CN110520429A - 含氮化合物、包含其的色彩转换膜以及包含其的背光单元和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及含氮化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本说明书涉及含氮化合物、包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
本说明书要求于2017年12月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0167119号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
现有的发光二极管(LED)是通过将绿色磷光物质和红色磷光物质混合到蓝色发光二极管中或者将黄色磷光物质和蓝-绿色磷光物质混合到UV发光二极管中而获得的。然而,用这样的方法,难以控制色彩,并因此,显色性不是有利的。因此,色域下降。
为了克服这样的色域下降和降低生产成本,近来尝试了以使量子点成膜并将量子点结合至蓝色LED的方式来获得绿色和红色的方法。然而,镉系列量子点具有安全性问题,并且其他量子点与镉系列量子点相比具有显著降低的效率。此外,量子点对氧和水具有降低的稳定性,并且具有在聚集时性能显著降低的缺点。此外,由于在生产量子点时难以保持尺寸,因此单位生产成本高。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供含氮化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
L10至L13彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的二价杂环基,
R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基,以及
R1至R4中的至少一者由以下化学式2表示,
[化学式2]
在化学式2中,
R10至R19中的一者与化学式1键合,
R10至R19中不与化学式1键合的基团彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;-CO2R””;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的环状烃基,或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环,以及
R””为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的环状烃基。
本说明书的另一个实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个实施方案提供了包括所述色彩转换膜的背光单元。
本说明书的再一个实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。
有益效果
具有现有的氮杂-氟硼荧(aza-bodipy)结构(化学式2)的化合物用作绿色和橙色区域中的荧光材料,然而,根据本说明书的一个实施方案的化合物通过引入CN=CN(富马腈)结构而能够增加对蓝光(蓝色背光)的吸光度,并且能够产生红色荧光。因此,尽管现有的氮杂-氟硼荧化合物一起使用绿色染料和红色染料来进行色彩转换,但根据本说明书的化合物能够仅使用红色染料,并且具有优异的可加工性。
附图说明
图1是在背光中使用根据本说明书的一个实施方案的色彩转换膜的模拟图。
[附图标记]
101:侧链式光源
102:反射板
103:导光板
104:反射层
105:色彩转换膜
106:光散射图案
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中,除非特别相反说明,否则某一部分“包括”某些成分意指还能够包括其他成分,并且不排除其他成分。
在本说明书中,一个构件放置在另一构件“上”不仅包括一个构件邻接另一构件的情况,而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例,然而,取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;氨基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说,联苯基可以为芳基,或者可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括-C(=O)N(C(=O)R100)R101或具有如下结构的化合物,R100和R101彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。然而,酰亚胺基不限于此。
在本说明书中,在酰胺基中,酰胺基的氮可以经以下取代:氢,具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地,可以包括-C(=O)NR102R103或具有以下结构式的化合物,R102和R103彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。然而,酰胺基不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,可以包括-C(=O)R104或具有如下结构的化合物,R104为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。然而,羰基不限于此。
在本说明书中,在醚基中,醚基的氧可以经以下取代:具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可以经以下取代:具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基;烯基;具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者具有2至30个碳原子的杂环基。具体地,可以包括-C(=O)OR105、-OC(=O)R106或具有以下结构式的化合物,R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。然而,酯基不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,氟烷基没有特别限制,但优选具有1至10个碳原子,并且其具体实例可以包括三氟甲基、全氟乙基等,但不限于此。
在本说明书中,烷硫基没有特别限制,但优选具有1至10个碳原子,并且其具体实例可以包括甲硫基、乙硫基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可以为线性或支化的,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,炔基可以为线性或支化的,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括诸如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或2-戊炔基的炔基,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以为-BR107R108R109。R107、R108和R109彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自氢;氘;卤素;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;单烷基胺基;二烷基胺基;N-烷基芳基胺基;单芳基胺基;二芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;单杂芳基胺基和二杂芳基胺基,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至30个碳原子,并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时,可以包括 等。然而,结构不限于此。
在本说明书中,芳氧基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,然而,实例不限于此。
