JP2020516587A - 含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents

含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
本明細書は、2017年12月7日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2017−0167119号、および2018年12月6日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2018−0156173号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
既存の発光ダイオード(LED)は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、UV光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色LEDに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化学式1]
Figure 2020516587
前記化学式1において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
L10〜L13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、下記化学式2で表され、
[化学式2]
Figure 2020516587
前記化学式2において、
R10〜R19のうちの1つは、化学式1と結合し、
R10〜R19中の、化学式1と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;−COR"";置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
R""は、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式1で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
従来のアザボディピー構造(化学式2)の化合物は、緑色および橙色領域の蛍光物質として用いることを特徴とするが、本明細書の一実施態様に係る化合物は、CN=CN(fumaronitrile)構造を導入して、青色光(blue backlight)に対する吸収度を増加させ、赤色蛍光することができる。したがって、従来のアザボディピー化合物は、色変換のために緑色染料と赤色染料を共に使用したが、本明細書に係る化合物は、赤色染料を単独で使用することができ、工程性に優れる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;アミノ基;カルボニル基;カルボキシ基(−COOH);エーテル基;エステル基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された1または2以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
Figure 2020516587
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、−C(=O)N(C(=O)R100)R101、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
Figure 2020516587
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数1〜30の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数6〜30のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、−C(=O)NR102103、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記R102およびR103は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
Figure 2020516587
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、−C(=O)R104、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記R104は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
Figure 2020516587
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基;または炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1〜25の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基;アルケニル基;炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;または炭素数2〜30のヘテロ環基で置換されていてもよい。具体的には、−C(=O)OR105、−OC(=O)R106、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記R105およびR106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
Figure 2020516587
Figure 2020516587
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜30のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオロアルキル基は特に限定されないが、炭素数1〜10のものが好ましく、具体的には、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオ基は特に限定されないが、炭素数1〜10のものが好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜30のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。具体例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜30のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、2−メチル−2プロピニル、2−ブチニル、2−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、−BR107108109であってもよいし、前記R107、R108およびR109は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−NH;モノアルキルアミン基;ジアルキルアミン基;N−アルキルアリールアミン基;モノアリールアミン基;ジアリールアミン基;N−アリールヘテロアリールアミン基;N−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、N−フェニルビフェニルアミン基;N−フェニルナフチルアミン基;N−ビフェニルナフチルアミン基;N−ナフチルフルオレニルアミン基;N−フェニルフェナントレニルアミン基;N−ビフェニルフェナントレニルアミン基;N−フェニルフルオレニルアミン基;N−フェニルターフェニルアミン基;N−フェナントレニルフルオレニルアミン基;N−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が2以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜30のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜30のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜30のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2020516587
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、3,5−ジメチル−フェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−ビフェニルオキシ基、4−ビフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、5−メチル−2−ナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜30のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリニル基(phenanthroline)、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾフラン基、ジヒドロフェノチアジン基(
Figure 2020516587
);ジヒドロベンゾイソキノリン基(
Figure 2020516587
)およびクロメン基(
Figure 2020516587
)などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記1価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよいし、芳香族と脂肪族との縮合環の例として、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基(
Figure 2020516587
)、2,3−ジヒドロ−1H−インデン基(
Figure 2020516587
)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が2つあるもの、すなわち2価の基を意味する。これらは、それぞれ2価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が2つあるもの、すなわち2価の基を意味する。これらは、それぞれ2価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基中の、「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記R1およびR2のうちの少なくとも1つと、R3およびR4のうちの少なくとも1つは、前記化学式2である。
本明細書の一実施態様において、前記R1およびR3は、前記化学式2であり、前記R2およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R2およびR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;F;ニトリル基;ニトロ基;−C(=O)R200;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のブチル基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のメトキシ基;置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基;置換もしくは非置換のメチルチオ基;置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基;置換もしくは非置換のトリメチルシリル基;置換もしくは非置換のジエチルアミン基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;置換もしくは非置換のチアゾール基;置換もしくは非置換のフェノチアジン基;置換もしくは非置換のフェノキサジン基;または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記R200は、
Figure 2020516587
である。
本明細書の一実施態様において、前記R2およびR4における「置換もしくは非置換の」は、アリール基;アルキル基;アルコキシ基;ハロゲン基;シリル基;またはニトリル基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記R2およびR4における「置換もしくは非置換の」は、フェニル基;メトキシ基;メチル基;エチル基;ブチル基;F;トリメチルシリル基;またはニトリル基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4のうちの少なくとも2つは、前記化学式2で表される。
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4は、前記化学式2である。
本明細書に係る前記化学式2は、モル吸光係数が高いことを特徴とする分子構造であり、1分子内に導入される数が増加するほど、青色光(blue light)に対する吸収度が向上する。特に、アザボディーの場合、450nmに対する吸収度が存在するので、分子内に導入される数が増加すると、450nmに対する吸収度が増加して、分子内から出す緑色蛍光が増加し、赤色領域に再び再吸収および蛍光に色変換する確率を増加させる。したがって、色変換フィルムの効率を増加させる。
したがって、前記R1〜R4がすべて前記化学式2の場合、高い色変換率の化合物を得ることができ、前記化学式2の置換される置換基の種類によって色変換率をより増加させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基;または置換もしくは非置換のトリフェニリレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基;または置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基;またはアルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記R10〜R19中の、化学式1と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ニトリル基;ニトロ基;エステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R10〜R19中の、化学式1と結合しない基における「置換もしくは非置換の」は、フルオロアルキル基;シリル基;ハロゲン基;アリール基;ヘテロアリール基;エステル基;ニトリル基;アルコキシ基;ニトロ基;アルキル基;アリールオキシ基;アリールアミン基;シクロアルキル基;および化学式2で表される置換基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記R10〜R19中の、化学式1と結合しない基における「置換もしくは非置換の」は、トリフルオロメチル基;トリフェニルシリル基;トリメチルシリル基;トリエチルシリル基;F;フェニル基;ナフチル基;フルオレニル基;フラン基;チオフェン基;ジベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基;カルバゾール基;フェノキサチイン基;ベンゾオキサゾール基;クロメン基;−COOR201;ニトリル基;アルコキシ基;ニトロ基;アルキル基;フェノキシ基;ジフェニルアミン基;シクロヘキシル基;および化学式2で表される置換基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;−COR"";置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、F;ニトリル基;−COR"";メチル基;ヘキシル基;ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基;メトキシ基;エトキシ基;F、エトキシ基、またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ジメチルフルオレニル基;チオフェン基;
Figure 2020516587
である。
本明細書の一実施態様において、前記R""は、置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;置換もしくは非置換のプロピル基;置換もしくは非置換のブチル基;置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基;置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のメトキシ基;置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基;または置換もしくは非置換のクロメノン基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、F;ニトリル基;−COR"";メチル基;ヘキシル基;ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基;メトキシ基;エトキシ基;F、エトキシ基またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ジメチルフルオレニル基;チオフェン基;
Figure 2020516587
であり、前記R""は、置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基;または置換もしくは非置換のクロメノン基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、F;ニトリル基;−COR"";メチル基;ヘキシル基;ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基;メトキシ基;エトキシ基;F、エトキシ基またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ジメチルフルオレニル基;チオフェン基;
Figure 2020516587
であり、前記R""は、パーフルオロプロピル基;またはケトン基で置換もしくは非置換のクロメノン基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、互いに同一または異なり、Fまたはニトリル基である。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、Fである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式2は、下記化学式2−1〜2−3のうちのいずれか1つで表される。
[化学式2−1]
Figure 2020516587
[化学式2−2]
