JP6460234B2 - 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

金属錯体およびこれを含む色変換フィルム Download PDF

Info

Publication number
JP6460234B2
JP6460234B2 JP2017525581A JP2017525581A JP6460234B2 JP 6460234 B2 JP6460234 B2 JP 6460234B2 JP 2017525581 A JP2017525581 A JP 2017525581A JP 2017525581 A JP2017525581 A JP 2017525581A JP 6460234 B2 JP6460234 B2 JP 6460234B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017525581A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018505127A (ja
Inventor
リ、ホヨン
ク、キチュル
カン、ミニュン
ヒュー リ、デュイ
ヒュー リ、デュイ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2018505127A publication Critical patent/JP2018505127A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6460234B2 publication Critical patent/JP6460234B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/55—Boron-containing compounds
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21K—NON-ELECTRIC LIGHT SOURCES USING LUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING ELECTROCHEMILUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING CHARGES OF COMBUSTIBLE MATERIAL; LIGHT SOURCES USING SEMICONDUCTOR DEVICES AS LIGHT-GENERATING ELEMENTS; LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • F21K9/00—Light sources using semiconductor devices as light-generating elements, e.g. using light-emitting diodes [LED] or lasers
    • F21K9/60—Optical arrangements integrated in the light source, e.g. for improving the colour rendering index or the light extraction
    • F21K9/64—Optical arrangements integrated in the light source, e.g. for improving the colour rendering index or the light extraction using wavelength conversion means distinct or spaced from the light-generating element, e.g. a remote phosphor layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Description