在本说明书中,杂环基为包含一个或更多个非碳原子(即杂原子)的基团,具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二氢吩噻嗪基二氢苯并异喹啉基色烯基等,但不限于此。
在本说明书中,杂环基可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂环基的实例。
在本说明书中,烃环可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是一价的,芳族环和脂族环的稠环的实例可以包括1,2,3,4-四氢萘基2,3-二氢-1H-茚基等,但不限于此。
在本说明书中,亚芳基意指具有两个键合位点的芳基,即二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中,亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基,即二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。例如,苯环中取代邻位的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,取代基中“相邻基团彼此键合以形成环”的含义意指相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R2中的至少一者以及R3和R4中的至少一者为化学式2。
在本说明书的一个实施方案中,R1和R3为化学式2,R2和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;腈基;硝基;酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;F;腈基;硝基;-C(=O))R200;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的环己基;经取代或未经取代的甲氧基;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的甲硫基;经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基;经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基;经取代或未经取代的二乙基胺基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的螺二芴基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的咔唑基;经取代或未经取代的苯并咔唑基;经取代或未经取代的噻唑基;经取代或未经取代的吩噻嗪基;经取代或未经取代的吩嗪基;或者经取代或未经取代的四氢萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R200为
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4中的‘经取代或未经取代的’意指未经取代或者经芳基、烷基、烷氧基、卤素基团、甲硅烷基、或腈基取代。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R4中的‘经取代或未经取代的’意指未经取代或者经苯基、甲氧基、甲基、乙基、丁基、F、三甲基甲硅烷基、或腈基取代。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R4中的至少两者由化学式2表示。
在本说明书的一个实施方案中,R1至R4为化学式2。
根据本说明书的化学式2是具有高摩尔消光系数的分子结构,并且随着引入一个分子中的数量增加,对蓝光的吸光度增加。特别地,在氮杂-氟硼荧中,存在对450nm的吸光度,因此,当引入分子中的数量增加时,对450nm的吸光度也增加,因此,分子中发出的绿色荧光增加,并且重吸收到红色区域和色彩转换为荧光的概率增加。因此,色彩转换膜的效率增加。
因此,当R1至R4都为化学式2时,可以获得具有高色彩转换率的化合物,并且可以根据取代化学式2的取代基的类型进一步提高色彩转换率。
在本说明书的一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的亚蒽基;经取代或未经取代的亚三联苯基;经取代或未经取代的亚四联苯基;或者经取代或未经取代的三亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或者经烷基、烷氧基或卤素基团取代的亚苯基;或者未经取代的或经烷基、烷氧基或卤素基团取代的亚联苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或者经烷基、烷氧基或卤素基团取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R10至R19中不与化学式1键合的基团彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;腈基;硝基;酯基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的环状烃基。
在本说明书的一个实施方案中,R10至R19中不与化学式1键合的基团中的‘经取代或未经取代的’意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:氟烷基;甲硅烷基;卤素基团;芳基;杂芳基;酯基;腈基;烷氧基;硝基;烷基;芳氧基;芳基胺基;环烷基;和由化学式2表示的取代基,或者未经取代。
在本说明书的一个实施方案中,R10至R19中不与化学式1键合的基团中的‘经取代或未经取代的’意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:三氟甲基;三苯基甲硅烷基;三甲基甲硅烷基;三乙基甲硅烷基;F;苯基;萘基;芴基;呋喃基;噻吩基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;咔唑基;吩噻基(phenoxathin);苯并唑基;色烯基;-COOR201;腈基;烷氧基;硝基;烷基;苯氧基;二苯基胺基;环己基;和由化学式2表示的取代基,或者未经取代。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;-CO2R””;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F;腈基;-CO2R””;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;甲氧基;乙氧基;未经取代的或者经F、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;
在本说明书的一个实施方案中,R””为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的三氟甲基;经取代或未经取代的全氟丙基;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的甲氧基;经取代或未经取代的二氢苯并异喹啉基;或者经取代或未经取代的色烯基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F;腈基;-CO2R””;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;甲氧基;乙氧基;未经取代的或者经F、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;R””为经取代或未经取代的全氟丙基;或者经取代或未经取代的色烯基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为F;腈基;-CO2R””;甲基;己基;经硝基或丙基取代的苯氧基;甲氧基;乙氧基;未经取代的或者经F、乙氧基或丙基取代的苯基;二甲基芴基;噻吩基;R””为全氟丙基;或者未经取代的或经酮基取代的色烯基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且为F或腈基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2为F。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中,
