CN111808097B - 一种溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机分子电子学技术领域，涉及一种溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用。所述溶剂黄184衍生物为具有通式(1)表示结构的化合物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子或氰基，且至少有一者为氰基；R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或非取代三苯胺基、取代或非取代二苯胺基、取代或非取代咔唑基、取代或非取代N‑苯基咔唑基、取代或非取代9,9‑二甲基吖啶基、取代或非取代吩噁嗪基或取代或非取代吩噻嗪基，且至少一者为非氢原子。本发明提供的溶剂黄184衍生物具有深红至近红外区发光特性且能够提高OLED的EQE。
Figure DDA0002582979460000011

Description

一种溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机分子电子学技术领域，具体涉及一种溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
自1987年美国Kodak公司的Tang等人开创性地采用超薄膜技术，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，发明多层器件结构以来，有机发光二极管(Organic Light EmittingDiode,OLED)已取得了长足的进步。[Applied Physics Letters,1987,51(12):913-915]得益于主动发光、成本低、厚度薄、响应速度快、重量轻、能耗低、高亮度、高效率、工作温度范围大、可以实现全色显示和柔性显示等优点，OLED广泛地应用于显示、照明以及光源等领域，引起了学术界和工业界的广泛关注。
在OLED研究领域中，外量子效率(External Quantum Efficiency,EQE)是衡量器件指标关键的因素，由公式(1)得：
EQE＝γ×φPL×ηr×ηout (1)
其中，γ代表载流子平衡因子，φPL代表材料荧光量子产率，ηr代表激子利用率，ηout代表器件光取出率。其中，载流子平衡因子γ和荧光量子产率φPL可以近似为100％。基于现有器件制备工艺，器件光取出率ηout可达到20-40％。EQE极大程度上受限于激子利用率ηr。
目前，一代荧光型和二代磷光型OLED已被成功研发并实现商业化应用。其中，一代荧光型OLED材料由于三重态激子(占75％)的非辐射跃迁，仅有单重态激子(占25％)可通过辐射跃迁实现荧光发射，器件无法实现100％激子利用率，EQE的理论极限为5-7％，故一代荧光型有机发光二极管效率较低。二代磷光型OLED得益于贵金属基或重金属的掺杂，增强了单重态和三重态之间的自旋轨道耦合，使激子通过系间穿跃从单重态跃迁到三重态，从而实现100％激子利用率。然而，贵金属价格昂贵、储备有限且容易造成环境污染。因此，急需开发无金属掺杂的纯有机OLED材料。在2012年，Chihaya Adachi教授课题组基于电子给受体型的有机小分子的开发，首次实现延迟荧光型(Thermally Activated DelayedFluorescence,TADF)纯有机OLED。[Nature,492,234-238(2012)]涉及的OLED材料通过反系间穿跃使激子从三重态跃迁到单重态，在实现100％激子利用率的同时，避免了贵金属和重金属掺杂，被认为是第三代OLED材料。
目前，天蓝光、绿光、红光TADF型OLED均已取得超过30％的EQE，并初步实现商业化应用。然而，受限于单重态和基态狭窄的能隙造成的非辐射衰减，深红至近红外光发射的TADF型OLED未能成功获得高的内量子效率，从而导致EQE偏低，要实现高效的深红至近红外荧光器件仍然有很大的挑战。
发明内容
本发明的目的在于克服现有的深红至近红外光发射OLED的EQE偏低的缺陷，而提供一种具有深红至近红外区发光特性且能够提高OLED的EQE的溶剂黄184衍生物及其制备方法和应用。
为了实现上述目的，本发明提供了一种溶剂黄184衍生物，其中，所述溶剂黄184衍生物为具有通式(1)表示结构的化合物：
Figure BDA0002582979440000021