Figure 2020516587
[化学式2−3]
Figure 2020516587
前記化学式2−1〜2−3において、
前記R10〜R19、X1およびX2は、化学式2における定義と同じであり、
R20〜R22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
a〜cは、0〜4の整数であり、a〜cが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択される。
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
Figure 2020516587
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。
例えば、前記化学式1の化合物は、下記反応式1のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
[反応式1]
Figure 2020516587
ブロモフェニルアセトニトリル誘導体1当量にアイオダイン1当量をジエチルエーテル溶媒で希釈して、零下78℃、窒素下で30分間撹拌した。温度が安定化された後、ソジウムメトキシド2当量をジエチルエーテル溶媒で希釈して、前記溶液に徐々に滴加した後、反応温度を0℃に上げて、窒素下で5時間撹拌した。反応完了後、塩酸を添加して2時間追加的に撹拌した後、生成された白色固体を減圧濾過により取得した。この時、取得した生成物はメタノールを用いて洗って中和した。
前記反応式のブロモフェニルアセトニトリル誘導体の代わりに、ブロモナフタレニルアセテートニトリル、ブロモアントラセニルアセテートニトリルのような誘導体を使用するか、ブロモフェニルアセトニトリルの置換基であるR200〜R204を置換して、本願発明の化学式1の化合物を製造することができ、置換基の種類、位置、個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
具体的には、前記反応式1で得られた化合物にBr位置に、アザボディピーで置換されたアミン化合物で置換して本願発明の化合物を得ることができ、反応式1のブロモフェニルアセトニトリルの臭素の位置や、フェニルの代わりに他のリンカーを有する化合物を用いて本願発明の化合物を製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式1で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の、前記化学式1で表される化合物の含有量は、0.001〜10重量%の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物を1種含んでもよく、2種以上含んでもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式1で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式1で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式1で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式1で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のようなポリ(メタ)アクリル系、ポリカーボネート系(PC)、ポリスチレン系(PS)、ポリアリーレン系(PAR)、ポリウレタン系(TPU)、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)、ポリビニリデンフルオライド系(PVDF)、改質されたポリビニリデンフルオライド系(modified−PVDF)などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来使用される光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、TiO、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子(例えば、空気/ガス−充填されたガラスまたはポリマー);ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、0.1マイクロメートル〜5マイクロメートルの範囲内、例えば、0.3マイクロメートル〜1マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス100重量部を基準として約1〜30重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが2マイクロメートル〜200マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが2マイクロメートル〜20マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が70%以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、PETフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式1で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
前記樹脂溶液中には、前述した化学式1で表される化合物が溶解しているため、化学式1で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式1で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式1で表される化合物を溶媒に溶かして第1溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第2溶液を用意し、前記第1溶液と第2溶液とを混合する方法によって製造される。前記第1溶液と第2溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式1で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式1で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式1で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、(メタ)アクリル系モノマーがあり、これは、UV硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後に乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、MEK(メチルエチルケトン)、MIBK(メチルイソブチルケトン)、EA(エチルアセテート)、ブチルアセテート、DMF(ジメチルホルムアミド)、DMAc(ジメチルアセトアミド)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、NMP(N−メチル−ピロリドン)などが使用可能であり、1種または2種以上が混合されて使用可能である。前記第1溶液と第2溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第1溶液と前記第2溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式1で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、200〜2,000cpsの範囲内で決定することができる。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ(die)コーターが用いられてもよく、コンマ(comma)コーター、逆コンマ(reverse comma)コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティングの後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の、化学式1で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、UV硬化を行うことができる。
前記化学式1で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式1で表される化合物をポリカーボネート系(PC)、ポリ(メタ)アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系(SAN)のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図1に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図1によるバックライトユニットは、側鎖型光源101と、光源を取り囲む反射板102と、前記光源から直接発光するか、前記反射板で反射した光を誘導する導光板103と、前記導光板の一面に備えられた反射層104と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム105とを含む。図1にて106で表された部分は、導光板の光分散パターンである。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、2次元的な光分散パターンを利用することができる。しかし、本発明の範囲が図1によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、TV、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
