KR102616388B1 - 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 - Google Patents
화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102616388B1 KR102616388B1 KR1020210028818A KR20210028818A KR102616388B1 KR 102616388 B1 KR102616388 B1 KR 102616388B1 KR 1020210028818 A KR1020210028818 A KR 1020210028818A KR 20210028818 A KR20210028818 A KR 20210028818A KR 102616388 B1 KR102616388 B1 KR 102616388B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- substituted
- unsubstituted
- synthesis
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 553
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 33
- -1 Dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 85
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 47
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 29
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 21
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 21
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 291
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 280
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 280
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 259
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 207
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 168
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 157
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 157
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 157
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 153
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 152
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 141
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 121
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 121
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 108
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 86
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 83
- 239000010408 film Substances 0.000 description 83
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 82
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 62
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 58
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 56
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 51
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 51
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 43
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 43
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 41
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 35
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 33
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 29
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000001294 liquid chromatography-tandem mass spectrometry Methods 0.000 description 25
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 24
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 24
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 13
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 7
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- OUZWZJAPXUDCHE-UHFFFAOYSA-L zinc;diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OUZWZJAPXUDCHE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 4-cyanophenol Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1 CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxycoumarin Natural products O1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 3
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 229940078487 nickel acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 3
- OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXSMUARJOOOMOB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropyrrolidine-2,5-dione Chemical compound FN1C(=O)CCC1=O CXSMUARJOOOMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVWVWEWVLBKPSM-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1F NVWVWEWVLBKPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNSBEPKGFVENFS-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F JNSBEPKGFVENFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- MSBWDNNCBOLXGS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate;hydrate Chemical compound O.[Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O MSBWDNNCBOLXGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]-3-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(O)COC(C)COC(C)CO XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridine-4-thione Chemical compound SC1=CC=NC=C1 FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMVVPYXSJKIFST-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(1h-pyrrol-2-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=CN1 UMVVPYXSJKIFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJXCFMJTJYCLFG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C=O)C(F)=C1F QJXCFMJTJYCLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC(C)=C1 MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazol-2-yl]-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C(=NC(N=2)(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N2C(=C(N=C2C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)=C1 MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMZLMBONIJEPU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-3-[2-(2-chlorophenyl)-4-phenylimidazol-2-yl]-4,5,5-triphenyl-4h-imidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)N1C1(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C=N1 KEMZLMBONIJEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADDZHRRCUWNSCS-UHFFFAOYSA-N 2-Benzofurancarboxaldehyde Chemical compound C1=CC=C2OC(C=O)=CC2=C1 ADDZHRRCUWNSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-methoxypropane Chemical compound CCOC(C)COC ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(C)CO DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBEFMISJJNGCIZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=O)=C1 NBEFMISJJNGCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMNZQSCQLQGZSW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-chlorophenyl]sulfanylpropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(SCCC(=O)O)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WMNZQSCQLQGZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHYCGTBJRAMEOU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylpropanamide Chemical compound C1=CC(SCCC(=O)N)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 HHYCGTBJRAMEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBMHNOGBPBPWTN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(SCCC(=O)O)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WBMHNOGBPBPWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(N)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFINNXSRPCWLHX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=C1 ZFINNXSRPCWLHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl bromide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N DMP Natural products CC1=CC=C(C)N1 PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GABKFJBPJUKGGD-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(SCC(=O)OCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=N1 GABKFJBPJUKGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=C)CO LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- AGBVBBKNTPSNBH-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(SCC(=O)OC3CCCCC3)=CC=2)=N1 AGBVBBKNTPSNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOBPTJZYDGNHLR-UHFFFAOYSA-N diphosphorus Chemical compound P#P FOBPTJZYDGNHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CO SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOPRFQYEQXSXNS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound C1=CC(SCC(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 GOPRFQYEQXSXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CO RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- OVZQVGZERAFSPI-UHFFFAOYSA-N quinoline-8-carbaldehyde Chemical compound C1=CN=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 OVZQVGZERAFSPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyltrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)F MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/0102—Constructional details, not otherwise provided for in this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물 및 광학 필름 및 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 광학 필름 형성용 조성물 및 광학 필름 및 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 03월 04일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2020-0027250호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV 광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
기존의 BF2 또는 B(CN)2 기반의 보디피 구조의 화합물은 높은 광효율과 좁은 반치폭을 가지는 형광 염료로서, 광학 필름에 적용 시 우수한 광특성을 제공하지만, 상업화하기에는 내광성과 내열성이 부족하여 높은 내구성을 가지는 화합물의 개발이 필요하다.
본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 광학 필름 형성용 조성물, 상기 조성물을 이용하여 형성된 광학 필름 및 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이며,
R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 바인더 수지; 및 상기 화합물을 포함하는 광학 필름 형성용 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물이 분산된 수지 매트릭스를 포함하는 광학 필름을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 종래의 보디피(BODIPY) 구조의 화합물보다 내광성 및 내열성이 우수하다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 광학 필름의 흡광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내구성이 우수한 광학 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트 유닛에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층을 포함하는 점착 필름의 구조를 예시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치의 구조를 예시한 것이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 7은 본 명세서에 따른 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 및 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것이다.
도 8은 본 명세서에 따른 컬러 필터가 형성된 기판이 구비된 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층을 포함하는 점착 필름의 구조를 예시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치의 구조를 예시한 것이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
도 7은 본 명세서에 따른 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 및 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것이다.
도 8은 본 명세서에 따른 컬러 필터가 형성된 기판이 구비된 OLED 패널의 구조를 예시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이며,
R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 신규한 보디피 금속 착제 구조를 가진다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 흡광 계수가 높은 우수한 흡광 물질로써, 종래의 보디피(BODIPY) 구조의 화합물보다 내광성 및 내열성이 우수하다.
추가적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치환기로 Electron withdrawing group을 도입함에 따라 내광성 및 내열성이 보다 향상되는 것을 실험적으로 확인할 수 있었다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화합물을 광학 필름의 흡광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 내구성이 우수한 광학 필름을 제공할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 Electron withdrawing group은 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 아릴옥시기; 헤테로아릴옥시기; 알킬티오기; 아릴티오기; 헤테로아릴티오기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고 상기 R, R' 및 R''은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 니트릴기는 -CN으로 표시된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아미드기(imide)는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 본 명세서의 아미드기는 -(C=O)NR'R''로 표시될 수 있으며, R' 및 R''의 정의는 본 명세서에서 정의하는 바에 따른다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 불소로 치환된 알킬기는 트리플루오로메틸기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 알킬기의 수소원자가 같거나 다른 할로겐기로 대체된 알킬기를 나타낸다. 상기 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 -CH2Cl, -CF3, -CH2CF3, -CF2CF3 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티오기로는 메틸티오기, 에틸티오기, tert－부틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴옥시기, 헤테로아릴티오기의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티오기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티오기로는 페닐티오기, 2－메틸페닐티오기, 4－tert－부틸페닐티오기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 및 아릴티오기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티오기로는 페닐티오기, 2－메틸페닐티오기, 4－tert－부틸페닐티오기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Zn이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Co이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Ni이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 Pd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 치환 또는 비치환된 이소프로폭시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 페닐티오기; 치환 또는 비치환된 피리딘티오기; 치환 또는 비치환된 이소프로필티오기; 또는 치환 또는 비치환된 피리디녹시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 불소, 니트릴기, 니트로기 또는 트리플루오로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 불소로 치환된 이소프로폭시기; 불소로 치환된 에톡시기; 염소로 치환된 페닐티오기; 피리딘티오기; 이소프로필티오기; 또는 피리디녹시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11는 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3, R4, R10 및 R11는 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 불소, 니트릴기, 니트로기 또는 트리플루오로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 불소로 치환된 이소프로폭시기; 불소로 치환된 에톡시기; 염소로 치환된 페닐티오기; 피리딘티오기; 이소프로필티오기; 또는 피리디녹시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 이소프로필티오기; 치환 또는 비치환된 페닐옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R6, R8 및 R13는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 이소프로필티오기; 니트릴기로 치환된 페닐옥시기; 또는 염소로 치환된 페닐티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R, R' 및 R''는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이고, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이고, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R9 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이고, R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 염소; 불소; 브롬; 요오드; 니트릴기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; -COOR; 또는 -CONR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿠마리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 에틸기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; 또는 쿠마리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 니트로기로 치환된 페닐기로 치환된 메틸기; 에틸기; 또는 쿠마리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R' 및 R''은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 불소, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기, 또는 메톡시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 퀴놀리닐기; 퓨라닐기; 티오페닐기; 또는 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 페닐기; 불소로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 메틸기 및 메톡시기로 치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 치환된 페닐기; 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 퀴놀리닐기; 퓨라닐기; 티오페닐기; 또는 벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식에서, Me는 메틸기를, Et는 에틸기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 광학 필름 형성용 조성물은 바인더 수지; 및 전술한 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 색변환 필름 형성용 조성물 또는 점착 필름 형성용 조성물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 바인더 수지 100wt%를 기준으로 0.001wt% 내지 10wt%이다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위에 포함될 경우, 균일한 조성물 제조가 가능하다는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 모노머; 및 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지이다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 및 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 함유한 모노머일 수 있다. 상기 산기를 함유한 모노머의 구체적인 예로는, (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 및 5-노보넨-2-카복실산 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지는 SAN(Styrene-acrylonitrile resin, 스티렌-아크릴로니트릴계)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지의 중량평균분자량은 1,000g/mol 내지 200,000g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물 100wt% 중 상기 바인더 수지의 함량은 1wt% 내지 50wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 관능성 모노머, 광개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 관능성 모노머는 단관능성 모노머 또는 다관능성 모노머일 수 있으며, 상기 단관능성 모노머는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트 및 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있고, 상기 다관능성 모노머는 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물 100wt% 중 상기 관능성 모노머의 함량은 1wt% 내지 30wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 광개시제의 함량은 상기 광학 필름 형성용 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 10wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매로는 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에틸에테르, 2-에톡시프로판올, 2-메톡시프로판올, 3-메톡시부탄올, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 중 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름 형성용 조성물은 경화제, 계면활성제, 밀착촉진제, 접착조제, 자외선 흡수제, 산화방지제 및 응집방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제의 함량은 상기 광학 필름 형성용 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 10wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바인더 수지, 관능성 모노머, 광개시제 및 상기 첨가제를 제외한 잔부는 모두 용매일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 광학 필름은 상기 화합물이 분산된 수지 매트릭스를 포함한다. 상기 광학 필름은 색변환 필름 또는 점착 필름이다.
