CN109563107B - 化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents
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Abstract
一种化合物,以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本申请要求分别于2016年9月2日和2017年8月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0113374号和第10-2017-0110559号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物,以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝色-绿色磷光体与紫外光发光二极管混合而获得的。然而,在该方法中,难以控制色彩,并因此显色性不好。因此,色域劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本,近来尝试了通过使用产生膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色的方法。然而,基于镉的量子点具有安全性问题,而其他量子点的效率比基于镉的量子点的效率低得多。此外,量子点对氧和水具有低的稳定性,并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外,在生产量子点时,难以恒定地保持其尺寸,因此生产成本高。
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物,以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;经取代或未经取代的酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;或者经取代或未经取代的杂环基,
X3为O或S,
R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;经取代或未经取代的酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的香豆素基;经取代或未经取代的磺酸基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及
R7为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;经取代或未经取代的酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的香豆素基;或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包括色彩转换膜的背光单元。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的金属配合物,即,由化学式1表示的化合物具有高荧光效率,对水或氧稳定,并且具有比量子点更低的生产单元成本。因此,通过使用本说明书中描述的由化学式1表示的化合物作为色彩转换膜的荧光材料,可以提供具有优异的亮度和色域、简单的生产过程以及低制造成本的色彩转换膜。
附图说明
图1是将根据本说明书一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光单元的示意图。
101:侧链型光源
102:反射板
103:导光板
104:反射层
105:色彩转换膜
106:光散射图案
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
根据本说明书一个示例性实施方案的色彩转换膜提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中,当一个部件“包括”一个构成要素时,除非另有具体描述,否则这并不意指排除另一构成要素,而是意指还可以包括另一构成要素。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,取代基的实例在以下进行描述,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基,并且待取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基进行取代时,这两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;醚基;羟基;香豆素基;烷基;环烷基;烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;烯基;甲硅烷基;硼基;胺基;芳基膦基;氧化膦基;芳基;磺酸基;和杂环基,或者被所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基还可以为芳基,并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。具体地,酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酰胺基,酰胺基的氮可以经以下取代:氢,具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地,酰胺基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可以为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于醚基,醚基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,醚基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于香豆素基,香豆素基的碳可以被以下基团取代:卤素基团;腈基;具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基;胺基;具有1至25个碳原子的直链或支化烷氧基;或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地,香豆素基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,磺酸基意指由以下化学式表示的基团,此时,R100为氢;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书中,烷基可以是直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括:环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基;N-苯基萘基胺基;N-联苯基萘基胺基;N-萘基芴基胺基;N-苯基菲基胺基;N-联苯基菲基胺基;N-苯基芴基胺基;N-苯基三联苯基胺基;N-菲基芴基胺基;N-联苯基芴基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但是实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以是直链或支化的,其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,炔基可以是直链或支化的,其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括炔基如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和2-戊炔基等,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例包括:三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以为-BR100R101,并且R100和R101彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自氢;氘;卤素;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至30个碳原子,并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以是经取代的,并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
