以使用一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使在第一溶液和第二溶液中使用不同溶剂时,优选这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基材上的方法,可以使用辊对辊法。例如,辊对辊法可以通过以下过程来进行:从其上卷绕有基材的辊上展开基材,将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基材的一个表面上,干燥树脂溶液,然后将基材再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,优选将树脂溶液的粘度确定在可以实施该方法的范围内,并且粘度可以确定在例如200cps至2000cps的范围内。
作为涂覆方法,可以使用各种公知的方法,例如,也可以使用模涂机,并且还可以使用各种棒涂法,例如逗号涂覆机(comma coater)和反向逗号涂覆机(reverse commacoater)。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,在涂覆过程期间基材前进的方向上,通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥,可以在基材上获得具有期望厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用可通过树脂基体树脂固化的单体作为溶液中包含的树脂时,可以在干燥之前或与干燥同时进行固化,例如UV固化。
当由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以制造膜时,可以使用本领域中已知的挤出方法,例如,可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如,基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)一起挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案,色彩转换膜的至少一个表面上可以设置有保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜,可以使用本领域中已知的膜。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域中已知的背光单元配置,不同之处在于背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括侧链型光源101、围绕光源的反射板102、引导直接从光源发射的光或由反射板反射的光的导光板103、设置在导光板的一个表面上的反射层104、和设置在与导光板的面向反射层的表面相对的表面上的色彩转换膜105。图1中标记为106的部分为导光板的光散射图案。入射到导光板内的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不规则的光分布,并且可以使用二维光散射图案以引导不规则的光分布具有均匀的亮度。然而,本发明的范围不限于图1,并且作为光源,不仅可以使用侧链型光源,而且也可以使用直接型光源,并且根据需要,反射板或反射层可以省略或者也可以用另外配置代替,并且根据需要还可以设置附加膜,例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制,只要显示装置是包括所述背光单元的显示装置即可,并且可以被包括在TV、计算机显示器、便携式计算机、移动电话等中。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改成各种形式,并且本申请的范围不应被解释为限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<制备例1>化合物1-1的合成
Figure BDA0002006873010000381
将1.5g(3.58mmol,1当量)化合物1-1a和1.5当量化合物1-1b放入40mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将3当量碳酸钾稀释在10mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4来进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得0.95g(61%)化合物1-1。
C23H13BF5N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:447.1123;实测值:443.1125
<制备例2>化合物1-2的合成
Figure BDA0002006873010000382
在将0.5g(2.96mmol,1当量)化合物1-2a和1.5当量化合物1-2b溶解在二氯乙烷中之后,向其中缓慢滴加3当量磷酰氯,然后在氮气下将反应温度升高至100℃。在反应终止之后,将反应物冷却至室温,向其中缓慢滴加水和乙醇以形成沉淀物,然后通过在减压下过滤所形成的沉淀物来将分出反应中间物。在将分出的反应中间物再次溶解在甲苯溶液中之后,将2当量三乙胺和4当量三氟化硼二乙醚化合物放入其中,并将所得混合物在氮气下加热至120℃。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,并通过使用无水硫酸镁除去水分。在通过在减压下蒸馏使从中被除去水分的反应物浓缩之后,通过使用氯仿和乙醇进行再结晶,从而获得0.66g(Y=44%)化合物1-2。
C24H12BF8N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:505.0997;实测值:505.0999
<制备例3>化合物1-3的合成
Figure BDA0002006873010000391
将0.5g化合物1-2溶解在无水二氯甲烷中,然后将温度保持在0℃。向其中依次并缓慢添加15当量氰化三甲基硅烷和5当量三氟化物二乙醚,并进行反应。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,并通过使用无水硫酸镁从有机层中除去水分。在通过在减压下蒸馏使从中被除去水分的反应物浓缩之后,通过使用乙醇获得0.27g(Y=53%)化合物1-3。