상기 수지 매트릭스는 전술한 광학 필름 형성용 조성물에서 용매를 제거하고 열 경화 또는 UV 경화를 통해 얻은 결과물을 의미한다. 구체적으로, 바인더 수지와 관능성 모노머가 사슬 구조로 중합되어 고체화된 상태를 의미하며, 중합 사슬 사이사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 첨가제 등이 균일하게 분포된다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 광학 필름은 상기 광학 필름 형성용 조성물의 경화물을 포함한다. 경화물이란, 상기 조성물에 포함되는 용매가 건조된 후 경화된 것으로, 상기 조성물에 포함되는 각 구성요소들이 화학적 및/또는 물리적인 결합을 이루어 가교된 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 광학 필름 100wt% 중 0.001wt% 내지 10wt%이다. 광학 필름 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 필름에서의 광특성을 통해 흡광효율을 측정하는 간접적인 방법을 통해 확인할 수 있다.
상기 광학 필름은 상기 화합물을 1종 포함할 수 있고, 2종 이상 포함할 수도 있다.
이하에서는 상기 광학 필름이 색변환 필름인 경우와 점착 필름인 경우로 나누어 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름이 색변환 필름일 경우, 450nm 파장을 포함하는 광을 조사하였을 때 흡광 피크의 반치폭이 30nm 내지 70nm이고, 최대 흡광 파장이 480nm 내지 550nm 범위 내에 존재한다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 흡광하는 화합물이 분산된 또 다른 수지 매트릭스를 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 흡광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 흡광 물질일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름은 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절률이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스가 충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스가 충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들; 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광확산 입자의 입경은 0.1㎛ 내지 5㎛ 범위 내, 예컨대 0.3㎛ 내지 1㎛ 범위 내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 중량부 내지 30 중량부 범위 내일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름은 두께가 2㎛ 내지 200㎛ 일 수 있다. 구체적으로, 상기 두께는 2㎛ 내지 20㎛일 수 있고, 2㎛ 내지 10㎛일 수 있으며, 2㎛ 내지 5㎛일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2㎛ 내지 20㎛의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름의 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름은 전술한 색변환 필름 형성용 조성물을 기재 위에 코팅하고 건조하는 방법; 또는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름 형성용 조성물을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 색변환 필름 형성용 조성물을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 조성물의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200cps 내지 2,000cps 범위 내에서 결정할 수 있다. 상기 조성물의 점도는 20℃에서 측정된 값일 수 있다.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 스핀 코팅, 다이(die) 코팅, 콤마(comma) 코팅, 역콤마(reverse comma) 코팅 등 다양한 코팅 방식이 사용될 수 있다.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당 기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계 및/또는 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN) 수지와 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 백라이트 유닛은 전술한 색변환 필름을 포함한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름의 흡광 파장 최대값에서의 백라이트 하에서 측정된 최초 흡광 세기와 1,000 시간 후 측정된 흡광 세기의 변화율이 93% 내지 99.9%이다.
상기 광학 필름의 흡광 파장 최대값은 500 nm 내지 600 nm이며, 503 nm 내지 600 nm이다.
구체적으로 상기 변화율은 (상기 1,000 시간 후 측정된 흡광 세기/상기 최초 흡광 세기)X100을 의미한다.
상기 최초 흡광 세기는 상기 광학 필름의 제조 직후 측정값을 의미한다.
상기 변화율은 구체적으로 93.4% 내지 99.5%이다. 상기 변화율은 더욱 구체적으로 93.45% 내지 99.41%이다.
상기 변화율이 전술한 범위를 만족하는 경우, 상기 광학 필름의 내광성 및 내구성이 우수하다.
도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따르면, 도광판의 반사판에 대향하는 면의 반대면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름이 구비된다. 도 1에는 광원과 광원을 둘러싸는 반사판을 포함하는 구성을 예시하였으나, 이와 같은 구조에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구조에 따라 변형될 수 있다. 또한, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. 바람직하게는 색변환 필름 상에, 프리즘 시트, 다층 반사형 편광자 필름, 집광 필름 또는 이중휘도향상필름(DBEF film)을 추가로 구비한다. 상기 도광판은 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도한다. 상기 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 백라이트 유닛은 광원 및 도광판; 상기 색변환 필름; 프리즘 시트; 및 이중휘도향상필름을 포함한다.
후술하는 실시예에서는 LED 청색 백라이트 및 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층된 색변환 필름 상에 프리즘 시트를 적층하고, 상기 프리즘 시트 상에 이중휘도향상필름이 적층된 구조가 기재되고, 상기 백라이트 유닛의 구조는 이에 한정되는 것이 아니며, 당 기술분야에서 상기 구조를 기초로 상기 도 1에 따른 백라이트 유닛 구조를 용이하게 유추할 수 있다.
도 1과 같은 백라이트 유닛의 구성 중 상기 도광판의 상면 또는 하면에는 필요에 따라 산란 패턴이 구비될 수 있다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 상기 산란 패턴은 상기 불균일한 광분포를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함한다. 도 2에 디스플레이 장치의 구조를 예시하였다. 그러나, 이에만 한정된 것은 아니고, 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 광학 필름이 점착 필름일 경우, 점착 필름은 광학 점착층으로서의 기능을 할 수 있다. 광학 점착층으로서의 기능이란, 가시광을 흡수할 수 있는 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 형성시키기고, 이를 포함하는 OLED 패널은 높은 패널 반사율을 억제시킨다. 즉, 점착 필름의 가시광 투과율은 약 30% 내지 90% 범위에서 제어될 수 있으며, 패널의 반사율 및 반사색에 따라 가시광 영역의 투과율이 적절히 조절될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 두께는 3 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 두께는 3 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 바람직하게는 5 ㎛ 이상 80 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 10 ㎛ 이상 50 ㎛ 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 일 면에 구비된 이형층을 더 포함한다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름(3)의 일 면에 구비된 이형층(4)이 구비되는 경우의 구조를 예시한 것이다.
본 명세서에 있어서, 상기 이형층은 상기 점착 필름의 일 면에 이형 처리를 통하여 형성되는 투명층을 의미하는 것이며, 상기 점착 필름의 제조 과정에 있어서 악영향을 미치는 것이 아니라면 재료, 두께, 물성 등의 제한 없이 채용될 수 있다. 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 이형층은 상기 점착 필름 제조 후 제거될 수 있다.
상기 이형층은 아세테이트계, 폴리에스테르계, 폴리에테르술폰계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 시클로올레핀계, 폴리우레탄계, 아크릴계, 불소계 및 실리콘계 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 이형층의 두께는 10 nm 이상 1,000 nm 이하, 바람직하게는 20 nm 이상 800 nm 이하, 더욱 바람직하게는 40 nm 이상 100 nm 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 상기 점착 필름은 이형층 또는 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포하여 제조될 수 있다. 상기 점착 필름은 기재 상에 전술한 점착제 조성물을 바코터로 도포한 후 건조하여 제조될 수 있다. 상기 기재에 대한 설명은 후술하는 바에 의한다. 상기 도포 및 건조 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 점착 필름; 및 상기 점착 필름의 일 면에 구비된 반사방지막을 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름 및 상기 반사방지막 사이에 기재를 더 포함하는 점착 광학 필터를 제공한다.
