JP6015481B2 - カラーフィルタ、有機el表示素子及び着色組成物 - Google Patents
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Description
そして、カラー表示が可能な有機EL表示素子としては、このような有機EL素子を有する有機EL素子基板とカラーフィルタとを組み合わせたものが知られている。
その複数色の着色層のうちの少なくとも1つが多官能性酸化防止剤を含有することを特徴とするカラーフィルタに関する。
<カラーフィルタ>
本発明の実施形態のカラーフィルタは、異なる色の複数の着色層を有するものである。特に、少なくとも、赤色層、緑色層及び青色層の三色を三原色として有し、構成されることが好ましい。そして、有機EL層(発光層)を有して構成される有機EL表示素子に好適に用いることができる。
本実施形態のカラーフィルタを構成する複数色の着色層のうちの少なくとも1つは、多官能性酸化防止剤を含有する。多官能性酸化防止剤とは、1分子中に複数、すなわち、2個以上の酸化防止能を示す基を有する化合物である。多官能性酸化防止剤としては、例えば、2個以上のヒンダードフェノール構造を有する化合物、2個以上のヒンダードアミン構造を有する化合物、2個以上のチオエーテル構造を有する化合物、2個以上のリン原子を有する化合物等を挙げることができる。本発明においては、多官能性酸化防止剤として、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種を合計2個以上有する化合物を含有することが好ましい。
また、上記式(4)において、R22及びR23が互いに結合して形成する脂肪族環としては、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。これらのR22及びR23としては、メチル基が好ましい。
R26としては、エチレン基又はプロピレン基が好ましく、特にエチレン基が好ましい。nは0〜8の整数、特に0〜6の整数が好ましい。
本実施形態において、上記式(4−1)で表される化合物及び上記式(4−2)で表される化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上述の多官能チオール化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
ポリヒドロキシベンジル系化合物の具体例としては、1,3,5,−トリメチル−2,4,6,−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイト、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレイト等を挙げることができる。
チオビスフェノール系化合物の具体例としては、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)等を挙げることができる。
アルカンジイルポリフェノール系化合物の具体例としては、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン等を挙げることができる。
本実施形態において、多官能性酸化防止剤としては、所望の効果を高める点から、(1)ヒンダードフェノール構造及びヒンダードアミン構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種と、チオエーテル構造を有する重合体、(2)ヒンダードフェノール構造及びヒンダードアミン構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種を有する重合体と、上記2個以上のチオエーテル構造を有するイオウ系酸化防止剤との組み合わせを含有することが好ましい。より具体的には(1)ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体及び/又はヒンダードアミン構造を有するエチレン性不飽和単量体を含む単量体と、チオール化合物の存在下でラジカル重合して得られる重合体、(2)ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体及び/又はヒンダードアミン構造を有するエチレン性不飽和単量体を含む単量体の重合体と、上記2個以上のチオエーテル構造を有するイオウ系酸化防止剤との組み合わせを含有することが好ましい。
本実施形態のカラーフィルタを構成する着色剤としては、着色性を有すれば特に限定されるものではなく、有機EL層からの発光スペクトルに応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、有機EL表示素子に用いられる本実施形態のカラーフィルタには高い色純度、輝度、耐熱性等が求められることから、顔料及び/又は染料が好ましい。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物は、バインダー樹脂を含有することができる。上記多官能性酸化防止剤として特定重合体を使用する場合、特定重合体がバインダー樹脂としても機能し得るが、特定重合体以外のバインダー樹脂を併用することにより、基板への結着性、アルカリ現像性、着色組成物の保存安定性を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基を有する樹脂であることが好ましい。
特定重合体と特定重合体以外のバインダー樹脂を併用する場合、その混合比率(特定重合体:特定重合体以外のバインダー樹脂、質量比)は、好ましくは20:80〜100:0、より好ましくは50:50〜100:0、特に好ましくは80:20〜100:0である。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物は、架橋剤を含有することができる。これにより、露光及び/又は加熱に伴う硬化性を有するものとなる。
架橋剤は、2個以上の重合可能な基を有する化合物であれば特に限定されるものではない。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物において、架橋剤の含有量は、バインダー樹脂100質量部に対して、通常、5質量部〜500質量部、好ましくは50質量部〜300質量部である。この場合、架橋剤の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、架橋剤の含有量が多すぎると、本実施形態の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下する傾向がある。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、感放射線性を付与することができる。光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記多官能性単量体の硬化反応を開始し得る活性種を発生することができる化合物である。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物は、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。溶媒としては、着色組成物を構成する各成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
前記溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の実施形態のカラーフィルタを構成する各色着色層を形成するための着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を更に含有することもできる。
カラーフィルタを製造する方法としては、フォトリソグラフィー法が好ましい。フォトリソグラフィー法では、まず、基板の表面上に、必要に応じてブラックマトリクスを形成する。次いで、この基板上に、赤色感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色層のパターンを形成する。
感放射線性着色組成物の液状物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常0.1Torr〜1Torrで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常70℃〜110℃で1分〜10分程度である。
放射線の露光量は、好ましくは10J/m2〜10000J/m2である。
アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5秒〜300秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常180℃〜280℃で10分〜40分程度である。
このようにして形成された着色層の膜厚は、通常0.5μm〜5.0μm、好ましくは1.0μm〜3.0μmである。
本発明の実施形態の有機EL表示素子は、有機EL層(発光層)を有し、本発明の実施形態のカラーフィルタを有して構成されるものであることが好ましい。そして、本発明の実施形態の有機EL表示素子は、本発明の実施形態のカラーフィルタと、白色光を発光する有機EL素子とを有して構成されるものであることが好ましい。
下部電極13は、画素毎に素子層11のTFT8のドレイン端子(図示されない)と平坦化層12を貫通するコンタクトホール(図示されない)により接続されている。
上部電極15の上層には保護層16が設けられる。保護層16は、主に有機EL素子を保護するものであり、例えば、窒化ケイ素(SiN)等の光透過性誘電性材料により構成されたパッシベーション膜である。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸15質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート12質量部、シクロヘキシルメタクリレート20質量部、ブチルメタクリレート25質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート(日立化成株式会社製、商品名:FA−711MM)1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)3質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=11000、Mn=5600、Mw/Mn=1.96であった。この樹脂を特定重合体(B−1)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸15質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート12質量部、シクロヘキシルメタクリレート20質量部、ブチルメタクリレート25質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12質量部、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学株式会社製、商品名:スミライザー(登録商標)GM)1質量部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製、商品名:パーブチル(登録商標)O)1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)3質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=11300、Mn=5700、Mw/Mn=1.98であった。この樹脂を特定重合体(B−2)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸20質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、シクロヘキシルメタクリレート22質量部、ラウリルメタクリレート22質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)20質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)3質量部の混合溶液を2時間かけて滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=10800、Mn=5200、Mw/Mn=2.08であった。この樹脂を特定重合体(B−3)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸20質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート22質量部、ステアリルメタクリレート22質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)20質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)3質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=11000、Mn=5400、Mw/Mn=2.04であった。この樹脂を特定重合体(B−4)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸15質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート12質量部、シクロヘキシルメタクリレート20質量部、ブチルメタクリレート25質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12質量部、2,2,6,6−テトラメチルピペリジルメタクリレート(日立化成株式会社製、商品名:FA−712HM)1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びチオール基を有するシルセスキオキサンのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(荒川化学工業株式会社製、コンポセラン(登録商標)SQシリーズ、固形分濃度=25質量%)12質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=12100、Mn=5100、Mw/Mn=2.37であった。この樹脂を特定重合体(B−5)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸20質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート39質量部、シクロへキシルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート10質量部、3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン10質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)4質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に2−イソシアナトエチルメタクリレート56質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85質量部を加え、110℃の温度で9時間反応させた。反応終了後の樹脂溶液を2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより固形分濃度40重量%の樹脂溶液を得た。得られた樹脂は、Mw=11600、Mn=5700、Mw/Mn=2.03であった。この樹脂を特定重合体(B−6)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、メタクリル酸15質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メチルメタクリレート12質量部、シクロヘキシルメタクリレート22質量部、ブチルメタクリレート23質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)12質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート1質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3質量部及びピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ(ジメチル)メチルエステル4質量部の混合溶液を仕込んで窒素置換を行い、80℃にて3時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=9800、Mn=7600、Mw/Mn=1.29であった。この樹脂を特定重合体(B−7)とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート28質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を2時間かけて滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=10500、Mn=7900、Mw/Mn=1.33であった。この樹脂をバインダー樹脂(B−8)とする。
冷却管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、N−フェニルマレイミド8質量部、スチレン15質量部、ベンジルメタクリレート15質量部、2−エチルへキシルメタクリレート32質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、メタクリル酸15質量部、アゾビスイソブチロニトリル3質量部及びα−メチルスチレンダイマー4質量部を投入し、90℃で4時間重合した後、アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部を追添し更に1時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温し、1時間攪拌することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=11500、Mn=6800、Mw/Mn=1.68であった。この樹脂をバインダー樹脂(B−9)とする。
冷却管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート100質量部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂株式会社製、商品名:パーブチル(登録商標)O)を仕込んで窒素置換を行い、90℃にて4時間重合した。その後、反応溶液の温度を110℃へ昇温し、1時間攪拌することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。この樹脂を特定重合体(B−10)とする。
冷却管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート100質量部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂株式会社製、商品名:パーブチル(登録商標)O)を仕込んで窒素置換を行い、90℃にて4時間重合した。その後、反応溶液の温度を110℃へ昇温し、1時間攪拌することにより、樹脂溶液(固形分濃度=40質量%)を得た。この樹脂を特定重合体(B−11)とする。
顔料分散液調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.5質量部(固形分濃度=40質量%)、特定重合体(B−1)溶液を11.0質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート64.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル1.5質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して赤色の顔料分散液(A−1)を調製した。
顔料分散液調製例1において、各成分の種類及び配合量を表1に示すように変更した以外は顔料分散液調製例1と同様にして、赤色の顔料分散液(A−2)〜(A−11)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例1
顔料分散液(A−1)600質量部、バインダー樹脂として特定重合体(B−1)溶液137.5質量部、架橋剤としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD(登録商標) MAX−3510)70質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、商品名イルガキュア(登録商標)369)30質量部、2,4−ジエチルチオキサントン5質量部、チオール基を有するシルセスキオキサンのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(荒川化学工業株式会社製、コンポセラン(登録商標)SQシリーズ、固形分濃度=25質量%)1質量部、及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチル230質量部とメトキシブチルアセテート790質量部を混合して、液状の赤色組成物(R−1)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例1において、各成分の種類及び配合量を表2に示すように変更した以外は感放射線性着色組成物調製例1と同様にして、液状の赤色組成物(R−2)〜(R−11)を調製した。
C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD(登録商標) MAX−3510)
D−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、商品名イルガキュア(登録商標)369)
D−2:2,4−ジエチルチオキサントン
G−1:チオール基を有するシルセスキオキサンのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25質量%溶液(荒川化学工業株式会社製、コンポセラン(登録商標)SQシリーズ)
E−1:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](株式会社ADEKA製、商品名アデカスタブ(登録商標)AO−60)
E−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(株式会社ADEKA製、商品名AO−412S)
E−3:t−ブチルカテコール
F−1:3−エトキシプロピオン酸エチル
F−2:メトキシブチルアセテート
顔料分散液調製例12
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を6.8質量部、C.I.ピグメントイエロー150を6.2質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を10.8質量部(固形分濃度=40質量%)、特定重合体(B−1)溶液を13.0質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル1.7質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して、緑色の顔料分散液(A−12)を調製した。
顔料分散液調製例12において、各成分の種類及び配合量を表3に示すように変更した以外は顔料分散液調製例12と同様にして、緑色の顔料分散液(A−13)〜(A−23)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例12
顔料分散液(A−12)1025質量部、バインダー樹脂として特定重合体(B−1)溶液65質量部、架橋剤としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD(登録商標) MAX−3510)70質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、商品名イルガキュア(登録商標)369)25質量部、2,4−ジエチルチオキサントン5質量部、チオール基を有するシルセスキオキサンのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(荒川化学工業株式会社製、コンポセラン(登録商標)SQシリーズ、固形分濃度=25質量%)1質量部、ノニオン系界面活性剤エマルゲンA−60(花王株式会社製)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5質量%溶液10質量部及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチル200質量部とメトキシブチルアセテート1050質量部を混合して、液状の緑色組成物(G−1)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例12において、各成分の種類及び配合量を表4に示すように変更した以外は感放射線性着色組成物調製例12と同様にして、液状の緑色組成物(G−2)〜(G−12)を調製した。
D−3:アデカアークルズNCI−831(株式会社ADEKA製)
E−4: ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート/1−メチル−8−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートの混合物(BASF社製、商品名TINUVIN(登録商標)292)
G−2:エマルゲンA−60(花王株式会社製)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5質量%溶液
顔料分散液調製例24
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.3質量部(固形分濃度=40質量%)、特定重合体(B−1)溶液を12.5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート62.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル1.5質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して、青色の顔料分散液(A−24)を調製した。
顔料分散液調製例24において、各成分の種類及び配合量を表5に示すように変更した以外は顔料分散液調製例24と同様にして、青色の顔料分散液(A−25)〜(A−38)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例24
顔料分散液(A−24)330質量部、バインダー樹脂として特定重合体(B−1)溶液160質量部、架橋剤としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD(登録商標) MAX−3510)70質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(BASF社製、商品名イルガキュア(登録商標)369)15質量部、2,4−ジエチルチオキサントン5質量部、ノニオン系界面活性剤エマルゲンA−60(花王株式会社製)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5質量%溶液10質量部及び溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル380質量部とメトキシブチルアセテート400質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125質量部を混合して、液状の青色組成物(B−1)を調製した。
感放射線性着色組成物調製例24において、各成分の種類及び配合量を表6に示すように変更した以外は感放射線性着色組成物調製例24と同様にして、液状の青色組成物(B−2)〜(B−15)を調製した。
F−3:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
F−4:乳酸エチル
F−5:シクロヘキサノン
<カラーフィルタの作製>
赤色組成物(R−1)を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。その後、アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に膜厚2.0μmの赤色のストライプ状着色層を形成した。
次いで、同様の方法により、緑色組成物(G−1)を用いて、赤色のストライプ状着色層の隣に膜厚2.0μmの緑色のストライプ状着色層を形成した。更に、青色組成物(B−1)を用いて同様に、赤色、緑色着色層と隣接した膜厚2.0μmの青色のストライプ状着色層を形成した。
次いで、赤色、緑色、青色の3色からなる着色層上に光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにしてカラーフィルタ基板を作製した。
特表2010−527108号公報の実施例2を参考にして、白色光を発光する有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子の発光スペクトルは、青色領域(460nm付近)、緑色領域(570nm付近)、黄色領域(610nm付近)及び赤色領域(660nm付近)に極大発光ピークを示した。この有機EL素子と上記カラーフィルタを貼り合わせ、有機EL表示素子を作製した。
このようにして得られた有機EL表示素子の両電極間に電圧印加し、カラーフィルタに光を照射したところ、優れた色再現性と輝度を示した。また、初期のダークスポットの発生数は0個であり、初期の欠陥は0であった。次に、上記有機EL表示素子を、加速試験として95℃の環境で50時間放置した後、再度カラーフィルタに光を照射したところ、ダークスポットの発生数は0個であり、新たに発生したダークスポットはなかった。即ち、新たな欠陥の発生はなかった。その後、95℃での加熱時間が累積1000時間になるまで、50時間毎に光を照射したところ、新たなダークスポットの発生はなかった。
実施例1において、表7に示す組み合わせで赤色、緑色及び青色のストライプ状着色層を形成してカラーフィルタを作製したこと以外は、実施例1と同様にして各有機EL表示素子について評価した。全ての実施例において優れた色再現性と輝度を示した。また、ダークスポットの発生数を表7に示す。本実施例の有機EL表示素子は、ダークスポットの発生が無いか、比較例の有機EL表示素子に比べ、ダークスポットの発生数が少ないことがわかった。
2 有機EL層
3 カラーフィルタ
4 基板
5 着色層
6 ブラックマトリクス
8 TFT
10 素子基板
11 素子層
12 平坦化層
13 下部電極
14 隔壁
15 上部電極
16 保護層
17 接着層
Claims (16)
- 複数色の着色層を有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタであって、
前記複数色の着色層のうちの少なくとも1つが多官能性酸化防止剤を含有し、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記ヒンダードフェノール構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とするカラーフィルタ。 - 複数色の着色層を有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタであって、
前記複数色の着色層のうちの少なくとも1つが多官能性酸化防止剤を含有し、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記重合体は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 前記重合体は、上記式(1)で表される繰り返し単位の共重合割合が30質量%〜95質量%であることを特徴とする請求項4に記載のカラーフィルタ。
- 複数色の着色層を有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタであって、
前記複数色の着色層のうちの少なくとも1つが多官能性酸化防止剤を含有し、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記重合体は、下記式(1)で表される繰り返し単位の共重合割合が30質量%〜95質量%であることを特徴とするカラーフィルタ。
- 複数色の着色層を有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタであって、
前記複数色の着色層のうちの少なくとも1つが多官能性酸化防止剤を含有し、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記重合体は、下記式(2)で表される繰り返し単位(但し、下記式(1)で表される繰り返し単位を除く。)の共重合割合が30質量%以下であることを特徴とするカラーフィルタ。
- 前記ヒンダードフェノール構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とする請求項4〜7のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 前記ヒンダードアミン構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードアミン構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 前記チオエーテル構造を2個以上有する重合体が、エチレン性不飽和単量体と多官能チオール化合物とを用いて得られる重合体であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする有機EL表示素子。
- 着色剤、多官能性酸化防止剤及び架橋剤を含有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタの形成に用いられる着色組成物であって、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記ヒンダードフェノール構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とする着色組成物。 - 着色剤、多官能性酸化防止剤及び架橋剤を含有し、有機EL表示素子に用いられるカラーフィルタの形成に用いられる着色組成物であって、
前記多官能性酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造、ヒンダードアミン構造及びチオエーテル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を2個以上有する重合体を含有するものであり、
前記重合体は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする着色組成物。
- 前記ヒンダードフェノール構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードフェノール構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とする請求項13に記載の着色組成物。
- 前記ヒンダードアミン構造を2個以上有する重合体が、ヒンダードアミン構造を有するエチレン性不飽和単量体に由来する繰り返し単位を有する重合体であることを特徴とする請求項12〜14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記チオエーテル構造を2個以上有する重合体が、エチレン性不飽和単量体と多官能チオール化合物とを用いて得られる重合体であることを特徴とする請求項12〜15のいずれか1項に記載の着色組成物。
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