WO2020130724A1 - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2020130724A1
WO2020130724A1 PCT/KR2019/018237 KR2019018237W WO2020130724A1 WO 2020130724 A1 WO2020130724 A1 WO 2020130724A1 KR 2019018237 W KR2019018237 W KR 2019018237W WO 2020130724 A1 WO2020130724 A1 WO 2020130724A1
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김충한
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Definitions

  • L 1 and L 2 are each independently a single bond; Or an arylene group of halogen, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 6 ⁇ C 18 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 15 heteroaryl group substituted or unsubstituted C 6 ⁇ C 18 of the ring of; Or halogen, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 6 ⁇ C 18 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 15 nuclear atoms substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
  • alkylsilyl refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • arylsilyl refers to silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.
  • FIG. 2 is a sectional view showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkyl silyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl silyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine oxide group and C 6 ⁇ C 60 arylamine group is selected from the group consisting of, adjacent substituents are bonded
  • the alkyl group of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Ar, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, aryl Silyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently a C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group of, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C 6 ⁇ C 60 , heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ⁇ C 40 Alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3
  • X 1 and X 3 are each independently N, X 2 is N or C(R 1 ), and Ar may be selected from phenyl or biphenyl.
  • the target compound was carried out in the same manner as in [Preparation Example 8], except that 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine was used as a reactant. 35 g was obtained; HRMS [M]+: 646.09
  • the target compound was carried out in the same manner as in [Preparation Example 19], except that 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine was used as a reactant. 31 g was obtained; HRMS [M]+: 658.09

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Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능 등이 우수한 신규한 피리미딘 유도체 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure PCTKR2019018237-appb-I000001
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 전자 주입 및 수송능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
L1및 L2는 각각 독립적으로 단일결합; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기;이고,
X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 다만 2개 이상은 N이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
Y는 S, O 또는 C(R5)(R6)이며,
R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 치환기는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있고,
Ar은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 Ar의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alken일)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vin일), 알릴(all일), 이소프로펜일(isopropen일), 2-부텐일(2-buten일) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkyn일)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethyn일), 2-프로파닐(2-propyn일) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathien일), 인돌리지닐(indolizin일), 인돌릴(indol일), 퓨리닐(purin일), 퀴놀릴(quinol일), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazol일)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norborn일), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 전자 수송 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명의 화합물인 피리미딘계의 유기발광 화합물은 기존 전자 주입 및 수송 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED소자를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 피리미딘계 화합물에 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜의 디벤조모이어티 또는 플루오렌이 도입된 유도체에 의해 삼중항 에너지가 높고 안정한 구조를 기본으로 하는 Core를 가지며, 특히 디벤조모이어티가 치환하였을 경우 구조적인 요인에 의해 에너지 준위와 전자 수송 능력이 향상되어 전력 효율의 상승을 유도해 효율 특성을 극대화할 수 있는 전자 주입 및 수송 재료로서의 장점이 있다. 특히 화학식 1의 R2~R3 및 Ar위치에도 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을 때 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만 아니라 전자 이동을 좋게 하여 전자 수송층재료로 적합하다.
구체적으로, 본 발명에서 제공하는 신규 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000003
상기 화학식 1에서,
L1및 L2는 각각 독립적으로 단일결합; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기;이고,
X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 다만 2개 이상은 N이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
Y는 S, O 또는 C(R5)(R6)이며,
R4,R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 치환기는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있고,
Ar는 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 Ar의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기,아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화합물은 피리미딘계 화합물에 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜의 디벤조모이어티 또는 플루오렌이 도입된 유도체에 의해 삼중항 에너지가 높고 안정한 구조를 기본으로 하는 Core를 가지며, 특히 디벤조모이어티가 치환하였을 경우 구조적인 요인에 의해 에너지 준위와 전자 수송 능력이 향상되어 전력 효율의 상승을 유도해 효율 특성을 극대화할 수 있는 전자 주입 및 수송 재료로서의 장점이 있다. 특히 화학식 1의 R1 내지 R4, Ar 위치에 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을 때 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만 아니라 전자 이동을 좋게 하여 전자 수송층 재료로 적합하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 X1 및 X3은 각각 독립적으로 N이고, 상기 X2는 N 또는 C(R1)이며, 상기 Ar은 페닐 또는 바이페닐에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R2와 R3은 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 치횐기에서 선택될 수 있다. 참고로, 상기 R2 또는 R3 가 퀴놀릴기가 결합된 치환기일 경우, 퀴놀린기가 결합되는 위치가 퀴놀린기의 N과 멀수록, 즉 N을 포함하지 않는 고리에서 결합되어야 분자간 인력이 향상되기 때문에 전자 수송 능력도 향상시킬 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000004
[화학식 3]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000005
[화학식 4]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000006
[화학식 5]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000007
[화학식 6]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000008
[화학식 7]
Figure PCTKR2019018237-appb-I000009
여기서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
X4 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이고,
Z1 내지 Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, C(R8)(R9) 또는 N(R10)이나, Z1과 Z2가 모두 단일결합은 아니며,
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R7 내지 R10의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기,C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 인접한 치환기와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있고, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 본 발명의 화학식1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019018237-appb-I000010
Figure PCTKR2019018237-appb-I000011
Figure PCTKR2019018237-appb-I000012
Figure PCTKR2019018237-appb-I000013
Figure PCTKR2019018237-appb-I000014
Figure PCTKR2019018237-appb-I000015
Figure PCTKR2019018237-appb-I000016
Figure PCTKR2019018237-appb-I000017
Figure PCTKR2019018237-appb-I000018
Figure PCTKR2019018237-appb-I000019
Figure PCTKR2019018237-appb-I000020
Figure PCTKR2019018237-appb-I000021
Figure PCTKR2019018237-appb-I000022
Figure PCTKR2019018237-appb-I000023
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 발광층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층으로 이루어진 군 중에서 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기물층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기물층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기물층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자 수송층(34)의 상부에 적층되어 음극(20)으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에 정공 수송 보조층(33)을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 보조층(33)은 발광층(32)에 정공을 수송하는 역할을 하면서 유기물층(30)의 두께를 조정하는 역할을 할 수 있다. 상기 정공 수송 보조층(33)은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송층(31)과 동일한 물질로 만들어질 수 있다.
또한, 상기 전자 수송층 (35)과 발광층(32) 사이에 전자 수송 보조층(35)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 전자 수송 보조층(35)층의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층(34)으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층(32)에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층(32)에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층(34)으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.
본 발명의 화합물은 피리미딘계 화합물에 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜의 디벤조모이어티 또는 플루오렌이 도입된 유도체에 의해 삼중항 에너지가 높고 안정한 구조를 기본으로 하는 Core로서 전자 수송 능력이 향상되어 전력 효율의 상승을 유도하는 구조로 효율 특성을 극대화할 수 있는 전자 주입 및 수송 재료로서의 장점이 있다. 특히 화학식 1의 R1 내지 R4, Ar 위치에 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을 때 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만 아니라 전자 이동을 좋게 하여 전자 수송층 재료로 적합하다.
이로 인해, 본 발명의 대표 청구 구조인 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층(30)인 정공 주입층(37), 정공 수송층(31), 정공 수송 보조층(33), 발광층(32), 전자 수송 보조층(35), 전자 수송층(34) 및 전자 주입층(36) 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있다. 바람직하게는 전자 수송층(34) 또는 전자 수송 보조층(35) 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극(10), 1층 이상의 유기물층(30) 및 음극(20)이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층(30) 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층(30)은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예]
[준비예 1]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000024
4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine 51.2g(92.2mmol)과 pyridin-3-ylboronic acid 11.3g(92.2mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 5.32g(4.61mmol), K2CO3 31.85g(230mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 31g(수율 61%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 1H), 8.70(d, 1H), 8.55(d, 1H) 8.42~8.35(m, 3H), 8.23(s, 1H), 7.98(d, 1H), 7.88~7.79(m, 4H), 7.57~7.50(m, 7H), 7.39~7.31(m, 2H), HRMS [M]+: 554.08
[준비예 2]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000025
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 3]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000026
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.09
[준비예 4]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000027
반응물로 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.11
[준비예 5]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000028
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 6]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000029
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 7]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidin-3-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000030
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.09
[준비예 8]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000031
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.11
[준비예 9]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000032
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 10]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000033
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 11]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000034
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.09
[준비예 12]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000035
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.11
[준비예 13]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000036
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 14]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000037
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.08
[준비예 15]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000038
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.09
[준비예 16]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000039
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.11
[준비예 17]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000040
4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine 5.13g(9.25mmol)과 Carbazole 1.7g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.5g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 8.55(dd, 2H), 8.35(m, 2H), 8.23~8.15(m, 3H), 7.98~7.79(m, 5H), 7.65~7.39(m, 11H), 7.20~7.16(m, 2H); HRMS [M]+: 642.11
[준비예 18]
4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000041
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.09
[준비예 19]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000042
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.11
[준비예 20]
4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000043
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.09
[준비예 21]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000044
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.11
[준비예 22]
4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000045
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.09
[준비예 23]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000046
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.11
[준비예 24]
4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000047
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.09
[준비예 25]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000048
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.07
[준비예 26]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000049
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.07
[준비예 27]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000050
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 605.09
[준비예 28]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000051
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 631.11
[준비예 29]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000052
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 30]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000053
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 31]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000054
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 605.09
[준비예 32]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000055
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 631.11
[준비예 33]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000056
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 34]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000057
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 35]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000058
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 605.09
[준비예 36]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000059
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 631.11
[준비예 37]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000060
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 38]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000061
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 555.08
[준비예 39]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000062
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 605.09
[준비예 40]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000063
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 631.11
[준비예 41]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000064
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.11
[준비예 42]
2-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000065
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 644.09
[준비예 43]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000066
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.11
[준비예 44]
2-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000067
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 644.09
[준비예 45]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000068
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.11
[준비예 46]
2-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000069
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 644.09
[준비예 47]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000070
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.11
[준비예 48]
2-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000071
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 644.09
[준비예 49]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000072
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 50]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000073
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 51]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000074
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 621.07
[준비예 52]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000075
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.09
[준비예 53]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000076
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 54]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000077
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 55]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000078
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 619.07
[준비예 56]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000079
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.09
[준비예 57]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000080
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 58]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000081
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 59]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000082
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 619.07
[준비예 60]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000083
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.09
[준비예 61]
4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000084
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-6-(5a,9a-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 62]
4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000085
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-6-(5a,9a-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.06
[준비예 63]
5-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000086
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-6-(5a,9a-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 619.07
[준비예 64]
4-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000087
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-6-(5a,9a-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.09
[준비예 65]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000088
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.09
[준비예 66]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000089
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.09
[준비예 67]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000090
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.09
[준비예 68]
9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000091
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.09
[준비예 69]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000092
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 70]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000093
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 71]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000094
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 621.07
[준비예 72]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000095
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.08
[준비예 73]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000096
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 74]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000097
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 75]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000098
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 621.07
[준비예 76]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000099
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 647.08
[준비예 77]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000100
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 78]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000101
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 79]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000102
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 621.07
[준비예 80]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000103
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 647.08
[준비예 81]
2-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000104
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 82]
2-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000105
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 571.05
[준비예 83]
5-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000106
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 621.07
[준비예 84]
2-(5-bromo-4'-(pyridin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000107
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 647.08
[준비예 85]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000108
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.08
[준비예 86]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000109
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.08
[준비예 87]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000110
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.08
[준비예 88]
9-(3-bromo-5-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000111
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.08
[합성예]
[합성예 1] Mat 1의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000112
준비예 1 5.1g(9.25mmol)과 phenylboronic acid 1.24g(10.17mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 0.53g(0.46mmol), K2CO3 3.19g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 200 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.49g(수율 88%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 1H), 8.70(d, 1H), 8.42~8.35(m, 3H), 8.23(s, 1H), 8.04(s, 3H), 7.98(d, 1H), 7.83~7.75(m, 5H), 7.57~7.31(m, 10H); HRMS [M]+: 552.20
[합성예 2] Mat 2의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000113
반응물로 naphthalen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 3] Mat 3의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000114
반응물로 phenanthren-9-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 4] Mat 4의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000115
반응물로 triphenylen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 5] Mat 5의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000116
반응물로 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 6] Mat 6의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000117
반응물로 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 7] Mat 7의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000118
반응물로 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 8] Mat 8의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000119
반응물로 2-(dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 9] Mat 9의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000120
반응물로 quinolin-8-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 10] Mat 10의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000121
반응물로 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 11] Mat 11의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000122
준비예 1 5.11g(9.25mmol)과 Carbazole 1.7g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.56g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 1H), 8.70(d, 1H), 8.55(d, 2H), 8.42~8.31(m, 5H), 8.23~8.19(m, 2H), 7.98~7.79(m, 3H), 7.57~7.50(m, 7H), 7.39~7.35(m, 3H), 7.2~7.16(m, 2H); HRMS [M]+: 641.23
[합성예 12] Mat 12의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000123
반응물로 10H-phenoxazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 13] Mat 13의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000124
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 14] Mat 14의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000125
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 15] Mat 15의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000126
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 16] Mat 16의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000127
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 17] Mat 17의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000128
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 18] Mat 18의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000129
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 19] Mat 19의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000130
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 20] Mat 20의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000131
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 21] Mat 21의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000132
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 22] Mat 22의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000133
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 23] Mat 23의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000134
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.23
[합성예 24] Mat 24의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000135
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 25] Mat 25의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000136
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 26] Mat 26의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000137
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 27] Mat 27의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000138
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 28] Mat 28의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000139
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.26
[합성예 29] Mat 29의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000140
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.28
[합성예 30] Mat 30의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000141
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.27
[합성예 31] Mat 31의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000142
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.23
[합성예 32] Mat 32의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000143
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 33] Mat 33의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000144
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 34] Mat 34의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000145
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 35] Mat 35의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000146
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.24
[합성예 36] Mat 36의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000147
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.24
[합성예 37] Mat 37의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000148
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.23
[합성예 38] Mat 38의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000149
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.25
[합성예 39] Mat 39의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000150
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.26
[합성예 40] Mat 40의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000151
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.28
[합성예 41] Mat 41의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000152
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.29
[합성예 42] Mat 42의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000153
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 793.29
[합성예 43] Mat 43의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000154
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.24
[합성예 44] Mat 44의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000155
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.24
[합성예 45] Mat 45의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000156
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 46] Mat 46의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000157
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 47] Mat 47의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000158
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 48] Mat 48의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000159
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.25
[합성예 49] Mat 49의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000160
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 50] Mat 50의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000161
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 51] Mat 51의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000162
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 52] Mat 52의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000163
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 53] Mat 53의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000164
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 54] Mat 54의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000165
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 55] Mat 55의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000166
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 56] Mat 56의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000167
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 57] Mat 57의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000168
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 58] Mat 58의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000169
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 59] Mat 59의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000170
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.22
[합성예 60] Mat 60의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000171
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 61] Mat 61의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000172
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 62] Mat 62의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000173
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 63] Mat 63의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000174
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 64] Mat 64의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000175
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 65] Mat 65의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000176
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 66] Mat 66의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000177
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 67] Mat 67의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000178
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 68] Mat 68의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000179
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 69] Mat 69의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000180
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 70] Mat 70의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000181
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 71] Mat 71의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000182
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.23
[합성예 72] Mat 72의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000183
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 73] Mat 73의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000184
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 74] Mat 74의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000185
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 75] Mat 75의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000186
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 76] Mat 76의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000187
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.26
[합성예 77] Mat 77의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000188
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.28
[합성예 78] Mat 78의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000189
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.27
[합성예 79] Mat 79의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000190
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.23
[합성예 80] Mat 80의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000191
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 81] Mat 81의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000192
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 82] Mat 82의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000193
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 83] Mat 83의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000194
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.24
[합성예 84] Mat 84의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000195
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.24
[합성예 85] Mat 85의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000196
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.23
[합성예 86] Mat 86의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000197
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.25
[합성예 87] Mat 87의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000198
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.26
[합성예 88] Mat 88의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000199
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.28
[합성예 89] Mat 89의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000200
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.29
[합성예 90] Mat 90의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000201
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 793.29
[합성예 91] Mat 91의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000202
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.24
[합성예 92] Mat 92의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000203
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.24
[합성예 93] Mat 93의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000204
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 94] Mat 94의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000205
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 95] Mat 95의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000206
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 96] Mat 96의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000207
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.25
[합성예 97] Mat 97의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000208
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 98] Mat 98의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000209
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 99] Mat 99의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000210
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 100] Mat 100의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000211
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 101] Mat 101의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000212
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 102] Mat 102의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000213
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 103] Mat 103의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000214
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 104] Mat 104의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000215
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 105] Mat 105의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000216
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 106] Mat 106의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000217
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 107] Mat 107의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000218
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.22
[합성예 108] Mat 108의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000219
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 109] Mat 109의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000220
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 110] Mat 110의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000221
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 111] Mat 111의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000222
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 112] Mat 112의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000223
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 113] Mat 113의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000224
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 114] Mat 114의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000225
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 115] Mat 115의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000226
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 116] Mat 116의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000227
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 117] Mat 117의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000228
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 118] Mat 118의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000229
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 119] Mat 119의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000230
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.23
[합성예 120] Mat 120의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000231
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 121] Mat 121의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000232
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 122] Mat 122의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000233
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 123] Mat 123의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000234
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 124] Mat 124의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000235
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.26
[합성예 125] Mat 125의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000236
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.28
[합성예 126] Mat 126의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000237
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.27
[합성예 127] Mat 127의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000238
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.23
[합성예 128] Mat 128의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000239
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 129] Mat 129의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000240
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 130] Mat 130의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000241
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 131] Mat 131의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000242
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.24
[합성예 132] Mat 132의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000243
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.24
[합성예 133] Mat 133의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000244
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.23
[합성예 134] Mat 134의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000245
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.25
[합성예 135] Mat 135의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000246
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.26
[합성예 136] Mat 136의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000247
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.28
[합성예 137] Mat 137의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000248
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.29
[합성예 138] Mat 138의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000249
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 793.29
[합성예 139] Mat 139의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000250
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.24
[합성예 140] Mat 140의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000251
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.24
[합성예 141] Mat 141의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000252
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 142] Mat 142의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000253
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 143] Mat 143의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000254
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 144] Mat 144의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000255
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.25
[합성예 145] Mat 145의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000256
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 146] Mat 146의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000257
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 147] Mat 147의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000258
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 148] Mat 148의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000259
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 149] Mat 149의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000260
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 150] Mat 150의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000261
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 151] Mat 151의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000262
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 152] Mat 152의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000263
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 153] Mat 153의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000264
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 154] Mat 154의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000265
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 155] Mat 155의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000266
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.22
[합성예 156] Mat 156의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000267
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 157] Mat 157의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000268
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 552.20
[합성예 158] Mat 158의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000269
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 159] Mat 159의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000270
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 160] Mat 160의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000271
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 161] Mat 161의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000272
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.26
[합성예 162] Mat 162의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000273
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 163] Mat 163의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000274
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.21
[합성예 164] Mat 164의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000275
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.21
[합성예 165] Mat 165의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000276
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 166] Mat 166의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000277
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 167] Mat 167의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000278
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.23
[합성예 168] Mat 168의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000279
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.22
[합성예 169] Mat 169의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000280
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 602.22
[합성예 170] Mat 170의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000281
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.23
[합성예 171] Mat 171의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000282
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.25
[합성예 172] Mat 172의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000283
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.26
[합성예 173] Mat 173의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000284
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.28
[합성예 174] Mat 174의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000285
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.27
[합성예 175] Mat 175의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000286
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.23
[합성예 176] Mat 176의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000287
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 177] Mat 177의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000288
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 178] Mat 178의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000289
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 179] Mat 179의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000290
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.24
[합성예 180] Mat 180의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000291
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.24
[합성예 181] Mat 181의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000292
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.23
[합성예 182] Mat 182의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000293
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.25
[합성예 183] Mat 183의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000294
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.26
[합성예 184] Mat 184의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000295
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.28
[합성예 185] Mat 185의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000296
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.29
[합성예 186] Mat 186의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000297
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 793.29
[합성예 187] Mat 187의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000298
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.24
[합성예 188] Mat 188의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000299
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.24
[합성예 189] Mat 189의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000300
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.24
[합성예 190] Mat 190의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000301
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 191] Mat 191의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000302
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.26
[합성예 192] Mat 192의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000303
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.25
[합성예 193] Mat 193의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000304
4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine 51.2g(92.2mmol)과 pyridin-3-ylboronic acid 22.6g(184.4mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 10.64g(9.22mmol), K2CO3 63.7g(460mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 41.7g(수율 82%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 2H), 8.70(dd, 2H), 8.42~8.35(m, 4H), 8.23(s, 1H), 8.04(s, 3H), 7.98(d, 1H), 7.83~7.79(m, 3H), 7.57~7.59(m, 6H), 7.39~7.31(m, 2H), HRMS [M]+: 553.20
[합성예 194] Mat 194의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000305
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 195] Mat 195의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000306
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 196] Mat 196의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000307
반응물로 quinolin-6-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 197] Mat 197의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000308
반응물로 quinolin-3-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 198] Mat 198의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000309
반응물로 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 199] Mat 199의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000310
반응물로 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.32
[합성예 200] Mat 200의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000311
반응물로 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 201] Mat 201의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000312
반응물로 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 783.33
[합성예 202] Mat 202의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000313
반응물로 dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.22
[합성예 203] Mat 203의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000314
4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine 5.11g(9.25mmol)과 Carbazole 3.4g(20.34mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.84g (0.92mmol), Xphos 0.88g(1.84mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5.19g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 8.55(d, 2H), 8.35(d, 1H), 8.23~8.19(m, 5H), 7.98~7.35(m, 6H), 8.60~7.50(m, 3H), 7.20~7.16(m, 4H); HRMS [M]+: 729.26
[합성예 204] Mat 204의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000315
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 805.29
[합성예 205] Mat 205의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000316
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.24
[합성예 206] Mat 206의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000317
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 756.29
[합성예 207] Mat 207의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000318
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.24
[합성예 208] Mat 208의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000319
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.26
[합성예 209] Mat 209의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000320
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.27
[합성예 210] Mat 210의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000321
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.28
[합성예 211] Mat 211의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000322
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.22
[합성예 212] Mat 212의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000323
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.25
[합성예 213] Mat 213의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000324
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 816.98
[합성예 214] Mat 214의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000325
4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine 5.95g(9.25mmol)과 5H-pyrido[4,3-b]indole 1.7g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.42g(0.46mmol), Xphos 0.43g(0.92mmol), NaOtBu 1.1g(11.55mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5.2g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.34(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.35~8.31(m, 5H), 7.98~7.79(m, 10H), 7.54~7.50(m, 6H), 7.39~7.31(m, 5H), 7.16(t, 1H); HRMS [M]+: 729.26
[합성예 215] Mat 215의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000326
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 216] Mat 216의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000327
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 217] Mat 217의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000328
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 218] Mat 218의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000329
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 219] Mat 219의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000330
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 220] Mat 220의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000331
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 221] Mat 221의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000332
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.32
[합성예 222] Mat 222의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000333
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 223] Mat 223의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000334
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 783.33
[합성예 224] Mat 224의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000335
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.22
[합성예 225] Mat 225의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000336
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.26
[합성예 226] Mat 226의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000337
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 805.29
[합성예 227] Mat 227의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000338
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.24
[합성예 228] Mat 228의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000339
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 756.29
[합성예 229] Mat 229의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000340
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.24
[합성예 230] Mat 230의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000341
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.26
[합성예 231] Mat 231의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000342
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.27
[합성예 232] Mat 232의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000343
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.28
[합성예 233] Mat 233의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000344
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.22
[합성예 234] Mat 234의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000345
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.25
[합성예 235] Mat 235의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000346
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 236] Mat 236의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000347
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 237] Mat 237의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000348
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 238] Mat 238의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000349
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 239] Mat 239의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000350
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 240] Mat 240의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000351
반응물로 quinolin-6-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 241] Mat 241의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000352
반응물로 quinolin-3-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 242] Mat 242의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000353
반응물로 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 243] Mat 243의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000354
반응물로 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.32
[합성예 244] Mat 244의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000355
반응물로 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 245] Mat 245의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000356
반응물로 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 783.33
[합성예 246] Mat 246의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000357
반응물로 dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.22
[합성예 247] Mat 247의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000358
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.26
[합성예 248] Mat 248의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000359
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 805.29
[합성예 249] Mat 249의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000360
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.24
[합성예 250] Mat 250의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000361
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 756.29
[합성예 251] Mat 251의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000362
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.24
[합성예 252] Mat 252의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000363
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.26
[합성예 253] Mat 253의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000364
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.27
[합성예 254] Mat 254의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000365
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.28
[합성예 255] Mat 255의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000366
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.22
[합성예 256] Mat 256의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000367
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.25
[합성예 257] Mat 257의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000368