<合成例1>
Figure 2020516587
1)化合物A1の合成
4−ブロモアニリン1当量にアザボディピー(a)1.5当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶解した後、ポタシウムカーボネート3当量を水に溶かして混ぜた後、窒素下で80℃に加熱撹拌した。温度が安定化された後、触媒Pd(PPh 0.03当量を添加して反応を進行させた。反応終結後、反応物を常温に下げて、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分の除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて化合物A2を取得した。
2)化合物A2の合成
合成されたA1物質1当量と1−ブロモ−4−ヨードベンゼン1.5当量をトルエン溶媒で希釈した後、ソジウムブトキシド1.2当量を添加して、窒素下で90℃に加熱した。温度が安定化された後、Pd(dba)触媒を0.01当量添加して反応を進行させた。反応終結後、反応物を常温に下げて、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分の除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。
製造例1.化合物1の合成
Figure 2020516587
1)化合物1cの合成
化合物1a 2gを化合物1b 2当量と共に、テトラヒドロフラン(THF)溶媒100mLで希釈した後、ポタシウムカーボネート3当量を水50mLで希釈して添加した。混合された溶液を窒素下で80℃に加熱撹拌して反応を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させ、抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物1cを1.78g(82%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C3826BF(M+):587.2219;found:587.2218
2)化合物1の合成
合成された化合物1c 1gを化合物1d 0.5当量、セシウムカーボネート3当量と共に、トルエン30mLで希釈した後、窒素下で90℃に加熱撹拌した。加熱温度安定化後、触媒Pd[P(t−Bu)を0.01当量添加して反応を進行させた。反応が完了すると、フィルタを進行させて塩基を除去した後、取得した有機層を水を用いて抽出を進行させた。抽出された有機層は、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去後、減圧蒸留により溶媒を濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて化合物1を0.90g(76%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C925810(M+):1400.4968;found:1400.4966
製造例2.化合物2の合成
Figure 2020516587
1)化合物2cの合成
化合物1bの代わりに化合物2bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物2cは1.50g(65%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C4026BFO(M+):627.2168;found:627.2169
2)化合物2の合成
化合物1cの代わりに化合物2c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物2を0.80g(68%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C965810(M+):1481.4900;found:1481.4901
製造例3.化合物3の合成
Figure 2020516587
1)化合物3cの合成
化合物1bの代わりに化合物3bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物3cは1.56g(61%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C4632BF(M+):663.2532;found:663.2533
2)化合物3の合成
化合物1cの代わりに化合物3c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物3を0.5g(43%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C1087010(M+):1605.5941;found:1605.5939
製造例4.化合物4の合成
Figure 2020516587
1)化合物4cの合成
化合物1bの代わりに化合物4bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物4cは1.64g(78%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C3526BFO(M+):567.2168;found:567.2169
2)化合物4の合成
化合物1cの代わりに化合物4c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物4を0.68g(57%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C865810(M+):1360.4866;found:1360.4866
製造例5.化合物5の合成
Figure 2020516587
1)化合物5cの合成
化合物1bの代わりに化合物5bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物5cは1.48g(72%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C3423BF(M+):555.1968;found:555.1968
2)化合物5の合成
化合物1cの代わりに化合物5c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物5を0.82g(68%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C845210(M+):1336.4467;found:1336.4466
製造例6.化合物6の合成
Figure 2020516587
1)化合物6cの合成
化合物1aの代わりに化合物6a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物6bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物6cは1.43g(58%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C5334BF(M+):846.2827;found:846.2828
2)化合物6の合成
化合物1cの代わりに化合物6c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物6を0.72g(63%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C122741012(M+):1919.6219;found:1919.6217
製造例7.化合物7の合成
Figure 2020516587
1)化合物7cの合成
化合物1aの代わりに化合物7a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物7bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物7cは1.41g(58%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C8556BFSi(M+):1323.4240;found:1323.4241
2)化合物7の合成
化合物1cの代わりに化合物7c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物7を0.93g(85%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C1861181610Si(M+):2873.9044;found:2873.9044
製造例8.化合物8の合成
Figure 2020516587
1)化合物8cの合成
化合物1aの代わりに化合物8a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物8bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物8cは2.0g(76%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6136BF(M+):987.2905;found:987.2905
2)化合物8の合成
化合物1cの代わりに化合物8c 1gを用いて、化合物1dの代わりに化合物8dを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物8を0.92g(81%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C140821610(M+):2261.6586;found:2261.6586
製造例9.化合物9の合成
Figure 2020516587
1)化合物9cの合成
化合物1aの代わりに化合物9a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物8bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物9cは2.12g(83%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C7848BF(M+):1089.3940;found:1089.3941
2)化合物9の合成
化合物1cの代わりに化合物9c 1gを用い、化合物1dの代わりに化合物8dを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物9を0.81g(72%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C17410610(M+):2465.8656;found:2465.8655
製造例10.化合物10の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物10a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物10を2.00g(85%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C724610(M+):1148.4029;found:1148.4028
製造例11.化合物11の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物11a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物11を1.66g(73%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C1208210Si(M+):1817.6418;found:1817.6419
製造例12.化合物12の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物12a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物12を1.66g(73%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C100561610
製造例13.化合物13の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物13a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物13を1.50g(68%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C148941610Si(M+):2393.7166;found:2393.7155
製造例14.化合物14の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物14a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物14を1.58g(72%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C136723216(M+):2581.6021;found:2581.6022
製造例15.化合物15の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物15a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物15を1.86g(81%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C100541612(M+):1749.4559;found:1749.4558
製造例16.化合物16の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物16a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物16を1.61g(74%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C1741081610Si(M+):2719.8216;found:2719.8216
<合成例2>
Figure 2020516587
a.化合物A3の合成
4−ブロモアニリン1当量にアザボディピー(b)1.5当量を用いて、化合物A1と同一の方法で合成を進行させた。
b.化合物A4の合成
合成されたA3化合物を用いて、化合物A2と同一の方法で合成を進行させた。
製造例17.化合物17の合成
Figure 2020516587
1)化合物17cの合成
化合物1aの代わりに化合物17a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物17bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物9cは2.12g(83%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C4827BFO(M+):795.2229;found:795.2228
2)化合物17の合成
化合物1cの代わりに化合物17c 1gを用いて反応を進行させたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物17を0.81g(72%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C112601012(M+):1817.5022;found:1817.5022
製造例18.化合物18の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物18a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物18を2.06g(85%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C845210(M+):1298.4499;found:1298.4499
製造例19.化合物19の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物19a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物19を1.63g(71%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C102541612(M+):1773.4559;found:1773.4558
製造例20.化合物20の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物20a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物20を1.53g(67%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C106541216(M+):1801.4745;found:1801.4745
<合成例3>
Figure 2020516587
a.化合物A5の合成
4−ブロモアニリン1当量にアザボディピー(c)1.5当量を用いて、化合物A1と同一の方法で合成を進行させた。
b.化合物A6の合成
合成されたA5化合物を用いて、化合物A2と同一の方法で合成を進行させた。
製造例21.化合物21の合成
Figure 2020516587
1)化合物21cの合成
化合物1aの代わりに化合物21a 2gと化合物1bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物21cは1.57g(72%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C3825BF(M+):586.2140;found:586.2140
2)化合物21の合成
化合物1cの代わりに化合物21c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物21を1.72g(72%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C925610(M+):1398.4812;found:1398.4813
製造例22.化合物22の合成
Figure 2020516587
1)化合物22cの合成
化合物1aの代わりに化合物21a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物2bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物22cは2.49g(64%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C4025BFO(M+):626.2089;found:626.2088
2)化合物22の合成
化合物1cの代わりに化合物22c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物22を1.37g(58%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C965610(M+):1479.4743;found:1479.4742
製造例23.化合物23の合成
Figure 2020516587
1)化合物23cの合成
化合物1aの代わりに化合物21a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物3bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物23cは1.48g(58%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C4631BF(M+):688.2610;found:688.2612
2)化合物23の合成
化合物1cの代わりに化合物23c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物23を1.77g(76%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C1086810(M+):1603.5784;found:1603.5783
製造例24.化合物24の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物24a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物24を1.57g(65%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C845210(M+):1298.4499;found:1298.4498
製造例25.化合物25の合成
Figure 2020516587
1)化合物25cの合成
化合物1aの代わりに化合物25a 2gを用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物25cは1.52g(72%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6341BF(M+):902.3392;found:902.3393
2)化合物25の合成
化合物1cの代わりに化合物25c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物25を1.51g(67%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C1428810(M+):2031.7349;found:2031.7349
製造例26.化合物26の合成
Figure 2020516587
1)化合物26cの合成
化合物1aの代わりに化合物25a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物2bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物26cは1.23g(56%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6541BFO(M+):942.3341;found:942.3340
2)化合物26の合成
化合物1cの代わりに化合物26c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物26を1.39g(62%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C1468810(M+):2111.7248;found:2111.7249
製造例27.化合物27の合成
Figure 2020516587
1)化合物27cの合成
化合物1aの代わりに化合物25a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物3bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物27cは1.81g(77%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C7147BF(M+):1004.3862;found:1004.3862
2)化合物27の合成
化合物1cの代わりに化合物27c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物27を1.27g(57%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C15810010(M+):2235.8288;found:2235.8287
製造例28.化合物28の合成
Figure 2020516587
1)化合物28cの合成
化合物1aの代わりに化合物25a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物28bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物28cは1.27g(60%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6347BF(M+):908.3862;found:908.3864
2)化合物28の合成
化合物1cの代わりに化合物28c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物28を1.30g(58%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C14210010(M+):2043.8288;found:2043.8287
製造例29.化合物29の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物29a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物29を1.54g(68%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C1348410(M+):1931.7036;found:1931.7037
製造例30.化合物30の合成
Figure 2020516587
1)化合物30cの合成
化合物1aの代わりに化合物30a 2gと化合物1b 2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物30cは1.41g(67%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6440BF(M+):970.3266;found:970.3265
2)化合物30の合成
化合物1cの代わりに化合物30c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物30を1.27g(57%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C144861010(M+):2167.7097;found:2167.7099
製造例31.化合物31の合成
Figure 2020516587
1)化合物31cの合成
化合物1aの代わりに化合物30a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物2bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物31cは1.60g(73%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6640BFO(M+):1010.3215;found:1010.3216
2)化合物31の合成
化合物1cの代わりに化合物31c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物31を1.47g(66%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C148861010(M+):2247.6995;found:2247.6997
製造例32.化合物32の合成
Figure 2020516587
1)化合物32cの合成
化合物1aの代わりに化合物30a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物3bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物32cは1.32g(57%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C7246BF(M+):1072.3736;found:1072.3735
2)化合物32の合成
化合物1cの代わりに化合物32c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物32を1.66g(75%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C160981010(M+):2371.8036;found:2371.8035
製造例33.化合物33の合成
Figure 2020516587
1)化合物33cの合成
化合物1aの代わりに化合物30a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物33bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物33cは1.63g(77%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6446BF(M+):976.3736;found:976.3736
2)化合物33の合成
化合物1cの代わりに化合物33c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物33を1.81g(81%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C144981010(M+):2179.8036;found:2179.8035
製造例34.化合物34の合成
Figure 2020516587
1)化合物34cの合成
化合物1aの代わりに化合物30a 2gを用い、化合物1bの代わりに化合物34bを2当量を用いたことを除き、化合物1cと合成法は同一である。この時、化合物34cは1.37g(67%)を取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C6137BF(M+):945.3062;found:945.3061
2)化合物34の合成
化合物1cの代わりに化合物34c 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。これによって化合物34を1.21g(54%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C138801012(M+):2117.6689;found:2117.6689
製造例35.化合物35の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物35a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物35を1.48g(66%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C136821010(M+):2067.6784;found:2067.6783
製造例36.化合物36の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物35a 2gを用い、化合物1dの代わりに化合物8dを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物36を1.20g(52%)取得した。 HR LC/MS/MS m/z calcd C138861010(M+):2127.6995;found:2127.6997
製造例37.化合物37の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物37a 2gを用い、化合物1dの代わりに化合物8dを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物37を1.75g(76%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C1428614(M+):2155.7182;found:2155.7182
製造例38.化合物38の合成
Figure 2020516587
化合物1cの代わりに化合物38a 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、化合物38を1.64g(72%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C108H60B2F16N10(M+):1823.4970;found:1823.4969
製造例39.比較化合物B5の合成
Figure 2020516587
1)比較化合物B3の合成
化合物B1 5gと化合物B2 1当量、亜鉛(zinc)4当量をTHF50mLに溶かした後、零下78℃に温度を下げて、窒素下で撹拌を進行させた。温度が安定化されると、TiCl 2当量を徐々に添加し、滴加が完了すると、常温に温度を上げた後、30分間撹拌を進行させた。30分撹拌進行後、温度を70℃に上げて加熱撹拌を進行させて反応を完了した。反応が完了すると、10%ポタシウムカーボネート溶液を添加した後、生成された固体化合物をフィルタした。フィルタを進行させた濾液を確保して、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させた。抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物B3を7.95g(75%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C3437BrN(M+):552.2140;found:552.2139
2)比較化合物B4の合成
合成された化合物B3 5gをTHF100mLで希釈した後、反応温度を零下78℃に安定化させて、窒素下で撹拌した。安定化された溶液に1.6M n−BuLi溶液1.2当量を注射器を用いて徐々に滴加した。その後、30分間撹拌を維持した後、ボロネートエステル2当量を添加し、反応温度を常温に上げて反応を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させる。抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物B4を2.88g(63%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd for C4049BN(M+):600.3887;found:600.3888
3)比較化合物B5の合成
化合物B4 2gを用いたことを除き、化合物1の合成と同一に進行させた。この時、比較化合物B5を1.52g(78%)取得した。HR LC/MS/MS m/z calcd C8482(M+):1174.6601;found:1174.6600
実施例1.
製造例1で製造した化合物1(トルエン溶液での最大吸収波長423nm、450nm、最大発光波長621nm)1.5重量部を、アクリル系バインダー33.9重量部、多官能性モノマー(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬)59.3重量部、接着助剤、および界面活性剤(KBM 503、shinetsu)2.3重量部、光開始剤(Tinuvin(登録商標) 477、BASF)3.0重量部を固形分含有量が21重量%となるように、溶媒PGEMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:Propylene glycol monomethyl ether acetate)に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、LED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルム基準で青色LED光の明るさが600nitとなるように初期値を設定した。
実施例2.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物2(トルエン溶液での最大吸収波長427nm、454nm、最大発光波長630nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例3.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物3(トルエン溶液での最大吸収波長428nm、454nm、最大発光波長635nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例4.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物8(トルエン溶液での最大吸収波長472nm、496nm、最大発光波長652nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例5.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物9(トルエン溶液での最大吸収波長492nm、506nm、最大発光波長655nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例6.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物12(トルエン溶液での最大吸収波長468nm、495nm、最大発光波長652nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例7.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物13(トルエン溶液での最大吸収波長473nm、500nm、最大発光波長655nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例8.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物21(トルエン溶液での最大吸収波長463nm、490nm、最大発光波長640nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例9.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物22(トルエン溶液での最大吸収波長467nm、495nm、最大発光波長650nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例10.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物23(トルエン溶液での最大吸収波長468nm、495nm、最大発光波長652nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例11.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物24(トルエン溶液での最大吸収波長488nm、511nm、最大発光波長667nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例12.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物25(トルエン溶液での最大吸収波長470nm、500nm、最大発光波長650nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例13.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物26(トルエン溶液での最大吸収波長475nm、504nm、最大発光波長655nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例14.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物27(トルエン溶液での最大吸収波長475nm、505nm、最大発光波長652nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例15.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物29(トルエン溶液での最大吸収波長492nm、524nm、最大発光波長672nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例16.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物30(トルエン溶液での最大吸収波長460nm、488nm、最大発光波長645nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例17.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物31(トルエン溶液での最大吸収波長467nm、498nm、最大発光波長647nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例18.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物32(トルエン溶液での最大吸収波長468nm、500nm、最大発光波長643nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例19.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物35(トルエン溶液での最大吸収波長482nm、510nm、最大発光波長658nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例20.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物36(トルエン溶液での最大吸収波長485nm、513nm、最大発光波長650nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例21.
実施例1において、化合物1の代わりに化合物38(トルエン溶液での最大吸収波長483nm、514nm、最大発光波長665nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
比較実施例1.
実施例1において、化合物1の代わりに比較化合物B5(トルエン溶液での最大吸収波長494nm、最大発光波長687nm)を用いたことを除けば、実施例1と同一に実施した。
実施例1〜21および比較実施例1に使用されたそれぞれの化合物を、トルエン溶媒下で10−5M 濃度にした後、溶液物性を測定した。具体的には、製造された溶液でシンコ(Scinco)社のUV−visible spectrometer(Mega−200)を用いて最大吸収波長(λuv、MAX)を測定し、吸収領域450nmでの吸収度(abs intensity@450nm)を確認し、シンコ(Scinco)社のfluorescence spectrometer(FS−2)を用いて最大発光波長(λPL、MAX)を測定した。
また、実施例1〜21および比較実施例1によって製造された薄膜に対して、シンコ(Scinco)社のfluorescence spectrometer(FS−2)を用いて最大発光波長(λPL、MAX)を測定し、浜松(Hammatsu)社のQuantarurs−QY(C11347−11)を用いて薄膜の量子効率を測定した。
Figure 2020516587
101:側鎖型光源
102:反射板
103:導光板
104:反射層
105:色変換フィルム
106:光分散パターン

Claims (8)

  1. 下記化学式1で表される化合物:
    [化学式1]
    Figure 2020516587
    前記化学式1において、
    L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    L10〜L13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
    R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
    R1〜R4のうちの少なくとも1つは、下記化学式2で表され、
    [化学式2]
    Figure 2020516587
    前記化学式2において、
    R10〜R19のうちの1つは、化学式1と結合し、
    R10〜R19中の、化学式1と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;ニトリル基;−COR"";置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    R""は、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
  2. 前記R1およびR2のうちの少なくとも1つと、R3およびR4のうちの少なくとも1つは、前記化学式2で表されるものである、請求項1に記載の化合物。
  3. 前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基である、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 前記化学式2は、下記化学式2−1〜2−3のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物:
    [化学式2−1]
    Figure 2020516587
    [化学式2−2]
    Figure 2020516587
    [化学式2−3]
    Figure 2020516587
    前記化学式2−1〜2−3において、
    前記R10〜R19、X1およびX2は、化学式2における定義と同じであり、
    R20〜R22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリルオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
    a〜cは、0〜4の整数であり、a〜cが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  5. 前記化学式1の化合物は、下記構造式の中から選択されるものである、請求項1に記載の化合物:
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
    Figure 2020516587
  6. 樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物とを含む色変換フィルム。
  7. 請求項6に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
  8. 請求項7に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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