JP6092198B2 - 新規カラーコンバーター - Google Patents

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Description

本発明は、マトリックス材料として少なくとも１のポリマーと、式（Ｉ）
Figure 0006092198
 ［式中、構造単位は、同一又は異なる置換基で１回又は複数回置換されていてよく、示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基は窒素で置換されていてよい］の少なくとも１の構造単位を含む少なくとも１の有機蛍光染料とを含む、カラーコンバーター及びその製造方法を提供する。
本発明はさらに、少なくとも１のＬＥＤと、マトリックス材料として少なくとも１のポリマー及び、式（Ｉ）
Figure 0006092198
 ［式中、構造単位は、同一又は異なる置換基で１回又は複数回置換されていてよく、示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基は窒素で置換されていてよい］の少なくとも１の構造単位を含む少なくとも１の有機蛍光染料を含む少なくとも１のカラーコンバーターとを含む、照明デバイスを提供する。
本発明はさらに、好適な蛍光染料を含むポリマー混合物を提供する。
本発明はさらに、新規有機蛍光染料を提供する。
世界的な電気エネルギー消費の２０％が、照明目的で求められる。
照明装置は、エネルギー効率、カラー再現性、サービス寿命、製造コスト及びそのユーザビリティに関して更なる技術開発の主題である。
白熱灯及びハロゲンランプは熱放射体であり、極めて良好なカラー再現性で光を生じ、それというのも、広範なスペクトルが黒体のプランク放射法則に近い放射特性でもって放射され、かつ太陽光に極めて似ているためである。白熱灯の１つの欠点は、その高い消費電力であり、それというのも極めて大量な電気エネルギーが熱に変換されるからである。
より高い効率が、コンパクトな蛍光管によって達成され、前記蛍光管は、電気的に励起された水銀蒸気の放出により水銀の線形放出スペクトルを生じる。このコンパクトな蛍光管の中にあるのは、希土類を含む蛍光体であり、前記蛍光体は水銀放出スペクトルの一部を吸収し、緑及び赤色の光として放射する。コンパクトな蛍光管の放射スペクトルは種々の線からなり、極めて乏しいカラー再現性を生じる。コンパクトな蛍光管の光は、多くの人間によって、太陽光又は白熱灯からの光に比較して、自然でなく、あまり心地よくないものとして感じられる。
より長い寿命及び極めて良好なエネルギー効率が、大抵の発光ダイオード（ＬＥＤ）により示される。発光は、順方向バイアスの半導体ｐｎ接合の接合領域中の電子正孔対（励起子）の再結合に基づく。この半導体のバンドギャップのサイズは、おおよその波長を決定する。ＬＥＤは、種々の色で作成されることができる。
安定かつエネルギー効率的な青色ＬＥＤは、カラー変換により白色光を作り出すことができる。この目的のための既知の方法によれば、放射線変換蛍光体を含むポリマー材料は、ＬＥＤ光源に直接的に設けられる（ＬＥＤチップ）。頻繁に、ポリマー材料がおおよそ液滴又は半球形でＬＥＤチップに設けられ、その結果、特定の光学的効果が光の放出に寄与する。放射線変換蛍光体がポリマーマトリックス中へ直接的に設けられ、ＬＥＤチップへの介在スペースがないそのような構造は、「チップ上のフォスファー（phosphor on a chip）」とも称される。チップＬＥＤ上のフォスファーにおいては、使用される放射線変換蛍光体は一般に無機材料である。例えばセリウムドープされたイットリウムアルミニウムガーネットからなってよい放射線変換蛍光体は、特定の割合の青色光を吸収し、かつ、広い発光バンドを有するより長波の光を放出し、例えば、透過された青色光と放出された光の混合で白色光により生じる。
チップＬＥＤ上のフォスファー中では、ポリマー材料及び放射線変換蛍光体（蛍光着色剤又は蛍光染料とも称される）は、比較的高い熱ストレス及び放射ストレスに曝される。この理由のために、有機放射線変換蛍光体は、今日までチップＬＥＤ上のフォスファー中の使用のために適していない。
カラー変換により青色光から白色光を作り出すために、キャリアー及びポリマー層を一般に含むカラーコンバーター（「コンバーター」又は「光コンバーター」とも称される）を、ＬＥＤチップから特定の距離をおいて配置させる更なるコンセプトが存在する。そのような構造は、「リモートフォスファー」と称される。
原色光源、ＬＥＤ及びカラーコンバーターの間の空間的距離は、熱及び放射由来のストレスを低減させて、安定性に関する要求が好適な有機蛍光染料によって達成できる程度にする。さらに、「リモートフォスファー」コンセプトに応じたＬＥＤは、「チップ上のフォスファー」コンセプトに応じたものに比較してより一層エネルギー効率的である。これらコンバーター中での有機蛍光染料の使用は、種々の利点を提供する。これらは、良好なカラー再現性を可能にし、かつ、心地よい光を作り出すことができる。さらに、これらは、採掘の必要があり、提供にコストがかかり不便で、制限された程度でしか入手可能でない希土類を含む如何なる材料をも必要としない。したがって、好適な有機蛍光染料を含むＬＥＤのためのカラーコンバーターを提供することが所望される。
青色光を吸収する染料の数は実質的に限定がない。青色光を吸収し、蛍光を発する染料クラスの数もまた膨大である。
しかし、有機蛍光染料がカラーコンバーター中の使用に適するためには、さらに特に高い蛍光量子収率を有しなければならない。
Appl. Phys. Letters 92, 143309 (2008)は、リモートフォスファー及び特定のペリレン染料を用いるチップ上のフォスファーの構造に応じて、青色ＬＥＤ光から白色光を作り出すことを説明する。
DE 10 2008 057 720 A1は、リモートフォスファーＬＥＤのコンセプトを説明し、かつ、無機放射線変換蛍光体を含む変換層に加え、ポリマーマトリックス中に埋め込まれた有機放射線変換蛍光体の使用を開示する。
WO 03/038915 A, US 20080252198は、チップＬＥＤ上のフォスファーのための放射線変換蛍光体としてのペリレン染料の使用を説明する。
JP 2001 -240733 Aは、最高黒色の色相を得るために、ポリブチレンテレフタラートの着色付与のための置換したナフタレンベンズイミダゾールの使用を開示する。
本発明の課題は、カラーコンバーター、照明デバイス、ポリマー混合物及び有機蛍光染料であって、先行技術の欠点を有さず、かつ、特に高い蛍光量子収率を有するものを提供することであった。これらは、さらに、高い安定性及び長い寿命を有することが望ましい。
前記課題は、冒頭部に記載のカラーコンバーター、照明デバイス、ポリマー混合物及び有機蛍光染料により解決された。
本発明の文脈におけるカラーコンバーターは、特定の波長の光を吸収でき、かつ、それを他の波長の光に変換できる全ての物理的デバイスを意味すると理解される。カラーコンバーターは、例えば照明デバイス、特にＬＥＤ又はＯＬＥＤを光源として利用する照明デバイス、又は、蛍光変換ソーラーセルの一部である。
本願で使用する場合に、「式（Ｉ）の少なくとも１の構造単位を含む有機蛍光染料」との用語は、１の式（Ｉ）の構造単位からなるか、又は１以上、例えば２、３、４又は４より多くの式（Ｉ）の構造単位を含む有機蛍光染料に関する。有機蛍光染料が、１の式（Ｉ）の構造単位からなる場合には、有機蛍光染料は、式（Ｉ）の構造単位と同義である。
可変部−例えばハロゲンとの用語−の上述の定義において言及する有機基は、個々の基の構成員の個々の列記に対して共通の用語である。接頭語Ｃn-Ｃmは、個々の場合に、基中の炭素原子の可能な数を示す。
ハロゲンとの用語は、個々の場合に、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を示す。
「脂肪族基」との用語は、非環式の飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す。通常、脂肪族基は１〜１００個の炭素原子を有する。脂肪族基の例は、アルキル、アルケニル及びアルキニルである。
「脂環式基」との用語は、環状の、非芳香族の飽和又は不飽和の、通常３〜２０個の環の炭素原子を有する炭化水素を指す。例は、シクロアルカン、シクロアルケン及びシクロアルキンである。脂環式基はヘテロ原子又はヘテロ原子基を有してもよい。
「アルキル」との用語は、本願で使用し、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及び類似物中のアルキル基中で使用する場合に、飽和の直鎖又は分岐鎖の、１〜１００個（「Ｃ1〜Ｃ100−アルキル」）、１〜３０個（「Ｃ1〜Ｃ30−アルキル」）、１〜１８個（「Ｃ1〜Ｃ18−アルキル」）、１〜１２個（「Ｃ1〜Ｃ12−アルキル」）、１〜８個（「Ｃ1〜Ｃ8−アルキル」）の炭素原子を有する炭化水素である。
「アルケニル」との用語は、本願で使用する場合に（その炭素鎖が１以上の二重結合を有してよいアルキルとも称される）、直鎖又は分岐鎖の、２〜１００個（「Ｃ2〜Ｃ100−アルケニル」）、２〜１８個（「Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル」）、２〜１０個（「Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル」）、２〜８個（「Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル」）、又は２〜６個（「Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル」）の炭素原子と、１以上、例えば２又は３個の二重結合を任意の位置に有する炭化水素である。
「アルキニル」との用語は、本願で使用する場合に（その炭素鎖が１以上の三重結合を有してよいアルキルとも称される）、直鎖又は分岐鎖の、２〜１００個（「Ｃ2〜Ｃ100−アルキニル」）、２〜１８個（「Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル」）、２〜１０個（「Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル」）、２〜８個（「Ｃ2〜Ｃ8−アルキニル」）、又は２〜６個（「Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル」）の炭素原子と、１以上、例えば２又は３個の三重結合を任意の位置に有する炭化水素基である。
「シクロアルキル」との用語は、本願で使用する場合に、単環式、二環式又は多環式の、飽和炭化水素基であって、３〜２０個（「Ｃ3〜Ｃ20−シクロアルキル」）の炭素原子、好ましくは３〜８個（Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）、又は３〜６個（「Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル」）の炭素原子を有するものを指す。３〜６個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。３〜８個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを含む。７又は８個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルを含む。
ヘテロ原子又はヘテロ原子基を含んでよいシクロアルキル環は、複素式環とも称される。複素式環は通常は、環員としての炭素原子の他に、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む。
「アリール」との用語は、本願で使用する場合に、単環式、又は多環式、例えば二、三、四又は五環式の、芳香族炭化水素基であって６〜２２個、好ましくは６〜１０個、６〜１３個、６〜１４個、６〜１６個、６〜１８個、６〜２０個、又は６〜２２個の炭素原子を環員として有するものである。例は、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントラニル、テトラセニル、ペンタセニル、ピレニル又はベンゾピレニルである。
「アルカリール」との用語は、上述の通り、上で定義した通りの少なくとも１のアルキル基で置換されたアリールを指す。アルカリール基は、芳香族環系のサイズに応じて、１以上（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９又は９より多い）アルキル置換基を有してよい。
「アラルキル」との用語は、上述の通り、上で定義した通りの少なくとも１のアリール基で置換されたアルキルを指す。アルカリール基は、芳香族環系のサイズに応じて、１以上（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９又は９より多い）アリール置換基を有してよい。
「ヘタリール（ヘテロアリール）」は、本願で使用される場合に、単環式又は多環式の、例えば二環式又は三環式の、ヘテロ芳香族炭化水素基であって、好ましくは単環式又は二環式のヘテロ芳香族基を指す。ヘタリールは通常は、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５員環の環状基であって環員としての炭素原子の他に、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む。
「そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよいアリール又はヘタリール」との用語は、２つの連続した位置で前記飽和又は不飽和の５〜７員環が、両方の環が前記２つの位置で環原子を共有するように接合しているアリール又はヘタリールを指す。
本発明のカラーコンバーターは、少なくとも１のポリマーと、式（Ｉ）
Figure 0006092198
 ［式中、構造単位は、同一又は異なる置換基で１回又は複数回置換されていてよい］の少なくとも１の構造単位を含む少なくとも１の有機蛍光染料とを含む。
ベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基が窒素で置換されている式（Ｉ）の構造単位の例は、式（Ｉ′）
Figure 0006092198
 ［式中、可変部Ｄ1〜Ｄ4の少なくとも１がＮであり、他の可変部Ｄ1〜Ｄ4がＣＨである］
の構造単位である。
好適なポリマーは原則として、十分な量で少なくとも１の有機蛍光染料を溶解又は均一に分散させることができる全てのポリマーである。
好適なポリマーは、無機ポリマー又は有機ポリマーであってよい。
好適な無機ポリマーは、例えばシリケート又は二酸化ケイ素である。無機ポリマーの使用のための前提条件は、少なくとも１の有機蛍光染料が分解なしにその中に溶解又は均一に分散できることである。シリケート又は二酸化ケイ素の場合に、これは、例えば水ガラス溶液からのポリマーの堆積により達成できる。
好適な有機ポリマーは、例えば、ポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリラート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリ酪酸ビニル（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド又はその混合物である。
好ましい一実施態様によれば、前記少なくとも１の有機ポリマーは実質的に、ポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリラート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリ酪酸ビニル（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド又はその混合物からなる。
好ましくは、前記少なくとも１のポリマーは実質的に、ポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート又はその混合物からなる。
最も好ましくは、前記少なくとも１のポリマーは実質的に、ポリスチレン又はポリカーボナートからなる。
ポリスチレンは、本願では、スチレン及び／又はスチレン誘導体の重合から生じる全てのホモポリマー又はコポリマーを含むと理解される。スチレン誘導体は、例えば、アルキルスチレン、例えばα−メチルスチレン、オルト−、メタ−、パラ−メチルスチレン、パラ−ブチルスチレン、特にパラ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、アルコキシスチレン、例えばパラ−メトキシスチレン、パラブトキシスチレン、パラ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレンである。
一般に、好適なスチレンは、１００００〜１００００００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣにより決定）、好ましくは２００００〜７５００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３００００〜５０００００ｇ／ｍｏｌの平均モル質量Ｍnを有する。
好ましい一実施態様において、カラーコンバーターのマトリックスは、実質的にスチレン又はスチレン誘導体のホモポリマーからなるか、又は完全にスチレン又はスチレン誘導体のホモポリマーからなる。
更なる好ましい本発明の一実施態様において、マトリックスは、同様に本願の文脈においてポリスチレンであると考えられるスチレンコポリマーから実質的になるか又はスチレンコポリマーから完全になる。スチレンコポリマーは、更なる構成要素として、例えば、ブタジエン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、ビニルカルバゾール、又はアクリル酸、メタクリル酸又はイタコン酸のエステルをモノマーとして含んでよい。好適なスチレンコポリマーは、一般に少なくとも２０質量％のスチレン、好ましくは少なくとも４０質量％の、より好ましくは少なくとも６０質量％のスチレンを含む。別の実施態様において、これらは少なくとも９０質量％のスチレンを含む。好ましいスチレンコポリマーは、スチレンアクリロニトリルコポリマー（ＳＡＮ）及びアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、スチレン−１，１′−ジフェニルエテンコポリマー、アクリルエステル−スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＳＡ）、メチルメタクリラート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＭＡＢＳ）である。更なる好ましいポリマーは、α−メチルスチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＭＳＡＮ）である。
スチレンホモポリマー又はコポリマーは、例えば、フリーラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合により、又は有機金属触媒（例えば、チーグラナッタ触媒）の影響下で調製できる。このことは、アイソタクチック、シンジオタクチック、アタクチックポリスチレン又はコポリマーを生じることができる。これらは好ましくはフリーラジカル重合により調製される。重合は、懸濁重合、エマルション重合、溶液重合又は塊状重合として実施できる。
好適なポリスチレンの調製は、例えば、Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p. 73-150及びその中に引用された文献、及び、Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275に説明されている。
ポリカーボナートは、カルボン酸と芳香族又は脂肪族ジヒドロキシ化合物のポリエステルである。好ましいジヒドロキシ化合物は、例えば、メチレンジフェニルジヒドロキシ化合物、例えばビスフェノールＡである。
ポリカーボナートの調製の１の手段は、好適なジヒドロキシ化合物とホスゲンを界面重合において反応させることである。他の手段は、カルボン酸のジエステル、例えばジフェニルカーボナートと、縮合重合において反応させることである。
好適なポリカーボナートの調製は、例えば、Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347に説明されている。
好ましい一実施態様において、酸素の排除下で重合されているポリマーが使用される。モノマーは好ましくは、重合の間に、合計で多くとも１０００ｐｐｍ、より好ましくは多くとも１００ｐｐｍ、特に好ましくは多くとも１０ｐｐｍの酸素を含んでいた。
好適なポリマーは、更なる構成要素として、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、フリーラジカルスカベンジャー、帯電防止剤などの添加剤を含んでよい。係る安定剤は当業者に知られている。
好適な酸化防止剤又はフリーラジカルスカベンジャーは、例えば、フェノール、特に立体障害フェノール、例えばブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）又はブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）又は立体障害アミン（ＨＡＬＳ）である。係る安定剤は、例えば、商標名Irganox(R)でＢＡＳＦにより販売されている。いくつかの場合に、酸化防止剤及びフリーラジカルスカベンジャーは、二次安定剤、例えばホスフィット又はホスホナートにより補完され、これは例えば、ＢＡＳＦにより商標名Irgafos(R)で販売されている。
好適なＵＶ吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール、例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＢＴＺ）、トリアジン、例えば（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＨＰＴ）、ヒドロキシベンゾフェノン（ＢＰ）又はオキサルアニリドである。係るＵＶ吸収剤は、例えば、ＢＡＳＦにより商標名Uvinul(R)で販売されている。
本発明の好ましい一実施態様において、好適なポリマーは、いかなる酸化防止剤又はフリーラジカルスカベンジャーを含まない。
本発明の一実施態様において、好適なポリマーは透明なポリマーである。
別の実施態様において、好適なポリマーは不透明ポリマーである。
言及したポリマーは、好適な有機蛍光染料のためのマトリックス材料として機能する。
意外なことに、カラーコンバーター中の使用のための特に好適な有機蛍光染料は、式（Ｉ）
Figure 0006092198
 ［式中、構造単位は、同一又は異なる置換基で１回又は複数回置換されていてよく、示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基は窒素で置換されていてよい］の少なくとも１の構造単位を含む有機蛍光染料であることが見出された。
好ましくは、好適な有機蛍光染料は、少なくとも１の構造単位（ＩＩ）
Figure 0006092198
 を含み、
ここで、示されるベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基が窒素で置換されていてよく、かつ記号がそれぞれ次のように定義されている：
ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について０〜（１０−ｐ）の数であり、ここでｐは示されているベンズイミダゾール構造の６員環中の窒素によって置換されているＣＨ単位の数である、
Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ1である、
Ｒは、そのそれぞれは任意の所望の置換基を有してよい、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘタリール、
そのそれぞれが、式（ＩＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合されている、芳香族又はヘテロ芳香族の環又は環系、
Ｘが化学結合でない場合に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈである、
２のＲ基は結合して１の環状基を形成してよい、
ここで、Ｘ及びＲは、ｎ＞１の場合に、同じか又は異なってよい、
Ｒ1は、相互に独立して水素、
その炭素鎖が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ１回又は複数回置換されていてよいＣ1〜Ｃ18−アルキル又はシクロアルキル、
１回又は複数回置換されてよいアリール又はヘタリールである。
臭素は、蛍光を弱めるため、Ｒ基としてあまり好ましくない。
２個のＲ基が結合して１の環状基を形成する場合には、２個のＲ基は、それらが結合している原子と一緒になって、１又は複数の、例えば１、２、３、４又は４より多くの環を有する縮合環系を形成してよい。縮合環系は、飽和されているか又は部分的に不飽和であってよい。加えて、縮合環系は、環員としての炭素原子の他に、ＣＯ、ＳＯ、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１以上のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含んでよい。
ベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基が窒素で置換されている式（ＩＩ）の構造単位の例は、式（ＩＩ′）
Figure 0006092198
 ［式中、可変部Ｄ1〜Ｄ4の少なくとも１がＮであり、他の可変部Ｄ1〜Ｄ4がＣＨである］の構造単位である。
一実施態様において、構造単位（ＩＩ）のベンズイミダゾール基の６員環の（「ベンズイミダゾール環の」）２個までのＣＨ基は、窒素原子により置換されている。この実施態様において、Ｄ1〜Ｄ4の２個の可変部はＮ、Ｄ1〜Ｄ4の他の可変部はＣＨである。この場合に、ｎについての最大値は、ＣＨ基を置き換える窒素原子の数によって少なくなる。２個の更なる窒素原子の場合には、構造単位（ＩＩ）中の（Ｘ−Ｒ）基の可能性のある最大の数は、もはや１０でなくむしろ８である。ｎについての好ましい値は、構造単位（ＩＩ）中の窒素原子の数によって影響されないままであり、但し、好ましい上限は、（Ｘ−Ｒ）基の可能性のある最大の数を超えないとの条件付きである。更なる一実施態様によれば、Ｄ1〜Ｄ4の１の可変部はＮであり、他の可変部Ｄ1〜Ｄ4はＣＨである。より好ましくは、窒素原子の数ｐは、式（ＩＩ）中に示したベンズイミダゾール構造の６員環中で０又は１である。
好ましくは、構造単位（Ｉ）又は（ＩＩ）は、少なくとも１の置換基により置換されている。これは好ましくは１〜８、例えば１、２、３、４、５、６、７又は８個の置換基（Ｘ−Ｒ）を、より好ましくは２、３、４、５又は６個の置換基を有する。一実施態様において、これは、３、４又は５個の置換基を有する。好ましい実施態様において、ｎは１〜４、例えば１、２、３、４である。
一実施態様において、Ｘ−Ｒ基は、これらが直接的に結合している芳香族系中の電子密度を増加させるように選択される。
別の、あまり好ましくない実施態様において、Ｘ−Ｒ基は、これらが直接的に結合している芳香族系中の電子密度を減少させるように選択される。
別の実施態様において、１又はいくつかのＸ−Ｒ基は、それらが直接的に結合している芳香族系中の電子密度を減少させるように選択され、かつ、１又はいくつかのＸ−Ｒ基は、それらが直接的に結合している芳香族系中の電子密度を増加させるように選択される。
本発明の一の実施態様において、少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）：
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
 ［ここで、Ｚは、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ1又はＯである］
の少なくとも１の構造単位を含む。
より好ましくは、式（ＩＩ）〜（Ｘ）及び（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）中の記号はそれぞれ次のとおりである：
Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ1である、
Ｒは、次のものから選択される脂肪族又は脂環式基である；
Ｃ1〜Ｃ100、より好ましくはＣ2〜Ｃ30アルキル又はシクロアルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、１以上の二重結合又は三重結合を有してよく、かつ、次の置換基で１回又は複数回置換されていてよい；Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和若しくは不飽和Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキルであってその炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよいもの、ここで、アリール及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５、６又は７員環が縮合してよく、ここでアリール又はヘタリールの全環系はの（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基によって１回又は複数回置換されてよい、
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ、次の置換基で１回又は複数回置換されていてよい；Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和若しくは不飽和Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキルであってその炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよいもの、ここで、アリール及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ、さらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよく、ここで、全環系は、次のもので１回又は複数回置換されていてよい：Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよく、ここで、全環系は、次のもので１回又は複数回置換されていてよい：Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又はヘタリール、そのそれぞれは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されていてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2、
芳香族又はヘテロ芳香族の環又は環系、そのそれぞれがさらに、式（ＩＩ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合してよく、かつ、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５、６又は７員環が縮合してよく、ここで全環系は（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基によって１回又は複数回置換されてよい、
Ｘが化学結合でない場合に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈ
２のＲ基は結合して１の環状基を形成してよい、
ここで、Ｘ及びＲは、ｎ＞１の場合に、同じか又は異なってよい、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい。
特に好ましくは次のとおりである：
Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1である、
Ｒは、次のものから選択される脂肪族又は脂環式基である；
Ｃ1〜Ｃ100−アルキル又はシクロアルキル、
Ｃ6〜Ｃ22−アリール又はＣ6〜Ｃ15−ヘタリール、ここでその環系は（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1基を有してよく、かつＣ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、ここで、この環系はＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
Ｃ6〜Ｃ22−芳香族又はＣ6〜Ｃ15−ヘテロ芳香族の環又は環系、そのそれぞれは、式（ＩＩ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合されている、ここで前記芳香族環又は芳香族環系は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基で１回又は複数回置換されてよい、
Ｘが化学結合でない場合に、Ｈ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されていてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい。
一実施態様において、Ｒは、WO 2009/037283 A1（１６頁１９行〜２５頁８行）においてスワローテイル置換と称される化合物を含む。したがって、Ｒは、例えば次のものから選択されてよい：
１−エチルプロピル、１−メチルプロピル、１−プロピルブチル、１−エチルブチル、１−メチルブチル、１−ブチルペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルペンチル、１−メチルペンチル、
１−ペンチルヘキシル、１−ブチルヘキシル、１−プロピルヘキシル、１−エチルヘキシル、１−メチルヘキシル、１−ヘキシルヘプチル、１−ペンチルヘプチル、１−ブチルヘプチル、１−プロピルヘプチル、１−エチルヘプチル、１−メチルヘプチル、
１−ヘプチルオクチル、１−ヘキシルオクチル、１−ペンチルオクチル、１−ブチルオクチル、１−プロピルオクチル、１−エチルオクチル、１−メチルオクチル、
１−オクチルノニル、１−ヘプチルノニル、１−ヘキシルノニル、１−ペンチルノニル、１−ブチルノニル、１−プロピルノニル、１−エチルノニル、１−メチルノニル、
１−ノニルデシル、１−オクチルデシル、１−ヘプチルデシル、１−ヘキシルデシル、１−ペンチルデシル、１−ブチルデシル、１−プロピルデシル、１−エチルデシル、１−メチルデシル、
１−デシルウンデシル、１−ノニルウンデシル、１−オクチルウンデシル、１−ヘプチルウンデシル、１−ヘキシルウンデシル、１−ペンチルウンデシル、１−ブチルウンデシル、１−プロピルウンデシル、１−エチルウンデシル、１−メチルウンデシル、
１−ウンデシルドデシル、１−デシルドデシル、１−ノニルドデシル、１−オクチルドデシル、１−ヘプチルドデシル、１−ヘキシルドデシル、１−ペンチルドデシル、１−ブチルドデシル、１−プロピルドデシル、１−エチルドデシル、１−メチルドデシル、
１−ドデシルトリデシル、１−ウンデシルトリデシル、１−デシルトリデシル、１−ノニルトリデシル、１−オクチルトリデシル、１−ヘプチルトリデシル、１−ヘキシルトリデシル、１−ペンチルトリデシル、１−ブチルトリデシル、１−プロピルトリデシル、１−エチルトリデシル、１−メチルトリデシル、
１−トリデシルテトラデシル、１−ウンデシルテトラデシル、１−デシルテトラデシル、１−ノニルテトラデシル、１−オクチルテトラデシル、１−ヘプチルテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ペンチルテトラデシル、１−ブチルテトラデシル、１−プロピルテトラデシル、１−エチルテトラデシル、１−メチルテトラデシル、
１−ペンタデシルヘキサデシル、１−テトラデシルヘキサデシル、１−トリデシルヘキサデシル、１−ドデシルヘキサデシル、１−ウンデシルヘキサデシル、１−デシルヘキサデシル、１−ノニルヘキサデシル、１−オクチルヘキサデシル、１−ヘプチルヘキサデシル、１−ヘキシルヘキサデシル、１−ペンチルヘキサデシル、１−ブチルヘキサデシル、１−プロピルヘキサデシル、１−エチルヘキサデシル、１−メチルヘキサデシル、
１−ヘキサデシルオクタデシル、１−ペンタデシルオクタデシル、１−テトラデシルオクタデシル、１−トリデシルオクタデシル、１−ドデシルオクタデシル、１−ウンデシルオクタデシル、１−デシルオクタデシル、１−ノニルオクタデシル、１−オクチルオクタデシル、１−ヘプチルオクタデシル、１−ヘキシルオクタデシル、１−ペンチルオクタデシル、１−ブチルオクタデシル、１−プロピルオクタデシル、１−エチルオクタデシル、１−メチルオクタデシル、
１−ノナデシルエイコサニル、１−オクタデシルエイコサニル、１−ヘプタデシルエイコサニル、１−ヘキサデシルエイコサニル、１−ペンタデシルエイコサニル、１−テトラデシルエイコサニル、１−トリデシルエイコサニル、１−ドデシルエイコサニル、１−ウンデシルエイコサニル、１−デシルエイコサニル、１−ノニルエイコサニル、１−オクチルエイコサニル、１−ヘプチルエイコサニル、１−ヘキシルエイコサニル、１−ペンチルエイコサニル、１−ブチルエイコサニル、１−プロピルエイコサニル、１−エチルエイコサニル、１−メチルエイコサニル、
１−エイコサニルドコサニル、１−ノナデシルドコサニル、１−オクタデシルドコサニル、１−ヘプタデシルドコサニル、１−ヘキサデシルドコサニル、１−ペンタデシルドコサニル、１−テトラデシルドコサニル、１−トリデシルドコサニル、１−ウンデシルドコサニル、１−デシルドコサニル、１−ノニルドコサニル、１−オクチルドコサニル、１−ヘプチルドコサニル、１−ヘキシルドコサニル、１−ペンチルドコサニル、１−ブチルドコサニル、１−プロピルドコサニル、１−エチルドコサニル、１−メチルドコサニル、
１−トリコサニルテトラコサニル、１−ドコサニルテトラコサニル、１−ノナデシルテトラコサニル、１−オクタデシルテトラコサニル、１−ヘプタデシルテトラコサニル、１−ヘキサデシルテトラコサニル、１−ペンタデシルテトラコサニル、１−テトラデシルテトラコサニル、１−トリデシルテトラコサニル、１−ドデシルテトラコサニル、１−ウンデシルテトラコサニル、１−デシルテトラコサニル、１−ノニルテトラコサニル、１−オクチルテトラコサニル、１−ヘプチルテトラコサニル、１−ヘキシルテトラコサニル、１−ペンチルテトラコサニル、１−ブチルテトラコサニル、１−プロピルテトラコサニル、１−エチルテトラコサニル、１−メチルテトラコサニル、
１−ヘプタコサニルオクタコサニル、１−ヘキサコサニルオクタコサニル、１−ペンタコサニルオクタコサニル、１−テトラコサニルオクタコサニル、１−トリコサニルオクタコサニル、１−ドコサニルオクタコサニル、１−ノナデシルオクタコサニル、１−オクタデシルオクタコサニル、１−ヘプタデシルオクタコサニル、１−ヘキサデシルオクタコサニル、１−ペンタデシルオクタコサニル、１−テトラデシルオクタコサニル、１−トリデシルオクタコサニル、１−ドデシルオクタコサニル、１−ウンデシルオクタコサニル、１−デシルオクタコサニル、１−ノニルオクタコサニル、１−オクチルオクタコサニル、１−ヘプチルオクタコサニル、１−ヘキシルオクタコサニル、１−ペンチルオクタコサニル、１−ブチルオクタコサニル、１−プロピルオクタコサニル、１−エチルオクタコサニル、１−メチルテトラコサニル及びその同族体。
式（ＩＩ）の化合物において規定したＲ基について特に好ましい例は、１，２，２′−三分岐アルキル基である。これらは具体的には次のものである：
１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（１−エチルプロピル）−２−メチルブチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−エチルブチル、１−（１−エチルプロピル）−２−エチルブチル、
１−（１−メチルエチル）−２−メチルペンチル、１−（１−メチルプロピル）−２−メチルペンチル、
１−（１−エチルプロピル）−２−メチルペンチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−エチルペンチル、１−（１−エチルプロピル）−２−エチルペンチル、
１−（１−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（１−エチルブチル）−２−メチルペンチル、
１−（１−プロピルブチル）−２−メチルペンチル、１−（１−メチルブチル）−２−エチルペンチル、
１−（１−エチルブチル）−２−エチルペンチル、１−（１−プロピルブチル）−２−エチルペンチル、
１−（１−メチルブチル）−２−プロピルペンチル、１−（１−エチルブチル）−２−プロピルペンチル、
１−（１−プロピルブチル）−２−プロピルペンチル、１−（１−メチルエチル）−２−メチルヘキシル、
１−（１−メチルプロピル）−２−メチルヘキシル、１−（１−エチルプロピル）−２−メチルヘキシル、
１−（１−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（１−エチルプロピル）−２−エチルヘキシル、
１−（１−メチルブチル）−２−メチルヘキシル、１−（１−エチルブチル）−２−メチルヘキシル、１−（１−プロピルブチル）−２−メチルヘキシル、１−（１−メチルブチル）−２−エチルヘキシル、１−（エチルブチル）−２−エチルヘキシル、
１−（１−プロピルブチル）−２−エチルヘキシル、
１−（１−メチルブチル）−２−プロピルヘキシル、１−（１−エチルブチル）−２−プロピルヘキシル、
１−（１−プロピルブチル）−２−プロピルヘキシル、
１−（１−メチルペンチル）−２−メチルヘキシル、１−（１−エチルペンチル）−２−メチルヘキシル、
１−（１−プロピルペンチル）−２−メチルヘキシル、１−（１−ブチルペンチル）−２−メチルヘキシル、
１−（１−メチルペンチル）−２−エチルヘキシル、１−（１−エチルペンチル）−２−エチルヘキシル、１−（１−プロピルペンチル）−２−エチルヘキシル、
１−（１−ブチルペンチル）−２−エチルヘキシル、１−（１−メチルペンチル）−２−プロピルヘキシル、１−（１−エチルペンチル）−２−プロピルヘキシル、
１−（１−プロピルペンチル）−２−プロピルヘキシル、１−（１−ブチルペンチル）−２−プロピルヘキシル、
１−（１−メチルペンチル）−２−ブチルヘキシル、１−（１−エチルペンチル）−２−ブチルヘキシル、１−（１−プロピルペンチル）−２−ブチルヘキシル、
１−（１−ブチルペンチル）−２−ブチルヘキシル、１−（１−メチルエチル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−メチルヘプチル、１−（１−エチルプロピル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−エチルヘプチル、１−（１−エチルプロピル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−メチルブチル）−２−メチルヘプチル、１−（１−エチルブチル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−プロピルブチル）−２−メチルヘプチル、１−（１−メチルブチル）−２−エチルヘプチル、１−（１−エチルブチル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−プロピルブチル）−２−エチルヘプチル、１−（１−メチルブチル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−エチルブチル）−２−プロピルヘプチル、
１−（１−プロピルブチル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−メチルペンチル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−エチルペンチル）−２−メチルヘプチル、１−（１−プロピルペンチル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−ブチルペンチル）−２−メチルヘプチル、１−（１−メチルペンチル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−エチルペンチル）−２−エチルヘプチル、１−（１−プロピルペンチル）−２−エチルヘプチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−メチルペンチル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−エチルペンチル）−２−プロピルヘプチル、
１−（１−プロピルペンチル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−プロピルヘプチル、
１−（１−メチルペンチル）−２−ブチルヘプチル、１−（１−エチルペンチル）−２−ブチルヘプチル、
１−（１−プロピルペンチル）−２−ブチルヘプチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−ブチルヘプチル、
１−（１−メチルヘキシル）−２−メチルヘプチル、１−（１−エチルヘキシル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−プロピルヘキシル）−２−メチルヘプチル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−メチルヘプチル、
１−（１−ペンチルヘキシル）−２−メチルヘプチル、１−（１−メチルヘキシル）−２−エチルヘプチル、１−（１−エチルヘキシル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−プロピルヘキシル）−２−エチルヘプチル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−エチルヘプチル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−エチルヘプチル、
１−（１−メチルヘキシル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−エチルヘキシル）−２−プロピルヘプチル、
１−（１−プロピルヘキシル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−プロピルヘプチル、
１−（１−ペンチルヘキシル）−２−プロピルヘプチル、１−（１−メチルヘキシル）−２ブチルヘプチル、１−（１−エチルヘキシル）−２−ブチルヘプチル、
１−（１−プロピルヘキシル）−２−ブチルヘプチル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−ブチルヘプチル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ブチルヘプチル、
１−（１−メチルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、１−（１−エチルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、
１−（１−プロピルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、
１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、１−（１−メチルエチル）−２−メチルオクチル、
１−（１−メチルプロピル）−２−メチルオクチル、１−（１−エチルプロピル）−２−メチルオクチル、
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１−（１−ブチルペンチル）−２−メチルオクチル、１−（１−メチルペンチル）−２−エチルオクチル、１−（１−エチルペンチル）−２−エチルオクチル、１−（１−プロピルペンチル）−２−エチルオクチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−エチルオクチル、
１−（１−メチルペンチル）−２−プロピルオクチル、１−（１−エチルペンチル）−２−プロピルオクチル、１−（１−プロピルペンチル）−２−プロピルオクチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−プロピルオクチル、
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１−（１−メチルヘプチル）−２−メチルオクチル、１−（１−エチルヘプチル）−２−メチルオクチル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−メチルオクチル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−メチルオクチル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−メチルオクチル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−メチルオクチル、
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１−（１−メチルヘキシル）−２−ペンチルノニル、１−（１−エチルヘキシル）−２−ペンチルノニル、１−（１−プロピルヘキシル）−２−ペンチルノニル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−ペンチルノニル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ペンチルノニル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−メチルノニル、１−（１−エチルヘプチル）−２−メチルノニル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−メチルノニル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−メチルノニル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−メチルノニル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−メチルノニル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−エチルノニル、１−（１−エチルヘプチル）−２−エチルノニル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−エチルノニル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−エチルノニル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−エチルノニル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−エチルノニル、
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１−（１−メチルヘキシル）−２−ブチルデシル、１−（１−エチルヘキシル）−２−ブチルデシル、１−（１−プロピルヘキシル）−２−ブチルデシル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−ブチルデシル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ブチルデシル、
１−（１−メチルヘキシル）−２−ペンチルデシル、１−（１−エチルヘキシル）−２−ペンチルデシル、１−（１−プロピルヘキシル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ブチルヘキシル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ペンチルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−メチルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−メチルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−メチルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−メチルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−メチルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−メチルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−エチルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−エチルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−エチルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−エチルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−エチルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−エチルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−プロピルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−プロピルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−プロピルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−ブチルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−ブチルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−ブチルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−ペンチルデシル、
１−（１−メチルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−エチルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−プロピルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ブチルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ペンチルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−ヘキシルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−メチルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−メチルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−エチルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−エチルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−プロピルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−プロピルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−ブチルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−ブチルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−ペンチルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、
１−（１−メチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−エチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−プロピルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ブチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ペンチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ヘキシルオクチル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−ヘプチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−メチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−メチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−エチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−エチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−プロピルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−プロピルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−ブチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−ブチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−ペンチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−ペンチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−ヘキシルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−ヘキシルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−ヘプチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−ヘプチルデシル、
１−（１−メチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−エチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−プロピルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−ブチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−ペンチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−ヘキシルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−ヘプチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−オクチルノニル）−２−オクチルデシル、
１−（１−ノニルデシル）−２−ノニルウンデシル、１−（１−デシルウンデシル）−２−デシルドデシル、１−（１−ウンデシルドデシル）−２−ウンデシルトリデシル、１−（１−ドデシルトリデシル）−２−ドデシルテトラデシル及びその同族体。
特に好ましいＲ基は、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル、１−（１−エチルプロピル）−２−エチルブチル、１−（１−プロピルブチル）−２−プロピルペンチル、１−（１−ブチルペンチル）−２−ブチルヘキシル、１−（１−ペンチルヘキシル）−２−ペンチルヘプチル、１−（１−ヘキシルヘプチル）−２−ヘキシルオクチル、１−（１−ヘプチルオクチル）−２−ヘプチルノニル、１−（１−オクチルノニル）−２−オクチルデシル、１−（１−ノニルデシル）−２−ノニルウンデシル、１−（１−デシルウンデシル）−２−デシルドデシル、１−（１−ウンデシルドデシル）−２−ウンデシルトリデシル及び１−（１−ドデシルトリデシル）−２−ドデシルテトラデシルである。
特に好ましい一実施態様において、Ｒは１−アルキルアルキル、例えば１−エチルプロピル、１−プロピルブチル、１−ブチルペンチル、１−ペンチルヘキシル又は１−ヘキシルヘプチルである。
好ましい（Ｘ−Ｒ）基の更なる例は次のものである：
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル（上述の、イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルとの用語は、慣用名であり、オキソプロセスにより得られるアルコールに由来する）；
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エトキシプロピル、２−及び３−プロポキシプロピル、２−及び３−ブトキシプロピル、２−及び４−メトキシブチル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、２−及び４−ブトキシ−ブチル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９−トリオキサドデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチオエチル、２−ブチルチオエチル、２−及び３−メチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び４−メチルチオブチル、２−及び４−エチルチオブチル、２−及び４−プロピルチオブチル、３，６−ジチアヘプチル、３，６−ジチアオクチル、４，８−ジチアノニル、３，７−ジチアオクチル、３，７−ジチアノニル、２−及び４−ブチルチオブチル、４，８−ジチアデシル、３，６，９−トリチアデシル、３，６，９−トリチアウンデシル、３，６，９−トリチアドデシル、３，６，９，１２−テトラチアトリデシル及び３，６，９，１２−テトラチアテトラデシル；
２−モノメチル−及び２−モノエチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−及び３−ジメチルアミノ−プロピル、３−モノイソプロピルアミノプロピル、２−及び４−モノプロピルアミノブチル、２−及び４−ジメチルアミノブチル、６−メチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジアザオクチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチル、９−メチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリアザウンデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシル、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル及び３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル；
（１−エチルエチリデン）アミノエチレン、１−（エチルエチリデン）アミノプロピレン、１−（エチルエチリデン）−アミノブチレン、１−（エチルエチリデン）アミノデシレン及び（１−エチルエチリデン）アミノドデシレン；
プロパン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−オン−２−イル及び２−エチルペンタン−３−オン−１−イル；
２−メチルスルホキシドエチル、２−エチルスルホキシドエチル、２−プロピルスルホキシドエチル、２−イソプロピルスルホキシドエチル、２−ブチルスルホキシドエチル、２−及び３−メチルスルホキシドプロピル、２−及び３−エチルスルホキシドプロピル、２−及び３−プロピルスルホキシドプロピル、２−及び３−ブチルスルホキシドプロピル、２−及び４−メチルスルホキシドブチル、２−及び４−エチルスルホキシドブチル、２−及び４−プロピルスルホキシドブチル及び４−ブチルスルホキシドブチル；
２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−プロピルスルホニルエチル、２−イソプロピルスルホニルエチル、２−ブチルスルホニルエチル、２−及び３−メチルスルホニルプロピル、２−及び３−エチルスルホニルプロピル、２−及び３−プロピルスルホニルプロピル、２−及び３−ブチルスルホニルプロピル、２−及び４−メチルスルホニルブチル、２−及び４−エチルスルホニルブチル、２−及び４−プロピルスルホニルブチル及び４−ブチルスルホニルブチル；
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、８−カルボキシオクチル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシル及び１４−カルボキシテトラデシル；
スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシル及び１４−スルホテトラデシル；
２−ヒドロキシエチル、２−及び３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、３−及び４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−ブタ−２−イル及び８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル；
２−シアノエチル、３−シアノプロピル、３−及び４−シアノブチル、２−メチル−３−エチル−３−シアノプロピル、７−シアノ−７−エチルヘプチル及び４，７−ジメチル−７−シアノヘプチル；
２−クロロエチル、２−及び３−クロロプロピル、２−、３−及び４−クロロブチル、２−ブロモエチル、２−及び３−ブロモプロピル及び２−、３−及び４−ブロモブチル；
２−ニトロエチル、２−及び３−ニトロプロピル及び２−、３−及び４−ニトロブチル；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔ−ペントキシ及びヘキソキシ；
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔ−ペンチルチオ及びヘキシルチオ；
エチニル、１−及び２−プロピニル、１−、２−及び３−ブチニル、１−、２−、３−及び４−ペンチニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデシニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタデシニル；
エテニル、１−及び２−プロペニル、１−、２−及び３−ブテニル、１−、２−、３−及び４−ペンテニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデセニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタデセニル；
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ；
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ；
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロプルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル；
アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノ）エチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−（プロポキシエチル）ドデシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−スルホニル、Ｎ，Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクタデシルアミノスルホニル及びＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−アミノスルホニル；
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル及び（４−クロロフェノキシ）カルボニル；
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、１−及び２−ナフチルオキシスルホニル、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）スルホニル及び（４−クロロフェノキシ）スルホニル；
ジフェニルホスフィノ、ジ（ｏ−トリル）ホスフィノ及びジフェニルホスフィノオキシド；
塩素、臭素；
フェニルアゾ、２−ナフチルアゾ、２−ピリジルアゾ及び２−ピリミジルアゾ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−及び３−メチルシクロペンチル、２−及び３−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−、３−及び４−メチルシクロヘキシル、２−、３−及び４−エチルシクロヘキシル、３−及び４−プロピルシクロヘキシル、３−及び４−イソプロピルシクロヘキシル、３−及び４−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２−、３−及び４−メチルシクロヘプチル、２−、３−及び４−エチルシクロヘプチル、３−及び４−プロピルシクロヘプチル、３−及び４−イソプロピルシクロヘプチル、３−及び４−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、２−、３−、４−及び５−メチル−シクロオクチル、２−、３−、４−及び５−エチルシクロオクチル及び３−、４−及び５−プロピルシクロオクチル；３−及び４−ヒドロキシ−シクロヘキシル、３−及び４−ニトロシクロヘキシル及び３−及び４−クロロシクロヘキシル；
１−、２−及び３−シクロペンテニル、１−、２−、３−及び４−シクロヘキセニル、１−、２−及び３−シクロヘプテニル及び１−、２−、３−及び４−シクロオクテニル；
２−ジオキサニル、１−モルホリニル、１−チオモルホリニル、２−及び３−テトラヒドロフリル、１−、２−及び３−ピロリジニル、１−ピペラジル、１−ジケトピペラジル及び１−、２−、３−及び４−ピペリジル；
フェニル、２−ナフチル、２−及び３−ピリル、２−、３−及び４−ピリジル、２−、４−及び５−ピリミジル、３−、４−及び５−ピラゾリル、２−、４−及び５−イミダゾリル、２−、４−及び５−チアゾリル、３−（１，２，４−トリアジル）、２−（１，３，５−トリアジル）、６−キナルジル、３−、５−、６−及び８−キノリニル、２−ベンゾキシアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアジアゾリル、２−及び５−ベンズイミダゾリル及び１−及び５−イソキノリル；
１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−インドリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−イソインドリル、５−（４−メチルイソインドリル）、５−（４−フェニルイソインドリル）、１−、２−、４−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、３−（５−フェニル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、５−（３−ドデシル−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル））、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル）及び２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−クロマニル、２−、４−及び７−キノリニル、２−（４−フェニルキノリニル）及び２−（５−エチルキノリニル）；
２−、３−及び４−メチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−及び４−エチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−及び４−プロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−及び４−イソプロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−及び４−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−及び４−イソブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−及び４−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチル−フェニル及び２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニル；
２−、３−及び４−メトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−、３−及び４−エトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエトキシフェニル、２，４，６−トリエトキシフェニル、２−、３−及び４−プロポキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロポキシフェニル、２−、３−及び４−イソプロポキシフェニル、２，４−及び２，６−ジイソプロポキシフェニル及び２−、３−及び４−ブトキシフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジクロロフェニル；２−、３−及び４−ヒドロキシフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジヒドロキシフェニル；２−、３−及び４−シアノフェニル；３−及び４−カルボキシフェニル；
３−及び４−カルボキサミドフェニル、３−及び４−Ｎ−メチルカルボキサミドフェニル及び３−及び４−Ｎ−エチルカルボキサミド−フェニル；３−及び４−アセチルアミノフェニル、３−及び４−プロピオニルアミノフェニル及び３−及び４−ブチリル−アミノフェニル；３−及び４−Ｎ−フェニルアミノフェニル、３−及び４−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノフェニル、３−及び４−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノフェニル及び３−及び４−（ｐ−トリル）アミノフェニル；３−及び４−（２−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（３−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（４−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（２−ピリミジル）アミノフェニル及び４−（４−ピリミジル）アミノフェニル；
４−フェニルアゾフェニル、４−（１−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ナフチルアゾ）フェニル、４−（４−ナフチルアゾ）−フェニル、４−（２−ピリジルアゾ）フェニル、４−（３−ピリジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリジルアゾ）フェニル、４−（２−ピリミジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリミジルアゾ）フェニル及び４−（５−ピリミジルアゾ）フェニル；
フェノキシ、フェニルチオ、２−ナフトキシ、２−ナフチルチオ、２−、３−及び４−ピリジルオキシ、２−、３−及び４−ピリジルチオ、２−、４−及び５−ピリミジルオキシ及び２−、４−及び５−ピリミジルチオ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジエチルフェノキシ、２，６−ジイソプロプルフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルフェノキシ、２，６−ジフェニルフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、
２，６−ジイソプロピル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジジシクロヘキシル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）フェノキシ；
２，６−ジメチルチオフェノキシ、２，６−ジエチルチオフェノキシ、２，６−ジイソプロピルチオフェノキシ、
２，６−ジ（２−ブチル）−チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルチオフェノキシ、２，６−ジフェニルチオフェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、
２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、
２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、
２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、
２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）−チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル４−（ｎ−ノニル）−チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）−チオフェノキシ、
２，６−（ジメチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−（ジエチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チオフェノキシ、
２，６−ジメチル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジジシクロヘキシル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔｅｒｔ−オクチル）チオフェノキシ。
本発明の好ましい一実施態様において、Ｘは単結合である。
本発明の特にとりわけ好ましい一実施態様において、
（Ｘ−Ｒ）は、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシフェニルであり、そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい；
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで１回又は複数回置換されてよいアリール、によって１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい。
特に好ましくは、（Ｘ−Ｒ）は、
フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシフェニルであり、そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで１回又は複数回置換されてよいアリール、によって１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい。
特に好ましい実施態様において、（Ｘ−Ｒ）は、フェニル、トリル、エチルフェニル、オルト−キシリル、メタ−キシリル、パラ−キシリル、メシチル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、４−エトキシフェニルである。
本発明の好ましい実施態様において、少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の少なくとも１の構造単位からなる。この実施態様において、有機蛍光染料が、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の構造単位と同一である構造を有する。より好ましくは、有機蛍光染料は、ベンズイミダゾール構造の６員環のいずれのＣＨ基も窒素で置換されていていない式（ＩＩ）の構造を含む。この特定の観点によれば、ｎは２、３、４又は５、好ましく３又は４である。この特定の観点によれば、Ｘ−Ｒは、フェニルである。このより特定の観点によれば、有機染料は、
Figure 0006092198
Figure 0006092198
 及びその混合物から選択される。
本発明の更なる実施態様において、少なくとも１の有機蛍光染料は、
式（ＸＶ）
Ａ−Ｆm （ＸＶ）
［式中、ｍは、少なくとも２の値を有する数である、
Ｆは上で定義した（Ｉ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の同一又は異なる構造単位を表す、
Ａは、Ｆが化学的に結合している任意の有機基である］に示す構造を有する。
ｍ＝２、３である場合には、これは以下の式（Ｘ）〜（ＸＩＩ）
Figure 0006092198
 中の例により示される。
好ましくは、Ａが、ポリマーＰ、芳香族環系、複数の芳香族環系を有する分子、多価アルコール、多価アミンから選択される。