도 4는 본 명세서에 따른 점착 광학 필터의 구조를 예시한 것이다. 상기 점착 광학 필터(10)는 기재(2); 상기 기재(2) 일면에 구비된 상기 점착 필름(3); 및 상기 기재(2)와 상기 점착 필름(3)과 접하는 면의 반대 면에 구비된 반사방지막(1)을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 광학 필터의 기재는 PET(polyethylene terephthalate), TAC (cellulose triacetate), 폴리에스테르(polyester), PC(polycarbonate), PI(polyimide), PEN(polyethylene naphthalate), PEEK(polyether ether ketone), PAR(polyarylate), PCO(polycylicolefin), 폴리노보넨(polynorbornene), PES(polyethersulphone) 및 COP(cycloolefin polymer)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 광학 필터의 기재의 두께는 10 ㎛ 이상 200 ㎛ 이하, 바람직하게는 15 ㎛ 이상 100 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ㎛ 이상 75 ㎛ 이하일 수 있다.
또한 상기 기재는 투명한 것이 바람직하다. 여기서 말하는 기재가 투명하다는 의미는 가시광(400 nm 내지 700 nm)의 광투과율이 80% 이상인 것을 나타낸다. 기재가 상기 범위를 갖는 경우, 적층된 점착 필름이 박막화가 가능한 특성을 갖게 된다.
본 명세서에 있어서 상기 반사방지막은 외광 반사 억제 기능을 하는 것으로, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 제한 없이 채용될 수 있다. 상기 반사방지막의 두께는 특별히 제한되지 않고, 본 명세서의 디스플레이 장치 전체의 두께 내지는 목적하는 효과를 고려하여 설정할 수 있다. OLED 패널의 높은 패널 반사율을 억제시키기 위해 가시광 흡수 유기 염료를 조합한 블랙(Black)의 컬러의 점착 필름을 형성시킨다.
구체적으로 상기 반사방지막은 외부의 빛 반사를 최소화하기 위해 저굴절 및 고굴절 층을 적층 혹은 혼합하여 구성될 수 있다. 이는 건식법 또는 습식법의 방법으로 제조할 수 있으며, 건식법은 증착이나 스퍼터링 등을 이용하여 복수의 박막층을 적층하여 형성될 수 있다. 습식법은 굴절율이 1.5 이상인 수지와 1.5 미만인 수지를 이용하여 주로 2중층으로 구성되며, 1.5 이상의 고굴절층에는 (메타)아크릴레이트 수지 등을 이용하여 형성할 수 있으며, 1.5미만의 저굴절층은 (메타)아크릴레이트계 수지 및 불소계(메타)아크릴레이트 계 수지를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때 1.45 이하의 보다 낮은 굴절율을 가지는 층을 형성하기 위하여 불소계 수지내에 실리카 미립자 혹은 중공 실리카 입자(Hollow silica particles)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 점착 광학 필터는 순차적으로 기재의 일 면에 구비된 반사방지막을 적층한 후, 상기 기재의 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하여 제조할 수 있다.
또한, 상기 점착 광학 필터는 기재의 일 면에 구비된 반사방지막을 적층하고, 별도로 상기 점착 필름을 제조한 후, 상기 기재에 적층된 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 부착하여 제조할 수 있다.
상기 기재의 일 면에 상기 반사방지막을 적층하는 방법 및 상기 기재의 상기 반사방지막이 접하는 면의 반대 면에 상기 점착 필름을 적층하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 도포 등의 방법을 채용할 수 있고, 그 외 당 기술분야에서 사용되는 방법이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 광학 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치가 상기 점착 광학 필터를 포함하는 경우 헤이즈(haze)를 유발시키지 않으며, 내광 신뢰성이 매우 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 OLED 패널; 및 상기 OLED 패널 일면에 구비된 상기 점착 광학 필터를 포함하는 OLED 장치이다.
즉, 상기 디스플레이 장치는 구체적으로 OLED(Organic Light Emitting Diode) 장치를 예시할 수 있다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 일 예인 OLED 장치(30)의 구조를 예시한 것이다. 본 명세서의 OLED 장치(30)는 OLED 패널(20) 및 상기 OLED 패널(20)의 일 면에 구비된 상기 점착 필름(3), 기재(2) 및 반사방지막(1)이 순차적으로 구성되어 있는 점착 광학 필터(10)를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 OLED 장치(30)에 있어서, 상기 OLED 패널(20)과 상기 점착 광학 필터(10)가 접하는 일 면은 상기 점착 필름(3)과 상기 기재(2)가 접하는 면의 반대 면이다.
상기 OLED 장치에 있어서 상기 점착 광학 필터는 앞에서 설명한 내용이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 OLED 패널은 기판, 하부 전극, 유기물층 및 상부 전극을 순차적으로 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 하부 전극과 상부 전극에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함할 수 있다. 상기 하부 전극과 상부 전극 중 어느 하나는 양극(anode)이고 다른 하나는 음극(cathode)일 수 있다. 상기 양극(anode)은 정공(hole)이 주입되는 전극으로 일 함수(work function)가 높은 도전 물질로 만들어질 수 있으며 음극은 전자가 주입되는 전극으로 일 함수가 낮은 도전 물질로 만들어질 수 있다. 통상 양극(anode)으로는 일함수가 큰 ITO(Indium tin oxide) 또는 IZO(Indium Zinc Oxide)와 같은 투명 금속 산화물 층을 사용할 수 있으며, 음극으로는 일함수가 낮은 금속 전극을 사용할 수 있다. 일반적으로 유기물층은 투명하기 때문에, 상부 전극 및 하부 전극을 투명하게 하는 경우 투명 디스플레이를 구현할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 상부 전극 또는 하부 전극의 두께를 매우 얇게 하는 경우 투명한 디스플레이를 구현할 수 있다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 OLED 패널은 기판(11); 하부 전극(12); 유기물층(13); 및 상부 전극(14)를 순차적으로 포함하는 것을 확인할 수 있다. 상기 OLED 패널은 상부 전극 상에 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지하는 기능을 하는 봉지 기판(15)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 전하 주입 및 전달을 위한 공통층을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 전하 주입 및 전달을 위한 공통층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 점착 광학 필터는 OLED 패널에서 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 기판 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 기판의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판 측으로 빛이 나 오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로 도 7의 (a)는 상기 OLED 패널(20)이 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 기판(11) 쪽으로 빛이 나오는 배면 발광 구조는 상기 기판(11)과 상기 하부 전극(12)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 기재(2)와 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 기판(11)과 접하여 구비된다.
도 7의 (b)는 상기 OLED 패널(20)이 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 장치를 예시한 것으로, 상기 유기물층(13)으로부터 상기 봉지 기판(15) 쪽으로 빛이 나오는 전면 발광 구조는 상기 봉지 기판(15)과 상기 상부 전극(14)이 접하는 면의 반대 면에 점착 광학 필터(10)가 구비될 수 있으며, 상기 점착 광학 필터(10)에 포함되는 점착 필름(3)의 상기 기재(2)와 접하는 면의 반대 면이 상기 OLED 패널(20)의 봉지 기판(15)과 접하여 구비된다.
도면에 예시하지 않았으나, 상기 OLED 패널은 양면 발광 구조일 수 있으며, 상기 OLED 패널이 양면 발광 구조인 경우, 상기 점착 광학 필터는 상기 OLED 패널의 최외측 양 면에 구비될 수 있으며, 또한 상기 OLED 패널의 최외측 한 면에 구비될 수도 있다.
상기 점착 광학 필터는 외광이 OLED 패널의 전극 및 배선 등과 같이 금속으로 만들어진 반사층에 의해 반사되어 OLED 패널의 외측으로 나오는 것을 최소화 함으로써 시인성과 디스플레이 성능을 개선할 수 있다. 상기 OLED 패널의 외측이란, 전면 발광의 경우 상기 봉지 기판의 외측을 의미하며, 배면 발광의 경우 상기 기판의 외측을 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 OLED 패널은 필요에 따라 컬러 필터가 형성된 기판을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터란 Red, Green, Blue 3색의 컬러 레지스트를 특정 패턴으로 입혀 형성되며, 빛이 통과되면 각 컬러 필터를 통해 색을 나타나게 층을 의미한다.
도 8의 (a)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 하부 전극(12)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 봉지 기판(15), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12)인 금속 전극(음극) 및 컬러 필터가 형성된 기판(16)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다.
도 8의 (b)는 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)이 구비된 전면 발광(top emission) 구조인 경우의 OLED 패널의 구조를 예시한 것으로, 상기 컬러 필터가 형성된 기판(16)은 투명 상부 전극(14)과 유기물층(13)이 접하는 면의 반대 면에 배치될 수 있다. 이 때, OLED 패널은, 컬러 필터가 형성된 기판(16), 상부 전극(14), 유기물층(13), 하부 전극(12) 및 기판(11)을 순차적으로 포함하는 구조를 가질 수 있다. 상기 컬러 필터(16)는 도시한 바와 같이 Red(R), Green(G) 및 Blue(B) 영역을 포함할 수 있고, 도면 상에 별도로 표시하지 않았으나, 상기 영역들을 구분하기 위한 블랙 매트릭스(black matrix)를 더 포함할 수 있다. OLED 패널에 컬러 필터가 존재하는 경우, 컬러 필터가 존재하지 않는 경우에 비해, 낮은 패널 반사율을 나타낼 수 있다. 구체적으로, Red, Green 및 Blue의 컬러 필터가 OLED의 발광층의 앞에 위치하는 경우, 발광층 뒷면에 위치한 금속 전극에서의 높은 반사율을 저감시켜 주기 때문이다. 상기 패널 반사율이란, 전극 반사를 의미하며, 구체적으로 OLED 패널을 뚫고 들어온 외광이 OLED 패널에 포함된 전극에 의해 반사되는 것을 의미한다.
