KR102313582B1 - 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 11월 19일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0142552호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광 다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(A1); C(A2)(A3); O; 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
r2가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
n1 및 n2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1이 2 이상인 경우, 복수의 L1-Ar1은 서로 동일하거나 상이하고,
n2이 2 이상인 경우, 복수의 L2-Ar2은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 양자효율이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디벤조[f,h]티에노[3,4-b]퀴녹살린 (dibenzo[f,h]thieno[3,4-b]quinoxaline)에 3환의 아릴기 또는 3환의 헤테로아릴기가 치환된 구조이다. 본 발명의 화합물은 흡수 피크과 발광 피크에서 큰 스토크스 이동(stokes shift)을 갖는 물질로, 자체적으로 형광이 퀀칭(quenching) 되는 현상을 억제할 수 있다. 또한, 기존에 억셉터 물질로 사용되는 벤조티아다졸(benzothiadiazole, BTD) 구조에 비해 더 강한 억셉터로 작용할 수 있어, D(도너, donor)- A(억셉터, acceptor) -D(도너, donor) 구조에서 벤조티아다졸보다 본 발명의 화합물의 효과가 우수하다. 구체적으로, 본 발명의 화합물이 벤조티아다졸보다 흡수 및 발광 피크를 장파장 영역으로 이동시켜 장파장 영역에서의 분자의 파장 조절을 용이하게 할 수 있다. 본 발명에서 합성된 화합물은 오렌지에서 붉은색의 형광을 가진다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 니트로기; 카르복시기(-COOH); 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 할로알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"의 또다른 예시는 에테닐페닐기일 수 있다. 에테닐기와 페닐기가 연결된 치환기로 해석된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 니트로기; 카르복시기(-COOH); 탄소수 1 내지 10의 에스테르기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, * 또는 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 -C(=O)OR105, 또는 -OC(=O)R106 이 될 수 있으며, 상기 R105 및 R106는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 R105 및 R106는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 2 내지 25의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105 및 R106는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30; 탄소수 3 내지 20; 탄소수 3 내지 10; 또는 탄소수 3 내지 6인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일수 있고, 상기 전술한 알킬기의 수소가 1 또는 2 이상의 할로겐기로 치환된 것을 말한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 할로알킬기의 구체적인 예로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 연결된 것으로, 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것으로,아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 25; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 크로메논기(chromenone) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(A1); C(A2)(A3); O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(A2)(A3)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(A1)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 6 내지 25의 아릴옥시기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 6 내지 25의 아릴옥시기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 상기 A2 및 A3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 메톡시기; 에톡시기; 프로폭시기; 이소프로폭시기; 부톡시기; tert-부톡시기; 페녹시기; 에틸렌기; 프로필렌기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 피리딘기; 피리미딘기; 및 트리아진기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 시클로펜탄고리, 시클로헥산고리, 벤젠고리 또는 플루오렌고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, A2 및 A3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 
이거나, A2 및 A3는 서로 결합하여 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, A2 및 A3는 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 
이거나, A2 및 A3가 서로 결합하여 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 페닐기이거나, A2 및 A3가 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 잇어서, 상기 A2 및 A3는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1 및 r2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, r1이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, r2가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 '치환 또는 비치환된'은 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환되거나 어떠한 치환기를 가지지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 페닐렌기; 비페닐기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 에틸기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 2가의 퀴놀린기; 2가의 피리딘기; 2가의 피리미딘기; 또는 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 페닐렌기; 비페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 에틸기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 '치환 또는 비치환된'은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기로 치환되거나 어떠한 치환기를 가지지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 할로겐기, 니트릴기, 할로알킬기, 알킬기, C(=O)ORa, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, C(=O)ORa, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 50의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기; C(=O)ORa; 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메톡시기; 에톡시기; 프로폭시기; 이소프로폭시기; 부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; 트리플루오로메틸기; C(=O)ORa; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 안트라세닐기; 파이렌기; 페날렌기; 인데닐기; 크라이세닐기; 트리페닐레닐기; 플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 옥사졸기; 티아졸기; 벤조옥사졸기; 벤조티아졸기; 크로메논기(chromenone); 인돌기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기; 페노티아진기; 벤조피란기; 퀴나졸린기; 및 이소퀴나졸린기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 니트릴기이거나, 하기의 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에서, *는 L1 또는 L2에 연결되는 위치이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1이 2 이상인 경우, 복수의 L1-Ar1은 서로 동일하거나 상이하고,