多価アルコールの例は、糖、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール又はそのアルコキシラートである。
ポリマーＰは、本発明に一致してカラーコンバーター中に存在するポリマーであってよく、この場合にそれに有機蛍光染料が結合している。しかし、これは、少なくとも１０個のモノマー単位からなり、かつ、有機蛍光染料が化学的に結合してよい少なくとも２個の基を含む別の物質であってもよい。ポリマーの例は、例えばポリエーテルオール、ポリエステルオール、ポリカーボナートである。特定の一実施態様において、ポリマーＰは、樹枝状又は超分岐ポリマーである。
特に好ましくは、有機蛍光染料は、次のもの又はその混合物から選択される：
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
 ［式中、ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である、
Ｒ1は、
相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はシクロアルキルであり、その炭素鎖は、１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ１回又は複数回置換されていてよい、
１回又は複数回置換されてよいアリール又はヘタリール］。
好適な有機蛍光染料は、ポリマー中に溶解して又は均一に分散した混合物として存在してよい。有機蛍光染料は好ましくはポリマー中に溶解して存在する。
有機蛍光染料は、標準方法にしたがって又は本願の実験部分に説明されるように調製されてよい。
好ましい一実施態様において、カラーコンバーターは、少なくとも１の本発明の有機蛍光染料に加えて、さらに、蛍光着色剤も含む。例えば、少なくとも１の本発明の有機蛍光染料は、赤色蛍光を発する蛍光着色剤と組み合わせてよい。多くの場合に、蛍光着色剤は、別のものと組み合わされて、青色から白色の光へと良好なカラー再現性でもって変換できるカラーコンバーターを得る。
好適な更なる蛍光着色剤は、例えば、"Luminescence - from Theory to Applications" Cees Ronda [eds.], Wiley-VCH, 2008, Chapter 7, "Luminescent Materials for Phosphor-Converted LEDs", Th. Justel, 179-190頁に説明されるものである。
特に好適な更なる蛍光着色剤は、例えば、セリウムドープしたイットリウムアルミニウムガーネット（Ｃｅ−ＹＡＧ）ベースの無機蛍光着色剤、又はＥｕ3+、Ｅｕ2+又はＴｂ3+を含む蛍光着色剤である。さらに、全ての有機の赤色又はピンク色の蛍光染料が特に好適である。別の実施態様において、更なる蛍光着色剤はさらに橙色又は黄色の蛍光を発する蛍光染料を含む。
好適な蛍光赤色染料は、例えば、次の一般式を有する：
Figure 0006092198
 ここで、記号はそれぞれ次のとおりに定義されている：
ｍ＝１〜４、例えば、１、２、３又は４
Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ30アルキル又はシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アルカリール、アラルキル、
Ｒ5＝アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル置換アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ30−アルコキシ、
ここでＲ5基は、＊によって特定される１以上の場にある。
好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、２，６−ジアルキルアリール、２，４−ジアルキルアリールである。
より好ましくは、Ｒ4は、２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
Ｒ5は、好ましくはフェノキシ、又はＣ1〜Ｃ10−アルキルフェノキシ、より好ましくは２，６−ジアルキルフェノキシ、２，４−ジアルキルフェノキシである。特に好ましくは、Ｒ5は、フェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシである。
より好ましい一実施態様において、好適な有機蛍光染料は、式ＸＸＸ−１、ＸＸＸ−２及びＸＸＸ−３から選択されるペリレン誘導体である：
Figure 0006092198
 ［式中、
Ｒ4は、上述の通りであり、好ましくは好ましい意味合いのうちの１つを有する、
Ｙは、鎖状又は分枝状のＣ1〜Ｃ10−アルキルである、
ｙは、０、１、２又は３である］。
特に好ましい更なる有機蛍光染料の更なる例は、WO2007/006717の１頁５行〜２２頁６行に記載のペリレン誘導体である。
特に好ましい更なる有機蛍光染料は、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、又はＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドである。更なる有機蛍光染料は、好ましくはＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びその混合物から選択される。
更なる一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、さらに式
Figure 0006092198
 ［ここで、Ｒ4は上で定義した通りである］
の少なくとも１の更なる有機蛍光染料を含む。
本発明の一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは層構造を有する。これは、単層構造又は多層構造のいずれかを有してよく、一般に、１以上の蛍光着色剤及び／又は散乱体を含むいくつかのポリマー層からなる。
一実施態様において、カラーコンバーターは、いくつかのポリマー層からなり、前記層は、一緒になって積層されて複合体を形成しており、かつ、ここで種々の蛍光着色剤及び／又は散乱体は、種々のポリマー層中に存在してよい。
本発明のカラーコンバーターが、１より多くの蛍光着色剤を含む場合には、本発明の一実施態様において、いくつかの蛍光着色剤が、１の層中で互いに並んで存在することが可能である。
別の実施態様において、種々の蛍光着色剤は、種々の層において存在する。
好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明に一致して存在する少なくとも１の有機蛍光染料の他に、式（ＸＸＸ）に応じた少なくとも１の更なる有機蛍光染料、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレン又はポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。
更なる好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明に一致して存在する少なくとも１の有機蛍光染料の他に、式（ＸＸＸ）に応じた少なくとも１の更なる有機蛍光染料及び式（ＸＸＸＩ）又は（ＸＸＸＩＩ）に応じた少なくとも１の更なる有機蛍光染料、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレン又はポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。
特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明に一致して存在する少なくとも１の有機蛍光染料の他に、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド又はＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド又はＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される少なくとも１の更なる赤色有機蛍光染料、及び、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド又はＮ′−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−９−シアノ−３，４−ジカルボキサミドから選択される少なくとも１の更なる有機蛍光染料、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレン又はポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。
典型的には、本発明の有機蛍光染料の濃度は、個々の場合に使用されるポリマー量に対して、０．０００１〜０．５質量％、好ましくは０．００２〜０．１質量％、最も好ましくは０．００５〜０．０５質量％である。赤色有機蛍光染料の濃度は、典型的には、使用されるポリマー量に対して、０．００１〜０．５質量％、好ましくは０．００２〜０．１質量％、最も好ましくは０．００５〜０．０５質量％である。
少なくとも１の本発明の有機蛍光染料対、少なくとも１の更なる赤色有機蛍光染料の比は、典型的には４：１〜１２：１、好ましくは５：１〜１０：１、特に６：１〜８：１である。
極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オンを本発明の有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを赤色有機蛍光染料として、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレンから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オンを、本発明の有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択されるものを赤色有機蛍光染料として、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレンから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。
極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オンを、本発明の有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを赤色有機蛍光染料として、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。更なる極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オンを本発明の有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される赤色有機蛍光染料、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。
極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明の有機蛍光染料として、
Figure 0006092198
 から選択される少なくとも１の化合物、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレンから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。この実施態様の特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターはさらに、赤色有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを含む。この実施態様の更なる特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターは、さらに、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される赤色有機蛍光染料を含む。
極めて特に好ましい一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明の有機蛍光染料として、
Figure 0006092198
 から選択される少なくとも１の化合物、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。この実施態様の特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターはさらに、赤色有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを含む。この実施態様の更なる特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターは、さらに、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される赤色有機蛍光染料を含む。
特殊な一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明の有機蛍光染料として次の化合物
Figure 0006092198
 、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリカーボナートから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。この実施態様の特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターはさらに、赤色有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを含む。この実施態様の更なる特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターは、さらに、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される赤色有機蛍光染料を含む。
更なる特殊な一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、本発明の有機蛍光染料として次の化合物
Figure 0006092198
 、ＴｉＯ2に基づく散乱体及びポリスチレンから実質的になる少なくとも１のポリマーを含む。この実施態様の特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターはさらに、赤色有機蛍光染料として、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドを含む。この実施態様の更なる特定の観点によれば、本発明のカラーコンバーターは、さらに、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミドから選択される赤色有機蛍光染料を含む。
カラーコンバーターが多層構造を有する場合には、一実施態様において、１層は、少なくとも１の赤色有機蛍光染料を、別の層は本発明により包含される少なくとも１の蛍光染料を含む。
一実施態様において、少なくとも１の赤色有機蛍光染料は、ＬＥＤに向き合うカラーコンバーターの層中に存在する。別の実施態様において、少なくとも１の緑色又は緑黄色蛍光染料は、ＬＥＤに向き合うカラーコンバーターの層中に存在する。
好ましい一実施態様において、カラーコンバーターは、赤色蛍光発光層と緑黄色蛍光発光層（本発明に一致して少なくとも１の蛍光染料を含む）とを有する２層構造を有し、赤色層は、青色光源に向かい合う。この実施態様において、両層は、散乱体としてＴｉＯ2を含む。
カラーコンバーターのための更なる好ましい実施態様は、本発明に一致して存在する少なくとも１の黄色蛍光染料と、式（ＸＸＸ）の赤色蛍光染料少なくとも１と、散乱体を１の層に含む、１層構造を有する。この実施態様において、ポリマーは好ましくはポリスチレン又はポリカーボナートからなる。
一実施態様において、カラーコンバーターの少なくとも１のポリマー層は、ガラスファイバーで機械的に補強されている。
本発明のカラーコンバーターは、任意の幾何学的配置に存在してよい。カラーコンバーターは、例えば、フィルム、シート又は板（plaque）ので存在してよい。同様に、有機蛍光着色剤を含むポリマーが、液滴又は半球形で、又は凸面及び／又は凹面を有するレンズ、フラット、又は球状の表面の形で存在することも可能である。
キャスティングは、ＬＥＤ又はＬＥＤを含む素子が完全に有機蛍光染料を含むポリマーでキャスト又はエンベロープされる実施態様を指す。
本発明の一実施態様において、有機蛍光染料を含むポリマー層（マトリックス）は、２５〜２００ミクロン、好ましくは３５〜１５０ミクロン、より好ましくは５０〜１００ミクロンの厚さにある。
別の実施態様において、有機蛍光染料を含むポリマー層は、０．２〜５ｍｍ、好ましくは０．３〜３ｍｍ、より好ましくは０．４〜１ｍｍの厚さにある。
カラーコンバーターが１層からなる又は層構造を有する場合には、個々の層は、好ましい一実施態様において、連続的であり、いかなる孔又は中断を有しない。
ポリマー中の有機蛍光染料の濃度は、カラーコンバーター及びポリマー層の厚さを含む因子に依存する。薄いポリマー層が使用される場合には、有機蛍光染料の濃度は一般に厚いポリマー層の場合に比較してより高い。
典型的には、有機蛍光染料の濃度は、個々の場合に使用されるポリマー量に対して、０．００１〜０．５質量％、好ましくは０．００２〜０．１質量％、最も好ましくは０．００５〜０．０５質量％である。赤色有機蛍光染料の濃度は、典型的には、使用されるポリマー量に対して、０．００１〜０．５質量％、好ましくは０．００２〜０．１質量％、最も好ましくは０．００５〜０．０５質量％である。
好ましい実施態様において、蛍光染料を含む層又はマトリックスの少なくとも１は、光のための散乱体を含む。
多層構造の更なる好ましい実施態様において、蛍光染料を含むいくつかの層及び散乱体（蛍光染料なし）を含む１以上の層が存在する。
好適な散乱体は無機白色顔料、例えば二酸化チタン、硫酸バリウム、リトポン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カルシウムであって、ＤＩＮ１３３２０による平均粒径０．０１〜１０μｍ、好ましくは０．１〜１μｍ、より好ましくは０．１５〜０．４μｍを有するものである。
散乱体は典型的には、個々の場合に散乱体を含む層のポリマーに対して、０．０１〜２．０質量％、好ましくは０．０５〜０．５質量％、より好ましくは０．１〜０．４質量％の量で含まれる。
本発明のカラーコンバーターは、任意に、更なる成分、例えばキャリア層を含んでよい。
キャリアー層は、カラーコンバーターに機械的安定性を付与するのに役立つ。キャリアー層の材料の種類は決定的でなく、但し、透明でかつ所望の機械的強度を有する。キャリアー層のための好適な材料は、例えばガラス又は透明な硬質有機ポリマー、例えばポリカーボナート、ポリスチレン又はポリメタクリラート又はポリメチルメタクリラートである。
キャリアー層は一般に０．１ｍｍ〜１０ｍｍ、好ましくは０．３ｍｍ〜５ｍｍ、より好ましくは０．５ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有する。
本発明の一実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、酸素及び／又は水に対する少なくとも１のバリアー層を有し、これは出願EP 1 1003839.5（現在PCT/EP2012/058503）に開示され、本願の優先日ではこれから発行されるものであった。バリアー層のための好適なバリアー材料の例は、例えば、ガラス、石英、金属酸化物、ＳｉＯ2、多層システムでありＡｌ2Ｏ3及びＳｉＯ2層の交互層からなるもの、窒化チタン、ＳｉＯ2／金属酸化物多層材料、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、液体結晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）、ポリブチレンナフタラート（ＰＢＮ）、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタラート（ＰＥＮ）、ポリビニルブチラート（ＰＶＴ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、エポキシ樹脂、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）由来のポリマー及びエチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）由来のポリマーである。
バリアー層のための好ましい材料は、ガラス又はＡｌ2Ｏ3及びＳｉＯ2層の交互層からなる多層システムである。
好ましくは、好適なバリアー層は、低酸素透過性を有する。
より好ましくは、好適なバリアー層は低酸素及び水透過性を有する。
本発明のカラーコンバーターは、青色光から緑黄色光への変換に特に好適である。
これらは青色ＬＥＤにより発光される光の変換に特に好適である。好適なＬＥＤは、例えば、窒化ガリウム（ＧａＮ）に基づくものである。同様に、水銀灯、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）又はＵＶ−ＬＥＤにより作り出される光の変換のためにこれらを使用することができる。
これらはさらに、光起電セル及び蛍光変換ソーラーセルにおける光回収システム（蛍光コレクター）としての適用に好適である。
更なる実施態様において、本発明のカラーコンバーターは、青色光を白色光に変換するために使用される。
本発明のカラーコンバーターは、光、特に青色ＬＥＤ光で照射すると、高い量子収量を示す。さらに、これらは、青色光でのイルミネーションに長い寿命及び特に高い光安定性を有する。これらは、良好なカラー再現性で快い光を放射する。
本発明のカラーコンバーターは、種々の方法で製造できる。
一実施態様において、本発明のカラーコンバーターの製造方法は、溶媒への少なくとも１のポリマー及び少なくとも１の有機蛍光染料の溶解と、次いでその溶媒の除去を含む。
別の実施態様において、本発明のカラーコンバーターの製造方法は、少なくとも１の有機蛍光染料と、少なくとも１のポリマーとの押出を含む。
本発明はさらに、少なくとも１のＬＥＤ及び少なくとも１の本発明のカラーコンバーターを含む照明デバイスを提供する。少なくとも１のＬＥＤは好ましくは青色であり、光を好ましくは４００〜５００ｎｍ、好ましくは４２０〜４８０ｎｍ、より好ましくは４４０〜４７０ｎｍ、最も好ましくは４４５〜４６０ｎｍの波長範囲内で放出する。
一実施態様において、本発明の照明デバイスは、正確に１のＬＥＤを含む。別の実施態様において、本発明の照明デバイスは、複数のＬＥＤを含む。
一実施態様において、本発明の照明デバイスは複数のＬＥＤを含み、その全てが青色である。別の実施態様において、本発明の照明デバイスは複数のＬＥＤを含み、その少なくとも１のＬＥＤは青色であり、少なくとも１のＬＥＤは青色でなく、むしろ、別の色、例えば赤色の光を照射する。
さらに、使用するＬＥＤタイプは本発明の照明デバイスに重要でない。好ましい実施態様において、使用されるＬＥＤの出力密度は、２０ｍＷ／ｃｍ2未満、好ましくは１５ｍＷ／ｃｍ2未満である。より高出力密度、例えば２５又は３０ｍＷ／ｃｍ2のＬＥＤの使用は同様に可能である。ＬＥＤの高出力密度は、しかし、蛍光染料及びカラーコンバーターの寿命を短くする。
本発明のカラーコンバーターは、実質的に任意の幾何学形状のＬＥＤと組み合わせて使用されることができ、照明デバイスの構造に無関係である。
一実施態様において、カラーコンバーター及びＬＥＤは、チップ上フォスファー配置で存在する。
好ましくは、本発明のカラーコンバーターは、リモートフォスファー構造において使用される。この場合に、カラーコンバーターはＬＥＤとは空間的に隔たれている。一般に、ＬＥＤとカラーコンバーターとの距離は、０．１ｃｍ〜５０ｃｍ、好ましくは０．２〜１０ｃｍ、最も好ましくは０．５〜２ｃｍである。カラーコンバーターとＬＥＤとの間には、種々の媒体、例えば空気、希ガス、窒素、又は他のガス、又はその混合物が存在してよい。
カラーコンバーターは、例えば、ＬＥＤの周囲に同心円状に配置されていてもよいし、又は平面状幾何学を有してもよい。それは、例えば、板、シート、フィルムとして、滴の形で、又はキャスティングとして存在してよい。
本発明の照明デバイスは、オフィス、ビークル、トーチ、ゲームコンソール、街灯、イルミネーション付き交通標識の、インドア、アウトドアのイルミネーションに好適である。
本発明の照明デバイスは、高い量子収量を示す。さらに、これらは、青色光でのイルミネーションに長い寿命、特に高い光安定性を有する。これらは、良好なカラー再現性で快い光を放射する。
本発明はさらに、少なくとも１のポリマーと、少なくとも１の有機蛍光染料とを含み、前記少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩ）
Figure 0006092198
 の少なくとも１の構造単位
［ここで、記号はそれぞれ次のとおりに定義されている：
ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について０〜（１０−ｐ）の数であり、好ましくは式（ＩＩ）の各構造単位について１、２、３、４又は５の数である、
（Ｘ−Ｒ）は、フェニル、トリル、エチルフェニル、オルト／メタ／パラ キシリル、メシチル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、４−エトキシフェニルである、
そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで回又は複数回置換されてよいアリール、によって１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、又は−ＳＯ3Ｒ2、
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい
］を含む、新規ポリマー混合物を提供する。
より好ましくは、本発明のポリマー混合物は、次のものから選択される有機蛍光染料又はその混合物を含む：
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
 ［式中、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の数である
Ｒ1は、相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はシクロアルキルであり、その炭素鎖は、１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ１回又は複数回置換されていてよい、
１回又は複数回置換されてよいアリール又はヘタリール］。
ポリマー混合物は、本発明の文脈では、少なくとも１の好適なポリマーと、少なくとも１の上述の有機蛍光染料との混合物を意味すると理解される。
本発明のポリマー混合物に好適なポリマーは、原則として、十分な量で少なくとも１の有機蛍光染料を溶解又は均一に分散させることができる全てのポリマーである。
好適なポリマーは、無機ポリマー又は有機ポリマーであってよい。
好適な無機ポリマーは、例えばシリケート又は二酸化ケイ素である。無機ポリマーの使用のための前提条件は、少なくとも１の有機蛍光染料が分解なしにその中に溶解又は均一に分散できることである。シリケート又は二酸化ケイ素の場合に、これは、例えば水ガラス溶液からのポリマーの堆積により達成できる。
