JP7376617B2 - カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 緑色画素と赤色画素とを有するカラーフィルタであって、
上記緑色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含み、
上記赤色画素は、カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む、
カラーフィルタ。
<2> 上記緑色画素の側面と上記赤色画素の側面とが接している、<1>に記載のカラーフィルタ。
<3> 上記赤色画素に含まれる上記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤は、イソインドリン化合物およびキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>または<2>に記載のカラーフィルタ。
<4> 上記赤色画素に含まれる上記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー185から選ばれる少なくとも1種である、<1>または<2>に記載のカラーフィルタ。
<5> 上記緑色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7の100質量部に対してカラーインデックスピグメントイエロー150を50~240質量部含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<6> 上記赤色画素は、カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤の100質量部に対して上記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤を5~100質量部含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<7> 波長400~700nmの範囲の光のうち、上記緑色画素の透過率が5%を示す短波長側の光の波長と、上記赤色画素の透過率が5%を示す長波長側の光の波長との差が98~115nmである、<1>~<6>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<8> 波長400~700nmの範囲の光のうち、上記緑色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長と、上記赤色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長との差が10~33nmである、<1>~<7>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<9> さらに青色画素を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載のカラーフィルタ。
<10> <1>~<9>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法であって、
カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含む緑色画素用組成物を用いて緑色画素を形成する工程と、
カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む赤色画素用組成物を用いて赤色画素を形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。
<11> 上記緑色画素を形成する工程において、上記緑色画素用組成物を用いてフォトリソグラフィ法により緑色画素を形成し、
上記赤色画素を形成する工程において、上記赤色画素用組成物を用いてフォトリソグラフィ法により赤色画素を形成する、<10>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<12> 上記緑色画素用組成物および上記赤色画素用組成物から選ばれる少なくとも1つは、アルカリ可溶性樹脂を含む、<10>または<11>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<13> 上記緑色画素用組成物および上記赤色画素用組成物から選ばれる少なくとも1つは、ブロックイソシアネート基を含む繰り返し単位を有する樹脂を含む、<10>~<12>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法。
<14> 上記緑色画素を形成する工程および上記赤色画素を形成する工程は、それぞれ150℃以下の温度で行う、<10>~<13>のいずれか1つに記載のカラーフィルタの製造方法。
<15> <1>~<9>のいずれか1つに記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<16> <1>~<9>のいずれか1つに記載のカラーフィルタを有する表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明のカラーフィルタは、緑色画素と赤色画素とを有するカラーフィルタであって、
緑色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含み、
赤色画素は、カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含むことを特徴とする。
また、本発明のカラーフィルタは、緑色画素と、赤色画素とがそれぞれ上述した着色剤を含むもので構成されているので、緑色画素と、赤色画素との間での色分離性にも優れている。
まず、緑色画素について詳細に説明する。緑色画素は、カラーインデックス(C.I.)ピグメントグリーン7とC.I.ピグメントイエロー150とを含む。緑色画素は、C.I.ピグメントグリーン7の100質量部に対してC.I.ピグメントイエロー150を50~240質量部含むことが好ましい。上限は200質量部以下であることが好ましく、150質量部以下であることがより好ましい。下限は80質量部以上であることが好ましく、100質量部以上であることがより好ましい。
態様G2:緑色着色剤が、C.I.ピグメントグリーン7と、C.I.ピグメントグリーン7以外の緑色着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36およびC.I.ピグメントグリーン58から選ばれる少なくとも1種とを含む態様。
態様Y2:黄色着色剤が、C.I.ピグメントイエロー150と、C.I.ピグメントイエロー150以外の黄色着色剤を含む態様。
また、緑色画素に含まれる着色剤の全量中における緑色着色剤と黄色着色剤との合計の含有量は、50~100質量%であることが好ましく、75~100質量%であることがより好ましく、90~100質量%であることが更に好ましい。