在本说明书中,“相邻”基团可意指:对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基,位于空间上最接近相应取代基的取代基,或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但是实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中,杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子,即一个或更多个杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中,在由相邻基团结合形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中,芳族环可以为单环或多环的,并且可以选自芳基的实例,但是不为一价的芳族环除外。
在本说明书中,杂环包含一个或更多个除碳以外的原子,即一个或更多个杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环,可以是芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R1至R6全部为氢时,X1和X2彼此相同或不同,并且可以各自独立地为腈基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的酯基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当R7是苯基,并且R1至R6中的至少四个是甲基时,X1和X2彼此相同或不同,并且可以各自独立地为腈基;酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的香豆素基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当X3是S时,R7可以是氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的香豆素基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的炔基;或者经取代或未经取代的芳氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为腈基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经取代或未经取代的烷基取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经卤素基团取代的烷基取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为经CF3取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为经硝基取代的苯氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经卤素基团取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经氟取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经氟取代的丁氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经取代或未经取代的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经硝基取代的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经硝基取代的苯基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为被经硝基取代的苯基取代的甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经取代或未经取代的芳基取代的炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经烷基取代的芳基取代的炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为被经烷基取代的苯基取代的炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2各自为被叔丁基取代的苯基取代的炔基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的磺酸基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R6各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷氧基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷氧基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为经甲氧基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为环己烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的环己烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1、R3、R4和R6各自为经甲基取代的环己烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为氯。