n2이 2 이상인 경우, 복수의 L2-Ar2은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L1-Ar1 및 -l2-Ar2는 서로 동일하다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 대칭구조이다. 즉, 디벤조[f,h]티에노[3,4-b]퀴녹살린(dibenzo[f,h]thieno[3,4-b]quinoxaline)의 황원소(S)를 지나는 중심선을 기준으로 좌우의 치환기가 동일하다. (좌우 대칭적이다. 하기 구조식에서 황 원소(S)를 지나는 중심선은 Q1과 Q2를 잇는 선을 말하며, 중심선을 기준으로 왼쪽, 오른쪽의 치환기가 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X1, X2, L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R2, r1 및 r2 의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r3 및 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
r3이 2 이상인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
r4가 2 이상인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r3은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r3은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서,
X1, X2, L1, L2, Ar1. Ar2, R1, R2, r1, r2, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서, X는 화학식 1의 X1 및 X2에 대응되며, R은 R1 및 R2에 대응된다. 상기 일반식에는 L1, L2, Ar1 및 Ar2가 표시되어 있지 않지만, L1, L2, Ar1 및 Ar2가 치환된 반응물을 사용하거나 상기 일반식 1에 의하여 생성된 생성물에 당 기술 분야에 알려져 있는 방법으로 L1, L2, Ar1 및 Ar2를 치환할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 20 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 녹색 발광하는 화합물 1종과 적색 발광하는 화합물 2종 이상을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스(바인더 수지)는 수지 용액으로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다. 상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 매트릭스는 아크릴계 공중합 수지이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 매트릭스는 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 이미드 및 스티렌의 공중합체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 0.1 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 0.1 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름 또는 유리가 사용될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재는 유리이다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 다관능성 모노머 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 용액 중 고형분의 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 수지 매트릭스의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량부 내지 15 중량부며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량부 내지 70 중량부다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 용액 중 고형분의 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0 중량부 초과 내지 30 중량부; 0.00001 중량부 내지 15 중량부; 0.00001 중량부 내지 10 중량부; 0.0001 중량부 내지 5 중량부; 또는 0.00001 중량부 내지 3 중량부이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 용액에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량부의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 용액 중 고형분의 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 용매의 함량은 100 중량부 내지 500 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 용액은 광가교증감제, 경화촉진제, 접착조제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 용액 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량부 내지 20 중량부다.
본 명세서에서 사용되는 접착조제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따르면, 도광판의 반사판에 대항하는 면의 반대면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 색변환 필름이 구비된다. 도 1에는 광원과 광원을 둘러싸는 반사판을 포함하는 구성을 예시하였으나, 이와 같은 구조에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구조에 따라 변형될 수 있다. 또한, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. 바람직하게는 색변환 필름 상에, 프리즘 시트, 다층 반사형 편광자 필름, 집광 필름 또는 휘도향상필름을 추가로 구비한다.
도 1과 같은 백라이트 유닛의 구성 중 상기 도광판의 상면 또는 하면에는 필요에 따라 산란 패턴이 구비될 수 있다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 상기 산란 패턴은 상기 불균일한 광분포를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함한다. 도 2에 디스플레이 장치의 구조를 예시하였다. 그러나, 이에만 한정된 것은 아니고, 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
[A1 제조]
1) T2의 합성
1L 반응용기에 황산 10당량과 fuming 황산 10당량을 혼합한 후, 0°C에서 서서히 교반해주었다. 30분간 온도를 안정화한 후 1 당량의 화합물 T1을 서서히 적가한 후, 질산 5 당량을 천천히 넣어주었다. 질산 적가 완료 후 상온에서 반응을 3시간 동안 진행한다. 반응이 완결된 후, 얼음물을 넣어 산을 희석해준 후, 반응물을 필터해주었다. 필터된 반응물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹여 NaHCO3 용액을 이용하여 중화한 후, 추출을 진행하고, 추출된 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 THF 와 에탄올을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 T2를 확보하였다. (수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C4Br2N2O4S (M+):331.7925 ;found: 331.7924
2) T4의 합성
1L 반응용기에 제조된 화합물 T2 1 당량과 2.5 당량의 화합물 T3을 THF 용매에 용해하여 질소 하에서 교반하여 주었다. 포타슘카보네이트 6당량을 물에 녹여, 교반중인 T2와 T3 용액에 첨가해주었다. 첨가 완료 후, 온도를 80도로 가열하여 질소 하에서 교반하였다. 가열 후 30분간 온도를 안정화시킨 후, 촉매 Pd(PPh3)4 를 0.05 당량 첨가하여 반응을 진행하였다. 3 시간 후 반응이 종결되면, 온도를 상온으로 내려 반응물 정제를 진행하였다. 완결된 반응물에 물과 테트라하이드로퓨란(THF)을 추가로 도입하여 추출을 진행하고, 추출된 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF)과 에탄올을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 T4를 확보하였다.