本出願は、２０１４年１２月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１９２２２１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本出願は、新規な金属錯体およびこれを含む色変換フィルムに関する。また、本出願は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を具現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく劣る。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
韓国公開特許第２０００−００１１６２２号公報
本出願は、新規な金属錯体およびこれを含む色変換フィルムを提供する。また、本出願は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つは、下記構造式の中から選択され、
Ｒ６は、水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して芳香族または脂肪族の環を形成し、
Ｘ３は、ハロゲン基；ニトリル基；カルボニル基；エステル基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキル基；フルオルアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；または置換もしくは非置換のアルキルアリール基であり、
Ｙ１は、ＣＲ１０１またはＮであり、Ｙ２は、ＣＲ１０２またはＮであり、Ｙ３は、ＣＲ１０３またはＮであり、Ｙ４は、ＣＲ１０４またはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ５中の前記構造式でない基、Ｒ８〜Ｒ１３およびＲ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、Ｒ９とＲ１０は、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成してもよく、Ｒ１２とＲ１３は、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成してもよい。
本出願のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した化学式１の化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本出願のもう一つの実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本出願のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書に記載の金属錯体は、オルト位に置換基（Ｘ３）を有することにより、半値幅が小さくて効率が大きい緑色蛍光体を提供する。前記金属錯体のオルト位に置換基（Ｘ３）を有しない場合、発光波長が赤色−シフト（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔ）されて緑色蛍光体に好適でなく、半値幅が大きくなって効率が低下する問題がある。さらに、本明細書に記載の金属錯体は、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つに電子求引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）が導入されているため、酸化ポテンシャル（ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）を低くして一重項酸素との反応性を低下させて、バリアフィルムを用いない色変換フィルムにおいて耐光性が著しく向上する。したがって、本明細書に記載の金属錯体を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、バリアフィルムを用いず製造工程が簡単であり、製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
本出願の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。 化合物１（点線）と化合物２（実線）の発光スペクトル（トルエン１×１０−５Ｍ）を示すものである。 化合物１の青色光下での時間に応じたＵＶ−ｖｉｓスペクトルの変化を示すものである。 化合物３の青色光下での時間に応じたＵＶ−ｖｉｓスペクトルの変化を示すものである。 化合物１と化合物３の最大吸収波長の時間に応じた吸光度の変化量を示すものである。 化合物１−４０の青色光下での時間に応じたＵＶ−ｖｉｓスペクトルの変化を示すものである。 化合物１と化合物１−４０の最大吸収波長の時間に応じた吸光度の変化量を示すものである。 青色バックライトの駆動下、化合物１、化合物３、化合物１−９、化合物１−４０、化合物１−４１または化合物１−４３を用いて製造された色変換フィルムの時間に応じた緑色蛍光の強度変化を示すものである。
本出願の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する：
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つは、下記構造式の中から選択され、
Ｒ６は、水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して芳香族または脂肪族の環を形成し、
Ｘ３は、ハロゲン基；ニトリル基；カルボニル基；エステル基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキル基；フルオルアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；または置換もしくは非置換のアルキルアリール基であり、
Ｙ１は、ＣＲ１０１またはＮであり、Ｙ２は、ＣＲ１０２またはＮであり、Ｙ３は、ＣＲ１０３またはＮであり、Ｙ４は、ＣＲ１０４またはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ５中の前記構造式でない基、Ｒ８〜Ｒ１３およびＲ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、Ｒ９とＲ１０は、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成してもよく、Ｒ１２とＲ１３は、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成してもよい。
前記化学式１の化合物は、ピロメタン金属錯体コアに置換基（Ｘ３）を有することにより、半値幅が小さくて効率が大きい蛍光体を提供する。さらに、前記化学式１の化合物は、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つに上述した特定種類の電子求引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）が導入されているため、酸化ポテンシャル（ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）を低くして一重項酸素との反応性を低下させて、バリアフィルムを用いない色変換フィルムにおいて耐光性が著しく向上する。したがって、本明細書に記載の金属錯体を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、バリアフィルムを用いず製造工程が簡単であり、製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
前記化学式１の化合物は、置換基によって青色光を吸収して緑色光を放出することができる。
一例によれば、前記化学式１の化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。
一例によれば、前記化学式１の化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このように小さな半値幅を有する場合、色再現率をより高めることができる。この時、前記化学式１の化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。
一例によれば、前記化学式１の化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。
一例によれば、前記化学式１の化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このように小さな半値幅を有する場合、色再現率をより高めることができる。この時、前記化学式１の化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。
一例によれば、前記化学式１の化合物の量子効率は、０．９以上である。
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式１の化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１の化合物から発光した光の最大発光ピークにおいて最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
前記化学式１の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシル基；エステル基；イミド基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈できる。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基は、（−Ｃ＝Ｏ）が置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、または置換もしくは非置換のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、または置換もしくは非置換のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、または置換もしくは非置換のアリール基で１または２置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、スルホン酸塩基は、−ＳＯ３Ｘのように表されてもよいし、Ｘは、水素または１族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基は、−ＳＯ３Ｎａがある。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜５０であることが好ましい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよいし、炭素数１〜２５のアルキル基、または炭素数１〜２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになっていてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ"で表されてもよいし、Ｒ、Ｒ'およびＲ"は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基であってもよい。具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'で表されてもよいし、ＲおよびＲ'は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基であってもよい。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよいし、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＯ、ＮおよびＳのうちの１以上を含むヘテロ環基であって、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アリールアルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールアルコキシ基中のアルコキシ基は、上述したアルコキシ基の例示の通りである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または下記構造式のうちの１つである。