通式(1)中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子或氰基，且至少有一者为氰基；R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或非取代三苯胺基、取代或非取代二苯胺基、取代或非取代咔唑基、取代或非取代N-苯基咔唑基、取代或非取代9,9-二甲基吖啶基、取代或非取代吩噁嗪基或取代或非取代吩噻嗪基，且至少一者为非氢原子。
在一种优选实施方式中，R1、R2、R3和R4中至少有一者为以下基团：
Figure BDA0002582979440000031
所述溶剂黄184衍生物的具体实例包括但不限于具有如下式(1)-式(16)中的任意一种所示结构的化合物：
Figure BDA0002582979440000041
本发明还提供了溶剂黄184衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：
S1、在惰性气氛中，将式(2)所示的卤代1,8-萘二甲酸酐和式(3)所示的取代邻苯二胺在酸性条件下于110～130℃下回流反应10～20小时，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到棕色粉末，之后分离纯化得到淡黄色溶剂黄184衍生物受体核；
S2、在惰性气氛中，将溶剂黄184衍生物受体核与通式为R-B(OH)2的有机硼化合物进行Suzuki-Miyaura反应，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到深紫色粉末，之后分离纯化得到溶剂黄184衍生物；
Figure BDA0002582979440000051
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示H、Cl、Br或I，且至少一者为Cl、Br或I；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子或氰基，且至少有一者为氰基；R表示氢原子、取代或非取代三苯胺基、取代或非取代二苯胺基、取代或非取代咔唑基、取代或非取代N-苯基咔唑基、取代或非取代9,9-二甲基吖啶基、取代或非取代吩噁嗪基或取代或非取代吩噻嗪基，且至少一者为非氢原子。
本发明所涉及的溶剂黄184衍生物的合成路线如下所示：
Figure BDA0002582979440000052
所述卤代1,8-萘二甲酸酐的具体实例包括但不限于：4-溴-1,8-萘二甲酸酐、4,5-二溴-1,8-萘二酸酐、3,6-二溴-1,8-萘二酸酐、3-二溴-1,8-萘二酸酐、4-氯-1,8-萘二甲酸酐中的至少一种。
所述取代邻苯二胺的具体实例包括但不限于：4,5-二胺基邻苯二氰、2,3-二氨基-1,4-苯二甲腈、2,3-二氨基苯甲腈、3,4-二氨基苯甲腈、5,6-二氨基-1,2,3,4-苯四甲腈中的至少一种。
所述有机硼化合物的具体实例包括但不限于：4-(二苯基胺基)苯硼酸、4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸、4-双4-三丁基苯氨基苯硼酸、4,4'-二甲氧基-4”-硼酸三苯胺中的至少一种。
在溶剂黄184衍生物的制备过程中，步骤S1中，所述卤代1,8-萘二甲酸酐和取代邻苯二胺的摩尔比优选为(1.2～2):1。提供酸性条件所采用的酸例如可以为甲酸、乙酸、丁二酸、柠檬酸等中的至少一种。
在溶剂黄184衍生物的制备过程中，步骤S2中，所述溶剂黄184衍生物受体核和有机硼化合物的摩尔比优选为1:(1.1～1.3)。所述Suzuki-Miyaura反应的条件包括温度可以为90～110℃，时间可以为20～30小时。此外，Suzuki-Miyaura反应所采用的催化剂例如可以为四(三苯基膦)钯(0)，所采用的溶剂例如可以为1,4-二氧六环和水按照摩尔比(8～12):1的混合溶剂，所采用的碱例如可以为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠等中的至少一种。
在溶剂黄184衍生物的制备过程中，步骤S1和S2的分离纯化例如可以为使用柱色谱法的纯化，使用硅胶、活性粘土等的吸附纯化，使用溶剂的结晶或重结晶，升华纯化等来进行。所述溶剂黄184衍生物的结构可以通过核磁、质谱、元素分析进行鉴定。
本发明还提供了所述溶剂黄184衍生物在有机光电器件中作为发光材料的应用。
在本发明的一种具体实施例中，所述有机光电器件包括第一电极、与第一电极相对设置的第二电极、夹在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，所述有机层中的至少一层由上述溶剂黄184衍生物形成。