3) A1의 합성
1L 반응용기에 제조된 화합물 T4 1 당량을 클로로포름/메탄올용매 (4/1)를 이용하여 용해해준 후, 주석 20 당량을 첨가하여 함께 교반하였다. 그 후 80 당량의 염산을 서서히 첨가하여, 반응을 진행하였다. 반응 완료 후, 셀라이트를 이용하여 필터를 진행한 후 NaOH 수용액을 이용하여 중화 후 반응물 정제를 진행하였다. 물과 테트라하이드로퓨란(THF)을 도입하여 추출을 진행하고, 추출된 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF)과 에탄올을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 A1을 확보하였다.
상기 T4의 합성과정 중 T3를 달리하면 A1 외에도 A2 내지 A10을 제조할 수 있다.
[제조예 1]
상기에서 확보한 화합물 A1 (3g, 1당량) 을 화합물 B1 0.81 g (1.05 당량) 및 파라톨루엔설폰산 촉매량과 함께 클로로포름 용매에 용해해준다. 질소 하에서 상온으로 반응을 진행하였으며 반응 3시간 후 반응을 종결하여 정제를 진행하였다. 완결된 반응물에 물과 클로로포름을 추가로 투입하여 추출을 진행하였고, 추출된 유기층은 무수 마그네슘설페이트를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 P1을 확보하였다. (3.17 g, 수율 86%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H42N2S (M+):918.3069; found: 918.3068
[제조예 2]
화합물 A1 대신 화합물 A2 (3g, 1당량)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1 (0.82 g, 1.05 당량)와 파라톨루엔설폰산과 함께 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P2를 확보하였다. (2.88 g, 수율 78%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H38N2S (M+):914.2756; found: 914.2757
[제조예 3]
화합물 A1 대신 화합물 A3 (3g, 1당량)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1 (1.29 g, 1.05 당량)와 파라톨루엔설폰산과 함께 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P3을 확보하였다. (3.20 g, 수율 77%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H22N2O2S (M+):618.1402; found: 618.1400
[제조예 4]
화합물 A1 대신 화합물 A2 (3g, 1당량), 화합물 B1 대신 화합물 B2 (2.21 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P4를 확보하였다. (2.99 g, 수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H54N2O2S (M+):1026.4088; found: 1026.4087
[제조예 5]
화합물 A1 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B3 (1.38 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P5를 확보하였다. (3.58 g, 수율 84%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H58N2O2S (M+):1062.4219; found: 1062.4219
[제조예 6]
화합물 A1 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (1.43g ,1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P6을 확보하였다. (2.34 g, 수율 54%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H40Br2N2S (M+):1076.1258; found: 1076.1258
[제조예 7]
화합물 A1 대신 화합물 A2 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (2.39 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P7을 확보하였다. (5.13 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H36Br2N2S (M+):1072.0945; found: 1072.0944
[제조예 8]
화합물 A1 대신 화합물 A4 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (2.38 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P8을 확보하였다. (4.47 g, 수율 67%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H40Br2N2S (M+):1076.1258; found: 1076.1257
[제조예 9]
화합물 A1 대신 화합물 A5 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (2.39 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P9를 확보하였다. (4.91 g, 수율 68%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H36Br2N2S (M+):1072.0945; found: 1072.0944
[제조예 10]
화합물 A1 대신 화합물 A6 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (3.44 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P10을 확보하였다. (4.74 g, 수율 57%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H32Br2N2S (M+):828.0632; found: 828.0633
[제조예 11]
화합물 A1 대신 화합물 A7 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (1.24 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P11을 확보하였다. (3.11g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H48Br2N2O4S (M+):1196.1681; found: 1196.1682
[제조예 12]
화합물 A1 대신 화합물 A8 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (1.02 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P12를 확보하였다. (2.59 g, 수율 66%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H68Br2N2O4S (M+):1396.2307; found: 1396.2306
[제조예 13]
화합물 A1 대신 화합물 A9 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (1.76 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P13을 확보하였다. (3.18 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H30Br2N2S (M+):926.0537; found: 926.0537
[제조예 14]
화합물 A1 대신 화합물 A3 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (2.28 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P14를 확보하였다. (2.35 g, 수율 62%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H20Br2N2O2S (M+):775.9592; found: 775.9593
[제조예 15]
화합물 A1 대신 화합물 A10 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B4 (2.14 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P15를 확보하였다. (2.84 g, 수율 63%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H20Br2N2S3 (M+):807.9135; found: 807.9135
[제조예 16]
화합물 A1 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.38 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P16을 확보하였다. (4.47 g, 수율 62%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H40Br2N2S (M+):1076.1258; found: 1076.1257
[제조예 17]
화합물 A1 대신 화합물 A2 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.39 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P17을 확보하였다. (5.13 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H36Br2N2S (M+):1072.0945; found: 1072.0944
[제조예 18]
화합물 A1 대신 화합물 A4 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.38 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 합성을 진행하여 화합물 P18를 확보하였다. (3.87 g, 수율 58%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H40Br2N2S (M+):1076.0945; found: 1076.0944
[제조예 19]