상기 OLED 패널은 당 기술분야에서 적용되는 것이라면 특별히 제한되지 않고 채용될 수 있으나, 400 nm 내지 600 nm 파장 범위에서의 평균 반사율이 약 30% 내지 50% 일 수 있으며, 또한 25% 이하의 OLED 패널일 수 있다. 상기 평균 반사율은 광원으로부터의 빛이 반사표면에 입사가 되어 같은 각도로 반사되어 나오는 정 반사광과 빛이 표면의 요철 혹은 굴곡 등에 의해 정반사되지 않고 산란되어 여러 방향으로 반사되는 빛인 확산 반사광의 합으로 표현될 수 있으며, 측정된 파장 별 반사율 값 중 400nm 내지 600nm 반사율 값을 평균하여 표현된다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1>
화합물 1-1 의 합성
2,2'-다이파이로릴메탄 5.0g을 테트라하이드로퓨란 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 드라이아이스와 아세톤을 사용하여 -78℃ 를 만들어 준 후, 온도를 유지하며 N-브로모석시니마이드(NBS) 2.0 당량을 고체 상태로 천천히 넣어주었다. 반응이 완료되면 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 1-1 3.4g (수율 32.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-2 의 합성
화합물 1-1 3.4g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 트리에틸아민 4.0 당량과 보론 트리플로라이드 에틸 이써 콤플렉스(BF3.OEt2) 2.0 당량을 천천히 넣어주었다. 반응을 상온에서 교반하여 준 후, 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 1-2 2.8g (수율 71.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-3 의 합성
화합물 1-2 2.8g을 아세토나이트릴 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 소듐카보네이트 8.0 당량과 4-메톡시페놀 4.0 당량을 넣어준 뒤, 반응액을 80℃ 가열하여 환류 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1-3 2.1g (수율 60.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-4 의 합성
화합물 1-3 2.1g을 N,N-다이메틸아세타마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 사이클로헥실트리플루오로보레이트 포타슘솔트 5.0 당량, 망간아세테이트 수화물 10.0 당량을 잘 교반하며 넣어준 뒤, 반응액을 80~100℃ 사이로 가열하여 주었다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1-4 2.0g (수율 69.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-5 의 합성
화합물 1-4 2.0g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 클로로설포닐아이소사이아네이트 2.0 당량을 넣어주고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 5.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1-5 1.6g (수율 76.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-6 의 합성
화합물 1-5 1.6g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, N-플루오르석시니마이드(NFS) 2.0 당량을 천천히 넣어준다. 반응액을 상온으로 올려 잘 교반시켜 주었다. 반응 완결 후 소듐싸이오설페이트 수용액과 디클로로메탄을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시키고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1-6 1.3g (수율 79.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1-7 의 합성
화합물 1-6 1.3g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 보론 트리클로라이드 1.0 M 헵탄 용액 1.0 당량 천천히 적가하여 주었다. 반응이 완료되면 30℃ 이하 저온에서 용매를 감압 증류하여 준 뒤, 용기에 남은 반응액에 아세톤과 물을 10/1의 비율로 넣어 다시 잘 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1-7 0.9g (수율 70.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 1 의 합성
화합물 1-7 0.9g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어준 후, 트리에틸아민 2.5 당량을 추가로 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 1 0.8g (수율 90.0%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H74CoF2N6O8 (M+): 1247.4868; found: 1247.4872
<제조예 2>
화합물 2-1 의 합성
메지틸알데하이드 80.0g을 파이롤 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 트리플루오로아세틱 에시드 0.10 당량을 천천히 넣어주었다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 2-1 45.5g (수율 31.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 2-1 45.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 2-2 34.5g (수율 47.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 2-2 4.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 2-3 3.8g (수율 85.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 2-3 3.8g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-하이드록시벤죠나이트릴을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2-4 3.8g (수율 86.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-5 의 합성
0℃ 질소 대기 하에서 클로로포름 용매에 포스포러스 옥시클로라이드(POCl3) 2.0 당량과 N,N-다이메틸포름아마이드를 3.0 당량을 넣고 1시간 동안 잘 교반하여 주었다. 1시간 후 화합물 2-4 3.8g을 혼합용액에 넣어주고, 60℃로 환류 교반하여 주었다. 반응이 완료된 후, 반응액을 다시 0℃로 낮추어 준 후 소듐바이카보네이트 수용액을 이용하여 pH를 중성으로 맞추어 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2-5 3.6g (수율 90.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-6 의 합성
화합물 2-5 3.6g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 상온에서 N-아이오도석시니마이드(NIS) 3.0 당량을 천천히 넣어준다. 50℃로 가열 교반하여 반응을 진행하고, 반응이 종결된 후에는 클로로포름과 소듐싸이오설페이트 수용액을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2-6 3.6g (수율 82.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-7 의 합성
0℃ 질소 대기 하에서 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 실버플로라이드(AgF) 2.0 당량을 넣고 잘 교반하여 주었다. 반응액에 트리메틸트리플루오로메틸실란(TMSCF3) 2.0 당량을 온도를 유지하며 천천히 적가하여 주었다. 상온까지 온도를 천천히 올리며 30분간 잘 교반하여 주었다. 반응액이 균일해지면, 커퍼 가루(Cu powder) 2.0 당량을 넣고 2시간 동안 잘 교반하여 주었다. 2시간 후 화합물 2-6 3.6g을 혼합용액에 넣어주고, 60℃로 가열 교반하여 주었다. 반응이 완료된 후, 반응액에 물을 넣고 잘 교반해준 뒤 필터하여 고체 상태의 물질을 얻었다. 이를 다시 에틸아세테이트와 헥산을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고, 추가 정제 없이 화합물 2-7 3.3g (수율 99.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-8 의 합성
화합물 2-7 3.3g을 테트라하이드로퓨란 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 물에 녹인 아미도설포닉애시드 1.5 당량을 넣어주고 상온에서 교반시켜 주었다. 반응액을 0℃로 낮추어 준 후, 물에 녹인 소듐클로라이트 1 당량을 천천히 넣어주며 잘 교반하여 주었다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트, 소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 2-8 2.9g (수율 85.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-9 의 합성
화합물 2-8 2.9g을 클로로포름 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 7-하이드록시쿠마린 2.1 당량, 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP) 2.2 당량, N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이마이드 하이드로클로라이드(EDC-HCl) 2.2 당량을 넣고 가열 교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응액을 상온으로 식혀주고 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2-9 2.6g (수율 73.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2-10 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 2-9 2.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2-10 2.1g (수율 81.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 2 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 2-10 2.1g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 징크 아세테이트 다이하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 2 1.8g (수율 86.2%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H52F6N8O12Zn (M+): 1566.2900; found: 1566.2951
<제조예 3>
화합물 3-1 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 2-3 3.0g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-플루오르페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3-1 3.2g (수율 94.1%)을 확보할 수 있었다
화합물 3-2 의 합성
화합물 2-6 의 합성에서 화합물 2-5 대신 화합물 3-1 3.2g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결된 후에는 클로로포름과 소듐싸이오설페이트 수용액을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3-2 3.0g (수율 75.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3-3 의 합성
화합물 3-2 3.0g을 톨루엔/에탄올/물 비율이 2/2/1인 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 2,4-다이트리플루오르메틸페닐보로닉에시드 2.1 당량과 트리포타슘 포스페이트 5.0 당량을 넣고 80℃로 가열하며 30분간 교반하여 주었다. 30분 후 가열한 반응액에 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 0.20 당량을 넣어주고 환류 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 클로로포름과 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3-3 3.1g (수율 91.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3-4 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 3-3 3.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3-4 2.6g (수율 85.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 3 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 3-4 2.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 3 2.0g (수율 77.8%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H50CoF16N4O4 (M+): 1445.2909; found: 1445.2955
<제조예 4>
화합물 4-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 4-티부틸벤잘데하이드 40.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 4-1 28.5g (수율 41.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 4-1 28.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 4-2 26.5g (수율 59.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 4-2 8.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 4-3 7.6g (수율 85.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 4-3 7.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-4 7.0g (수율 78.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-5 의 합성
화합물 1-4 의 합성에서 화합물 1-3 대신 화합물 4-4 3.5g을 사용하고 사이클로헥실트리플루오로보레이트 포타슘솔트 대신 사이클로펜틸플루오로보레이트 포타슘솔트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-5 3.6g (수율 83.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-6 의 합성
화합물 4-5 3.6g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0℃ 를 만들어 준 후, 클로로설포닐아이소사이아네이트 10.0 당량을 넣어주고 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 20.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-6 2.6g (수율 67.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-7 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 4-6 2.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-7 1.9g (수율 74.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-8 의 합성
화합물 4-6 의 합성에서 화합물 4-5 대신 화합물 4-4 3.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 20.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-8 1.6g (수율 42.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4-9 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 4-8 1.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 4-9 1.4g (수율 89.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 4 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 4-7 1.5g과 화합물 4-9 1.2g을 1/1 몰 비율로 하여 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 팔라듐 아세테이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 혼합화합물을 다시 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리하여 화합물 4 0.6g (수율 20.5%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H74N8O8Pd (M+): 1380.4664; found: 1380.4659
<제조예 5>
화합물 5-1 의 합성
화합물 2-8 의 합성에서 화합물 2-7 대신 2-5 2.0g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트, 소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 5-1 1.7g (수율 82.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5-2 의 합성
화합물 2-9 의 합성에서 화합물 2-8 대신 화합물 5-1 1.7g을 사용하고, 7-하이드록시쿠마린 대신 4-하이드록시벤조트리플루오로라이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 5-2 1.6g (수율 75.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5-3 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 5-2 1.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 5-3 1.4g (수율 88.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 5 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 5-3 1.4g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 5 1.3g (수율 93.9%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H52CoF6N8O8 (M+): 1425.3144; found: 1425.3148
<제조예 6>
화합물 6-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 펜타프루오로벤잘데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 6-1 11.5g (수율 36.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 6-1 11.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 6-2 9.9g (수율 57.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 6-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 6-3 2.7g (수율 81.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 6-3 2.7g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-나이트로페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6-4 2.8g (수율 84.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6-5 의 합성
화합물 4-6 의 합성에서 화합물 4-5 대신 화합물 6-4 2.8g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 20.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6-5 2.0g (수율 66.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6-6 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 6-5 2.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6-6 1.7g (수율 86.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 6 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 6-6 1.7g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 징크 아세테이트 다이하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 6 1.4g (수율 82.9%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H20F10N12O12Zn (M+): 1330.0455; found: 1330.0460
<제조예 7>
화합물 7-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 4-티부틸-2,6-다이메틸벤잘데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 7-1 12.8g (수율 39.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 7-1 12.8g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 7-2 10.6g (수율 54.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 7-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 7-3 2.7g (수율 81.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 7-3 2.7g을 사용하고 4-메톡시페놀 대신 1,1,1,3,3,3-헥사프루오로-2-프로파놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7-4 2.1g (수율 58.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7-5 의 합성
화합물 1-5 의 합성에서 화합물 1-4 대신 화합물 7-4 2.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 5.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7-5 1.9g (수율 87.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7-6 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 7-5 1.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7-6 1.6g (수율 85.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 7 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 7-6 1.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 7 1.4g (수율 88.5%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H44CoF24N6O4 (M+): 1379.2373; found: 1379.2380
<제조예 8>
화합물 8-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 3,5-다이메틸벤잘데하이드 10.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 8-1 5.8g (수율 31.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 8-1 5.8g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 8-2 4.5g (수율 47.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 8-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 8-3 2.5g (수율 74.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 8-3 2.5g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 2,4-다이플루오로페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 8-4 2.2g (수율 72.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-5 의 합성
화합물 2-5 의 합성에서 화합물 2-4 대신 8-4 2.2g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 반응액을 다시 0oC 로 낮추어 준 후 소듐바이카보네이트 수용액을 이용하여 pH를 중성으로 맞추어 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 8-5 2.0g (수율 86.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-6 의 합성
화합물 2-8 의 합성에서 화합물 2-7 대신 8-5 2.0g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트, 소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 8-6 1.9g (수율 92.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-7 의 합성
화합물 8-6 1.9g을 N,N-다이메틸포름아마이드 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 얼음물을 이용하여 반응액을 0oC로 낮춰준 후 4-나이트로벤질브로마이드 1.0 당량, 세슘카보네이트 2.1 당량을 넣고 상온으로 올리며 잘 교반하여 주었다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 8-7 1.5g (수율 64.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8-8 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 8-7 1.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 8-8 1.3g (수율 88.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 8 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 8-8 1.3g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 8 1.1g (수율 85.5%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C74H48CoF8N6O12 (M+): 1423.2534; found: 1423.2539
<제조예 9>
화합물 9-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 4-피리딘카복살데하이드 10.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 9-1 4.5g (수율 21.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 9-1 4.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 9-2 4.0g (수율 52.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 9-2 4.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 9-3 3.3g (수율 73.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 9-3 3.3g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 3-메톡시페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 9-4 2.9g (수율 73.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-5 의 합성
화합물 1-4 의 합성에서 화합물 1-3 대신 화합물 9-4 2.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 9-5 2.6g (수율 67.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-6 의 합성
화합물 1-5 의 합성에서 화합물 1-4 대신 화합물 9-5 2.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 5.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 9-6 2.5g (수율 92.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9-7 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 9-6 2.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 9-7 1.8g (수율 73.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 9 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 9-7 1.8g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 징크 아세테이트 다이하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 9 1.5g (수율 83.9%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H82N8O8Zn (M+): 1370.5547; found: 1370.5543
<제조예 10>
화합물 10-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 8-퀴놀린카복살데하이드 10.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 10-1 3.8g (수율 21.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 10-1 3.8g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 10-2 3.1g (수율 52.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 10-2 3.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 10-3 2.4g (수율 69.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 10-3 2.4g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-나이트로페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 10-4 2.1g (수율 70.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-5 의 합성
화합물 2-5 의 합성에서 화합물 2-4 대신 10-4 2.1g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 반응액을 다시 0oC 로 낮추어 준 후 소듐바이카보네이트 수용액을 이용하여 pH를 중성으로 맞추어 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 10-5 1.8g (수율 81.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-6 의 합성
화합물 2-8 의 합성에서 화합물 2-7 대신 10-5 1.8g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트,소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 10-6 1.6g (수율 86.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-7 의 합성
화합물 2-9 의 합성에서 화합물 2-8 대신 화합물 10-6 1.6g을 사용하고, 7-하이드록시쿠마린 대신 다이메틸아민 염산설트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 10-7 1.5g (수율 89.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10-8 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 10-7 1.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 10-8 1.2g (수율 81.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 10 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 10-8 1.2g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 10 1.0g (수율 84.4%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C66H46CoN12O14 (M+): 1289.2588; found: 1289.2594
<제조예 11>
화합물 11-1 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 2-3 4.0g을 사용하고 4-메톡시페놀 대신 2-하이드록시피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 11-1 3.7g (수율 87.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 11-2 의 합성
화합물 1-4 의 합성에서 화합물 1-3 대신 화합물 11-1 3.7g을 사용하고 사이클로헥실트리플루오로보레이트 포타슘솔트 대신 사이클로펜틸플루오로보레이트 포타슘솔트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 11-2 3.0g (수율 64.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 11-3 의 합성
화합물 1-5 의 합성에서 화합물 1-4 대신 화합물 11-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 5.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 11-3 2.8g (수율 89.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 11-4 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 11-3 2.8g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 11-4 2.5g (수율 90.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 11 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 11-4 2.5g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 징크 아세테이트 다이하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 11 2.2g (수율 88.6%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H80N10O4Zn (M+): 1308.5655; found: 1308.5660
<제조예 12>
화합물 12-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 4-메톡시-2,6-다이메틸벤잘데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 12-1 14.7g (수율 43.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 12-1 14.7g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 12-2 12.6g (수율 55.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 12-2 5.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 12-3 4.5g (수율 81.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 12-3 4.5g을 사용하고 4-메톡시페놀 대신 2,4-다이플루오로패놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-4 3.9g (수율 72.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-5 의 합성
화합물 2-5 의 합성에서 화합물 2-4 대신 12-4 3.9g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 반응액을 다시 0oC 로 낮추어 준 후 소듐바이카보네이트 수용액을 이용하여 pH를 중성으로 맞추어 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-5 3.7g (수율 90.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-6 의 합성
화합물 2-6 의 합성에서 화합물 2-5 대신 화합물 12-5 3.7g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결된 후에는 클로로포름과 소듐싸이오설페이트 수용액을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-6 3.4g (수율 76.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-7 의 합성
화합물 3-3 의 합성에서 화합물 3-2 대신 화합물 12-6 3.4g을 사용하고, 2,4-다이트리플루오르메틸페닐보로닉에시드 대신 2-트리플루오로메틸페닐보로닉에시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 클로로포름과 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-7 3.2g (수율 91.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-8 의 합성
화합물 2-8 의 합성에서 화합물 2-7 대신 화합물 12-7 3.2g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트, 소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 12-8 2.9g (수율 88.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-9 의 합성
화합물 8-7 의 합성에서 화합물 8-6 대신 화합물 12-8 2.9g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-9 3.1g (수율 90.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12-10 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 12-9 3.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12-10 2.7g (수율 88.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 12 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 12-10 2.7g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 징크 아세테이트 다이하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 12 2.4g (수율 89.4%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H58F14N6O14Zn (M+): 1776.3079; found: 1776.3071
<제조예 13>
화합물 13-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 벤잘데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 13-1 8.5g (수율 20.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 13-1 8.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 13-2 7.7g (수율 53.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 13-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 13-3 2.9g (수율 85.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 13-3 2.9g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 싸이오페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 13-4 2.9g (수율 87.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13-5 의 합성
화합물 4-6 의 합성에서 화합물 4-5 대신 화합물 13-4 2.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 20.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 13-5 2.2g (수율 68.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13-6 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 13-5 2.2g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 13-6 1.9g (수율 88.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 13 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 13-6 1.9g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 니켈 아세테이트 테트라하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 13 1.5g (수율 80.2%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H34N8NiS4 (M+): 1028.1143; found: 1028.1145
<제조예 14>
화합물 14-1 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 13-2 4.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 14-1 3.6g (수율 79.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-2 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 14-1 3.6g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-시아노페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14-2 3.1g (수율 73.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-3 의 합성
화합물 1-4 의 합성에서 화합물 1-3 대신 화합물 14-2 3.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14-3 2.8g (수율 68.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-4 의 합성
화합물 2-5 의 합성에서 화합물 2-4 대신 14-3 2.8g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 반응액을 다시 0oC 로 낮추어 준 후 소듐바이카보네이트 수용액을 이용하여 pH를 중성으로 맞추어 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출하고, 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14-4 2.6g (수율 89.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-5 의 합성
화합물 2-8 의 합성에서 화합물 2-7 대신 14-4 2.6g을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 소듐싸이오설페이트, 소듐바이카보네이트 수용액으로 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거하고 헥산으로 슬러리하여 화합물 14-5 2.2g (수율 82.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-6 의 합성
화합물 2-9 의 합성에서 화합물 2-8 대신 화합물 14-5 2.2g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완결된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 에탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14-6 2.1g (수율 79.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14-7 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 14-6 2.1g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14-7 1.8g (수율 86.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 14 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 14-7 1.8g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 니켈 아세테이트 테트라하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 14 1.5g (수율 84.1%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C102H82N8NiO12 (M+): 1668.5406; found: 1668.5412
<제조예 15>
화합물 15-1 의 합성
2-트리플루오로아세틸파이롤 15.0g을 메탄올 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 소듐바이카보네이트 2.1 당량을 메탄올에 녹여 넣어준 후, 소듐테트라하이드로보레이트(NaBH4) 2.0 당량을 강하게 교반하며 10분간 천천히 넣어주었다. 상온에서 반응을 잘 교반하여 준 후, 반응이 완료되면 용매를 감압증류하고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 15-1 14.1g (수율 92.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-2 의 합성
화합물 15-1 14.1g을 파이롤 2 당량과 함께 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 질소 기체 하에서 반응액에 다이포스포러스 펜타옥사이드(P2O5) 1.0 당량을 넣고 상온에서 반응을 잘 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 소듐바이카보네이트 1.3 당량을 넣고 한시간 동안 교반한 후, 생성된 침전물을 필터로 제거한 뒤, 여액을 감압증류하고 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 15-2 8.5g (수율 46.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-3 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 15-2 8.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 15-3 7.9g (수율 53.8%)을 확보할 수 있었다
화합물 15-4 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 15-3 7.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 15-4 7.3g (수율 81.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-5 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 15-4 7.3g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-머캅토피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 15-5 5.9g (수율 70.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-6 의 합성
화합물 1-4 의 합성에서 화합물 1-3 대신 화합물 15-5 5.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 15-6 5.3g (수율 66.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-7 의 합성
화합물 1-5 의 합성에서 화합물 1-4 대신 화합물 15-6 5.3g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 N,N-다이메틸포름아마이드 5.0 당량을 넣어주고 충분한 시간 동안 다시 잘 교반시켜 주었다. 클로로포름과 물을 사용하여 추출한 후 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조시켰다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 15-7 4.5g (수율 81.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15-8 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 15-7 4.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 15-8 3.8g (수율 91.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 15 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 15-8 2.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 15 1.4g (수율 66.9%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C66H62CoF6N10S4 (M+): 1295.3278; found: 1295.3283
<제조예 16>
화합물 16-1 의 합성
화합물 13-1 5.0g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 반응을 잘 교반하여 준 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 16-1 4.1g (수율 82.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 16-2 의 합성
화합물 16-1 4.1g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 트리에틸아민 4.0 당량과 보론 트리플로라이드 에틸 이써 콤플렉스(BF3.OEt2) 2.0 당량을 천천히 넣어주었다. 반응을 상온에서 교반하여 준 후, 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 16-2 3.5g (수율 70.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 16-3 의 합성
화합물 16-2 1.0g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 액체 브로민 330 당량을 디클로로메탄과 섞어 넣어준 뒤, 반응액을 상온에서 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 소듐싸이오설페이트 수용액과 소듐하이드록사이드 수용액 그리고 클로로포름을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 16-3 1.9g (수율 68.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 16-4 의 합성
화합물 16-3 1.9g을 아세토나이트릴 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 소듐카보네이트 20.0 당량과 4-하이드록시벤죠나이트릴을 10.0 당량을 넣어준 뒤, 반응액을 80oC 가열하여 환류 교반시켜 주었다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 16-4 1.5g (수율 65.4%)을 확보할 수 있었다.
화합물 16-5 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 16-4 1.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 16-5 1.3g (수율 87.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 16 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 16-5 1.3g을 사용하고 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 니켈 아세테이트 테트라하이드레이트를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 16 1.0g (수율 77.6%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H42Br4N12NiO8 (M+): 1743.9336; found: 1743.9329
<제조예 17>
화합물 17-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 2-싸이오펜카복살데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 17-1 21.0g (수율 51.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 17-1 21.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 17-2 18.8g (수율 53.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 17-2 4.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 17-3 3.5g (수율 77.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 17-3 3.5g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 벤젠싸이올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 17-4 3.0g (수율 75.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-5 의 합성
화합물 17-4 3.0g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 상온에서 N-아이오도석시니마이드(NIS) 6.0 당량을 천천히 넣어준다. 50oC 로 가열 교반하여 반응을 진행하고, 반응이 종결된 후에는 클로로포름과 소듐싸이오설페이트 수용액을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 17-5 4.0g (수율 88.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-6 의 합성
화합물 17-5 4.0g을 톨루엔/에탄올/물 비율이 2/2/1인 용매에 넣고 잘 교반하여 녹여주었다. 2-트리플루오르메틸페닐보로닉에시드 4.2 당량과 트리포타슘 포스페이트 10.0 당량을 넣고 80oC로 가열하며 30분간 교반하여 주었다. 30분 후 가열한 반응액에 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 0.20 당량을 넣어주고 환류 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 클로로포름과 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 17-6 3.3g (수율 78.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17-7 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 17-6 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 17-7 2.4g (수율 81.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 17 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 17-7 2.4g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 17 1.8g (수율 75.8%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C78H46CoF12N4S6 (M+): 1517.1187; found: 1517.1193
<제조예 18>
화합물 18-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 2-벤조퓨란카복살데하이드 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 18-1 13.5g (수율 37.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 18-2 의 합성
화합물 18-1 13.5g을 테트라하이드로퓨란 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 드라이아이스와 아세톤을 사용하여 -78oC 를 만들어 준 후, 온도를 유지하며 N-클로로석시니마이드(NCS) 4.0 당량을 고체 상태로 천천히 넣어주었다. 반응이 완료되면 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 18-2 11.8g (수율 57.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 18-3 의 합성
화합물 5-1 의 합성에서 화합물 2-2 대신 화합물 18-2 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 18-3 2.6g (수율 80.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 18 의 합성
화합물 13 의 합성에서 화합물 13-3 대신 화합물 18-3 2.6g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 18 2.5g (수율 71.4%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H34Cl4CoN4O2S4 (M+): 1144.9651; found: 1144.9658
<제조예 19>
화합물 19-1 의 합성
화합물 2-1 의 합성에서 메지틸알데하이드 대신 퍼퓨랄(2-퓨랄데하이드) 20.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 19-1 18.9g (수율 42.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-2 의 합성
화합물 1-1 의 합성에서 2,2'-다이파이로릴메탄 대신 화합물 19-1 18.9g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 19-2 16.5g (수율 50.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-3 의 합성
화합물 1-2 의 합성에서 화합물 1-1 대신 화합물 19-2 4.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 19-3 3.6g (수율 79.6%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-4 의 합성
화합물 1-3 의 합성에서 화합물 1-2 대신 화합물 19-3 3.6g을 사용하고, 4-메톡시페놀 대신 4-클로로벤젠싸이올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 19-4 3.2g (수율 68.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-5 의 합성
화합물 17-5 의 합성에서 화합물 17-4 대신 화합물 19-4 3.2g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 종결된 후에는 클로로포름과 소듐싸이오설페이트 수용액을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 19-5 4.3g (수율 91.8%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-6 의 합성
화합물 17-6 의 합성에서 화합물 17-5 대신 화합물 19-5 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 클로로포름과 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 19-6 3.9g (수율 86.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19-7 의 합성
화합물 1-7 의 합성에서 화합물 1-6 대신 화합물 19-6 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 19-7 2.5g (수율 84.5%)을 확보할 수 있었다.
화합물 19 의 합성
화합물 1 의 합성에서 화합물 1-7 대신 화합물 19-7 2.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 19 1.9g (수율 76.7%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C78H42Cl4CoF12N4O2S4 (M+): 1621.0085; found: 1621.0092
<제조예 20>
화합물 20-1 의 합성
화합물 18-2 의 합성에서 화합물 18-1 대신 화합물 19-1 6.0g을 사용하고 N-클로로석시니마이드(NCS) 대신 N-브로모석시니마이드(NBS)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 20-1 6.8g (수율 45.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 20-2 의 합성
화합물 5-1 의 합성에서 화합물 2-2 대신 화합물 20-1 3.0g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 20-2 2.5g (수율 79.1%)을 확보할 수 있었다.
화합물 20 의 합성
화합물 13 의 합성에서 화합물 13-3 대신 화합물 20-2 2.5g을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 반응이 완료된 후, 클로로포름과 물을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 감압증류하여 용매를 제거한 후 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 20 2.3g (수율 83.2%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H30Br4CoN4O2S4 (M+): 1220.7317; found: 1220.7322
<비교 제조예1>
화합물 21-1 의 합성
2,2'-다이파이로릴메탄 5.0g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 사용하여 0oC 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 잘 교반한 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 여액을 감압증류하여 얻은 용기에 남은 반응액을 다시 클로로포름 용매에 잘 교반하여 주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 트리에틸아민 20.0 당량과 보론 트리플로라이드 에틸 이써 콤플렉스(BF3.OEt2) 10.0 당량을 천천히 넣어주었다. 반응을 상온에서 교반하여 준 후, 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 21-1 3.3g (수율 50.3%)을 확보할 수 있었다.
화합물 21-2 의 합성
화합물 21-1 3.3g을 N,N-다이메틸아세타마이드 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 메틸트리플루오로보레이트 포타슘솔트 5.0 당량, 망간아세테이트 수화물 10.0 당량을 잘 교반하며 넣어준 뒤, 반응액을 80~100oC 사이로 가열하여 주었다. 반응이 종결되면 반응액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 형성된 고체를 셀라이트 패드를 사용하여 필터해 주었다. 얻어진 고체와 셀라이트 패드를 다시 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 소듐설페이트를 넣어 건조시키고 필터를 진행하였다. 용매를 감압증류하여 제거하고 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 21-2 2.9g (수율 68.0%)을 확보할 수 있었다.
화합물 21-3 의 합성
화합물 21-2 2.9g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 보론 트리클로라이드 1.0 M 헵탄 용액 1.0 당량 천천히 적가하여 주었다. 반응이 완료되면 30oC 이하 저온에서 용매를 감압 증류하여 준 뒤, 용기에 남은 반응액에 아세톤과 물을 10/1의 비율로 넣어 다시 잘 교반하여 주었다. 반응이 완료되면 디클로로메탄과 물로 추출하여 주고, 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주었다. 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 21-3 2.1g (수율 75.9%)을 확보할 수 있었다.
화합물 m-H Zn complex 의 합성
화합물 21-3 2.1g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 징크 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어준 후, 트리에틸아민 2.5 당량을 추가로 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 m-H Zn complex 1.6g (수율 77.7%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C26H30N4Zn (M+): 462.1762; found: 462.1765
<비교 제조예 2>
화합물 22-1 의 합성
벤잘데하이드 5.0g을 2,4-다이메틸파이롤 용매에 넣고 잘 교반하여 주었다. 트리플루오로아세틱 에시드 0.10 당량을 천천히 넣어주었다. 반응 완결을 확인하고 디클로로메탄과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출해 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 22-1 3.9g (수율 29.7%)을 확보할 수 있었다.
화합물 22-2 의 합성
화합물 22-1 3.9g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 2,3-다이클로로-5,6-다이시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)를 1.1 당량 넣어주었다. 상온에서 반응을 잘 교반하여 준 후, 반응이 완료되면 트리에틸아민 1.5 당량을 넣고 디에틸에테르와 물을 사용하여 추출하여 주었다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 22-2 3.3g (수율 85.2%)을 확보할 수 있었다.
화합물 m-Ph Zn complex 의 합성
화합물 22-2 3.3g을 메탄올/클로로포름 1/1 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 징크 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 m-Ph Zn complex 2.6g (수율 70.7%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H38N4Zn (M+): 614.2388; found: 614.2391
<비교 제조예 3>
화합물 m-Ph bodipy 의 합성
화합물 22-2 3.0g을 클로로포름 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액을 얼음물을 이용하여 0oC 를 만들어 준 후, 트리에틸아민 4.0 당량과 보론 트리플로라이드 에틸 이써 콤플렉스(BF3.OEt2) 2.0 당량을 천천히 넣어주었다. 반응을 상온에서 교반하여 준 후, 반응이 종료되면 클로로포름과 소듐바이카보네이트 수용액을 사용하여 추출을 실시하였다. 추출한 유기층을 소듐설페이트로 건조시킨 후, 실리카겔 컬럼을 사용하여 정제 분리한 화합물 m-Ph bodipy 2.8g (수율 79.6%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C19H19BF2N2 (M+): 324.1609; found: 324.1611
<비교 제조예 4>
화합물 tetra MeO Zn complex 의 합성
화합물 23-1 2.0g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 징크 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어준 후, 트리에틸아민 2.5 당량을 추가로 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 tetra MeO Zn complex 1.2g (수율 60.6%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H76N6O4Zn (M+): 1032.5220 found: 1032.5225
<비교 제조예 5>
화합물 di MeO Zn complex 의 합성
화합물 24-1 2.0g을 디클로로메탄 용매에 잘 교반하여 녹여주었다. 반응액에 솔리드 상태로 징크 아세테이트 테트라하이드레이트 0.50 당량을 넣어준 후, 트리에틸아민 2.5 당량을 추가로 넣어주었다. 반응이 완료된 후 디클로로메탄과 물로 추출하여 주었다. 추출한 유기층은 소듐설페이트를 사용하여 건조하여 주고, 용매를 감압증류하여 제거한 뒤 메탄올을 사용하여 재결정을 진행하였다. 재결정으로 정제 분리한 화합물 di MeO Zn complex 1.4g (수율 71.1%)을 확보할 수 있었다. HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H46N4O2Zn (M+): 606.2912 found: 606.2911
<실시예 1>
염료 타입의 유기 흡광체인 화합물 1(톨루엔(Toluene) 용액에서의 최대흡수파장 502 mm, 반치폭 36 nm)을 용매 자일렌(xylene)에 녹여 제 1 용액을 제조하였다.
열가소성 수지 SAN(스티렌-아크릴로니트릴계)을 용매 자일렌(xylene)에 녹여 제 2 용액을 제조하였다. 상기 열가소성 수지 SAN(Styrene-acrylonitrile) 100 중량부를 기준으로 유기 흡광체인 상기 화합물 1의 양이 0.5 중량부가 되도록 제1 용액과 제2 용액을 혼합하고, 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액 중 고형분 함량은 20 중량% 이었고, 20℃에서 점도는 200 cps이었다. 이 용액을 PET(Polyethylene terephthalate) 기재에 코팅한 후 건조하여 두께 3㎛의 색변환 필름을 제조하였다.
제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트를 적층하고, 상기 프리즘 시트 상에 이중휘도향상필름(Double brightness enhancefilm)을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 w/o 색변환 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600nit가 되도록 초기 값을 설정하였다.
<실시예 2>
화합물 1 대신 화합물 2 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 498nm, 반치폭 39nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 3>
화합물 1대신 화합물 3 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 508nm, 반치폭 31nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 4>
화합물 1 대신 화합물 4 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 512nm, 반치폭 24nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 5>
화합물 1대신 화합물 5 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 499nm, 반치폭 29nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 6>
화합물 1 대신 화합물 6 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 512nm, 반치폭 36nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 7>
화합물 1 대신 화합물 7 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 495nm, 반치폭 42nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 8>
화합물 1 대신 화합물 8 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 500nm, 반치폭 43nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 9>
화합물 1 대신 화합물 9 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 499nm, 반치폭 47nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 10>
화합물 1 대신 화합물 10 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 511nm, 반치폭 39nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 11>
화합물 1 대신 화합물 11 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 503nm, 반치폭 45nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 12>
화합물 1 대신 화합물 12 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 498nm, 반치폭 49nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 13>
화합물 1 대신 화합물 13 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 566nm, 반치폭 95nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 14>
화합물 1 대신 화합물 14 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 498nm, 반치폭 73nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 15>
화합물 1 대신 화합물 15 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 584nm, 반치폭 50nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 16>
화합물 1 대신 화합물 16 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 522nm, 반치폭 64nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 17>
화합물 1 대신 화합물 17 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 592nm, 반치폭 35nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 18>
화합물 1 대신 화합물 18 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 594nm, 반치폭 34nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 19>
화합물 1 대신 화합물 19 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 591nm, 반치폭 36nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<실시예 20>
화합물 1 대신 화합물 20 (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 593nm, 반치폭 35nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 1>
화합물 1 대신 화합물 m-H Zn complex (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 497nm, 반치폭 20nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 2>
화합물 1 대신 화합물 m-Ph Zn complex (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 498nm, 반치폭 21nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 3>
화합물 1 대신 화합물 m-Ph bodipy (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 496nm, 반치폭 23nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 4>
화합물 1 대신 화합물 tetra MeO Zn complex (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 501nm, 반치폭 32nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
<비교예 5>
화합물 1 대신 화합물 di MeO Zn complex (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 500nm, 반치폭 28nm)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1 내지 20 및 비교예 1 내지 5에 따른 색변환 필름의 필름 흡광 파장 최대값과 반치폭(FWHM), Abs intensity ratio(1000hr, %)는 하기 표 1과 같다.
상기 표 1에서, λmax 는 필름 흡광파장의 최대값을 의미하고, FWHM은 흡광 피크에서의 반치폭으로 최대 흡광 피크에서 최대 높이의 절반일 때의 흡광 피크의 폭을 의미한다. 또한, 상기 표 1의 Abs intensity ratio는 λmax (필름 흡광파장 최대값)에서의 백라이트 하에서 측정된 최초 흡광 세기와 1,000 시간 후 측정된 흡광 세기의 변화율을 의미하는 것으로서, 실시예의 값이 비교예의 값보다 높다.
따라서, 비교예 1 내지 5에 비하여, 실시예 1 내지 20 은 내광성이 우수함을 확인할 수 있다. 이는 상기 화학식 1의 보디피 금속 착체(bodipy metal complex) 구조가 치환기 R3, R4, R10 및 R11에 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기가 도입되는 경우 기본적으로 내광성의 향상이 뚜렷하게 관찰되며, 치환기 R2, R5, R9 및 R12에 전술한 바와 같은 Electron withdrawing 치환기가 존재할 경우 그 특징을 보다 향상시킬 수 있다.
1: 반사방지막
2: 기재
3: 점착 필름
4: 이형층
10: 점착 광학 필터
11: 기판
12: 하부 전극
13: 유기물층
14: 상부 전극
15: 봉지 기판
16: 컬러 필터가 형성된 기판
20: OLED 패널
30: OLED 장치
2: 기재
3: 점착 필름
4: 이형층
10: 점착 광학 필터
11: 기판
12: 하부 전극
13: 유기물층
14: 상부 전극
15: 봉지 기판
16: 컬러 필터가 형성된 기판
20: OLED 패널
30: OLED 장치
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Zn; Co; Ni 또는 Pd이고,
R1 내지 R6 및 R8 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시클로알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 알킬기, 알콕시기, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기 또는 불소로 치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 헤테로아릴옥시기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 헤테로아릴티오기; 알킬티오기; 알콕시기 또는 불소로 치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
R3, R4, R10 및 R11 중 적어도 하나는 불소로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 트리플루오르 메틸기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 헤테로아릴티오기; 또는 알킬티오기이며,
R2, R5, R9 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)OR; -(C=O)NR'R''; -CHO; 불소로 치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 불소로 치환된 알킬기; 또는 헤테로아릴기이고,
R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 불소, 알킬기, 불소로 치환된 알킬기, 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
R, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트로기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 불소로 치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, R1, R6, R8 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 헤테로아릴옥시기; 염소로 치환 또는 비치환된 아릴티오기;헤테로아릴티오기; 또는 알킬티오기인 것인 화합물.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, R7 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 트리플루오르메틸기; 불소, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기, 메톡시기, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 퀴놀리닐기; 퓨라닐기; 티오페닐기; 또는 벤조퓨라닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
상기 화학식에서, Me는 메틸기를, Et는 에틸기를 의미한다. - 바인더 수지; 및 청구항 1, 청구항 2, 청구항 4 및 청구항 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 광학 필름 형성용 조성물.
- 청구항 6에 있어서,
상기 화합물의 함량은 상기 바인더 수지 100wt% 중 0.001wt% 내지 10wt%인 것인 광학 필름 형성용 조성물. - 청구항 1, 청구항 2, 청구항 4 및 청구항 5 중 어느 한 항에 따른 화합물이 분산된 수지 매트릭스를 포함하는 광학 필름.
- 청구항 8에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 광학 필름 100wt% 중 0.001wt% 내지 10wt%인 것인 광학 필름. - 청구항 8에 있어서, 상기 광학 필름의 흡광 파장 최대값에서의 백라이트 하에서 측정된 최초 흡광 세기와 1,000 시간 후 측정된 흡광 세기의 변화율이 93% 내지 99.9%인 것인 광학 필름.
- 청구항 8에 따른 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20200027250 | 2020-03-04 | ||
| KR1020200027250 | 2020-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210112262A KR20210112262A (ko) | 2021-09-14 |
| KR102616388B1 true KR102616388B1 (ko) | 2023-12-21 |
Family
ID=77612764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210028818A KR102616388B1 (ko) | 2020-03-04 | 2021-03-04 | 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230111104A1 (ko) |
| JP (1) | JP7451870B2 (ko) |
| KR (1) | KR102616388B1 (ko) |
| CN (1) | CN114981278A (ko) |
| WO (1) | WO2021177750A1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3614586B2 (ja) * | 1996-11-27 | 2005-01-26 | 三井化学株式会社 | ジピロメテン金属キレート化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948593A (en) * | 1996-07-29 | 1999-09-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical recording medium |
| TW406442B (en) | 1998-07-09 | 2000-09-21 | Sumitomo Electric Industries | White colored LED and intermediate colored LED |
| KR101474900B1 (ko) * | 2006-09-27 | 2014-12-19 | 후지필름 가부시키가이샤 | 화합물 또는 이것의 토토머, 금속착체 화합물, 착색 감광성경화 조성물, 컬러필터, 및 제조 |
| US8354208B2 (en) * | 2009-03-31 | 2013-01-15 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, method for producing color filter, color filter, solid-state image pickup device, and liquid crystal display device |
| JP5579536B2 (ja) * | 2009-09-03 | 2014-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物及びその調製方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| KR101796612B1 (ko) * | 2014-12-11 | 2017-11-10 | 욱성화학주식회사 | 디피로메텐계 금속 착체 화합물, 이를 포함하는 착색 조성물, 및 상기 착색 조성물을 포함하는 컬러 필터 |
| KR101590299B1 (ko) * | 2015-01-27 | 2016-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
| KR20210112260A (ko) | 2020-03-04 | 2021-09-14 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 형성용 조성물, 광학 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
| JP7287615B2 (ja) | 2020-03-04 | 2023-06-06 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびこれを含む光学フィルム |
-
2021
- 2021-03-04 KR KR1020210028818A patent/KR102616388B1/ko active IP Right Grant
- 2021-03-04 JP JP2022542715A patent/JP7451870B2/ja active Active
- 2021-03-04 US US17/795,370 patent/US20230111104A1/en active Pending
- 2021-03-04 WO PCT/KR2021/002687 patent/WO2021177750A1/ko active Application Filing
- 2021-03-04 CN CN202180009639.4A patent/CN114981278A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3614586B2 (ja) * | 1996-11-27 | 2005-01-26 | 三井化学株式会社 | ジピロメテン金属キレート化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023510848A (ja) | 2023-03-15 |
| KR20210112262A (ko) | 2021-09-14 |
| US20230111104A1 (en) | 2023-04-13 |
| CN114981278A (zh) | 2022-08-30 |
| TW202138377A (zh) | 2021-10-16 |
| JP7451870B2 (ja) | 2024-03-19 |
| WO2021177750A1 (ko) | 2021-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102616371B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 | |
| JP6517348B2 (ja) | 金属錯体およびこれを含む色変換フィルム | |
| KR101778378B1 (ko) | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 | |
| TW201726691A (zh) | 化合物及含有其的色彩轉換膜 | |
| TW201726690A (zh) | 含氮化合物及含該化合物的色彩轉換膜、背光單元與顯示裝置 | |
| TW201946922A (zh) | 含氮的環狀化合物、包括其的色彩轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
| JP7287615B2 (ja) | 化合物およびこれを含む光学フィルム | |
| KR102616388B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 | |
| CN112513051B (zh) | 化合物和包含其的颜色转换膜 | |
| CN112088162A (zh) | 化合物、包含其的颜色转换膜、背光单元和显示装置 | |
| TWI834953B (zh) | 化合物、包括其之組合物、光學膜以及顯示裝置 | |
| KR102443865B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 색변환 조성물 및 색변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛, 이를 포함하는 디스플레이 장치, 및 색변환필름의 제조방법 | |
| TWI680135B (zh) | 含氮化合物、包括其的色彩轉換膜、以及包括其的背光單元及顯示裝置 | |
| KR20210112083A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 | |
| KR20210112080A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 광학 필름 | |
| TW201922760A (zh) | 化合物及包括所述化合物的色轉換膜、背光單元以及顯示裝置 | |
| KR102388487B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |