KR20170037500A - 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름{COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 출원은 2015년 9월 25일에 한국특허청에 제출된 한국 특허출원 제10-2015-0137059호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
한국 특허 공개 제2000-0011622호
본 명세서는 함질소 고리 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); -C(=O)OR; 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R6 내지 R11 중 적어도 하나는 입체장애(steric hindrance) 부여기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 내광성이 우수한 물질이다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내광성이 우수한 색변환 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 비교예 1 및 실시예 1 내지 3으로부터 제조된 필름의 광학물성을 비교한 그래프이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기형광물질로서 사용될 수 있다. 특히, 코어구조의 3, 5번 위치, 즉 R8 및 R9에 입체장애를 부여하는 기가 위치함에 따라 내광성이 크게 향상된다.
본 발명에 일 실시상태에 있어서, 입체장애 부여기는 -C(=O)OR; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 카르복시기(-COOH); 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
및
Figure pat00011
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기, 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 구체적으로 테트라하이드로피란기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R11 중 적어도 2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OR; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OR; 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OR; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 알킬기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 바이시클로옥틸기; 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 메틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OR; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 메틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 및 R10는 수소; 중수소; 니트릴기 또는 -C(=O)OR"이고, R"은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 및 R10는 서로 동일하며, 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 -C(=O)OR"이고, R"은 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 및 R10는 서로 동일하며, 수소 니트릴기; 또는 -C(=O)OR"이고, R"은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 및 R10는 서로 동일하며, 수소 니트릴기; 또는 -C(=O)OR"이고, R"은 메틸기 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 및 R10는 서로 동일하며, 수소 니트릴기; 또는 -C(=O)OR"이고, R"은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 -C(=O)OR'이고, R'은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고 각각 수소;중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 -C(=O)OR'이고, R'은 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고 각각 수소; -OCH3또는 -CO2CH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 불소기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00018
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 알파메틸스티렌아크릴로니트릴계(AMSAN), 페닐말레익이미드 스티렌아크릴로 니트릴계(PMISAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 회색으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
<비교예 1>
[화합물 A]
Figure pat00019
다이플루오로{2-[1-(3,5-다이메틸-2H-피롤-2-일리딘-N)에틸]-3,5-다이메틸-1H-피롤라토-N}보론 (CAS No. : 121207-31-6)을 이용하여 필름을 제조하였다.
[화합물 A]의 필름 제조 방법
[화합물 A]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 A]을 0.2 중량%비로 첨가하고, 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
<실시예 1>
[화합물 1]
Figure pat00020
[화합물 1]의 제조방법
Figure pat00021
에틸 1H-피롤-2-카르복실레이트 5g을 정제된 디클로로메탄에 용해 시킨 뒤, 알루미늄클로라이드 10g을 첨가하였다. 첨가 한 뒤 1-클로로아다멘테인 6.13g 첨가 한 뒤 1시간 동안 교반하였다. 교반한 화합물을 소듐바이카보네이트 용액으로 씻어낸 뒤 다이에틸에테르를 이용하여 추출하였다. 추출하고 농축된 물질을 약 10g 확보하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) ppm 8.80 (br, s, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.99 (m, 1H), 4.31 (m,2H), 2.08 (br, s, 3H), 1.90 (s, 6H), 1.80-1.73 (m, 6H), 1.34 (m, 3H) mass : 274.18016
Figure pat00022
에틸 5-(1-아다멘틸)-1H-피롤-2-카복실레이트 10g을 에틸렌글라이콜에 용해시킨 뒤 소듐하이드록사이드 7.3g을 첨가한 뒤 히팅 맨틀을 이용하여 12시간동안 환류하였다. 환류한 후 물로 희석시키고, 희석 시킨 뒤 디클로로메탄을 이용하여 추출하였다. 추출한 물질을 농축시키고 노르말 헥산을 이용하여 재결정을 하여 약 4g의 밝은 브라운 결정체를 확보하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) ppm 8.0 (br, s, 1H), 6.67 (m,1H), 6.14 (m, 1H), 5.92 (m, 1H), 2.06 (br, s, 3H), 1.90 (s, 6H), 1.8-1.73 (m, 6H), 1.35 (t, 3H) mass : 202.15903
Figure pat00023
2-(1-아다멘틸)-1H-피롤을 0.4g을 디클로메탄에 용해시킨 뒤 벤즈알데하이드 0.36ml 첨가하여 약 15분 동안 교반한뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 교반한 뒤 2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p- 벤조퀴논 0.85g을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 트리에틸아민 2.56ml를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스를 약 3ml 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물1]을 확보하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3) ppm 7.47 (d, 2H), 7.40 (m, 3H), 6.50 (d, 2H), 6.25 (d, 2H), 2.26 (s, 12H) 2.11 (br, s, 6H), 1.80 (m, 12H), mass : 536.5202
[화합물 1]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 1]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다.