화합물 A1 대신 화합물 A5 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.39 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 합성을 진행하여 화합물 P19를 확보하였다. (5.56 g, 수율 77%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H36Br2N2S (M+):1072.0945; found: 1072.0945
[제조예 20]
화합물 A1 대신 화합물 A6 (5g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (3.44 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P20을 확보하였다. (5.98 g, 수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H32Br2N2S (M+):828.0632; found: 828.0633
[제조예 21]
화합물 A1 대신 화합물 A7 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (1.24 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P21을 확보하였다. (2.03 g, 수율 49%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H48Br2N2O4S (M+):1196.1681; found: 1196.1682
[제조예 22]
화합물 A1 대신 화합물 A8 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (1.02 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P22를 확보하였다. (2.28 g, 수율 58%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H56Br2N2O4S (M+):1396.2307; found: 1396.2306
[제조예 23]
화합물 A1 대신 화합물 A9 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (1.76 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P23을 확보하였다. (2.67 g, 수율 63%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H30Br2N2S (M+):1396.2307; found: 1396.2307
[제조예 24]
화합물 A1 대신 화합물 A3 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.28 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P24를 확보하였다. (3.77g, 수율 82%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H20Br2N2O2S (M+):775.9592; found: 775.9593
[제조예 25]
화합물 A1 대신 화합물 A10 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B5 (2.14 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P25를 확보하였다. (2.97 g, 수율 66%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H20Br2N2S3 (M+):807.9135; found: 807.9134.
[제조예 26]
제조예 7에서 획득한 P7 화합물 (5g, 1당량)을 시안화구리 (4.17g, 10당량)과 함께 디메틸아세테이트 용매 50 mL 에 용해한 후, 온도를 160°C로 승온하여 질소하에서 반응을 진행하였다. 3 일간 반응을 진행한 후, 온도를 상온으로 낮추어 물을 첨가하여 반응을 종료하였다. 이 때 생성된 고체화합물을 감압여과를 통하여 확보하였고, 이 때 암모늄 수용액을 이용하여 고체 화합물을 씻어주며 확보하였다. 감압 여과를 통해 확보한 고체화합물에 디클로로벤젠 용매에 넣어 재결정을 진행하여 화합물 P26을 확보하였다. (1.44 g, 수율 32%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H36N4S (M+):964.2661; found: 964.2662
[제조예 27]
화합물 P7 대신 화합물 P8 (5 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P27을 확보하였다. (1.75 g, 수율 39%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H40N6S (M+):968.2974; found: 968.2973
[제조예 28]
화합물 P7 대신 화합물 P13 (5 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P28을 확보하였다. (1.09 g, 수율 41%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H30N6S (M+):818.2253; found: 818.2254
[제조예 29]
화합물 P7 대신 화합물 P14 (5 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P29를 확보하였다. (1.46 g, 수율 34%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H20N4O2S (M+):668.1307; found: 668.1308
[제조예 30]
화합물 P7 대신 화합물 P16 (2 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P30을 확보하였다. (1.17g, 수율 32%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H36N4S (M+):968.2974; found: 968.2975
[제조예 31]
화합물 P7 대신 화합물 P17 (2 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P31을 확보하였다. (0.92 g, 수율 28%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H36N4S (M+):964.2661; found: 964.2662
[제조예 32]
화합물 P7 대신 화합물 P21 (2 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P32를 확보하였다.. (1.15 g, 수율 27%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H56N4O4S (M+):1088.3396; found: 1088.3396
[제조예 33]
화합물 P7 대신 화합물 P22 (2 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P33을 확보하였다. (1.02 g, 수율 27%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H56N4O4S (M+):1288.4022; found: 1288.4022
[제조예 34]
화합물 P7 대신 화합물 P25 (2 g, 1 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 26과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P34를 확보하였다. (0.78 g, 수율 33%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H20N4S3 (M+):700.0850; found: 700.0851
[제조예 35]
제조예 6 에서 획득한 P6 화합물 (3g, 1당량)을 화합물 B6 (0.85g, 2.5 당량)과 혼합하여, THF 용매 40 mL 에 희석한 후, 포타슘카보네이트 5당량을 물 10 mL 에 녹여 위의 용액에 투입하여 준다. 질소 하에서 용액을 80°C로 가열하여 온도를 안정화시킨 후 촉매 Pd(PPh3)4 5몰 % 를 첨가하여 반응을 진행해주었다. 반응이 종결된 후, 온도를 낮추고 추가로 물과 THF 용매를 넣고 추출을 진행하였다. 추출된 유기용매는 무수 마그네슘설페이트를 통해 수분을 제거해준 후 감압 증류를 통해 용매를 농축해주었다. 농축된 용액을 THF 와 에탄올 용매를 이용하여 재결정을 진행하였고, 재결정을 통해 확보한 고체는 감압여과를 통해 확보하여 화합물 P35를 확보하였다. (2.33 g, 수율 78%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H50N2S (M+):1070.3695; found: 1070.3695
[제조예 36]
화합물 B6 대신 화합물 B7 (1.32 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P36를 확보하였다. (2.42 g, 수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H48F6N2S (M+):1206.3442; found: 1206.3441
[제조예 37]
화합물 B6 대신 화합물 B8 (1.06 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P37를 확보하였다. (2.27 g, 수율 69%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H54N2O2S (M+):1130.3906; found: 1130.3905
[제조예 38]
화합물 B6 대신 화합물 B9 (1.25 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P38를 확보하였다. (2.71 g, 수율 82%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H54N2O4S (M+):1186.3804; found: 1186.3805
[제조예 39]
화합물 B6 대신 화합물 B10 (1.09 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P39를 확보하였다. (2.71 g, 수율 82%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H48Cl2N2S (M+):1138.2915; found: 1138.2914
[제조예 40]