また、緑色画素に含まれる着色剤の全量中におけるC.I.ピグメントグリーン7とC.I.ピグメントイエロー150との合計の含有量は、50~100質量%であることが好ましく、75~100質量%であることがより好ましく、90~100質量%であることが更に好ましい。
また、緑色画素は、C.I.ピグメントグリーン7とC.I.ピグメントイエロー150とを合計で15~55質量%含有することが好ましく、22~50質量%含有することがより好ましく、29~45質量%含有することが更に好ましい。
また、495nm以上550nm未満の波長の光に対する平均透過率は45%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、55%以上であることが更に好ましい。
また、波長450nmの光に対する透過率は10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましく、2%以下であることが更に好ましい。
また、400nm以上450nm以下の波長の光に対する平均透過率は10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましく、1%以下であることが更に好ましい。
また、550nm以上600nm以下の波長の光に対する平均透過率は60%以下であることが好ましく、50%以下であることがより好ましく、40%以下であることが更に好ましい。
また、緑色画素の線幅(パターンサイズ)は、2.0~10.0μmであることが好ましい。上限は7.5μm以下が好ましく、5.0μm以下がより好ましく、4.0μm以下がさらに好ましい。下限は2.25μm以上が好ましく、2.5μm以上がより好ましく、2.75μm以上がさらに好ましい。
次に、赤色画素について詳細に説明する。赤色画素は、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド264およびC.I.ピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、C.I.ピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む。
また、赤色画素の線幅(パターンサイズ)は、2.0~10.0μmであることが好ましい。上限は7.5μm以下が好ましく、5.0μm以下がより好ましく、4.0μm以下がさらに好ましい。下限は2.25μm以上が好ましく、2.5μm以上がより好ましく、2.75μm以上がさらに好ましい。
本発明のカラーフィルタは、緑色画素及び赤色画素以外の他の画素を有することができる。他の画素としては、青色画素、黄色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、赤外線透過フィルタの画素、透明画素などが挙げられ、青色画素を含むことが好ましい。
また、青色画素の線幅(パターンサイズ)は、2.0~10.0μmであることが好ましい。上限は7.5μm以下が好ましく、5.0μm以下がより好ましく、4.0μm以下がさらに好ましい。下限は2.25μm以上が好ましく、2.5μm以上がより好ましく、2.75μm以上がさらに好ましい。
<<着色剤>>
緑色画素用組成物は、カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含む。緑色画素用組成物は、C.I.ピグメントグリーン7の100質量部に対してC.I.ピグメントイエロー150を50~240質量部含むことが好ましい。上限は200質量部以下であることが好ましく、150質量部以下であることがより好ましい。下限は80質量部以上であることが好ましく、100質量部以上であることがより好ましい。
また、緑色画素用組成物に含まれる着色剤の全量中における緑色着色剤と黄色着色剤との合計の含有量は、50~100質量%であることが好ましく、75~100質量%であることがより好ましく、90~100質量%であることが更に好ましい。また、緑色画素用組成物に含まれる着色剤の全量中におけるC.I.ピグメントグリーン7とC.I.ピグメントイエロー150との合計の含有量は、50~100質量%であることが好ましく、75~100質量%であることがより好ましく、90~100質量%であることが更に好ましい。また、緑色画素用組成物の全固形分中におけるC.I.ピグメントグリーン7とC.I.ピグメントイエロー150との合計の含有量は15~60質量%であることが好ましく、22~52質量%であることがより好ましく、29~45質量%であることが更に好ましい。
緑色画素用組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性化合物はラジカルにより重合可能な化合物(ラジカル重合性化合物)であることが好ましい。
緑色画素用組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
式(V)
(OX-1)
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。置換基としてのアルキル基、ならびに、RX1およびRX2が表すアルキル基の炭素数は、1~30が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのアリール基、ならびに、RX1およびRX2が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~15がより好ましく、6~10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのヘテロ環基、ならびに、RX1およびRX2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、ヘテロ環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
*-CHF2 (1)
*-CF3 (2)
また、光重合開始剤A1のメタノール中での波長254nmの光の吸光係数は、1.0×104~1.0×105mL/gcmであることが好ましく、1.5×104~9.5×104mL/gcmであることがより好ましく、3.0×104~8.0×104mL/gcmであることが更に好ましい。
緑色画素用組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料(C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントイエロー150など)を緑色画素用組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料を緑色画素用組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
ラクタム化合物としては、ε-カプロラクタム、及び、γ-ブチロラクタム等が挙げられる。
フェノール化合物としては、フェノール、ナフトール、クレゾール、キシレノール、及び、ハロゲン置換フェノール等が挙げられる。
アルコール化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、及び、乳酸アルキル等が挙げられる。
アミン化合物としては、第一級アミン及び第二級アミンが挙げられる。アミン化合物は、芳香族アミン、脂肪族アミン、脂環族アミンのいずれでもよく、アニリン、ジフェニルアミン、エチレンイミン、及び、ポリエチレンイミン等が具体例として挙げられる。
活性メチレン化合物としては、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、アセト酢酸エチル、及び、アセト酢酸メチル等が挙げられる。
ピラゾール化合物としては、ピラゾール、メチルピラゾール、及び、ジメチルピラゾール等が挙げられる。
メルカプタン化合物としては、アルキルメルカプタン、及び、アリールメルカプタン等が挙げられる。
イミダゾール化合物としては、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、1-エチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
イミド化合物としては、マレイミド、コハク酸イミド、フタルイミド、およびそれらの誘導体等が挙げられる。
また、樹脂の含有量は重合性化合物の100質量部に対して25~500質量部であることが好ましい。上限は250質量部以下が好ましく、150質量部以下がより好ましい。下限は50質量部以上が好ましく、75質量部以上がより好ましい。
また、緑色画素用組成物に含まれる樹脂の全量中におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量は、0.1~100質量%であることが好ましく、5~100質量%であることがより好ましい。上限は、90質量%以下とすることもでき、80質量%以下とすることもでき、70質量%以下とすることもできる。
また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中5~50質量%であることが好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。下限は、10質量%以上であることが好ましく、12.5質量%以上であることがより好ましい。
また、緑色画素用組成物に含まれる樹脂の全量中における上述した樹脂BIの含有量は、0.1~100質量%であることが好ましく、5~100質量%であることがより好ましい。上限は、90質量%以下とすることもでき、80質量%以下とすることもでき、70質量%以下とすることもできる。
また、上述した樹脂BIの含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中5~50質量%であることが好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。下限は、10質量%以上であることが好ましく、12.5質量%以上であることがより好ましい。
緑色画素用組成物は、フリル基を含む化合物(以下、フリル基含有化合物ともいう)を含有することができる。この態様によれば、低温での硬化性に優れる。例えば、重合性化合物としてエチレン性不飽和結合含有基を含有する化合物を用いた場合、フリル基含有化合物が有するフリル基と、上記重合性化合物が有するエチレン性不飽和結合含有基とが、Diels-Alder反応により、150℃以下の低温でも結合を形成するため、低温硬化に優れる。
緑色画素用組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することができる。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に2~100個有することが好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基を有する化合物のエポキシ当量(=エポキシ基を有する化合物の分子量/エポキシ基の数)は、500g/eq以下であることが好ましく、100~400g/eqであることがより好ましく、100~300g/eqであることがさらに好ましい。エポキシ基を有する化合物は、低分子化合物(例えば、分子量1000未満)でもよいし、高分子化合物(macromolecule)(例えば、分子量1000以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が1000以上)のいずれでもよい。エポキシ基を有する化合物の分子量(ポリマーの場合は、重量平均分子量)は、200~100000が好ましく、500~50000がより好ましい。分子量(ポリマーの場合は、重量平均分子量)の上限は、3000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1500以下が更に好ましい。
緑色画素用組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
緑色画素用組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格およびフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格およびベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、特開昭56-118462号公報、特開昭63-264674号公報、特開平01-217077号公報、特開平03-009961号公報、特開平03-026767号公報、特開平03-153780号公報、特開平03-045662号公報、特開平04-285669号公報、特開平06-145546号公報、特開平06-212088号公報、特開平06-240158号公報、特開平10-030063号公報、特開平10-195326号公報、国際公開第2011/024896号の段落番号0086~0098、国際公開第2012/102399号の段落番号0063~0094、国際公開第2017/038252号の段落番号0082、特開2015-151530号公報の段落番号0171、特開2011-252065号公報の段落番号0162~0183、特開2003-081972号公報、特許第5299151号公報、特開2015-172732号公報、特開2014-199308号公報、特開2014-085562号公報、特開2014-035351号公報、特開2008-081565号公報、特開2019-109512号公報および特開2019-133154号公報に記載の化合物が挙げられる。
緑色画素用組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物などが挙げられる。多官能チオール化合物は安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。また、硬化促進剤は、メチロール系化合物(例えば特開2015-034963号公報の段落番号0246において、架橋剤として例示されている化合物)、アミン類、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物(以上、例えば特開2013-041165号公報の段落番号0186に記載の硬化剤)、塩基発生剤(例えば、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物)、シアネート化合物(例えば、特開2012-150180号公報の段落番号0071に記載の化合物)、アルコキシシラン化合物(例えば、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物)、オニウム塩化合物(例えば、特開2015-034963号公報の段落番号0216に酸発生剤として例示されている化合物、特開2009-180949号公報に記載の化合物)などを用いることもできる。硬化促進剤の含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
緑色画素用組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤としては、一分子中に少なくとも2種の反応性の異なる官能基を有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤は、ビニル基、エポキシ基、スチレン基、メタクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、および、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の基と、アルコキシ基とを有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-602)、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-603)、3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-903)、3-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-503)、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-403)等が挙げられる。シランカップリング剤の詳細については、特開2013-254047号公報の段落番号0155~0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中0.001~20質量%が好ましく、0.01~10質量%がより好ましく、0.1質量%~5質量%が特に好ましい。緑色画素用組成物は、シランカップリング剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
緑色画素用組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。重合禁止剤の含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中0.0001~5質量%が好ましい。緑色画素用組成物は、重合禁止剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
緑色画素用組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤として特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載の化合物も使用できる。紫外線吸収剤の含有量は、緑色画素用組成物の全固形分中0.1~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましく、0.1~3質量%が特に好ましい。また、紫外線吸収剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
緑色画素用組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
緑色画素用組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004-295116号公報の段落番号0155~0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011-090147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-50F、AO-60、AO-60G、AO-80、AO-330など)が挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開第2017/006600号に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤、国際公開第2017/164024号に記載された酸化防止剤、特許第6268967号公報の段落番号0023~0048に記載された酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。また、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の具体例としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、緑色画素用組成物は、特開2004-295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤、特開2018-091940号公報の段落番号0242に記載の貯蔵安定化剤を含有することができる。
<<着色剤>>
赤色画素用組成物は、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド264およびC.I.ピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、C.I.ピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む。
赤色画素用組成物は、着色剤以外の成分として、上述した緑色画素用組成物の説明で挙げた素材(重合性化合物、光重合開始剤、樹脂、フリル基含有化合物、エポキシ基を有する化合物、溶剤、顔料誘導体、硬化促進剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤など)を含有することができる。これらの素材の詳細や好ましい範囲や、含有量については、上述した内容と同義である。
上述した本発明のカラーフィルタは、カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含む緑色画素用組成物を用いて緑色画素を形成する工程と、カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む緑色画素用組成物を用いて赤色画素を形成する工程とを経て製造することができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを有し、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の表示装置は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記表に記載の素材を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して着色剤溶液を製造した。
PG7 :C.I.ピグメントグリーン7
PG36 :C.I.ピグメントグリーン36
PG58 :C.I.ピグメントグリーン58
PY139 :C.I.ピグメントイエロー139
PY150 :C.I.ピグメントイエロー150
PY185 :C.I.ピグメントイエロー185
PR177 :C.I.ピグメントレッド177
PR264 :C.I.ピグメントレッド264
PR269 :C.I.ピグメントレッド269
PR254 :C.I.ピグメントレッド254
PV19 :C.I.ピグメントバイオレット19
分散剤1:Disperbyk-2001(ビックケミー社製、固形分濃度46質量%)
分散剤2:以下の方法で製造した固形分濃度20%の樹脂溶液
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0質量部、メチルメタクリレート10.0質量部、n-ブチルメタクリレート55.0質量部、ベンジルメタクリレート15質量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル2.5質量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10.0質量部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分濃度20%の樹脂溶液を得た。樹脂の重量平均分子量は30000であった。
分散剤3:ソルスパース20000(日本ルーブリゾール社製)
顔料誘導体1:下記構造の化合物
溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶剤2:シクロヘキサノン
下記表に示す素材を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過して緑色画素用組成物および赤色画素用組成物をそれぞれ製造した。なお、樹脂の質量部の欄に記載の数値は固形分換算での値である。
(着色剤溶液)
P-G1~P-G8、P-Gc1、P-R1~P-R9、P-Rc1:上述の着色剤溶液P-G1~P-G8、P-Gc1、P-R1~P-R9、P-Rc1
開始剤1:下記構造の化合物
樹脂1:下記方法で合成した樹脂。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0質量部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、n-ブチルメタクリレート13.3質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6質量部、メタクリル酸4.3質量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)7.4質量部および2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.4質量部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続して樹脂1(Mw=26000)の30質量%溶液を得た。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にPGMEA90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でメタクリル酸10.0質量部、メチルメタクリレート45.0質量部、n-ブチルメタクリレート45.0質量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル2.5部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部をPGMEA10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、PGMEAで希釈することにより、不揮発分20質量%のアルカリ可溶性官能基を含む樹脂2の溶液を得た。樹脂2の重量平均分子量は27000であった。
モノマー1:アロニックス M-402(東亞合成(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)
モノマー2:下記構造の化合物(a+b+c=3)
溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶剤3:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
(実施例1)
下塗り層付き8インチ(203.2mm)のガラスウエハ上に、緑色画素用組成物R-G1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。
次に、緑色画素が形成されたガラスウエハ上に、赤色画素用組成物R-R1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色画素の抜け部に、赤色の着色パターン(赤色画素)を形成し、実施例1のカラーフィルタを製造した。
緑色画素用組成物および赤色画素用組成物をそれぞれ下記表に記載の種類に変更した以外は実施例1と同様にしてカラーフィルタを製造した。
下塗り層付き8インチ(203.2mm)のガラスウエハ上に、緑色画素用組成物R-G13をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、紫外線フォトレジスト硬化装置(UMA-802-HC-552;ウシオ電気株式会社製)を用いて、3000mJ/cm2の露光量で露光して、緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。
次に、緑色画素が形成されたガラスウエハ上に、赤色画素用組成物R-R14をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、外線フォトレジスト硬化装置(UMA-802-HC-552;ウシオ電気株式会社製)を用いて、3000mJ/cm2の露光量で露光して、緑色画素の抜け部に、赤色の着色パターン(赤色画素)を形成し、実施例78のカラーフィルタを製造した。
下塗り層付き8インチ(203.2mm)のガラスウエハ上に、緑色画素用組成物R-G1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で20分間加熱することで、緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。
次に、緑色画素が形成されたガラスウエハ上に、赤色画素用組成物R-R1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で20分間加熱することで、緑色画素の抜け部に、赤色の着色パターン(赤色画素)を形成し、実施例79のカラーフィルタを製造した。
下塗り層付き8インチ(203.2mm)のガラスウエハ上に、緑色画素用組成物R-G1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1500mJ/cm2の露光量で露光して、緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。
次に、緑色画素が形成されたガラスウエハ上に、赤色画素用組成物R-R1をスピンコーターを用いて乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用い、5.0μm四方のパターンを有するマスクを介して、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1500mJ/cm2の露光量で露光して、緑色画素の抜け部に、赤色の着色パターン(赤色画素)を形成し、実施例80のカラーフィルタを製造した。
(色分離性1)
得られたカラーフィルタの緑色画素及び赤色画素について、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)を用いて波長300~800nmの範囲の光の吸光度を測定した。波長400~700nmの範囲の光のうち、緑色画素の透過率が5%を示す短波長側の光の波長λg1と、赤色画素の透過率が5%を示す長波長側の光の波長λr1との差(ΔT1=λr1-λg1)を求め、以下の基準で評価した。以下の評価基準において、S、A、Bであれば実用的である。
S:ΔT1が112nm以上115nm以下
A:ΔT1が105nm以上112nm未満
B:ΔT1が98nm以上105nm未満
C:ΔT1が91nm以上98nm未満
D:ΔT1が91nm未満または115nmを超える
得られたカラーフィルタの緑色画素及び赤色画素について、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)を用いて波長300~800nmの範囲の光の吸光度を測定した。波長400~700nmの範囲の光のうち、緑色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長と、赤色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長との差(ΔT2=λr2-λg2)を求め、以下の基準で評価した。以下の評価基準において、S、A、Bであれば実用的である。
S:ΔT2が30nm以上33nm以下
A:ΔT2が20nm以上30nm未満
B:ΔT2が10nm以上20nm未満
C:ΔT2が0nm以上10nm未満
D:ΔT2が0nm未満または33nmを超える
得られたカラーフィルタの緑色画素について、顕微システム(LVmicro V、ラムダビジョン(株)製)を用いて波長400~700nmの範囲の透過率(分光1)を測定した。
次いで、カラーフィルタを100℃に設定した高温庫に1000時間保管した後、緑色画素について顕微システム(LVmicro V、ラムダビジョン(株)製)を用いて波長400~700nmの範囲の透過率(分光2)を測定した。
緑色画素の分光1と分光2とを用いて透過率の変化量の最大値を求め、以下の基準で透過率変化を評価した。
なお、透過率の測定は、各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。また、透過率の変化量の最大値とは、加熱前後の緑色画素の、波長400~700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長における変化量を意味する。
S:透過率の変化量の最大値が0.2%未満である。
A:透過率の変化量の最大値が0.2%以上0.6%未満である。
B:透過率の変化量の最大値が0.6%以上1.0%未満である。
C:透過率の変化量の最大値が1.0%以上1.4%未満である。
D:透過率の変化量の最大値が1.4%以上である。
シリコンウエハ上に、緑色画素用組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色の着色パターン(緑色画素)を形成した。同様に赤色画素用組成物、青色画素用組成物を順次パターニングし、赤色の着色パターン(赤色画素)、青色の着色パターン(青色画素)をそれぞれ形成してカラーフィルタを製造した。緑色画素用組成物としては、緑色画素用組成物R-G1を使用した。赤色画素用組成物としては、赤色画素用組成物R-R1を使用した。青色画素用組成物については後述する。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い有機エレクトロルミネッセンス表示装置に組み込んだ。この有機エレクトロルミネッセンス表示装置は好適な画像認識能を有していた。
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、青色画素用組成物を製造した。
顔料分散液DB-1 ・・・10.4質量部
顔料分散液DV-1 ・・・6.1質量部
樹脂溶液11 ・・・24.2質量部
重合性化合物(アロニックス M-402、東亞合成(株)製) ・・・0.7質量部
光重合開始剤(Irgacure OXE02、BASF社製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・44.2質量部
C.I.ピグメントブルー15:6の11.0質量部と、樹脂溶液11の21.5質量部と、分散剤(BASF社製、EFKA4300)の1質量部と、PGMEAの66.5質量部とを混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250MKII」)で5時間分散した後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液DB-1を調製した。
C.I.ピグメントバイオレット23の11.0質量部と、樹脂溶液11の21.5質量部と、分散剤(BASF社製、EFKA4300)の1質量部と、PGMEAの66.5質量部とを混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250MKII」)で5時間分散した後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液DV-1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にPGMEAの207質量部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20質量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)20質量部、メタクリル酸メチル45質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート8.5質量部、及び2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.33質量部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続した。次に得られた溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら撹拌したのちに、室温まで冷却した後、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工(株)製、カレンズMOI)6.5質量部、ラウリン酸ジブチル錫0.08質量部、シクロヘキサノン26質量部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、樹脂(Mw=18000)を得た。室温まで冷却した後、PGMEAで希釈して固形分濃度を20質量%に調整し、樹脂溶液11を調製した。
2:赤色画素
5:隔壁
Claims (13)
- 緑色画素と赤色画素とを有するカラーフィルタであって、
前記緑色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含み、
前記緑色画素に含まれる緑色着色剤中におけるカラーインデックスピグメントグリーン7の含有量が99.5質量%以上であり、
前記緑色画素に含まれる黄色着色剤中におけるカラーインデックスピグメントイエロー150の含有量が99.5質量%以上であり、
前記緑色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7の100質量部に対してカラーインデックスピグメントイエロー150を50~200質量部含み、
前記赤色画素は、カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤1と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含み、
前記赤色画素に含まれる赤色着色剤中における前記赤色着色剤1の含有量は、90~100質量%であり、
前記赤色画素に含まれる前記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー185から選ばれる少なくとも1種であり、
前記赤色画素は、前記赤色着色剤1の100質量部に対して前記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤を5~100質量部含む、
カラーフィルタ。 - 前記緑色画素の側面と前記赤色画素の側面とが接している、請求項1に記載のカラーフィルタ。
- 前記赤色着色剤1は、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上である、請求項1または2に記載のカラーフィルタ。
- 波長400~700nmの範囲の光のうち、前記緑色画素の透過率が5%を示す短波長側の光の波長と、前記赤色画素の透過率が5%を示す長波長側の光の波長との差が98~115nmである、請求項1~3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 波長400~700nmの範囲の光のうち、前記緑色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長と、前記赤色画素の透過率が30%を示す長波長側の光の波長との差が10~33nmである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- さらに青色画素を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法であって、
カラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー150とを含む緑色画素用組成物を用いて緑色画素を形成する工程と、
カラーインデックスピグメントレッド177、カラーインデックスピグメントレッド264およびカラーインデックスピグメントレッド269から選択される1種以上の赤色着色剤1と、カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤とを含む赤色画素用組成物を用いて赤色画素を形成する工程と、
を含み、
前記緑色画素用組成物に含まれる緑色着色剤中におけるカラーインデックスピグメントグリーン7の含有量が99.5質量%以上であり、
前記緑色画素用組成物に含まれる黄色着色剤中におけるカラーインデックスピグメントイエロー150の含有量が99.5質量%以上であり、
前記緑色画素用組成物は、カラーインデックスピグメントグリーン7の100質量部に対してカラーインデックスピグメントイエロー150を50~200質量部含み、
前記赤色画素用組成物に含まれる赤色着色剤中における前記赤色着色剤1の含有量は、90~100質量%であり、
前記赤色画素用組成物に含まれる前記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー185から選ばれる少なくとも1種であり、
前記赤色画素用組成物は、前記赤色着色剤1の100質量部に対して前記カラーインデックスピグメントイエロー150以外の黄色着色剤を5~100質量部含む、
カラーフィルタの製造方法。 - 前記緑色画素を形成する工程において、前記緑色画素用組成物を用いてフォトリソグラフィ法により緑色画素を形成し、
前記赤色画素を形成する工程において、前記赤色画素用組成物を用いてフォトリソグラフィ法により赤色画素を形成する、請求項7に記載のカラーフィルタの製造方法。 - 前記緑色画素用組成物および前記赤色画素用組成物から選ばれる少なくとも1つは、アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項7または8に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記緑色画素用組成物および前記赤色画素用組成物から選ばれる少なくとも1つは、ブロックイソシアネート基を含む繰り返し単位を有する樹脂を含む、請求項7~9のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 前記緑色画素を形成する工程および前記赤色画素を形成する工程は、それぞれ150℃以下の温度で行う、請求項7~10のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のカラーフィルタを有する表示装置。
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