R10至R19、X1和X2具有与化学式2中相同的限定,
R20至R22彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基,以及
a至c为0至4的整数,并且当a至c为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1的化合物选自以下结构式。
可以使用以下将描述的制备方法制备根据本申请的一个实施方案的化合物。
例如,化学式1的化合物可以具有如以下反应式1中制备的核结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合,并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而变化。
[反应式1]
将溴苯基乙腈衍生物(1当量)和碘(1当量)在二乙醚溶剂中稀释,并将所得物在氮气下在-78℃下搅拌30分钟。在温度稳定之后,将甲醇钠(2当量)在二乙醚溶剂中稀释,并将所得物滴加到以上制备的溶液中。将反应温度升高至0℃,并将混合物在氮气下搅拌5小时。在反应完成之后,向其中添加盐酸,将所得物进一步搅拌2小时,并通过真空过滤获得产生的白色固体。在此,通过用甲醇洗涤来中和获得的产物。
本公开内容的化学式1的化合物可以通过使用诸如溴乙酸萘酯腈或溴乙酸蒽酯腈的衍生物代替上述反应式的溴苯基乙腈衍生物,或者通过取代R200至R204来制备,溴苯基乙腈的取代基以及取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而变化。
具体地,本公开内容的化合物可以通过用氮杂-氟硼荧取代的胺化合物取代通过反应式1获得的化合物的Br位来获得,本公开内容的化合物可以通过使用反应式1的溴苯基乙腈或具有其他连接基团代替苯基的化合物中的Br位来制备。
本说明书的一个实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中的由化学式1表示的化合物的含量可以在0.001重量%至10重量%的范围内。
色彩转换膜可以包含一种类型的由化学式1表示的化合物,或者可以包含其两种或更多种类型。
除了由化学式1表示的化合物之外,色彩转换膜还可以包含额外的荧光物质。当使用发射蓝光的光源时,色彩转换膜优选包含发射绿光的荧光物质和发射红光的荧光物质二者。此外,当使用发射蓝光和绿光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红光的荧光物质。然而,色彩转换膜不限于此,并且即使在使用发射蓝光的光源时,在层合包含发射绿光的荧光物质的单独膜时,色彩转换膜也可以仅包含发射红光的化合物。另一方面,即使在使用发射蓝光的光源时,在层合包含发射红光的荧光物质的单独膜时,色彩转换膜也可以仅包含发射绿光的化合物。
色彩转换膜还可以包含树脂基体;和额外的层,所述额外的层包含分散在树脂基体中且发射与由化学式1表示的化合物的波长不同的波长的光的化合物。发射与由化学式1表示的化合物的波长不同的波长的光的化合物也可以为由化学式1表示的化合物,或者可以为其他已知的荧光材料。
树脂基体材料优选为热塑性聚合物或可热固化聚合物。具体地,可以使用以下作为树脂基体材料:聚(甲基)丙烯酸类例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)类、聚苯乙烯(PS)类、聚亚芳基(PAR)类、聚氨酯(TPU)类、苯乙烯-丙烯腈(SAN)类、聚偏二氟乙烯(PVDF)类、改性聚偏二氟乙烯(改性-PVDF)类等。
根据本说明书的一个实施方案,根据上述实施方案的色彩转换膜还包含光漫射颗粒。通过将光漫射颗粒分散在色彩转换膜中代替本领域中使用的光漫射膜来提高亮度,与使用单独的光漫射膜相比,可以表现出更高的亮度,并且还可以省略粘附过程。
作为光漫射颗粒,可以与树脂基体一起使用具有高折射率的颗粒,并且其实例可以包括TiO2、二氧化硅、硼硅酸盐、氧化铝、蓝宝石、空气或其他气体、填充有空气或气体的中空珠或颗粒(例如,填充有空气/气体的玻璃或聚合物)、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸类(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或包含三聚氰胺和甲醛树脂的聚合物颗粒、或者其任何适当的组合。
光漫射颗粒的粒径可以在0.1微米至5微米的范围内,例如,在0.3微米至1微米的范围内。光漫射颗粒的含量可以根据需要确定,并且例如基于100重量份的树脂基体,可以在约1重量份至30重量份的范围内。
根据上述实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2微米至200微米。特别地,色彩转换膜即使具有2微米至20微米的小厚度也可以表现出高亮度。这是由于单位体积中包含的荧光物质分子的含量与量子点相比更高的事实。
根据上述实施方案的色彩转换膜可以具有设置在一个表面上的基底。在制备色彩转换膜时,该基底可以充当支撑物。基底的类型没有特别限制,并且材料或厚度没有限制,只要基底是透明的并且能够充当支撑物即可。在此,透明意指可见光透射率为70%或更高。例如,可以使用PET膜作为基底。
上述色彩转换膜可以通过如下来制备:将其中溶解有上述由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上并干燥所得物,或者将上述由化学式1表示的化合物与树脂一起挤出并成膜。
将由化学式1表示的化合物溶解在树脂溶液中,因此由化学式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独分散过程的量子点膜制备过程不同。
对于其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液,制备方法没有特别限制,只要上述由化学式1表示的化合物和树脂溶解在溶液中即可。
根据一个实例,其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液可以使用以下方法来制备:通过将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中来制备第一溶液,通过将树脂溶解在溶剂中来制备第二溶液,以及将第一溶液与第二溶液混合。当混合第一溶液与第二溶液时,优选将这些溶液均匀混合。然而,所述方法不限于此,并且可以使用将由化学式1表示的化合物和树脂同时添加到溶剂中并溶解的方法;将由化学式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后添加树脂并溶解的方法;将树脂溶解在溶剂中并随后添加由化学式1表示的化合物并溶解的方法等。
作为包含在溶液中的树脂,可以使用上述树脂基体材料、可固化成该树脂基体树脂的单体、或其混合物。例如,可固化成树脂基体树脂的单体包括(甲基)丙烯酸类单体,并且该单体可以通过UV固化形成为树脂基体材料。当使用这样的可固化单体时,可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制,只要其能够通过后续的干燥除去同时不对涂覆过程产生不利影响即可。溶剂的非限制性实例可以包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,并且可以使用一种类型或者两种或更多种类型的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各种溶液中包含的溶剂可以彼此相同或不同。即使当在第一溶液和第二溶液中使用不同类型的溶剂时,这些溶剂优选具有相容性以便彼此混合。
将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底上的过程可以使用辊对辊法。例如,可以使用如下方法:使基底从卷绕有基底的辊上退绕,将其中溶解有由化学式1表示的化合物的树脂溶液涂覆在基底的一个表面上,干燥所得物,然后将所得物再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,树脂溶液的粘度优选确定在能够实施所述方法的范围内,例如,可以确定在200cps至2000cps的范围内。
