JP6954546B2 - 化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents
化合物およびこれを含む色変換フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP6954546B2 JP6954546B2 JP2020541452A JP2020541452A JP6954546B2 JP 6954546 B2 JP6954546 B2 JP 6954546B2 JP 2020541452 A JP2020541452 A JP 2020541452A JP 2020541452 A JP2020541452 A JP 2020541452A JP 6954546 B2 JP6954546 B2 JP 6954546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- substituted
- unsubstituted
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 455
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 97
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 92
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 54
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 46
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 163
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 105
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 71
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 71
- 239000010408 film Substances 0.000 description 67
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 64
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 27
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 5
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- CQKQSBNJECORDR-UHFFFAOYSA-N 18-thia-15,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14,16,19-decaene Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CSC=C4N=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 CQKQSBNJECORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MKPHQUIFIPKXJL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)C(O)OC(=O)C(C)=C MKPHQUIFIPKXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEICDZNUHYPLEP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-1,1-diphenylpropane-1,3-diol prop-2-enoic acid Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=CC=CC=C1 UEICDZNUHYPLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 4-Chromanone Chemical group C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical group C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- AIAUVTZRHYIWIY-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc(c2nc3c(-c(cc4)cc5c4-c4ccccc4C54c5ccccc5-c5ccccc45)[s]c(-c4ccc5-c6ccccc6C6(c7ccccc7-c7ccccc67)c5c4)c3nc2c2c3)c1c2ccc3Br Chemical compound Brc(cc1)cc(c2nc3c(-c(cc4)cc5c4-c4ccccc4C54c5ccccc5-c5ccccc45)[s]c(-c4ccc5-c6ccccc6C6(c7ccccc7-c7ccccc67)c5c4)c3nc2c2c3)c1c2ccc3Br AIAUVTZRHYIWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRQONVQSCXANNL-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCOCCOCCOCCO.C(C=C)(=O)OCCCCCCO Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCOCCOCCOCCO.C(C=C)(=O)OCCCCCCO BRQONVQSCXANNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKXOJRHXUZCAS-UHFFFAOYSA-N C=[Br]c(cc1c2c3)ccc1c1nc4c(-c5cccc6c5[o]c5ccccc65)[s]c(-c5c6[o]c7ccccc7c6ccc5)c4nc1c2ccc3Br Chemical compound C=[Br]c(cc1c2c3)ccc1c1nc4c(-c5cccc6c5[o]c5ccccc65)[s]c(-c5c6[o]c7ccccc7c6ccc5)c4nc1c2ccc3Br NRKXOJRHXUZCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULJWKXAMTZEFRV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)Oc(cc1-c2cc(OC(C)(C)C)ccc2C2=O)ccc1C2=O Chemical compound CC(C)(C)Oc(cc1-c2cc(OC(C)(C)C)ccc2C2=O)ccc1C2=O ULJWKXAMTZEFRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCRAVPANERIXLZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)Oc1ccc2c3nc4c(-c(cccc56)c5-c5ccccc5C6(c5ccccc5)c5ccccc5)[s]c(-c5cccc6c5-c5ccccc5C6(c5ccccc5)c5ccccc5)c4nc3c(ccc(OC(C)(C)C)c3)c3c2c1 Chemical compound CC(C)(C)Oc1ccc2c3nc4c(-c(cccc56)c5-c5ccccc5C6(c5ccccc5)c5ccccc5)[s]c(-c5cccc6c5-c5ccccc5C6(c5ccccc5)c5ccccc5)c4nc3c(ccc(OC(C)(C)C)c3)c3c2c1 NCRAVPANERIXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMJHIVBMJUNVRB-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(ccc(-c(cc1)ccc1C#N)c1)c1c1nc3c(-c4cccc(C56c7ccccc7-c7c5cccc7)c4-c4c6cccc4)[s]c(-c4c5-c6ccccc6C6(c7ccccc7-c7ccccc67)c5ccc4)c3nc21 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(ccc(-c(cc1)ccc1C#N)c1)c1c1nc3c(-c4cccc(C56c7ccccc7-c7c5cccc7)c4-c4c6cccc4)[s]c(-c4c5-c6ccccc6C6(c7ccccc7-c7ccccc67)c5ccc4)c3nc21 YMJHIVBMJUNVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKSBVQVCCHCTE-UHFFFAOYSA-N Nc1c(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2C32c3ccccc3-c3ccccc23)[s]c(-c2ccc3-c4ccccc4C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c3c2)c1N Chemical compound Nc1c(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2C32c3ccccc3-c3ccccc23)[s]c(-c2ccc3-c4ccccc4C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c3c2)c1N SHKSBVQVCCHCTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Nc1c(-c(cccc23)c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)[s]c-2c1**(cccc13)c1-c1c-2cccc1C3(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound Nc1c(-c(cccc23)c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)[s]c-2c1**(cccc13)c1-c1c-2cccc1C3(c1ccccc1)c1ccccc1 0.000 description 1
- HSTDYHNGJNFLJR-UHFFFAOYSA-N Nc1c(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)[s]c(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)c1N Chemical compound Nc1c(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)[s]c(-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)c1N HSTDYHNGJNFLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTZIIBSPYWTOQV-UHFFFAOYSA-N O=C(c(cc(cc1)Br)c1-c(c1c2)ccc2Br)C1=O Chemical compound O=C(c(cc(cc1)Br)c1-c(c1c2)ccc2Br)C1=O LTZIIBSPYWTOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPEJBJRFPBMVGJ-UHFFFAOYSA-N O=C(c(ccc(Br)c1)c1-c1cc(Br)ccc11)C1=O Chemical compound O=C(c(ccc(Br)c1)c1-c1cc(Br)ccc11)C1=O WPEJBJRFPBMVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009102 P57 compound Substances 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001492 aromatic hydrocarbon derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPVDXIMFBOLMNW-UHFFFAOYSA-N chembl1615565 Chemical group OC1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MPVDXIMFBOLMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N hexanamide Chemical compound CCCCCC(N)=O ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C=4C=CC=CC4C=4C5=C(C=CC34)C=CC=C5)C12 PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] Chemical compound C1CCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/005—Means for improving the coupling-out of light from the light guide provided by one optical element, or plurality thereof, placed on the light output side of the light guide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