Ｒ８〜Ｒ１３の定義は、上述したのと同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、またはアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フルオルで置換もしくは非置換のアルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、またはアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フルオルで置換もしくは非置換のメチル基；ｔ−ブチル基；メチル基、ｔ−ブチル基、およびメトキシ基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のフェニル基；ｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、下記構造式のうちの１つである。
Ｒ８〜Ｒ１３の定義は、上述したのと同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、Ｒ１とＲ４は異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１とＲ４は同一であり、Ｒ２とＲ３は同一である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１とＲ４は同一であり、Ｒ２とＲ３は同一であり、Ｒ１とＲ２は異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ１〜Ｒ４は同一である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ５は、水素、重水素、または下記構造式のうちの１つである。
Ｒ８〜Ｒ１３の定義は、上述したのと同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ６は、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ６は、水素；ニトリル基；ハロゲン基またはアリール基で置換もしくは非置換のアルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換のアリール基；またはハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ６は、水素；ニトリル基；ハロゲン基またはアリール基で置換されたメチル基；ハロゲン基で置換されたプロピル基；シクロヘキシル基；プロポキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換のフェニル基；ハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換のターフェニル基；またはハロゲン基、ニトリル基、エステル基、アルキニル基、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群より選択される基、または前記群より選択された２以上が結合された基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ６は、水素；ニトリル基；フルオロまたはフェニル基で置換されたメチル基；フルオロで置換されたプロピル基；シクロヘキシル基；プロポキシ基；メチル基、カルボキシ基で置換されたペンチルオキシ基、メトキシ基で置換されたエトキシ基で置換されたエトキシ基、メトキシ基、ジベンゾフラン基、ｔ−ブチル基で置換されたターフェニル基、カルボキシ基で置換されたターフェニル基、プロピルエステル基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のフェニル基；ニトリル基、メチル基、ｔ−ブチル基で置換されたフェニル基、およびカルボキシ基で置換されたフェニル基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはメチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基で置換されたフェニル基、カルボキシ基、およびカルボキシ基で置換されたフェニル基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ８およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ８およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ８およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、これらが置換される場合、置換基は、ハロゲン基；ニトリル基；カルボキシル基；エステル基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アリールアルキル基；アルキルアリール基；アリール基；または芳香族または脂肪族のヘテロ環基からなる群より選択された基、または前記群より選択された２以上の基が結合された基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ８およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、ニトリル基、カルボキシ基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のアルキル基；アルキルアリール基；アリール基で置換されたヘテロ環基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ８およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基で置換されたフェニル基、ジベンゾフラン基で置換されたフェニル基、フルオルで置換されたフェニル基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、フェニル基で置換されたアントラセン基で置換されたフェニル基、ニトリル基で置換されたフェニル基、およびカルボキシ基で置換されたフェニル基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のメチル基；フェニル基で置換されたアントラセン基で置換されたフェノキシ基、カルボキシ基、フェノチアジン基、ナフチルオキシ基、フェニル基で置換されたトリアジンオキシ基、およびフェニル基で置換されたピリミジンオキシ基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のエチル基；ｎ−プロピル基；フルオルで置換もしくは非置換のｎ−ブチル基；フルオルで置換もしくは非置換のペンチル基；ｔ−ブチル基およびメチル基からなる群より選択される基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲンまたはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリールアルキル基；アルキルアリール基；ハロゲンまたはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；または芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基であるか、互いに結合してフェノチアジン環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して脂肪族または芳香族の環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１２およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲンまたはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリールアルキル基；アルキルアリール基；ハロゲンまたはハロアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；または芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して脂肪族環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して芳香族または脂肪族の環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；アリール基またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；ハロゲン基またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して単環もしくは多環の芳香族または脂肪族の環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；トリｉｓｏ−プロピルシリル基で置換されたエチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）；またはｔ−ブチル基で置換されたフェニル基で置換されたエチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）である。
本出願の一実施態様によれば、Ｘ３は、ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；アルキル基；フルオロ基で置換されたアルコキシ基；またはフルオルアルキル基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｘ３は、Ｆ；ニトリル基；メトキシ基；トリフルオロメチル基；メチルエステル基；またはフルオロ基で置換されたｎ−ブトキシ基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｙ１〜Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＨ、ＣＦ、またはＮである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；ハロゲンで置換もしくは非置換のアルキル基；アルキルアリール基；アリールアルキル基；またはアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはＦである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記構造式のうちの１つで表されてもよい。
本出願のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した化学式１の化合物を含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化学式１の化合物の含有量は、０．００１〜１０ｗｔ％の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式１の化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１の化合物のうち、緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１の化合物のうち、赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１の化合物のうち、緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１の化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含むことができる。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１の化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含むことができる。前記化学式１の化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本出願のもう一つの実施態様によれば、上述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビードまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせを含む。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて決定可能であり、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として、約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
上述した色変換フィルムは、上述した化学式１の化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし乾燥するか、上述した化学式１の化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造できる。
前記樹脂溶液中には上述した化学式１の化合物が溶解しているため、化学式１の化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１の化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に上述した化学式１の化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１の化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１の化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１の化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１の化合物を溶かし、次に樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に化学式１の化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、上述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂で硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂で硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料で形成できる。このように硬化可能なモノマーを使用する場合、必要に応じて硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用できる。前記第１溶液と第２溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式１の化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１の化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程で行われるとよい。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、リバースコンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなどの多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛ぶ条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１の化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂で硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前にまたは乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１の化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１の化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
本出願のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
本出願のもう一つの実施態様は、上述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１の一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源（青色）と、光源を取り囲む反射板（緑色）と、前記光源から直接発光したり、前記反射板から反射した光を誘導する塗光板（杏色）と、前記塗光板の一面に備えられた反射層（空色）と、前記塗光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム（白色）とを含む。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略または他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
本出願のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、テレビ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれていてもよい。
以下、実施例を通じて本発明を例示する。ただし、以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
参考例１〜３
下記化合物１〜３および１−４０の分光学的性質および耐光性を調べるために、溶液状態（トルエン１×１０−５Ｍ）で発光スペクトルを測定し、青色バックライト下でＵＶ−ｖｉｓスペクトルを測定して、時間に応じた吸光度の差により光に対する分子自体の安定性を評価した。
図２には、化合物１（点線）と化合物２（実線）の発光スペクトル（トルエン１×１０−５Ｍ）を示した。図２に示されているように、オルト−フルオロフェニルが置換される場合、化合物２に比べて発光波長が緑色に好適であり、半値幅が著しく減少することを確認することができる。
図３および図４は、それぞれ化合物１と化合物３の青色光下での時間に応じたＵＶ−ｖｉｓスペクトルの変化を示すものである。図５は、化合物１（■）と化合物３（◆）の最大吸収波長の時間に応じた吸光度の変化量を示すものである（トルエン１×１０−５Ｍ）。オルト−フルオロフェニルが置換された化合物１の場合、そうでない化合物３に比べて、時間に応じた吸光度の変化が少ないことが分かる。これは、オルト−フルオロフェニル基を導入すれば耐光性が大きく向上することを裏付ける。
図６は、化合物１−４０の青色光下での時間に応じたＵＶ−ｖｉｓスペクトルの変化を示すものである。図７は、化合物１（■）と化合物１−４０（●）の最大吸収波長の時間に応じた吸光度の変化量を示すものである（トルエン１×１０−５Ｍ）。オルト−フルオロフェニルが置換された化合物１にエステル基を追加的に導入した化合物１−４０の場合、青色光源下での時間に応じた吸光度の変化がほとんどない。したがって、オルト−フルオロフェニル基と電子求引性基を同時に導入した化学式１の構造は、耐光性が著しく向上した緑色蛍光体の役割を果たすことができる。このような化合物を用いた色変換フィルムをディスプレイ材料に用いる場合、色再現率および効率が高く、耐久性が著しく向上できる。
合成例１：化合物１−９の製造
化合物Ｐ１の製造：フラスコに、２，４−ジメチルピロ−ル（１０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、メシチルアルデヒド（７．８ｇ、０．０５２ｍｏｌ）、トリフルオル酢酸（２ｄｒｏｐ）、および乾燥ジクロロメタン（５００ｍＬ）を混合後、窒素下、５時間常温で撹拌した。ＴＬＣで出発物質が消えたことを確認後、０℃でＤＤＱ（１２ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（２６ｇ、０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（６５ｇ、０．４６ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して赤色の化合物Ｐ１（７．８ｇ、４０％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３４７
化合物Ｐ２の製造：フラスコに、ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）とジクロロエタン（５０ｍＬ）を混合後、０℃に温度を下げる。窒素雰囲気下、ＰＯＣｌ３（４ｍＬ）をゆっくり滴加した後、常温で３０分間撹拌した。前記反応溶液に化合物Ｐ１（３ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃に昇温して１時間撹拌した。常温に冷やした後、氷と飽和水酸化ナトリウム水溶液の混合液に入れた。常温で２時間撹拌後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して赤色の固体化合物Ｐ２（２．９ｇ、８９％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３７５
化合物Ｐ３の製造：フラスコに、化合物Ｐ２（２．１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）とＮ−Ｉｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（３．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、６０℃で５時間撹拌した。常温に冷やした後、水を入れて固体をフィルタした。固体をＣＨＣｌ３に溶かした後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカカラム（ヘキサン／エチルアセテート）を通して暗赤色の化合物Ｐ３（２．３ｇ、８３％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５０１
化合物Ｐ４の製造：化合物Ｐ３（２．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）と１−フルオロフェニルボロン酸（０．６１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ、１．６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を水と共に反応溶液に添加した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムを通して赤色の固体Ｐ４（１．８ｇ、９４％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝４６９
化合物Ｐ５の製造：化合物Ｐ４（０．６０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）とＮＨ２ＳＯ３Ｈ（０．１２ｇ、１．２ｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたＮａＣｌＯ２（０．１１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で１時間撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去して、赤色の化合物Ｐ５（０．５９ｇ、９１％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝４８５
化合物１−９の製造：化合物Ｐ５（０．５０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、ｎ−ブタノール（０．１ｇ、１．３ｍｍｏｌ）とＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ジクロロメタンに溶かしたＤＣＣ（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で１２時間撹拌後、飽和水酸化ナトリウム溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムを通して橙色の固体化合物１−９（０．４３ｇ、７６％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５４１
合成例２：化合物１−４０の製造
前記合成例１において、ｎ−ブタノールの代わりに、２，２，３，３，４，４−ヘプタフルオルブタノール（０．３１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を使用することを除けば同様に製造して、橙色の化合物１−４０（０．４３ｇ、５２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝６６７
合成例３：化合物１−４１の製造
化合物１−４０（０．５０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．３１ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．４３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムを通して橙色の固体化合物１−４１（０．４６ｇ、９０％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０１
合成例４：化合物１−４３の製造
化合物Ｐ６の製造：合成例１の化合物Ｐ４の製造において、フルオロフェニルボロン酸の代わりに、２−トリフルオルメチル−フェニルボロン酸（０．３１ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を使用することを除けば同様に製造して、橙色の化合物Ｐ６（０．５１ｇ、６５％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５１９
化合物Ｐ７の製造：合成例１の化合物Ｐ５の製造において、化合物Ｐ４の代わりに、化合物Ｐ６（０．５１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を使用することを除けば同様に製造して、赤色の化合物Ｐ７（０．４１ｇ、７７％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５３５
化合物Ｐ８の製造：合成例１の化合物１−９の製造において、ｎ−ブタノールの代わりに、２，２，３，３，４，４−ヘプタフルオルブタノール（０．２２ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を使用したことを除けば同様に製造して、橙色の化合物Ｐ８（０．３５ｇ、７１％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝７１７
化合物１−４３の製造：窒素下、化合物Ｐ８（０．３１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ＡｌＣｌ３（０．１０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を０℃で入れた。２時間還流撹拌後、２，２，３，３，４，４−ヘプタフルオルブタノール（１．０１ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を滴加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げた後、水に反応溶液を入れた。ジクロロメタンで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムを通して橙色の固体化合物１−４３（０．４１ｇ、８８％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０９７
実施例１
化合物１−９を溶媒ＤＭＦに溶かして第１溶液を製造した。熱可塑性樹脂ＳＡＮを溶媒ＤＭＦに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として、前記有機蛍光体の量が０．５重量部となるように前記第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液の固形分含有量は２０重量％であり、粘度が２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と塗光板とを含むバックライトユニットの塗光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、Ｗ／ｏ色変換フィルムを基準として、青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
前記化合物１−９の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５４７ｎｍで発光し、半値幅は３６ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９７である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、４００時間後の緑色蛍光の強度は４８％減少した（図８）。
実施例２
前記実施例１の方法により、化合物１−４０を用いて色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５４６ｎｍで発光し、半値幅は３６ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９９である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、４００時間後の緑色蛍光の強度は２２％減少した（図８）。
実施例３
前記実施例１の方法により、化合物１−４１を用いて色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５４５ｎｍで発光し、半値幅は３６ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９８である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、４００時間後の緑色蛍光の強度は２３％減少した（図８）。
実施例４
前記実施例１の方法により、化合物１−４３を用いて色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５３９ｎｍで発光し、半値幅は３５ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９７である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、４００時間後の緑色蛍光の強度は３２％減少した（図８）。
比較例１
前記実施例１の方法により、化合物１を用いて色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５４０ｎｍで発光し、半値幅は４０ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９６である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、７０時間後の緑色蛍光の強度は５０％以下に減少した（図８）。
比較例２
前記実施例１の方法により、化合物３を用いて色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光下、５３５ｎｍで発光し、半値幅は４１ｎｍである。青色バックライトに色変換フィルムを積層後の青色蛍光の減少分と緑色蛍光の増加分との比率は０．９５である。青色バックライトの駆動下、温度６０℃、９０％ＲＨの条件で、７０時間後の緑色蛍光の強度は５０％以下に減少した（図８）。
前記例から分かるように、本発明の化合物は、既存の化合物に比べて半値幅が少なく、耐光性が向上した色変換フィルムの製造に使用できる。
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：塗光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン

Claims (10)

  1. 下記の化学式１の化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ １ からＲ ４ は、メチル基であり、
    Ｒ ５ は、下記構造式であり、
    Ｒ６は、トリメチルフェニル基であり、
    Ｒ ８ は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；スルホン酸塩基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の芳香族または脂肪族のヘテロ環基であるか、互いに結合して芳香族または脂肪族の環を形成し、
    Ｘ３は、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、
    Ｙ １ からＹ ４ は、ＣＨである。
  2. 前記化学式１の化合物は、
    フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍから５５０ｎｍ内に存在するものである
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１の化合物は、
    フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍから６５０ｎｍ内に存在するものである
    請求項１に記載の化合物。
  4. 前記化学式１の化合物は、
    発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記化学式１の化合物は、
    発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１の化合物の量子効率は、０．９以上である
    請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記化学式１は、下記構造式から選択されるものである
    請求項１に記載の化合物。
  8. 樹脂マトリックス；および
    前記樹脂マトリックス内に分散した請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物を含む
    色変換フィルム。
  9. 請求項８に記載の色変換フィルムを含む
    バックライトユニット。
  10. 請求項９に記載のバックライトユニットを含む
    ディスプレイ装置。
JP2017525581A 2014-12-29 2015-10-26 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム Active JP6460234B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0192221 2014-12-29
KR20140192221 2014-12-29
PCT/KR2015/011332 WO2016108411A1 (ko) 2014-12-29 2015-10-26 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018505127A JP2018505127A (ja) 2018-02-22
JP6460234B2 true JP6460234B2 (ja) 2019-01-30

Family

ID=56284524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017525581A Active JP6460234B2 (ja) 2014-12-29 2015-10-26 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10112959B2 (ja)
JP (1) JP6460234B2 (ja)
KR (1) KR101778378B1 (ja)
CN (1) CN107001392B (ja)
TW (1) TWI568742B (ja)
WO (1) WO2016108411A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201709751SA (en) 2015-05-26 2017-12-28 Toray Industries Pyrromethene-boron complex, color-changing composition, color-changing film, light source unit including same, display, and lighting
KR101968940B1 (ko) * 2015-10-27 2019-04-15 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
CN105867025B (zh) * 2016-06-01 2019-02-01 武汉华星光电技术有限公司 背光模组
TWI638822B (zh) * 2016-07-29 2018-10-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 含氮之環狀化合物，含彼之變色膜，及含彼之背光元件和顯示裝置
KR102148067B1 (ko) 2016-09-02 2020-08-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
WO2018093119A1 (ko) * 2016-11-17 2018-05-24 주식회사 엘지화학 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR102020525B1 (ko) * 2016-11-17 2019-09-11 주식회사 엘지화학 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR102022407B1 (ko) * 2016-11-18 2019-09-18 주식회사 엘지화학 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
CN109996802B (zh) * 2016-11-30 2020-10-16 东丽株式会社 亚甲基吡咯硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、光源单元、显示器及照明装置
US10643517B2 (en) * 2017-11-03 2020-05-05 HKC Corporation Limited Display device and display driving method
JPWO2019146519A1 (ja) * 2018-01-23 2020-11-19 東レ株式会社 赤色積層基板、カラーフィルター基板、画像表示装置およびディスプレイ用基板
WO2019146332A1 (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置および発光素子
JP7318529B2 (ja) * 2018-01-31 2023-08-01 東レ株式会社 化合物、それを含む組成物、それを用いた成形体および発光装置
JP2019172826A (ja) * 2018-03-28 2019-10-10 富士フイルム株式会社 蛍光性化合物及びこれを用いた蛍光標識生体物質
US11428988B2 (en) 2018-08-31 2022-08-30 Nanosys, Inc. Increasing color gamut performance and efficiency in quantum dot color conversion layers
TWI728500B (zh) 2018-10-15 2021-05-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 化合物、包含其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置
WO2020080785A1 (ko) 2018-10-15 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법
WO2021015020A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置
TW202116785A (zh) * 2019-10-28 2021-05-01 日商東麗股份有限公司 包含吡咯亞甲基硼錯合物的發光元件材料、發光元件、顯示裝置及照明裝置
WO2022215541A1 (ja) * 2021-04-09 2022-10-13 東レ株式会社 化合物、発光素子材料、それを用いた発光素子、光電変換材料、それを用いた光電変換素子

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5189029A (en) * 1990-04-23 1993-02-23 Bo-Dekk Ventures, Ltd. Indacene compounds and methods for using the same
AT405461B (de) 1997-05-30 1999-08-25 Avl List Gmbh Lumineszenzindikator
TW406442B (en) 1998-07-09 2000-09-21 Sumitomo Electric Industries White colored LED and intermediate colored LED
TW565604B (en) * 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
JP2004200162A (ja) * 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc 発光素子
JP2005154534A (ja) * 2003-11-25 2005-06-16 Toray Ind Inc 発光素子材料およびこれを用いた発光素子
CN101952389B (zh) * 2008-03-19 2014-01-22 东丽株式会社 发光元件材料及发光元件
JP5548394B2 (ja) 2008-06-10 2014-07-16 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス
JPWO2010032453A1 (ja) 2008-09-19 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料組成物
WO2010098098A1 (ja) * 2009-02-27 2010-09-02 出光興産株式会社 ピロメテンホウ素錯体化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
CN101565554B (zh) 2009-05-24 2013-06-05 大连理工大学 一类含有咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料
JP2013105665A (ja) 2011-11-15 2013-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014182704A2 (en) 2013-05-06 2014-11-13 The General Hospital Corporation Bioorthogonal turn-on probes

Also Published As

Publication number Publication date
TW201623316A (zh) 2016-07-01
TWI568742B (zh) 2017-02-01
KR20160080063A (ko) 2016-07-07
KR101778378B1 (ko) 2017-09-14
US10112959B2 (en) 2018-10-30
JP2018505127A (ja) 2018-02-22
CN107001392B (zh) 2019-09-13
CN107001392A (zh) 2017-08-01
US20170260212A1 (en) 2017-09-14
WO2016108411A1 (ko) 2016-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6460234B2 (ja) 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
JP6517348B2 (ja) 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム
JP6661872B2 (ja) 化合物およびこれを含む色変換フィルム
KR102130194B1 (ko) 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
KR20200092292A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름
JP2019532042A (ja) 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP7099784B2 (ja) 化合物およびこれを含む色変換フィルム
JP2023075188A (ja) 化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイデバイス、並びに色変換フィルムの製造方法
JP2020512313A (ja) 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム
KR102141741B1 (ko) 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
TWI692482B (zh) 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置
KR102100542B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
JP6891381B2 (ja) 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置
JP7009709B2 (ja) 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180620

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180626

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180920

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20181204

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181217

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6460234

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250