구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물1]을 0.2 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
<실시예 2>
[화합물 2]
Figure pat00024
[화합물 2]의 제조 방법
Figure pat00025
실시예 1과 동일하게 제조된 2-(1-아다멘틸)-1H-피롤 2g을 디클로로메탄에 용해시킨 뒤 메틸 4-포르밀-3-메톡시벤조에이트를 0.9ml 첨가하여 교반하였다. 15분간 교반한 뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 교반한 뒤 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-p-벤조퀴논 0.46g을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 트리에틸아민 1.5ml를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스를 약 1.64ml 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물 2]을 확보하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3) ppm 7.70 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.34 (d, 1H), 6.53 (d, 2H), 6.44 (d, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.12, (br, s, 6H) 2.05 (s, 12H), 1.80 (m, 12H) mass : 624.5806
[화합물 2]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 2]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 2]을 0.2 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60도 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
실시예 [3]
[화합물 3]
Figure pat00026
[화합물 3]의 제조 방법
Figure pat00027
에틸 피롤-2-카보네이트 2.7g을 디클로로메탄에 용해시킨뒤 벤즈알데하이드를 1ml 첨가하여 교반하였다. 15분간 교반한 뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 교반한 뒤 2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p-벤조퀴논 2.26g을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 트리에틸아민 1.5ml를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스를 약 6.8ml 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물 3]을 확보하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3) ppm 7.70 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.34 (d, 1H), 6.53 (d, 2H), 6.44 (d, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.12, (br, s, 6H) 2.05 (s, 12H), 1.80 (m, 12H) mass : 624.5806
[화합물 3]를 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 3]를 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 3]를 0.2 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
실시예 [4]
[화합물 4]
Figure pat00028
[화합물 4]의 제조 방법
메틸 1H-피롤-3-카복시레이트를 0.4g을 디클로메탄에 용해시킨 뒤 벤즈알데하이드 0.36ml 첨가하여 약 15분 동안 교반한뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간 동안 상온에서 교반하였다. 교반한 뒤 2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p-벤조퀴논 0.85g을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 트리에틸아민 2.56ml를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스를 약 3ml 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여
디메틸 5,5-디플루오로-10-페닐-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아자보리닌-2,8-디카복실레이트(dimethyl 5,5-difluoro-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2,8-dicarboxylate)중간체를 합성하였다. 디메틸 5,5-디플루오로-10-페닐-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아자보리닌-2,8-디카복실레이트(dimethyl 5,5-difluoro-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2,8-dicarboxylate)를 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트(Potassium cyclohexyltrifluoroborate) 와 Mn(OAc)3을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물 4]를 확보하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.59 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.82 (s, 6H), 3.47 (t, J = 11.9 Hz, 2H), 1.94 (d, J = 10.4 Hz, 4H), 1.77 (dd, J = 28.9, 12.8 Hz, 7H), 1.55 (s, 4H), 1.62 - 1.13 (m, 39H), 0.91 (d, J = 13.7 Hz, 4H), 0.43 (s, 3H).
[화합물 4]를 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 4]를 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 4]를 0.2 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
실시예 [5]
[화합물 5]
Figure pat00029
[화합물 5]의 제조 방법
메틸 1H-피롤-3-카보나이트릴을 0.4g을 디클로메탄에 용해시킨 뒤 벤즈알데하이드 0.36ml 첨가하여 약 15분 동안 교반한뒤 트리플루오로아세틱에시드를 1~2방울 첨가하여 12시간동안 상온에서 교반하였다. 교반한 뒤 2,3-다이클로로-5,6- 다이시아노-p- 벤조퀴논 0.85g을 첨가한 후 15분 추가 교반하였다. 교반한 혼합물에 트리에틸아민 2.56ml를 첨가하고 이후 보론 트리플로라이드-에틸에테르 콤플렉스를 약 3ml 천천히 첨가하고 추가 5시간을 교반하였다. 교반을 완료한 후 물로 반응을 종료하고 디클로로메탄을 이용하여 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 5,5-디플루오로-10-페닐-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아자보리닌-2,8-디카보니트릴(5,5-difluoro-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2,8-dicarbonitrile) 중간체를 합성하였다. 5,5-디플루오로-10-페닐-5H-4l4,5l4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아자보리닌-2,8-디카보니트릴 (5,5-difluoro-10-phenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2,8-dicarbonitrile) 를 디메틸포름아마이드에 용해시킨 뒤 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트(Potassium cyclohexyltrifluoroborate) 와 Mn(OAc)3을 첨가하여 80℃에서 1시간 교반시킨 뒤 반응을 종료하였다. 물과 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하고 추출된 물질을 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 [화합물 5]를 확보하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 2H), 3.47 (dd, J = 16.6, 7.4 Hz, 2H), 1.98 (dd, J = 21.6, 11.9 Hz, 4H), 1.90 (d, J = 11.3 Hz, 8H), 1.75 (dt, J = 12.9, 7.4 Hz, 6H), 1.58 (d, J = 13.3 Hz, 4H), 1.54 - 1.36 (m, 8H), 1.33 - 1.23 (m, 6H), 1.13 (qd, J = 13.2, 9.7 Hz, 2H), 0.48 (dt, J = 13.0, 8.1 Hz, 4H).
[화합물 5]을 이용한 필름 제조 방법
제조된 [화합물 5]을 이용하여 녹색 발광 색변환 필름 제조에 이용하였다. 구체적으로, SAN 고분자 100중량% 대비 녹색 발광물질인 [화합물 5]을 0.2 중량%비로 첨가하고 디퓨저 입자를 3중량%비를 넣고 노르말 부틸아세테이트 용매에 고형분 30% 수준의 용액을 이용하여 페트 필름위에 코팅을 진행하여 녹색 발광 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 녹색 변환 필름을 가지고 블루 LED광원을 이용하여 160mm X 90 mm의 백라이트 유닛을 제조하였다. 제조된 백라이트 유닛에서 광학 물성을 확인하였으며, 이 제조된 백라이트 유닛을 60℃ 온도의 챔버에서 지속적으로 구동하여 녹색 발광 필름의 내광성 평가를 진행하였다.
실시예 [6]
[화합물 6]
Figure pat00030
실시예 5의 [화합물 5]의 제조방법에서, 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 포타슘 바이시클로헥실트리플루오로보레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 [화합물 6]를 제조하였다.
제조된 [화합물 6]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 6]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름 및 백라이트 유닛을 제조하였다. 상기 제조된 백라이트 유닛으로부터 색변환을 확인하였다.
실시예 [7]
[화합물 7]
Figure pat00031
실시예 5의 [화합물 5]의 제조방법에서, 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 포타슘 바이시클로헥실트리플루오로보레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 [화합물 7]를 제조하였다.
제조된 [화합물 7]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 7]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름 및 백라이트 유닛을 제조하였다. 상기 제조된 백라이트 유닛으로부터 색변환을 확인하였다.
실시예 [8]
[화합물 8]
Figure pat00032
실시예 5의 [화합물 5]의 제조방법에서, 포타슘 시클로헥실트리플루오로보레이트 대신 포타슘 바이시클로헥실트리플루오로보레이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 [화합물 8]를 제조하였다.
제조된 [화합물 8]을 이용하여 상기 실시예 1에서 [화합물 1] 대신 [화합물 8]를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 녹색 발광 색변환 필름 및 백라이트 유닛을 제조하였다. 상기 제조된 백라이트 유닛으로부터 색변환을 확인하였다.
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 5로부터 제조된 필름의 광학물성을 비교하여 도 2 및 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
Max intensity Blue 0.198 0.435 0.441 0.553 0.10 0.12
Green 0.160 0.06 0.072 0.031 0.07 0.05
Max wavelength Blue 449 450 450 451 450 450
Green 536 545 554 549 540 535
Green Width(nm) 44 39 31 85 42 43
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 5으로부터 제조된 필름의 내광성 결과를 하기 표2에 나타내었다.
평가시간 % Green Intensity(초기값 대비 %)
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예4 실시예5
500hr 21% 85% 95% 40% 90% 95%
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00033

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르복시기(-COOH); -C(=O)OR; 에테르기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기이고,
    R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R6 내지 R11 중 적어도 하나는 입체장애(steric hindrance) 부여기이고,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 X1 및 X2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, R6 내지 R11 중 적어도 하나는 -C(=O)OR; 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리기이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R6 내지 R8 중 적어도 하나와 R9 내지 R11 중 적어도 하나는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(=O)OCH3; -C(=O)OCH2CH3; 메틸기 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵틸기; 테트라하이드로피란기 또는 치환 또는 비치환된 아다만탄기이고, R6 내지 R11 중 나머지는 수소; 중수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R5은 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 -C(=O)OR'이고, R'은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고 각각 할로겐기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식으로 표시되는 것인 화합물:
    Figure pat00034
    Figure pat00035

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040
  8. 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색변환 필름.
  9. 청구항 8에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  10. 청구항 9에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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