作为涂覆方法,可以使用各种已知的方法,例如,可以使用模涂器,或者可以使用各种棒涂法,例如逗号涂覆机和反向逗号涂覆机。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,可以通过在基底在涂覆过程期间前进的方向上在靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下进行干燥而在基底上获得具有目标厚度和浓度的包含含有由化学式1表示的化合物的荧光物质的色彩转换膜。
当使用可固化成树脂基体树脂的单体作为溶液中包含的树脂时,可以在干燥之前或与干燥同时进行固化,例如UV固化。
当通过与树脂一起挤出来使由化学式1表示的化合物成膜时,可以使用本领域已知的挤出方法,例如,可以通过将由化学式1表示的化合物与树脂(例如聚碳酸酯(PC)类、聚(甲基)丙烯酸类和苯乙烯-丙烯腈(SAN)类)一起挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个实施方案,色彩转换膜可以具有设置在至少一个表面上的保护膜或阻挡膜。作为保护膜或阻挡膜,可以使用本领域已知的那些。
本说明书的一个实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元构造,不同之处在于背光单元包括所述色彩转换膜。图1是根据一个实施方案的背光单元结构的模拟图。根据图1的背光单元包括侧链式光源(101)、围绕光源的反射板(102)、直接从光源发射光或引导从反射板反射的光的导光板(103)、设置在导光板的一个表面上的反射层(104)、和设置在导光板的与面向反射板的表面相对的表面上的色彩转换膜(105)。图1中表示为(106)的部分为导光板的光散射图案。进入导光板的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的重复而具有不均匀的光分布,并且为了将这种不均匀的光分布诱导为均匀的亮度,可以使用二维光散射图案。然而,本公开内容的范围不限于图1,并且可以使用直接式光源以及侧链式光源作为光源,根据需要,可以不包括反射板或反射层或者可以用其他构造代替,并且在必要时,可以进一步设置另外的膜,例如光漫射膜、集光膜和增亮膜。
本说明书的一个实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制,只要其包括所述背光单元即可,并且可以包括在TV、计算机监视器、便携式电脑、移动电话等中。
在下文中,将参照实施例详细描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改成多种其他形式,并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例1>
1)化合物A1的合成
在将4-溴苯胺(1当量)和氮杂-氟硼荧(a)(1.5当量)溶解在四氢呋喃溶剂中之后,向其中混合溶解在水中的碳酸钾(3当量),并在氮气下在80℃下加热的同时搅拌所得物。在温度稳定之后,向其中添加Pd(PPh3)4催化剂(0.03当量)以进行反应。在反应终止之后,将反应物质冷却至室温,使用水和氯仿萃取,并使用无水硫酸镁除去水。在通过真空蒸馏浓缩除去水的反应物质之后,使用氯仿和乙醇获得产物。
2)化合物A2的合成
在将合成的A1材料(1当量)和1-溴-4-碘苯(1.5当量)在甲苯溶剂中稀释之后,向其中添加丁醇钠(1.2当量),并将所得物在氮气下在90℃下加热。在温度稳定之后,向其中添加Pd(dba)2催化剂(0.01当量)以进行反应。在反应终止之后,将反应物质冷却至室温,使用水和氯仿萃取,并使用无水硫酸镁除去水。在通过真空蒸馏浓缩除去水的反应物质之后,使用氯仿和乙醇获得化合物A2。
制备例1.化合物1的合成
1)化合物1c的合成
在将化合物1a(2g)与化合物1b(2当量)在四氢呋喃(THF)溶剂(100mL)中稀释之后,向其中添加在水(50mL)中稀释的碳酸钾(3当量)。在氮气下在80℃下加热的同时搅拌混合溶液以进行反应。在反应完成之后,使用氯仿和水萃取所得物,并且在使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水之后,通过真空蒸馏浓缩除去水的有机层,然后使用氯仿和乙醇获得产物。由此,获得1.78g(82%)的化合物1c。C38H26BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):587.2219;实测值:587.2218
2)化合物1的合成
在将合成的化合物1c(1g)与化合物1d(0.5当量)和碳酸铯(3当量)在甲苯(30mL)中稀释之后,在氮气下在90℃下加热的同时搅拌所得物。在加热温度稳定之后,向其中添加Pd[P(t-Bu)3]2催化剂(0.01当量)以进行反应。在反应完成之后,将所得物过滤以除去碱,并使用水萃取获得的有机层。在使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水之后,通过真空蒸馏浓缩溶剂,并使用氯仿和乙醇获得0.90g(76%)的化合物1。C92H58B2F4N10的HR LC/MS/MSm/z计算值(M+):1400.4968;实测值:1400.4966
制备例2.化合物2的合成
1)化合物2c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2当量的化合物2b代替化合物1b。在此,获得1.50g(65%)的化合物2c。C40H26BF2N4O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):627.2168;实测值:627.2169
2)化合物2的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物2c代替化合物1c。由此,获得0.80g(68%)的化合物2。C96H58B2F4N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1481.4900;实测值:1481.4901
制备例3.化合物3的合成
1)化合物3c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2当量的化合物3b代替化合物1b。在此,获得1.56g(61%)的化合物3c。C46H32BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):663.2532;实测值:663.2533
2)化合物3的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物3c代替化合物1c。由此,获得0.5g(43%)的化合物3。C108H70B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1605.5941;实测值:1605.5939
制备例4.化合物4的合成
1)化合物4c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2当量的化合物4b代替化合物1b。在此,获得1.64g(78%)的化合物4c。C35H26BF2N4O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):567.2168;实测值:567.2169
2)化合物4的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物4c代替化合物1c。由此,获得0.68g(57%)的化合物4。C86H58B2F4N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1360.4866;实测值:1360.4866
制备例5.化合物5的合成
1)化合物5c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2当量的化合物5b代替化合物1b。在此,获得1.48g(72%)的化合物5c。C34H23BF3N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):555.1968;实测值:555.1968
2)化合物5的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物5c代替化合物1c。由此,获得0.82g(68%)的化合物5。C84H52B2F6N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1336.4467;实测值:1336.4466
制备例6.化合物6的合成
1)化合物6c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物6a代替化合物1a,并使用2当量的化合物6b代替化合物1b。在此,获得1.43g(58%)的化合物6c。C53H34BF5N5的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):846.2827;实测值:846.2828
2)化合物6的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物6c代替化合物1c。由此,获得0.72g(63%)的化合物6。C122H74B2F10N12的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1919.6219;实测值:1919.6217
制备例7.化合物7的合成
1)化合物7c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物7a代替化合物1a,并使用2当量的化合物7b代替化合物1b。在此,获得1.41g(58%)的化合物7c。C85H56BF8N4Si的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1323.4240;实测值:1323.4241
2)化合物7的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物7c代替化合物1c。由此,获得0.93g(85%)的化合物7。C186H118B2F16N10Si2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2873.9044;实测值:2873.9044
制备例8.化合物8的合成
1)化合物8c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物8a代替化合物1a,并使用2当量的化合物8b代替化合物1b。在此,获得2.0g(76%)的化合物8c。C61H36BF8N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):987.2905;实测值:987.2905
2)化合物8的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物8c代替化合物1c,并使用化合物8d代替化合物1d。由此,获得0.92g(81%)的化合物8。C140H82B2F16N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2261.6586;实测值:2261.6586
制备例9.化合物9的合成
1)化合物9c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物9a代替化合物1a,并使用2当量的化合物8b代替化合物1b。在此,获得2.12g(83%)的化合物9c。C78H48BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1089.3940;实测值:1089.3941
2)化合物9的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物9c代替化合物1c,并使用化合物8d代替化合物1d。由此,获得0.81g(72%)的化合物9。C174H106B2F4N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2465.8656;实测值:2465.8655
制备例10.化合物10的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物10a代替化合物1c。在此,获得2.00g(85%)的化合物10。C72H46B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1148.4029;实测值:1148.4028
制备例11.化合物11的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物11a代替化合物1c。在此,获得1.66g(73%)的化合物11。C120H82B2F4N10Si2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1817.6418;实测值:1817.6419
制备例12.化合物12的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物12a代替化合物1c。在此,获得1.66g(73%)的化合物12。C120H82B2F4N10Si2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1817.6418;实测值:1817.6419
制备例13.化合物13的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物13a代替化合物1c。在此,获得1.50g(68%)的化合物13。C148H94B2F16N10Si2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2393.7166;实测值:2393.7155
制备例14.化合物14的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物14a代替化合物1c。在此,获得1.58g(72%)的化合物14。C136H72B4F32N16的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2581.6021;实测值:2581.6022
制备例15.化合物15的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物15a代替化合物1c。在此,获得1.86g(81%)的化合物15。C100H54B2F16N12的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1749.4559;实测值:1749.4558
制备例16.化合物16的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物16a代替化合物1c。在此,获得1.61g(74%)的化合物16。C174H108B2F16N10Si2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2719.8216;实测值:2719.8216
<合成例2>
a.化合物A3的合成
使用氮杂-氟硼荧(b)(1.5当量)和4-溴苯胺(1当量),以与化合物A1的合成相同的方式进行合成。
b.化合物A4的合成
使用合成的化合物A3,以与化合物A2的合成相同的方式进行合成。
制备例17.化合物17的合成
1)化合物17c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物17a代替化合物1a,并使用2当量的化合物17b代替化合物1b。在此,获得2.12g(83%)的化合物17c。C48H27BF5N5O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):795.2229;实测值:795.2228
2)化合物17的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用1g的化合物17c代替化合物1c。由此,获得0.81g(72%)的化合物17。C112H60B2F10N12O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1817.5022;实测值:1817.5022
制备例18.化合物18的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物18a代替化合物1c。在此,获得2.06g(85%)的化合物18。C84H52B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1298.4499;实测值:1298.4499