在本发明的一种具体实施例中，如图3所示，所述有机光电器件包括基体1以及依次设置在基体上的阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10，所述空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7或电子传输层8由上述溶剂黄184衍生物形成。本发明提供的有机电致发光器件不限于这样的结构，在该多层结构中可以省略一些有机层。
在本发明的一种具体实施例中，所述有机光电器件用于制备显示、照明或光源。
本发明所涉及的溶剂黄184衍生物具有刚性的平面构型，能有效地降低分子的振动和转动而达到高的辐射跃迁速率，可作为良好的强电子受体核，具有较高热稳定性、化学稳定性、载流子传输性以及从深红至近红外区发光特性，能够提高OLED的EQE。本发明引入溶剂黄184衍生物作为受体核结构的主要部分，并通过连接不同的强的给电子基团调节分子能级分布，获得具有合适的单线态、三线态、分子轨道能级的深红至近红外区发光特性，将其引入到具有电致发光特性的分子中，有利于提高器件的稳定性、发光效率和使用寿命，降低器件驱动电压，提高OLED的EQE。
此外，本发明提供的溶剂黄184衍生物可通过Suzuki-Miyaura反应或Ullmann反应连接不同的强的给电子基团合成，具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易等特点，在深红至近红外荧光器件中具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的溶剂黄184衍生物-9薄膜的紫外-可见光吸收光谱以及荧光光谱图；
图2为本发明实施例1制备的溶剂黄184衍生物-9甲苯溶液的紫外-可见光吸收光谱以及荧光光谱图；
图3为本发明提供的有机光电器件的一种结构示意图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例
S1、溶剂黄184衍生物受体核的合成
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(15mmol)、4,5-二胺基邻苯二氰(10mmol)和乙酸(50mL)加入到三口烧瓶中，在氮气氛围下，于油浴118℃加热回流反应12小时。反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水和乙醇洗涤，烘干后得到棕色粉末。采用硅胶柱层析法(洗脱剂为二氯甲烷和石油醚按体积比8:1的混合溶剂)分离提纯得到淡黄色粉末状产物。
Figure BDA0002582979440000081
S2、溶剂黄184衍生物的合成
将溶剂黄184衍生物受体核(10mmol)、4-(二苯基胺基)苯硼酸(12mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1mmol)、碳酸钾(30mmol)以及1,4-二氧六环和水的混合溶剂中(摩尔比10:1，50mL)加入到三口烧瓶中，在氮气氛围下，于油浴100℃加热回流反应24小时。反应结束后冷却至室温，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水和乙醇洗涤，烘干后得到深紫色粉末。采用硅胶柱层析法(洗脱剂为二氯甲烷和石油醚按体积比8:1的混合溶剂)分离提纯得到淡紫色粉末状产物。随之通过温度梯度升华装置提纯产物，得到具有通式(1)所示结构的溶剂黄184衍生物，其中，Y1和Y4表示氢原子，Y2和Y3表示氰基，R1、R2和R4表示氢原子，R3表示三苯胺基。
Figure BDA0002582979440000082
由本实施例制备得到的溶剂黄184衍生物制成的薄膜(平均厚度为20～40nm)的紫外-可见光吸收光谱以及荧光光谱图如图1所示。从图1可以看出，350～440nm左右的吸收峰属于三苯酚的π-π*电子转移；450～700nm左右的吸收峰属于给受体之间强烈的分子内电荷转移。在510nm激发下，得到主峰发射为700nm左右发射的深红光发射。由本实施例制备得到的溶剂黄184衍生物甲苯溶液的紫外-可见光吸收光谱以及荧光光谱图如图2所示。从图2可以看出，360～430nm左右的吸收峰属于三苯酚的π-π*电子转移；440～600nm左右的吸收峰属于给受体之间强烈的分子内电荷转移。在470nm激发下，得到主峰发射为600nm左右发射的红光发射。
从以上紫外-可见光吸收光谱以及荧光光谱图的结果可以看出，本实施例制备得到的溶剂黄184衍生物具有深红至近红外区发光特性，并且在450～700nm(薄膜)以及440～600nm(溶液)具有非常强烈的分子内电荷转移，由此可以推测该溶剂黄184衍生物能够提高OLED的EQE。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (9)

1.一种溶剂黄184衍生物，其特征在于，所述溶剂黄184衍生物为具有通式(1)表示结构的化合物：
Figure FDA0003172793650000011
通式(1)中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子或氰基，且至少有一者为氰基；R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或基团，R1、R2、R3和R4中至少有一者为以下基团：
Figure FDA0003172793650000012
2.根据权利要求1所述的溶剂黄184衍生物，其特征在于，所述溶剂黄184衍生物具有如下式(1)-式(16)中的任意一种所示结构的化合物：
Figure FDA0003172793650000021
3.权利要求1～2中任意一项所述的溶剂黄184衍生物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
S1、在惰性气氛中，将式(2)所示的卤代1,8-萘二甲酸酐和式(3)所示的取代邻苯二胺在酸性条件下于110～130℃下回流反应10～20小时，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到棕色粉末，之后分离纯化得到淡黄色溶剂黄184衍生物受体核；
S2、在惰性气氛中，将溶剂黄184衍生物受体核与通式为R-B(OH)2的有机硼化合物进行Suzuki-Miyaura反应，反应结束后冷却至室温，将反应产物倒入水中，再依次进行过滤、洗涤、烘干得到深紫色粉末，之后分离纯化得到溶剂黄184衍生物；
Figure FDA0003172793650000031
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示H、Cl、Br或I，且至少一者为Cl、Br或I；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子或氰基，且至少有一者为氰基。
4.根据权利要求3所述的溶剂黄184衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述卤代1,8-萘二甲酸酐和取代邻苯二胺的摩尔比为(1.2～2):1；所述卤代1,8-萘二甲酸酐选自4-溴-1,8-萘二甲酸酐、4,5-二溴-1,8-萘二酸酐、3,6-二溴-1,8-萘二酸酐、3-二溴-1,8-萘二酸酐和4-氯-1,8-萘二甲酸酐中的至少一种；所述取代邻苯二胺选自4,5-二胺基邻苯二氰、2,3-二氨基-1,4-苯二甲腈、2,3-二氨基苯甲腈、3,4-二氨基苯甲腈和5,6-二氨基-1,2,3,4-苯四甲腈中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的溶剂黄184衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述溶剂黄184衍生物受体核和有机硼化合物的摩尔比为1:(1.1～1.3)；所述Suzuki-Miyaura反应的条件包括温度为90～110℃，时间为20～30小时；所述有机硼化合物选自4-(二苯基胺基)苯硼酸、4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸、4-双4-三丁基苯氨基苯硼酸和4,4'-二甲氧基-4”-硼酸三苯胺中的至少一种。
6.权利要求1～2中任意一项所述的溶剂黄184衍生物在有机光电器件中作为发光材料的应用。
7.根据权利要求6所述的溶剂黄184衍生物在有机光电器件中作为发光材料的应用，其特征在于，所述有机光电器件包括第一电极、与第一电极相对设置的第二电极、夹在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，所述有机层中的至少一层由所述溶剂黄184衍生物形成。
8.根据权利要求6所述的溶剂黄184衍生物在有机光电器件中作为发光材料的应用，其特征在于，所述有机光电器件包括基体以及依次设置在基体上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层或电子传输层由所述溶剂黄184衍生物形成。
9.根据权利要求6～8中任意一项所述的溶剂黄184衍生物在有机光电器件中作为发光材料的应用，其特征在于，所述有机光电器件用于制备显示、照明或光源。
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