CN111670190B - 化合物和包含其的色彩转换膜 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由式1表示的化合物以及各自包含所述化合物的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物以及各自包含所述化合物的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
本申请要求于2018年11月19日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0142552号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
现有的发光二极管(light emitting diode,LED)是通过将绿色磷光体和红色磷光体与蓝色发光二极管混合或者将黄色磷光体和蓝色-绿色磷光体与发射UV光的发光二极管混合而获得的。然而,在该方法中,难以控制色彩,并因此显色性不好。因此,色域劣化。
为了克服色域劣化并降低生产成本,近来尝试了通过使用生产呈膜形式的量子点并将其与蓝色LED结合的方法来实现绿色和红色色彩的方法。然而,基于镉的量子点具有安全性问题,而其他量子点的效率比基于镉的量子点的效率低得多。此外,量子点具有对氧和水低的稳定性,并且具有在量子点聚集时其性能显著劣化的缺点。此外,在生产量子点时,难以恒定地保持其尺寸,因此生产成本高。
[专利文献]韩国专利申请特许公开第2000-0011622号。
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物以及各自包含所述化合物的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为N(A1);C(A2)(A3);O;或S,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、-O-、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、-C(=O)ORa、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的卤代烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
Ra为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基,
R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
r1和r2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至7的整数,
当r1为2或更高时,复数个R1彼此相同或不同,
当r2为2或更高时,复数个R2彼此相同或不同,
n1和n2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
当n1为2或更高时,复数个L1-Ar1彼此相同或不同,以及
当n2为2或更高时,复数个L2-Ar2彼此相同或不同。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由式1表示的化合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了背光单元,其包括所述色彩转换膜。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了显示装置,其包括所述背光单元。
有益效果
通过使用本说明书中描述的化合物作为色彩转换膜的荧光材料,可以提供具有优异的亮度和色域以及优异的量子效率的色彩转换膜。
附图说明
图1为将根据本说明书的一个示例性实施方案的色彩转换膜应用于背光的示意图。
图2为例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的显示装置的结构的示意图。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的化合物。
由式1表示的化合物具有其中三环芳基或三环杂芳基经二苯并[f,h]噻吩并[3,4-b]喹喔啉取代的结构。作为具有吸收峰与发射峰处大的斯托克斯位移的材料的本发明的化合物可以抑制荧光自身猝灭的现象。此外,本发明的化合物可以充当比常规用作受体材料的苯并噻二唑(BTD)结构更强的受体,并且在D(供体)-A(受体)-D(供体)结构中,本发明的化合物的效果比苯并噻二唑的效果更好。具体地,本发明的化合物可以通过将吸收和发射峰移动至与苯并噻二唑相比的长波长区域来促进在长波长区域中分子的波长调节。本发明中合成的化合物具有从橙色至红色的荧光。
在本说明书中,当一部分“包括”一个构成要素时,除非另有具体描述,否则这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基,并且取代位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个进行取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羧基(-COOH)、酯基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烯基、芳基、和杂环基,经例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者没有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基也可以为芳基,并且可以理解为两个苯基相连接的取代基。“两个或更多个取代基相连接的取代基”的另一实例可以为乙烯基苯基。乙烯基苯基理解为乙烯基和苯基相连接的取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羧基(-COOH)、具有1至10个碳原子的酯基、羟基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的卤代烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳氧基、具有2至10个碳原子的烯基、具有6至30个碳原子的芳基、和具有2至30个碳原子的杂环基,经例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者没有取代基。
在本说明书中,三个取代基彼此相连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)相继地彼此相连接的情况,还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接的情况。例如,两个苯基和异丙基可以彼此相连接以成为取代基。上述也适用于四个或更多个取代基彼此相连接的情况。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酯基可以为-C(=O)OR105或-OC(=O)R106,并且R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,但不限于此。具体地,R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至25个碳原子的烷基;具有2至25个碳原子的烯基;具有6至30个碳原子的芳基;或具有2至30个碳原子的杂环基。在本说明书的一个示例性实施方案中,R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基、具有2至10个碳原子的烯基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书中,烷基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30、1至20、1至10、或1至5。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子、3至20个碳原子、3至10个碳原子、或3至6个碳原子,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,卤代烷基可以为直链或支化的,并且是指其中上述烷基的氢经一个或两个或更多个卤素基团取代的基团。其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30、1至20、1至10、或1至5。对上述烷基的描述可以应用于卤代烷基。卤代烷基的具体实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基等,但不限于此。
在本说明书中,作为其中烷基与氧原子连接的基团的烷氧基可以为直链、支化或环状的。其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30、1至20、1至10、或1至5。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30、2至20、2至10、或2至5。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基意指一价芳族烃或芳族烃衍生物的一价基团。在本说明书中,芳族烃意指其中π电子完全共轭并且包含平面环的化合物,并且衍生自芳族烃的基团意指其中芳族烃或环状脂族烃与芳族烃稠合的结构。此外,在本说明书中,芳基旨在包括其中两个或更多个芳族烃或者芳族烃的衍生物彼此相连接的一价基团。芳基没有特别限制,但优选具有6至50个碳原子、6至30个碳原子、6至25个碳原子、6至20个碳原子、6至18个碳原子、或6至13个碳原子,并且芳基可以为单环或多环的。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以为经取代的,并且相邻取代基可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书中,当说芴基可以为经取代的时,经取代的芴基包括其中芴的五边形环的取代基彼此螺键合以形成芳族烃环的全部化合物。经取代的芴基的实例包括9,9′-螺双芴、螺[环戊烷-1,9′-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等,但不限于此。
在本说明书中,芳氧基为其中芳基与氧原子连接的基团,并且芳氧基的芳基的实例与上述芳基的那些相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,但实例不限于此。
在本说明书中,杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子,即一个或更多个杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至50、2至30、2至25、2至20、2至18、或2至13,并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二氢吩噻嗪基、二氢苯并异喹啉基、色烯基、色烯酮基等,但不限于此。
在本说明书中,杂环基可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环,并且可以选自杂环基的实例。
在本说明书中,杂芳基意指一价芳族杂环。此处,芳族杂环为芳族环或芳族环的衍生物的一价基团,并且意指在环中包含N、O和S中的一者或更多者作为杂原子的基团。芳族环的衍生物包含其中芳族环或脂族环与芳族环稠合的结构。此外,在本说明书中,杂芳基旨在包括其中包含两个或更多个杂原子的芳族环或者包含杂原子的芳族环的衍生物彼此相连接的一价基团。
杂芳基的碳原子数优选为2至50、2至30、2至20、2至18、或2至13。
在本说明书中,烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环与脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是一价基团,芳族环与脂族环的稠环的实例包括1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等,但不限于此。