制备例19.化合物19的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物19a代替化合物1c。在此,获得1.63g(71%)的化合物19。C102H54B2F16N12的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1773.4559;实测值:1773.4558
制备例20.化合物20的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物20a代替化合物1c。在此,获得1.53g(67%)的化合物20。C106H54B2F12N16的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1801.4745;实测值:1801.4745
<合成例3>
a.化合物A5的合成
使用氮杂-氟硼荧(c)(1.5当量)和4-溴苯胺(1当量),以与化合物A1的合成相同的方式进行合成。
b.化合物A6的合成
使用合成的化合物A5,以与化合物A2的合成相同的方式进行合成。
制备例21.化合物21的合成
1)化合物21c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物21a代替化合物1a,并使用2当量的化合物1b。在此,获得1.57g(72%)的化合物21c。C38H25BF2N4的HRLC/MS/MS m/z计算值(M+):586.2140;实测值:586.2140
2)化合物21的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物21c代替化合物1c。由此,获得1.72g(72%)的化合物21。C92H56B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1398.4812;实测值:1398.4813
制备例22.化合物22的合成
1)化合物22c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物21a代替化合物1a,并使用2当量的化合物2b代替化合物1b。在此,获得2.49g(64%)的化合物22c。C40H25BF2N4O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):626.2089;实测值:626.2088
2)化合物22的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物22c代替化合物1c。由此,获得1.37g(58%)的化合物22。C96H56B2F4N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1479.4743;实测值:1479.4742
制备例23.化合物23的合成
1)化合物23c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物21a代替化合物1a,并使用2当量的化合物3b代替化合物1b。在此,获得1.48g(58%)的化合物23c。C46H31BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):688.2610;实测值:688.2612
2)化合物23的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物23c代替化合物1c。由此,获得1.77g(76%)的化合物23。C108H68B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1603.5784;实测值:1603.5783
制备例24.化合物24的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物24a代替化合物1c。在此,获得1.57g(65%)的化合物24。C84H52B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1298.4499;实测值:1298.4498
制备例25.化合物25的合成
1)化合物25c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物25a代替化合物1a。在此,获得1.52g(72%)的化合物25c。C63H41BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):902.3392;实测值:902.3393
2)化合物25的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物25c代替化合物1c。由此,获得1.51g(67%)的化合物25。C142H88B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2031.7349;实测值:2031.7349
制备例26.化合物26的合成
1)化合物26c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物25a代替化合物1a,并使用2当量的化合物2b代替化合物1b。在此,获得1.23g(56%)的化合物26c。C65H41BF2N4O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):942.3341;实测值:942.3340
2)化合物26的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物26c代替化合物1c。由此,获得1.39g(62%)的化合物26。C146H88B2F4N10O0的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2111.7248;实测值:2111.7249
制备例27.化合物27的合成
1)化合物27c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物25a代替化合物1a,并使用2当量的化合物3b代替化合物1b。在此,获得1.81g(77%)的化合物27c。C71H47BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1004.3862;实测值:1004.3862
2)化合物27的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物27c代替化合物1c。由此,获得1.27g(57%)的化合物27。C158H100B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2235.8288;实测值:2235.8287
制备例28.化合物28的合成
1)化合物28c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物25a代替化合物1a,并使用2当量的化合物28b代替化合物1b。在此,获得1.27g(60%)的化合物28c。C63H47BF2N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):908.3862;实测值:908.3864
2)化合物28的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物28c代替化合物1c。由此,获得1.30g(58%)的化合物28。C142H100B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2043.8288;实测值:2043.8287
制备例29.化合物29的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物29a代替化合物1c。在此,获得1.54g(68%)的化合物29。C134H84B2F4N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1931.7036;实测值:1931.7037
制备例30.化合物30的合成