好適な有機ポリマーは、例えば、ポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリラート、ポリビニルアセタート、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、シリコーン、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリ酪酸ビニル（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド又はその混合物である。
好ましくは、前記少なくとも１のポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート又はその混合物から実質的になる。
最も好ましくは、前記少なくとも１のポリマーは、ポリスチレン又はポリカーボナートから実質的になる。
ポリスチレンは、本願では、スチレン及び／又はスチレン誘導体の重合から生じる全てのホモポリマー又はコポリマーを含むと理解される。スチレン誘導体は、例えば、アルキルスチレン、例えばα−メチルスチレン、オルト−、メタ−、パラ−メチルスチレン、パラ−ブチルスチレン、特にパラ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、アルコキシスチレン、例えばパラ−メトキシスチレン、パラブトキシスチレン、パラ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレンである。
一般に、好適なスチレンは、１００００〜１００００００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣにより決定）、好ましくは２００００〜７５００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３００００〜５０００００ｇ／ｍｏｌの平均モル質量Ｍnを有する。
好ましい一実施態様において、カラーコンバーターのマトリックスは、実質的にスチレン又はスチレン誘導体のホモポリマーからなるか、又は完全にスチレン又はスチレン誘導体のホモポリマーからなる。
更なる好ましい本発明の一実施態様において、マトリックスは、同様に本願の文脈においてポリスチレンであると考えられるスチレンコポリマーから実質的になるか又はスチレンコポリマーから完全になる。スチレンコポリマーは、更なる構成要素として、例えば、ブタジエン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、ビニルカルバゾール、又はアクリル酸、メタクリル酸又はイタコン酸のエステルをモノマーとして含んでよい。好適なスチレンコポリマーは、一般に少なくとも２０質量％のスチレン、好ましくは少なくとも４０質量％の、より好ましくは少なくとも６０質量％のスチレンを含む。別の実施態様において、これらは少なくとも９０質量％のスチレンを含む。好ましいスチレンコポリマーは、スチレンアクリロニトリルコポリマー（ＳＡＮ）及びアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、スチレン−１，１′−ジフェニルエテンコポリマー、アクリルエステル−スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＳＡ）、メチルメタクリラート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＭＡＢＳ）である。更なる好ましいポリマーは、α−メチルスチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＭＳＡＮ）である。
スチレンホモポリマー又はコポリマーは、例えば、フリーラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合により、又は有機金属触媒（例えば、チーグラナッタ触媒）の影響下で調製できる。このことは、アイソタクチック、シンジオタクチック、アタクチックポリスチレン又はコポリマーを生じることができる。これらは好ましくはフリーラジカル重合により調製される。重合は、懸濁重合、エマルション重合、溶液重合又は塊状重合として実施できる。
好適なポリスチレンの調製は、例えば、Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p. 73-150及びそこに引用された文献及びElias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275に記載されている。
ポリカーボナートは、カルボン酸と芳香族又は脂肪族ジヒドロキシ化合物のポリエステルである。好ましいジヒドロキシ化合物は、例えば、メチレンジフェニルジヒドロキシ化合物、例えばビスフェノールＡである。
ポリカーボナートの調製の１の手段は、好適なジヒドロキシ化合物とホスゲンを界面重合において反応させることである。他の手段は、カルボン酸のジエステル、例えばジフェニルカーボナートと、縮合重合において反応させることである。
好適なポリカーボナートの調製は、例えばElias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347に説明されている。
好ましい一実施態様において、酸素の排除下で重合されているポリマーが使用される。モノマーは好ましくは、重合の間に、合計で多くとも１０００ｐｐｍ、より好ましくは多くとも１００ｐｐｍ、特に好ましくは多くとも１０ｐｐｍの酸素を含んでいた。
好適なポリマーは、更なる構成要素として、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、フリーラジカルスカベンジャー、帯電防止剤などの添加剤を含んでよい。係る安定剤は当業者に知られている。
好適な酸化防止剤又はフリーラジカルスカベンジャーは、例えば、フェノール、特に立体障害フェノール、例えばブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）又はブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）又は立体障害アミン（ＨＡＬＳ）である。係る安定剤は、例えば、商標名Irganox(R)でＢＡＳＦにより販売されている。いくつかの場合に、酸化防止剤及びフリーラジカルスカベンジャーは、二次安定剤、例えばホスフィット又はホスホナートにより補完されることができ、これは例えば、ＢＡＳＦにより商標名Irgafos(R)で販売されている。
好適なＵＶ吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール、例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＢＴＺ）、トリアジン、例えば（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＨＰＴ）、ヒドロキシベンゾフェノン（ＢＰ）又はオキサルアニリドである。係るＵＶ吸収剤は、例えば、ＢＡＳＦにより商標名Uvinul(R)で販売されている。
本発明の好ましい一実施態様において、好適なポリマーは、いかなる酸化防止剤又はフリーラジカルスカベンジャーを含まない。
本発明の一実施態様において、好適なポリマーは透明なポリマーである。
別の実施態様において、好適なポリマーは不透明ポリマーである。
言及したポリマーは、少なくとも１の有機蛍光染料のためのマトリックス材料として機能する。
少なくとも１の有機蛍光染料は、ポリマー中に溶解して又は均一に分散した混合物として存在してよい。好ましくは、少なくとも１の有機蛍光染料はポリマー中に溶解して存在する。少なくとも１の有機蛍光染料は、同様にポリマー中に均一に分散した混合物として存在する。
本発明のポリマー混合物は、例えば粉末又は顆粒として存在してよい。これらは同様に板、シート、フィルムの形にあってよい。
本発明のポリマー混合物は、光、特に青色ＬＥＤ光で照射すると、高い蛍光量子収量を示す。さらに、これらは、青色光でのイルミネーションに長い寿命、特に高い光安定性を有する。これらは、良好なカラー再現性で快い光を放射する。
本発明はさらに、新規蛍光染料を提供する。
これらは、一般式（ＩＩ）
Figure 0006092198
 を有し、ここで
ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について１〜５の数であり、例えば１、２、３、４又は５の数である、
（Ｘ−Ｒ）は、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシフェニルであり、そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで１回又は複数回置換されてよいアリール、によって１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい、
（ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよいＵ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって１回又は複数回置換されてよい。
好ましくは本発明の蛍光染料は、式（ＩＩ）中の記号がそれぞれ次のように定義されている構造を有する：
ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について１〜５の数であり、例えば１、２、３、４又は５の数である、
（Ｘ−Ｒ）は、フェニル、トリル、エチルフェニル、オルト／メタ／パラ キシリル、メシチル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、４−エトキシフェニルである。
特に好ましくは、次のもの又はその混合物から選択される蛍光染料である：
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
Figure 0006092198
 ［ここで、ｎは、０〜１０、例えば０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０ｆの数である
Ｒ1は、相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はシクロアルキル、その炭素鎖は、１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ１回又は複数回置換されていてよい、
１回又は複数回置換されてよいアリール又はヘタリール］。
本発明の有機蛍光染料は、光、特に青色ＬＥＤ光で照射すると、高い量子収量を示す。さらに、これらは長い寿命、特に高い光安定性を青色光での照明に示す。これらは、良好なカラー再現性で快い光を放射する。
好適な有機蛍光染料、特に本発明の有機蛍光染料は、種々の方法で製造できる。
１つの方法は、ナフタレン無水物と１，２−ジアミノ置換芳香族化合物又はヘテロ芳香族化合物の縮合、縮合生成物の臭素化、その後の所望の置換基、例えばフェニルでの臭素原子の置換を含む。
別の方法では、ナフタレン無水物を、最終生成物の所望の置換基を既に有する１，２−ジアミノ置換芳香族化合物又はヘテロ芳香族化合物と共に使用する。
この生成物は、例えばカラムクロマトグラフィ又は結晶化により精製できる。
図１は、４５０ｎｍのＬＥＤを用いた照明でのカラーコンバーター板の放出スペクトルを示す。
実施例
様々な蛍光染料が合成されている。本実施例にしたがって製造される蛍光染料を、カラーコンバーターを製造するために使用した。この目的のために、これらを以下に説明する通り、ポリマーマトリックス中に混和した。使用したポリマーはＰＭＭＡであり、これは９６℃のビカ−軟化温度（DIN EN ISO 306）を有するメチルメタクリラートの透明なホモポリマーである（EvonikのPlexiglas(R) 6N）。
染料を試験するためのカラーコンバーターの製造
約２．５ｇのポリマー及び０．０２質量％の染料を、塩化メチレン約５ｍｌ中に溶解させ、個々の場合に使用するポリマーの量に対して０．５質量％のＴｉＯ2をそこに分散させた。生じる溶液／分散液を、ガラス表面上に、ボックスタイプのコーティングバーでコーティングした（湿潤フィルム厚４００μｍ）。溶媒が乾燥した後に、フィルムをガラスから取り外し、５０℃で真空乾燥キャビネット中で一晩乾燥させた。１５ｍｍの直径を有する２つの円状フィルム片を８０〜８５μｍの厚さのこのフィルムから打ち抜き、こうして試験サンプルとして使用した。
蛍光量子収量（ＦＱＹ）を決定するために、これらを量子収量測定システムＣ９９２０−０２モデル（Hamamatsu）中で分析した。このことは、各サンプルを４５０〜４５５ｎｍの光で、積分球において照射することを伴った（ウルブリヒト球）。サンプルなしのウルブリヒト球中の参照測定との比較により、励起光の未吸収部分及びサンプルにより発光される蛍光を、ＣＣＤ分光計により決定する。未吸収励起光のスペクトルにわたる強度及び放射された蛍光のスペクトルにわたる強度の積分は、個々の場合に、試料の吸収程度又は蛍光強度又は蛍光量子収量を示す。
実施例１：次の化合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、１５．０ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）の１，８−ナフタレン無水物、９．８２ｇ（９０．８ｍｍｏｌ）の１，２−フェニレンジアミン及び１３．９ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、１５０ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物を１６０℃で５時間撹拌した。この熱い懸濁液を１０００ｍｌの１モーラーの塩酸中へと撹拌導入した。沈殿した固形物を、３０分間後の吸引により濾別した。残留物を１０００ｍｌの熱い脱塩水で洗浄し、次にそれぞれ１００ｍｌのメタノールで２回洗浄し、吸引乾燥した。黄色残留物を７０℃で減圧下で一晩乾燥させた。収率：９２％。
ＰＭＭＡ中の蛍光量子収量（ＦＱＹ）＝７７％。
実施例２：
次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、１５．０ｇ（５４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物、７．０３ｇ（６５ｍｍｏｌ）の１，２−フェニレンジアミン及び９．９３ｇ（５４ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、１５０ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物を１４５℃でアルゴン下で４時間撹拌した。この黄色懸濁液を１０００ｍｌの１モーラーの塩酸中へと撹拌導入した。沈殿した固形物を、１時間後の吸引により濾別した。残留物をそれぞれ５００ｍｌの１モーラー塩酸液中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、残留物を２．５ｌの熱い脱塩水で、次にそれぞれ５０ｍｌのメタノールで２回洗浄した。残留物を５００ｍｌのトルエン中で再結晶化させ、トルエンで洗浄し、そして淡黄色の生成物を６０℃で減圧下で一晩乾燥させた。収率：５６％。
実施例３：次の混合物の製造
Figure 0006092198
１．０ｇ（２．８６ｍｍｏｌ）の実施例２由来の生成物及び０．７２ｇ（５．７３ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸を、６０ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入した。 ５ｍｌの脱塩水中の１．１９ｇ（８．５９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。アルゴン下で、３３ｍｇ（０．０２３８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加し、そしてこの混合物を９０℃でアルゴン雰囲気下で４時間にわたり撹拌した。黄緑色の溶液を室温で一晩撹拌し、そして黄色残留物を吸引により濾別した。残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、２０／１ジクロロメタン／イソプロパノール）。
収率：４２．４％、Ｒf（８５／１５ トルエン／メタノール）：０．７９
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝８９％。
実施例４：次の混合物の製造
Figure 0006092198
５．０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）の実施例１由来の生成物、１０．９ｇ（４３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロン、１．０５ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）の１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロ−パラジウム、４．２２ｇの酢酸カリウム（４３ｍｍｏｌ）及び１８０ｍｌのトルエンの混合物を７０℃で窒素下で２０時間にわたり撹拌した。溶媒を減圧下で蒸留により除去した。混合物を室温に冷却した後に、生成物をカラムクロマトグラフィにより、ジクロロメンタンを溶出剤としてシリカゲルを用いて精製した。引き続き、生成物を１：１トルエン／石油エーテルから再結晶化した。このことは、４．８ｇ（８５％）の黄色生成物を生じた。Ｒf（ジクロロメタン）＝０．３５。
実施例４ａ：３−ブロモ−７，１４−ジフェニルベンゾフルオランテンの製造
Figure 0006092198
５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、５００ｍｌのジクロロメタン、１０．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）の７，１４−ジフェニルベンゾフルオランテン（WO 2010/031833に説明される通りに製造）及び６．４５ｇ（３６ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドの混合物を室温で２０時間撹拌した。引き続き、ジクロロメタンを蒸留により除去し、生成物を水添加により沈殿させた。生成物を濾過及び乾燥させた。このことは、１２．１ｇの生成物をベージュ固形物として生じた。収率：定量的。
Ｒf（２：１石油エーテル：トルエン）＝０．９。
実施例４ｂ：次の化合物の製造
Figure 0006092198
１６０ｍｌのトルエン、１．７６ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）の実施例４ａ由来の生成物、１．６０ｇ（４．００ｍｍｏｌ）の４からのホウ素化合物、１３．１ｇの炭酸カリウム、８０ｍｌの水、３２ｍｌのエタノール及び２．１ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの混合物を６５℃で１６時間加熱した。有機相を除去し、硫酸マグネシウムを介して乾燥し、トルエンを溶出剤としてシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィにより精製した。このことは、２．０ｇ（８２％）の黄色生成物を生じた。
Ｒf（ジクロロメタン）＝０．３０
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝８０％。
実施例５：次の化合物の製造
Figure 0006092198
フラスコをベークアウトし、窒素下で冷却させた。
４．１３ｇ（２０ｍｍｏｌ）のピレン及び５．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボランを、０．６６３ｇ（１ｍｍｏｌ）のメトキシ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー及び０．５４８ｇ（２ｍｍｏｌ）の４，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２′−ジピリジルと共に、１２５ｍｌのシクロヘキサン（無水）中へ導入した。この混合物を窒素雰囲気下で８０℃で７時間撹拌した。この混合物を室温で一晩撹拌した。褐色懸濁物を吸引により濾別した。濾過物を４０℃で回転蒸発器で濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル、２／１トルエン／シクロヘキサン）。このことは、無色の固形１ （４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−ピレニル）−１，３，２−ジオキサボロラン）を生じた。
収率：１４％
Ｒf（トルエン）−主成分：０．５１。
実施例６：次の化合物の製造
Figure 0006092198
窒素下で、１０．０ｇ（３７ｍｍｏｌ）の実施例１由来の化合物を、１５０ｍｌのクロロベンゼン及び１００ｍｌの脱塩水中に導入した。５６ｍｌの臭素（１１１０ｍｍｏｌ）を、室温で供給した。この混合物を還流（８０〜８５℃）まで加熱し、更なる４．５時間還流で撹拌した。混合物を室温で一晩撹拌した。８０〜８５℃で、過剰臭素を１時間以内に窒素で脱ガスした。この懸濁液を１０００ｍｌの１モーラー塩酸中に室温で撹拌導入した。残留物を吸引により濾別した。残留物を熱水で洗浄した。このことは、黄色生成物を生じた。このペーストを７０℃で減圧下で一晩乾燥させた。このことは、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ臭化化合物の混合物を生じた。
収率：８８％
Ｒf（１０／１ トルエン／酢酸エチル）＝０．６９；０．５５及び他。
実施例７：
０．３９８ｇ（０．７８５ｍｍｏｌ）の実施例６由来の生成物を窒素下で０．８５０ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）の４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−ピレニル）−１，３，２−ジオキサボランと共に室温で４０ｍｌのトルエン中に導入した。１８ｍｌの脱塩水中の２．８２ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液及び７ｍｌのエタノールをそこに添加した。４３５ｍｇ（０．３９２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの黄色懸濁液に添加した。この混合物を６５℃に窒素下で加熱し、この温度で更に２２時間撹拌した。この褐色懸濁液を１００ｍｌのトルエンと室温で混合し、ジクロロメタン及び脱塩水を用いて振盪により抽出した。有機相を回転蒸発器で濃縮した。褐色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、ジクロロメタン）。橙色固形物を更なるカラムクロマトグラフィ工程で精製した（シリカゲル６０、１／１トルエン／シクロヘキサン）。このことは橙色固形物を生じ、これは質量分析により、実質的にジ〜テトラピレニル置換化合物の混合物に相応する。
Ｒf（１／１トルエン／シクロヘキサン）−主成分：０．７１；二次成分：０．６２
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝７７％。
実施例８：
１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の実施例６由来の臭素化化合物の混合物及び１．２８ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸を、６０ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入した。１０ｍｌの脱塩水中の２．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。アルゴン下で、６９．４ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加した。この混合物を６５℃に窒素下で加熱し、この温度で更に更なる２７時間撹拌した。室温で、橙色懸濁液を３００ｍｌのジクロロメタンで溶解し、脱塩水で振盪により抽出した。有機相を回転蒸発器で濃縮した。赤褐色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、５／１トルエン／シクロヘキサン）。このことは橙色固形物を生じ、これは質量分析により、実質的にジ、トリ及びテトラ置換化合物の混合物に相応する。
Ｒf（トルエン）：０．５２
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝７５％。
実施例９：
１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の実施例６由来の臭素化化合物の混合物及び１．２８ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸を、６０ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入した。１０ｍｌの脱塩水中の２．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。アルゴン下で、６９．４ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加した。この混合物を６５℃に窒素下で加熱し、この温度で更に更なる２８時間撹拌した。室温で、この褐色溶液を１５０ｍｌのジクロロメタンと混合し、脱塩水で振盪により抽出した。有機相を回転蒸発器で濃縮した。この褐色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、６／１トルエン／シクロヘキサン）。このことは橙色固形物を生じ、これは質量分析によれば、二、三及び四置換化合物の混合物であった。
収率４３．１％；Ｒf（トルエン）−主成分：０．４４；二次成分：０．５２
（ＰＭＭＡ）＝７５％。
実施例１０：
５．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）の実施例６由来の臭素化化合物の混合物及び７．４７ｇ（６０ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸を、３００ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入した。５０ｍｌの脱塩水中の１２．４４ｇ（９０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。アルゴン下で、３４６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加した。この混合物を９０℃で更なる４時間撹拌した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この懸濁液を吸引により濾別し、橙色残留物をトルエン中で撹拌した。この残留物を吸引により濾別し、ｎ−ペンタンで吸引乾燥した。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、トルエン）。
収率：３１％；Ｒf（トルエン）−主成分：０．４３
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝８３％
ＰＭＭＡ中で等しいＦＱＹの混合物としてより高い極性の二置換及び三置換異性体を更に単離することが可能である。
実施例１１：次の混合物の製造
Figure 0006092198
