TW201623316A - 金屬複合物及含有其的彩色轉化膜 - Google Patents

金屬複合物及含有其的彩色轉化膜 Download PDF

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Abstract

本發明是關於一種新穎化合物、含有其之彩色轉化膜、背光單元及顯示裝置。

Description

金屬複合物及含有其的彩色轉化膜
本申請案主張2014年12月29日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2014-0192221號的優先權及利益,其全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種新穎金屬複合物及含有其的彩色轉化膜。另外,本申請案是關於一種包含所述彩色轉化膜之背光單元及顯示裝置。
現有發光二極體(light emitting diode;LED)藉由將綠磷光物質及紅磷光物質混合至發藍光二極體或將黃磷光物質及藍綠磷光物質混合至UV光發射發光二極體來獲得。然而,此類方法難以控制顏色,且因此不利於顏色呈現。因而,色域較差。
為克服此類色域減退且降低生產成本,近年來已嘗試藉由使量子點成膜且將結果結合至藍光LED來獲得綠光及紅光的方法。然而,鎘系列量子點具有安全性問題,且其他量子點具有顯著低於鎘系列之效率。另外,量子點之不足之處在於其對氧氣及水具有較差穩定性,且在凝集時效能顯著降低。此外,單元生產成本很高,因為在量子點產生時難以維持恆定尺寸。 先前技術文獻 專利文獻
韓國專利申請案特許公開案第2000-0011622號。
【技術問題】
本申請案提供一種新穎金屬複合物及含有其的彩色轉化膜。另外,本申請案提供一種包含所述彩色轉化膜之背光單元及顯示裝置。 【技術解決方案】
本申請案之一個實施例提供一種以下化學式1之化合物。 [化學式1]
在化學式1中, R1 至R5 中之至少一者由以下結構式中選出, R6 為氫;腈基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之烷芳基;或經取代或 未經取代之芳族或脂族雜環基, X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基烷氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成芳族或脂族環, X3 為鹵基;腈基;羰基;酯基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;氟烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group);經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之氧化膦基;或經取代或未經取代之烷芳基, Y1 為CR101 或N,Y2 為CR102 或N,Y3 為CR103 或N,且Y4 為CR104 或N,且 不為上述結構式之R1 至R5 之基團、R8 至R13 及R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之芳基磺酸氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,且R9 與R10 可彼此鍵結形成脂族或芳族環,且R12 與R13 可彼此鍵結形成脂族或芳族環。
本申請案之另一實施例提供一種彩色轉化膜,其包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中之化學式1之化合物。
本申請案之另一實施例提供一種包含所述彩色轉化膜之背光單元。
本申請案之另一實施例提供包含所述背光單元之顯示裝置。 【有利效應】
本發明中所述之金屬複合物在鄰位具有取代基(X3 ),且提供具有小半寬且從而具有高效率之綠色螢光物質。在金屬複合物在鄰位無取代基(X3 )時,光發射波長紅移(red-shifted),其不適合作為綠色螢光物質且由於半寬增加而引起效率降低之問題。另外,在本發明中所述之金屬複合物中,將拉電子基團引入R1 至R5 中之至少一者,且因此,金屬複合物降低氧化電位且從而降低與單態氧(singlet oxygen)之反應性,因而,不使用障壁膜之彩色轉化膜中之光穩定性顯著提高。因此,藉由使用本發明中所述之金屬複合物作為彩色轉化膜之螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域且藉由不使用障壁膜而具有簡單製造方法及低單元製造成本的彩色轉化膜。
本申請案之一個實施例提供一種以下化學式1之化合物: [化學式1]
在化學式1中, R1 至R5 中之至少一者由以下結構式中選出, R6 為氫;腈基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之烷基芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基, X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基烷氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成芳族或脂族環, X3 為鹵基;腈基;羰基;酯基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;氟烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之氧化膦基;或經取代或未經取代之烷基芳基, Y1 為CR101 或N,Y2 為CR102 或N,Y3 為CR103 或N,且Y4 為CR104 或N,且 不為上述結構式之R1 至R5 之基團、R8 至R13 及R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之芳基磺酸氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,且R9 與R10 可彼此鍵結形成脂族或芳族環,且R12 與R13 可彼此鍵結形成脂族或芳族環。