在本说明书中,亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团,即,二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中,亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团,即,二价基团。对杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基;空间上最接近相应取代基设置的取代基;或对相应取代基所取代的原子进行取代的另外取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中对同一碳取代的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,取代基中的“相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环”意指取代基与相邻基团键合而形成经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为N(A1);C(A2)(A3);O;或S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为C(A2)(A3)。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为N(A1)。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O;或S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A2和A3彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至25个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有6至25个碳原子的芳基、以及经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至25个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至25个碳原子的芳氧基、具有2至10个碳原子的烯基、具有6至25个碳原子的芳基、以及具有2至25个碳原子的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至25个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至25个碳原子的芳氧基、具有2至10个碳原子的烯基、具有6至25个碳原子的芳基、以及具有2至25个碳原子的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者A2和A3彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的芴环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、苯氧基、乙烯基、丙烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基可以彼此键合以形成环戊烷环、环己烷环、苯环、或芴环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、具有1至6个碳原子的烷基、未经取代或经具有1至6个碳原子的烷氧基取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经具有6至20个碳原子的芳氧基取代的具有6至20个碳原子的芳基,所述具有6至20个碳原子的芳氧基经具有2至6个碳原子的烯基取代,或者A2和A3彼此键合以形成未经取代或经具有1至6个碳原子的烷基取代的具有3至25个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、甲基、或苯基,或者A2和A3彼此键合以形成芴环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A2和A3彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基、或苯基,或者A2和A3彼此键合以形成芴环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A2和A3彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键以合形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基,或者相邻取代基可以彼此键合以形成经取代或未经取代的单环至三环的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R2为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r1和r2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至7的整数,当r1为2或更高时,复数个R1彼此相同或不同,当r2为2或更高时,复数个R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r1为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r2为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r1为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r2为7。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;经取代或未经取代的具有6至25个碳原子的亚芳基;或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有2至20个碳原子的杂环基取代的具有6至25个碳原子的亚芳基;或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代的具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚三联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的亚芴基;经取代或未经取代的亚螺二芴基;经取代或未经取代的二价咔唑基;经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基;经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基;经取代或未经取代的二价喹啉基;经取代或未经取代的二价吡啶基;经取代或未经取代的二价嘧啶基;或者经取代或未经取代的二价三嗪基。在另一个示例性实施方案中,“经取代或未经取代的”是指经具有1至5个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有2至20个碳原子的杂环基取代,或者不具有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;亚苯基;亚联苯基;亚三联苯基;亚萘基;未经取代或经甲基或苯基取代的亚芴基;亚螺二芴基;未经取代或经乙基、叔丁基或苯基取代的二价咔唑基;二价二苯并呋喃基;二价二苯并噻吩基;二价喹啉基;二价吡啶基;二价嘧啶基;或者二价三嗪基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;亚苯基;亚联苯基;未经取代或经甲基或苯基取代的亚芴基;亚螺二芴基;未经取代或经乙基、叔丁基或苯基取代的二价咔唑基;二价二苯并呋喃基;或者二价喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;亚苯基;亚联苯基;未经取代或经甲基或苯基取代的亚芴基;亚螺二芴基;二价咔唑基;二价二苯并呋喃基;或者二价喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2各自为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、-C(=O)ORa、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的卤代烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、-C(=O)ORa、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的单环至四环的环。在另一个示例性实施方案中,“经取代或未经取代的”是指经氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的卤代烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至25个碳原子的芳基、或具有2至25个碳原子的杂环基取代,或者不具有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢,氘,卤素基团,腈基,烷基,烷氧基,未经取代或经卤素基团、腈基、卤代烷基、烷基、C(=O)ORa、烷氧基、芳基、或杂环基取代的芳基,或者未经取代或经烷基、芳基、或烷基芳基取代的杂环基;或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的单环至三环的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;具有1至10个碳原子的烷基;具有1至10个碳原子的烷氧基;未经取代或经卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的卤代烷基、具有1至10个碳原子的烷基、C(=O)ORa、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有2至30个碳原子的杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有6至50个碳原子的烷基芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、具有1至6个碳原子的卤代烷基、-C(=O)ORa、具有6至30个碳原子的芳基、以及具有2至30个碳原子的杂环基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、-C(=O)ORa、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、非那烯(phenalene)、茚基、基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、唑基、噻唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、色烯酮基、吲哚基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吩噻嗪基、苯并吡喃基、喹唑啉基、以及异喹唑啉基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ra为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ra为氢、氘、或烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ra为氢;氘;或具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ra为氢、氘、甲基、或乙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、或腈基,或者为选自以下结构中的任一者。
在结构中,*为连接至L1或L2的位置,以及n为1至5的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n1和n2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
当n1为2或更高时,复数个L1-Ar1彼此相同或不同,以及
当n2为2或更高时,复数个L2-Ar2彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n1为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n2为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,-L1-Ar1和-L2-Ar2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R2彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式1为对称结构。即,左边和右边的取代基基于穿过二苯并[f,h]噻吩并[3,4-b]喹喔啉的硫元素(S)的中心线彼此相同(对称)。在以下结构式中,穿过硫元素(S)的中心线是指连接Q1和Q2的线,并且左边和右边的取代基基于该中心线彼此相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式1由下式2-1至式2-4中的任一者表示。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
在式2-1至式2-4中,
X1、X2、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、r1和r2的限定与式1中所限定的那些相同,
R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
r3和r4彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
当r3为2或更高时,复数个R3彼此相同或不同,以及
当r4为2或更高时,复数个R4彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r3为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r4为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r3为3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,r4为3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式1由下式3-1至式3-4中的任一者表示。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
在式3-1至式3-4中,
X1、X2、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、r1、r2、n1和n2与式1中所限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,由式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过下述制备方法来制备。代表性实例将在下述制备例中描述,但是根据需要,可以添加或排除取代基,并且可以改变取代基的位置。此外,可以基于本领域已知的技术来改变原料、反应物、反应条件等。
例如,由式1表示的化合物的核心结构可以按照以下通式1中来制备。取代基可以通过本领域已知的方法来键合,并且取代基的类型或位置或者取代基的数目可以根据本领域已知的技术改变。取代基可以按照以下通式1中来键合,但键合方法不限于此。
[通式1]
在通式1中,X对应于式1的X1和X2,R对应于R1和R2。在通式中,未表示L1、L2、Ar1和Ar2,但是可以使用其中取代有L1、L2、Ar1和Ar2的反应物,或者可以通过本领域已知的方法使L1、L2、Ar1和Ar2对通过通式1产生的产物进行取代。
本说明书的一个示例性实施方案提供了色彩转换膜,包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由式1表示的化合物。
色彩转换膜中由式1表示的化合物的含量可以在0.001重量%至20重量%的范围内。
色彩转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一者或两者或更多者。例如,色彩转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射绿色光的化合物。作为另一个实例,色彩转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射红光的化合物。作为又一个实例,色彩转换膜可以包含由式1表示的化合物中的一种发射绿光的化合物以及两种或更多种发射红光的化合物。
除由式1表示的化合物之外,色彩转换膜还可以包含另外的荧光材料。当使用发射蓝色光的光源时,优选的是,色彩转换膜包含发射绿色光的荧光材料和发射红色光的荧光材料二者。此外,当使用发射蓝色光和绿色光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红色光的荧光材料。然而,色彩转换膜不限于此,并且在堆叠有包含发射绿色光的荧光材料的单独膜的情况下,即使当使用发射蓝色光的光源时,色彩转换膜也可以仅包含发射红色光的化合物。相反地,在堆叠有包含发射红色光的荧光材料的单独膜的情况下,即使当使用发射蓝色光的光源时,色彩转换膜也可以仅包含发射绿色光的化合物。
色彩转换膜还可以包含:树脂基体;和另外的层,所述另外的层包含分散在所述树脂基体中并且发射波长与由式1表示的化合物的波长不同的光的化合物。发射波长与由式1表示的化合物的波长不同的光的化合物也可以为由式1表示的化合物,并且也可以为另外公知的荧光材料。
树脂基体(粘合剂树脂)没有特别限制,只要该树脂基体可以表现出使用树脂溶液制造的膜的物理特性例如强度和可显影性即可。优选的是,用于树脂基体的材料为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地,作为用于树脂基体的材料,可以使用聚(甲基)丙烯酸类材料例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、基于聚碳酸酯(PC)的材料、基于聚苯乙烯(PS)的材料、基于聚亚芳基(PAR)的材料、基于聚氨酯(TPU)的材料、基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的材料、基于聚偏二氟乙烯(PVDF)的材料、基于改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)的材料等。
根据本说明书的一个示例性实施方案,树脂基体为丙烯酸类共聚树脂。在一个示例性实施方案中,树脂基体为(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、酰亚胺和苯乙烯的共聚物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,根据上述示例性实施方案的色彩转换膜另外包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中来代替相关技术中使用的光扩散膜以改善亮度,与使用单独的光扩散膜的情况相比,可以省略附着过程并且可以表现出更高的亮度。
作为光扩散颗粒,可以使用具有高折射率的颗粒和树脂基体,并且可以使用例如TiO2;二氧化硅;硼硅酸盐;氧化铝;蓝宝石;空气或另外的气体;填充有空气或气体的中空珠粒或颗粒(例如,填充有空气/气体的玻璃或聚合物);聚合物颗粒,包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸类树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂;或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可以在0.1μm至5μm的范围内,例如在0.3μm至1μm的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定,例如,基于100重量份的树脂基体,可以在约1重量份至约30重量份的范围内。
根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的厚度可以为0.1μm至200μm。特别地,色彩转换膜即使在0.1μm至20μm的小厚度下也可以表现出高亮度。这是因为单位体积内包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量。
可以在根据上述示例性实施方案的色彩转换膜的一个表面上设置基底材料。在制备色彩转换膜时,基底材料可以起支撑物的作用。基底材料的类型没有特别限制,并且基底材料的材料或厚度没有限制,只要该基底材料是透明的并可以起支撑物的作用即可。在此,透明意指可见光的透射率为70%或更大。例如,作为基底材料,可以使用PET膜或玻璃。根据本说明书的一个示例性实施方案,基底材料为玻璃。
上述色彩转换膜可以通过过程以下来制备:用其中溶解有上述由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基底材料,并干燥树脂溶液,或者将上述由式1表示的化合物与树脂一起挤出以生产膜。
由于上述由式1表示的化合物溶解在树脂溶液中,因此由式1表示的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独的分散过程的制备量子点膜的过程不同。
其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制,只要上述由式1表示的化合物和树脂溶解在溶液中即可。
根据一个实例,其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液可以通过以下方法来制备:将由式1表示的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液,将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液,并将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时,优选地将这些溶液均匀混合。然而,方法不限于此,并且可以使用将由式1表示的化合物和树脂同时添加至溶剂以使该化合物和树脂溶解的方法;将由式1表示的化合物溶解在溶剂中并随后向其中添加树脂以使树脂溶解的方法;将树脂溶解在溶剂中并随后向其中添加由式1表示的化合物以使该化合物溶解的方法等。
作为包含在溶液中的树脂,可以使用上述的树脂基体材料、可固化成树脂基体树脂的单体、多官能单体或其混合物。可固化成树脂基体树脂的单体的实例包括(甲基)丙烯酸类单体,并且所述单体可以通过UV固化而形成为树脂基体材料。当如上所述使用可固化单体时,可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
多官能单体为用于通过光形成光刻胶图像的单体,并且具体地,可以为选自以下的一者或者两者或更多者的混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光引发剂没有特别限制,只要光引发剂为通过光产生自由基以引发交联的引发剂即可,但可以为选自以下的一者或更多者:例如,基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于三嗪的化合物、和基于肟的化合物。
溶剂没有特别限制,只要溶剂不会不利地影响涂覆过程并且可以通过后续的干燥被除去即可。作为溶剂的非限制性实例,可以使用甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,可以使用一者或者两者或更多者的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各溶液中包含的溶剂也可以彼此相同或不同。即使当将不同类型的溶剂用于第一溶液和第二溶液时,这些溶剂也优选具有相容性以便彼此混合。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于100重量份的树脂溶液中固体内容物的总重量,树脂基体的含量为1重量份至60重量份,光引发剂的含量为0.1重量份至15重量份,多官能单体的含量为0.1重量份至70重量份。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于100重量份的树脂溶液中固体内容物的总重量,由式1表示的化合物的含量为大于0重量份至30重量份、0.00001重量份至15重量份、0.00001重量份至10重量份、0.0001重量份至5重量份、或0.00001重量份至3重量份。
固体内容物的总重量意指在树脂溶液中除溶剂之外组分的全部重量之和。基于固体内容物的重量份的基础和每种组分的固体内容物可以通过本领域中使用的一般分析方法来测量,例如,液相色谱法或气相色谱法。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于100重量份的树脂溶液中固体内容物的总重量,溶剂的含量为100重量份至500重量份。
根据本说明书的一个示例性实施方案,树脂溶液另外包含一种或两种或更多种选自以下的添加剂:光交联敏化剂、固化促进剂、粘合助剂、表面活性剂、热聚合阻止剂、UV吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于树脂溶液中固体内容物的总重量,添加剂的含量为0.1重量份至20重量份。
作为本说明书中使用的粘合助剂,可以选择并使用以下甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的一种或更多种:例如,甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷,并且作为烷基三甲氧基硅烷,可以选择并使用辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一者或更多者。
表面活性剂为基于有机硅的表面活性剂或基于氟的表面活性剂,并且具体地,作为基于有机硅的表面活性剂,可以使用由BYK-Chemie Co.,Ltd.制造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为基于氟的表面活性剂,可以使用由DaiNippon Ink&Chemicals,Inc.(DIC)制造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但表面活性剂不限于此。
对于用其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基底材料的过程,可以使用辊对辊法。例如,辊对辊法可以通过以下过程来进行:从其上卷绕有基底材料的辊上展开基底材料,用其中溶解有由式1表示的化合物的树脂溶液涂覆基底材料的一个表面,干燥树脂溶液,然后将基底材料再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,优选地将树脂溶液的粘度确定在可以实施所述方法的范围内,并且粘度可以被确定在例如200cps至2000cps的范围内。
作为涂覆方法,可以使用各种公知的方法,例如,也可以使用模涂机,以及也可以使用各种棒涂法,例如,逗号涂覆机和反向逗号涂覆机。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,通过在位于靠近涂覆机的烘箱中在使溶剂充分蒸发的条件下在涂覆过程期间基底材料前进的方向上进行干燥,可以在基底材料上获得具有期望厚度和浓度的包含含有由式1表示的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用可固化成树脂基体树脂的单体作为溶液中包含的树脂时,可以在干燥之前或者与干燥同时进行固化,例如,UV固化。
当将由式1表示的化合物与树脂挤出以生产膜时,可以使用本领域已知的挤出方法,例如,可以通过将由式1表示的化合物与树脂(例如,基于聚碳酸酯(PC)的树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂和基于苯乙烯-丙烯腈(SAN)的树脂)挤出来制备色彩转换膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案,可以在色彩转换膜的至少一个表面上设置保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜,可以使用本领域已知的膜。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括含有由式1表示的化合物的色彩转换膜的背光单元。该背光单元可以具有本领域中已知的背光单元配置,不同之处在于该背光单元包括所述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1,包含由式1表示的化合物的色彩转换膜设置在与导光板的面向反射板的表面相反的表面上。图1例示了包括光源和围绕光源的反射板的配置,但配置不限于这样的结构,并且可以根据本领域中已知的背光单元的结构进行修改。此外,作为光源,可以使用直接型和侧链型,并且可以根据需要省略反射板或反射层或用其他配置代替反射板或反射层,并且可以根据需要进一步设置另外的膜,例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。优选地,在色彩转换膜上,另外设置棱镜片、多层反射偏振膜、集光膜或增亮膜。
在图1所示的背光单元的配置中,可以根据需要在导光板的上表面或下表面上设置散射图案。入射到导光板中的光具有由反复的光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)引起的不均匀的光分布,可以使用散射图案将不均匀的光分布引起为均匀的亮度。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包括所述背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制,只要显示装置为包括背光单元的显示装置即可。例如,显示装置包括显示模块和背光单元。图2示出了显示装置的结构。然而,结构不限于此,并且可以根据需要在显示模块与背光单元之间进一步设置另外的膜,例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
具体实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式修改,并且本申请的范围不应被理解为限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<制备例>
[A1的制备]
1)T2的合成
将10当量的硫酸和10当量的发烟硫酸在1L反应容器中混合,然后将所得溶液在0℃下缓慢搅拌。在使温度稳定30分钟之后,向其中缓慢滴加1当量的化合物T1,然后向其中缓慢放入5当量的硝酸。在将硝酸完全滴加到其中之后,在室温下进行反应3小时。在反应完成之后,通过向其中放入冰水将酸稀释,然后对反应物进行过滤。将经过滤的反应物溶解在四氢呋喃(THF)中并使用NaHCO3溶液使其中和,进行萃取,使用硫酸镁从萃取的有机层中除去水分,然后通过在减压下蒸馏将溶剂浓缩。使用THF和乙醇使浓缩的产物重结晶以得到化合物T2。(产率72%)对于C4Br2N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:331.7925;实测值:331.7924
2)T4和合成
在1L反应容器中将1当量的所制备的化合物T2和2.5当量的化合物T3溶解在THF溶剂中,并将所得溶液在氮气下搅拌。将6当量的碳酸钾溶解在水中,并将所得溶液添加至搅拌的T2和T3的溶液中。在添加完成之后,经由将温度升至80℃将溶液在氮气下搅拌。在加热之后,使温度稳定30分钟,然后通过向其中添加0.05当量的催化剂Pd(PPh3)4进行反应。在3小时之后,当反应完成时,通过将温度降低至室温来使反应物纯化。通过向完成的反应物中另外引入水和四氢呋喃(THF)进行萃取,并使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水分,然后通过在减压下蒸馏将溶剂浓缩。使用四氢呋喃(THF)和乙醇使浓缩的产物重结晶以得到化合物T4。
3)A1的合成
在1L反应容器中使用氯仿/甲醇溶剂(4/1)使1当量的所制备的化合物T4溶解之后,向其中添加20当量的锡,并同时搅拌所得溶液。此后,通过向其中缓慢添加80当量的盐酸进行反应。在反应完成之后,使用硅藻土进行过滤,然后用NaOH水溶液使产物中和,然后使反应物纯化。通过向反应物中引入水和四氢呋喃(THF)进行萃取,并使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水分,然后通过在减压下蒸馏将溶剂浓缩。使用四氢呋喃(THF)和乙醇使浓缩的产物重结晶以得到化合物A1。
除A1之外,A2至A10可以通过在T4的合成过程期间改变T3来制备。
[制备例1]
将上述得到的化合物A1(3g,1当量)与0.81g(1.05当量)的化合物B1和催化量的对甲苯磺酸一起溶解在氯仿溶剂中。在室温下在氮气下进行反应,并且在反应之后3小时,经由完成反应进行纯化。通过向完成的反应物中另外引入水和氯仿进行萃取,并使用无水硫酸镁从萃取的有机层中除去水分,然后通过在减压下蒸馏将溶剂浓缩。使用氯仿和乙醇使浓缩的产物重结晶以得到化合物P1。(3.17g,产率86%)对于C68H42N2S(M+)的HR LC/MS/MSm/z计算值:918.3069;实测值:918.3068
[制备例2]
通过以与制备例1中相同的方式连同化合物B1(0.82g,1.05当量)和对甲苯磺酸进行合成从而得到化合物P2,不同之处在于使用化合物A2(3g,1当量)代替化合物A1。(2.88g,产率78%)对于C68H38N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:914.2756;实测值:914.2757
[制备例3]
通过以与制备例1中相同的方式连同化合物B1(1.29g,1.05当量)和对甲苯磺酸进行合成从而得到化合物P3,不同之处在于使用化合物A3(3g,1当量)代替化合物A1。(3.20g,产率77%)对于C42H22N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:618.1402;实测值:618.1400
[制备例4]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P4,不同之处在于使用化合物A2(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B2(2.21g,1.05当量)代替化合物B1。(2.99g,产率72%)对于C76H54N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1026.4088;实测值:1026.4087
[制备例5]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P5,不同之处在于使用化合物A1(3g,1当量)和化合物B3(1.38g,1.05当量)而非化合物B1。(3.58g,产率84%)对于C76H58N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1062.4219;实测值:1062.4219
[制备例6]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P6,不同之处在于使用化合物A1(3g,1当量)和化合物B4(1.43g,1.05当量)而非化合物B1。(2.34g,产率54%)对于C68H40Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1076.1258;实测值:1076.1258
[制备例7]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P7,不同之处在于使用化合物A2(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(2.39g,1.05当量)代替化合物B1。(5.13g,产率71%)对于C68H36Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1072.0945;实测值:1072.0944
[制备例8]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P8,不同之处在于使用化合物A4(5g,1当量)代替化合物A1,并且使用化合物B4(2.38g,1.05当量)代替化合物B1。(4.47g,产率67%)对于C68H40Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1076.1258;实测值:1076.1257
[制备例9]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P9,不同之处在于使用化合物A5(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(2.39g,1.05当量)代替化合物B1。(4.91g,产率68%)对于C68H36Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1072.0945;实测值:1072.0944
[制备例10]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P10,不同之处在于使用化合物A6(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(3.44g,1.05当量)代替化合物B1。(4.74g,产率57%)对于C48H32Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:828.0632;实测值:828.0633
[制备例11]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P11,不同之处在于使用化合物A7(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(1.24g,1.05当量)代替化合物B1。(3.11g,产率75%)对于C72H48Br2N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1196.1681;实测值:1196.1682
[制备例12]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P12,不同之处在于使用化合物A8(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(1.02g,1.05当量)代替化合物B1。(2.59g,产率66%)对于C88H56Br2N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1396.2307;实测值:1396.2306
[制备例13]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P13,不同之处在于使用化合物A9(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(1.76g,1.05当量)代替化合物B1。(3.18g,产率75%)对于C54H30Br2N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:926.0537;实测值:926.0537
[制备例14]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P14,不同之处在于使用化合物A3(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(2.28g,1.05当量)代替化合物B1。(2.35g,产率62%)对于C42H20Br2N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:775.9592;实测值:775.9593
[制备例15]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P15,不同之处在于使用化合物A10(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B4(2.14g,1.05当量)代替化合物B1。(2.84g,产率63%)对于C42H20Br2N2S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:807.9135;实测值:807.9135
[制备例16]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P16,不同之处在于使用化合物A1(5g,1当量)和化合物B5(2.38g,1.05当量)而非化合物B1。(4.47g,产率62%)对于C68H40Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1076.1258;实测值:1076.1257
[制备例17]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P17,不同之处在于使用化合物A2(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(2.39g,1.05当量)代替化合物B1。(5.13g,产率71%)对于C68H36Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1072.0945;实测值:1072.0944
[制备例18]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P18,不同之处在于使用化合物A4(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(2.38g,1.05当量)代替化合物B1。(3.87g,产率58%)对于C68H40Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1076.0945;实测值:1076.0944
[制备例19]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P19,不同之处在于使用化合物A5(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(2.39g,1.05当量)代替化合物B1。(5.56g,产率77%)对于C68H36Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1072.0945;实测值:1072.0945
[制备例20]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P20,不同之处在于使用化合物A6(5g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(3.44g,1.05当量)代替化合物B1。(5.98g,产率72%)对于C48H32Br2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:828.0632;实测值:828.0633
[制备例21]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P21,不同之处在于使用化合物A7(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(1.24g,1.05当量)代替化合物B1。(2.03g,产率49%)对于C72H48Br2N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1196.1681;实测值:1196.1682
[制备例22]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P22,不同之处在于使用化合物A8(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(1.02g,1.05当量)代替化合物B1。(2.28g,产率58%)对于C88H56Br2N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1396.2307;实测值:1396.2306
[制备例23]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P23,不同之处在于使用化合物A9(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(1.76g,1.05当量)代替化合物B1。(2.67g,产率63%)对于C54H30Br2N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1396.2307;实测值:1396.2307
[制备例24]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P24,不同之处在于使用化合物A3(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(2.28g,1.05当量)代替化合物B1。(3.77g,产率82%)对于C42H20Br2N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:775.9592;实测值:775.9593
[制备例25]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P25,不同之处在于使用化合物A10(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B5(2.14g,1.05当量)代替化合物B1。(2.97g,产率66%)对于C42H20Br2N2S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:807.9135;实测值:807.9134
[制备例26]
在将制备例7中获得的化合物P7(5g,1当量)与氰化铜(4.17g,10当量)一起溶解在50mL乙酸二甲酯溶剂中之后,通过将温度升至160℃在氮气下进行反应。在反应进行3天之后,通过将温度降低至室温并向其中添加水完成反应。在这种情况下,经由在减压下过滤得到所产生的固体化合物,并且在这种情况下,在使用铵水溶液洗涤的同时得到固体化合物。通过将经由在减压下过滤得到的固体化合物放入二氯苯溶剂中并进行重结晶从而得到化合物P26。(1.44g,产率32%)对于C70H36N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:964.2661;实测值:964.2662
[制备例27]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P27,不同之处在于使用化合物P8(5g,1当量)代替化合物P7。(1.75g,产率39%)对于C70H40N4S(M+)的HR LC/MS/MSm/z计算值:968.2974;实测值:968.2973
[制备例28]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P28,不同之处在于使用化合物P13(5g,1当量)代替化合物P7。(1.09g,产率41%)对于C56H30N6S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:818.2253;实测值:818.2254
[制备例29]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P29,不同之处在于使用化合物P14(5g,1当量)代替化合物P7。(1.46g,产率34%)对于C44H20N4O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:668.1307;实测值:668.1308
[制备例30]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P30,不同之处在于使用化合物P16(2g,1当量)代替化合物P7。(1.17g,产率32%)对于C70H40N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:968.2974;实测值:968.2975
[制备例31]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P31,不同之处在于使用化合物P17(2g,1当量)代替化合物P7。(0.92g,产率28%)对于C70H36N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:964.2661;实测值:964.2662
[制备例32]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P32,不同之处在于使用化合物P21(2g,1当量)代替化合物P7。(1.15g,产率27%)对于C74H48N4O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1088.3396;实测值:1088.3396
[制备例33]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P33,不同之处在于使用化合物P22(2g,1当量)代替化合物P7。(1.02g,产率27%)对于C90H56N4O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1288.4022;实测值:1288.4022
[制备例34]
通过以与制备例26中相同的方式进行合成从而得到化合物P34,不同之处在于使用化合物P25(2g,1当量)代替化合物P7。(0.78g,产率33%)对于C44H20N4S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:700.0850;实测值:700.0851
[制备例35]
在将制备例6中获得的化合物P6(3g,1当量)与化合物B6(0.85g,2.5当量)混合并将所得混合物在40mL的THF溶剂中稀释之后,将5当量的碳酸钾溶解在10mL的水中并将所得溶液引入到前述溶液中。在氮气下通过将溶液加热至80℃使温度稳定之后,通过向其中添加5mol%的催化剂Pd(PPh3)4进行反应。在反应完成之后,降低温度,向其中另外添加水和THF溶剂,并进行萃取。在用无水硫酸镁从萃取的有机溶剂中除去水分之后,经由在减压下蒸馏将溶剂浓缩。使用THF和乙醇溶剂使浓缩的溶液重结晶,并通过对经由重结晶固得到的固体在减压下进行过滤从而得到化合物P35。(2.33g,产率78%)对于C80H50N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1070.3695;实测值:1070.3695
[制备例36]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P36,不同之处在于使用化合物B7(1.32g,2.5当量)代替化合物B6。(2.42g,产率72%)对于C82H48F6N2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1206.3442;实测值:1206.3441
[制备例37]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P37,不同之处在于使用化合物B8(1.06g,2.5当量)代替化合物B6。(2.27g,产率69%)对于C82H54N2O2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1130.3906;实测值:1130.3905
[制备例38]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P38,不同之处在于使用化合物B9(1.25g,2.5当量)代替化合物B6。(2.71g,产率82%)对于C84H54N2O4S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1186.3804;实测值:1186.3805
[制备例39]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P39,不同之处在于使用化合物B10(1.09g,2.5当量)代替化合物B6。(2.71g,产率82%)对于C80H48Cl2N2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1138.2915;实测值:1138.2914
[制备例40]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P40,不同之处在于使用化合物B11(1.67g,2.5当量)代替化合物B6。(2.80g,产率77%)对于C98H70N2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1307.5293;实测值:1307.5294
[制备例41]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P41,不同之处在于使用化合物B12(2.52g,2.5当量)代替化合物B6。(2.90g,产率67%)对于C118H74N2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1551.5606;实测值:1551.5605
[制备例42]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P42,不同之处在于使用化合物B13(2.51g,2.5当量)代替化合物B6。(3.10g,产率72%)对于C118H70N2S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1547.5293;实测值:1547.5294
[制备例43]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P43,不同之处在于使用化合物B14(1.67g,2.5当量)代替化合物B6。(2.98g,产率82%)对于C96H64N4S(M+)的HRLC/MS/MS m/z计算值:1305.4885;实测值:1305.4885
[制备例44]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P44,不同之处在于使用化合物P7(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B6(1.67g,2.5当量)。(3.10g,产率78%)对于C80H46N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1066.3382;实测值:1066.3382
[制备例45]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P45,不同之处在于使用化合物P7(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B15(1.14g,2.5当量)代替化合物B6。(3.54g,产率68%)对于C82H44N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1116.3287;实测值:1116.3287
[制备例46]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P46,不同之处在于使用化合物P7(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B9(2.10g,2.5当量)代替化合物B6。(4.47g,产率81%)对于C84H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1182.3492;实测值:1182.3493
[制备例47]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P47,不同之处在于使用化合物P7(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B29(4.20g,2.5当量)代替化合物B6。(5.32g,产率74%)对于C118H66N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1543.4980;实测值:1543.4980
[制备例48]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P48,不同之处在于使用化合物P7(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B30(3.35g,2.5当量)代替化合物B6。(4.30g,产率66%)对于C104H60N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1397.4572;实测值:1397.4572
[制备例49]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P49,不同之处在于使用化合物P8(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B15(1.27g,2.5当量)代替化合物B6。(3.07g,产率75%)对于C82H54N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1098.4008;实测值:1098.4007
[制备例50]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P50,不同之处在于使用化合物P8(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B16(1.69g,2.5当量)代替化合物B6。(2.49g,产率75%)对于C96H66N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1311.4879;实测值:1311.4878
[制备例51]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P51,不同之处在于使用化合物P8(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B13(2.52g,2.5当量)代替化合物B6。(3.07g,产率71%)对于C118H70N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1547.5293;实测值:1547.5293
[制备例52]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P52,不同之处在于使用化合物P10(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B16(3.95g,2.5当量)代替化合物B6。(3.26g,产率62%)对于C110H70N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1451.5293;实测值:1451.5294
[制备例53]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P53,不同之处在于使用化合物P11(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B17(1.08g,2.5当量)代替化合物B6。(1.85g,产率57%)对于C92H62N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1290.4430;实测值:1290.4431
[制备例54]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P54,不同之处在于使用化合物P12(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B18(2.82g,2.5当量)代替化合物B6。(2.93g,产率62%)对于C162H100O6N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:2197.7499;实测值:2197.7499
[制备例55]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P55,不同之处在于使用化合物P13(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B7(1.54g,2.5当量)代替化合物B6。(1.98g,产率58%)对于C68H38F6N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1056.2721;实测值:1056.2721
[制备例56]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P56,不同之处在于使用化合物P14(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B7(1.83g,2.5当量)代替化合物B6。(2.21g,产率63%)对于C56H28F6N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:906.1776;实测值:906.1777
[制备例57]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P57,不同之处在于使用化合物P15(3g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B7(1.76g,2.5当量)代替化合物B6。(1.92g,产率55%)对于C56H28F6N2S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:938.1319;实测值:938.1319
[制备例58]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P58,不同之处在于使用化合物P16(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B6(1.13g,2.5当量)。(2.67g,产率67%)对于C80H50N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1070.3695;实测值:1070.3696
[制备例59]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P59,不同之处在于使用化合物P16(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B15(1.36g,2.5当量)代替化合物B6。(2.96g,产率71%)对于C82H48N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1120.3600;实测值:1120.3601
[制备例60]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P60,不同之处在于使用化合物P16(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B9(1.67g,2.5当量)代替化合物B6。(3.53g,产率80%)对于C84H54O4N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1186.3840;实测值:1186.3840
[制备例61]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P61,不同之处在于使用化合物P16(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B12(3.36g,2.5当量)代替化合物B6。(4.27g,产率74%)对于C118H74N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1551.5606;实测值:1551.5105
[制备例62]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P62,不同之处在于使用化合物P16(4g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B19(1.97g,2.5当量)代替化合物B6。(3.07g,产率66%)对于C92H54N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1250.3906;实测值:1250.3906
[制备例63]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P63,不同之处在于使用化合物P17(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B15(1.71g,2.5当量)代替化合物B6。(3.91g,产率75%)对于C82H44N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1116.3287;实测值:1116.3288
[制备例64]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P64,不同之处在于使用化合物P17(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B13(4.20g,2.5当量)代替化合物B6。(3.07g,产率66%)对于C118H66N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1543.4980;实测值:1543.4981
[制备例65]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P65,不同之处在于使用化合物P17(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B9(2.10g,2.5当量)代替化合物B6。(4.25g,产率77%)对于C84H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1182.3492;实测值:1182.3491
[制备例66]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P66,不同之处在于使用化合物P17(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B21(2.07g,2.5当量)代替化合物B6。(4.51g,产率82%)对于C88H62N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1178.4634;实测值:1178.4635
[制备例67]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P67,不同之处在于使用化合物P18(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B31(1.62g,2.5当量)代替化合物B6。(3.44g,产率67%)对于C80H48F2N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1106.3506;实测值:1106.3506
[制备例68]
通过以与制备例35中相同的方式进行合成从而得到化合物P68,不同之处在于使用化合物P23(5g,1当量)代替化合物P6,并使用化合物B22(3.48g,2.5当量)代替化合物B6。(3.73g,产率58%)对于C70H36F12N4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1192.2469;实测值:1192.2469
[制备例69]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P69,不同之处在于使用化合物A6(3g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B23(1.81g,1.05当量)代替化合物B1。(4.10g,产率87%)对于C56H50N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:782.3965;实测值:782.3965
[制备例70]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到化合物P70,不同之处在于使用化合物A1(3g,1当量)和化合物B24(1.38g,1.05当量)而非化合物B1。(2.88g,产率91%)对于C76H58N2O2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1062.4219;实测值:1062.4219
[制备例71]
在将通过制备例38得到的化合物P38(5g,1当量)溶解在THF中之后,将10当量的KOH溶解在水中并向其中添加所得溶液。之后,通过将温度升高至80℃进行反应。在进行反应3天之后,将反应温度降低至室温,然后通过向其中添加盐酸形成固体。通过在减压下过滤同时用水和乙醇洗涤从而得到产生的固体。在通过将形成的固体放入氯仿中并搅拌所得溶液从而除去剩余的单体之后,通过再次在减压下进行过滤得到化合物P71。(2.88g,产率59%)对于C82H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1158.3491;实测值:1158.3491
[制备例72]
通过以与制备例71中相同的方式进行合成从而得到化合物P72,不同之处在于使用化合物P46(5g,1当量)代替化合物P38。(2.34g,产率48%)对于C82H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1154.3178;实测值:115.3177
[制备例73]
通过以与制备例71中相同的方式进行合成从而得到化合物P73,不同之处在于使用化合物P60(5g,1当量)代替化合物P38。(3.47g,产率71%)对于C82H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1158.3491;实测值:1158.3490
[制备例74]
通过以与制备例71中相同的方式进行合成从而得到化合物P74,不同之处在于使用化合物P65(5g,1当量)代替化合物P38。(2.68g,产率55%)对于C82H50N2O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1154.3178;实测值:115.3179
[制备例75]
在将通过制备例15得到的化合物P15(5g,1当量)与化合物B25(2.75g,3当量)一起溶解在丙酮中之后,向其中添加3当量的碳酸钾,并在氮气下经由将温度升高至60℃搅拌所得溶液。在进行反应3天之后,将温度降低至室温,然后通过向其中添加THF和水进行萃取。在通过用无水硫酸镁处理从萃取的有机溶剂中除去水分,将溶液浓缩。通过THF和乙醇使浓缩的溶液重结晶以得到化合物P75。(3.50g,产率60%)对于C54H24F6N2O2S3(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:942.0904;实测值:942.0904
[制备例76]
通过以与制备例75中相同的方式进行合成从而得到化合物P76,不同之处在于使用化合物P24(5g,1当量)代替化合物P15,并使用化合物B26(2.30g,3当量)代替化合物B25。(2.86g,产率52%)对于C56H28N4O4S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:1154.3178;实测值:115.3179
[比较制备例1]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到比较化合物Z1,不同之处在于使用化合物A5(2g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B27(0.16g,1.05当量)代替化合物B1。(1.54g,产率75%)对于C56H32N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:764.2286;实测值:764.2286
[比较制备例2]
通过以与制备例1中相同的方式进行合成从而得到比较化合物Z2,不同之处在于使用化合物A5(2g,1当量)代替化合物A1,并使用化合物B28(1.70g,1.05当量)代替化合物B1。(2.00g,产率81%)对于C68H40N2S(M+)的HR LC/MS/MS m/z计算值:916.2912;实测值:916.2912
<实施例>
[实施例1]
将1.5重量份的制备例1中制备的化合物P1(在甲苯溶液中的最大吸收波长490nm和最大发光波长631nm)、33.9重量份的丙烯酸类粘合剂(树脂基体)、59.3重量份的多官能单体(季戊四醇三丙烯酸酯,Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.3重量份的粘合助剂和表面活性剂(KBM 503,Shinetsu)、以及3.0重量份的光引发剂(477,BASF)溶解在溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGEMA)中,使得固体内容物具有21重量%,从而制备溶液。丙烯酸类粘合剂为甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、正苯基马来酰亚胺与苯乙烯的共聚物。在充分搅拌混合溶液之后,用所述溶液涂覆玻璃基底作为薄膜,然后干燥溶液以制备色彩转换膜。通过分光辐射计(由Topcon,Inc.制造的SR系列)测量所制备的色彩转换膜的亮度谱。具体地,将所制备的色彩转换膜堆叠在包括LED蓝色背光(最大发光波长450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,将棱镜片和多层反射偏振膜堆叠在色彩转换膜上,然后设定初始值,使得蓝色LED光的亮度基于膜为600尼特。
[实施例2]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P2(在甲苯溶液中的最大吸收波长494nm和最大发光波长633nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例3]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P26(在甲苯溶液中的最大吸收波长484nm和最大发光波长605nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例4]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P27(在甲苯溶液中的最大吸收波长494nm和最大发光波长628nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例5]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P28(在甲苯溶液中的最大吸收波长510nm和最大发光波长630nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例6]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P29(在甲苯溶液中的最大吸收波长517nm和最大发光波长638nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例7]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P30(在甲苯溶液中的最大吸收波长484nm和最大发光波长624nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例8]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P31(在甲苯溶液中的最大吸收波长485nm和最大发光波长625nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例9]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P35(在甲苯溶液中的最大吸收波长500nm和最大发光波长623nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例10]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P36(在甲苯溶液中的最大吸收波长489nm和最大发光波长618nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例11]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P41(在甲苯溶液中的最大吸收波长500nm和最大发光波长618nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例12]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P42(在甲苯溶液中的最大吸收波长503nm和最大发光波长619nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例13]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P44(在甲苯溶液中的最大吸收波长506nm和最大发光波长623nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例14]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P45(在甲苯溶液中的最大吸收波长502nm和最大发光波长615nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例15]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P46(在甲苯溶液中的最大吸收波长507nm和最大发光波长620nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例16]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P47(在甲苯溶液中的最大吸收波长506nm和最大发光波长621nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例17]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P52(在甲苯溶液中的最大吸收波长484nm和最大发光波长612nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例18]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P58(在甲苯溶液中的最大吸收波长500nm和最大发光波长623nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例19]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P59(在甲苯溶液中的最大吸收波长496nm和最大发光波长618nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例20]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P66(在甲苯溶液中的最大吸收波长506nm和最大发光波长628nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例21]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P68(在甲苯溶液中的最大吸收波长506nm和最大发光波长628nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例22]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P69(在甲苯溶液中的最大吸收波长502nm和最大发光波长617nm)代替实施例1中的化合物P1。
[实施例23]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物P75(在甲苯溶液中的最大吸收波长515nm和最大发光波长633nm)代替实施例1中的化合物P1。
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物Z1(在甲苯溶液中的最大吸收波长509nm和最大发光波长625nm)代替实施例1中的化合物P1。
[比较例2]
以与实施例1中相同的方式制备色彩转换膜,不同之处在于使用化合物Z2(在甲苯溶液中的最大吸收波长532nm和最大发光波长633nm)代替实施例1中的化合物P1。
在将实施例1至23以及比较例1和2中使用的各化合物应用于色彩转换膜时的薄膜发光波长和薄膜量子效率(PLQY(%))如下表1。
使用由SCINCO Co.,Ltd.制造的FS-2设备测量薄膜发光波长,并且使用由HAMAMATSU Corp.制造的Quantaurus-QY设备测量量子效率。
[表1]
在表1中,λPL,max意指以薄膜状态呈现的材料的最大发光波长,PLQY(%)意指以薄膜状态呈现的材料的量子效率。
如表1中确定的,可以确定实施例1至23中制造的色彩转换膜的薄膜量子效率比通过比较例1和2制造的色彩转换膜的薄膜量子效率更好。实施例2的量子效率是比较例1的2.83倍高。特别地,当在本申请的式1中,X1和X2为C(A2)(A3),并且A2和A3彼此键合以形成芴环(实施例2、3、8、13至16、和20)时,薄膜状态下的量子效率优异。
因此,可以看出包含由式1表示的化合物的色彩转换膜在量子效率方面优异。
Claims (12)
1.一种由下式1表示的化合物:
[式1]
在式1中,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为NA1;CA2A3;O;或S,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、-O-、或者具有6至30个碳原子的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、-C(=O)ORa、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,其中“经取代或未经取代的”是指经氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的卤代烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有6至25个碳原子的芳基取代,或者不具有取代基,
Ra为氢;氘;或具有1至10个碳原子的烷基,
R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、或者腈基,
A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一种取代基:氢、氘、卤素基团、腈基、具有1至20个碳原子的烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳氧基、以及具有6至30个碳原子的芳基,或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基,或者相邻取代基彼此键合以形成具有3至30个碳原子的环,
r1和r2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至7的整数,
当r1为2或更高时,复数个R1彼此相同或不同,
当r2为2或更高时,复数个R2彼此相同或不同,
n1和n2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
当n1为2或更高时,复数个L1-Ar1彼此相同或不同,以及
当n2为2或更高时,复数个L2-Ar2彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、-C(=O)ORa、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,其中“经取代或未经取代的”是指经氘、卤素基团、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的卤代烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、或具有6至25个碳原子的芳基取代,或者不具有取代基,
Ra为氢;氘;或具有1至10个碳原子的烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;-O-;亚苯基;亚联苯基;亚芴基;或者亚螺二芴基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中A1至A3彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、甲基、或者未经取代或经甲氧基取代的苯基,或者A2和A3彼此键合以形成芴环。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中R1和R2各自为氢。
10.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种背光单元,包括根据权利要求10所述的色彩转换膜。
12.一种显示装置,包括根据权利要求11所述的背光单元。
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