本出願は、２０１８年１１月１９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−０１４２５５２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、量子効率に優れた色変換フィルムを提供することができる。
以下、本明細書についてさらに詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１で表される化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］チエノ［３，４−ｂ］キノキサリン（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｆ，ｈ］ｔｈｉｅｎｏ［３，４−ｂ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）に３環のアリール基または３環のヘテロアリール基が置換された構造である。本発明の化合物は、吸収ピークと発光ピークにおいて大きなストークシフト（ｓｔｏｋｅｓ ｓｈｉｆｔ）を有する物質で、自体で蛍光がクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）される現象を抑制することができる。また、従来アクセプター物質として用いられるベンゾチアジアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ、ＢＴＤ）構造に比べてより強いアクセプターとして作用できて、Ｄ（ドナー、ｄｏｎｏｒ）−Ａ（アクセプター、ａｃｃｅｐｔｏｒ）−Ｄ（ドナー、ｄｏｎｏｒ）構造において、ベンゾチアジアゾールより、本発明の化合物の方が効果に優れている。具体的には、本発明の化合物がベンゾチアジアゾールより吸収および発光ピークを長波長領域に移動させて長波長領域での分子の波長を容易に調節することができる。本発明で合成された化合物は、オレンジから赤色の蛍光を有する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトリル基；ニトロ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エステル基；ヒドロキシ基；アルキル基；ハロアルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルケニル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。「２以上の置換基が連結された置換基」のもう一つの例示は、エテニルフェニル基であってもよい。エテニル基とフェニル基が連結された置換基と解釈される。
本明細書の一実施態様において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトリル基；ニトロ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；炭素数１〜１０のエステル基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のハロアルキル基；炭素数３〜３０のシクロアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜３０のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜３０のアリール基；および炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、２以上の置換基が連結されるというのは、いずれか１つの置換基の水素が他の置換基と連結されていることをいう。例えば、イソプロピル基とフェニル基が連結されて、
または
の置換基になってもよい。
本明細書において、３つの置換基が連結されるというのは、（置換基１）−（置換基２）−（置換基３）が連続して連結されるだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されることも含む。例えば、２つのフェニル基およびイソプロピル基が連結されて、
または
の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されることにも前述したものと同一に適用される。
本明細書において、＊または
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、エステル基は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０５、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０６になってもよいし、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるが、これに限定されるものではない。具体的には、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜２５のアルキル基；炭素数２〜２５のアルケニル基；炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数２〜３０のヘテロ環基である。本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜２０のヘテロ環基である。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０；炭素数３〜２０；炭素数３〜１０；または炭素数３〜６のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、前述したアルキル基の水素が１または２以上のハロゲン基で置換されているものをいう。炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。アルキル基には、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。ハロアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルコキシ基は、酸素原子にアルキル基が連結されたもので、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０；２〜２０；２〜１０；または２〜５のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、１価の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素誘導体の１価の基を意味する。本明細書において、芳香族炭化水素は、ｐｉ電子が完全にコンジュゲーションされ平面である環を含む化合物を意味し、芳香族炭化水素から誘導される基とは、芳香族炭化水素に芳香族炭化水素または環状脂肪族炭化水素が縮合された構造を意味する。また、本明細書において、アリール基は、２以上の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の誘導体が互いに連結された１価の基を含もうとする。アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜５０；６〜３０；６〜２５；６〜２０；６〜１８；または６〜１３のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本明細書において、前記フルオレニル基が置換されていてもよいとする時、置換されたフルオレニル基は、フルオレンの５員環の置換基が互いにスピロ結合して芳香族炭化水素環を形成する化合物までをすべて含むものである。前記置換されたフルオレニル基は、９，９'−スピロビフルオレン、スピロ［シクロペンタン−１，９'−フルオレン］、スピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン−７，９−フルオレン］などを含むが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールオキシ基は、酸素原子にアリール基が連結されたもので、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜５０；２〜３０；２〜２５；２〜２０；２〜１８；または２〜１３のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾチアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾフラン基、ジヒドロフェノチアジン基、ジヒドロベンゾイソキノリン基、クロメン基、およびクロメノン基（ｃｈｒｏｍｅｎｏｎｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、単環または多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、１価の芳香族ヘテロ環を意味する。ここで、芳香族ヘテロ環とは、芳香族環または芳香族環の誘導体の１価の基であって、異種原子として、Ｎ、Ｏ、およびＳのうちの１つ以上を環に含む基を意味する。前記芳香族環の誘導体とは、芳香族環に芳香族環または脂肪族環が縮合された構造をすべて含む。また、本明細書において、ヘテロアリール基は、２以上の異種原子を含む芳香族環または異種原子を含む芳香族環の誘導体が互いに連結された１価の基を含もうとする。
前記ヘテロアリール基の炭素数２〜５０；２〜３０；２〜２０；２〜１８；または２〜１３のものが好ましい。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよいし、芳香族と脂肪族との縮合環の例として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基中の「隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ（Ａ２）（Ａ３）である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２５のアリール基；および炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２５のアリール基；および炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、前記Ａ２およびＡ３は、互いに結合して炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；フェノキシ基；エチレン基；プロピレン基；フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；カルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ピリジン基；ピリミジン基；およびトリアジン基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはフルオレン環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜６のアルケニル基で置換された炭素数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素数６〜２０のアリール基であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合して炭素数１〜６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合してフルオレン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