化學式1之化合物在吡咯甲烷金屬複合物核上具有取代基(X3 )且提供具有小半寬且從而具有高效率之螢光物質。另外,在化學式1之化合物中,將特定類型之拉電子基團引入R1 至R5 中之至少一者,因此化學式1之化合物降低氧化電位且從而降低與單態氧之反應性,因而不使用障壁膜之彩色轉化膜中的光穩定性顯著提高。因此,藉由使用本發明中所述之金屬複合物作為彩色轉化膜之螢光材料,可提供具有極佳亮度及色域且藉由不使用障壁膜而具有簡單製造方法及低單元製造成本的彩色轉化膜。
視取代基而定,化學式1之化合物可吸收藍光且釋放綠光。
根據一個實例,在膜態下,化學式1之化合物在520奈米至550奈米下存在最大光發射峰。此類化合物發射綠光。
根據一個實例,在膜態下,化學式1之化合物在520奈米至550奈米下存在最大光發射峰,且光發射峰之半寬為50奈米或小於50奈米。具有此類小半寬可更增加色域。在本文中,化學式1之化合物之光發射峰之半寬可為5奈米或大於5奈米。
根據一個實例,在膜態下,化學式1之化合物在610奈米至650奈米下存在最大光發射峰。此類化合物發射紅光。
根據一個實例,在膜態下,化學式1之化合物在610奈米至650奈米下存在最大光發射峰,且光發射峰之半寬為60奈米或小於60奈米。具有此類小半寬可更增加色域。在本文中,化學式1之化合物之光發射峰之半寬可為5奈米或大於5奈米。
根據一個實例,化學式1之化合物之量子效率為0.9或大於0.9。
在本說明書中,「膜態」意謂僅使用化學式1之化合物或與不影響半寬及量子效率量測值的其他組分之混合物以膜形式而非溶液狀態製備的狀態。
在本說明書中,半寬意謂自化學式1之化合物發射之光的最大光發射峰中最大高度之一半下光發射峰之寬度。
在本說明書中,量子效率可使用此項技術中已知之方法量測,且例如,可使用積分球量測。
化學式1之取代基之實例如下描述,然而,取代基不限於此。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代」意謂經一或多個由以下所組成之族群中選出的取代基取代:氘;鹵基;腈基;硝基;羰基;羧基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之芳基磺酸氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之包含N、O及S原子中之一或多者的芳族或脂族雜環基,或無取代基,或經鍵聯兩個或大於兩個上文所說明取代基中之取代基的取代基取代,或無取代基。舉例而言,「鍵聯兩個或大於兩個取代基之取代基」可包括聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基,或解釋為鍵聯兩個苯基之取代基。
術語「取代」意謂鍵結於化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基,且取代位置不受限制,只要其為氫原子經取代之位置,亦即取代基可取代之位置,且當兩個或大於兩個取代基取代時,所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中,鹵素基團之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,在羰基中,(-C=O)可經經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基烷基、經取代或未經取代之烷芳基或經取代或未經取代之芳基取代。
在本說明書中,在酯基中,酯基之氧可經經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基烷基、經取代或未經取代之烷芳基或經取代或未經取代之芳基取代。特定言之,可包含具有以下結構式之化合物,但所述化合物不限於此。
在本說明書中,醯亞胺基之碳原子數不受特別限制,但較佳為1至25。特定言之,可包含具有以下結構之化合物,但所述化合物不限於此。
在本說明書中,在醯胺基中,醯胺基之氮可經氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基烷基、經取代或未經取代之烷芳基或經取代或未經取代之芳基取代一次或兩次。特定言之,可包含具有以下結構式之化合物,但所述化合物不限於此。
在本說明書中,磺酸酯基可表示為-SO3 X,且X可為氫或第1族元素。舉例而言,磺酸酯基包含-SO3 Na。
在本說明書中,炔基可為直鏈或分支鏈基團,且儘管不對其進行特別限制,但碳原子數較佳為2至50。
在本發明中,烷基可為直鏈或分支鏈,且碳原子數不受特別限制,但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特別限制,但較佳具有3至60個碳原子。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀基團。烷氧基之碳原子數不受特別限制,但較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈基團,但不限於此,碳原子數較佳為2至40。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基可為單環芳基或多環芳基,且包含經具有1至25個碳原子之烷基或具有1至25個碳原子之烷氧基取代的情況。另外,本說明書中之芳基可意謂芳族環。
當芳基為單環芳基時,碳原子數不受特別限制,但較佳為6至25。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子數不受特別限制,但較佳為10至24。多環芳基之特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基(crycenyl group)、茀基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時,可包含及其類似基團。然而,所述結構不限於此。
在本說明書中,矽烷基可表示為-SiRR'R'',且R、R'及R''可各獨立地為氫;具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基;或具有6至25個碳原子之芳基。其特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,硼基可表示為-BRR',且R及R'可各獨立地為氫;具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基;或具有6至25個碳原子之芳基。