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为腈基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为乙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经卤素基团取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经氟取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为CF3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经香豆素基取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经卤素基团取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经氟取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为被经取代或未经取代的烷基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为被经卤素基团取代的烷基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经CF3取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经卤素基团取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经氟取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为被经取代或未经取代的烷基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经CF3取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为二苯并呋喃基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的磺酸基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为甲基磺酸酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为甲磺酸甲酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经取代或未经取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经香豆素基取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经苯基取代的酯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为甲氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R5各自为经香豆素基取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的香豆素基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为被经取代或未经取代的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为被经CF3取代的芳基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为被经CF3取代的苯基取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为被经CF3取代的苯基取代的甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经卤素基团取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经烷氧基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经卤素基团取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经氟取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经烷氧基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经甲氧基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为二苯并呋喃基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R7为香豆素基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,处于膜状态的由化学式1表示的化合物的最大发光峰出现在500nm至550nm内。上述化合物发射绿光。
根据本说明书的一个示例性实施方案,处于膜状态的由化学式1表示的化合物的最大发光峰出现在500nm至550nm内,并且发光峰的半高全宽为50nm或更小。在具有如上所述的窄的半高全宽的情况下,色域可进一步增大。此时,由化学式1表示的化合物的发光峰的半高全宽较窄是优选的。
根据本说明书的一个示例性实施方案,处于膜状态的由化学式1表示的化合物的最大发光峰出现在600nm至650nm内。上述化合物发射红光。
根据本说明书的一个示例性实施方案,处于膜状态的由化学式1表示的化合物的最大发光峰出现在600nm至650nm内,并且发光峰的半高全宽为60nm或更小。在具有如上所述的窄的半高全宽的情况下,色域可进一步增大。此时,由化学式1表示的化合物的发光峰的半高全宽可以为5nm或更大。
根据本说明书的一个示例性实施方案,由化学式1表示的化合物的量子效率为0.8或更大。
在本说明书中,“膜状态”不意指溶液状态,而是意指通过单独使用由化学式1表示的化合物或者将由化学式1表示的化合物与不影响半峰全宽和量子效率测量的其他组分混合而以膜形式制备的状态。
在本说明书中,半高全宽意指当高度为在由化学式1表示的化合物发射的光的最大发光峰处在高度为最大高度的一半时的发光峰宽度。
在本说明书中,量子效率可通过利用本领域中已知的方法来测量,并且可通过利用例如积分球来测量。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1至R6的组合是以下表1的1A至132A中的任一者。
[表1]
根据本说明书的一个示例性实施方案,X1至X3和R7的组合是以下表2的1B至101B中的任一者。
[表2]
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物可以是选自表1中的任一者与选自表2中的任一者的组合。例如,当分别从表1和表2中选择13A和23B时,由化学式1表示的化合物具有以下结构。
具体地,化学式1可以是选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案,由化学式1表示的化合物的核可以通过以下反应式的一般制备方法制备,但方法不限于此。
[反应式]
本说明书的一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的化合物。
色彩转换膜中的化合物的含量可在0.001重量%至10重量%的范围内。
色彩转换膜还可以包含所述化合物中的一者或两者或更多者。例如,色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物。作为另一个实例,色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射红光的化合物。作为又一个实例,色彩转换膜可包含由化学式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物和一种发射红光的化合物。
除由化学式1表示的化合物以外,色彩转换膜还可包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时,优选地,色彩转换膜包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外,当使用发射蓝光和绿光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而,色彩转换膜不限于此,并且即使在使用发射蓝光的光源时,在堆叠有包含发射绿光的荧光材料的单独膜的情况下,色彩转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。相反地,即使在使用发射蓝光的光源时,在堆叠有包含发射红光的荧光材料的单独膜的情况下,色彩转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可以包括另外的层,所述另外的层包含分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物;和树脂基体。发射波长与由化学式1表示的化合物不同的光的化合物也可以为以化学式1表示的化合物,还可以为另一公知的荧光材料。
优选地,用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地,作为用于树脂基体的材料,可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案,根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替在相关技术中使用的光扩散膜以提高亮度,与使用单独的光扩散膜的情况相比,可以省略贴附过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒,可以使用树脂基体和具有高折射率的颗粒,并且可以使用例如TiO2;二氧化硅;硼硅酸盐;氧化铝;蓝宝石;填充有空气或其他气体的中空珠或颗粒(例如,填充有空气/气体的玻璃或聚合物);聚合物颗粒,包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂;或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可在0.1μm至5μm的范围内,例如在0.3μm至1μm的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定,并且基于100重量份的树脂基体,可以例如在约1重量份至约30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2μm至200μm。特别地,色彩转换膜即使在2μm至20μm的小厚度下也可以表现出高亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
可以在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的一个表面上设置基底材料。在制备色彩转换膜时,基底材料可发挥支撑体的功能。基底材料的种类没有特别限制,并且基底材料的材料或厚度没有限制,只要该基底材料是透明的并且可发挥支撑体的功能即可。在此,透明意指可见光的透射率为70%或更大。例如,作为基底材料,可使用PET膜。
上述色彩转换膜可通过以下制备:将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上并干燥树脂溶液,或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜。
由于上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中,由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的制备量子点膜的过程不同。
其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制,只要上述由化学式1表示的化合物处于其中树脂溶解在溶液中的状态即可。
根据一个实例,其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以通过包括以下步骤的方法来制备:将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液,将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液,以及将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时,优选地使这些溶液均匀混合。然而,所述方法不限于此,并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加到溶剂中以溶解化合物和树脂的方法;将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以溶解树脂的方法;将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由化学式1表示的化合物以溶解化合物的方法等。
作为溶液中包含的树脂,可使用上述的树脂基体材料、可固化为树脂基体材料的单体、或其混合物。可固化为树脂基体材料的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体,并且所述单体可由树脂基体材料通过UV固化而形成。当如上所述使用可固化单体时,可根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制并且没有特别限制,只要溶剂可以通过后续的干燥除去而不对涂覆过程产生不利影响即可。作为溶剂的非限制性实例,可以使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,并且可以使用其一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同溶剂时,优选地,这些溶剂具有相容性以便彼此混合。
对于将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料上的方法,可使用辊对辊法。例如,辊对辊法可以通过以下过程来进行:从其上卷绕有基底材料的辊上展开基底材料,将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底材料的一个表面上,干燥树脂溶液,然后将基底材料再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,优选地将树脂溶液的粘度确定在可实施所述方法的范围内,并且粘度可确定在例如200cps至2,000cps的范围内。
作为涂覆方法,可以使用各种公知的方法,并且例如,可以使用模涂机,并且还可以使用各种棒涂法,例如,逗号涂覆机和反向逗号涂覆机。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,在涂覆过程期间基底材料前进的方向上,通过在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥,可以在基底材料上获得具有期望厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用可固化为树脂基体材料的单体作为溶液中包含的树脂时,可在干燥之前或者与干燥同时进行固化,例如,UV固化。
在将由化学式1表示的化合物与树脂挤出以生产膜时,可使用本领域已知的挤出方法,例如,可通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如,基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案,色彩转换膜的至少一个表面上可以设置有保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜,可以使用本领域已知的膜。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造,不同之处在于背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括侧链型光源101、围绕光源的反射板102、引导直接从光源发射的光或由反射板反射的光的导光板103、设置在导光板的一个表面上的反射层104、和设置在导光板的与面向反射层的表面相反的表面上的色彩转换膜105。在图1中表示为灰色的部分是导光板的光散射图案106。入射到导光板内的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不规则的光分布,并且可以使用二维光散射图案以引导不规则的光分布具有均匀的亮度。然而,本发明的范围不限于图1,并且作为光源,不仅可以使用侧链型光源,而且也可以使用直接型光源,并且根据需要,可以省略反射板或反射层或者也可以用另一构造代替,并且根据需要可以进一步设置另外的膜,例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括背光单元的显示装置。所述显示装置没有特别限制,只要该显示装置为包括背光单元的显示装置即可,并且可以包括在TV、计算机监视器、便携式电脑、移动电话等中。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改,并且不应解释为本说明书的范围限于下述实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
制备例1.化合物1的合成
(1)化合物1-1的合成
在将0.3当量的三光气溶解在二氯乙烷(DCE)中后,将所得溶液放入5g吡咯(1当量,72mmol)中,在0℃和氮气氛下向其中另外放入将0.1当量三乙胺溶解在二氯乙烷中的溶液,然后将所得混合物保持2小时。此后,向其中另外放入1当量的吡咯,并将所得混合物在约80℃下加热30分钟。反应终止后,将反应物放入乙醚中,并通过使用水来分离有机层。有机层经硫酸钠干燥,然后通过使用硅胶进行柱分离以获得4g化合物1-1。(产率:35%)
(2)化合物1-2的合成
将4g化合物1-1溶解在二氯甲烷中,然后向其中放入2当量的磷酰氯(POCl3),并将所得混合物加热3小时。反应终止后,将产物冷却至室温,向其中放入10当量的三乙胺(TEA),并将所得混合物保持在0℃。此后,向其中缓慢放入11当量的三氟化硼二乙基醚合物(BF3OEt2),并将所得混合物在室温下搅拌约2小时。反应终止后,通过使用乙醚和水从混合物中萃取有机层。萃取的有机层经硫酸钠干燥,然后通过使用二氧化硅垫过滤以获得3.3g化合物1-2。(产率:58%)
(3)化合物1-3的合成
在将3.3g化合物1-2溶解在二氯甲烷中后,向其中放入1当量的苯酚和1当量的碳酸钾(K2CO3)。将混合物在室温下在氮气氛下搅拌10分钟后,通过使用乙醚和碳酸钠的溶液萃取有机层。萃取的有机层经硫酸钠干燥以获得3.4g化合物1-3。(产率:82%)
(4)化合物1-4的合成
在0℃下在氮气氛下将POCl3和二甲基甲酰胺(DMF)各30mL放入二氯乙烷溶剂中,并搅拌所得混合物。1小时后,将化合物1-3放入混合溶液中,并将所得混合物加热并搅拌。反应终止后,将温度降至0℃,并向其中放入碳酸氢钠溶液直至pH变为中性。通过使用水和氯仿萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层以获得3.2g化合物1-4。(产率:80%)
(5)化合物1-5的合成
在将3.2g化合物1-4溶解在四氢呋喃(THF)溶剂中后,向其中放入3当量溶解在水中的氨基磺酸(NH2SO3H),并在室温下搅拌所得混合物。将温度降至0℃,向其中缓慢放入溶解在水中的亚氯酸钠(NaClO2),然后确认反应。当反应终止时,通过使用硫代硫酸钠溶液洗涤有机物质,然后通过使用硫酸钠使其干燥。此后,使溶剂蒸发以获得3g化合物1-5。(产率:88%)
(6)化合物1-6的合成
将3g化合物1-5、1.05当量香豆素、1.1当量二甲基氨基吡啶(DMAP)和1.1当量二甲基氨基丙基乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCL)放入氯仿(CHCl3)中,并将所得混合物加热并搅拌。反应终止后,将产物冷却至室温,向其中放入水,并进行萃取。通过使用硫酸钠干燥有机层,并使溶剂蒸发。此后,通过使用乙醇溶剂搅拌所得溶液以获得4.1g化合物1-6。(产率:78%)
(7)化合物1的合成
在室温下在氮气氛下将20当量的三氟乙酸和24当量的氯化三甲基甲硅烷(TMS-Cl)放入无水二氯甲烷(DCM)中,并搅拌所得混合物。此后,通过将混合物加热至90℃进行反应16小时,然后将反应物放入烧瓶中,其中通过插管将4g化合物1-6溶解在无水二氯甲烷中。在90℃下连续搅拌所得混合物,当反应终止时,通过使用水和二氯甲烷萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层并通过硅胶柱对其进行纯化以获得2g化合物1。(产率:38%)
C39H19BF6N2O13(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:848.0884;实测值:848.0879
制备例2.化合物2的合成
(1)化合物2-1的合成
通过以与化合物1-1的合成相同的方式进行合成来获得5.9g化合物2-1,不同之处在于使用5g二甲基吡咯代替吡咯。(产率:52%)
(2)化合物2-2的合成
通过以与化合物1-2的合成相同的方式进行合成来获得6.1g化合物2-2,不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-1。(产率:79%)
(3)化合物2-3的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得6.1g化合物2-3,不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2。(产率:83%)
(4)化合物2的合成
将6.1g化合物2-3溶解在无水二氯甲烷中,然后将所得溶液保持在0℃。向其中依次缓慢放入15当量的氰化三甲基甲硅烷(TMS-CN)和5当量的BF3OEt2,并确认反应。反应终止后,通过使用水和氯仿进行萃取,并通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层。通过使用甲醇将有机层纯化成固体以获得3.7g化合物2。(产率:59%)
C21H19BN4O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:354.1652;实测值:354.1655
制备例3.化合物3的合成
(1)化合物3-1的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得3g化合物3-1,不同之处在于分别使用化合物2-2和氟苯酚代替化合物1-2和苯酚。(产率:79%)
(2)化合物3-2的合成
在将3g化合物3-1溶解在二氯甲烷中后,在室温下向其中缓慢放入3当量的N-碘代琥珀酰亚胺(NIS),然后通过在50℃下加热并搅拌所得混合物进行反应。反应终止后,通过使用硫代硫酸钠溶液和二氯甲烷萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层,然后通过使用甲醇将其纯化成固体以获得4.4g化合物3-2。(产率:86%)
(3)化合物3-3的合成
将4.4g化合物3-2和2.1当量的氟苯基硼酸溶解在THF溶剂中,将5当量的碳酸钾溶解在水中,并将两种溶液一起搅拌。在将合并的溶液加热至80℃后,向其中放入0.5当量的四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4),当反应终止时,通过使用水和氯仿萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并通过使用甲醇将其纯化成固体。获得了3.2g化合物3-3。(产率:82%)
(4)化合物3的合成
在将化合物3-3和2.1当量的叔丁基乙炔基苯溶解在烧瓶中的无水THF溶剂中后,将烧瓶在-78℃下在氮气氛下保持约1小时。此后,向其中缓慢放入2.05当量的正丁基锂(n-BuLi),然后将温度缓慢升至室温。反应终止后,通过使用水和氯仿萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并通过使用甲醇将其纯化成固体以获得2.7g化合物3。(产率:56%)
C55H5OBF3N2O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:822.3968;实测值:822.3965
制备例4.化合物4的合成
(1)化合物4-1的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得4.2g化合物4-1,不同之处在于使用甲氧基苯酚代替苯酚。(产率:76%)
(2)化合物4-2的合成
将4.2g化合物4-1、5当量环己基三氟硼酸钾盐和10当量乙酸锰(III)水合物(Mn(OAc)3)放入DMF溶剂中,并将所得混合物加热至80℃或更低。当反应终止时,将产物冷却至室温,然后向其中放入水,并用硅藻土垫过滤所得混合物。再将硅藻土垫溶解在THF中,然后向其中放入硫酸钠,将所得混合物干燥并过滤。此后,通过减压除去溶剂,并通过使用甲醇将剩余物纯化为固体以获得5.3g化合物4-2。(产率:62%)
(3)化合物4的合成
将5.3g化合物4-2溶解在二氯甲烷溶剂中,向其中放入3当量的氯磺酰异氰酸酯(CSI),然后将所得混合物加热至60℃或更低。当反应终止时,向其中放入10当量的DMF,并将所得混合物搅拌约1小时。通过使用水和氯仿萃取有机层。通过使用硫酸钠干燥萃取的有机层,并通过使用甲醇将其纯化成固体以获得3.8g化合物4。(产率:68%)
C42H51BF2N4O2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:692.4073;实测值:692.4069
制备例5.化合物5的合成
(1)化合物5-1的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得3.3g化合物5-1,不同之处在于使用甲基硫醇钠(NaSMe)代替苯酚。(产率:79%)
(2)化合物5-2的合成
通过以与化合物4-2的合成相同的方式进行合成来获得5.6g化合物5-2,不同之处在于分别使用化合物5-1和甲基环己基三氟硼酸钾盐代替化合物4-1和环己基三氟硼酸钾盐。(产率:65%)
(3)化合物5-3的合成
通过以与化合物4的合成相同的方式进行合成来获得4.2g化合物5-3,不同之处在于使用化合物5-2代替化合物4-2,并且使用1.2当量的CSI。(产率:72%)
(4)化合物5的合成
通过以与化合物2的合成相同的方式进行合成来获得2.7g化合物5,不同之处在于使用化合物5-3代替化合物2-3。(产率:64%)
C41H56BN5S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:661.4349;实测值:661.4343
制备例6.化合物6的合成
(1)化合物6-1的合成
通过以与化合物1-1的合成相同的方式进行合成来获得3.8g化合物6-1,不同之处在于使用二苯基吡咯代替吡咯。(产率:36%)
(2)化合物6-2的合成
通过以与化合物1-2的合成相同的方式进行合成来获得3.6g化合物6-2,不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-1。(产率:83%)
(3)化合物6-3的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得3.2g化合物6-3,不同之处在于分别使用化合物6-2和氟苯酚代替化合物1-2和苯酚。(产率:80%)
(4)化合物6-4的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得3.4g化合物6-4,不同之处在于分别使用化合物6-3和乙腈(ACN)代替化合物3-1和DCM。(产率:75%)
(5)化合物6的合成
通过以与化合物3-3的合成相同的方式进行合成来获得2.1g化合物6,不同之处在于分别使用化合物6-4和苯基硼酸代替化合物3-2和氟苯基硼酸。(产率:72%)
C51H34BF3N2O(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:758.2716;实测值:758.2712
制备例7.化合物7的合成
(1)化合物7-1的合成
通过以与化合物1-1的合成相同的方式进行合成来获得3.3g化合物7-1,不同之处在于使用2-(叔丁基苯基)-4-苯基-吡咯代替吡咯。(产率:32%)
(2)化合物7-2的合成
通过以与化合物1-2的合成相同的方式进行合成来获得2.9g化合物7-2,不同之处在于使用化合物7-1代替化合物1-1。(产率:79%)
(3)化合物7-3的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得2.9g化合物7-3,不同之处在于分别使用化合物7-2和羟基二苯并呋喃代替化合物1-2和苯酚。(产率:84%)
(4)化合物7-4的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得1.9g化合物7-4,不同之处在于分别使用化合物7-3、N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)、和ACN代替化合物3-1、NIS、和DCM。(产率:62%)
(5)化合物7的合成
将1.9g化合物7-4放入其中溶解有氯化铝(AlCl3)的二氯甲烷溶剂中,并将所得混合物在55℃下在氮气氛下加热并搅拌约10分钟。通过使用注射器向其中缓慢滴加溶解在二氯甲烷溶剂中的硝基苯酚,并将所得混合物加热并搅拌。反应终止后,通过硅胶柱除去氧化铝并将剩余物纯化以获得1.5g化合物7。(产率:48%)
C65H52BClN4O8(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1062.3567;实测值:1062.3571
制备例8.化合物8的合成
(1)化合物8-1的合成
通过以与化合物1-1的合成相同的方式进行合成来获得3.7g化合物8-1,不同之处在于使用双(叔丁基苯基)吡咯代替吡咯。(产率:36%)
(2)化合物8-2的合成
通过以与化合物1-2的合成相同的方式进行合成来获得2.5g化合物8-2,不同之处在于使用化合物8-1代替化合物1-1。(产率:62%)
(3)化合物8-3的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得2.2g化合物8-3,不同之处在于使用化合物8-2代替化合物1-2。(产率:83%)
(4)化合物8-4的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得2.2g化合物8-4,不同之处在于分别使用化合物8-3和CAN代替化合物3-1和DCM。
(产率:76%)
(5)化合物8的合成
通过以与化合物3-3的合成相同的方式进行合成来获得2g化合物8,不同之处在于分别使用化合物8-4和二苯并呋喃硼酸代替化合物3-2和氟苯基硼酸。(产率:87%)
C79H71BF2N2O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z讣算值:1144.5526;实测值:1144.5531
制备例9.化合物9的合成
通过以与化合物5的合成相同的方式进行合成来获得1.1g化合物9,不同之处在于使用化合物8代替化合物5-3。(产率:73%)
C81H71BN4O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1158.5619;实测值:1158.5622
制备例10.化合物10的合成
(1)化合物10-1的合成
通过以与化合物1-1的合成相同的方式进行合成来获得3.5g化合物10-1,不同之处在于使用2-甲氧基苯基-4-(叔丁基苯基)吡咯代替吡咯。(产率:34%)
(2)化合物10-2的合成
通过以与化合物1-2的合成相同的方式进行合成来获得2.1g化合物10-2,不同之处在于使用化合物10-1代替化合物1-1。(产率:56%)
(3)化合物10-3的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得1.8g化合物10-3,不同之处在于使用化合物10-2代替化合物1-2。(产率:79%)
(4)化合物10的合成
通过以与化合物4的合成相同的方式进行合成来获得1.3g化合物10,不同之处在于使用化合物10-3代替化合物4-2,并且使用1.5当量的CSI。
(产率:69%)
C50H46BF2N3O3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:785.3600;实测值:785.3602
制备例11.化合物11的合成
(1)化合物11-1的合成
通过以与化合物5-1的合成相同的方式进行合成来获得4g化合物11-1,不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2。(产率:77%)
(2)化合物11-2的合成
将4g化合物11-1溶解在二氯甲烷中,然后向其中放入2当量的三氟甲基苯基甲硫醇,并将所得混合物加热并搅拌3小时。反应终止后,通过使用硫代硫酸钠水溶液和氯仿萃取有机层,并通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层。此后,通过减压蒸馏除去溶剂,并通过使用甲醇使剩余物重结晶以获得4.6g化合物11-2。(产率:78%)
(3)化合物11-3的合成
通过以与化合物1-4的合成相同的方式进行合成来获得3.9g化合物11-3,不同之处在于使用化合物11-2代替化合物1-3,并且使用各5当量的POCl3和DMF。(产率:81%)
(4)化合物11-4的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得4.1g化合物11-4,不同之处在于使用化合物11-2代替化合物3-1,并且使用1.1当量的NIS。(产率:83%)
(5)化合物11-5的合成
通过以与化合物3-3的合成相同的方式进行合成来获得3.3g化合物11-5,不同之处在于使用化合物11-4代替化合物3-2,并且使用1.2当量三氟甲基苯基硼酸代替氟苯基硼酸。(产率:80%)
(6)化合物11的合成
通过以与化合物1-5的合成相同的方式进行合成来获得3g化合物11,不同之处在于使用化合物11-5代替化合物1-4。(产率:86%)
C30H25BF8N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:640.1602;实测值:640.1605
制备例12.化合物12的合成
(1)化合物12-1的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得4.1g化合物12-1,不同之处在于分别使用化合物5-1和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)代替化合物3-1和NIS。(产率:84%)
(2)化合物12-2的合成
将4.1g化合物12-1溶解在二氯乙烷中,向其中放入2.1当量的7-羟基香豆素和4当量的碳酸钾,并将所得混合物加热并搅拌。反应终止后,通过使用水和氯仿进行萃取,并通过使用无水硫酸镁干燥有机层。此后,通过减压蒸馏除去溶剂,并通过使用甲醇使剩余物重结晶以获得4.6g化合物12-2。(产率:82%)
(3)化合物12的合成
通过以与化合物11-2的合成相同的方式进行合成来获得4.3g化合物12,不同之处在于分别使用7-巯基香豆素和化合物12-2代替三氟甲基苯基甲硫醇和化合物11-1。(产率:76%)
C36H19BF2N2O8S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:688.0923;实测值:688.0920
制备例13.化合物13的合成
(1)化合物13-1的合成
将3g化合物5-1溶解在二氯甲烷中,并在-40℃下在氮气氛下向其中缓慢放入1.2当量的氯磺酸(ClSO3H)。将温度缓慢升至室温,然后确认反应。确认起始材料消失后,向其中放入亚磷酸三甲酯,搅拌所得混合物,然后通过使用氯仿进行萃取。通过使用无水硫酸镁干燥有机层,并通过减压蒸馏除去溶剂。通过使用甲醇充分搅拌剩余物,然后通过重结晶获得3.1g化合物13-1。(产率:79%)
(2)化合物13-2的合成
将3.1g化合物13-1溶解在二氯甲烷中,向其中放入5当量的氯化铝,并搅拌所得混合物。向其中放入3当量的七氟丁醇,将所得混合物加热并搅拌,然后当反应终止时,通过使用水和氯仿进行萃取。通过布置硅藻土并过滤有机层来除去剩余的铝,并通过使用无水硫酸镁除去水分。通过减压蒸馏除去溶剂,然后通过使用甲醇使剩余物重结晶以获得4.5g化合物13-2。(产率:68%)
(3)化合物13的合成
通过以与化合物11-2的合成相同的方式进行合成来获得4.0g化合物13,不同之处在于分别使用4-巯基香豆素和化合物13-2代替三氟甲基苯基甲硫醇和化合物11-1。(产率:75%)
C27H17BF14N2O7S2(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:822.0347;实测值:822.0351
制备例14.化合物14的合成
(1)化合物14-1的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得3.2g化合物14-1,不同之处在于使用苯硫酚代替苯酚。(产率:82%)
(2)化合物14-2的合成
通过以与化合物4-2的合成相同的方式进行合成来获得4.3g化合物14-2,不同之处在于使用化合物14-1代替化合物4-1。(产率:63%)
(3)化合物14-3的合成
通过以与化合物1-4的合成相同的方式进行合成来获得3.6g化合物14-3,不同之处在于使用化合物14-2代替化合物1-3,并且使用各5当量的POCl3和DMF。(产率:82%)
(4)化合物14的合成
通过以与化合物1-5的合成相同的方式进行合成来获得3.1g化合物14,不同之处在于使用化合物14-3代替化合物1-4。(产率:83%)
C43H53BN4O25(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:700.3982;实测值:700.3985
制备例15.化合物15的合成
(1)化合物15-1的合成
通过以与化合物1-3的合成相同的方式进行合成来获得4.3g化合物15-1,不同之处在于使用化合物7-2代替化合物1-2。(产率:79%)
(2)化合物15-2的合成
通过以与化合物3-2的合成相同的方式进行合成来获得4.2g化合物15-2,不同之处在于分别使用化合物15-1和NBS代替化合物3-1和NIS。(产率:80%)
(3)化合物15-3的合成
通过以与化合物12-2的合成相同的方式进行合成来获得3.9g化合物15-3,不同之处在于使用化合物15-2代替化合物12-1。(产率:80%)
(4)化合物15的合成
通过以与化合物13-2的合成相同的方式进行合成来获得3.5g化合物15,不同之处在于使用化合物15-3代替化合物13-1。(产率:66%)
C73H55BF14N2O9(M+)的HR LC/MS/MS m/z讣算值:1380.3777;实测值:1380.3772
实施例1.
将作为有机磷光体的化合物1(在甲苯溶液中的最大吸收波长502nm,最大发射波长516nm,半高全宽29nm)溶解在溶剂二甲苯中以制备第一溶液。
将热塑性树脂SAN(苯乙烯-丙烯腈共聚物)溶解在溶剂二甲苯中以制备第二溶液。将第一溶液与第二溶液混合,使得基于100重量份的SAN,有机磷光体的量为0.5重量份,并且均匀混合该混合溶液。混合溶液中的固体含量和粘度分别为20重量%和200cps。通过将该溶液涂覆在PET基底材料上然后干燥该溶液来生产色彩转换膜。
通过分光辐射计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所生产的色彩转换膜的亮度谱。具体地,将所生产的色彩转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长为450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,将棱镜片和DBEF膜堆叠在色彩转换膜上,然后测量膜的亮度谱。设定初始值,使得在测量亮度谱时,在不存在色彩转换膜的情况下蓝色LED灯的亮度为600尼特。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物2(在甲苯溶液中的最大吸收波长495nm,最大发射波长507nm,半高全宽26nm)代替化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物3(在甲苯溶液中的最大吸收波长505nm,最大发射波长518nm,半高全宽25nm)代替化合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物4(在甲苯溶液中的最大吸收波长514nm,最大发射波长528nm,半高全宽23nm)代替化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物5(在甲苯溶液中的最大吸收波长510nm,最大发射波长523nm,半高全宽23nm)代替化合物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物6(在甲苯溶液中的最大吸收波长576nm,最大发射波长610nm,半高全宽36nm)代替化合物1。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物7(在甲苯溶液中的最大吸收波长587nm,最大发射波长620nm,半高全宽40nm)代替化合物1。
实施例8.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物8(在甲苯溶液中的最大吸收波长582nm,最大发射波长614nm,半高全宽38nm)代替化合物1。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物9(在甲苯溶液中的最大吸收波长584nm,最大发射波长618nm,半高全宽38nm)代替化合物1。
实施例10.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物10(在甲苯溶液中的最大吸收波长590nm,最大发射波长625nm,半高全宽26nm)代替化合物1。
实施例11
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物11(在甲苯溶液中的最大吸收波长543nm,最大发射波长557nm,半高全宽26nm)代替化合物1。
实施例12
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物12(在甲苯溶液中的最大吸收波长556nm,最大发射波长570nm,半高全宽29nm)代替化合物1。
实施例13
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物13(在甲苯溶液中的最大吸收波长529nm,最大发射波长546nm,半高全宽28nm)代替化合物1。
实施例14
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物14(在甲苯溶液中的最大吸收波长538nm,最大发射波长553nm,半高全宽24nm)代替化合物1。
实施例15
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物15(在甲苯溶液中的最大吸收波长613nm,最大发射波长630nm,半高全宽35nm)代替化合物1。
比较例1.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用以下化合物mPhBODIPY(在甲苯溶液中的最大吸收波长503nm,最大发射波长516nm,半高全宽26nm)代替化合物1。
比较例2.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用以下化合物pPhBODIPY(在甲苯溶液中的最大吸收波长570nm,最大发射波长613nm,半高全宽42nm)代替化合物1。
实施例1至15和比较例1和2的结果示于以下表3中。
表3
在表3中,λ最大、FWHM、QY和Abs强度分别表示最大发射波长、半高全宽、量子产率和吸收强度。
从表3可以确认,与比较例相比,根据本发明的色彩转换膜具有高发光效率和优异的稳定性。
Claims (4)
2.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1所述的化合物。
3.一种背光单元,包括根据权利要求2所述的色彩转换膜。
4.一种显示装置,包括根据权利要求3所述的背光单元。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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