화합물 B6 대신 화합물 B11 (1.67 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P40을 확보하였다. (2.80 g, 수율 77%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C98H70N2S (M+):1307.5293; found: 1307.5294
[제조예 41]
화합물 B6 대신 화합물 B12 (2.52g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P41을 확보하였다. (2.90 g, 수율 67%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H74N2S (M+):1551.5606; found: 1551.5605
[제조예 42]
화합물 B6 대신 화합물 B13 (2.51g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P42을 확보하였다. (3.10 g, 수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H70N2S (M+):1547.5293; found: 1547.5294
[제조예 43]
화합물 B6 대신 화합물 B14 (1.67g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P43을 확보하였다. (2.98 g, 수율 82%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C96H64N2S (M+):1305.4885; found: 1305.4885
[제조예 44]
화합물 P6 대신 화합물 P7 (4g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 (1.67g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P44을 확보하였다. (3.10 g, 수율 78%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H46N2S (M+):1066.3382; found: 1066.3382
[제조예 45]
화합물 P6 대신 화합물 P7 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B15 (1.14g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P45를 확보하였다. (3.54 g, 수율 68%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H44N4S (M+):1116.3287; found: 1116.3287
[제조예 46]
화합물 P6 대신 화합물 P7 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B9 (2.10 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P46를 확보하였다. (4.47 g, 수율 81%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H50N2O4S (M+):1182.3492; found: 1182.3493
[제조예 47]
화합물 P6 대신 화합물 P7 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B29 (4.20 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P47를 확보하였다. (5.32g, 수율 74%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H66N2S (M+):1543.4980; found: 1543.4980
[제조예 48]
화합물 P6 대신 화합물 P7 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B30 (3.35g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P48를 확보하였다. (4.30 g, 수율 66%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C104H60N4S (M+):1397.4572; found: 1397.4572
[제조예 49]
화합물 P6 대신 화합물 P8 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B15 (1.27 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P49를 확보하였다. (3.07 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H54N2S (M+):1098.4008; found: 1098.4007
[제조예 50]
화합물 P6 대신 화합물 P8 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B16 (1.69 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P50을 확보하였다. (2.49 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C96H66N2O2S (M+):1311.4879; found: 1311.4878
[제조예 51]
화합물 P6 대신 화합물 P8 (5g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B13 (2.52 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P51을 확보하였다. (3.07 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H70N2S (M+):1547.5293; found: 1547.5293
[제조예 52]
화합물 P6 대신 화합물 P10 (3g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B16 (3.95 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P52을 확보하였다. (3.26 g, 수율 62%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H70N2S (M+):1451.5293; found: 1451.5294
[제조예 53]
화합물 P6 대신 화합물 P11 (3 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B17 (1.08 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P53을 확보하였다. (1.85 g, 수율 57%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C92H62N2O4S (M+):1290.4430; found: 1290.4431
[제조예 54]
화합물 P6 대신 화합물 P12 (3 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B18 (2.82 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P54을 확보하였다. (2.93 g, 수율 62%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H38F6N4S (M+):2197.7499; found: 2197.7499
[제조예 55]
화합물 P6 대신 화합물 P13 (3 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B7 (1.54 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P55를 확보하였다. (1.98 g, 수율 58%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H38F6N4S (M+):1056.2721; found: 1056.2721
[제조예 56]
화합물 P6 대신 화합물 P14 (3 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B7 (1.83 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P56을 확보하였다. (2.21 g, 수율 63%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H26F6N2O2S (M+):906.1776; found: 906.1777
[제조예 57]
화합물 P6 대신 화합물 P15 (3 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B7 (1.76 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P57을 확보하였다. (1.92 g, 수율 55%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H28F6N2S3 (M+):938.1319; found: 938.1319
[제조예 58]
화합물 P6 대신 화합물 P16 (4 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 (1.13 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P58을 확보하였다. (2.67 g, 수율 67%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H70N2S (M+):1070.3695; found: 1070.3696
[제조예 59]
화합물 P6 대신 화합물 P16 (4 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B15 (1.36 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P59를 확보하였다. (2.96 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H48N4S (M+):1120.3600; found: 1120.3601
[제조예 60]
화합물 P6 대신 화합물 P16 (4 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B9 (1.67 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P60을 확보하였다. (3.53g, 수율 80%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H70N2S (M+):1186.3840; found: 1186.3840
[제조예 61]
화합물 P6 대신 화합물 P16 (4 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B12 (3.36 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P61을 확보하였다. (4.27 g, 수율 74%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H74N2S (M+):1551.5606; found: 1551.5105
[제조예 62]
화합물 P6 대신 화합물 P16 (4 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B19 (1.97 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P62를 확보하였다. (3.07 g, 수율 66%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C92H54N2O2S (M+):1250.3906; found: 1250.3906
[제조예 63]
화합물 P6 대신 화합물 P17 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B15 (1.71 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P63을 확보하였다. (3.91 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H44N4S (M+):1116.3287; found: 1116.3288
[제조예 64]
화합물 P6 대신 화합물 P17 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B13 (4.20 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P64를 확보하였다. (3.07 g, 수율 66%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H66N2S (M+):1543.4980; found: 1543.4981
[제조예 65]
화합물 P6 대신 화합물 P17 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B9 (2.10 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P65를 확보하였다. (4.25 g, 수율 77%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H50N2O4S (M+):1182.3492; found: 1182.3491
[제조예 66]
화합물 P6 대신 화합물 P17 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B21 (2.07 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P66을 확보하였다. (4.51 g, 수율 82%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H62N2S (M+):1178.4634; found: 1178.4635
[제조예 67]
화합물 P6 대신 화합물 P18 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B31 (1.62 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P67을 확보하였다. (3.44 g, 수율 67%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H48F2N2S (M+):1106.3506; found: 1106.3506
[제조예 68]
화합물 P6 대신 화합물 P23 (5 g, 1당량)을 사용하고, 화합물 B6 대신 화합물 B22 (3.48 g, 2.5 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 35와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P68을 확보하였다. (3.73 g, 수율 58%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H36F12N4S (M+):1192.2469; found: 1192.2469
[제조예 69]
화합물 A1 대신 화합물 A6 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B23 (1.81 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P69를 확보하였다. (4.10 g, 수율 87%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H50N2S (M+):782.3965; found: 782.3965
[제조예 70]
화합물 A1 (3g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B24 (1.38 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P70을 확보하였다. (2.88 g, 수율 91%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H58N2O2S (M+):1062.4219; found: 1062.4219
[제조예 71]
제조예 38를 통해 확보한 화합물 P38 (5 g, 1 당량) 을 THF 에 용해한 후, KOH 10 당량을 물에 녹여 첨가해주었다. 그 후 온도를 80 °C로 승온하여 반응을 진행해주었다. 3일간 반응을 진행 후, 반응온도를 상온으로 내린 후 염산을 첨가하여 고체를 형성하였다. 생성된 고체는 물과 에탄올로 씻어주면서 감압 여과를 통해 확보하였다. 형성된 고체는 클로로포름에 넣고 교반하여 남아있는 단량체를 제거한 후, 다시 감압 여과를 진행하여 화합물 P71를 확보하였다. (2.88 g, 수율 59%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H50N2O4S (M+):1158.3491; found: 1158.3491
[제조예 72]
화합물 P38 대신 화합물 P46 (5 g, 1당량) 을 사용한 것을 제외하고 제조예 71과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P72를 확보하였다. (2.34 g, 수율 48%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C85H50N2O4S (M+):1154.3178; found: 115.3177
[제조예 73]
화합물 P38 대신 화합물 P60 (5 g, 1당량) 을 사용한 것을 제외하고 제조예 71과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P73을 확보하였다. (3.47 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H50N2O4S (M+):1158.3491; found: 1158.3490
[제조예 74]
화합물 P38 대신 화합물 P65 (5 g, 1당량) 을 사용한 것을 제외하고 제조예 71과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P74를 확보하였다. (2.68 g, 수율 55%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C85H50N2O4S (M+):1154.3178; found: 115.3179
[제조예 75]
제조예 15를 통해 확보한 화합물 P15 (5 g, 1당량) 을 화합물 B25 (2.75 g, 3당량) 과 함께 아세톤에 용해 후, 포타슘카보네이트 3 당량을 첨가하여 60 °C로 온도를 승온하여 질소 하에서 교반해준다. 3일간 반응을 진행해 준 후 온도를 상온으로 내린 후, THF 와 물을 첨가하여 추출을 진행하였다. 추출된 유기용매는 무수 마그네슘설페이트 처리를 통해 수분 제거 후 용액을 농축하였다. 농축된 용액을 THF 와 에탄올을 통해 재결정을 진행하여 화합물 P75를 확보하였다. (3.50 g, 수율 60%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H24F6N2O2S3 (M+):942.0904; found: 942.0904.
[제조예 76]
화합물 P15 대신 화합물 P24 (5 g, 1당량)를 사용하고, 화합물 B25 대신 화합물 B26 (2.30 g, 3 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 75 와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P76을 확보하였다. (2.86 g, 수율 52%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H28N4O4S (M+):1154.3178; found: 115.3179
[비교제조예 1]
화합물 A1 대신 화합물 A5 (2 g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B27 (0.16 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 비교화합물 Z1을 확보하였다. (1.54 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H32N2S (M+):764.2286; found: 764.2286
[비교제조예 2]
화합물 A1 대신 화합물 A5 (2 g, 1당량)과 화합물 B1 대신 화합물 B28 (1.70 g, 1.05 당량)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 비교화합물 Z2를 확보하였다. (2.00 g, 수율 81%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H40N2S (M+):916.2912; found: 916.2912
<실시예>
[실시예 1]
제조예 1에서 제조한 화합물 P1 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 490 nm, 최대발광파장 631 nm) 1.5 중량부를 아크릴계 바인더(수지 매트릭스) 33.9 중량부, 다관능성 모노머 (펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 일본 화약) 59.3 중량부, 접착 조제 및 계면활성제 (KBM 503, shinetsu) 2.3 중량부, 광개시제 (Tinuvin® 477, BASF) 3.0 중량부를 고형분 함량이 21 중량% 가 되도록 용매 PGMEA (프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트: Propylene glycol monomethyl ether acetate) 에 녹여 용액을 제조하였다. 상기 아크릴계 바인더는 벤질메타아크릴레이트, 메타아크릴산, n-페닐말레익이미드 및 스티렌의 공중합체이다. 혼합된 용액을 충분히 교반 해준 후, 유리 기판 위에 박막을 코팅 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 색변환필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계 (TOPCON 사 SR series) 로 측청하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450 nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 다층 반사형 편광자 필름을 적층한 후 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600 nit 가 되도록 초기값을 설정하였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P2 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 494 nm, 최대발광파장 633 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 3]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P26 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 484 nm, 최대발광파장 62 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 4]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P27 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 494 nm, 최대발광파장 628 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 5]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P28 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 510 nm, 최대발광파장 630 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 6]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P29 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 517 nm, 최대발광파장 638 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 7]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P30 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 484 nm, 최대발광파장 624 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 8]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P31 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 485 nm, 최대발광파장 625 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 9]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P35 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 500 nm, 최대발광파장 623 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 10]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P36 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 489 nm, 최대발광파장 618 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 11]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P41 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 500 nm, 최대발광파장 618 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 12]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P42 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 503 nm, 최대발광파장 619 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 13]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P44 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 506 nm, 최대발광파장 623 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 14]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P45 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 502 nm, 최대발광파장 615 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 15]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P46 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 507 nm, 최대발광파장 620 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 16]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P47 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 506 nm, 최대발광파장 621 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 17]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P52 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 484 nm, 최대발광파장 612 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 18]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P58 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 500 nm, 최대발광파장 623 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 19]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P59 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 496 nm, 최대발광파장 618 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 20]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P66 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 506 nm, 최대발광파장 628 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 21]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P68 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 506 nm, 최대발광파장 628 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 22]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P69 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 502 nm, 최대발광파장 617 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 23]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P75 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 515 nm, 최대발광파장 633 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 1]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 Z1 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 509 nm, 최대발광파장 625 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 2]
실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 Z2 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 532 nm, 최대발광파장 633 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1 내지 23 및 비교예 1 및 2에 사용된 화합물을 색변환 필름에 적용 시의 박막 발광 파장 및 박막 양자효율(PLQY(%))는 하기 표 1과 같다.
박막 발광 파장은 SCINCO사의 FS-2 장비를 사용하였고, 양자효율은 HAMAMATSU사의 Quantaurus-QY 장비를 사용하여 측정하였다.
| 구분 | 화합물 | 박막 | |
| λPL,max (nm) |
PLQY (%) | ||
| 실시예 1 | P1 | 635 | 30.9 |
| 실시예 2 | P2 | 618 | 59.2 |
| 실시예 3 | P26 | 605 | 43 |
| 실시예 4 | P27 | 637 | 27.9 |
| 실시예 5 | P28 | 645 | 25.3 |
| 실시예 6 | P29 | 650 | 26.2 |
| 실시예 7 | P30 | 627 | 34.0 |
| 실시예 8 | P31 | 625 | 58.0 |
| 실시예 9 | P35 | 625 | 29.2 |
| 실시예 10 | P36 | 617 | 45.2 |
| 실시예 11 | P41 | 635 | 29.4 |
| 실시예 12 | P42 | 636 | 33.5 |
| 실시예 13 | P44 | 610 | 42.7 |
| 실시예 14 | P45 | 617 | 45.2 |
| 실시예 15 | P46 | 618 | 49.5 |
| 실시예 16 | P47 | 636 | 53.8 |
| 실시예 17 | P52 | 610 | 49.2 |
| 실시예 18 | P58 | 624 | 30.5 |
| 실시예 19 | P59 | 618 | 35.7 |
| 실시예 20 | P66 | 639 | 47.1 |
| 실시예 21 | P68 | 638 | 29.2 |
| 실시예 22 | P69 | 630 | 50.1 |
| 실시예 23 | P75 | 647 | 25.1 |
| 비교예1 | Z1 | 640 | 20.9 |
| 비교예2 | Z2 | 649 | 24 |
상기 표 1에 있어서, λPL,max는 박막상태에서 나타나는 물질의 최대발광파장을 의미하며, PLQY(%)는 박막상태에서 나타나는 물질의 양자효율을 의미한다.
상기 표 1에서 확인한 바와 같이, 실시예 1 내지 23에서 제조된 색변환 필름의 경우, 비교예 1 및 2를 통해 제조된 색변환 필름보다 우수한 박막 양자효율을 가짐을 확인할 수 있었다. 실시예 2의 경우 비교예 1의 양자효율에 비하여 2.83배의 양자효율을 가진다. 특히, 본원 화학식 1의 X1 및 X2가 C(A2)(A3)이고, A2 및 A3가 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성하는 경우 (실시예 2, 3, 8, 13 내지 16 및 20) 박막상태의 양자효율이 우수하다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름은 양자효율이 뛰어나다는 것을 알 수 있다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(A1); C(A2)(A3); O; 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기이거나 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
r2가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
n1 및 n2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1이 2 이상인 경우, 복수의 L1-Ar1은 서로 동일하거나 상이하고,
n2이 2 이상인 경우, 복수의 L2-Ar2은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X1, X2, L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R2, r1 및 r2 의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r3 및 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
r3이 2 이상인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
r4가 2 이상인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서,
X1, X2, L1, L2, Ar1. Ar2, R1, R2, r1, r2, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 할로겐기, 니트릴기, 할로알킬기, 알킬기, C(=O)ORa, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 고리를 형성하고,
Ra는 수소; 중수소; 또는 알킬기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 니트릴기이거나, 하기의 구조에서 선택된 어느 하나인 화합물:
상기 구조에서, *는 L1 또는 L2에 연결되는 위치이고, n은 1 내지 5의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 페닐렌기; 비페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 스피로비플루오레닐렌기; 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 퀴놀린기인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는이거나, A2 및 A3는 서로 결합하여 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,
R1 및 R2은 수소인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색변환 필름.
- 청구항 10에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
- 청구항 11에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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