1)化合物30c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物30a代替化合物1a,并使用2当量的化合物1b。在此,获得1.41g(67%)的化合物30c。C64H40BF5N4的HRLC/MS/MS m/z计算值(M+):970.3266;实测值:970.3265
2)化合物30的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物30c代替化合物1c。由此,获得1.27g(57%)的化合物30。C144H86B2F10N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2167.7097;实测值:2167.7099
制备例31.化合物31的合成
1)化合物31c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物30a代替化合物1a,并使用2当量的化合物2b代替化合物1b。在此,获得1.60g(73%)的化合物31c。C66H40BF5N4O的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1010.3215;实测值:1010.3216
2)化合物31的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物31c代替化合物1c。由此,获得1.47g(66%)的化合物31。C148H86B2F10N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2247.6995;实测值:2247.6997
制备例32.化合物32的合成
1)化合物32c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物30a代替化合物1a,并使用2当量的化合物3b代替化合物1b。在此,获得1.32g(57%)的化合物32c。C72H46BF5N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1072.3736;实测值:1072.3735
2)化合物32的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物32c代替化合物1c。由此,获得1.66g(75%)的化合物32。C160H98B2F10N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2371.8036;实测值:2371.8035
制备例33.化合物33的合成
1)化合物33c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物30a代替化合物1a,并使用2当量的化合物33b代替化合物1b。在此,获得1.63g(77%)的化合物33c。C64H46BF5N4的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):976.3736;实测值:976.3736
2)化合物33的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物33c代替化合物1c。由此,获得1.81g(81%)的化合物33。C144H98B2F10N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2179.8036;实测值:2179.8035
制备例34.化合物34的合成
1)化合物34c的合成
合成方法与制备化合物1c的方法相同,不同之处在于使用2g的化合物30a代替化合物1a,并使用2当量的化合物34b代替化合物1b。在此,获得1.37g(67%)的化合物34c。C61H37BF5N5的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):945.3062;实测值:945.3061
2)化合物34的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物34c代替化合物1c。由此,获得1.21g(54%)的化合物34。C138H80B2F10N12的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2117.6689;实测值:2117.6689
制备例35.化合物35的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物35a代替化合物1c。由此,获得1.48g(66%)的化合物35。C136H82B2F10N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2067.6784;实测值:2067.6783
制备例36.化合物36的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物35a代替化合物1c,并使用化合物8d代替化合物1d。在此,获得1.20g(52%)的化合物36。C138H86B2F10N10O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2127.6995;实测值:2127.6997
制备例37.化合物37的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物37a代替化合物1c,并使用化合物8d代替化合物1d。在此,获得1.75g(76%)的化合物37。C142H86B2F6N14O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):2155.7182;实测值:2155.7182
制备例38.化合物38的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物38a代替化合物1c。在此,获得1.64g(72%)的化合物38。C108H60B2F16N10的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1823.4970;实测值:1823.4969
制备例39.比较化合物B5的合成
1)比较化合物B3的合成
在将化合物B1(5g)、化合物B2(1当量)和锌(4当量)溶解在THF(50mL)中之后,将温度降至-78℃,并在氮气下搅拌混合物。在温度稳定之后,向其中缓慢添加TiCl4(2当量),在完成滴加之后,将温度升高至室温,并将所得物搅拌30分钟。在搅拌30分钟之后,将温度升高至70℃,并在加热的同时搅拌所得物以完成反应。当反应完成时,添加10%碳酸钾溶液,并将产生的固体化合物过滤。将过滤的滤液静置(secured)并使用氯仿和水萃取。在使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水之后,通过真空蒸馏浓缩除去水的有机层,然后使用氯仿和乙醇获得产物。由此,获得7.95g(75%)的化合物B3。C34H37BrN2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):552.2140;实测值:552.2139
2)比较化合物B4的合成
在将合成的化合物B3(5g)在THF(100mL)中稀释之后,将反应温度稳定在-78℃,并在氮气下搅拌反应物质。使用注射器向稳定的溶液中缓慢滴加1.6M n-BuLi溶液(1.2当量)。在保持搅拌30分钟之后,向其中添加硼酸酯(2当量),并将反应温度升高至室温以进行反应。在反应完成之后,使用氯仿和水萃取所得物。在使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水之后,通过真空蒸馏浓缩除去水的有机层,然后使用氯仿和乙醇获得产物。由此,获得2.88g(63%)的化合物B4。C40H49BN2O2的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):600.3887;实测值:600.3888
3)比较化合物B5的合成
以与化合物1的合成相同的方式进行合成,不同之处在于使用2g的化合物B4。在此,获得1.52g(78%)的化合物B5。C84H82N6的HR LC/MS/MS m/z计算值(M+):1174.6601;实测值:1174.6600
实施例1.