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 816.98
[합성예 258] Mat 258의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000369
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 259] Mat 259의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000370
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 260] Mat 260의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000371
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 261] Mat 261의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000372
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 262] Mat 262의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000373
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 263] Mat 263의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000374
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 264] Mat 264의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000375
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.26
[합성예 265] Mat 265의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000376
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.32
[합성예 266] Mat 266의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000377
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 267] Mat 267의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000378
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 783.33
[합성예 268] Mat 268의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000379
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.22
[합성예 269] Mat 269의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000380
반응물로 4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.26
[합성예 270] Mat 270의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000381
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 805.29
[합성예 271] Mat 271의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000382
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.24
[합성예 272] Mat 272의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000383
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 756.29
[합성예 273] Mat 273의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000384
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.24
[합성예 274] Mat 274의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000385
반응물로 9-(3-bromo-5-(6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.26
[합성예 275] Mat 275의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000386
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.27
[합성예 276] Mat 276의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000387
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.28
[합성예 277] Mat 277의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000388
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.22
[합성예 278] Mat 278의 합성
1
Figure PCTKR2019018237-appb-I000389
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.25
[합성예 279] Mat 279의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000390
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.23
[합성예 280] Mat 280의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000391
반응물로 4-(3-bromo-5-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 281] Mat 281의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000392
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 282] Mat 282의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000393
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 283] Mat 283의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000394
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 284] Mat 284의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000395
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 285] Mat 285의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000396
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 286] Mat 286의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000397
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 287] Mat 287의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000398
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 288] Mat 288의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000399
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 289] Mat 289의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000400
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 290] Mat 290의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000401
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 291] Mat 291의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000402
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.22
[합성예 292] Mat 292의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000403
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 293] Mat 293의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000404
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 294] Mat 294의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000405
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 295] Mat 295의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000406
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 296] Mat 296의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000407
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 297] Mat 297의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000408
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 298] Mat 298의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000409
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 299] Mat 299의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000410
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 300] Mat 300의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000411
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 301] Mat 301의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000412
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 302] Mat 302의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000413
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 303] Mat 303의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000414
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.23
[합성예 304] Mat 304의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000415
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 305] Mat 305의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000416
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 306] Mat 306의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000417
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 307] Mat 307의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000418
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 308] Mat 308의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000419
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.26
[합성예 309] Mat 309의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000420
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.28
[합성예 310] Mat 310의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000421
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 768.27
[합성예 311] Mat 311의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000422
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 693.23
[합성예 312] Mat 312의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000423
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 709.22
[합성예 313] Mat 313의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000424
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 314] Mat 314의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000425
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 315] Mat 315의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000426
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.24
[합성예 316] Mat 316의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000427
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.24
[합성예 317] Mat 317의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000428
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 318] Mat 318의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000429
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 319] Mat 319의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000430
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.26
[합성예 320] Mat 320의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000431
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.28
[합성예 321] Mat 321의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000432
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.29
[합성예 322] Mat 322의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000433
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.29
[합성예 323] Mat 323의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000434
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.24
[합성예 324] Mat 324의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000435
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 735.24
[합성예 325] Mat 325의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000436
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 326] Mat 326의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000437
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 327] Mat 327의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000438
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 328] Mat 328의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000439
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.25
[합성예 329] Mat 329의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 330] Mat 330의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000440
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 331] Mat 331의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000441
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 332] Mat 332의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000442
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 333] Mat 333의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000443
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 334] Mat 334의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000444
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 335] Mat 335의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000445
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 336] Mat 336의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000446
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 337] Mat 337의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000447
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 338] Mat 338의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000448
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 339] Mat 339의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000449
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.22
[합성예 340] Mat 340의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000450
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 341] Mat 341의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000451
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 342] Mat 342의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000452
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 343] Mat 343의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000453
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 344] Mat 344의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000454
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 345] Mat 345의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000455
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 346] Mat 346의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000456
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 347] Mat 347의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000457
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 348] Mat 348의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000458
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 349] Mat 349의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000459
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 350] Mat 350의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000460
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 351] Mat 351의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000461
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.23
[합성예 352] Mat 352의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000462
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 353] Mat 353의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000463
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 354] Mat 354의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000464
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 355] Mat 355의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000465
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 356] Mat 356의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000466
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.26
[합성예 357] Mat 357의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000467
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.28
[합성예 358] Mat 358의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000468
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 768.27
[합성예 359] Mat 359의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000469
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 693.23
[합성예 360] Mat 360의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000470
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 709.22
[합성예 361] Mat 361의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000471
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 362] Mat 362의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000472
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 363] Mat 363의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000473
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.24
[합성예 364] Mat 364의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000474
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.24
[합성예 365] Mat 365의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000475
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 366] Mat 366의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000476
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 367] Mat 367의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000477
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.26
[합성예 368] Mat 368의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000478
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.28
[합성예 369] Mat 369의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000479
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.29
[합성예 370] Mat 370의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000480
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.29
[합성예 371] Mat 371의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000481
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.24
[합성예 372] Mat 372의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000482
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 735.24
[합성예 373] Mat 373의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000483
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 374] Mat 374의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000484
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 375] Mat 375의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000485
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 376] Mat 376의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000486
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.83
[합성예 377] Mat 377의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000487
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제37외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 378] Mat 378의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000488
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 379] Mat 379의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000489
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 380] Mat 380의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000490
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 381] Mat 381의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000491
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 382] Mat 382의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000492
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 383] Mat 383의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000493
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 384] Mat 384의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000494
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 385] Mat 385의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000495
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 386] Mat 386의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000496
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 387] Mat 387의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000497
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.22
[합성예 388] Mat 388의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000498
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 389] Mat 389의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000499
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 390] Mat 390의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000500
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 391] Mat 391의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000501
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 392] Mat 392의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000502
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 393] Mat 393의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000503
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 394] Mat 394의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000504
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 395] Mat 395의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000505
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 396] Mat 396의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000506
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 397] Mat 397의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000507
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 398] Mat 398의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000508
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 399] Mat 399의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000509
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.23
[합성예 400] Mat 400의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000510
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 401] Mat 401의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000511
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 402] Mat 402의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000512
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 403] Mat 403의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000513
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 404] Mat 404의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000514
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.26
[합성예 405] Mat 405의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000515
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.28
[합성예 406] Mat 406의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000516
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 768.27
[합성예 407] Mat 407의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000517
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 693.23
[합성예 408] Mat 408의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000518
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 709.22
[합성예 409] Mat 409의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000519
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 410] Mat 410의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000520
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 411] Mat 411의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000521
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.24
[합성예 412] Mat 412의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000522
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.24
[합성예 413] Mat 413의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000523
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 414] Mat 414의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000524
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 415] Mat 415의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000525
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.26
[합성예 416] Mat 416의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000526
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.28
[합성예 417] Mat 417의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000527
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.29
[합성예 418] Mat 418의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000528
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.29
[합성예 419] Mat 419의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000529
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.24
[합성예 420] Mat 420의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000530
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 735.24
[합성예 421] Mat 421의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000531
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 422] Mat 422의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000532
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 423] Mat 423의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000533
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 424] Mat 424의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000534
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.25
[합성예 425] Mat 425의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000535
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 426] Mat 426의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000536
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.21
[합성예 427] Mat 427의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000537
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 428] Mat 428의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000538
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 429] Mat 429의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000539
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 430] Mat 430의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000540
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 431] Mat 431의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000541
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 432] Mat 432의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000542
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 433] Mat 433의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000543
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 434] Mat 434의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000544
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 435] Mat 435의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000545
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.22
[합성예 436] Mat 436의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000546
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 437] Mat 437의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000547
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 553.20
[합성예 438] Mat 438의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000548
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 439] Mat 439의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000549
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 440] Mat 440의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000550
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 441] Mat 441의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000551
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 442] Mat 442의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000552
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 443] Mat 443의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000553
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 643.21
[합성예 444] Mat 444의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000554
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.21
[합성예 445] Mat 445의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000555
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 604.21
[합성예 446] Mat 446의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000556
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.23
[합성예 447] Mat 447의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000557
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.23
[합성예 448] Mat 448의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000558
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.22
[합성예 449] Mat 449의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000559
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 603.22
[합성예 450] Mat 450의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000560
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 451] Mat 451의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000561
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.25
[합성예 452] Mat 452의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000562
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.26
[합성예 453] Mat 453의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000563
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.28
[합성예 454] Mat 454의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000564
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 768.27
[합성예 455] Mat 455의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000565
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 693.23
[합성예 456] Mat 456의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000566
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 709.22
[합성예 457] Mat 457의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000567
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 458] Mat 458의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000568
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 459] Mat 459의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000569
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 692.24
[합성예 460] Mat 460의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000570
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.24
[합성예 461] Mat 461의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000571
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.23
[합성예 462] Mat 462의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000572
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 463] Mat 463의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000573
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.26
[합성예 464] Mat 464의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000574
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.28
[합성예 465] Mat 465의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000575
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.29
[합성예 466] Mat 466의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000576
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.29
[합성예 467] Mat 467의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000577
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.24
[합성예 468] Mat 468의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000578
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 735.24
[합성예 469] Mat 469의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000579
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.24
[합성예 470] Mat 470의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000580
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 471] Mat 471의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000581
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.26
[합성예 472] Mat 472의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000582
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.25
[합성예 473] Mat 473의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000583
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 474] Mat 474의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000584
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 475] Mat 475의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000585
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 476] Mat 476의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000586
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 477] Mat 477의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000587
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 478] Mat 478의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000588
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 479] Mat 479의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000589
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 802.32
[합성예 480] Mat 480의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000590
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 481] Mat 481의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000591
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 784.33
[합성예 482] Mat 482의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000592
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.22
[합성예 483] Mat 483의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000593
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.25
[합성예 484] Mat 484의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000594
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.29
[합성예 485] Mat 485의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000595
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 486] Mat 486의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000596
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.29
[합성예 487] Mat 487의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000597
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.24
[합성예 488] Mat 488의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000598
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.26
[합성예 489] Mat 489의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000599
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 807.27
[합성예 490] Mat 490의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000600
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.28
[합성예 491] Mat 491의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000601
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.22
[합성예 492] Mat 492의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000602
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.25
[합성예 493] Mat 493의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000603
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.98
[합성예 494] Mat 494의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000604
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 495] Mat 495의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000605
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 215]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 496] Mat 496의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000606
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 216]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 497] Mat 497의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000607
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 217]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 498] Mat 498의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000608
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 218]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 499] Mat 499의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000609
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 219]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 500] Mat 500의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000610
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 220]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 501] Mat 501의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000611
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 221]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 802.32
[합성예 502] Mat 502의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000612
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 222]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 503] Mat 503의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000613
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 223]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 784.33
[합성예 504] Mat 504의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000614
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 224]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.22
[합성예 505] Mat 505의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000615
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 225]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.26
[합성예 506] Mat 506의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000616
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 226]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.29
[합성예 507] Mat 507의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000617
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 227]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 508] Mat 508의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000618
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 228]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.29
[합성예 509] Mat 509의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000619
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 229]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.24
[합성예 510] Mat 510의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000620
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 230]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.26
[합성예 511] Mat 511의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000621
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 231]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 807.27
[합성예 512] Mat 512의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000622
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 232]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.28
[합성예 513] Mat 513의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000623
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 233]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.22
[합성예 514] Mat 514의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000624
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 234]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.25
[합성예 515] Mat 515의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000625
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 235]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 516] Mat 516의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000626
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 236]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.24
[합성예 517] Mat 517의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000627
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 518] Mat 518의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000628
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 519] Mat 519의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000629
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 520] Mat 520의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000630
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 521] Mat 521의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000631
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 522] Mat 522의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000632
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 523] Mat 523의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000633
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 802.32
[합성예 524] Mat 524의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000634
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 525] Mat 525의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000635
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 784.33
[합성예 526] Mat 526의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000636
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.22
[합성예 527] Mat 527의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000637
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.26
[합성예 528] Mat 528의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000638
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.29
[합성예 529] Mat 529의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000639
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 530] Mat 530의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000640
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.29
[합성예 531] Mat 531의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000641
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.24
[합성예 532] Mat 532의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000642
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.26
[합성예 533] Mat 533의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000643
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 807.27
[합성예 534] Mat 534의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000644
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.28
[합성예 535] Mat 535의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000645
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.22
[합성예 536] Mat 536의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000646
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.25
[합성예 537] Mat 537의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000647
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.98
[합성예 538] Mat 538의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000648
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.24
[합성예 539] Mat 539의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000649
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 540] Mat 540의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000650
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 554.20
[합성예 541] Mat 541의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000651
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 542] Mat 542의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000652
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 196]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 543] Mat 543의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000653
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 197]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 544] Mat 544의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000654
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 706.26
[합성예 545] Mat 545의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000655
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 199]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 802.32
[합성예 546] Mat 546의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000656
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 200]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 547] Mat 547의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000657
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 201]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 784.33
[합성예 548] Mat 548의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000658
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.22
[합성예 549] Mat 549의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000659
반응물로 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.26
[합성예 550] Mat 550의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000660
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 806.29
[합성예 551] Mat 551의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000661
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 205]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 731.24
[합성예 552] Mat 552의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000662
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 206]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.29
[합성예 553] Mat 553의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000663
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 207]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.24
[합성예 554] Mat 554의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000664
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.26
[합성예 555] Mat 555의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000665
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 209]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 807.27
[합성예 556] Mat 556의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000666
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 210]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.28
[합성예 557] Mat 557의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000667
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 211]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.22
[합성예 558] Mat 558의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000668
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 212]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.25
[합성예 559] Mat 559의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000669
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 213]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.23
[합성예 560] Mat 560의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000670
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 214]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 732.24
[합성예 561] Mat 561의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000671
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.21
[합성예 562] Mat 562의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000672
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 645.20
[합성예 563] Mat 563의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000673
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 564] Mat 564의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000674
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 668.21
[합성예 565] Mat 565의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000675
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 645.20
[합성예 566] Mat 566의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000676
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 567] Mat 567의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000677
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 718.22
[합성예 568] Mat 568의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000678
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 695.22
[합성예 569] Mat 569의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000679
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.22
[합성예 570] Mat 570의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000680
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.24
[합성예 571] Mat 571의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000681
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 721.23
[합성예 572] Mat 572의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000682
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 573] Mat 573의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000683
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 574] Mat 574의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000684
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.19
[합성예 575] Mat 575의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000685
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 576] Mat 576의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000686
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 577] Mat 577의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000687
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.22
[합성예 578] Mat 578의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000688
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 579] Mat 579의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000689
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 102]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 580] Mat 580의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000690
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.19
[합성예 581] Mat 581의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000691
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 107]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 582] Mat 582의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000692
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 119]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 583] Mat 583의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000693
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 131]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.22
[합성예 584] Mat 584의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000694
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 143]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 585] Mat 585의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000695
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 586] Mat 586의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000696
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.29
[합성예 587] Mat 587의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000697
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 155]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 588] Mat 588의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000698
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 167]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 657.20
[합성예 589] Mat 589의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000699
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 707.22
[합성예 590] Mat 590의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000700
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 191]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 733.23
[합성예 591] Mat 591의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000701
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 592] Mat 592의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000702
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 593] Mat 593의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000703
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.20
[합성예 594] Mat 594의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000704
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 721.23
[합성예 595] Mat 595의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000705
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.219
[합성예 596] Mat 596의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000706
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.23
[합성예 597] Mat 597의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000707
반응물로 [준비예 65]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.27
[합성예 598] Mat 598의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000708
반응물로 [준비예 65]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 105]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.22
[합성예 659] Mat 659의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000709
반응물로 [준비예 65]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 756.24
[합성예 600] Mat 600의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000710
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 215]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 601] Mat 601의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000711
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 216]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 602] Mat 602의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000712
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 217]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.20
[합성예 603] Mat 603의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000713
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 225]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.23
[합성예 604] Mat 604의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000714
반응물로 [준비예 66]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 226]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.27
[합성예 605] Mat 605의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000715
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 237]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 606] Mat 606의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000716
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 238]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 607] Mat 607의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000717
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 239]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.20
[합성예 608] Mat 608의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000718
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 247]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.23
[합성예 609] Mat 609의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000719
반응물로 [준비예 67]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 248]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.27
[합성예 610] Mat 610의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000720
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 259]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 611] Mat 611의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000721
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 260]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.17
[합성예 612] Mat 612의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000722
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 261]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.20
[합성예 613] Mat 613의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000723
반응물로 4-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 269]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.23
[합성예 614] Mat 614의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000724
반응물로 [준비예 68]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 270]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.27
[합성예 615] Mat 615의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000725
반응물로 [준비예 69]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.20
[합성예 616] Mat 616의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000726
반응물로 [준비예 69]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.20
[합성예 617] Mat 617의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000727
반응물로 [준비예 69]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 618] Mat 618의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000728
반응물로 [준비예 70]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.21
[합성예 619] Mat 619의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000729
반응물로 [준비예 70]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 646.20
[합성예 620] Mat 620의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000730
반응물로 [준비예 70]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 621] Mat 621의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000731
반응물로 [준비예 71]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.22
[합성예 622] Mat 622의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000732
반응물로 [준비예 71]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 696.22
[합성예 623] Mat 623의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000733
반응물로 [준비예 71]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 624] Mat 624의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000734
반응물로 [준비예 72]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 745.24
[합성예 625] Mat 625의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000735
반응물로 [준비예 72]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 722.23
[합성예 626] Mat 626의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000736
반응물로 [준비예 72]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 627] Mat 627의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000737
반응물로 [준비예 73]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 628] Mat 628의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000738
반응물로 [준비예 73]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.19
[합성예 629] Mat 629의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000739
반응물로 [준비예 73]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 630] Mat 630의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000740
반응물로 [준비예 74]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 631] Mat 631의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000741
반응물로 [준비예 75]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 632] Mat 632의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000742
반응물로 [준비예 76]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 95]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 633] Mat 633의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000743
반응물로 [준비예 77]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 102]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 634] Mat 634의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000744
반응물로 [준비예 77]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 103]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.19
[합성예 635] Mat 635의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000745
반응물로 [준비예 77]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 107]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 636] Mat 636의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000746
반응물로 [준비예 78]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 119]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 637] Mat 637의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000747
반응물로 [준비예 79]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 131]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 638] Mat 638의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000748
반응물로 [준비예 80]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 143]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 639] Mat 639의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000749
반응물로 [준비예 81]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 150]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 640] Mat 640의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000750
반응물로 [준비예 81]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 151]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 659.29
[합성예 641] Mat 641의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000751
반응물로 [준비예 81]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 155]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 642] Mat 642의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000752
반응물로 [준비예 82]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 167]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 658.20
[합성예 643] Mat 643의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000753
반응물로 [준비예 83]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 179]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.22
[합성예 644] Mat 644의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000754
반응물로 [준비예 84]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 191]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.23
[합성예 645] Mat 645의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000755
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 193]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 646] Mat 646의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000756
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 194]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 647] Mat 647의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000757
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 195]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.20
[합성예 648] Mat 648의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000758
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine사용한 것을 제외하고는 [합성예 198]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 722.23
[합성예 649] Mat 649의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000759
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 202]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.219
[합성예 650] Mat 650의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000760
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 203]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.23
[합성예 651] Mat 651의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000761
반응물로 [준비예 85]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 204]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 822.27
[합성예 652] Mat 652의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000762
반응물로 [준비예 85]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 105]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 747.22
[합성예 653] Mat 653의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000763
반응물로 [준비예 85]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 208]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.24
[합성예 654] Mat 654의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000764
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 215]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 655] Mat 655의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000765
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 216]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 656] Mat 656의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000766
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 217]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.20
[합성예 657] Mat 657의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000767
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 225]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.23
[합성예 658] Mat 658의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000768
반응물로 [준비예 86]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 226]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 822.27
[합성예 659] Mat 659의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000769
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 237]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 660] Mat 660의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000770
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 238]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 661] Mat 661의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000771
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 239]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.20
[합성예 662] Mat 662의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000772
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 247]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.23
[합성예 663] Mat 663의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000773
반응물로 [준비예 87]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 248]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 822.27
[합성예 664] Mat 664의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000774
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 259]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 665] Mat 665의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000775
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 260]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 570.17
[합성예 666] Mat 666의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000776
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 261]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.20
[합성예 667] Mat 667의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000777
반응물로 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 269]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.23
[합성예 668] Mat 668의 합성
Figure PCTKR2019018237-appb-I000778
반응물로 [준비예 88]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 270]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 822.27
[실시예 1 ~ 37] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1~668에서 합성한 화합물 중 표 1에 기재한 물질들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/표 1의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP, C-3-F, C-2-F 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2019018237-appb-I000779
[비교예 1, 2, 3] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat 5 대신 CBP, C-3-F, C-2-F를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1 ~ 37 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure PCTKR2019018237-appb-T000001
Figure PCTKR2019018237-appb-I000780
상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (Mat 5 ~ Mat 656)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1-37) 종래 CBP, C-3-F, C-2-F를 사용한 녹색 유기 EL 소자(비교예1, 2, 3)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 38~78] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1~387에서 합성한 화합물 Mat 1 ~ Mat 659를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (30nm)/합성예 1의 합성예의 화합물(30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
Figure PCTKR2019018237-appb-I000781
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
수명 개선층을 포함하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3을 30nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 38과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 38 내지 78 및 비교예 4에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure PCTKR2019018237-appb-T000002
Figure PCTKR2019018237-appb-I000782
Figure PCTKR2019018237-appb-I000783
상기 표2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (Mat 1 ~ Mat 65)을 청색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 38-78) 종래 Alq를 사용한 청색 유기 EL 소자(비교예4)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능 등이 우수한 신규한 피리미딘 유도체 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000784
    상기 화학식 1에서,
    L1및 L2는 각각 독립적으로 단일결합; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~C18의 아릴렌기; 또는 할로겐, C1~C6의 알킬기, C6~C18의 아릴기, 핵원자수 5 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기;이고,
    X1, X2및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 다만 2개 이상은 N이며,
    R1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
    n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
    n이 2 이상인 경우, 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
    Y는 S, O 또는 C(R5)(R6)이며,
    R4,R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 치환기는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있고,
    Ar는 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 Ar의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기,아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X1 및 X3은 각각 독립적으로 N이고,
    상기 X2는 N 또는 C(R1)이고,
    상기 Ar은 페닐 또는 바이페닐에서 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R2와 R3은 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 치환기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000785
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000786
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000787
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000788
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000789
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000790
    여기서,
    *는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
    X4 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)이고,
    Z1 내지 Z3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, C(R8)(R9) 또는 N(R10)이나, Z1과 Z2가 모두 단일결합은 아니며,
    R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R7 내지 R10의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기,C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 인접한 치환기와 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있고, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000791
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000792
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000793
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000794
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000795
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000796
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000797
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000798
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000799
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000800
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000801
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000802
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000803
    Figure PCTKR2019018237-appb-I000804
  5. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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