C26H12BF6N5(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:519.1090;实测值:519.1098
<制备例4>化合物2-2的合成
Figure BDA0002006873010000392
将0.8g(1.8mmol,1当量)化合物2-2a和4当量化合物2-2b放入40mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将6当量碳酸钾稀释在10mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得0.96g(52%)化合物2-2。
C64H46BF2N3Si2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:948.3213;实测值:948.3215
<制备例5>化合物2-3的合成
Figure BDA0002006873010000401
通过使用0.8g(1.8mmol,1当量)化合物2-2a和4当量化合物2-3b以与化合物2-2中相同的方式进行实验,从而获得1.3g(79%)化合物2-3。
C66H42BF2N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:925.3440;实测值:925.3441
<制备例6>化合物2-4的合成
Figure BDA0002006873010000402
将1g(1.08mmol,1当量)化合物2-3溶解在二氯甲烷中,向其中添加5当量氯化铝,并搅拌所得混合物。将3当量七氟丁醇放入其中,将所得混合物加热并搅拌,然后在反应终止时,通过使用水和氯仿进行萃取。通过硅藻土过滤器从萃取的有机层中除去铝,通过使用无水硫酸镁除去水,通过在减压下蒸馏使剩余物浓缩,然后通过使用乙醇获得1.0g(Y=72%)化合物2-4。
C74H46BF14N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1285.3460;实测值:1285.3461
<制备例7>化合物3-2的合成
Figure BDA0002006873010000403
将1g(2.7mmol,1当量)化合物3-2a和3当量化合物2-2b放入40mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将3当量碳酸钾稀释在10mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得0.79g(47%)化合物3-2。
C40H28BF2N3Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:627.2114;实测值:627.2114
<制备例8>化合物3-3的合成
Figure BDA0002006873010000411
通过使用0.5g化合物3-2代替化合物1-3以与制备例3中相同的方式进行实验,从而获得0.32g(Y=62%)化合物3-3。
C42H28BN5Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:641.2207;实测值:641.2206
<制备例9>化合物3-4的合成
Figure BDA0002006873010000412
通过使用1g(2.7mmol,1当量)化合物3-2a和1.5当量化合物3-3b以与化合物3-2中相同的方式进行合成,从而获得0.93g(57%)化合物3-4。
C41H26BF2N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:609.2188;实测值:609.2187
<制备例10>化合物4-1的合成
Figure BDA0002006873010000421
将2g(4.4mmol,1当量)化合物4-1a和4当量化合物4-1b放入60mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将6当量碳酸钾稀释在15mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得2.3g(72%)化合物4-1。
C32H14BF14N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:717.1057;实测值:717.1055
<制备例11>化合物4-2的合成
Figure BDA0002006873010000422
在将1g(1.39mmol,1当量)化合物4-1和2.1当量叔丁基乙炔基苯溶解在无水THF溶剂中之后,在氮气下将所得溶液在-78℃下搅拌并稳定1小时。向其中缓慢添加2.05当量N-丁基锂,并在滴加完成之后,将温度升高至室温,然后完成反应。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得0.73g(Y=53%)化合物4-2。
C56H40BF12N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:993.3124;实测值:993.3122
<制备例12>化合物4-3的合成
Figure BDA0002006873010000431
将2g(3.4mmol,1当量)化合物4-2a和1.5当量化合物3-3b放入60mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将3当量碳酸钾稀释在15mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得2.63g(94%)化合物4-3。
C49H28BF8N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:821.2249;实测值:821.2247
<制备例13>化合物4-4的合成
Figure BDA0002006873010000432
通过使用1g(1.7mmol,1当量)化合物4-2a和1.5当量化合物2-2b以与化合物4-2中相同的方式进行实验,从而获得0.85g(59%)化合物4-4。
C48H30BF8N3Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:839.2174;实测值:839.2177
<制备例14>化合物4-6的合成
Figure BDA0002006873010000441
通过使用1g(1.45mmol,1当量)化合物4-5a和1.5当量化合物2-2b以与化合物4-2中相同的方式进行实验,从而获得0.92g(66%)化合物4-6。
C65H44BF2N3Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:943.3366;实测值:943.3364
<制备例15>化合物4-7的合成
Figure BDA0002006873010000442
将1g(1.05mmol,1当量)化合物4-6放入其中溶解有氯化铝的二氯甲烷溶剂中,并在氮气氛下将所得混合物在55℃下加热并搅拌10分钟。将溶解在二氯甲烷溶剂中的硝基苯酚缓慢放入其中,并将所得混合物加热并搅拌。在反应终止之后,通过使用氯仿和水进行萃取,并通过经由硅胶柱除去氧化铝来获得0.49g(Y=39%)化合物4-7。
C77H52BN5O6Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1182.3780;实测值:1182.3781
<制备例16>化合物5-1的合成
Figure BDA0002006873010000443
通过使用3.5g(5.75mmol,1当量)化合物5-1a和3当量化合物5-1b以与化合物4-2中相同的方式进行合成,从而获得3.2g(75%)化合物5-1。
C33H13BF14N4(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:742.1010;实测值:742.1011
<制备例17>化合物5-2的合成
Figure BDA0002006873010000451
通过使用2.88g(4.42mmol,1当量)化合物5-2a和2当量化合物5-2b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得2.4g(41%)化合物5-2。
C33H13BF17N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:785.0931;实测值:785.0933
<制备例18>化合物5-4的合成
Figure BDA0002006873010000452
将1.5g(2.3mmol,1当量)化合物5-4a和4当量化合物2-3b放入60mL四氢呋喃溶剂中,并在搅拌混合物的同时在氮气下将温度升高至90℃。将6当量碳酸钾稀释在15mL水中,将经稀释的碳酸钾添加到其中,将所得混合物加热并搅拌30分钟,然后通过向其中添加0.05当量Pd(PPh3)4进行反应12小时。在反应完成之后,通过使用水和氯仿进行萃取,用无水硫酸镁除去水分,然后在通过过滤器将溶剂单独分离并在减压下进行蒸馏之后,用乙醇进行再结晶。通过该过程获得2.4g(93%)化合物5-4。
C74H44BF8N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1137.3501;实测值:1137.3500
<制备例19>化合物5-5的合成
Figure BDA0002006873010000461
通过使用1.0g化合物5-4代替化合物1-3以与制备例3中相同的方式进行实验,从而获得0.49g(Y=48%)化合物5-5。
C76H44BF6N5(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1151.3594;实测值:1151.3597
<制备例20>化合物5-6的合成
Figure BDA0002006873010000462
通过使用2.0g(5.25mmol,1当量)化合物5-2a和2当量化合物5-6b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得3.1g(73%)化合物5-6。
C37H22BF14N3O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:817.1582;实测值:817.1582
<制备例21>化合物5-12的合成
Figure BDA0002006873010000463
通过使用1.5g(2.30mmol,1当量)化合物5-4a和4当量化合物5-11b以与化合物5-4中相同的方式进行合成,从而获得2.7g(93%)化合物5-12。
C50H30BF8N5O6(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:959.2161;实测值:959.2162
<制备例22>化合物6-1的合成
Figure BDA0002006873010000471
通过使用3g(15.4mmol,1当量)化合物6-1a和2当量化合物6-1b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得5.2g(45%)化合物6-1。
C33H13BF14N4(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:742.1010;实测值:742.1011
<制备例23>化合物6-2的合成
Figure BDA0002006873010000472
通过使用1.0g(1.34mmol,1当量)化合物6-1代替化合物4-2以与制备例10中相同的方式进行实验,从而获得0.80g(Y=58%)化合物6-2。
C57H39BF12N4(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1018.3076;实测值:1018.3077
<制备例24>化合物6-4的合成
Figure BDA0002006873010000473
通过使用1.5g(1.91mmol,1当量)化合物6-3a和4当量化合物2-3b以与化合物5-4中相同的方式进行合成,从而获得2.0g(83%)化合物6-4。
C90H60BF2N3Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1259.4618;实测值:1259.4617
<制备例25>化合物6-5的合成
Figure BDA0002006873010000481
通过使用0.8g(1.50mmol,1当量)化合物6-4a和4当量化合物2-2b以与化合物5-4中相同的方式进行合成,从而获得1.8g(94%)化合物6-5。
C88H64BF2N3Si3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1295.4469;实测值:1295.4469
<制备例26>化合物A2的合成
Figure BDA0002006873010000482
通过使用2g(5.25mmol,1当量)化合物5-2a和2当量化合物A2-2b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得2.0g(70%)化合物A2。
C28H14BF8N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:555.1153;实测值:555.1154
<制备例27>化合物A3的合成
Figure BDA0002006873010000483
通过使用2g(5.25mmol,1当量)化合物5-2a和2当量化合物A3-2b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得2.5g(62%)化合物A3。
C36H16BF14N3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:767.1214;实测值:767.1222
<制备例28>化合物A6的合成
Figure BDA0002006873010000491
通过使用1g(2.2mmol,1当量)化合物A6-1a和1.5当量化合物3-3b以与化合物4-2中相同的方式进行实验,从而获得0.58g(38%)化合物A6。
C46H30BF2N3O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:689.2450;实测值:689.2451
<制备例29>化合物A8的合成
Figure BDA0002006873010000492
通过使用1.0g(1.88mmol,1当量)化合物A8-1a代替化合物5-1a以与制备例16中相同的方式进行实验,从而获得1.2g(Y=80%)化合物A8。
C37H18BF14N3O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:797.1319;实测值:797.1398
<制备例30>化合物5-3的合成
Figure BDA0002006873010000501
通过使用2g(4.42mmol,1当量)化合物5-2a和2当量化合物5-3b以与化合物1-2中相同的方式进行合成,从而获得3.3g(72%)化合物5-3。
C49H29BF8N4Si(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:864.2127;实测值:864.2127
<实施例1>
将1.5重量份制备例2中制备的化合物1-2(在甲苯溶液中的最大吸收波长450nm,最大发光波长493nm,半高全宽63nm)溶解在溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)中,将33.9重量份丙烯酸类粘合剂、59.3重量份多官能单体(季戊四醇三丙烯酸酯,Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.3重量份粘合助剂和表面活性剂(KBM 503,Shinetsu)、以及3.0重量份光引发剂(
Figure BDA0002006873010000502
477,BASF)溶解在溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)中,使得固体含量为21重量%,从而制备溶液。在将混合的溶液充分搅拌之后,在玻璃基底上涂覆薄膜,然后干燥以制备色彩转换薄膜。通过分光辐射计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所制备的色彩转换膜的亮度谱。具体地,将所制备的色彩转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长为450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,将棱镜片和DBEF膜堆叠在色彩转换膜上,然后设定初始值,使得蓝色LED光的亮度基于该膜为600尼特。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物2-3(在甲苯溶液中的最大吸收波长463nm,最大发光波长506nm,半高全宽56nm)代替化合物1-2。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物2-4(在甲苯溶液中的最大吸收波长460nm,最大发光波长503nm,半高全宽57nm)代替化合物1-2。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物3-4(在甲苯溶液中的最大吸收波长453nm,最大发光波长519nm,半高全宽80nm)代替化合物1-2。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物4-1(在甲苯溶液中的最大吸收波长453nm,最大发光波长499nm,半高全宽63nm)代替化合物1-2。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物4-2(在甲苯溶液中的最大吸收波长455nm,最大发光波长501nm,半高全宽60nm)代替化合物1-2。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物4-6(在甲苯溶液中的最大吸收波长476nm,最大发光波长508nm,半高全宽70nm)代替化合物1-2。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物4-7(在甲苯溶液中的最大吸收波长475nm,最大发光波长509nm,半高全宽72nm)代替化合物1-2。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物5-2(在甲苯溶液中的最大吸收波长466nm,最大发光波长486nm,半高全宽72nm)代替化合物1-2。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物5-3(在甲苯溶液中的最大吸收波长461nm,最大发光波长505nm,半高全宽61nm)代替化合物1-2。
<实施例11>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物5-4(在甲苯溶液中的最大吸收波长461nm,最大发光波长507nm,半高全宽59nm)代替化合物1-2。
<实施例12>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物5-5(在甲苯溶液中的最大吸收波长456nm,最大发光波长496nm,半高全宽74nm)代替化合物1-2。
<实施例13>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物5-6(在甲苯溶液中的最大吸收波长452nm,最大发光波长495nm,半高全宽71nm)代替化合物1-2。
<实施例14>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物6-1(在甲苯溶液中的最大吸收波长476nm,最大发光波长532nm,半高全宽70nm)代替化合物1-2。
<实施例15>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物6-2(在甲苯溶液中的最大吸收波长481nm,最大发光波长535nm,半高全宽67nm)代替化合物1-2。
<实施例16>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物6-4(在甲苯溶液中的最大吸收波长476nm,最大发光波长532nm,半高全宽70nm)代替化合物1-2。
<实施例17>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物6-5(在甲苯溶液中的最大吸收波长476nm,最大发光波长508nm,半高全宽70nm)代替化合物1-2。
<实施例18>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物A2(在甲苯溶液中的最大吸收波长473nm,最大发光波长514nm,半高全宽83nm)代替化合物1-2。
<实施例19>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用化合物A8(在甲苯溶液中的最大吸收波长478nm,最大发光波长521nm,半高全宽85nm)代替化合物1-2。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用市售的颜料Y-083(由BASF公司制造)代替化合物1-2。
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用比较化合物1代替化合物1-2。
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用比较化合物2代替化合物1-2。
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于在实施例1中,使用比较化合物3代替化合物1-2。
[比较化合物1]
Figure BDA0002006873010000531
[比较化合物2]
Figure BDA0002006873010000532
[比较化合物3]
Figure BDA0002006873010000533
对于所制备的薄膜,通过使用由Scinco Co.,Ltd.制造的FS-2设备测量发光波长和半高全宽,并通过使用由Hammatsu公司制造的Quantarurs-QY(C11347-11)设备测量薄膜的量子效率。通过使用由ScincoCo.,Ltd.制造的Mega-200设备测量绝对强度,并基于450nm的吸收波长量化445nm下的吸光度。
[表1]
Figure BDA0002006873010000551

Claims (7)

1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
Figure FDA0003177077450000011
在化学式1中,
R1至R4中的至少一者为氰基;三氟甲基;经三氟甲基取代的苯基;二苯基芴基;经三苯基甲硅烷基取代的苯基;经取代有经硝基取代的苯基的甲氧基取代的苯基;或-CO2R,以及R为丙基,或者
R5至R10中的至少一者为氰基;三氟甲基;甲氧基;经三氟甲基取代的苯基;二苯基芴基;经三苯基甲硅烷基取代的苯基;经取代有经硝基取代的苯基的甲氧基取代的苯基;或-CO2R,以及R为丙基,
R1至R10中的其余为氢,
X1和X2为氟基;氰基;经七氟丙基取代的甲氧基;经硝基取代的苯氧基;或
Figure FDA0003177077450000012
2.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1选自以下结构式:
Figure FDA0003177077450000013
Figure FDA0003177077450000021
Figure FDA0003177077450000031
Figure FDA0003177077450000041
Figure FDA0003177077450000051
Figure FDA0003177077450000061
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R2、R4、R5、R6和R8至R10为氢,以及X1、X2、R1、R3和R7由下表中的取代基表示:
Figure FDA0003177077450000071
Figure FDA0003177077450000081
Figure FDA0003177077450000091
Figure FDA0003177077450000101
4.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R3和R7中的至少一者为氰基;三氟甲基;经三氟甲基取代的苯基;二苯基芴基;经三苯基甲硅烷基取代的苯基;经取代有经硝基取代的苯基的甲氧基取代的苯基;或-CO2R,以及R为丙基。
5.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至4中任一项所述的由化学式1所示的化合物。
6.一种背光单元,包括根据权利要求5所述的色彩转换膜。
7.一种显示装置,包括根据权利要求6所述的背光单元。
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