であるか、Ａ２およびＡ３が互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であるか、Ａ２およびＡ３が互いに結合してフルオレン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ２は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１は、７である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ２は、７である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜２０のヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリーレン基；または炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換の２価のキノリン基；置換もしくは非置換の２価のピリジン基；置換もしくは非置換の２価のピリミジン基；または置換もしくは非置換の２価のトリアジン基である。もう一つの実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、炭素数１〜５のアルキル基；炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜２０のヘテロ環基で置換されるか、いずれの置換基を有しないことをいう。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニル基；ターフェニレン基；ナフチレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；２価のジベンゾチオフェン基；２価のキノリン基；２価のピリジン基；２価のピリミジン基；または２価のトリアジン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜４環の環を形成する。もう一つの実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のハロアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリール基；または炭素数２〜２５のヘテロ環基で置換されるか、いずれの置換基を有しないことをいう。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、ハロアルキル基、アルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、炭素数１〜１０のアルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数６〜５０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のハロアルキル基；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；炭素数６〜３０のアリール基および炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；イソブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；トリフルオロメチル基；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フェナントレニル基；アントラセニル基；ピレン基；フェナレン基；インデニル基；クリセニル基；トリフェニレニル基；フルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；オキサゾール基；チアゾール基；ベンゾオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；クロメノン基（ｃｈｒｏｍｅｎｏｎｅ）；インドール基；ピリジン基；ピリミジン基；トリアジン基；フェノチアジン基；ベンゾピラン基；キナゾリン基；およびイソキナゾリン基からなる群より選択された１つの置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；またはアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；または炭素数１〜１０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；メチル基；またはエチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；またはニトリル基であるか、下記の構造から選択されたいずれか１つである。
前記構造において、＊は、Ｌ１またはＬ２に連結される位置であり、ｎは、１〜５の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記ｎ１は、１である。
本明細書の一実施態様において、前記ｎ２は、１である。
本明細書の一実施態様において、−Ｌ１−Ａｒ１および−Ｌ２−Ａｒ２は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、対称構造である。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］チエノ［３，４−ｂ］キノキサリン（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｆ，ｈ］ｔｈｉｅｎｏ［３，４−ｂ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）の硫黄元素（Ｓ）を通る中心線を基準として左右の置換基が同一である。（左右対称的である。下記構造式において、硫黄元素（Ｓ）を通る中心線は、Ｑ１とＱ２を結ぶ線をいい、中心線を基準として左側、右側の置換基が同一である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２−１〜２−４のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−１］
［化学式２−２］
［化学式２−３］
［化学式２−４］
前記化学式２−１〜２−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１およびｒ２の定義は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ３およびｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｒ３が２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一または異なり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１およびｒ２の定義は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ３およびｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｒ３が２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一または異なり、
ｒ４が２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３およびＲ４は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ３は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ４は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ３は、３である。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ４は、３である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３−１〜３−４のうちのいずれか１つで表される。
［化学式３−１］
［化学式３−２］
［化学式３−３］
［化学式３−４］
前記化学式３−１〜３−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、ｎ１およびｎ２は、化学式１で定義した通りである。
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、ｎ１およびｎ２は、化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記一般式１のようにコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。下記一般式１のように置換基を結合させることができるが、これに限定されるものではない。
［一般式１］
前記一般式１において、Ｘは、化学式１のＸ１およびＸ２に対応し、Ｒは、Ｒ１およびＲ２に対応する。前記一般式にはＬ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２が表されていないが、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２が置換された反応物を使用するか、前記一般式１によって生成された生成物に、当技術分野で知られている方法でＬ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２を置換していてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜２０重量％の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物２種以上とを含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックス（バインダー樹脂）は、樹脂溶液で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂マトリックスは、アクリル系共重合樹脂である。一実施態様において、前記樹脂マトリックスは、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、イミド、およびスチレンの共重合体である。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来用いられる光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いるものに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて決定可能であり、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たすものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムまたはガラスが使用できる。本明細書の一実施態様によれば、前記基材は、ガラスである。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造できる。
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜ合わせることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、多官能性モノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を促進する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記樹脂マトリックスの含有量は１重量部〜６０重量部であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量部〜１５重量部であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量部〜７０重量部である。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は０重量部超過〜３０重量部；０．００００１重量部〜１５重量部；０．００００１重量部〜１０重量部；０．０００１重量部〜５重量部；または０．００００１重量部〜３重量部である。
前記固形分の総重量とは、樹脂溶液から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量部の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記溶媒の含有量は１００重量部〜５００重量部である。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液は、光架橋増感剤、硬化促進剤、接着助剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂溶液中の固形分の総重量を基準として０．１重量部〜２０重量部である。
本明細書で用いられる接着助剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらのみに限定されるものではない。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、リバースコンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形できる。また、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されるか、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、プリズムシート、多層反射型偏光子フィルム、集光フィルム、または輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられる。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたわけではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
［Ａ１の製造］
１）Ｔ２の合成