通过如下制备溶液:将1.5重量份的制备例1中制备的化合物1(在甲苯溶液中的最大吸收波长423nm、450nm,最大发光波长621nm)、33.9重量份的丙烯酸类粘合剂、59.3重量份的多官能单体(季戊四醇三丙烯酸酯,Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.3重量份的粘合助剂和表面活性剂(KBM503,Shin-Etsu)以及3.0重量份的光引发剂(477,BASFCorporation)溶解在丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)溶剂中使得固体含量变为21重量%。在充分搅拌混合溶液之后,在玻璃基底上涂覆薄膜,并将所得物干燥以制备色彩转换膜。使用分光辐射度计(TOPCON Technohouse Corporation的SR系列)测量所制备的色彩转换膜的亮度光谱。具体地,将所制备的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发光波长450nm)和导光板的背光单元的一个表面上,将导光板、棱镜片和DBEF膜层合在色彩转换膜上,并设定初始值使得蓝色LED光的亮度基于膜变为600尼特。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物2(在甲苯溶液中的最大吸收波长427nm、454nm,最大发光波长630nm)代替化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物3(在甲苯溶液中的最大吸收波长428nm、454nm,最大发光波长635nm)代替化合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物8(在甲苯溶液中的最大吸收波长472nm、496nm,最大发光波长652nm)代替化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物9(在甲苯溶液中的最大吸收波长492nm、506nm,最大发光波长655nm)代替化合物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物12(在甲苯溶液中的最大吸收波长468nm、495nm,最大发光波长652nm)代替化合物1。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物13(在甲苯溶液中的最大吸收波长473nm、500nm,最大发光波长655nm)代替化合物1。
实施例8.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物21(在甲苯溶液中的最大吸收波长463nm、490nm,最大发光波长640nm)代替化合物1。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物22(在甲苯溶液中的最大吸收波长467nm、495nm,最大发光波长650nm)代替化合物1。
实施例10.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物23(在甲苯溶液中的最大吸收波长468nm、495nm,最大发光波长652nm)代替化合物1。
实施例11.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物24(在甲苯溶液中的最大吸收波长488nm、511nm,最大发光波长667nm)代替化合物1。
实施例12.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物25(在甲苯溶液中的最大吸收波长470nm、500nm,最大发光波长650nm)代替化合物1。
实施例13.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物26(在甲苯溶液中的最大吸收波长475nm、504nm,最大发光波长655nm)代替化合物1。
实施例14.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物27(在甲苯溶液中的最大吸收波长475nm、505nm,最大发光波长652nm)代替化合物1。
实施例15.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物29(在甲苯溶液中的最大吸收波长492nm、524nm,最大发光波长672nm)代替化合物1。
实施例16.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物30(在甲苯溶液中的最大吸收波长460nm、488nm,最大发光波长645nm)代替化合物1。
实施例17.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物31(在甲苯溶液中的最大吸收波长467nm、498nm,最大发光波长647nm)代替化合物1。
实施例18.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物32(在甲苯溶液中的最大吸收波长468nm、500nm,最大发光波长643nm)代替化合物1。
实施例19.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物35(在甲苯溶液中的最大吸收波长482nm、510nm,最大发光波长658nm)代替化合物1。
实施例20.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物36(在甲苯溶液中的最大吸收波长485nm、513nm,最大发光波长650nm)代替化合物1。
实施例21.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物38(在甲苯溶液中的最大吸收波长483nm、514nm,最大发光波长665nm)代替化合物1。
比较例1.
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用比较化合物B5(在甲苯溶液中的最大吸收波长494nm,最大发光波长687nm)代替化合物1。
将实施例1至21和比较例1中使用的各种化合物制备成在甲苯溶剂中具有10-5M的浓度,并测量溶液特性。具体地,使用Scinco Co.,Ltd.的UV-可见光谱仪(Mega-200)测量所制备的溶液的最大吸收波长(λuv,MAX),并在450nm的吸收区域中确定吸光度(abs强度@450nm)。使用Scinco Co.,Ltd.的荧光光谱仪(FS-2)测量最大发光波长(λPL,MAX)。
此外,对于实施例1至21和比较例1中制备的各种薄膜,使用Scinco Co.,Ltd.的荧光光谱仪(FS-2)测量最大发光波长(λPL,MAX),使用Hamamatsu Photonics K.K.的Quantaurus-QY(C11347-11)测量薄膜的量子效率。
[表1]
Claims (8)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基;
L10至L13彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的二价杂环基;
R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基;以及
R1至R4中的至少一者由以下化学式2表示,
[化学式2]
在化学式2中,
R10至R19中的一者与化学式1键合;
R10至R19中不与化学式1键合的基团彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基,或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环;
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;腈基;-CO2R””;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的环状烃基,或者X1和X2彼此键合以形成经取代或未经取代的环;以及
R””为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的炔基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的环状烃基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一者以及R3和R4中的至少一者由化学式2表示。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或者经烷基、烷氧基或卤素基团取代的亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中,
R10至R19、X1和X2具有与化学式2中相同的限定;
R20至R22彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的烷硫基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯丙氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的环状烃基;以及
a至c为0至4的整数,并且当a至c为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物选自以下结构式:
6.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.一种背光单元,包括根据权利要求6所述的色彩转换膜。
8.一种显示装置,包括根据权利要求7所述的背光单元。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007221087A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
CN103676507A (zh) * | 2012-08-31 | 2014-03-26 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
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---|---|---|---|---|
JP2007221087A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
CN103676507A (zh) * | 2012-08-31 | 2014-03-26 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
CN103865290A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-06-18 | 安徽师范大学 | 氟硼荧光染料及其制备方法和应用 |
WO2020171114A1 (ja) * | 2019-02-20 | 2020-08-27 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 製膜方法、製膜装置および電極箔の製造方法 |
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