在本說明書中,芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基,或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基。
在本說明書中,雜環基為包含O、N及S中之一或多者作為雜原子的雜環基,且儘管不對其進行特別限制,但碳原子數較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基烷基、烷基芳基、芳基烷氧基、芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基及芳烷基胺基中之芳基與上述芳基之實例相同。芳氧基之特定實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及其類似基團,芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及其類似基團,且芳基磺酸氧基之實例包含苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基以及其類似基團,但實例不限於此。
在本說明書中,芳基烷基、烷基芳基、烷基硫氧基及烷基磺酸氧基中之烷基與上述烷基之實例相同。烷基硫氧基之特定實例包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及其類似基團,且烷基磺酸氧基之實例包含甲基磺酸氧基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基以及其類似基團,但實例不限於此。
在本說明書中,芳基烷氧基中之烷氧基與上述烷氧基之實例相同。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基烷基、經取代或未經取代之芳基或以下結構式中之一者。
R8 至R13 之定義與上述相同。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基烷基或經取代或未經取代之芳基。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為氫、氘、未經取代或經鹵基取代之烷基、烷基芳基、芳基烷基或芳基。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為未經取代或經氟取代之烷基、烷基芳基、芳基烷基或芳基。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為未經取代或經氟取代之甲基;第三丁基;未經取代或經由甲基、第三丁基及甲氧基所組成之族群中選出之基團取代的苯基;未經取代或經第三丁基取代之聯苯基。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 為以下結構式中之一者。
R8 至R13 之定義與上述相同。
根據本申請案之一個實施例,在化學式1中,R1 與R2 相同,且R3 與R4 相同。
根據本申請案之一個實施例,在化學式1中,R1 與R2 相同,R3 與R4 相同且R1 與R4 不同。
根據本申請案之一個實施例,在化學式1中,R1 與R4 相同,且R2 與R3 相同。
根據本申請案之一個實施例,在化學式1中,R1 與R4 相同,R2 與R3 相同且R1 與R2 不同。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R1 至R4 相同。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R5 為氫、氘或以下結構式中之一者。
R8 至R13 之定義與上述相同。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R6 為氫;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之烷基芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R6 為氫;腈基;未經取代或經鹵基或芳基取代之烷基;環烷基;烷氧基;芳基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基、芳氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代;或芳族或脂族雜環基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基、芳氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R6 為氫;腈基;經鹵基或芳基取代之甲基;經鹵基取代之丙基;環己基;丙氧基;苯基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基、芳氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代;聯苯基,其未經取代或經由以下組成之族群取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基、芳氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代;聯三苯基,其未經取代或經由以下組成之族群取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基、芳氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代;或二苯并呋喃基,其未經取代或經由以下組成之族群取代:鹵基、腈基、酯基、炔基、烷基、烷氧基及芳基,或經鍵結兩個或大於兩個由上述族群中選出之基團的基團取代。
根據本申請案之一個實施例,化學式1之R6 為氫;腈基;經氟或苯基取代之甲基;經氟取代之丙基;環己基;丙氧基;苯基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:甲基、經羧基取代之戊氧基、經甲氧基所取代之乙氧基取代之乙氧基、甲氧基、二苯并呋喃基、經第三丁基取代之聯三苯基、經羧基取代之聯三苯基及丙酯基;聯苯基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:腈基、甲基、經第三丁基取代之苯基及經羧基取代之苯基;聯三苯基,其未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代:甲基、第三丁基、經第三丁基取代之苯基、羧基及經羧基取代之苯基。
根據本申請案之一個實施例,R8 與R11 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據本申請案之一個實施例,R8 與R11 彼此相同或不同且各獨立地為經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據本申請案之一個實施例,R8 與R11 彼此相同或不同且各獨立地為經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,且在其經取代時,取代基為由以下所組成之族群中選出之基團:鹵基;腈基;羧基;酯基;烷基;環烷基;烷氧基;芳氧基;芳基烷基;烷基芳基;芳基;或芳族及脂族雜環基,或鍵結由上述族群中選出之基團中之兩者或大於兩者的基團。
根據本申請案之一個實施例,R8 與R11 彼此相同或不同且各獨立地為未經取代或經由以下所組成之族群中選出的基團取代之烷基:鹵基、腈基、羧基、芳基及雜環基;烷基芳基;經芳基取代之雜環基。
根據本申請案之一個實施例,R8 與R11 彼此相同或不同且各獨立地為未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代之甲基:苯基、聯苯基、經萘基取代之苯基、經二苯并呋喃基取代之苯基、經氟取代之苯基、經三氟甲基取代之苯基、經苯基所取代之蒽基取代之苯基、經腈基取代之苯基及經羧基取代之苯基;未經取代或經由以下所組成之族群中選出之基團取代之乙基:經苯基所取代之蒽基取代之苯氧基、羧基、啡噻嗪基、萘氧基、經苯基取代之三嗪氧基及經苯基取代之嘧啶氧基;正丙基;未經取代或經氟取代之正丁基;未經取代或經氟取代之戊基;未經取代或經由第三丁基及甲基所組成之族群中選出之基團取代的苯基;萘基;或未經取代或經苯基取代之咔唑基。
根據本申請案之一個實施例,R9 與R10 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成脂族或芳族環。
根據本申請案之一個實施例,R9 與R10 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;烷基;環烷基;未經取代或經鹵素或鹵基烷基取代之芳基烷基;烷基芳基;未經取代或經鹵素或鹵基烷基取代之芳基;或芳族及脂族雜環基,或彼此鍵結形成脂族環。
根據本申請案之一個實施例,R9 與R10 彼此相同或不同且各獨立地為氫;或經三氟甲基所取代之苯基取代之甲基,或可彼此鍵結形成啡噻嗪環。
根據本申請案之一個實施例,R12 與R13 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成脂族或芳族環。
根據本申請案之一個實施例,R12 與R13 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;烷基;環烷基;未經取代或經鹵素或鹵基烷基取代之芳基烷基;烷基芳基;未經取代或經鹵素或鹵基烷基取代之芳基;或芳族及脂族雜環基,或彼此鍵結形成脂族環。
根據本申請案之一個實施例,X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成芳族或脂族環。
根據本申請案之一個實施例,X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;未經取代或經芳基或烷基芳基取代之炔基;未經取代或經鹵基取代之烷氧基;未經取代或經鹵基或雜環基取代之芳基;或未經取代或經芳基取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成單環或多環芳族或脂族環。
根據本申請案之一個實施例,X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;經三異丙基矽烷基取代之乙炔基;或經第三丁基所取代之苯基取代之乙炔基。
根據本申請案之一個實施例,X3 為鹵基;腈基;酯基;烷基;經氟基取代之烷氧基;或氟烷基。
根據本申請案之一個實施例,X3 為F;腈基;甲氧基;三氟甲基;甲酯基;或經氟基取代之正丁氧基。
根據本申請案之一個實施例,Y1 至Y4 彼此相同或不同且各獨立地為CH、CF或N。
根據本申請案之一個實施例,R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基烷基;或經取代或未經取代之芳基。
根據本申請案之一個實施例,R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;酯基;未經取代或經鹵基取代之烷基;烷基芳基;芳基烷基;或芳基。
根據本申請案之一個實施例,R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;或F。
根據本申請案之一個實施例,化學式1可由以下結構式中之一者表示。
本申請案之另一實施例提供一種彩色轉化膜,其包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中之化學式1之化合物。
彩色轉化膜中化學式1之化合物之含量可在0.001重量%至10重量%範圍內。
彩色轉化膜可包含一種類型之化學式1之化合物或兩種或大於兩種類型之化學式1之化合物。舉例而言,在化學式1之化合物中,彩色轉化膜可包含一種類型之發射綠色之化合物。作為另一實例,在化學式1之化合物中,彩色轉化膜可包含一種類型之發射紅色之化合物。作為另一實例,在化學式1之化合物中,彩色轉化膜可包含一種類型之發射綠色之化合物及一種類型之發射紅色之化合物。
除化學式1之化合物以外,彩色轉化膜可更包含其他螢光材料。在使用發藍光之光源時,彩色轉化膜較佳包含發綠光之螢光材料與發紅光之螢光材料。另外,在使用發藍光及綠光之光源時,彩色轉化膜可僅包含發紅光之螢光材料。然而,情況不限於此,且甚至在使用發藍光之光源時,當層壓包含發綠光之螢光材料的各別膜時,彩色轉化膜亦可僅包含發紅光之化合物。另一方面,甚至在使用發藍光之光源時,當層壓包含發紅光之螢光材料的各別膜時,彩色轉化膜亦可僅包含發綠光之化合物。
彩色轉化膜可更包含另一層,其包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中之化合物,且發射波長不同於化學式1之化合物的光。發射波長不同於化學式1之化合物之光的化合物亦可為由化學式1表示之化合物,或可為不同的已知螢光材料。
樹脂基質之材料較佳為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。特定言之,聚(甲基)丙烯醯基系列(諸如聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate;PMMA))、聚碳酸酯系列(polycarbonate series;PC)、聚苯乙烯系列(polystyrene series;PS)、聚伸芳基系列(polyarylene series;PAR)、聚胺基甲酸酯系列(polyurethane series;TPU)、苯乙烯-丙烯腈系列(styrene-acrylonitrile series;SAN)、聚偏二氟乙烯系列(polyvinylidene fluoride series;PVDF)、經修飾之聚偏二氟乙烯系列(modified polyvinylidene fluoride series;經修飾之PVDF)及其類似物可用作樹脂基質之材料。
根據本申請案之另一實施例,根據上述實施例之彩色轉化膜更包含光漫射粒子(light diffusion particle)。藉由替代所屬領域中所用之光漫射膜將光漫射粒子分散於彩色轉化膜中來提高亮度,可不包含貼附處理,且相較於使用各別光漫射膜之情況,亦可獲得較高亮度。
作為光漫射粒子,可與樹脂基質一起使用具有高折射率之粒子,且其實例包含TiO2 、二氧化矽、硼矽酸鹽、氧化鋁、藍寶石、空氣或其他氣體、填充有空氣或氣體之多孔珠粒或粒子(例如填充有空氣/氣體之玻璃或聚合物);聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯醯基、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂、或包含三聚氰胺及甲醛樹脂之聚合物粒子或其任何適合組合。
光漫射粒子之粒子直徑在0.1微米至5微米範圍內,例如在0.3微米至1微米範圍內。光漫射粒子之含量可視需要而定,且例如以100重量份樹脂基質計,可在約1重量份至30重量份範圍內。
根據上述實施例之彩色轉化膜的厚度可為2微米至200微米。特定言之,即使在2微米至20微米之小厚度下,彩色轉化膜亦能展現高亮度。這是因為單位體積中所包含之螢光材料分子之含量高於量子點之含量。
根據上述實施例之彩色轉化膜可在一個表面上具有基板。在製備彩色轉化膜時,此基板可充當支撐件。基板之類型不受特別限制且其材料及厚度不受限制,只要基板為透明的且能夠充當支撐件即可。在本文中,透明意謂可見光線透射率為70%或大於70%。舉例而言,PET膜可用作基板。
上述彩色轉化膜可藉由如下方法來製備:在基板上塗佈溶解上述化學式1之化合物之樹脂溶液,且乾燥所得物,或將上述化學式1之化合物與樹脂一起擠壓且使所得物成膜。
將上述化學式1之化合物溶解於樹脂溶液中,因此,化學式1之化合物均勻分配於溶液中。這不同於需要單獨分散方法之量子點膜製備方法。
在製備方法中,溶解化學式1之化合物的樹脂溶液不受特別限制,只要上述化學式1之化合物溶解於樹脂溶液中即可。
根據一個實例,溶解化學式1之化合物的樹脂溶液可使用如下方法製備:藉由將化學式1之化合物溶解於溶劑中製備第一溶液,藉由將樹脂溶解於溶劑中製備第二溶液,且混合第一溶液與第二溶液。在混合第一溶液與第二溶液時,這些溶液較佳均勻混合。然而,所述方法不限於此,且可使用將化學式1之化合物及樹脂同時添加且溶解於溶劑中的方法,將化學式1之化合物溶解於溶劑中接著將樹脂添加且溶解於其中的方法,將樹脂溶解於溶劑中接著將化學式1之化合物添加且溶解於其中的方法以及其類似方法。
作為溶液中所包含之樹脂,可使用上述樹脂基質材料、能夠使用此樹脂基質固化之單體或其混合物。舉例而言,能夠使用此樹脂基質固化之單體包含(甲基)丙烯酸類單體,且此可經由UV固化成形為樹脂基質材料。在使用此類可固化單體時,可視需要更添加固化所需之起始劑。
溶劑不受特別限制,只要溶劑能夠之後藉由乾燥移除而不會對塗佈方法產生不良影響即可。溶劑之非限制性實例包含甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各種醇類溶劑、甲基乙基酮(methylethyl ketone;MEK)、甲基異丁基酮(methylisobutyl ketone;MIBK)、乙酸乙酯(ethyl acetate;EA)、乙酸丁酯、二甲基甲醯胺(dimethylformamide;DMF)、二甲基乙醯胺(dimethylacetamide;DMAc)、二甲亞碸(dimethyl sulfoxide;DMSO)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone;NMP)以及其類似物,且可使用一種類型或兩種或大於兩種類型之混合物。在使用第一溶液及第二溶液時,各溶液中所包含之溶劑可彼此相同或不同。甚至在第一溶液及第二溶液中使用不同類型之溶劑時,這些溶劑較佳具有相容性以使得可彼此混合。
在基板上塗佈溶解化學式1之化合物之樹脂溶液的方法可使用捲對捲(roll-to-roll)方法。舉例而言,可使用以下方法:自基板纏繞捲筒解開基板,在基板之一個表面上塗佈溶解化學式1之化合物之樹脂溶液,乾燥所得物,且隨後再次將所得物纏繞於捲筒上。在使用捲對捲方法時,樹脂溶液之黏度較佳經測定而在能夠進行上述方法之範圍內,且例如黏度可經測定而在200厘泊(cps)至2,000厘泊範圍內。
作為塗佈方法,可使用各種已知方法,且例如,可使用模塗機(die coater),或可使用各種棒塗方法,諸如缺角輪塗佈機(comma coater)及逆向缺角輪塗佈機(reverse comma coater)。
塗佈後,進行乾燥處理。乾燥處理可在移除溶劑所需之條件下進行。舉例而言,可在基板上獲得具有目標厚度及濃度的包含有包含化學式1之化合物之螢光材料的彩色轉化膜,其藉由在充分移除溶劑之條件下在與塗佈機相鄰而置之烘箱中沿塗佈處理期間基板行進之方向進行乾燥而達成。
在能夠用樹脂基質樹脂固化之單體用作溶液中所包含之樹脂時,可在乾燥之前或同時進行固化(例如UV固化)。
在經由擠壓使化學式1之化合物與樹脂一起成膜時,可使用所屬領域中已知之擠壓方法,且例如,可藉由將化學式1之化合物與樹脂(諸如聚碳酸酯系列(PC)、聚(甲基)丙烯醯基系列及苯乙烯-丙烯腈系列(SAN))一起擠壓製備彩色轉化膜。
根據本申請案之另一實施例,彩色轉化膜可在至少一個表面上具有保護膜或障壁膜。作為保護膜及障壁膜,可使用所屬領域中已知之膜。
本申請案之另一實施例提供一種包含上述彩色轉化膜之背光單元。除背光單元包含上述彩色轉化膜以外,其亦可具有所屬領域中已知之背光單元構造。圖1展示根據一個實例之背光單元結構的模擬圖。根據圖1之背光單元包含側鏈型光源(藍色)、圍繞光源之反射板(綠色)、直接發射來自光源的光或誘導自反射板反射之光的光導板(杏色)、設置於光導板之一個表面上的反射層(天藍色)以及設置於面對光導板之反射層之表面的相對表面上的彩色轉化膜(白色)。然而,本發明範疇並不限於圖1,且光源可使用直接型以及側鏈型,且反射板或反射層可不包含或可替換為其他構成,且視需要可更提供其他膜,諸如光漫射膜、光收集膜、亮度提高膜以及其類似物。
本申請案之另一實施例提供包含所述背光單元之顯示裝置。顯示裝置不受特別限制,只要其包含背光單元即可,且可包含於TV、電腦監視器、膝上型電腦、行動電話及其類似物中。
在下文中,將參照實例描述本發明。然而,以下實例僅用於說明之目的,且本發明範疇不限於此。參考實例 1 至參考實例 3
為檢查以下化合物1至化合物3及化合物1-40之光譜特性及光穩定性,在溶液狀態(甲苯1×10-5 莫耳濃度)下量測光發射譜,且藉由在藍色背光下量測UV-vis譜經由隨時間變化之吸光度差值評估分子自身對光之穩定性。
圖2展示化合物1(虛線)及化合物2(直線)之光發射譜(甲苯1×10-5 莫耳濃度)。如圖2中所示,鑑別出,在鄰氟苯基取代時,相較於化合物2,光發射波長適用於綠色,且半寬顯著降低。
圖3及圖4各展示在藍光下化合物1及化合物3之UV-vis譜隨時間之變化。圖5展示在化合物1(■)及化合物3(◆)之最大吸收波長下隨時間之吸光度變化(甲苯1×10-5 莫耳濃度)。發現經鄰氟苯基取代之化合物1隨時間的吸光度變化小於未經取代之化合物3。此支持如下實情:在引入鄰氟苯基時光穩定性顯著提高。
圖6展示在藍光下化合物1-40之UV-vis譜隨時間之變化。圖7展示在化合物1(■)及化合物1-40(●)之最大吸收波長下之吸光度變化(甲苯1×10-5 莫耳濃度)。在藍光源下向經鄰氟苯基取代之化合物1另外引入酯基之化合物1-40的吸光度隨時間幾乎無變化。因此,同時引入鄰氟苯基及拉電子基團之化學式1之結構可以顯著提高之光穩定性發揮綠色螢光物質之作用。在使用此類化合物之彩色轉化膜用於顯示材料時,色域及效率可增加,且耐用性可顯著提高。合成實例 1 :製備化合物 1 至化合物 9
製備化合物 P1 在燒瓶中混合2,4-二甲基吡咯(10公克,0.10莫耳)、均三甲苯醛(7.8公克,0.052莫耳)、三氟乙酸(2滴)及無水二氯甲烷(500毫升)後,在室溫下在氮氣下攪拌所得物5小時。使用TLC檢驗到起始物消失後,在0℃下向其中添加DDQ(12公克,0.052莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,隨後向其中緩慢逐滴添加三乙胺(26公克,0.25莫耳)。在室溫下攪拌所得物30分鐘後,向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙醚複合物(65公克,0.46莫耳)。在室溫下攪拌反應物5小時,向其中添加水且使用二氯甲烷萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色化合物P1(7.8公克,40%)。 [M-F]+ =347
製備化合物 P2 在燒瓶中混合二甲基甲醯胺(4毫升)及二氯乙烷(50毫升)後,溫度降至0℃。在氮氣氛圍下,向其中緩慢逐滴添加POCl3 (4毫升),且在室溫下攪拌所得物30分鐘。向反應溶液中添加化合物P1(3公克,8.2毫莫耳)後,使所得物升溫至60℃,接著攪拌1小時。冷卻所得物至室溫且添加至冰與氫氧化鈉飽和水溶液之混合溶液中。在室溫下攪拌所得物2小時,且用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得紅色固體化合物P2(2.9公克,89%)。 [M-F]+ =375
製備化合物 P3 :在燒瓶中將化合物P2(2.1公克,5.3毫莫耳)及N-碘丁二醯亞胺(3.6公克,16毫莫耳)溶解於DMF中後,在60℃下攪拌所得物5小時。冷卻所得物至室溫後,向其中添加水以過濾固體。將固體溶解於CHCl3 中且用飽和Na2 S2 O3 溶液洗滌。用無水硫酸鎂乾燥所得物,接著二氧化矽過濾。真空蒸餾所得物以移除溶劑,且經由二氧化矽管柱(己烷/乙酸乙酯)獲得深紅色化合物P3(2.3公克,83%)。 [M-F]+ =501
製備化合物 P4 :將化合物P3(2.0公克,3.8毫莫耳)及1-氟苯基硼酸(0.61公克,4.3毫莫耳)溶解於甲苯及乙醇中後,將碳酸鉀(K2 CO3 ,1.6公克,11.5毫莫耳)及水添加至反應溶液中,隨後向其中添加四(三苯基膦)鈀(0.2公克,0.16毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時且冷卻至室溫,隨後用氯仿萃取。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得深紅色固體P4(1.8公克,94%)。 [M-F]+ =469
製備化合物 P5 :將化合物P4(0.60公克,1.2毫莫耳)及NH2 SO3 H(0.12公克,1.2莫耳)溶解於四氫呋喃中後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加溶解於水中之NaClO2 (0.11公克,1.2毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物1小時,向其中添加飽和Na2 S2 O3 溶液且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑且獲得紅色化合物P5(0.59公克,91%)。 [M-F]+ =485
製備化合物 1-9 :將化合物P5(0.50公克,0.99毫莫耳)、正丁醇(0.1公克,1.3毫莫耳)及DMAP(10毫克,0.08毫莫耳)溶解於二氯甲烷中後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加溶解於二氯甲烷中之DCC(0.22公克,1.0毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物12小時,向其中添加飽和氫氧化鈉溶液且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-9(0.43公克,76%)。 [M-F]+ =541合成實例 2 :製備化合物 1-40
除使用2,2,3,3,4,4-七氟丁醇(0.31公克,1.5毫莫耳)替代正丁醇以外,以與合成實例1相同之方式獲得橙色化合物1-40(0.43公克,52%)。 [M-F]+ =667合成實例 3 :製備化合物 1-41
將化合物1-40(0.50公克,0.72毫莫耳)溶解於二氯甲烷中後,在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟化硼乙醚複合物(0.31公克,2.18毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物3小時,隨後向其中逐滴添加TMSCN(0.43公克,4.3毫莫耳)。在室溫下攪拌所得物5小時,向其中添加飽和NaHCO3 溶液且用氯仿萃取所得物。用無水硫酸鎂乾燥所得物且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-41(0.46公克,90%)。 [M+H]+ =701合成實例 4 :製備化合物 1-43
製備化合物 P6 :除使用2-三氟甲基-苯基硼酸(0.31公克,1.63毫莫耳)替代氟苯基硼酸以外,以與製備合成實例1之化合物P4相同之方式獲得橙色化合物P6(0.51公克,65%)。 [M-F]+ =519
製備化合物 P7 :除使用化合物P6(0.51公克,0.94毫莫耳)替代化合物P4以外,以與製備合成實例1之化合物P5相同之方式獲得紅色化合物P7(0.41公克,77%)。 [M-F]+ =535
製備化合物 P8 :除使用2,2,3,3,4,4-七氟丁醇(0.22公克,1.09毫莫耳)替代正丁醇以外,以與製備合成實例1之化合物1-9相同之方式獲得橙色化合物P8(0.35公克,71%)。 [M-F]+ =717
製備化合物 1-43 :在氮氣氛圍下,將化合物P8(0.31公克,0.42毫莫耳)溶解於二氯甲烷中,隨後在0℃下向其中添加AlCl3 (0.10公克,0.75毫莫耳)。在回流下攪拌所得物2小時,且向其中逐滴添加2,2,3,3,4,4-七氟丁醇(1.01公克,5.04毫莫耳)。在回流下攪拌所得物5小時,冷卻至室溫且將反應溶液添加至水中。用二氯甲烷萃取所得物,用無水硫酸鎂乾燥且過濾,隨後真空蒸餾以移除溶劑。經由矽膠管柱獲得橙色固體化合物1-43(0.41公克,88%)。 [M+H]+ =1097實例 1
藉由將化合物1-9溶解於DMF中製備第一溶液。藉由將熱塑性樹脂SAN溶解於DMF溶劑中製備第二溶液。混合第一溶液與第二溶液以使得以100重量份SAN計有機螢光物質之量變為0.5重量份,隨後均勻混合。混合溶液之固體含量為20重量%,且黏度為200厘泊。藉由將此溶液塗佈於PET基板上且乾燥所得物來製備彩色轉化膜。使用分光輻射計(由拓普康公司(TOPCON)製造之SR系列)量測所製備之彩色轉化膜的亮度譜。特定言之,將所製備之彩色轉化膜層壓於包含LED藍色背光(最大光發射波長450奈米)及光導板之背光單元的光導板的一個表面上,隨後將稜鏡片及DBEF膜層壓於彩色轉化膜上且量測膜之亮度譜。在量測亮度譜時,初始值經設定以使得在無彩色轉化膜之情況下藍色LED光之亮度變為600尼特(nit)。
在藍色LED光下,化合物1-9之彩色轉化膜發射547奈米之光,且半寬為36奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.97。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,400小時後,紅色螢光之強度降低48%(圖8)。實例 2
使用化合物1-40根據實例1之方法製備彩色轉化膜。在藍色LED光下,化合物之彩色轉化膜發射546奈米之光,且半寬為36奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.99。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,400小時後,紅色螢光之強度降低22%(圖8)。實例 3
使用化合物1-41根據實例1之方法製備彩色轉化膜。在藍色LED光下,化合物之彩色轉化膜發射545奈米之光,且半寬為36奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.98。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,400小時後,紅色螢光之強度降低23%(圖8)。實例 4
使用化合物1-43根據實例1之方法製備彩色轉化膜。在藍色LED光下,化合物之彩色轉化膜發射539奈米之光,且半寬為35奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.97。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,400小時後,紅色螢光之強度降低32%(圖8)。比較實例 1
使用化合物1根據實例1之方法製備彩色轉化膜。在藍色LED光下,化合物之彩色轉化膜發射540奈米之光,且半寬為40奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.96。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,70小時後,紅色螢光之強度降至50%或小於50%(圖8)。比較實例 2
使用化合物3根據實例1之方法製備彩色轉化膜。在藍色LED光下,化合物之彩色轉化膜發射535奈米之光,且半寬為41奈米。將彩色轉化膜層壓於藍色背光上後,藍色螢光降低與綠色螢光增加之比率為0.95。在藍色背光驅動下,在60℃之溫度及90% RH之條件下,70小時後,紅色螢光之強度降至50%或小於50%(圖8)。
由上述實例可見,相較於現有化合物,本發明化合物具有較小半寬,且可用於製備具有提高之光穩定性的彩色轉化膜。
101‧‧‧側鏈型光源 102‧‧‧反射板 103‧‧‧光導板 104‧‧‧反射層 105‧‧‧彩色轉化膜 106‧‧‧光色散圖
圖1為將根據本申請案之一個實施例的彩色轉化膜用於背光的模擬圖。 圖2展示化合物1(虛線)及化合物2(直線)之光發射譜(甲苯1×10-5 莫耳濃度)。 圖3、圖4及圖6分別展示在藍光下化合物1、化合物3及化合物1-40之UV-可見光(UV-vis)光譜隨時間之變化。 圖5展示在化合物1及化合物3之最大吸收波長下隨時間之吸光度變化。 圖7展示在化合物1及化合物1-40之最大吸收波長下隨時間之吸光度變化。 圖8展示在藍色背光驅動下使用化合物1、化合物3、化合物1-9、化合物1-40、化合物1-41或化合物1-43製備的彩色轉化膜之紅色螢光隨時間的強度變化。
101‧‧‧光源
102‧‧‧反射板
103‧‧‧光導板
104‧‧‧反射層
105‧‧‧彩色轉化膜
106‧‧‧光色散圖

Claims (13)

  1. 一種化學式1之化合物, [化學式1]其中,在化學式1中, R1 至R5 中之至少一者由以下結構式中選出; R6 為氫;腈基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳基;經取代或未經取代之烷基芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基; X1 與X2 彼此相同或不同且各獨立地為F;腈基;經取代或未經取代之炔基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之芳基烷氧基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,或彼此鍵結形成芳族或脂族環; X3 為鹵基;腈基;羰基;酯基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;氟烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之氧化膦基;或經取代或未經取代之烷基芳基; Y1 為CR101 或N,Y2 為CR102 或N,Y3 為CR103 或N,且Y4 為CR104 或N;且 不為上述結構式之R1 至R5 之基團、R8 至R13 及R101 至R104 彼此相同或不同且各獨立地為氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羰基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;磺酸酯基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之芳氧基;經取代或未經取代之烷基硫氧基;經取代或未經取代之芳基硫氧基;經取代或未經取代之烷基磺酸氧基;經取代或未經取代之芳基磺酸氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之芳基膦基;經取代或未經取代之氧化膦基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之烷基芳基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基,且R9 與R10 彼此鍵結形成脂族或芳族環,且R12 與R13 彼此鍵結形成脂族或芳族環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中R1 至R4 彼此相同或不同且各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基烷基、經取代或未經取代之芳基或以下結構式中之一者: 其中R8 至R13 之定義與上述相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中R5 為氫、氘或以下結構式中之一者: 其中R8 至R13 之定義與上述相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中Y1 至Y4 彼此相同或不同且各獨立地為CH、CF或N。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中在膜態下,所述化學式1之化合物在520奈米至550奈米下存在最大光發射峰。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中在膜態下,所述化學式1之化合物在520奈米至550奈米下存在最大光發射峰,且所述光發射峰之半寬為50奈米或小於50奈米。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中在膜態下,所述化學式1之化合物在610奈米至650奈米下存在最大光發射峰。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中在膜態下,所述化學式1之化合物在610奈米至650奈米下存在最大光發射峰,且所述光發射峰之半寬為60奈米或小於60奈米。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中所述化學式1之化合物之量子效率為0.9或大於0.9。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化學式1之化合物,其中化學式1由以下結構式中選出:
  11. 一種彩色轉化膜,含有: 樹脂基質;及 如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之化學式1之化合物,分散於所述樹脂基質中。
  12. 一種背光單元,含有如申請專利範圍第11項所述之彩色轉化膜。
  13. 一種顯示裝置,含有如申請專利範圍第12項所述之背光單元。
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