１Ｌの反応容器に硫酸１０当量とｆｕｍｉｎｇ硫酸１０当量とを混合した後、０℃で徐々に撹拌した。３０分間温度を安定化した後、１当量の化合物Ｔ１を徐々に滴加した後、硝酸５当量をゆっくり入れた。硝酸滴加完了後、常温で反応を３時間進行させる。反応が完了した後、氷水を入れて酸を希釈した後、反応物をフィルタした。フィルタされた反応物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かしてＮａＨＣＯ３溶液を用いて中和した後、抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をＴＨＦとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｔ２を確保した。（収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：３３１．７９２５；ｆｏｕｎｄ：３３１．７９２４
２）Ｔ４の合成
１Ｌの反応容器に、製造された化合物Ｔ２ １当量と２．５当量の化合物Ｔ３をＴＨＦ溶媒に溶解して、窒素下で撹拌した。ポタシウムカーボネート６当量を水に溶かして、撹拌中のＴ２とＴ３溶液に添加した。添加完了後、温度を８０℃に加熱して、窒素下で撹拌した。加熱後、３０分間温度を安定化させた後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．０５当量添加して反応を進行させた。３時間後に反応が終結すると、温度を常温に下げて反応物の精製を進行させた。完了した反応物に水とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を追加的に導入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｔ４を確保した。
３）Ａ１の合成
１Ｌの反応容器に、製造された化合物Ｔ４ １当量をクロロホルム／メタノール溶媒（４／１）を用いて溶解した後、スズ２０当量を添加して一緒に撹拌した。その後、８０当量の塩酸を徐々に添加して、反応を進行させた。反応完了後、セライトを用いてフィルタを進行させた後、ＮａＯＨ水溶液を用いて中和後、反応物の精製を進行させた。水とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を導入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ａ１を確保した。
前記Ｔ４の合成過程中、Ｔ３を異にすれば、Ａ１のほかにもＡ２〜Ａ１０を製造することができる。
［製造例１］
前記確保した化合物Ａ１（３ｇ、１当量）を化合物Ｂ１ ０．８１ｇ（１．０５当量）およびパラトルエンスルホン酸触媒量と共に、クロロホルム溶媒に溶解する。窒素下、常温で反応を進行させ、反応３時間後に反応を終結して精製を進行させた。完了した反応物に水とクロロホルムを追加的に投入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をクロロホルムとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｐ１を確保した。（３．１７ｇ、収率８６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ４２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１８．３０６９；ｆｏｕｎｄ：９１８．３０６８
［製造例２］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（３ｇ、１当量）を用いたことを除き、化合物Ｂ１（０．８２ｇ、１．０５当量）とパラトルエンスルホン酸と共に、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２を確保した。（２．８８ｇ、収率７８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３８Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１４．２７５６；ｆｏｕｎｄ：９１４．２７５７
［製造例３］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）を用いたことを除き、化合物Ｂ１（１．２９ｇ、１．０５当量）とパラトルエンスルホン酸と共に、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３を確保した。（３．２０ｇ、収率７７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：６１８．１４０２；ｆｏｕｎｄ：６１８．１４００
［製造例４］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（３ｇ、１当量）、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２（２．２１ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４を確保した。（２．９９ｇ、収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７６Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０２６．４０８８；ｆｏｕｎｄ：１０２６．４０８７
［製造例５］
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ３（１．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５を確保した。（３．５８ｇ、収率８４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６２．４２１９；ｆｏｕｎｄ：１０６２．４２１９
［製造例６］
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．４３ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６を確保した。（２．３４ｇ、収率５４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７６Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５８
［製造例７］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７を確保した。（５．１３ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
［製造例８］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ４（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ８を確保した。（４．４７ｇ、収率６７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５７
［製造例９］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ９を確保した。（４．９１ｇ、収率６８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
［製造例１０］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（３．４４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１０を確保した。（４．７４ｇ、収率５７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：８２８．０６３２；ｆｏｕｎｄ：８２８．０６３３
［製造例１１］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ７（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．２４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１１を確保した。（３．１１ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ４８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９６．１６８１；ｆｏｕｎｄ：１１９６．１６８２
［製造例１２］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ８（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．０２ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１２を確保した。（２．５９ｇ、収率６６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８６Ｈ６８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０６
［製造例１３］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ９（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．７６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１３を確保した。（３．１８ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５４Ｈ３０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９２６．０５３７；ｆｏｕｎｄ：９２６．０５３７
［製造例１４］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．２８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１４を確保した。（２．３５ｇ、収率６２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７７５．９５９２；ｆｏｕｎｄ：７７５．９５９３
［製造例１５］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ１０（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．１４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１５を確保した。（２．８４ｇ、収率６３％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：８０７．９１３５；ｆｏｕｎｄ：８０７．９１３５
［製造例１６］
化合物Ａ１（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１６を確保した。（４．４７ｇ、収率６２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５７
［製造例１７］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１７を確保した。（５．１３ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
［製造例１８］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ４（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１８を確保した。（３．８７ｇ、収率５８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７６．０９４４
［製造例１９］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１９を確保した。（５．５６ｇ、収率７７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４５
［製造例２０］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（３．４４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２０を確保した。（５．９８ｇ、収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：８２８．０６３２；ｆｏｕｎｄ：８２８．０６３３
［製造例２１］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ７（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．２４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２１を確保した。（２．０３ｇ、収率４９％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ４８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９６．１６８１；ｆｏｕｎｄ：１１９６．１６８２
