CN112041322B - 化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 - Google Patents

化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112041322B
CN112041322B CN202080002457.XA CN202080002457A CN112041322B CN 112041322 B CN112041322 B CN 112041322B CN 202080002457 A CN202080002457 A CN 202080002457A CN 112041322 B CN112041322 B CN 112041322B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
present specification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080002457.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112041322B9 (zh
CN112041322A (zh
Inventor
文相弼
李浩勇
李度亦喜武
金志宣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN112041322A publication Critical patent/CN112041322A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112041322B publication Critical patent/CN112041322B/zh
Publication of CN112041322B9 publication Critical patent/CN112041322B9/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
    • G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
    • G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
    • G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/1336—Illuminating devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Planar Illumination Modules (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。

Description

化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置
技术领域
本说明书要求于2019年2月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0023896号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光物质和红色磷光物质混合到蓝色发光二极管中或者将黄色磷光物质和蓝绿色磷光物质混合到UV发光二极管中而获得的。然而，用这样的方法，难以控制颜色，并因此，显色性不是有利的。因此，色域下降。
为了克服这样的色域下降并降低生产成本，近来尝试了以使量子点成膜并将点结合至蓝色LED的方式来获得绿色和红色的方法。然而，镉系列量子点具有安全性问题，并且其他量子点与镉系列量子点相比具有显著降低的效率。此外，量子点对氧和水具有降低的稳定性，并且具有在聚集时性能显著降低的缺点。此外，由于在生产量子点时使尺寸保持恒定是困难的，因此单位生产成本高。
作为具有高的光效率和窄的半峰全宽的荧光染料，具有基于BF2或B(CN)2的bodipy结构的现有化合物在用于颜色转换膜时提供优异的光特性，但具有不足的耐光性和耐热性而无法商业化，并且需要开发具有高耐久性的化合物。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为直接键；S；或O，
R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R7为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R8、R10至R13、和R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或卤素基团，
R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；-C(＝O)ORC；-OC(＝O)RD；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
RA至RD彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的香豆素基。
本说明书的另一个实施方案提供了颜色转换膜，其包含：树脂基体；和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的另一个实施方案提供了包括颜色转换膜的背光单元。
本说明书的另一个实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
与具有bodipy结构的现有化合物相比，根据本说明书的一个实施方案的化合物具有更优异的耐光性和耐热性。因此，通过使用本说明书中描述的化合物作为颜色转换膜的荧光材料，可以提供具有优异的亮度和色域以及优异的耐久性的颜色转换膜。
附图说明
图1是在背光单元中使用根据本说明书的一个实施方案的颜色转换膜的模拟图。
图2是示出根据本说明书的一个实施方案的显示装置的结构的模拟图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本申请。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，除非特别相反说明，否则某部分“包括”某些构成要素意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；-C(＝O)R；-C(＝O)OR’；-OC(＝O)R”；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的杂环基和经取代或未经取代的香豆素基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基，以及R、R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经氢；具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，此外，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基表示其中烷基的氢原子被相同或不同的卤素基团替代的烷基。卤代烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括-CH2Cl、-CF3、-CH2CF3、-CF2CF3等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。在本说明书中，炔基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括炔基，例如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，芳氧基和芳基硫基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，然而，芳氧基和芳基硫基不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，在香豆素基中，香豆素基的碳可以经卤素基团；腈基；具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基；胺基；具有1至25个碳原子的线性或支化烷氧基；或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书的一个实施方案中，X为直接键；S；或O。
在本说明书的一个实施方案中，X为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X为S。
在本说明书的一个实施方案中，X为O。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C30烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C10烷基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的环己基；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；未经取代或经烷基取代的环己基；或者苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；未经取代或经烷基取代的环烷基；未经取代或者经选自卤素基团、烷基、烷氧基、卤代烷基、氰基和芳基的一个或更多个取代基取代的芳基；或者未经取代或者经选自烷基和烷氧基的一个或更多个取代基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C30烷基；未经取代或经烷基取代的C3至C30环烷基；未经取代或者经选自卤素基团、烷基、烷氧基、卤代烷基、氰基和芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C60芳基；或者未经取代或者经选自烷基和烷氧基的一个或更多个取代基取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C15烷基；未经取代或经烷基取代的C3至C20环烷基；未经取代或者经选自卤素基团、烷基、烷氧基、卤代烷基、氰基和芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C30芳基；或者未经取代或者经选自烷基和烷氧基的一个或更多个取代基取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；未经取代或经烷基取代的环己基；或者未经取代或者经选自卤素基团、烷基、烷氧基、卤代烷基、氰基和芳基的一个或更多个取代基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；未经取代或经甲基取代的环己基；或者未经取代或者经选自烷基和烷氧基的一个或更多个取代基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；未经取代或者经选自烷基和卤代烷基的一个或更多个取代基取代的芳基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；未经取代或者经选自烷基和卤代烷基的一个或更多个取代基取代的苯基；或者二苯并呋喃基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；未经取代或者经选自烷基和卤代烷基的一个或更多个取代基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5彼此相同，并且为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；未经取代或者经选自烷基和卤代烷基的一个或更多个取代基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为氢，另一者为氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为氢，另一者为氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；或者经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为氢，另一者为氰基；-C(＝O)ORA；-OC(＝O)RB；或者甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为-C(＝O)ORA或-OC(＝O)RB，另一者为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为-C(＝O)ORA或-OC(＝O)RB，另一者为未经取代或经卤代烷基取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2和R5中的一者为-C(＝O)ORA或-OC(＝O)RB，另一者为未经取代或经卤代烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB各自独立地为未经取代或经取代有香豆素基的烷氧基取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB各自独立地为经香豆素基取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，RA和RB各自独立地为经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个实施方案中，R7为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R7为经取代或未经取代的C6至C30芳基；经取代或未经取代的C6至C30芳氧基；经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基；或者经取代或未经取代的C6至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R7为未经取代或者经选自烷基、卤素基团、卤代烷基和芳基的一个或更多个取代基取代的芳基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R7为未经取代或者经选自烷基、卤素基团、卤代烷基和芳基的一个或更多个取代基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15彼此相同，并且为氢；氘；或卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15为氘。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15为卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，R8、R10至R13、和R15为氟基。
在本说明书的一个实施方案中，R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；-C(＝O)ORC；-OC(＝O)RD；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；-C(＝O)ORC；-OC(＝O)RD；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；或者经取代或未经取代的C1至C20烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
在本说明书的一个实施方案中，RC和RD彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的香豆素基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
在所述化合物中，tBu为叔丁基。
本说明书的一个实施方案提供了颜色转换膜，其包含：树脂基体；和分散在树脂基体中的所述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，相对于100重量份的树脂基体，化学式1的化合物可以以0.01重量份至5重量份、0.01重量份至3重量份、和0.05重量份至1重量份包含在内。
当使用发射在430nm至470nm区域中的光的光源时，根据本说明书的颜色转换膜在510nm至560nm区域中具有半峰全宽为50nm或更小的最大发射峰。光源可以为例如蓝色LED，但不限于此。半峰全宽意指当将从外部光源吸收的光转换为具有另外的波长的光并且发射该光时，发射的光的最大发射峰中的最大高度的一半处的发射峰的宽度，并且当半峰全宽较小时，色域是优异的。
最大发射峰和半峰全宽可以通过如下来获得：在首先将上述颜色转换膜层合在背光单元的导光板的一个表面上，并将棱镜片和DBEF膜层合在颜色转换膜上之后，使用分光辐射计测量亮度光谱。
颜色转换膜中的所述化合物的含量可以在0.001重量％至15重量％的范围内，优选在0.001重量％至10重量％的范围内。当所述化合物的含量在上述范围内时，可以制备具有均匀组成的颜色转换膜。
颜色转换膜可以包含所述化合物的一种类型，或者可以包含其两种或更多种类型。例如，颜色转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中的发射绿光的化合物的一种类型。作为另一个实例，颜色转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中的发射红光的化合物的一种类型。作为另一个实例，颜色转换膜可以包含由化学式1表示的化合物中的发射绿光的化合物的一种类型和发射红光的化合物的一种类型。
除了由化学式1表示的化合物之外，颜色转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝光的光源时，颜色转换膜优选包含发射绿光的荧光材料和发射红光的荧光材料二者。此外，当使用发射蓝光和绿光的光源时，颜色转换膜可以仅包含发射红光的荧光材料。然而，颜色转换膜不限于此，即使当使用发射蓝光的光源时，当层合包含发射绿光的荧光材料的单独膜时，颜色转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。另一方面，即使当使用发射蓝光的光源时，当层合包含发射红光的荧光材料的单独膜时，颜色转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
颜色转换膜还可以包含另外的层，所述另外的层包含树脂基体；和分散在树脂基体中并且发射与由化学式1表示的化合物的波长不同的波长的光的化合物。发射与由化学式1表示的化合物的波长不同的波长的光的化合物也可以为由化学式1表示的化合物，或者可以为其他已知的荧光材料。
树脂基体材料优选为热塑性聚合物或可热固化聚合物。具体地，可以使用以下作为树脂基体材料：聚(甲基)丙烯酰基类(poly(meth)acryl-based)例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)类、聚苯乙烯(PS)类、聚亚芳基(PAR)类、聚氨酯(PU)类、苯乙烯-丙烯腈(SAN)类、聚偏二氟乙烯(PVDF)类、改性聚偏二氟乙烯(改性-PVDF)类等。
根据本说明书的一个实施方案，根据上述实施方案的颜色转换膜另外包含光漫射颗粒。通过将光漫射颗粒分散在颜色转换膜中代替本领域中使用的光漫射膜以增强亮度，与使用单独的光漫射膜相比，可以表现出更高的亮度，并且还可以省略粘附过程。
作为光漫射颗粒，可以与树脂基体一起使用具有高折射率的颗粒，并且其实例可以包括TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、填充有空气或其他空气的中空珠或颗粒(例如，填充有空气/气体的玻璃或聚合物)、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸类(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或包含三聚氰胺和甲醛树脂的聚合物颗粒、或者其任何适当的组合。
光漫射颗粒的粒径可以在0.1μm至5μm的范围内，例如在0.3μm至1μm的范围内。光漫射颗粒的含量可以根据需要来确定，例如基于100重量份的树脂基体，可以在约1重量份至30重量份的范围内。
根据上述实施方案的颜色转换膜的厚度可以为2μm至200μm。特别地，颜色转换膜即使具有2μm至20μm的小厚度也可以表现出高亮度。这是由于单位体积中包含的荧光材料分子的含量与量子点相比更高的事实。
根据上述实施方案的颜色转换膜可以具有设置在一个表面上的基底。在制备颜色转换膜时，该基底可以充当支撑物。基底的类型没有特别限制，并且材料或厚度没有限制，只要基底是透明的并且能够充当支撑物即可。在本文中，透明意指可见光透射率为70％或更高。例如，可以使用PET膜作为基底。
上述颜色转换膜可以通过如下来制备：将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上并干燥所得物，或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出并成膜。
将上述由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中，因此由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的量子点膜制备过程不同。
对于其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液，制备方法没有特别限制，只要上述由化学式1表示的化合物和树脂溶解在溶液中即可。
根据一个实例，其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以使用以下方法来制备：通过将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中来制备第一溶液，通过将树脂溶解在溶剂中来制备第二溶液，以及将第一溶液和第二溶液混合。当将第一溶液和第二溶液混合时，优选将这些溶液均匀混合。然而，所述方法不限于此，并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加到溶剂中并溶解的方法；将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后添加树脂并溶解的方法；将树脂溶解在溶剂中然后随后添加由化学式1表示的化合物并溶解的方法等。
作为包含在溶液中的树脂，可以使用上述树脂基体材料、可固化成该树脂基体树脂的单体、或其混合物。例如，可固化成树脂基体树脂的单体包括基于(甲基)丙烯酰基的单体，并且该单体可以通过UV固化形成为树脂基体材料。当使用这样的可固化单体时，还可以根据需要添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制，只要其能够通过后续的干燥除去同时对涂覆过程没有不利影响即可。
溶剂的非限制性实例可以包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等，并且可以使用一种类型或者两种或更多种类型的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时，各溶液中包含的溶剂可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同类型的溶剂时，这些溶剂优选具有相容性以便彼此混合。
将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上的过程可以使用辊对辊(roll-to-roll)法。例如，可以使用如下方法：使基底从卷绕有基底的辊上退绕，将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底的一个表面上，干燥所得物，然后将所得物再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时，树脂溶液的粘度优选确定在能够进行所述方法的范围内，例如，可以确定在200cps至2,000cps的范围内。
作为涂覆方法，可以使用各种已知的方法，例如，可以使用模涂机，或者可以使用各种棒涂法，例如逗号涂覆机(comma coater)和反向逗号涂覆机(reverse commacoater)。
在涂覆之后，进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如，可以通过在基底在涂覆过程期间前进的方向上在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥而在基底上获得具有目标厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光材料的颜色转换膜。
当使用可固化成树脂基体树脂的单体作为溶液中包含的树脂时，可以在干燥之前或者与干燥同时进行固化，例如UV固化。
当通过与树脂一起挤出来使由化学式1表示的化合物成膜时，可以使用本领域已知的挤出方法，例如，可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如聚碳酸酯(PC)类、聚(甲基)丙烯酰基类和苯乙烯-丙烯腈(SAN)类)一起挤出来制备颜色转换膜。
根据本说明书的一个实施方案，颜色转换膜可以具有设置在至少一个表面上的保护膜或阻挡膜。作为保护膜或阻挡膜，可以使用本领域已知的那些。
本说明书的一个实施方案提供了包括包含由化学式1表示的化合物的颜色转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造，不同之处在于包括所述颜色转换膜。图1示出了根据一个实施方案的背光单元结构的模拟图。根据图1，包含由化学式1表示的化合物的颜色转换膜设置在导光板的与面向反射板的表面相对的表面上。图1示出了包括光源和围绕光源的反射板的构造，然而，构造不限于这样的结构，并且可以根据本领域已知的背光单元结构改变。此外，作为光源，可以使用直接型以及侧链型，并且根据需要，反射板或反射层可以不包括在内或者可以用其他构成要素代替，并且根据需要，还可以设置另外的膜例如光漫射膜、集光膜和增亮膜。优选地，在颜色转换膜上进一步设置棱镜片、多层反射偏振器膜、集光膜或增亮膜。
在如图1所示的背光单元的构造中，可以根据需要在导光板的上表面或下表面上设置散射图案。引入到导光板中的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射或透射)的重复而具有不均匀的光分布，并且可以使用散射图案以将不均匀的光分布诱导为均匀的亮度。
本说明书的一个实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制，只要其包括所述背光单元即可。例如，显示装置包括显示模块和背光单元。图2示出了显示装置的结构。然而，结构不限于此，并且在显示模块与背光单元之间，还可以根据需要设置另外的膜例如光漫射膜、集光膜和增亮膜。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成多种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例1>
化合物1-1的合成
在将2,4-二甲基吡咯(10g)、苯甲醛(0.52当量)、三氟乙酸(2滴)和无水二氯甲烷(500mL)在烧瓶中混合之后，将混合物在室温下在氮气下搅拌5小时。在使用TLC确定起始物料消失之后，在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.52当量)。在将所得物在室温下搅拌1小时之后，向其中缓慢滴加三乙胺(2.5当量)。将所得物在室温下搅拌30分钟，然后向其中缓慢滴加10-溴-9-氧杂-10-硼烷蒽(4.6当量)。将反应物料在室温下搅拌5小时，并且在向其中引入水之后，用二氯甲烷萃取。将所得物用无水硫酸镁干燥，然后过滤，真空蒸馏以除去溶剂。使所得物通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得化合物1-1(13.5g，产率57％)。
化合物1的合成
在将化合物1-1(3.5g)溶解在二甲基甲酰胺中之后，在室温下向其中缓慢引入N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)(6当量)。将所得物在80℃下加热的同时搅拌以进行反应，在反应完成之后，将所得物使用硫代硫酸钠溶液和二氯甲烷萃取。将有机层使用硫酸钠干燥，并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物1(4.5g，产率83％)。(对于C31H25BI2N2O计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：706.0149；实测：706.0141)
<制备例2>
化合物2的合成
将化合物1(2.5g)和2,4-双(三氟甲基)苯基硼酸(4.2当量)溶解在四氢呋喃溶剂中，并与溶解在水中的碳酸钾(10当量)一起搅拌。将所得物加热至80℃，然后向其中引入四三苯基膦钯(1.0当量)，在反应完成之后，将所得物使用水和氯仿萃取。将有机层使用硫酸钠干燥，并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物2(2.3g，产率74％)。(对于C47H31BF12N2O计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：878.2338；实测：878.2343)
<制备例3>
化合物3-1的合成
以与化合物1-1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用醛代替苯甲醛，并使用5-溴-5H-二苯并硼烷(5-bromo-5H-dibenzoborole)代替10-溴-9-氧杂-10-硼烷蒽。由此获得化合物3-1(9.5g，产率40％)。
化合物3-2的合成
在将二甲基甲酰胺(4mL)和二氯乙烷(50mL)在烧瓶中混合之后，将温度降至0℃。在氮气气氛下，向其中缓慢滴加POCl3(4mL)，将所得物在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中添加化合物3-1(3.9g)，在将温度升至60℃之后将所得物搅拌1小时。将所得物冷却至室温，然后引入冰和饱和氢氧化钠水溶液的混合溶液中。将所得物在室温下搅拌2小时，然后用氯仿萃取。将所得物用无水硫酸镁干燥，然后过滤，真空蒸馏以除去溶剂。使所得物通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得化合物3-2(2.8g，产率66％)。
化合物3-3的合成
在将化合物3-2(2.7g)和N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)(3当量)在烧瓶中溶解在二甲基甲酰胺中之后，将所得物在60℃下搅拌5小时。将所得物冷却至室温，向其中引入水以过滤固体。将固体溶解在氯仿中，用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤。将所得物用无水硫酸镁干燥，然后进行二氧化硅过滤。将所得物真空蒸馏以除去溶剂，然后使其通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得化合物3-3(2.9g，产率86％)。
化合物3-4的合成
在将化合物3-3(2.7g)和2,4-双(三氟甲基)苯基硼酸(2.1当量)溶解在甲苯和乙醇中之后，将碳酸钾(3.0当量)和水一起添加到反应溶液中，搅拌所得物。在加热至80℃之后，向其中引入四三苯基膦钯(1.0当量)，当反应完成时，将所得物使用水和氯仿萃取。将有机层使用硫酸钠干燥，并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物3-4(2.6g，产率85％)。
化合物3-5的合成
在将化合物3-4(2.5g)和氨基磺酸(1当量)溶解在四氢呋喃中之后，向其中缓慢滴加溶解在水中的亚氯酸钠(1当量)。将所得物在室温下搅拌1小时，并且当反应完成时，与氯仿一起使用饱和硫代硫酸钠溶液萃取。将有机层使用硫酸钠干燥。将溶剂除去以获得化合物3-5(2.3g，产率90％)。
化合物3的合成
将化合物3-5(2.2g)、香豆素(1.2当量)、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(0.2当量)和N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)-HCl(1.2当量)引入二氯甲烷中，并在加热的同时搅拌。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，在向其中引入水之后萃取。将有机层使用硫酸钠干燥，使溶剂蒸发。使所得物通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得化合物3(2.2g，产率84％)。(对于C52H39BF6N2O4计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：880.2907；实测：880.2901)
<制备例4>
化合物4-1的合成
以与化合物1-1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用吡咯代替2,4-二甲基吡咯。由此获得化合物4-1(13.1g，产率44％)。
化合物4的合成
将化合物4-1(3.0g)、环己基三氟硼酸钾盐(5当量)和乙酸锰水合物(10当量)引入二甲基甲酰胺溶剂中，并加热至80℃或更低温度。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并且在向其中引入水之后，用硅藻土垫过滤。将硅藻土垫再次溶解在四氢呋喃中，然后通过向其中引入硫酸钠来干燥，然后过滤。将所得物抽真空以除去溶剂，并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物4(3.2g，产率58％)。(对于C51H59BN2O计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：726.4720；实测：751.4713)
<制备例5>
化合物5的合成
在将化合物4(3.0g)溶解在二氯甲烷溶剂中之后，向其中引入氯磺酰基异氰酸酯(3当量)。使反应在室温下进行，在取出少量并与二甲基甲酰胺混合之后确定反应。当反应完成时，向其中引入二甲基甲酰胺(10当量)，将所得物搅拌约3小时。将所得物使用水和氯仿萃取，然后将有机层使用硫酸钠干燥并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物5(2.9g，产率93％)。(对于C52H58BN3O计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：751.4673；实测：751.4678)
<制备例6>
化合物6-1的合成
以与化合物1-1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用吡咯代替2,4-二甲基吡咯，并使用10-溴-9-硫杂-10-硼烷蒽代替10-溴-9-氧杂-10-硼烷蒽。由此获得化合物6-1(14.1g，产率46％)。
化合物6-2的合成
以与化合物4的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物4-1。由此获得化合物6-2(3.2g，产率59％)。
化合物6的合成
在将化合物6-2(3.0g)溶解在二氯甲烷溶剂中之后，向其中引入氯磺酰基异氰酸酯(10当量)。将所得物加热至60℃或更低温度，在取出少量并与二甲基甲酰胺混合之后确定反应。当反应完成时，向其中引入二甲基甲酰胺(30当量)，将所得物搅拌约3小时。将所得物使用水和氯仿萃取，然后将有机层使用硫酸钠干燥并使用甲醇纯化为固体。获得化合物6(2.8g，产率87％)。(对于C53H57BN4S计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：792.4397；实测：700.2401)
<制备例7>
化合物7-1的合成
在将吡咯(10g)、二苯并呋喃醛(0.52当量)、三氟乙酸(2滴)和无水四氢呋喃(100mL)在烧瓶中混合之后，将混合物在室温下在氮气下搅拌5小时。在使用TLC确定起始物料消失之后，在-78℃下向其中添加溴(1.0当量)。在反应完成之后，向其中引入三乙胺(3当量)和乙醇，将所得物充分搅拌。将在此产生的固体过滤以获得化合物7-1(15.4g，44％)。
化合物7-2的合成
将化合物7-1(15.4g)溶解在氯仿中，在0℃下向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(1.0当量)。将所得物在室温下搅拌1小时，然后向其中缓慢滴加三乙胺(2.0当量)。在将所得物在室温下搅拌30分钟之后，向其中缓慢滴加10-溴-9-氧杂-10-硼烷蒽(4.0当量)。将反应物料在室温下搅拌5小时，并且在向其中引入水之后，用二氯甲烷萃取。将所得物用无水硫酸镁干燥，然后过滤，真空蒸馏以除去溶剂。使所得物通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)以获得化合物7-2(13.5g，产率64％)。
化合物7的合成
将化合物7-2(3.0g)和4-甲氧基苯基硼酸(4.2当量)溶解在四氢呋喃溶剂中，并与溶解在水中的碳酸钾(10当量)一起搅拌。将所得物加热至80℃，然后向其中引入四三苯基膦钯(1.0当量)，当反应完成时，将所得物使用水和氯仿萃取。将有机层使用硫酸钠干燥，并使用甲醇纯化为固体。由此获得化合物7(2.4g，产率74％)。(对于C47H33BN2O4计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：700.2533；实测：700.2528)
<制备例8>
化合物8-1的合成
以与化合物1-1的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用2-(4-(叔丁基)苯基)-4-苯基-1H-吡咯代替2,4-二甲基吡咯，并使用二苯并呋喃醛代替苯甲醛。由此获得化合物8-1(19.6g，产率60％)。
化合物8-2的合成
以与化合物3-2的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物8-1代替化合物3-1。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得化合物8-2(2.8g，产率91％)。
化合物8-3的合成
以与化合物3-5的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物8-2代替化合物3-4。由此获得化合物8-3(2.6g，产率91％)。
化合物8的合成
以与化合物3的合成中相同的方式进行合成，不同之处在于使用化合物8-3代替化合物3-5。通过硅胶柱(己烷/乙酸乙酯)获得化合物8(2.3g，产率77％)。(对于C75H57BN2O6计算的HR LC/MS/MS m/z(M+)：1092.4310；实测：1092.4295)
<实施例1>
通过将有机荧光物质化合物1(在甲苯溶液中的最大吸收波长515nm，最大发射波长531nm，半峰全宽38nm)溶解在二甲苯溶剂中来制备第一溶液。
通过将热塑性树脂SAN(苯乙烯-丙烯腈类)溶解在二甲苯溶剂中来制备第二溶液。将第一溶液和第二溶液均匀混合使得基于100重量份的SAN，有机荧光物质的量为0.5重量份。混合溶液中的固体含量为20重量％，粘度为200cps。将该溶液涂覆在PET基底上，并将所得物干燥以制备颜色转换膜。
使用分光辐射计(TOPCON Corporation的SR系列)测量所制备的颜色转换膜的亮度光谱。具体地，将所制备的颜色转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发射波长450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上，在将棱镜片和DBEF膜层合在颜色转换膜上之后，测量膜的亮度光谱。当测量亮度光谱时，将初始值设定成使得基于没有颜色转换膜的情况，蓝色LED光的亮度为600尼特。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2(在甲苯溶液中的最大吸收波长508nm，最大发射波长517nm，半峰全宽31nm)代替化合物1。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3(在甲苯溶液中的最大吸收波长513nm，最大发射波长521nm，半峰全宽34nm)代替化合物1。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4(在甲苯溶液中的最大吸收波长503nm，最大发射波长515nm，半峰全宽32nm)代替化合物1。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5(在甲苯溶液中的最大吸收波长498nm，最大发射波长513nm，半峰全宽32nm)代替化合物1。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物6(在甲苯溶液中的最大吸收波长501nm，最大发射波长512nm，半峰全宽34nm)代替化合物1。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物7(在甲苯溶液中的最大吸收波长594nm，最大发射波长634nm，半峰全宽38nm)代替化合物1。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8(在甲苯溶液中的最大吸收波长598nm，最大发射波长636nm，半峰全宽47nm)代替化合物1。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下mPhBODIPY(在甲苯溶液中的最大吸收波长503nm，最大发射波长516nm，半峰全宽26nm)代替化合物1。
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下pPhBODIPY(在甲苯溶液中的最大吸收波长570nm，最大发射波长613nm，半峰全宽42nm)代替化合物1。
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下螺-BODIPY(在甲苯溶液中的最大吸收波长505nm，最大发射波长512nm，半峰全宽25nm)代替化合物1。
根据实施例1至8和比较例1至3的颜色转换膜的膜发射波长(最大发射波长和半峰全宽)、量子产率和Abs强度(吸收强度)如下表1所示。
[表1]
根据表1，确定与比较例1至3相比，根据实施例1至8的颜色转换膜普遍具有较高的量子产率和更优异的稳定性。特别地，实施例4至6具有90％或更大的量子产率以及98％或更大的吸收强度。此外，由于半峰全宽为40nm或更小的实施例1至实施例7的各颜色转换膜的最大发射波长，因此获得优异的色域。

Claims (6)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为直接键；S；或O；
R1和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；未经取代或经甲基取代的环己基；或者苯基；
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；未经取代或经甲基取代的环己基；或者未经取代或者经叔丁基取代的苯基；
R2和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；未经取代或者经叔丁基或CF3取代的苯基；或者二苯并呋喃基，并且当R1、R3、R4和R6为甲基时，R2和R5中的至少一者为卤素基团；氰基；-C(＝O)ORA；未经取代或者经叔丁基或CF3取代的苯基；或者二苯并呋喃基；
R7为未经取代或者经甲基、卤素基团或CF3取代的苯基；联苯基；三联苯基；或者二苯并呋喃基；
R8、R10至R13、和R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或卤素基团；
R9和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；或者叔丁基；以及
RA为未经取代的香豆素基。
2.一种由以下化合物中的任一者表示的化合物：
在所述化合物中，
tBu为叔丁基。
3.一种颜色转换膜，包含：
树脂基体；和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的颜色转换膜，其中基于所述颜色转换膜，所述化合物的含量为0.001重量％至10重量％。
5.一种背光单元，包括根据权利要求3所述的颜色转换膜。
6.一种显示装置，包括根据权利要求5所述的背光单元。
CN202080002457.XA 2019-02-28 2020-02-26 化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 Active CN112041322B9 (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190023896A KR102388487B1 (ko) 2019-02-28 2019-02-28 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
KR10-2019-0023896 2019-02-28
PCT/KR2020/002725 WO2020175901A1 (ko) 2019-02-28 2020-02-26 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치

Publications (3)

Publication Number Publication Date
CN112041322A CN112041322A (zh) 2020-12-04
CN112041322B true CN112041322B (zh) 2023-09-08
CN112041322B9 CN112041322B9 (zh) 2023-10-17

Family

ID=72238313

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080002457.XA Active CN112041322B9 (zh) 2019-02-28 2020-02-26 化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210222060A1 (zh)
JP (1) JP7009709B2 (zh)
KR (1) KR102388487B1 (zh)
CN (1) CN112041322B9 (zh)
TW (1) TWI831934B (zh)
WO (1) WO2020175901A1 (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000029213A (ja) * 1998-07-15 2000-01-28 Kansai Paint Co Ltd ポジ型可視光感光性樹脂組成物及びその用途
CN103429600A (zh) * 2011-04-21 2013-12-04 株式会社艾迪科 新型化合物、近红外线吸收剂及含有其的合成树脂组合物
CN107531729A (zh) * 2015-05-01 2018-01-02 陶氏环球技术有限责任公司 四配位硼化合物
WO2018044120A1 (ko) * 2016-09-02 2018-03-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
CN109073933A (zh) * 2016-04-18 2018-12-21 株式会社Lg化学 色彩转换膜、以及包括其的背光单元和显示装置
CN109154732A (zh) * 2016-06-06 2019-01-04 陶氏环球技术有限责任公司 发光设备和包含其的电子装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
KR102191957B1 (ko) * 2013-08-14 2020-12-16 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 유기 일렉트로루미네선스 소자
WO2015137202A1 (ja) * 2014-03-11 2015-09-17 国立大学法人九州大学 有機発光素子、ホスト材料、発光材料および化合物
TWI583775B (zh) * 2015-01-31 2017-05-21 Lg 化學股份有限公司 色彩轉換膜及其製造方法與包含其的背光單元
KR102148067B1 (ko) * 2016-09-02 2020-08-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
JP7113907B2 (ja) * 2018-09-18 2022-08-05 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、光学フィルタの製造方法、カメラモジュール、化合物、及び、分散組成物
KR102388486B1 (ko) * 2019-02-28 2022-04-19 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000029213A (ja) * 1998-07-15 2000-01-28 Kansai Paint Co Ltd ポジ型可視光感光性樹脂組成物及びその用途
CN103429600A (zh) * 2011-04-21 2013-12-04 株式会社艾迪科 新型化合物、近红外线吸收剂及含有其的合成树脂组合物
CN107531729A (zh) * 2015-05-01 2018-01-02 陶氏环球技术有限责任公司 四配位硼化合物
CN109073933A (zh) * 2016-04-18 2018-12-21 株式会社Lg化学 色彩转换膜、以及包括其的背光单元和显示装置
CN109154732A (zh) * 2016-06-06 2019-01-04 陶氏环球技术有限责任公司 发光设备和包含其的电子装置
WO2018044120A1 (ko) * 2016-09-02 2018-03-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Perfluoroaryl-Substituted Boron Dipyrrinato Complexes;Bonnier, Catherine et al.;《Organometallics》;20090724;第4845-4851页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP7009709B2 (ja) 2022-01-26
WO2020175901A1 (ko) 2020-09-03
CN112041322B9 (zh) 2023-10-17
KR102388487B1 (ko) 2022-04-19
TWI831934B (zh) 2024-02-11
TW202043243A (zh) 2020-12-01
KR20200105153A (ko) 2020-09-07
US20210222060A1 (en) 2021-07-22
JP2021518850A (ja) 2021-08-05
CN112041322A (zh) 2020-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107207539B (zh) 金属配合物和包含其的色彩转换膜
KR102196963B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
CN112088162B (zh) 化合物、包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置
CN112513051B (zh) 化合物和包含其的颜色转换膜
JP2023075188A (ja) 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法
CN109790187B (zh) 含氮化合物和包含其的色彩转换膜
CN112041322B (zh) 化合物和包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置
JP2020507599A (ja) 含窒素環化合物およびそれを含む色変換フィルム
TWI692482B (zh) 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置
CN112996880A (zh) 颜色转换组合物、包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CI03 Correction of invention patent
CI03 Correction of invention patent

Correction item: Description

Correct: Paragraphs 0001-0233 of the revised specification submitted in accordance with Article 28 or Article 41 of the Patent Cooperation Treaty

False: According to paragraphs 0001-0233 of the instruction manual submitted in the international application text when entering the Chinese national stage

Number: 36-02

Page: ??

Volume: 39