１０．０ｇ（３６ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物、４．６８ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）の１，２−フェニレンジアミン、６．６２ｇの酢酸亜鉛（ＩＩ）（３６ｍｍｏｌ）及び１００ｍｌのキノリンの混合物を、１４５℃で５時間にわたり還流させた。この反応混合物を１Ｍの塩酸５００ｍｌへ添加した。生じる沈殿物を吸引により濾別し、熱水で洗浄し、トルエンから再結晶化した。１０．６ｇ（８４％）の黄色生成物を獲得した。
Ｒf（２：１ シクロヘキサン：酢酸エチル）＝０．２９。
実施例１２：次の混合物の製造
Figure 0006092198
５．０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）の実施例９由来の生成物、１０．９ｇ（４３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロン、１．０５ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）の１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロ−パラジウム、４．２２ｇの酢酸カリウム（４３ｍｍｏｌ）及び１８０ｍｌのトルエンの混合物を７０℃で窒素下で２０時間にわたり撹拌した。溶媒を減圧下で蒸留により除去した。生成物を室温に冷却させ、カラムクロマトグラフィにより、ジクロロメンタンを溶出剤としてシリカゲルを用いて精製し、次いでトルエン／石油エーテルから再結晶化した。このことは、４．８ｇ（８５％）の黄色生成物を生じた。
Ｒf（ジクロロメタン）＝０．３５。
実施例１３：次の混合物の製造
Figure 0006092198
１．５８ｇ（４ｍｍｏｌ）の実施例１０由来のホウ酸化化合物及び１．２７ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）の実施例９由来の臭素化化合物の混合物を、１６０ｍｌのトルエン中で４０℃に加熱し、８０ｍｌの水、１３．１ｇの炭酸カリウム及び３２ｍｌのエタノール、２．１ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の溶液を添加し、この混合物を６５℃で１２時間加熱した。室温に冷却後に、２００ｍｌのトルエンを添加し、この混合物を振盪により水及び塩化メチレンで抽出し、この有機相を回転蒸発器あり／なしで濃縮し、そして、トルエン／酢酸エチル混合物を用いてシリカゲルによりクロマトグラフィ精製した。このことは、１．２２ｇ（６２％）の黄色生成物を生じた。
Ｒf（１０：１ トルエン：酢酸エチル）＝０．１
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝８２％。
実施例１３ｂ：次の混合物の製造
Figure 0006092198
０．５４ｇ（１ｍｍｏｌ）の実施例１１で調製した化合物、１０ｍｌのクロロベンゼン、６ｍｌの水及び３．２ｇの臭素の混合物を７０℃に３時間にわたり加熱した。過剰臭素を窒素で飛ばし、生成物を濾過し、水で洗浄した。このことは０．７６ｇ（８９％）の黄色生成物を生じ、これは質量分析によれば、一臭素化及び多臭素化した化合物の混合物であった。
０．３ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の上述の臭素化化合物、０．３４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、０．８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム（水中に溶解）、０．０４ｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の混合物を９０℃に１２時間にわたり加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水及び塩化メチレンでの振盪により抽出し、この有機相を回転蒸発器あり／なしで濃縮し、そして、トルエン／酢酸エチル混合物を用いてシリカゲルによりクロマトグラフィ精製した。このことは、０．１ｇの黄色化合物を生じた。
Ｒf（１０：１ トルエン：酢酸エチル）＝０．５（ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝７７％）及び０．０８５ｇの黄色生成物、Ｒf＝０．３１（ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝７９％）。
実施例１４：２，４−ジ（２−ナフチル）−５−ニトロアニリンの製造
トルエン（１０００ｍｌ）中の２，４−ジブロモ−６−ニトロアニリン（５０ｇ、０．１６８ｍｏｌ）及び２００ｍｌのエタノールの懸濁液に、５２．６ｇ（０．３７１ｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸及び１３９ｇ（１ｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１．１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを添加し、この混合物を４時間にわたり加熱して還流させた。この反応を、水添加により停止させ、濾過し、この残留物を酢酸エチルで洗浄した。この粗製生成物を酢酸エチル／ヘプタンでカラムクロマトグラフィにより精製する。このことは、３７．８ｇ（６０％）を生じた。
実施例１５：１，２−ジアミノ−３，５−ジ（２−ナフチル）ベンゼンの製造
１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の実施例１４由来の生成物（２．４−ジ（２−ナフチル）−５−ニトロアニリン）の１０ｍｌのメタノール中の懸濁液に、０．９ｇのＰｄ／Ｃ及び０．２３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）のＮａＢＨ4をゆっくりと添加する。添加を終えた後、反応はＴＬＣモニタリングによれば既に停止していた。反応混合物を貝灰を通じて濾過し、メタノール洗浄する。メタノールを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに取り込み、水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。このことは、０．７７ｇ（６０％）の固形生成物を生じる。
実施例１６：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、２．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物及び４．３２ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−３，５−ジ（２−ナフチル）ベンゼンを、１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛と共に、３０ｍｌのキノリン中へと室温で導入する。この混合物を１４５℃でアルゴン下で４時間撹拌する。この黄色溶液を室温で一晩撹拌する。この赤褐色懸濁液を２５０ｍｌの１モーラーの塩酸中へと撹拌導入する。沈殿した固形物を１時間後に吸引により濾別し、この残留物をそれぞれ１００ｍｌの１モーラー塩酸中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、５００ｍｌの熱い脱塩水で洗浄し、次にそれぞれ１０ｍｌのメタノールで２回洗浄した。この橙色残留物をｎ−ペンタンで吸引乾燥する。
収率：６．０ｇ（定量）。
実施例１７：次の混合物の製造
Figure 0006092198
１．２ｇ（２ｍｍｏｌ）の実施例１６由来の生成物及び０．５ｇ（４ｍｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸を６０ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入し、５ｍｌの脱塩水中の０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムをそこに添加し、２３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をアルゴン下で添加し、この混合物を９０℃で更なる５時間撹拌する。この黄緑色溶液を室温で一晩撹拌する。この橙色懸濁液を７００ｍｌのジクロロメタンと混合し、脱塩水で振盪により抽出した。橙色相を回転蒸発器で濃縮し、この褐色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、１０／１トルエン／シクロヘキサン）。収率：０．５９ｇ（４５％）。
実施例１８：２，４−ジフェニル−５−ニトロアニリンの製造
トルエン（１０００ｍｌ）中の２，４−ジブロモ−６−ニトロアニリン（５０ｇ、０．１６８ｍｏｌ）及び２００ｍｌのエタノールの懸濁液に、４．５ｇ（０．３７１ｍｏｌ）のフェニルボロン酸及び１３９ｇ（１ｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１．１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを添加し、この混合物を４時間にわたり加熱して還流させた。この反応を、水添加により停止させ、この残留物を酢酸エチルで洗浄した。この粗製生成物を酢酸エチル／ヘプタンを用いてカラムクロマトグラフィにより精製した。このことは、２５．３ｇ（４９％）を生じた。
実施例１９：１，２−ジアミノ−３，５−ジフェニルベンゼンの製造
０．９ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の上記の通り製造した化合物の１０ｍｌのメタノール中の懸濁液に、０．９ｇのＰｄ／Ｃ及び０．２３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）のＮａＢＨ4をゆっくりと添加した。 添加を終えた後、反応はＴＬＣモニタリングによれば既に停止していた。反応混合物を貝灰を通じて濾過し、メタノール洗浄した。メタノールを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに取り込み、水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。このことは、０．４ｇ（５０％）の固形生成物を生じた。
実施例２０：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、２．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物及び３．１８ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−３，５−ジフェニルベンゼン（実施例１９由来の生成物）を、１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛と共に、３０ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物をアルゴン下で１４５℃で４時間撹拌した。この黄色溶液を室温で一晩撹拌した。この赤褐色懸濁液を２５０ｍｌの１モーラーの塩酸中へと撹拌導入した。沈殿した固形物を１時間後に吸引により濾別し、この残留物をそれぞれ１００ｍｌの１モーラー塩酸中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、５００ｍｌの熱い脱塩水で洗浄し、次にそれぞれ１０ｍｌのメタノールで２回洗浄し、この橙色残留物をｎ−ペンタンで吸引乾燥した。
収率：＞９９％、Ｒf（ジクロロメタン）：０．７７。
実施例２１：次の混合物の製造
Figure 0006092198
１．０ｇ（２ｍｍｏｌ）の上述の化合物及び０．５ｇ（４ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸を６０ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入し、５ｍｌの脱塩水中の０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの溶液をそこに添加し、２３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をアルゴン下で添加し、この混合物を９０℃で更なる５時間撹拌した。この黄緑色溶液を室温で一晩撹拌した。橙色懸濁液を７００ｍｌのジクロロメタンと混合し、脱塩水で振盪により抽出した。橙色相を回転蒸発器で濃縮した。褐色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、１０／１トルエン／シクロヘキサン）。
収率：３８．８％、Ｒf（１０／１ トルエン／シクロヘキサン）：０．２８。
（ＰＭＭＡ）＝８２％。
実施例２２：２−ニトロ−４−フェニルアニリンの製造
トルエン中の２−ニトロ−４−ブロモアニリン（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２．８ｇ（２３ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、９．５ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１．３ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと混合した。この混合物を４時間にわたり加熱して還流させ、この反応を１００ｍｌの水添加により停止させた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、この溶媒を減圧下で除去した。
カラムクロマトグラフィによる精製は３．６ｇ（７３％収率）を生じた。
実施例２３：４−フェニル−１，２−ジアミノベンゼンの製造
２ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の実施例２２で獲得した生成物の２０ｍｌのメタノール中の懸濁液に、０．２ｇのＰｄ／Ｃ及び０．７ｇのＮａＢＨ4をゆっくりと添加した。ＮａＢＨ4添加終了後に、反応は完全であった。この反応混合物を貝灰を通じて濾過し、酢酸エチルで洗浄し、この溶媒を減圧下で除去した。このことは、１．３ｇ（７７％）を生じた。
実施例２４：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、２．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物及び２．２６ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−４−フェニルベンゼン（実施例２３由来の生成物）及び１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、３０ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物をアルゴン下で１４５℃で４時間撹拌した。この褐色懸濁液を２５０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入し、沈殿した固形物を吸引により濾別した。残留物をそれぞれ１００ｍｌの１モーラー塩酸液中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、５００ｍｌの熱い脱塩水及び２０ｍｌのメタノールで洗浄した。
収率：５３％、Ｒf（８５／１５ トルエン／メタノール）：０．９０。
実施例２５：次の混合物の製造
Figure 0006092198
２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の実施例２４由来の生成物及び１．１２ｇ（９ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸を１３５ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入し、８ｍｌの脱塩水中の１．８７ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。アルゴン下で、５２ｍｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加し、そしてこの混合物を９０℃でアルゴン雰囲気下で４．５時間にわたり撹拌した。この溶液を１５０ｍｌのジクロロメタンと混合し、脱塩水で振盪により抽出した。有機相を回転蒸発器で濃縮した。この残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、ジクロロメタン）。
収率：２２．５％
Ｒf（ジクロロメタン）−成分１：０．２７；成分２：０．１５
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝８５％。
実施例２６：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）の１，８−ナフタレン無水物及び０．９６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−３，５−ジフェニルベンゼン及び０．５５ｇ（３ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、９ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物をアルゴン下で１４５℃で３．５時間撹拌し、この褐色懸濁液を８０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入し、沈殿した固形物を吸引により濾別した。残留物をそれぞれ３５ｍｌの１モーラー塩酸液中にさらに２回懸濁し、そして吸引により濾別し、熱い脱塩水及びメタノールで洗浄した。橙色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、２／１トルエン／ジクロロメタン）。
収率：５７．１％、Ｒf（ジクロロメタン）：０．６８
ＦＱＹ（ＰＭＭＡ）＝７９％。
実施例２７：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）の１，８−ナフタレン無水物及び０．６８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−４−フェニルベンゼン及び０．５５ｇ（３ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、９ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物をアルゴン下で１４５℃で３．５時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、８０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入した。沈殿した固形物を吸引により濾別し、それぞれ３５ｍｌの１モーラー塩酸液中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、水及びメタノールで洗浄した。黄緑色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、１００／１トルエン／メタノール）。
収率：６９．９％、Ｒf（８５／１５ トルエン／メタノール）−成分１：０．７１、成分２：０．６７
（ＰＭＭＡ）＝７８％。
実施例２８：２−ニトロ−４−（２−ナフチル）アニリンの製造
トルエン中の２−ニトロ−４−ブロモアニリン（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、３．２７ｇ（２３ｍｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸、９．５ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１．３ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと混合する。この混合物を４時間にわたり加熱して還流させ、この反応を１００ｍｌの水添加により停止させた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、この溶媒を減圧下で除去した。
カラムクロマトグラフィによる精製は４．１ｇ（６８％収率）を生じた。
実施例２９：４−フェニル−１，２−ジアミノベンゼンの製造
２ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の実施例２８で獲得した生成物の２０ｍｌのメタノール中の懸濁液に、０．２ｇのＰｄ／Ｃ及び０．７ｇのＮａＢＨ4をゆっくりと添加した。ＮａＢＨ4添加終了後に、反応は既に完全であった。この反応混合物を貝灰を通じて濾過し、酢酸エチルで洗浄し、この溶媒を減圧下で除去した。このことは、１．５２ｇ（７０％）を生じた。
実施例３０：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、２．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１，８−ナフタレン無水物及び２．８１ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−４−（２−ナフチル）ベンゼン及び１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、３０ｍｌのキノリン中へと室温で導入した。この混合物をアルゴン下で１４５℃で４時間撹拌した。この褐色懸濁液を２５０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入し、沈殿した固形物を吸引により濾別した。残留物をそれぞれ１００ｍｌの１モーラー塩酸液中にさらに２回懸濁し、そして吸引により濾別し、５００ｍｌの熱い脱塩水及び２０ｍｌのメタノールで洗浄した。
収率：１．９ｇ（４０％）。
実施例３１：次の化合物の混合物の製造
Figure 0006092198
２．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の実施例３０由来の生成物及び１．３ｇ（９ｍｍｏｌ）の２−ナフチルボロン酸を１３５ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入し、８ｍｌの脱塩水中の１．８７ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの溶液をそこに添加する。アルゴン下で、５２ｍｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をそこに添加し、そしてこの混合物を９０℃でアルゴン雰囲気下で４．５時間にわたり撹拌する。この溶液を１５０ｍｌのジクロロメタンと混合し、脱塩水で振盪により抽出する。有機相を回転蒸発器で濃縮する。この残留物をカラムクロマトグラフィにより精製する（シリカゲル６０、ジクロロメタン）。収率：０．７ｇ（３０％）。
実施例３２：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）の１，８−ナフタレン無水物及び１．３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−３，５−ジ（２−ナフチル）ベンゼン及び０．５５ｇ（３ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、９ｍｌのキノリン中へと室温で導入する。この混合物をアルゴン下で１４５℃で３．５時間撹拌し、この褐色懸濁液を８０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入し、沈殿した固形物を吸引により濾別する。 残留物をそれぞれ３５ｍｌの１モーラー塩酸液中にさらに２回懸濁し、そして吸引により濾別し、熱い脱塩水及びメタノールで洗浄する。橙色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製する（シリカゲル６０、２／１トルエン／ジクロロメタン）。
収率：０．４７ｇ（３０％）。
実施例３３：次の混合物の製造
Figure 0006092198
アルゴン下で、０．６１ｇ（３ｍｍｏｌ）の１，８−ナフタレン無水物及び０．８４ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジアミノ−４−（２−ナフチル）ベンゼン及び０．５５ｇ（３ｍｍｏｌ）の酢酸亜鉛を、９ｍｌのキノリン中へと室温で導入する。この混合物をアルゴン下で１４５℃で３．５時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、８０ｍｌの１モーラー塩酸中に撹拌導入する。 沈殿した固形物を吸引により濾別し、それぞれ３５ｍｌの１モーラー塩酸液中に２回懸濁し、そして吸引により濾別し、水及びメタノールで洗浄する。黄緑色残留物をカラムクロマトグラフィにより精製した（シリカゲル６０、１００／１トルエン／メタノール）。
収率：０．７１ｇ（６０％）。
実施例３４：次の化合物の製造
Figure 0006092198
窒素下で、フラスコに２．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）の実施例１由来の化合物、５０ｍｌの脱塩水及び１７．７４ｇ（１１１ｍｍｏｌ）の臭素を装入した。この混合物を室温で一晩撹拌した。５０℃で、翌日の朝に、過剰臭素を窒素で脱ガスした。黄色懸濁物を吸引により濾別した。この残留物を熱水で洗浄し、７０℃で減圧下で一晩乾燥させた。このことは、表題化合物を生じた。表題化合物は、クロマトグラフィにより個々の異性体に分離できる。
収率：７５％。
Figure 0006092198
２．０３ｇ（４ｍｍｏｌ）の実施例３４．１由来の四臭素化化合物及び２．９９ｇ（２４ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸を、１００ｍｌのトルエン中に室温で窒素下で導入した。２０ｍｌの脱塩水中の４．９８ｇ（３６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム溶液をそこに添加した。１３９ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。この混合物を９０℃に３時間にわたり窒素下で加熱し、室温で一晩撹拌した。室温で、この反応混合物を吸引し、残留物をペンタンで洗浄した。残留物をジクロロメタンに溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。残留物をトルエン中に溶解させ、乾燥木炭を加え、この混合物を１時間撹拌した。濾過後に、溶液を濃縮した。この結果物は固形であり、13Ｃ分析によれば、表題化合物であった。
ＵＶ（ジクロロメタン）：λ極大＝４１７ｎｍ；質量消衰係数：４４．１ｋｇ ｘ ｇ-1ｃｍ-1；蛍光：λ極大（ポリスチレン中０．０３％）：５２２．６ｎｍ；ＦＱＹ（ポリスチレン）＝９０％、光安定性：ポリスチレン中０．０３、光での照射（８０ｍＷ／ｃｍ2）；半減期：３７日。
カラーコンバーターデバイスの適用例
マスターバッチの製造：
３つのポリマーマスターバッチの製造：２質量％のＴｉＯ2（使用ポリマーの量に対し）、又は０．２質量％の本発明の蛍光染料（使用ポリマーの量に対し）、又は、０．２質量％の本発明によらない蛍光染料（Ｎ，Ｎ′−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキサミド）（使用ポリマーの量に対し）のいずれかを含むものを製造した。
製造を、第１の態様において、溶液処理により実施した。ポリマーを塩化メチレン中に溶解させ、次いでＴｉＯ2又はそれぞれの蛍光染料を添加した。この混合物を一晩撹拌し、次いで金属シート上に塗り広げて溶媒を蒸発させた。得られたフィルムを剥離させ、微粉砕させ、５０℃で真空乾燥棚中で一晩乾燥させ、次いで、実験室ミル中で微粉末へと磨砕させた。
マスターバッチを、第２の態様において、室温２００℃でのＩＫＡニーダー中の成分の密接混合及び混合物の微粉砕（例えば、押出物ホットカット）及び引き続く冷却により製造した。
コンバーター材料の製造：
所望の濃度に応じて（表１参照）、コンバーター材料を製造するために、上述のマスターバッチの粉末をドープしていないポリマーと組み合わせ、混合した。このブレンドを次いで、溶液操作においてブレンド材料にプロセッシングするか、又は溶融し、ミニ押出機中で２００℃の温度で混合した。
ブレンド材料を冷却し、次いで微粉砕及び磨砕した。
カラーコンバーター板の製造
粉末状カラーコンバーター材料を使用した、Collin P 200 PV加熱真空プレスでのホットプレスによる製造：
約３ｇの粉末材料を、直径６１ｍｍの円状切欠を有するプレス枠（約０．８ｍｍの厚さ）に配置させた。次に、反対のプレートをその上に置いた。その後、この構成物を２００℃に加熱したプレス中に押し入れた。プレス処理を真空下で３ｂａｒで３分間、次に５ｂａｒで３分間、最後に１００ｂａｒで５分間実施した。冷却後に、直径６１ｍｍ及び平均厚約０．８３〜０８４ｍｍを有する環状ポリマー板が得られた。
Figure 0006092198
ＰＳ ポリスチレン
＊実施例１０からの生成物、主成分は次のもの：
Figure 0006092198
 ３．１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オン；質量％の数値は、それぞれ使用したポリマー量に対する実施例１０からの生成物の全量に対する
＊＊Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、使用したポリマー量に対する質量％
＊＊＊ 使用したポリマー量に対する質量％。
試料の暴露：
この測定のために用いる基礎は、マトリックス内に配置された１６個のＬＥＤからなる装置であった（ピーク波長４５０〜４５２ｎｍ）。カラーコンバーター板を、この装置上に配置した。次いで、この板を通過して放出される光及び板により放出される光を、大きなウルブリヒト球（ISP 500-100）及びCAS 140CT-156 CCD検出器（Instrument Systems、ミュンヘン）を用いた積分測定（integral measurement）により測定した。スペクトルを使用して、放出された光の関連性のある光分析パラメーター、例えばＣＩＥＬＡＢ座標ｘ、ｙ及びＣＣＴ（＝correlated color temperature）、プランク曲線からの距離ｄuv、演色評価数ＣＲＩ等を決定した。
ｘ及びｙ座標をＣＣＴ（correlated color temperature）に変換した。ＣＣＴは、ケルビン度での白色光源の相対色温度を示す。ＣＣＴのための色面積は、プランク曲線の両サイド上のＣＩＥ空間内にある。演色評価数（ＣＲＩ）は、同じ相関色温度の光源による演色の品質を示す。このことは、どのように色が自然に再現されるかを表す。ＣＲＩ ９０〜１００は、極めて良好な演色性に相応する。
Figure 0006092198
この結果は、図１にグラフの形で示されている。
図１は、４５０ｎｍのＬＥＤを用いた照明でのカラーコンバーター板の放出スペクトルを示す。カラーコンバーター板は、本発明の黄色蛍光染料３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オン及び本発明によらない蛍光染料Ｎ，Ｎ′−（２．６−ジイソプロピルフェニル）−１，６；７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシミドを含む。４５０〜４５２ｎｍのピーク波長を有するＬＥＤを用いた照射でのカラーコンバーター板中の黄色及び赤色の蛍光染料の組み合わせは、変動する色温度の白色光を生じる。

Claims (23)

  1. 少なくとも１のＬＥＤと、少なくとも１のポリマー及び式（Ｉ）
    Figure 0006092198
     ［式中、構造単位は、同一又は異なる置換基で１回又は複数回置換されていてよく、示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基は窒素で置換されていてよい］
    の少なくとも１の構造単位を含む少なくとも１の有機蛍光染料を含む少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  2. 少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩ）
    Figure 0006092198
     ［示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基は窒素で置換されていてよく、ここで記号はそれぞれ次のとおりに定義されている：
    ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について０〜（１０−ｐ）の数であり、ここでｐは示されているベンズイミダゾール構造の６員環中の窒素で置換されているＣＨ単位の数であり、
    Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ1であり、
    Ｒは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘタリールであり、そのそれぞれが任意の所望の置換基を有してよく、
    芳香族又はヘテロ芳香族の環又は環系であり、そのそれぞれが、式（ＩＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合されており、
    Ｘが化学結合でない場合に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈであり、
    ここで、２つのＲ基は、結合して１つの環基を形成してよく、
    ここで、Ｘ及びＲは、ｎ＞１の場合に、同じか又は異なってよく、
    Ｒ1は、相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はシクロアルキルであり、その炭素鎖は、１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ１回又は複数回置換されていてよく、
    １回又は複数回置換されてよいアリール又はヘタリールである］
    の少なくとも１の構造単位を含む、請求項１記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  3. 少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
     ［式中、
    Ｒ及びＸは、請求項２中に定義した通りであり、
    ｎは、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）の各構造単位について、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０である、又は
    ｎは、式（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）又は（ＸＸＩＩＩ）の各構造単位について、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９である、又は
    ｎは、式（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の各構造単位について、０、１、２、３、４、５、６、７又は８である、
    Ｚは、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ1又はＯである、
    Ｒ1は、請求項２中に定義した通りである、及び
    Ｒ2は、Ｒ1について記載の意味合いのうちの１を有する］
    の少なくとも１の構造単位を含む、請求項２記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  4. 式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の構造単位中の記号がそれぞれ次のとおりに定義されている；
    Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ1である、
    Ｒは、次のものから選択される脂肪族又は脂環式基である；
    Ｃ1〜Ｃ100アルキル又はシクロアルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、１以上の二重結合又は三重結合を有してよく、かつ、次の置換基で１回又は複数回置換されていてよい；Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和若しくは不飽和Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキルであってその炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよいもの、ここで、アリール及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい、
    アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、アリール又はヘタリールの全環系は、基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）で１回又は複数回置換されてよい：
    （ｉ）Ｃ1〜Ｃ30アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ、次の置換基で１回又は複数回置換されていてよい；Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2、−ＳＯ3Ｒ2、アリール及び／又は飽和若しくは不飽和Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルキルであってその炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよいもの、ここで、アリール及びシクロアルキル基は、それぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい、
    （ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は、１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環がさらに縮合されてよく、ここで、全環系は、次のもので１回又は複数回置換されていてよい：Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2、
    （ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよく、ここで、全環系は、次のもので１回又は複数回置換されていてよい：Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2、 アリール及び／又はヘタリール、そのそれぞれは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されていてよい、
    （ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい−Ｕ−アリール基、ここで、Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
    （ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2、
    芳香族又はヘテロ芳香族の環又は環系、そのそれぞれが式（ＩＩ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合されており、かつそのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基で１回又は複数回置換されていてよい、
    Ｘが化学結合でない場合に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈ、
    ２つのＲ基は結合して１の環状基を形成してよい、
    ここで、Ｘ及びＲは、ｎ＞１の場合に、同じか又は異なってよい、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
    Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されていてよい；
    アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい、である、
    請求項２又は３記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  5. 式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の構造単位中の記号がそれぞれ次のとおりに定義されている：
    ｎは１〜６の数である、
    Ｘは、化学結合、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1である、
    Ｒは、次のものから選択される脂肪族又は脂環式基である；
    Ｃ1〜Ｃ100−アルキル又はシクロアルキル、
    Ｃ6〜Ｃ22−アリール又はＣ6〜Ｃ15−ヘタリール、ここでその環系は（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1基を有してよく、かつＣ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシで１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、ここで、この環系はＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシで１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）で置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい−Ｕ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
    （ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
    Ｃ6〜Ｃ22−芳香族又はＣ6〜Ｃ15−ヘテロ芳香族の環又は環系、そのそれぞれは、式（ＩＩ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合されている、ここで前記芳香族環又は芳香族環系は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の基で１回又は複数回置換されてよい、
    Ｘが化学結合でない場合に、Ｈ
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、前記アルキルの炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されていてよい、
    アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい、である、
    請求項２から４のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  6. 式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の構造単位中の記号がそれぞれ次のとおりに定義されている：
    ｎは１〜５の数である、
    （Ｘ−Ｒ）は、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシフェニルであり、そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで１回又は複数回置換されてよいアリール、で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい：
    （ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい−Ｕ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
    （ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ 2 ＮＲ 2 Ｒ 3 、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
    Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1で１回又は複数回置換されてよい、
    アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合してよく、ここで全環系はＣ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい、である、
    請求項２から５のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  7. 式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の構造単位中の記号がそれぞれ次のとおりに定義されている：
    ｎは１〜５の数である、
    （Ｘ−Ｒ）は、フェニル、トリル、エチルフェニル、オルト／メタ／パラ キシリル、メシチル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、フェノキシ、チオフェノキシ、４−エトキシフェニルである、
    請求項２から６のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  8. カラーコンバーターが、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＶＩ）の少なくとも１の構造単位を含むか又は前記構造単位からなる、請求項２から７のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  9. 少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＸＶ）
    Ａ−Ｆm （ＸＶ）
    ［式中、ｍは、少なくとも２の値を有する数である、
    Ｆは、請求項１から８のいずれか１項記載の（Ｉ）〜（Ｘ）又は（ＸＸ）〜（ＸＸＶＩ）の同一又は異なる構造単位を表す、
    Ａは、Ｆが化学結合している任意の有機基である］
    に示す構造を有する、請求項１から８のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  10. Ａが、ポリマーＰ、芳香族環系、複数の芳香族環系を有する分子、多価アルコール、多価アミンから選択される請求項９記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  11. 少なくとも１の有機蛍光染料が、次の染料又はその混合物
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
     ［式中、Ｒ1及びｎは請求項２に各々定義されている］
    から選択されている、請求項１から１０のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  12. 有機蛍光染料が、３，１０，１２−トリフェニルベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オン及び
    Figure 0006092198
     から選択されている、請求項１から１１のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  13. 少なくとも１のポリマーが、実質的にポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリラート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリ酪酸ビニル（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド又はその混合物からなる請求項１から１２のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  14. ポリマーが、実質的にポリスチレン、ポリカーボナート、ポリメチルメタクリラートからなる請求項１から１３のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  15. カラーコンバーターが付加的に、散乱体として少なくとも１の無機白色顔料を含む請求項１から１４のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  16. 板、シート、フィルムの形の、滴の形の、キャスティングとしてのカラーコンバーターを含む、請求項１から１５のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  17. さらに、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラ−フェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド又はその混合物、好ましくはＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド又はその混合物から選択される少なくとも１の有機蛍光染料を含む請求項１から１６のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  18. 有機蛍光染料として、３，１０，１２−トリフェニルベンソ［ｄｅ］ベンソ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オン及びＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシミド、散乱体としてＴｉＯ2を、そして、請求項１３に定義される少なくとも１のポリマーを含む請求項１から１７のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  19. カラーコンバーターが、少なくとも一の側に、低酸素透過性を有するバリアー層を備える、請求項１から１８のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  20. ＬＥＤにより生じる光を変換するための、請求項１から１９のいずれか１項記載のカラーコンバーターの使用。
  21. ＬＥＤとカラーコンバーターがリモートフォスファー配置で存在する、請求項１から１９のいずれか１項記載の、少なくとも１のＬＥＤと少なくとも１のカラーコンバーターとを含む照明デバイス。
  22. 少なくとも１のポリマーと、少なくとも１の有機蛍光染料とを含み、前記少なくとも１の有機蛍光染料が、式（ＩＩ）
    Figure 0006092198
     の少なくとも１の構造単位
    ［ここで、示されるベンズイミダゾール構造の６員環の１以上のＣＨ基が窒素で置換されていてよく、かつ記号がそれぞれ次のように定義されている：
    ｎは、式（ＩＩ）の各構造単位について１、２、３、４又は５の数であり、
    （Ｘ−Ｒ）は、フェニル、トリル、エチルフェニル、オルト／メタ／パラ キシリル、メシチル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ピレニル、ベンゾピレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、テトラリニル、チオフェノキシ、４−エトキシフェニルである、
    そのそれぞれが、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）の同一の又は異なる基で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び／又は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシで１回又は複数回置換されてよいアリール、で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−及び／又は−ＣＯ−基を有してよく、かつ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオで１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｉｉ）アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格が１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ＝ＣＲ1−、−ＣＲ1＝ＣＲ1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2及び／又は−ＳＯ3Ｒ2で１回又は複数回置換されてよい、
    （ｉｖ）アリール基（ｉｉｉ）について置換基として上述した基で１回又は複数回置換されてよい−Ｕ−アリール基、ここでＵは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ1−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−基である、
    （ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ1、−ＣＲ1＝ＣＲ1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＲ2ＣＯＲ3、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3、−ＣＯＯＲ2又は−ＳＯ3Ｒ2、
    ここで、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素、
    Ｃ1〜Ｃ18アルキル、その炭素鎖は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよく、かつ、次の置換基で１回又は複数回置換されていてよい；Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ1；
    アリール又はヘタリール、そのそれぞれにさらに、その炭素骨格は１以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−基を含んでよい飽和又は不飽和の５〜７員環が縮合されてよい、ここで、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基で１回又は複数回置換されていてよい、である］
    を含む、ポリマー混合物。
  23. 次のもの
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
    Figure 0006092198
     ［ここで、Ｒ1及びｎは、各々請求項２に定義されている］
    から選択される蛍光染料又はその混合物。
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Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2671232T3 (es) * 2011-06-10 2018-06-05 Basf Se Nuevo dispositivo de iluminación que comprende un convertidor de color
AU2013365772B2 (en) 2012-12-19 2017-08-10 Basf Se Detector for optically detecting at least one object
AU2014206925A1 (en) 2013-01-15 2015-07-16 Basf Se Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material
CA2907398A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Gary W. Jones Ambient spectrum light conversion device
US9204598B2 (en) 2013-05-27 2015-12-08 Saudi Basic Indsutries Corporation Solar energy funneling using thermoplastics for agricultural applications
JP6440696B2 (ja) 2013-06-13 2018-12-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 少なくとも１つの物体の方位を光学的に検出する検出器
US9741954B2 (en) 2013-06-13 2017-08-22 Basf Se Optical detector and method for manufacturing the same
KR102246139B1 (ko) 2013-06-13 2021-04-30 바스프 에스이 적어도 하나의 물체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
EP3030628B1 (en) * 2013-08-05 2019-02-27 Basf Se Cyanated naphthalenebenzimidazole compounds
WO2015024870A1 (en) 2013-08-19 2015-02-26 Basf Se Detector for determining a position of at least one object
KR102191139B1 (ko) 2013-08-19 2020-12-15 바스프 에스이 광학 검출기
CN103484105B (zh) * 2013-08-24 2015-04-15 四川大学 红光有机电致荧光材料及器件
KR101456109B1 (ko) 2013-09-26 2014-11-04 한국생산기술연구원 액정용 나프탈렌계 유방성 크로모닉 화합물 또는 그의 염 및 그를 포함하는 액정 조성물
US10288233B2 (en) 2013-12-10 2019-05-14 Gary W. Jones Inverse visible spectrum light and broad spectrum light source for enhanced vision
US9551468B2 (en) 2013-12-10 2017-01-24 Gary W. Jones Inverse visible spectrum light and broad spectrum light source for enhanced vision
KR101707281B1 (ko) * 2013-12-19 2017-02-16 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6598799B2 (ja) 2014-05-09 2019-10-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア シアノ化ペリレン化合物
KR102397527B1 (ko) 2014-07-08 2022-05-13 바스프 에스이 하나 이상의 물체의 위치를 결정하기 위한 검출기
WO2016051323A1 (en) 2014-09-29 2016-04-07 Basf Se Detector for optically determining a position of at least one object
JP6637980B2 (ja) 2014-12-09 2020-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 光学検出器
KR101735168B1 (ko) 2014-12-24 2017-05-12 주식회사 엘지화학 산소 차단성이 향상된 색 변환 필름 및 이의 제조 방법
KR101590299B1 (ko) * 2015-01-27 2016-02-01 주식회사 엘지화학 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2016120392A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Trinamix Gmbh Detector for an optical detection of at least one object
TWI617659B (zh) * 2015-01-31 2018-03-11 Lg 化學股份有限公司 色彩轉換膜、其製造方法、背光單元和顯示設備
CN106796950A (zh) * 2015-01-31 2017-05-31 株式会社Lg化学 色彩转换膜、其制备方法及包括其的背光单元和显示装置
GB2535795A (en) * 2015-02-27 2016-08-31 Cambridge Display Tech Ltd Ink
EP3072887B1 (en) 2015-03-26 2017-10-18 Basf Se N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof
EP3101087B1 (en) 2015-06-03 2018-01-17 Basf Se Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton
KR102644439B1 (ko) 2015-07-17 2024-03-07 트리나미엑스 게엠베하 하나 이상의 물체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
KR102329974B1 (ko) * 2015-08-20 2021-11-23 동우 화인켐 주식회사 색변환층용 형광 염료분산액 및 자발광 감광성 수지 조성물
CN108141579B (zh) 2015-09-14 2020-06-12 特里纳米克斯股份有限公司 3d相机
CN105280774A (zh) * 2015-09-18 2016-01-27 华灿光电(苏州）有限公司 一种白光发光二极管及其制作方法
JP6760076B2 (ja) * 2015-09-29 2020-09-23 東レ株式会社 色変換フィルムならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置
EP3380911A1 (en) 2015-11-25 2018-10-03 trinamiX GmbH Detector for optically detecting at least one object
WO2017089553A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Trinamix Gmbh Detector for optically detecting at least one object
KR20180101493A (ko) 2016-01-14 2018-09-12 바스프 에스이 강성 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌 비스이미드
KR102492134B1 (ko) 2016-07-29 2023-01-27 트리나미엑스 게엠베하 광학 센서 및 광학적 검출용 검출기
CN109803969B (zh) 2016-10-06 2022-08-05 巴斯夫欧洲公司 2-苯基苯氧基取代的苝双酰亚胺化合物及其用途
JP2019532517A (ja) 2016-10-25 2019-11-07 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 光学的に検出するための光検出器
JP7241684B2 (ja) 2016-10-25 2023-03-17 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 少なくとも１個の対象物の光学的な検出のための検出器
KR102452770B1 (ko) 2016-11-17 2022-10-12 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 대상체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
US11860292B2 (en) 2016-11-17 2024-01-02 Trinamix Gmbh Detector and methods for authenticating at least one object
CN110177789A (zh) 2017-01-18 2019-08-27 巴斯夫欧洲公司 作为色彩转化器的经1,6,7,12-四(2-异丙基苯氧基)取代的苝四甲酸二酰亚胺
KR20190104210A (ko) * 2017-01-18 2019-09-06 바스프 에스이 시아노아릴-치환된 나프토일렌벤즈이미다졸 화합물을 기재로 하는 형광 착색제
CN110392844B (zh) 2017-03-16 2024-03-12 特里纳米克斯股份有限公司 用于光学检测至少一个对象的检测器
CN110461990A (zh) 2017-03-24 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 作为颜色转换器的基质材料的聚(呋喃-2,5-二甲酸乙二醇酯)
KR102623150B1 (ko) 2017-04-20 2024-01-11 트리나미엑스 게엠베하 광 검출기
US11067692B2 (en) 2017-06-26 2021-07-20 Trinamix Gmbh Detector for determining a position of at least one object
KR102526927B1 (ko) 2017-08-24 2023-04-28 바스프 에스이 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템
WO2019042956A1 (en) 2017-08-28 2019-03-07 Trinamix Gmbh DETECTOR FOR DETERMINING A POSITION OF AT LEAST ONE OBJECT
KR20200040782A (ko) 2017-08-28 2020-04-20 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 기하학적 정보를 판정하기 위한 측거기
CN107915731A (zh) * 2017-11-14 2018-04-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种稠环衍生物及其合成方法和有机发光器件
EP3728269B1 (en) 2017-12-19 2022-03-09 Basf Se Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds
JP7299242B2 (ja) * 2018-01-11 2023-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｃ２～ｃ３－アルケニル置換リレンイミド色素および硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化性生成物およびｃ２～ｃ３－アルケニル置換リレンイミド色素
EP3768799B1 (en) * 2018-03-20 2022-02-09 Basf Se Yellow light emitting device
EP3810720B1 (en) * 2018-06-22 2022-08-10 Basf Se Extruded pet films with photostable dyes for color conversion
KR20210057037A (ko) * 2018-09-11 2021-05-20 바스프 에스이 광 데이터 통신용 발광 수집기를 포함하는 수신기
EP3657141A1 (en) 2018-11-23 2020-05-27 trinamiX GmbH Detector and method for measuring ultraviolet radiation
CN113613496A (zh) 2019-03-22 2021-11-05 巴斯夫欧洲公司 植物栽培方法
CN111218078A (zh) * 2020-02-29 2020-06-02 华南理工大学 防蓝光荧光板及制备方法与防蓝光led照明灯具结构
CN111808097B (zh) * 2020-07-14 2021-10-22 厦门大学 一种溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用
CN114621223A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 湖南超亟检测技术有限责任公司 一种具有光致电子转移效应的pH荧光分子探针的制备方法及应用
CN112457313B (zh) * 2020-12-18 2022-04-08 深圳大学 一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用
TWI810507B (zh) * 2020-12-29 2023-08-01 國立臺灣大學 發光薄膜、發光陣列薄膜、微發光二極體陣列與其製法
WO2023105029A1 (en) 2021-12-09 2023-06-15 Basf Se Terrylene diimide and quaterrylene diimide colorants

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH557861A (de) * 1970-12-01 1975-01-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von perinonfarbstoffen.
RU2069429C1 (ru) * 1979-06-11 1996-11-20 Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" Состав люминесцирующего жидкостного фильтра для неодимовых лазеров
US5085946A (en) * 1989-01-13 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescence device
JP4493146B2 (ja) 2000-02-28 2010-06-30 オリヱント化学工業株式会社 黒色ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物
WO2003010230A1 (en) * 2001-07-26 2003-02-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of mass-colouring synthetic materials
JP3479062B2 (ja) 2001-10-31 2003-12-15 サンユレック株式会社 発光ダイオード
JP2004006064A (ja) * 2002-03-22 2004-01-08 Nippon Kayaku Co Ltd 発光素子
WO2006019906A1 (en) * 2004-07-14 2006-02-23 The Regents Of The University Of California Biomarker for early detection of ovarian cancer
US20070003743A1 (en) * 2004-08-27 2007-01-04 Masaaki Asano Color filter substrate for organic EL element
EP1868419A1 (en) 2005-03-29 2007-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Red fluorescence conversion medium, color conversion substrate using same, and light-emitting device
DE102005032583A1 (de) 2005-07-11 2007-01-25 Basf Ag Substituierte Rylenderivate
RU2288102C1 (ru) * 2005-07-25 2006-11-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") Способ получения листового двухслойного органического стекла для цветных светофильтров
WO2009037283A1 (de) 2007-09-18 2009-03-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit rylentetracarbonsäurediimiden beschichteten substraten
CN102160207A (zh) 2008-09-19 2011-08-17 巴斯夫欧洲公司 二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途
DE102008057720A1 (de) 2008-11-17 2010-05-20 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
CN102482574B (zh) 2009-06-18 2014-09-24 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
JP2011057474A (ja) * 2009-09-07 2011-03-24 Univ Of Tokyo 半導体基板、半導体基板の製造方法、半導体成長用基板、半導体成長用基板の製造方法、半導体素子、発光素子、表示パネル、電子素子、太陽電池素子及び電子機器
JP5826181B2 (ja) 2009-10-14 2015-12-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二核白金カルベン錯体およびＯＬＥＤｓ中への該錯体の使用
WO2011051404A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik
WO2011082961A2 (de) 2009-12-14 2011-07-14 Basf Se Verfahren zur herstellung von metallisierten oberflächen, metallisierte oberfläche und ihre verwendung
EP2513125B1 (de) 2009-12-14 2014-10-29 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
CN102771198B (zh) 2010-02-16 2016-07-06 巴斯夫欧洲公司 用于印刷种层的组合物以及制备导线的方法
US8895651B2 (en) 2010-02-16 2014-11-25 Basf Se Composition for printing a seed layer and process for producing conductor tracks
EP2537186A4 (en) 2010-02-19 2013-08-28 Basf Se USE OF INDANTHRENSE COMPOUNDS IN ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES
US20110203649A1 (en) 2010-02-19 2011-08-25 Basf Se Use of indanthrene compounds in organic photovoltaics
CN102933582A (zh) 2010-04-06 2013-02-13 巴斯夫欧洲公司 取代的咔唑衍生物及其在有机电子器件中的用途
US8637857B2 (en) 2010-04-06 2014-01-28 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
CN107266504B (zh) 2010-04-16 2020-07-14 Udc 爱尔兰有限责任公司 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途
US9359675B2 (en) 2010-04-22 2016-06-07 Basf Se Producing two-dimensional sandwich nanomaterials based on graphene
WO2011131722A1 (de) 2010-04-22 2011-10-27 Basf Se Verfahren zur herstellung von zweidimensionalen sandwich-nanomaterialien auf basis von graphen
CN103038705B (zh) 2010-05-03 2016-04-20 巴斯夫欧洲公司 用于低温应用的滤色片
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US8611070B2 (en) 2010-05-14 2013-12-17 Basf Se Process for encapsulating metals and metal oxides with graphene and the use of these materials
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CN102918117B (zh) 2010-06-14 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 黑色二色性染料
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US9203037B2 (en) 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US20110309344A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US20110308592A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Use of substituted perylenes in organic solar cells
KR101877581B1 (ko) 2010-06-18 2018-07-11 유디씨 아일랜드 리미티드 피리딘 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
EP2583326A1 (en) 2010-06-18 2013-04-24 Basf Se Use of substituted perylenes in organic solar cells
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
KR101877580B1 (ko) 2010-06-18 2018-08-09 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
KR102070539B1 (ko) 2010-07-08 2020-01-28 유디씨 아일랜드 리미티드 질소 결합된 5원 복소환 고리로 치환된 디벤조푸란 및 디벤조티오펜의 유기 전자 소자에서의 용도
US9067919B2 (en) 2010-07-08 2015-06-30 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
KR102001685B1 (ko) 2010-10-07 2019-07-18 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-ｂ]푸란
EP2643840A4 (en) 2010-11-26 2014-05-28 Basf Se PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POROUS CARBONACEOUS MATERIAL CONTAINING NITROGEN
KR101970021B1 (ko) 2011-02-24 2019-04-17 바스프 에스이 신규 조명 장치
EP3034508B1 (en) 2011-03-25 2019-12-04 UDC Ireland Limited 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
BR112013028026A2 (pt) 2011-05-10 2017-01-10 Basf Se conversor de cor, uso do mesmo, dispositivo de iluminação, e célula solar de conversão de fluorescência
ES2671232T3 (es) 2011-06-10 2018-06-05 Basf Se Nuevo dispositivo de iluminación que comprende un convertidor de color

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