［製造例２２］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ８（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．０２ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２２を確保した。（２．２８ｇ、収率５８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８６Ｈ５６Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０６
［製造例２３］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ９（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．７６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２３を確保した。（２．６７ｇ、収率６３％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５４Ｈ３０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０７
［製造例２４］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．２８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２４を確保した。（３．７７ｇ、収率８２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７７５．９５９２；ｆｏｕｎｄ：７７５．９５９３
［製造例２５］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ１０（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．１４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２５を確保した。（２．９７ｇ、収率６６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：８０７．９１３５；ｆｏｕｎｄ：８０７．９１３４
［製造例２６］
製造例７で得られたＰ７化合物（５ｇ、１当量）を、シアン化銅（４．１７ｇ、１０当量）と共にジメチルアセテート溶媒５０ｍＬに溶解した後、温度を１６０℃に昇温して、窒素下で反応を進行させた。３日間反応を進行させた後、温度を常温に下げて水を添加して反応を終了した。この時、生成された固体化合物を減圧濾過により確保し、この時、アンモニウム水溶液を用いて固体化合物を洗いながら確保した。減圧濾過により確保した固体化合物にジクロロベンゼン溶媒を入れて再結晶を進行させて、化合物Ｐ２６を確保した。（１．４４ｇ、収率３２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６４．２６６１；ｆｏｕｎｄ：９６４．２６６２
［製造例２７］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２７を確保した。（１．７５ｇ、収率３９％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ４０Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：９６８．２９７４；ｆｏｕｎｄ：９６８．２９７３
［製造例２８］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１３（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２８を確保した。（１．０９ｇ、収率４１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ３０Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：８１８．２２５３；ｆｏｕｎｄ：８１８．２２５４
［製造例２９］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１４（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２９を確保した。（１．４６ｇ、収率３４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４４Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：６６８．１３０７；ｆｏｕｎｄ：６６８．１３０８
［製造例３０］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１６（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３０を確保した。（１．１７ｇ、収率３２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６８．２９７４；ｆｏｕｎｄ：９６８．２９７５
［製造例３１］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１７（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３１を確保した。（０．９２ｇ、収率２８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６４．２６６１；ｆｏｕｎｄ：９６４．２６６２
［製造例３２］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２１（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３２を確保した。（１．１５ｇ、収率２７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９０Ｈ５６Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１０８８．３３９６；ｆｏｕｎｄ：１０８８．３３９６
［製造例３３］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２２（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３３を確保した。（１．０２ｇ、収率２７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９０Ｈ５６Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１２８８．４０２２；ｆｏｕｎｄ：１２８８．４０２２
［製造例３４］
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２５（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３４を確保した。（０．７８ｇ、収率３３％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４４Ｈ２０Ｎ４Ｓ３（Ｍ＋）：７００．０８５０；ｆｏｕｎｄ：７００．０８５１
［製造例３５］
製造例６で得られたＰ６化合物（３ｇ、１当量）を、化合物Ｂ６（０．８５ｇ、２．５当量）と混合して、ＴＨＦ溶媒４０ｍＬに希釈した後、ポタシウムカーボネート５当量を水１０ｍＬに溶かして前記溶液に投入する。窒素下、溶液を８０℃に加熱して温度を安定化させた後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ５モル％を添加して反応を進行させた。反応が終結した後、温度を下げて、追加的に水とＴＨＦ溶媒を入れて抽出を進行させた。抽出された有機溶媒は無水マグネシウムスルフェートを通して水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された溶液をＴＨＦとエタノール溶媒を用いて再結晶を進行させ、再結晶により確保した固体は減圧濾過により確保して、化合物Ｐ３５を確保した。（２．３３ｇ、収率７８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ５０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７０．３６９５；ｆｏｕｎｄ：１０７０．３６９５
［製造例３６］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．３２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３６を確保した。（２．４２ｇ、収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ４８Ｆ６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１２０６．３４４２；ｆｏｕｎｄ：１２０６．３４４１
［製造例３７］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ８（１．０６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３７を確保した。（２．２７ｇ、収率６９％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１１３０．３９０６；ｆｏｕｎｄ：１１３０．３９０５
［製造例３８］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（１．２５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３８を確保した。（２．７１ｇ、収率８２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８４Ｈ５４Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８６．３８０４；ｆｏｕｎｄ：１１８６．３８０５
［製造例３９］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１０（１．０９ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３９を確保した。（２．７１ｇ、収率８２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８０Ｈ４８Ｃｌ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１３８．２９１５；ｆｏｕｎｄ：１１３８．２９１４
［製造例４０］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１１（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４０を確保した。（２．８０ｇ、収率７７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３０７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１３０７．５２９４
［製造例４１］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１２（２．５２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４１を確保した。（２．９０ｇ、収率６７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５５１．５６０６；ｆｏｕｎｄ：１５５１．５６０５
［製造例４２］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（２．５１ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４２を確保した。（３．１０ｇ、収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１５４７．５２９４
［製造例４３］
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１４（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４３を確保した。（２．９８ｇ、収率８２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９６Ｈ６４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３０５．４８８５；ｆｏｕｎｄ：１３０５．４８８５
［製造例４４］
［製造例４４］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４４を確保した。（３．１０ｇ、収率７８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８０Ｈ４６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６６．３３８２；ｆｏｕｎｄ：１０６６．３３８２
［製造例４５］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．１４ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４５を確保した。（３．５４ｇ、収率６８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ４４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１１６．３２８７；ｆｏｕｎｄ：１１１６．３２８７
［製造例４６］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（２．１０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４６を確保した。（４．４７ｇ、収率８１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８４Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８２．３４９２；ｆｏｕｎｄ：１１８２．３４９３
［製造例４７］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２９（４．２０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４７を確保した。（５．３２ｇ、収率７４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ６６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４３．４９８０；ｆｏｕｎｄ：１５４３．４９８０
［製造例４８］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ３０（３．３５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４８を確保した。（４．３０ｇ、収率６６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０４Ｈ６０Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９７．４５７２；ｆｏｕｎｄ：１３９７．４５７２
［製造例４９］
［製造例４９］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．２７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４９を確保した。（３．０７ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０９８．４００８；ｆｏｕｎｄ：１０９８．４００７
［製造例５０］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１６（１．６９ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５０を確保した。（２．４９ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９６Ｈ６６Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１３１１．４８７９；ｆｏｕｎｄ：１３１１．４８７８
［製造例５１］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（２．５２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５１を確保した。（３．０７ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１５４７．５２９３
［製造例５２］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１０（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１６（３．９５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５２を確保した。（３．２６ｇ、収率６２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１４５１．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１４５１．５２９４
［製造例５３］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１１（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１７（１．０８ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５３を確保した。（１．８５ｇ、収率５７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９２Ｈ６２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１２９０．４４３０；ｆｏｕｎｄ：１２９０．４４３１
［製造例５４］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１２（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１８（２．８２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５４を確保した。（２．９３ｇ、収率６２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３８Ｆ６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：２１９７．７４９９；ｆｏｕｎｄ：２１９７．７４９９
［製造例５５］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１３（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．５４ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５５を確保した。（１．９８ｇ、収率５８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ３８Ｆ６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１０５６．２７２１；ｆｏｕｎｄ：１０５６．２７２１
［製造例５６］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１４（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．８３ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５６を確保した。（２．２１ｇ、収率６３％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５８Ｈ２６Ｆ６Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９０６．１７７６；ｆｏｕｎｄ：９０６．１７７７
［製造例５７］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１５（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．７６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５７を確保した。（１．９２ｇ、収率５５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ２８Ｆ６Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：９３８．１３１９；ｆｏｕｎｄ：９３８．１３１９
［製造例５８］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６（１．１３ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５８を確保した。（２．６７ｇ、収率６７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７０．３６９５；ｆｏｕｎｄ：１０７０．３６９６
［製造例５９］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．３６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５９を確保した。（２．９６ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ４８Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１２０．３６００；ｆｏｕｎｄ：１１２０．３６０１
［製造例６０］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６０を確保した。（３．５３ｇ、収率８０％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１８６．３８４０；ｆｏｕｎｄ：１１８６．３８４０
［製造例６１］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１２（３．３６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６１を確保した。（４．２７ｇ、収率７４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ７４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５５１．５６０６；ｆｏｕｎｄ：１５５１．５１０５
［製造例６２］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１９（１．９７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６２を確保した。（３．０７ｇ、収率６６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９２Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１２５０．３９０６；ｆｏｕｎｄ：１２５０．３９０６
［製造例６３］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．７１ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６３を確保した。（３．９１ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ４４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１１６．３２８７；ｆｏｕｎｄ：１１１６．３２８８
［製造例６４］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（４．２０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６４を確保した。（３．０７ｇ、収率６６％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１８Ｈ６６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４３．４９８０；ｆｏｕｎｄ：１５４３．４９８１
［製造例６５］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（２．１０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６５を確保した。（４．２５ｇ、収率７７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８４Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８２．３４９２；ｆｏｕｎｄ：１１８２．３４９１
［製造例６６］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２１（２．０７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６６を確保した。（４．５１ｇ、収率８２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８８Ｈ６２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１７８．４６３４；ｆｏｕｎｄ：１１７８．４６３５
［製造例６７］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ３１（１．６２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６７を確保した。（３．４４ｇ、収率６７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８０Ｈ４８Ｆ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１０６．３５０６；ｆｏｕｎｄ：１１０６．３５０６
［製造例６８］
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ２３（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２２（３．４８ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６８を確保した。（３．７３ｇ、収率５８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７０Ｈ３６Ｆ１２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９２．２４６９；ｆｏｕｎｄ：１１９２．２４６９
［製造例６９］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２３（１．８１ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６９を確保した。（４．１０ｇ、収率８７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ５０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：７８２．３９６５；ｆｏｕｎｄ：７８２．３９６５
［製造例７０］
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２４（１．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７０を確保した。（２．８８ｇ、収率９１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６２．４２１９；ｆｏｕｎｄ：１０６２．４２１９
［製造例７１］
製造例３８により確保した化合物Ｐ３８（５ｇ、１当量）をＴＨＦに溶解した後、ＫＯＨ１０当量を水に溶かして添加した。その後、温度を８０℃に昇温して反応を進行させた。３日間反応を進行後、反応温度を常温に下げた後、塩酸を添加して固体を形成した。生成された固体は水とエタノールで洗いながら減圧濾過により確保した。形成された固体はクロロホルムに入れて撹拌して残っている単量体を除去した後、さらに減圧濾過を進行させて、化合物Ｐ７１を確保した。（２．８８ｇ、収率５９％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５８．３４９１；ｆｏｕｎｄ：１１５８．３４９１
［製造例７２］
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ４６（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７２を確保した。（２．３４ｇ、収率４８％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８５Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７７
［製造例７３］
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ６０（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７３を確保した。（３．４７ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８２Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５８．３４９１；ｆｏｕｎｄ：１１５８．３４９０
［製造例７４］
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ６５（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７４を確保した。（２．６８ｇ、収率５５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８５Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７９
［製造例７５］
製造例１５により確保した化合物Ｐ１５（５ｇ、１当量）を、化合物Ｂ２５（２．７５ｇ、３当量）と共にアセトンに溶解後、ポタシウムカーボネート３当量を添加して、６０℃に温度を昇温して、窒素下で撹拌する。３日間反応を進行させた後、温度を常温に下げた後、ＴＨＦと水を添加して抽出を進行させた。抽出された有機溶媒は無水マグネシウムスルフェート処理により水分除去後、溶液を濃縮した。濃縮された溶液をＴＨＦとエタノールを通して再結晶を進行させて、化合物Ｐ７５を確保した。（３．５０ｇ、収率６０％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５４Ｈ２４Ｆ６Ｎ２Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：９４２．０９０４；ｆｏｕｎｄ：９４２．０９０４
［製造例７６］
化合物Ｐ１５の代わりに化合物Ｐ２４（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ２５の代わりに化合物Ｂ２６（２．３０ｇ、３当量）を用いたことを除き、製造例７５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７６を確保した。（２．８６ｇ、収率５２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ２８Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７９
［比較製造例１］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（２ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２７（０．１６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、比較化合物Ｚ１を確保した。（１．５４ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ３２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：７６４．２２８６；ｆｏｕｎｄ：７６４．２２８６
［比較製造例２］
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（２ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２８（１．７０ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、比較化合物Ｚ２を確保した。（２．００ｇ、収率８１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ４０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１６．２９１２；ｆｏｕｎｄ：９１６．２９１２
＜実施例＞
［実施例１］
製造例１で製造した化合物Ｐ１（トルエン溶液における最大吸収波長４９０ｎｍ、最大発光波長６３１ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー（樹脂マトリックス）３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。前記アクリル系バインダーは、ベンジルメタアクリレート、メタアクリル酸、ｎ−フェニルマレイン酸、およびスチレンの共重合体である。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートと多層反射型偏光子フィルムとを積層した後、フィルムベースで青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
［実施例２］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２（トルエン溶液における最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例３］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２６（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例４］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２７（トルエン溶液における最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例５］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２８（トルエン溶液における最大吸収波長５１０ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例６］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２９（トルエン溶液における最大吸収波長５１７ｎｍ、最大発光波長６３８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例７］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３０（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６２４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例８］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３１（トルエン溶液における最大吸収波長４８５ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例９］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３５（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１０］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３６（トルエン溶液における最大吸収波長４８９ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１１］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４１（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１２］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４２（トルエン溶液における最大吸収波長５０３ｎｍ、最大発光波長６１９ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１３］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４４（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１４］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４５（トルエン溶液における最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長６１５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１５］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４６（トルエン溶液における最大吸収波長５０７ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１６］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４７（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２１ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１７］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５２（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１８］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５８（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例１９］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５９（トルエン溶液における最大吸収波長４９６ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例２０］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６６（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例２１］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６８（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例２２］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６９（トルエン溶液における最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例２３］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ７５（トルエン溶液における最大吸収波長５１５ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［比較例１］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｚ１（トルエン溶液における最大吸収波長５０９ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［比較例２］
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｚ２（トルエン溶液における最大吸収波長５３２ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
前記実施例１〜２３および比較例１および２に用いられた化合物を色変換フィルムに適用時の薄膜の発光波長および薄膜の量子効率（ＰＬＱＹ（％））は、下記表１の通りである。
薄膜の発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用い、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装置を用いて測定した。
前記表１において、λＰＬ，ｍａｘは、薄膜状態で現れる物質の最大発光波長を意味し、ＰＬＱＹ（％）は、薄膜状態で現れる物質の量子効率を意味する。
前記表１から確認したように、実施例１〜２３で製造された色変換フィルムの場合、比較例１および２により製造された色変換フィルムより優れた薄膜の量子効率を有することを確認することができた。実施例２の場合、比較例１の量子効率に比べて２．８３倍の量子効率を有する。特に、本願の化学式１のＸ１およびＸ２がＣ（Ａ２）（Ａ３）であり、Ａ２およびＡ３が互いに結合してフルオレン環を形成する場合（実施例２、３、８、１３〜１６および２０）、薄膜状態の量子効率に優れている。
したがって、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムは、量子効率に優れていることが分かる。
Claims (12)
- 下記化学式１で表される
化合物：
［化学式１］
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式１は、下記化学式２−１〜２−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の化合物：
［化学式２−１］
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１およびｒ２の定義は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ３およびｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｒ３が２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一または異なり、
ｒ４が２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式１は、下記化学式３−１〜３−４のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式３−１］
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、ｎ１およびｎ２は、化学式１で定義した通りである。 - Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、ハロアルキル基、アルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；またはアルキル基である、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。 - Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；またはニトリル基であるか、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
＊は、Ｌ１またはＬ２に連結される位置であり、
ｎは、１〜５の整数である。 - Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である、
請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。 - Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
Ａ２およびＡ３は、互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成するものである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。 - Ｒ１およびＲ２は、水素である、
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。 - 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の化合物：
- 樹脂マトリックスと、
前記樹脂マトリックス内に分散した請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物と
を含む
色変換フィルム。 - 請求項１０に記載の色変換フィルムを含む
バックライトユニット。 - 請求項１１に記載のバックライトユニットを含む
ディスプレイ装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2018-0142552 | 2018-11-19 | ||
| KR20180142552 | 2018-11-19 | ||
| PCT/KR2019/015160 WO2020105918A1 (ko) | 2018-11-19 | 2019-11-08 | 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021512083A JP2021512083A (ja) | 2021-05-13 |
| JP6954546B2 true JP6954546B2 (ja) | 2021-10-27 |
Family
ID=70773845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020541452A Active JP6954546B2 (ja) | 2018-11-19 | 2019-11-08 | 化合物およびこれを含む色変換フィルム |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12043627B2 (ja) |
| JP (1) | JP6954546B2 (ja) |
| KR (1) | KR102313582B1 (ja) |
| CN (1) | CN111670190B (ja) |
| TW (1) | TWI711620B (ja) |
| WO (1) | WO2020105918A1 (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
| TWI278504B (en) * | 2003-11-04 | 2007-04-11 | Lg Chemical Ltd | New compound capable of being used in organic layer of organic light emitting device |
| KR20070043810A (ko) | 2004-06-29 | 2007-04-25 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 형광 퀴나크리돈 |
| JP2008226505A (ja) | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | フェナントロチオフェン系化合物、および、その用途、ならびに製造方法 |
| CN102617834B (zh) | 2012-03-28 | 2013-09-25 | 华南理工大学 | 可溶性聚5,10-菲并噻吩及其制备方法和应用 |
| JP2016079291A (ja) | 2014-10-16 | 2016-05-16 | オリヱント化学工業株式会社 | モノマーセグメントとしてスルファニル置換チエノピラジン誘導体を含む共役系高分子化合物、その製造方法およびそれを用いた有機薄膜太陽電池 |
| KR102417039B1 (ko) * | 2015-08-20 | 2022-07-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2019
- 2019-11-08 WO PCT/KR2019/015160 patent/WO2020105918A1/ko active Application Filing
- 2019-11-08 CN CN201980011083.5A patent/CN111670190B/zh active Active
- 2019-11-08 JP JP2020541452A patent/JP6954546B2/ja active Active
- 2019-11-08 KR KR1020190142503A patent/KR102313582B1/ko active IP Right Grant
- 2019-11-08 US US16/971,420 patent/US12043627B2/en active Active
- 2019-11-15 TW TW108141666A patent/TWI711620B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102313582B1 (ko) | 2021-10-18 |
| TWI711620B (zh) | 2020-12-01 |
| TW202026298A (zh) | 2020-07-16 |
| CN111670190A (zh) | 2020-09-15 |
| CN111670190B (zh) | 2023-04-18 |
| US12043627B2 (en) | 2024-07-23 |
| US20210002294A1 (en) | 2021-01-07 |
| WO2020105918A1 (ko) | 2020-05-28 |
| KR20200058294A (ko) | 2020-05-27 |
| JP2021512083A (ja) | 2021-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6795087B2 (ja) | 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
| KR102707892B1 (ko) | 색변환 조성물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 | |
| TWI692482B (zh) | 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
| TWI675038B (zh) | 含氮環狀化合物以及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元與顯示裝置 | |
| JP6954546B2 (ja) | 化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
| JP2021518850A (ja) | 化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
| JP6687190B2 (ja) | 含窒素化合物およびこれを含む色変換フィルム | |
| JP6896970B2 (ja) | 含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 | |
| CN111051319B (zh) | 化合物以及包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200804 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210831 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210916 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6954546 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |