WO2023085072A1 - 着色硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤 - Google Patents

着色硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤 Download PDF

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WO2023085072A1
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curable composition
colored curable
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雅臣 牧野
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富士フイルム株式会社
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
    • H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
    • H01L27/144—Devices controlled by radiation
    • H01L27/146—Imager structures

Definitions

  • the present disclosure relates to a colored curable composition, a method for producing a cured product, a film, an optical element, an image sensor, a solid-state imaging device, an image display device, and a radical polymerization initiator.
  • Optical filters such as color filters are manufactured using a colored curable composition containing a colorant, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound.
  • Compositions described in Patent Documents 1 and 2 are known as conventional colored curable compositions.
  • Patent Documents 1 and 2 describe compositions containing an oxime-based photopolymerization initiator having a fluorene structure.
  • the problem to be solved by the embodiments of the present disclosure is to provide a colored curable composition that generates less outgassing from the obtained cured product. Further, the problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a method for producing a cured product, a film, an optical element, an image sensor, a solid-state imaging device, or an image display device using the colored curable composition. It is to be. Furthermore, another problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a novel radical polymerization initiator.
  • a colored curable composition containing a coloring agent, a radical polymerization initiator represented by the following formula 1, a radically polymerizable compound, and a resin are included in the following aspects.
  • X 1 represents a fluorene ring
  • Y 1 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • R 11 each independently represents an alkyl group having at least one substituent selected from Group A below.
  • each R 12 independently represents an alkanoyl group, an alkenoyl group, an aryloyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic oxycarbonyl group, a heteroaryloxycarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, an arylthiocarbonyl group, a hetero represents a ring thiocarbonyl group, a heteroarylthiocarbonyl group or -CO-CO-R 13 , where R 13 represents an aryl group or a heteroaryl group, and n1 represents an integer of 1-6; -Group A- cyano group, alkenyl group, alkynyl group, -NArAr', -SAr,
  • the coloring agent is at least selected from the group consisting of diketopyrrolopyrrole pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, perylene pigments, phthalocyanine pigments, isoindoline pigments, quinophthalone pigments, azo pigments, azomethine pigments, and dioxazine pigments.
  • the colored curable composition according to ⁇ 1> which is one type of pigment.
  • the coloring agent is a pigment containing a titanium atom or a zirconium atom.
  • ⁇ 4> The colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the content of the coloring agent is 55% by mass or more relative to the total solid content of the colored curable composition.
  • ⁇ 5> The colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above is a compound represented by Formula 2 below.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by Formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 21 each independently has 1 to 20 carbon atoms.
  • each Ar 1 independently represents an aryl group or heteroaryl group; and each R 22 independently represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n2 represents 1 or 2.
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R 42 represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 43 and R 44 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R 45 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a primary to tertiary amino group, an alkylthio group, an arylthio group, the following formula I or a group represented by Formula II, L 41 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and Ar 2 represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 51 each independently has 1 to 20 carbon atoms represents an alkylene group
  • each Z 5 independently represents an alkenyl group or an alkynyl group
  • n5 represents 1 or 2;
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • the resin is a graft polymer having a graft chain, and the graft chain contains at least one selected from the group consisting of a polyether chain, a polyester chain, and a polyacrylic chain, and the graft chain
  • the colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7> which contains a resin having a weight average molecular weight of 1,000 or more.
  • the colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10> which is a colored curable composition for excimer laser exposure with a wavelength of 150 nm to 300 nm.
  • a method for producing a cured product comprising the step of irradiating the colored curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11> with light having a wavelength of 150 nm to 300 nm.
  • ⁇ 15> An optical element including the film according to ⁇ 14>.
  • An image sensor including the film according to ⁇ 14>.
  • a solid-state imaging device including the film according to ⁇ 14>.
  • An image display device comprising the film according to ⁇ 14>.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by Formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 21 each independently has 1 to 20 carbon atoms.
  • each Ar 1 independently represents an aryl group or heteroaryl group; and each R 22 independently represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n2 represents 1 or 2.
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 51 each independently has 1 to 20 carbon atoms represents an alkylene group
  • each Z 5 independently represents an alkenyl group or an alkynyl group
  • n5 represents 1 or 2;
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • a colored curable composition that generates less outgassing from the obtained cured product.
  • a method for producing a cured product using the colored curable composition, a film, an optical element, an image sensor, a solid-state imaging device, or an image display device are provided.
  • novel radical polymerization initiators are provided.
  • ⁇ is used to include the numerical values before and after it as lower and upper limits.
  • a description that does not describe substitution or unsubstituted includes a group (atomic group) having no substituent as well as a group (atomic group) having a substituent.
  • an "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • exposure includes not only exposure using light but also drawing using particle beams such as electron beams and ion beams, unless otherwise specified.
  • Light used for exposure includes actinic rays or radiation such as emission line spectra of mercury lamps, far ultraviolet rays represented by excimer lasers, extreme ultraviolet rays (EUV light), X-rays, and electron beams.
  • (meth)acrylate represents both or either acrylate and methacrylate
  • (meth)acryl represents both or either acrylic and methacrylic
  • (meth) ) acryloyl refers to either or both acryloyl and methacryloyl.
  • Me in the structural formulas represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight are polystyrene equivalent values measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • total solid content refers to the total mass of all components of the composition excluding the solvent.
  • a pigment means a coloring agent that is difficult to dissolve in a solvent.
  • the term "process” includes not only an independent process, but also when the intended action of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes. . The present disclosure will now be described in detail.
  • the colored curable composition according to the present disclosure includes a colorant, a radical polymerization initiator represented by Formula 1 below, a radically polymerizable compound, and a resin. Further, the colored curable composition according to the present disclosure can be suitably used as a colored curable composition for exposure to light with a wavelength of 150 nm to 300 nm, and as a colored curable composition for excimer laser exposure with a wavelength of 150 nm to 300 nm. It can be used more preferably.
  • X 1 represents a fluorene ring
  • Y 1 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • R 11 each independently represents an alkyl group having at least one substituent selected from Group A below.
  • each R 12 independently represents an alkanoyl group, an alkenoyl group, an aryloyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic oxycarbonyl group, a heteroaryloxycarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, an arylthiocarbonyl group, a hetero represents a ring thiocarbonyl group, a heteroarylthiocarbonyl group or -CO-CO-R 13 , where R 13 represents an aryl group or a heteroaryl group, and n1 represents an integer of 1-6; -Group A- cyano group, alkenyl group, alkynyl group, -NArAr', -SAr,
  • the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 has a cyclic oxime structure, the bond between the carbon atom bonded to the nitrogen atom in the cyclic oxime structure and the adjacent ⁇ carbon atom is cleaved to generate a radical.
  • One of the two radicals generated here is linked to a portion having a fluorene ring structure, and the other is linked to an alkyl group having a substituent selected from the above group A, so that it is difficult to generate volatile components. , presumes that the gas (outgas) emitted from the cured product obtained by curing the colored curable composition can be suppressed after curing.
  • the colored curable composition according to the present disclosure is preferably used as a colored curable composition for optical filters.
  • optical filters include color filters and infrared transmission filters, and color filters are preferred. That is, the colored curable composition according to the present disclosure is preferably used as a colored curable composition for color filters. More specifically, it can be preferably used as a colored curable composition for forming pixels of a color filter. Pixel types include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, and yellow pixels.
  • the maximum transmittance in the wavelength range of 400 nm to 640 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the wavelength range is 1,100 nm to 1,300 nm.
  • a filter that satisfies spectral characteristics such that the minimum transmittance is 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more) is preferred.
  • the infrared transmission filter is preferably a filter that satisfies any one of the following spectral characteristics (1) to (5).
  • the maximum transmittance in the wavelength range of 400 nm to 640 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range of 800 nm to 1,500 nm.
  • a filter whose value is 70% or more preferably 75% or more, more preferably 80% or more.
  • the maximum transmittance in the wavelength range of 400 nm to 750 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range of 900 nm to 1,500 nm.
  • the maximum transmittance in the wavelength range of 400 nm to 830 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the transmittance in the wavelength range of 1,000 nm to 1,500 nm. is 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).
  • the maximum transmittance in the wavelength range of 400 nm to 950 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the transmittance in the wavelength range of 1,100 nm to 1,500 nm. is 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).
  • the maximum value of transmittance in the wavelength range of 400 nm to 1,050 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and in the wavelength range of 1,200 nm to 1,500 nm
  • the colored curable composition according to the present disclosure is preferably used for solid-state imaging devices. More specifically, it is preferably used as a colored curable composition for optical filters used in solid-state imaging devices, and more preferably used as a colored curable composition for color filters used in solid-state imaging devices.
  • the solid content concentration of the colored curable composition according to the present disclosure is preferably 5% by mass to 40% by mass.
  • the lower limit is more preferably 7.5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 35% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less.
  • the colored curable composition according to the present disclosure contains a radical polymerization initiator represented by Formula 1 above.
  • the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above is preferably a radical photopolymerization initiator, more preferably a radical photopolymerization initiator that generates radicals upon exposure to light with a wavelength of 150 nm to 300 nm.
  • the exposure wavelength at which the radical initiator represented by formula 1 generates radicals is preferably 150 nm to 460 nm, more preferably 150 nm to 420 nm, still more preferably 150 nm to 380 nm, and particularly preferably 150 nm to 300 nm.
  • the fluorene ring in X 1 of Formula 1 includes not only a fluorene ring but also a fused ring of a fluorene ring and another ring, such as a benzofluorene ring.
  • Y 1 in Formula 1 is preferably a carbonyl group from the viewpoints of outgassing suppression property (hereinafter also simply referred to as "outgassing suppression property") generated from the obtained cured product and sensitivity.
  • Each of R 11 in Formula 1 is independent from the standpoint of outgas suppression, sensitivity, and suppression of thinning in the plane direction at the bottom and edge of the exposed portion (hereinafter also simply referred to as "undercut suppression"). , preferably has a sulfur atom, and more preferably has a sulfur atom directly bonded to the aromatic ring.
  • each R 11 in formula 1 independently preferably has a halogen atom from the viewpoint of outgassing suppression, sensitivity, and crystallinity of the radical initiator represented by formula 1, and a halogen atom and a sulfur atom.
  • the halogen atom is preferably a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a chlorine atom, from the viewpoints of sensitivity, crystallinity of the radical initiator represented by Formula 1, and storage stability.
  • the number of halogen atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 5 from the viewpoint of outgas suppression, sensitivity, and crystallinity of the radical initiator represented by formula 1, and 1 to 3 is more preferred, and 1 is particularly preferred.
  • each R 11 in Formula 1 independently has —OH, —O—COR c , —O—CO—OR c , alkenyl group, alkynyl group or —SAr from the viewpoint of outgassing suppression property and sensitivity.
  • each R 11 in Formula 1 independently has an alkenyl group or an alkynyl group, particularly from the viewpoint of outgassing suppression properties, and from the viewpoints of outgassing suppression properties and sensitivity.
  • An alkyl group is preferable, and an alkyl group having an alkenyl group is more preferable.
  • the alkenyl group or alkynyl group preferably has 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, and particularly preferably 2 or 3 carbon atoms.
  • the alkenyl group or alkynyl group is preferably a group in which an ethylenically unsaturated bond or a carbon-carbon triple bond and the alkyl group are directly bonded.
  • the alkyl group for R 11 in formula 1 may have one or more substituents selected from the above group A from the viewpoint of outgassing suppression property and sensitivity, but the substituent selected from the above group A It preferably has 1 to 3 groups, and more preferably has only one substituent selected from the above group A.
  • the number of carbon atoms (the number of carbon atoms) excluding at least one substituent selected from the above group A of the alkyl group for R 11 in Formula 1 is 1 to 20 from the viewpoint of outgas suppression and sensitivity. It is preferably 1 to 8, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 2 or 3.
  • Ar and Ar' in the above group A are each independently preferably an aryl group.
  • R a and R b in the above group A are each independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or an aryl group.
  • R c in the above group A is preferably an alkyl group or an aryl group.
  • Each R 12 in Formula 1 is independently preferably an alkanoyl group or an aryloyl group, more preferably an alkanoyl group, and an alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms from the viewpoint of outgassing suppression property and sensitivity. is more preferred, and acetyl group is particularly preferred.
  • n1 in Formula 1 is preferably 1 or 2, and more preferably 1, from the viewpoints of sensitivity, undercut suppression, and solubility.
  • each group such as the fluorene ring, the alkyl group, or the aryl group in Formula 1 may have a substituent.
  • the substituent is not particularly limited, preferably a substituent having 0 to 100 carbon atoms, more preferably a substituent having 0 to 50 carbon atoms.
  • substituents examples include halogen atoms, hydroxy groups, amino groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, aryl groups, heteroaryl groups, acyl groups, nitro groups, cyano groups, sulfo groups, alkylaminocarbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthio group, arylthio group, morpholino group, alkoxyalkyl group, carboxy group, carboxyalkyl group and the like.
  • substituents may further have a substituent, or the substituents may combine to form a ring structure.
  • each group such as an alkyl group or an aryl group may have the above-mentioned substituents in formulas 2 to 5, formulas I, and formulas II, which will be described later.
  • the molecular weight of the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 is preferably 300 or more and less than 1,000, more preferably 350 to 900, from the viewpoint of outgas suppression, sensitivity, and solubility. , 350-850 is particularly preferred.
  • the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 is preferably a radical polymerization initiator represented by the following formula 2 from the viewpoint of outgas suppression and sensitivity.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by Formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 21 each independently has 1 to 20 carbon atoms.
  • each Ar 1 independently represents an aryl group or heteroaryl group; and each R 22 independently represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n2 represents 1 or 2.
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • Y 2 in Formula 2 are each independently preferably a carbonyl group from the viewpoint of outgas suppression and sensitivity.
  • L 21 in Formula 2 is each independently preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, from the viewpoint of outgassing suppression property and sensitivity. Ethylene or 1,3-propylene groups are particularly preferred.
  • each L 21 in Formula 2 is preferably a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms from the viewpoint of outgas suppression and sensitivity.
  • Ar 1 in Formula 2 each independently preferably has a halogen atom, and preferably has a chlorine atom or a bromine atom, from the viewpoint of outgassing suppression, sensitivity, and crystallinity of the radical initiator represented by Formula 1. is more preferred, and it is particularly preferred to have a chlorine atom.
  • the number of halogen atoms that Ar 1 has is preferably 1 to 5, and 1 to 3, from the viewpoint of outgas suppression, sensitivity, and crystallinity of the radical initiator represented by Formula 1. One is more preferred, and one is particularly preferred.
  • Ar 1 in Formula 2 is each independently preferably an aryl group from the viewpoint of outgassing suppression, sensitivity, and crystallinity of the radical initiator represented by Formula 1, and an aryl group having a halogen atom. is more preferable, an aryl group having a chlorine atom or a bromine atom is more preferable, and an aryl group having a chlorine atom is particularly preferable.
  • Each R 22 in Formula 2 is independently preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group from the viewpoint of sensitivity, such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t -Butyl group or phenyl group is more preferred, and methyl group or phenyl group is particularly preferred.
  • n2 in Formula 2 is preferably 1 from the viewpoints of sensitivity, undercut suppression, and solubility.
  • R 33 and R 34 in Formula 3 are each independently preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group, having 1 to 20 carbon atoms, from the viewpoint of outgassing suppression and sensitivity.
  • An alkyl group is more preferred, and an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms is particularly preferred.
  • each of R 33 and R 34 in Formula 3 may independently have a substituent as described above, for example, at least one selected from the group consisting of an ether bond, a thioether bond, and an ester bond.
  • R 35 in Formula 3 is a hydrogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, a
  • a halogen atom or a group represented by the above formula I or formula II is preferable, and an alkoxy group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, or a group represented by the above formula I or formula II is more preferably a group, more preferably a nitro group, a halogen atom, or a group represented by the above formula I or formula II, particularly a group represented by the above formula I or formula II preferable.
  • the halogen atom for R 35 is preferably a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a bromine atom.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 in Formula I and Formula II are each independently preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Z in Formula I and Formula II is preferably O or S, more preferably O.
  • the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above is preferably a radical polymerization initiator represented by Formula 4 below from the viewpoint of outgas suppression and sensitivity.
  • R 42 represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 43 and R 44 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R 45 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, or represented by the following formula I or formula II
  • L 41 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • Ar 2 represents an aryl or heteroaryl group.
  • L 41 , Ar 2 and R 42 in Formula 4 are the same as the preferred embodiments of L 21 , Ar 2 and R 22 in Formula 2 described above.
  • Preferred embodiments of R 43 to R 45 in Formula 4 are the same as the preferred embodiments of R 33 to R 35 in Formula 3 described above.
  • radical polymerization initiator represented by Formula 1 above is preferably a radical polymerization initiator represented by Formula 5 below, particularly from the viewpoint of outgas suppression.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 51 each independently has 1 to 20 carbon atoms represents an alkylene group
  • each Z 5 independently represents an alkenyl group or an alkynyl group
  • n5 represents 1 or 2;
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • Preferred embodiments of Formula 3 in Formula 5 are the same as the preferred embodiments of Formula 3 described above.
  • Preferred aspects of X 2 and Y 2 in formula 5 are the same as preferred aspects of X 2 and Y 2 in formula 2 above.
  • Each L 51 in Formula 5 is independently preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and an ethylene group, from the viewpoint of outgas suppression properties. is particularly preferred.
  • each Z 5 in Formula 5 is preferably an alkenyl group.
  • the alkenyl group or alkynyl group preferably has 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, and particularly preferably 2 or 3 carbon atoms.
  • Z 5 in Formula 5 is preferably a group in which an ethylenically unsaturated bond or a carbon-carbon triple bond and L 51 are directly bonded from the viewpoint of outgassing suppression properties.
  • n5 in Formula 5 is preferably 1 from the viewpoints of sensitivity, undercut suppression, and solubility.
  • the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 preferably has absorption at a wavelength of 193 nm which is an ArF absorption region, a wavelength of 248 nm which is a KrF absorption region, and a wavelength of 365 nm which is an i-line absorption region, It is more preferable to have absorption at a wavelength of 193 nm, which is the ArF absorption region, or at a wavelength of 248 nm, which is the KrF absorption region.
  • the molar extinction coefficient of the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 at a wavelength of 193 nm, 248 nm or 365 nm is preferably 10 L mol ⁇ 1 cm ⁇ 1 or more, and 100 L mol ⁇ 1 from the viewpoint of sensitivity. ⁇ cm ⁇ 1 or more is more preferable, and 1,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more is particularly preferable.
  • the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 has a molar absorption coefficient for light with a wavelength of 248 nm at 25 ° C. in an acetonitrile solution, from the viewpoint of sensitivity and adhesion, 1,000 L mol -1 .
  • cm ⁇ 1 or more is preferable, 2,000 or more is more preferable, and 3,000 or more is particularly preferable.
  • the upper limit is not limited, it is preferably 50,000 or less, more preferably 30,000 or less, and particularly preferably 10,000 or less.
  • radical polymerization initiator represented by Formula 1 above preferably include A-1 to A-116, but needless to say, they are not limited to these.
  • Me represents a methyl group.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain one type of radical polymerization initiator represented by Formula 1 above, or may contain two or more types. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the following range.
  • the content of the radical polymerization initiator represented by the above formula 1 is preferably 0.01% by mass to 30% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition from the viewpoint of outgas suppression and simplicity. , more preferably 0.05% to 25% by mass, still more preferably 0.1% to 20% by mass, and particularly preferably 1% to 15% by mass.
  • the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above preferably has no absorption at a wavelength of 450 nm or more, and more preferably has no absorption at a wavelength of 420 nm or more. That is, the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above is preferably white to pale yellow. The above colors are preferable because they have little effect on the spectrum of the color filter.
  • the method for producing the radical polymerization initiator represented by Formula 1 is not particularly limited, and it may be produced by a known method, or may be produced by referring to a known method. Moreover, as a method for producing the radical polymerization initiator represented by the formula 1, for example, the following method can be preferably mentioned.
  • a radical polymerization initiator represented by the above formula 1 in which Y1 is a single bond is obtained.
  • a 9,9-unsubstituted fluorene compound was prepared, and t-butoxypotassium (tBuOK) was used as a base, and two equivalents of a bromide compound (R 1 -Br) were reacted to disubstituted the 9-position of the fluorene ring.
  • a compound (9,9-disubstituted fluorene compound) is prepared.
  • AlCl 3 aluminum chloride
  • a Friedel-Crafts reaction between a terminally chlorinated acyl chloride and a 9,9-disubstituted fluorene compound is performed to prepare an acylated product, and the chlorine atom at the end of the acyl group is replaced with water.
  • NaOH sodium oxide
  • a substitution reaction is performed with a compound having an active hydrogen atom (R 2 -LH) to prepare a terminal R 2 -L substituted compound.
  • R 2 -LH active hydrogen atom
  • Preferably L is a heteroatom.
  • hydroxylamine hydrochloride is reacted with a carbonyl group in the presence of sodium acetate (AcONa) to form an oxime group, and an acid chloride compound (R 3 COCl) is formed in the presence of triethylamine (TEA). is reacted with the oxime group to prepare the radical polymerization initiator represented by the above formula 1.
  • the following method can be suitably exemplified.
  • a radical polymerization initiator represented by the above formula 1, wherein Y1 is a carbonyl group can be obtained.
  • the terminal R 2 -L substituted compound is reacted with isopentyl nitrite using sodium methoxide (NaOMe) as a base, and the ⁇ -position of the carbonyl group is An oxime group is formed in , and an acid chloride compound (R 3 COCl) is reacted with the oxime group in the presence of triethylamine (TEA) to prepare a radical polymerization initiator represented by Formula 1 above.
  • NaOMe sodium methoxide
  • TEA triethylamine
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain radical polymerization initiators other than the radical polymerization initiator represented by Formula 1 above.
  • Other radical polymerization initiators include oxime compounds, ⁇ -aminoacetophenone compounds, ⁇ -hydroxyketone compounds, acylphosphine compounds and the like. Among them, oxime compounds are preferred.
  • Examples of the oxime compound include compounds described in JP-A-2001-233842, compounds described in JP-A-2000-080068, compounds described in JP-A-2006-342166, J. Am. C. S. Compounds described in Perkin II (1979, pp. 1653-1660), J. Am. C. S. Perkin II (1979, pp.156-162), compounds described in Journal of Photopolymer Science and Technology (1995, pp.202-232), compounds described in JP-A-2000-066385, Compounds described in JP-A-2004-534797, compounds described in JP-A-2006-342166, compounds described in JP-A-2017-019766, compounds described in Patent No. 6065596, International Publication No.
  • oxime compounds include 3-benzoyloxyiminobutane-2-one, 3-acetoxyiminobutane-2-one, 3-propionyloxyiminobutane-2-one, 2-acetoxyiminopentane-3-one, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-(4-toluenesulfonyloxy)iminobutan-2-one, 2-ethoxycarbonyloxyimino -1-phenylpropane-1-one, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime) and the like.
  • An oxime compound having a fluorene ring can also be used as the oxime compound.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorene ring include compounds described in JP-A-2014-137466, compounds described in Japanese Patent No. 6636081, and compounds described in Korean Patent Publication No. 10-2016-0109444. mentioned.
  • an oxime compound having a skeleton in which at least one benzene ring of the carbazole ring is a naphthalene ring can also be used.
  • Specific examples of such oxime compounds include compounds described in WO2013/083505.
  • An oxime compound having a fluorine atom can also be used as the oxime compound.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorine atom include compounds described in JP-A-2010-262028, compounds 24, 36 to 40 described in JP-A-2014-500852, and JP-A-2013-164471. and the compound (C-3) of.
  • an oxime compound having a nitro group can be used as the oxime compound.
  • the oxime compound having a nitro group is also preferably a dimer.
  • Specific examples of the oxime compound having a nitro group include the compounds described in paragraph numbers 0031 to 0047 of JP-A-2013-114249 and paragraph numbers 0008-0012 and 0070-0079 of JP-A-2014-137466; Compounds described in paragraphs 0007 to 0025 of Japanese Patent No. 4223071 and ADEKA Arkles NCI-831 (manufactured by ADEKA Corporation) can be mentioned.
  • An oxime compound having a benzofuran skeleton can also be used as the oxime compound.
  • Specific examples include OE-01 to OE-75 described in WO 2015/036910.
  • an oxime compound in which a substituent having a hydroxy group is bonded to the carbazole skeleton can also be used.
  • Examples of such a photopolymerization initiator include the compounds described in International Publication No. 2019/088055.
  • an oxime compound having an aromatic ring group Ar 2 OX1 in which an electron-withdrawing group is introduced into the aromatic ring (hereinafter also referred to as oxime compound OX) can be used.
  • the electron-withdrawing group of the aromatic ring group Ar OX1 include an acyl group, a nitro group, a trifluoromethyl group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, and a cyano group.
  • a benzoyl group may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms, cyano groups, nitro groups, hydroxy groups, alkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, aryloxy groups, heterocyclic groups, heterocyclic oxy groups, alkenyl groups, alkylsulfanyl groups, arylsulfanyl groups, It is preferably an acyl group or an amino group, more preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylsulfanyl group, an arylsulfanyl group or an amino group.
  • a sulfanyl group or an amino group is more preferred.
  • oxime compound OX examples include compounds described in paragraphs 0083 to 0105 of Japanese Patent No. 4600600.
  • the compounds shown below can be particularly preferably exemplified.
  • the mass ratio when used in combination with other radical polymerization initiators is not particularly limited. is preferably 10% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and particularly preferably 90% by mass or more.
  • a colored curable composition according to the present disclosure comprises a colorant.
  • Colorants include chromatic colorants and black colorants.
  • chromatic coloring agents include coloring agents having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 nm to 700 nm. Examples include green colorants, red colorants, yellow colorants, purple colorants, blue colorants, orange colorants, and the like.
  • the coloring agent may be a pigment or a dye.
  • the coloring agent includes diketopyrrolopyrrole pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, perylene pigments, phthalocyanine pigments, isoindoline pigments, quinophthalone pigments, azo pigments, azomethine pigments, and , dioxazine pigments, and at least one pigment selected from the group consisting of diketopyrrolopyrrole pigments, phthalocyanine pigments, and isoindoline pigments. more preferred.
  • the coloring agent is preferably a pigment containing a titanium atom or a zirconium atom, and more preferably a black pigment containing a titanium atom or a zirconium atom, from the viewpoint of exhibiting the effects of the present disclosure more effectively.
  • the average primary particle size of the pigment is preferably 1 nm to 200 nm.
  • the lower limit is more preferably 5 nm or more, and even more preferably 10 nm or more.
  • the upper limit is more preferably 180 nm or less, still more preferably 150 nm or less, and particularly preferably 100 nm or less.
  • the primary particle diameter of the pigment can be determined from the image photograph obtained by observing the primary particles of the pigment with a transmission electron microscope. Specifically, the projected area of the primary particles of the pigment is obtained, and the corresponding circle equivalent diameter is calculated as the primary particle diameter of the pigment.
  • the average primary particle size in this specification is the arithmetic mean value of the primary particle sizes of 400 primary particles of the pigment.
  • the primary particles of the pigment refer to independent particles without agglomeration.
  • the crystallite size obtained from the half width of the peak derived from any crystal face in the X-ray diffraction spectrum when CuK ⁇ rays of the pigment are used as the X-ray source is preferably 0.1 nm to 100 nm, and preferably 0.1 nm to 100 nm. It is more preferably 5 nm to 50 nm, still more preferably 1 nm to 30 nm, and particularly preferably 5 nm to 25 nm.
  • green colorants examples include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, with phthalocyanine compounds being preferred.
  • the green colorant is preferably a pigment.
  • Specific examples of green colorants include C.I. I. Green pigments such as Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 59, 62, 63, 64, 65 and 66 are included.
  • a green colorant a halogenated zinc phthalocyanine having an average number of halogen atoms of 10 to 14, an average number of bromine atoms of 8 to 12, and an average number of chlorine atoms of 2 to 5 per molecule. Pigments can also be used. Specific examples include compounds described in International Publication No. 2015/118720.
  • the compound described in Chinese Patent Application No. 106909027 the phthalocyanine compound having a phosphoric acid ester as a ligand described in WO 2012/102395, described in JP 2019-008014.
  • the phthalocyanine compound, the phthalocyanine compound described in JP-A-2018-180023, the compound described in JP-A-2019-038958, the aluminum phthalocyanine compound described in JP-A-2020-070426, JP-A-2020-076995 Core-shell type dyes described in, diarylmethane compounds described in JP-A-2020-504758, and the like can also be used.
  • the green coloring agent is C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62 and 63 are preferred, C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58 and 59 are more preferred.
  • red colorants examples include diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, azo compounds, naphthol compounds, azomethine compounds, xanthene compounds, quinacridone compounds, perylene compounds, thioindigo compounds, and diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, azo It is preferably a compound, more preferably a diketopyrrolopyrrole compound. Also, the red colorant is preferably a pigment. Specific examples of red colorants include C.I. I.
  • a red colorant a diketopyrrolopyrrole compound in which at least one bromine atom is substituted in the structure described in JP-A-2017-201384, a diketopyrrolopyrrole described in paragraphs 0016 to 0022 of Japanese Patent No.
  • 10-2019-0140741 anthraquinone compounds described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0140744, JP 2020 -Perylene compounds described in JP-A-079396, perylene compounds described in JP-A-2020-083982, xanthene compounds described in JP-A-2018-035345, paragraph numbers 0025 to 0041 of JP-A-2020-066702
  • the described diketopyrrolopyrrole compounds and the like can also be used.
  • red colorant a compound having a structure in which an aromatic ring group in which a group having an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom is bonded to an aromatic ring is bonded to a diketopyrrolopyrrole skeleton is used.
  • Lumogen F Orange 240 manufactured by BASF, red pigment, perylene pigment
  • red colorant can also be used as a red colorant.
  • the red coloring agent is C.I. I. Pigment Red 122, 177, 179, 254, 255, 264, 269, 272 and 291 are preferred, and C.I. I. Pigment Red 254, 264, 272 are more preferred.
  • yellow colorants examples include azo compounds, azomethine compounds, isoindoline compounds, pteridine compounds, quinophthalone compounds and perylene compounds.
  • the yellow colorant is preferably a pigment, more preferably an azo pigment, an azomethine pigment, an isoindoline pigment, a pteridine pigment, a quinophthalone pigment or a perylene pigment, more preferably an azo pigment or an azomethine pigment.
  • Specific examples of yellow colorants include C.I. I.
  • a nickel azobarbiturate complex having the following structure can also be used as a yellow colorant.
  • JP 2020-033525 Compounds described in, compounds described in JP-A-2020-033524, compounds described in JP-A-2020-033523, compounds described in JP-A-2020-033522, described in JP-A-2020-033521 Compounds described in WO 2020/045200, compounds described in WO 2020/045199, compounds described in WO 2020/045197, azo described in JP 2020-093994 compound, the perylene compound described in International Publication No. 2020/105346, the quinophthalone compound described in Japanese Patent Publication No. 2020-517791, the compound represented by the following formula (QP1), the compound represented by the following formula (QP2) can also be used. Moreover, those obtained by polymerizing these compounds are also preferably used from the viewpoint of improving the color value.
  • X 1 to X 16 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, and Z 1 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Specific examples of the compound represented by formula (QP1) include compounds described in paragraph number 0016 of Japanese Patent No. 6443711 .
  • Y 1 to Y 3 each independently represent a halogen atom.
  • n and m are integers from 0 to 6; p is an integer from 0 to 5; (n+m) is 1 or more.
  • Specific examples of the compound represented by formula (QP2) include compounds described in paragraphs 0047 to 0048 of Japanese Patent No. 6432077.
  • the yellow coloring agent is C.I. I. Pigment Yellow 117, 129, 138, 139, 150 and 185 are preferred.
  • C.I. I. Pigment Orange 2 5, 13, 16, 17: 1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73, etc. of orange pigments.
  • C.I. I. Purple pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42, 60, 61 are included.
  • C.I. I. pigment blue 1, 2, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 29, 60, 64, 66, 79, 80, 87, 88, etc. be done.
  • An aluminum phthalocyanine compound having a phosphorus atom can also be used as a blue colorant. Specific examples include compounds described in paragraph numbers 0022 to 0030 of JP-A-2012-247591 and paragraph number 0047 of JP-A-2011-157478.
  • Dyes can also be used as chromatic colorants.
  • the dye is not particularly limited, and known dyes can be used.
  • a pigment multimer can also be used as a chromatic colorant.
  • the dye multimer is preferably a dye dissolved in an organic solvent. Further, the dye multimer may form particles. When the dye multimer is particles, it is usually used in a state of being dispersed in a solvent.
  • the particulate dye multimer can be obtained, for example, by emulsion polymerization, and specific examples include the compounds and production methods described in JP-A-2015-214682.
  • a dye multimer has two or more dye structures in one molecule, and preferably has three or more dye structures. The upper limit is not particularly limited, but may be 100 or less.
  • a plurality of dye structures in one molecule may be the same dye structure or different dye structures.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the dye multimer is preferably 2,000 to 50,000.
  • the lower limit is more preferably 3000 or more, and even more preferably 6000 or more.
  • the upper limit is more preferably 30,000 or less, and even more preferably 20,000 or less.
  • Dye multimers are described in JP-A-2011-213925, JP-A-2013-041097, JP-A-2015-028144, JP-A-2015-030742, WO 2016/031442, etc. Compounds can also be used.
  • the chromatic colorants include diarylmethane compounds described in JP-A-2020-504758, triarylmethane dye polymers described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0028160, and JP-A-2020-117638.
  • Xanthene compounds described phthalocyanine compounds described in International Publication No. 2020/174991, isoindoline compounds described in JP-A-2020-160279 or salts thereof,
  • Korean Patent Publication No. 10-2020-0069442 described Compound represented by Formula 1, compound represented by Formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069730, represented by Formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069070 Compounds, compounds represented by Formula 1 described in Korean Patent Publication No.
  • the chromatic colorant may be a rotaxane, and the dye skeleton may be used in the cyclic structure of the rotaxane, may be used in the rod-like structure, or may be used in both structures.
  • Two or more chromatic colorants may be used in combination.
  • black may be formed by a combination of two or more chromatic colorants.
  • the black colorant is not particularly limited, and known ones can be used.
  • inorganic black colorants include carbon black, titanium black, zirconium oxynitride, graphite and the like, preferably carbon black, titanium black or zirconium oxynitride, more preferably titanium black or zirconium oxynitride.
  • Titanium black is black particles containing titanium atoms, preferably low order titanium oxide or titanium oxynitride. Titanium black can be surface-modified as necessary for the purpose of improving dispersibility, suppressing cohesion, and the like. For example, it is possible to coat the surface of titanium black with silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, or zirconium oxide.
  • Titanium black preferably has a small primary particle size and an average primary particle size of individual particles. Specifically, the average primary particle size is preferably 10 to 45 nm. Titanium black can also be used as a dispersion. For example, a dispersion containing titanium black particles and silica particles, in which the content ratio of Si atoms and Ti atoms in the dispersion is adjusted to a range of 0.20 to 0.50, may be mentioned.
  • titanium black examples include titanium black 10S, 12S, 13R, 13M, 13M-C, 13R-N, 13M-T (trade name: manufactured by Mitsubishi Materials Corporation), Tilac D ( Trade name: manufactured by Ako Kasei Co., Ltd.) and the like.
  • organic black colorants include bisbenzofuranone compounds, azomethine compounds, perylene compounds, and azo compounds, and bisbenzofuranone compounds and perylene compounds are preferred.
  • JP-A-2010-534726, JP-A-2012-515233, JP-A-2012-515234, International Publication No. 2014/208348, JP-A-2015-525260, etc. compounds for example, available as "Irgaphor Black” manufactured by BASF.
  • a perylene compound C.I. I. Pigment Black 31, 32 and the like.
  • the azomethine compound include compounds described in JP-A-01-170601, JP-A-02-034664, and the like.
  • organic black colorant perylene black (Lumogen Black FK4280, etc.) described in paragraphs 0016 to 0020 of JP-A-2017-226821 may be used.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain one colorant alone or two or more colorants. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is within the following range.
  • the content of the coloring agent is preferably 10% by mass to 75% by mass based on the total solid content of the colored curable composition from the viewpoint of exhibiting the effects of the present disclosure.
  • the upper limit is more preferably 70% by mass or less, and even more preferably 65% by mass or less.
  • the lower limit is more preferably 20% by mass or more, still more preferably 30% by mass or more, and particularly preferably 55% by mass or more.
  • a colored curable composition according to the present disclosure comprises a radically polymerizable compound.
  • the radically polymerizable compound include compounds having an ethylenically unsaturated group.
  • resin-type radically polymerizable compounds include resins containing repeating units having radically polymerizable groups.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin type polymerizable compound is preferably 2,000 to 2,000,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is more preferably 1,000,000 or less, even more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit of the weight average molecular weight is more preferably 3,000 or more, and even more preferably 5,000 or more.
  • the molecular weight of the monomer-type radically polymerizable compound (polymerizable monomer) is preferably less than 2,000, more preferably 1,500 or less.
  • the lower limit of the molecular weight of the polymerizable monomer is preferably 100 or more, more preferably 200 or more.
  • the compound having an ethylenically unsaturated group as a polymerizable monomer is preferably a 3- to 15-functional (meth)acrylate compound, more preferably a 3- to 6-functional (meth)acrylate compound.
  • Specific examples include paragraph numbers 0095 to 0108 of JP-A-2009-288705, paragraph 0227 of JP-A-2013-029760, paragraph numbers 0254-0257 of JP-A-2008-292970, and JP-A-2013-253224.
  • Examples of compounds having an ethylenically unsaturated group include dipentaerythritol tri(meth)acrylate (commercially available as KAYARAD D-330; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetra(meth)acrylate (commercially available).
  • KAYARAD D-320 is KAYARAD D-320; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol penta(meth)acrylate (commercially available as KAYARAD D-310; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa(meth)acrylate (As a commercial product, KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., NK Ester A-DPH-12E; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), and the (meth)acryloyl group of these compounds is ethylene glycol and / or Examples thereof include compounds having a structure linked via a propylene glycol residue (for example, SR454 and SR499 commercially available from Sartomer).
  • diglycerin EO ethylene oxide modified (meth) acrylate
  • pentaerythritol tetraacrylate Shin-Nakamura Chemical Industry NK Ester A-TMMT, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • 1,6-hexanediol diacrylate KAYARAD HDDA, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • RP-1040 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Aronix TO-2349 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • NK Oligo UA-7200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • 8UH-1006, 8UH-1012 manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.
  • light acrylate POB-A0 K
  • Examples of compounds having an ethylenically unsaturated group include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, trimethylolpropane propylene oxide-modified tri(meth)acrylate, trimethylolpropane ethylene oxide-modified tri(meth)acrylate, and isocyanuric acid ethylene oxide-modified tri(meth)acrylate. It is also preferable to use trifunctional (meth)acrylate compounds such as (meth)acrylate and pentaerythritol tri(meth)acrylate. Commercial products of trifunctional (meth)acrylate compounds include Aronix M-309, M-310, M-321, M-350, M-360, M-313, M-315, M-306 and M-305.
  • M-303, M-452, M-450 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • a compound having an ethylenically unsaturated group may further have an acid group such as a carboxy group, a sulfo group, or a phosphoric acid group.
  • an acid group such as a carboxy group, a sulfo group, or a phosphoric acid group.
  • Commercially available products of such compounds include Aronix M-305, M-510, M-520 and Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • a compound having a caprolactone structure can also be used as the compound having an ethylenically unsaturated group.
  • the description of paragraphs 0042 to 0045 of JP-A-2013-253224 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • Compounds having a caprolactone structure include, for example, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, etc., which are commercially available as a series from Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • a compound having an ethylenically unsaturated group and an alkyleneoxy group can also be used as the compound having an ethylenically unsaturated group.
  • Such a compound is preferably a compound having an ethylenically unsaturated group and an ethyleneoxy group and/or a propyleneoxy group, more preferably a compound having an ethylenically unsaturated group and an ethyleneoxy group.
  • Tri- to hexa-functional (meth)acrylate compounds having 4 to 20 ethyleneoxy groups are preferred, and more preferred.
  • Examples of commercially available products include SR494, a tetrafunctional (meth)acrylate having four ethyleneoxy groups manufactured by Sartomer, and a trifunctional (meth)acrylate having three isobutyleneoxy groups manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. KAYARAD TPA-330 and the like.
  • a polymerizable compound having a fluorene skeleton can also be used as the compound having an ethylenically unsaturated group.
  • Commercially available products include Ogsol EA-0200 and EA-0300 (manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., (meth)acrylate monomer having a fluorene skeleton).
  • the compound having an ethylenically unsaturated group it is also preferable to use a compound that does not substantially contain environmental regulation substances such as toluene.
  • environmental regulation substances such as toluene.
  • Commercially available products of such compounds include KAYARAD DPHA LT and KAYARAD DPEA-12 LT (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • Examples of compounds having an ethylenically unsaturated group include UA-7200 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), DPHA-40H (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600, LINC-202UA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), 8UH-1006, 8UH-1012 (manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.), light acrylate POB-A0 (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) Co., Ltd.) is also preferably used.
  • the content of the radically polymerizable compound is preferably 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition.
  • the lower limit is more preferably 0.5% by mass or more, and even more preferably 1% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 45% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or less.
  • only one type of radically polymerizable compound may be used, or two or more types may be used. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure comprises a resin.
  • the colored curable composition according to the present disclosure can use a resin as the radically polymerizable compound. It is preferable to use a radically polymerizable compound containing at least a resin.
  • the resin is blended, for example, for dispersing a pigment or the like in the colored curable composition, or for use as a binder.
  • a resin mainly used for dispersing a pigment or the like in a colored curable composition is also called a dispersant.
  • such uses of the resin are only examples, and the resin can be used for purposes other than such uses.
  • a resin having a radically polymerizable group also corresponds to a radically polymerizable compound.
  • the weight average molecular weight of the resin is preferably 3,000 to 2,000,000.
  • the upper limit is preferably 1,000,000 or less, more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit is preferably 4,000 or more, more preferably 5,000 or more.
  • resins include (meth)acrylic resins, epoxy resins, ene-thiol resins, polycarbonate resins, polyether resins, polyarylate resins, polysulfone resins, polyethersulfone resins, polyphenylene resins, polyarylene ether phosphine oxide resins, polyimide resins, Polyamide resins, polyamideimide resins, polyolefin resins, cyclic olefin resins, polyester resins, styrene resins, vinyl acetate resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl acetal resins, polyurethane resins, polyurea resins, and the like.
  • norbornene resin is preferable from the viewpoint of improving heat resistance.
  • Commercially available norbornene resins include, for example, the ARTON series manufactured by JSR Corporation (for example, ARTON F4520). Further, as the resin, the resin described in the examples of International Publication No.
  • a resin having a fluorene skeleton can also be preferably used.
  • the description of US Patent Application Publication No. 2017/0102610 can be referred to, the content of which is incorporated herein.
  • the resin the resin described in paragraphs 0199 to 0233 of JP-A-2020-186373, the alkali-soluble resin described in JP-A-2020-186325, and the Korean Patent Publication No. 10-2020-0078339.
  • a resin or the like represented by Formula 1 can also be used.
  • a resin having an acid group As the resin.
  • acid groups include carboxy groups, phosphoric acid groups, sulfo groups, and phenolic hydroxy groups. Only one kind of these acid groups may be used, or two or more kinds thereof may be used.
  • a resin having an acid group can be used, for example, as an alkali-soluble resin.
  • the acid value of the resin having acid groups is preferably 30-500 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 50 mgKOH/g or more, more preferably 70 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 400 mgKOH/g or less, more preferably 200 mgKOH/g or less, still more preferably 150 mgKOH/g or less, and most preferably 120 mgKOH/g or less.
  • a resin containing a repeating unit derived from a compound represented by the formula (ED1) and/or a compound represented by the formula (ED2) (hereinafter, these compounds may be referred to as an "ether dimer"). It is also preferred to include
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the description in JP-A-2010-168539 can be referred to.
  • paragraph number 0317 of JP-A-2013-029760 can be referred to, the content of which is incorporated herein.
  • the resin it is also preferable to use a resin having a polymerizable group.
  • Polymerizable groups include ethylenically unsaturated groups and cyclic ether groups. Among them, it is preferable to have a (meth)acryloyl group, an epoxy group, or an oxetanyl group from the viewpoint of outgas suppression.
  • repeating unit Ep at least one type of repeating unit selected from repeating units represented by formula (Ep-1) and repeating units represented by formula (Ep-2).
  • a resin hereinafter also referred to as resin Ep
  • the resin Ep may contain only one of the repeating units represented by the formula (Ep-1) and the repeating unit represented by the formula (Ep-2). -1) and the repeating unit represented by formula (Ep-2) may be included.
  • the ratio of the repeating unit represented by the formula (Ep-1) to the repeating unit represented by the formula (Ep-2) is the molar ratio represented by the formula (Ep-1).
  • Repeating unit: repeating unit represented by formula (Ep-2) preferably 5:95 to 95:5, more preferably 10:90 to 90:10, 20:80 to 80 :20 is more preferred.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group
  • R 1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R 1 includes an alkyl group and an aryl group, preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-10, more preferably 1-5, more preferably 1-3.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the divalent linking group represented by L 1 includes an alkylene group (preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms), an arylene group (preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms), -NH-, -SO-, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -S- and a group formed by combining two or more of these.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic, preferably linear or branched.
  • the alkylene group may have a substituent or may be unsubstituted. A hydroxy group, an alkoxy group, etc. are mentioned as a substituent.
  • the content of the repeating unit Ep in the resin Ep is preferably 1 mol % to 100 mol % of all repeating units in the resin Ep.
  • the upper limit is more preferably 90 mol % or less, and even more preferably 80 mol % or less.
  • the lower limit is more preferably 2 mol % or more, still more preferably 3 mol % or more.
  • the resin Ep may have other repeating units in addition to the repeating unit Ep.
  • Other repeating units include a repeating unit having an acid group, a repeating unit having an ethylenically unsaturated group, and the like.
  • the acid group includes a phenolic hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, and a phosphoric acid group, preferably a phenolic hydroxy group or a carboxy group, more preferably a carboxy group.
  • ethylenically unsaturated groups include vinyl groups, styrene groups, (meth)allyl groups, and (meth)acryloyl groups.
  • the content of the repeating unit having an acid group in the resin Ep is preferably 5 mol% to 85 mol% of all repeating units in the resin Ep.
  • the upper limit is more preferably 60 mol % or less, even more preferably 40 mol % or less.
  • the lower limit is more preferably 8 mol % or more, still more preferably 10 mol % or more.
  • the content of the repeating unit having an ethylenically unsaturated group in the resin Ep is 1 mol% to 65 mol% of the total repeating units of the resin Ep. is preferred.
  • the upper limit is more preferably 45 mol % or less, even more preferably 30 mol % or less.
  • the lower limit is more preferably 2 mol % or more, still more preferably 3 mol % or more.
  • the resin Ep preferably further contains a repeating unit having an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring is preferably a benzene ring or a naphthalene ring, more preferably a benzene ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent. An alkyl group etc. are mentioned as a substituent.
  • the content of the repeating unit having an aromatic hydrocarbon ring is 1 mol% of the total repeating units of the resin having a cyclic ether group. ⁇ 65 mol% is preferred.
  • the upper limit is more preferably 45 mol % or less, even more preferably 30 mol % or less.
  • the lower limit is more preferably 2 mol % or more, still more preferably 3 mol % or more.
  • Repeating units having an aromatic hydrocarbon ring include repeating units derived from monofunctional polymerizable compounds having an aromatic hydrocarbon ring, such as vinyl toluene and benzyl (meth)acrylate.
  • the resin it is also preferable to use a resin containing a repeating unit derived from the compound represented by formula (X).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 21 and R 22 each independently represent an alkylene group
  • n represents an integer of 0-15.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group represented by R 21 and R 22 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, particularly 2 or 3. preferable.
  • n represents an integer of 0 to 15, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably an integer of 0 to 3.
  • Examples of the compound represented by formula (X) include ethylene oxide- or propylene oxide-modified (meth)acrylate of paracumylphenol.
  • Commercially available products include Aronix M-110 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
  • resin Ac a resin having an aromatic carboxy group
  • the aromatic carboxy group may be contained in the main chain of the repeating unit or may be contained in the side chain of the repeating unit.
  • the aromatic carboxy group is preferably contained in the main chain of the repeating unit.
  • an aromatic carboxy group is a group having a structure in which one or more carboxy groups are bonded to an aromatic ring.
  • the number of carboxy groups bonded to the aromatic ring is preferably 1-4, more preferably 1-2.
  • the resin Ac is preferably a resin containing at least one repeating unit selected from repeating units represented by formula (Ac-1) and repeating units represented by formula (Ac-2).
  • Ar 1 represents a group containing an aromatic carboxy group
  • L 1 represents -COO- or CONH-
  • L 2 represents a divalent linking group
  • Ar 10 represents a group containing an aromatic carboxyl group
  • L 11 represents -COO- or CONH-
  • L 12 represents a trivalent linking group
  • P 10 represents a polymer chain.
  • Examples of the aromatic carboxy group-containing group represented by Ar 1 in formula (Ac-1) include structures derived from aromatic tricarboxylic acid anhydrides, structures derived from aromatic tetracarboxylic acid anhydrides, and the like.
  • Examples of aromatic tricarboxylic anhydrides and aromatic tetracarboxylic anhydrides include compounds having the following structures.
  • Q 1 is a single bond, -O-, -CO-, -COOCH 2 CH 2 OCO-, -SO 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, represented by the following formula (Q-1) or a group represented by the following formula (Q-2).
  • the group containing an aromatic carboxyl group represented by Ar 1 may have a polymerizable group.
  • the polymerizable group is preferably an ethylenically unsaturated group and a cyclic ether group, more preferably an ethylenically unsaturated group.
  • Specific examples of the group containing an aromatic carboxy group represented by Ar 1 include a group represented by formula (Ar-11), a group represented by formula (Ar-12), and a group represented by formula (Ar-13). and the like.
  • n1 represents an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2, more preferably 2.
  • n2 represents an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 4, more preferably 1 or 2, and still more preferably 2.
  • n3 and n4 each independently represent an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 1 or 2, preferably 1 More preferred. However, at least one of n3 and n4 is an integer of 1 or more.
  • Q 1 is a single bond, -O-, -CO-, -COOCH 2 CH 2 OCO-, -SO 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, the above formula (Q- 1) or a group represented by the above formula (Q-2).
  • *1 represents the bonding position with L1 .
  • L 1 represents -COO- or CONH-, preferably -COO-.
  • the divalent linking group represented by L 2 in formula (Ac-1) includes an alkylene group, an arylene group, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S- and these A group obtained by combining two or more of The number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1-30, more preferably 1-20, even more preferably 1-15.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • the arylene group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • An alkylene group and an arylene group may have a substituent. A hydroxy group etc.
  • the divalent linking group represented by L 2 is preferably a group represented by -L 2a -O-.
  • L 2a is an alkylene group; an arylene group; a group in which an alkylene group and an arylene group are combined; at least one selected from an alkylene group and an arylene group; Examples include a group obtained by combining at least one selected from -NH- and S-, and an alkylene group is preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1-30, more preferably 1-20, even more preferably 1-15.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • An alkylene group and an arylene group may have a substituent. A hydroxy group etc. are mentioned as a substituent.
  • the group containing an aromatic carboxyl group represented by Ar 10 in formula (Ac-2) has the same meaning as Ar 1 in formula (Ac-1), and preferred embodiments are also the same.
  • L 11 represents -COO- or CONH-, preferably -COO-.
  • the trivalent linking group represented by L 12 in formula (Ac-2) includes a hydrocarbon group, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S- and 2 of these Groups in which more than one species are combined are included.
  • Hydrocarbon groups include aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups. The number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1-30, more preferably 1-20, even more preferably 1-15.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, even more preferably 6-10.
  • the hydrocarbon group may have a substituent. A hydroxy group etc. are mentioned as a substituent.
  • the trivalent linking group represented by L 12 is preferably a group represented by formula (L12-1), more preferably a group represented by formula (L12-2).
  • L 12b represents a trivalent linking group
  • X 1 represents S
  • *1 represents the bonding position with L 11 of formula (Ac-2)
  • *2 represents formula ( The binding position of Ac-2) with P10 is shown.
  • the trivalent linking group represented by L 12b includes a hydrocarbon group; and at least one selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- and -S- and the like, and a hydrocarbon group or a group of a combination of a hydrocarbon group and —O— is preferred.
  • L 12c represents a trivalent linking group
  • X 1 represents S
  • *1 represents the bonding position with L 11 in formula (Ac-2)
  • *2 represents formula ( The binding position of Ac-2) with P10 is shown.
  • the trivalent linking group represented by L 12c includes a hydrocarbon group; and at least one selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- and -S- and the like, preferably a hydrocarbon group.
  • P 10 in formula (Ac-2) represents a polymer chain.
  • the polymer chain represented by P10 preferably has at least one repeating unit selected from poly(meth)acrylic repeating units, polyether repeating units, polyester repeating units and polyol repeating units.
  • the weight average molecular weight of the polymer chain P10 is preferably 500-20,000. More preferably, the lower limit is 1,000 or more.
  • the upper limit is more preferably 10,000 or less, even more preferably 5,000 or less, and particularly preferably 3,000 or less. If the weight average molecular weight of P10 is within the above range, the dispersibility of the pigment in the composition is good.
  • the resin having an aromatic carboxyl group is a resin having repeating units represented by formula (Ac-2), this resin is preferably used as a dispersant.
  • the polymer chain represented by P10 may contain a polymerizable group.
  • Polymerizable groups include ethylenically unsaturated groups.
  • the colored curable composition according to the present disclosure preferably contains a resin as a dispersant.
  • Dispersants include acidic dispersants (acidic resins) and basic dispersants (basic resins).
  • the acidic dispersant (acidic resin) represents a resin in which the amount of acid groups is greater than the amount of basic groups.
  • the acidic dispersant (acidic resin) a resin having an acid group content of 70 mol % or more is preferable when the total amount of the acid group and the basic group is 100 mol %.
  • the acid group possessed by the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a carboxy group.
  • the acid value of the acidic dispersant (acidic resin) is preferably 10 mgKOH/g to 105 mgKOH/g.
  • a basic dispersant represents a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups.
  • a resin containing more than 50 mol % of basic groups is preferable when the total amount of acid groups and basic groups is 100 mol %.
  • the basic group possessed by the basic dispersant is preferably an amino group.
  • the resin used as the dispersant is a graft polymer.
  • the graft polymer for details of the graft polymer, reference can be made to paragraphs 0025 to 0094 of JP-A-2012-255128, the contents of which are incorporated herein.
  • the resin is a graft polymer having a graft chain, and the graft chain contains at least one selected from the group consisting of a polyether chain, a polyester chain and a polyacrylic chain. and the weight average molecular weight of the graft chain is 1,000 or more.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a polyimine-based dispersant containing nitrogen atoms in at least one of its main chain and side chains.
  • the polyimine-based dispersant has a main chain having a partial structure having a functional group with a pKa of 14 or less and a side chain having an atomic number of 40 to 10,000, and at least one of the main chain and the side chain contains basic nitrogen. Atomized resins are preferred.
  • the basic nitrogen atom is not particularly limited as long as it is a nitrogen atom exhibiting basicity.
  • the description in paragraphs 0102 to 0166 of JP-A-2012-255128 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a resin having a structure in which a plurality of polymer chains are bonded to the core.
  • resins include, for example, dendrimers (including star polymers). Further, specific examples of dendrimers include polymer compounds C-1 to C-31 described in paragraphs 0196 to 0209 of JP-A-2013-043962.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a resin containing a repeating unit having an ethylenically unsaturated group on its side chain.
  • the content of repeating units having an ethylenically unsaturated group in a side chain is preferably 10 mol% or more of the total repeating units of the resin, more preferably 10 mol% to 80 mol%, and 20 mol%. More preferably ⁇ 70 mol%.
  • the resin having an oxetane group for example, a resin described in International Publication No. 2021/182268 or International Publication No. 2021/187257 can be used.
  • the resin used as the dispersant is preferably a resin containing an oxetane group in its side chain, and more preferably a resin containing a repeating unit having an oxetane group in its side chain. Furthermore, the resin containing an oxetane group in its side chain is preferably a graft polymer. As the resin containing an oxetane group in a side chain, those described in Examples to be described later are preferably used.
  • the content of the repeating unit having an oxetane group in the side chain in the resin is preferably 10 mol% or more, more preferably 10 mol% to 80 mol%, and 20 mol of the total repeating units of the resin. % to 70 mol % is more preferred.
  • resins described in JP-A-2018-087939, block copolymers (EB-1) to (EB-9) described in paragraphs 0219 to 0221 of Japanese Patent No. 6432077, Polyethyleneimine having a polyester side chain described in International Publication No. 2016/104803, a block copolymer described in International Publication No. 2019/125940, a block polymer having an acrylamide structural unit described in JP-A-2020-066687 , a block polymer having an acrylamide structural unit described in JP-A-2020-066688, a dispersant described in WO 2016/104803, and the like can also be used.
  • Dispersants are also available as commercial products, and specific examples thereof include Disperbyk series manufactured by BYK-Chemie (e.g., Disperbyk-111, 161, 2001, etc.), Solsperse manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd. series (for example, Solsperse 20000, 76500, etc.), Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. Ajisper series, and the like.
  • Dispersants are also available as commercial products, and specific examples thereof include Disperbyk series manufactured by BYK-Chemie (e.g., Disperbyk-111, 161, 2001, etc.), Solsperse manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd. series (for example, Solsperse 20000, 76500, etc.), Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. Ajisper series, and the like.
  • the content of the resin is preferably 1% by mass to 70% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition.
  • the lower limit is more preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 65% by mass or less, and even more preferably 60% by mass or less.
  • the content of the resin having an acid group is preferably 1% by mass to 70% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition.
  • the lower limit is more preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 65% by mass or less, and even more preferably 60% by mass or less.
  • the content of the alkali-soluble resin is preferably 1% by mass to 70% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition.
  • the lower limit is more preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 65% by mass or less, and even more preferably 60% by mass or less.
  • the content of the resin as a dispersant is 0.1% by mass to 30% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition. % is preferred.
  • the upper limit is more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the lower limit is more preferably 0.5% by mass or more, and even more preferably 1% by mass or more.
  • the content of the resin as a dispersant is preferably 1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant.
  • the upper limit is more preferably 80 parts by mass or less, even more preferably 70 parts by mass or less, and particularly preferably 60 parts by mass or less.
  • the lower limit is more preferably 5 parts by mass or more, still more preferably 10 parts by mass or more, and particularly preferably 20 parts by mass or more.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain only one resin, or may contain two or more resins. When two or more resins are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the colored curable composition according to the present disclosure preferably contains a solvent.
  • An organic solvent is mentioned as a solvent.
  • the type of solvent is basically not particularly limited as long as it satisfies the solubility of each component and the coatability of the composition.
  • Organic solvents include ester-based solvents, ketone-based solvents, alcohol-based solvents, amide-based solvents, ether-based solvents, and hydrocarbon-based solvents. For these details, reference can be made to paragraph number 0223 of WO2015/166779, the content of which is incorporated herein. Ester-based solvents substituted with cyclic alkyl groups and ketone-based solvents substituted with cyclic alkyl groups can also be preferably used.
  • organic solvents include polyethylene glycol monomethyl ether, dichloromethane, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2 -heptanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 4-heptanone, cyclohexanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclohexanone, 4-methylcyclohexanone, cycloheptanone, cyclooctanone, cyclohexyl acetate, cyclopentanone, ethylcarbitol Acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N
  • aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, etc.) as organic solvents may be better reduced for environmental reasons (e.g., 50 mass ppm (parts per million), 10 ppm by mass or less, or 1 ppm by mass or less).
  • an organic solvent with a low metal content it is preferable to use an organic solvent with a low metal content.
  • the metal content of the organic solvent is preferably, for example, 10 mass ppb (parts per billion) or less. If necessary, an organic solvent at a mass ppt (parts per trillion) level may be used, and such an organic solvent is provided, for example, by Toyo Gosei Co., Ltd. (Chemical Daily, November 13, 2015). .
  • Examples of methods for removing impurities such as metals from organic solvents include distillation (molecular distillation, thin film distillation, etc.) and filtration using a filter.
  • the filter pore size of the filter used for filtration is preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, and even more preferably 3 ⁇ m or less.
  • the material of the filter is preferably polytetrafluoroethylene, polyethylene or nylon.
  • the organic solvent may contain isomers (compounds with the same number of atoms but different structures). Moreover, only one isomer may be contained, or a plurality of isomers may be contained.
  • the content of peroxide in the organic solvent is preferably 0.8 mmol/L or less, and more preferably substantially free of peroxide.
  • the content of the solvent in the colored curable composition is preferably 10% by mass to 95% by mass, more preferably 20% by mass to 90% by mass, and 30% by mass to 90% by mass. is more preferred.
  • the colored curable composition according to the present disclosure does not substantially contain environmentally regulated substances from the viewpoint of environmental regulations.
  • substantially free of environmentally regulated substances means that the content of environmentally regulated substances in the colored curable composition is 50 ppm by mass or less, and is 30 ppm by mass or less. is preferred, 10 mass ppm or less is more preferred, and 1 mass ppm or less is particularly preferred.
  • Environmental control substances include, for example, benzene; alkylbenzenes such as toluene and xylene; and halogenated benzenes such as chlorobenzene.
  • a method for reducing the amount of environmentally regulated substances there is a method in which the system is heated or decompressed to raise the temperature to the boiling point of the environmentally regulated substances or higher, and the environmentally regulated substances are distilled off from the system.
  • distilling off a small amount of environmentally regulated substances it is also useful to azeotrope with a solvent having a boiling point equivalent to that of the solvent in order to increase the efficiency.
  • a polymerization inhibitor or the like is added and distilled off under reduced pressure in order to suppress the radical polymerization reaction from progressing during the vacuum distillation and the intermolecular cross-linking.
  • These distillation methods are the raw material stage, the reaction product of the raw materials (for example, the resin solution or polyfunctional monomer solution after polymerization), or the colored curable composition prepared by mixing these compounds any stage, such as the stage of
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain a pigment derivative.
  • Pigment derivatives are used, for example, as dispersing aids.
  • Pigment derivatives include compounds having a structure in which an acid group or a basic group is bonded to a pigment skeleton.
  • Dye skeletons constituting pigment derivatives include a quinoline dye skeleton, a benzimidazolone dye skeleton, a benzoisoindole dye skeleton, a benzothiazole dye skeleton, an iminium dye skeleton, a squarylium dye skeleton, a croconium dye skeleton, an oxonol dye skeleton, and a pyrrolopyrrole dye.
  • diketopyrrolopyrrole dye skeleton azo dye skeleton, azomethine dye skeleton, phthalocyanine dye skeleton, naphthalocyanine dye skeleton, anthraquinone dye skeleton, quinacridone dye skeleton, dioxazine dye skeleton, perinone dye skeleton, perylene dye skeleton, thioindigo dye skeleton,
  • An isoindoline dye skeleton, an isoindolinone dye skeleton, a quinophthalone dye skeleton, an iminium dye skeleton, a dithiol dye skeleton, a triarylmethane dye skeleton, a pyrromethene dye skeleton, and the like are included.
  • the acid group includes a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a boronic acid group, a carboxylic acid amide group, a sulfonic acid amide group, an imidic acid group and salts thereof.
  • Atoms or atomic groups constituting the salt include alkali metal ions (Li + , Na + , K + etc.), alkaline earth metal ions (Ca 2+ , Mg 2+ etc.), ammonium ions, imidazolium ions, pyridinium ions, phosphonium ion and the like.
  • the carboxylic acid amide group a group represented by —NHCOR X1 is preferable.
  • sulfonic acid amide group a group represented by —NHSO 2 R X2 is preferable.
  • the imidic acid group is preferably a group represented by —SO 2 NHSO 2 R X3 , —CONHSO 2 R X4 , —CONHCOR X5 or SO 2 NHCOR X6 , more preferably —SO 2 NHSO 2 R X3 .
  • R X1 to R X6 each independently represent an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl groups and aryl groups represented by R X1 to R X6 may have substituents.
  • the substituent is preferably a halogen atom, more preferably a fluorine atom.
  • Basic groups include amino groups, pyridinyl groups and salts thereof, salts of ammonium groups, and phthalimidomethyl groups.
  • Atoms or atomic groups constituting salts include hydroxide ions, halogen ions, carboxylate ions, sulfonate ions, and phenoxide ions.
  • a pigment derivative having excellent visible transparency (hereinafter also referred to as a transparent pigment derivative) can also be used as the pigment derivative.
  • the maximum molar absorption coefficient ( ⁇ max) of the transparent pigment derivative in the wavelength region of 400 nm to 700 nm is preferably 3,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or less, more preferably 1,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ It is more preferably 1 or less, and even more preferably 100 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or less.
  • the lower limit of ⁇ max is, for example, 1 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more, and may be 10 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more.
  • pigment derivatives include compounds described in JP-A-56-118462, compounds described in JP-A-63-264674, compounds described in JP-A-01-217077, JP-A-03- 009961, the compound described in JP-A-03-026767, the compound described in JP-A-03-153780, the compound described in JP-A-03-045662, JP-A-04-285669 Compounds described in publications, compounds described in JP-A-06-145546, compounds described in JP-A-06-212088, compounds described in JP-A-06-240158, JP-A-10-030063 Compounds described, compounds described in JP-A-10-195326, compounds described in paragraphs 0086 to 0098 of WO 2011/024896, WO 2012/102399 described in paragraphs 0063 to 0094 Compounds, compounds described in paragraph number 0082 of WO 2017/038252, compounds described in paragraph number 0171 of JP 2015-151530, J
  • the content of the pigment derivative is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the colorant.
  • the total content of the pigment derivative and the colorant is preferably 35% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, and more preferably 45% by mass or more, based on the total solid content of the colored curable composition. More preferably, 50% by mass or more is particularly preferable.
  • the upper limit is preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less. Only one pigment derivative may be used, or two or more pigment derivatives may be used in combination.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may also contain a polyalkyleneimine.
  • Polyalkyleneimines are used, for example, as dispersing aids for pigments.
  • a dispersing aid is a material for enhancing dispersibility of a pigment in a colored curable composition.
  • a polyalkyleneimine is a polymer obtained by ring-opening polymerization of an alkyleneimine and has at least a secondary amino group.
  • the polyalkyleneimine may contain primary amino groups or tertiary amino groups in addition to secondary amino groups.
  • the polyalkyleneimine is preferably a polymer having a branched structure each containing a primary amino group, a secondary amino group and a tertiary amino group.
  • the number of carbon atoms in the alkyleneimine is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine is preferably 200 or more, more preferably 250 or more.
  • the upper limit is preferably 100,000 or less, more preferably 50,000 or less, even more preferably 10,000 or less, and particularly preferably 2,000 or less.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine when the molecular weight can be calculated from the structural formula, the molecular weight of the polyalkyleneimine is the value calculated from the structural formula.
  • the molecular weight of the specific amine compound cannot be calculated from the structural formula or is difficult to calculate, the value of the number average molecular weight measured by the boiling point elevation method is used.
  • the value of the number average molecular weight measured by the viscosity method is used.
  • the value of the number average molecular weight in terms of polystyrene measured by the GPC (gel permeation chromatography) method is used.
  • the amine value of the polyalkyleneimine is preferably 5 mmol/g or more, more preferably 10 mmol/g or more, and even more preferably 15 mmol/g or more.
  • alkyleneimine examples include ethyleneimine, propyleneimine, 1,2-butyleneimine, 2,3-butyleneimine, etc., preferably ethyleneimine or propyleneimine, more preferably ethyleneimine. preferable. It is particularly preferred that the polyalkyleneimine is polyethyleneimine. In addition, the polyethyleneimine preferably contains 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, of the primary amino group with respect to the total of the primary amino group, the secondary amino group and the tertiary amino group. , more preferably 30 mol % or more.
  • Commercial products of polyethyleneimine include Epomin SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, P-1000 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • the content of the polyalkyleneimine in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.1% by mass to 5% by mass.
  • the lower limit is more preferably 0.2% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, and particularly preferably 1% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 4.5% by mass or less, even more preferably 4% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or less.
  • the content of the polyalkyleneimine is preferably 0.5 parts by mass to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the lower limit is more preferably 0.6 parts by mass or more, still more preferably 1 part by mass or more, and particularly preferably 2 parts by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 10 parts by mass or less, and even more preferably 8 parts by mass or less. Only one kind of polyalkyleneimine may be used, or two or more kinds thereof may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain a curing accelerator.
  • Curing accelerators include thiol compounds, methylol compounds, amine compounds, phosphonium salt compounds, amidine salt compounds, amide compounds, base generators, isocyanate compounds, alkoxysilane compounds, onium salt compounds and the like.
  • the curing accelerator include compounds described in paragraph numbers 0094 to 0097 of WO 2018/056189, compounds described in paragraph numbers 0246 to 0253 of JP 2015-034963, JP 2013-041165 Compounds described in paragraphs 0186 to 0251 of the publication, ionic compounds described in JP 2014-055114, compounds described in paragraphs 0071 to 0080 of JP 2012-150180, JP 2011-253054 Alkoxysilane compounds having an epoxy group described in JP-A-2005-200557, compounds described in paragraphs 0085 to 0092 of Japanese Patent No. 5765059, carboxy group-containing epoxy curing agents described in JP-A-2017-036379, and the like.
  • the content of the curing accelerator in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.3% by mass to 8.9% by mass, and is preferably 0.8% by mass to 6.4% by mass. more preferred.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain an infrared absorbing agent.
  • the wavelength of light transmitted through the film obtained by including an infrared absorbing agent in the colored curable composition is more It can be shifted to the long wavelength side.
  • the infrared absorbing agent is preferably a compound having a maximum absorption wavelength on the longer wavelength side than the wavelength of 700 nm.
  • the infrared absorbing agent is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 700 nm or more and 1800 nm or less.
  • the ratio A 1 /A 2 between the absorbance A 1 at a wavelength of 500 nm and the absorbance A 2 at the maximum absorption wavelength of the infrared absorbent is preferably 0.08 or less, more preferably 0.04 or less.
  • infrared absorbers examples include pyrrolopyrrole compounds, cyanine compounds, squarylium compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, quaterrylene compounds, merocyanine compounds, croconium compounds, oxonol compounds, iminium compounds, dithiol compounds, triarylmethane compounds, pyrromethene compounds, and azomethine. compounds, anthraquinone compounds, dibenzofuranone compounds, dithiolene metal complexes, metal oxides, metal borides, and the like.
  • pyrrolopyrrole compound compounds described in paragraph numbers 0016 to 0058 of JP-A-2009-263614, compounds described in paragraph numbers 0037-0052 of JP-A-2011-068731, WO 2015/166873 Compounds described in Paragraph Nos. 0010 to 0033 and the like.
  • examples of the squarylium compound include compounds described in paragraph numbers 0044 to 0049 of JP-A-2011-208101, compounds described in paragraph numbers 0060 to 0061 of Japanese Patent No. 6065169, and paragraph number 0040 of WO 2016/181987.
  • Examples of croconium compounds include compounds described in JP-A-2017-082029.
  • As the iminium compound for example, compounds described in JP-A-2008-528706, compounds described in JP-A-2012-012399, compounds described in JP-A-2007-092060, International Publication No. 2018/043564 and the compounds described in paragraphs 0048 to 0063 of.
  • Examples of the phthalocyanine compound include compounds described in paragraph number 0093 of JP-A-2012-077153, oxytitanium phthalocyanine described in JP-A-2006-343631, and paragraph numbers 0013 to 0029 of JP-A-2013-195480. compounds, vanadium phthalocyanine compounds described in Japanese Patent No. 6081771, vanadium phthalocyanine compounds described in International Publication No. 2020/071486, and phthalocyanine compounds described in International Publication No. 2020/071470. Examples of naphthalocyanine compounds include compounds described in paragraph number 0093 of JP-A-2012-077153. Dithiolene metal complexes include compounds described in Japanese Patent No. 5733804.
  • metal oxides include indium tin oxide, antimony tin oxide, zinc oxide, Al-doped zinc oxide, fluorine-doped tin dioxide, niobium-doped titanium dioxide, and tungsten oxide.
  • metal borides include lanthanum boride.
  • Commercially available lanthanum boride products include LaB 6 -F (manufactured by Nippon New Metal Co., Ltd.).
  • a metal boride the compound as described in international publication 2017/119394 can also be used.
  • commercially available products of indium tin oxide include F-ITO (manufactured by DOWA Hitech Co., Ltd.).
  • the infrared absorbing agent the squarylium compound described in JP-A-2017-197437, the squarylium compound described in JP-A-2017-025311, the squarylium compound described in WO 2016/154782, and the patent No. 5884953. No. 6036689, squarylium compounds described in Japanese Patent No. 5810604, squarylium compounds described in paragraphs 0090 to 0107 of International Publication No.
  • the content of the infrared absorbing agent in the total solid content of the colored curable composition is preferably 1% by mass to 40% by mass.
  • the lower limit is more preferably 2% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 25% by mass or less.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain only one infrared absorber, or may contain two or more infrared absorbers. When two or more kinds of infrared absorbing agents are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain an ultraviolet absorber.
  • ultraviolet absorbers include conjugated diene compounds, aminodiene compounds, salicylate compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, acrylonitrile compounds, hydroxyphenyltriazine compounds, indole compounds, and triazine compounds. Specific examples of such compounds include paragraph numbers 0038 to 0052 of JP-A-2009-217221, paragraph numbers 0052-0072 of JP-A-2012-208374, and paragraph numbers 0317-0317 of JP-A-2013-068814.
  • UV absorbers examples include UV-503 (manufactured by Daito Chemical Co., Ltd.), Tinuvin series and Uvinul series manufactured by BASF, and Sumisorb series manufactured by Sumika Chemtex Co., Ltd. .
  • Benzotriazole compounds include MYUA series manufactured by Miyoshi Oil Co., Ltd. (Chemical Daily, February 1, 2016).
  • the ultraviolet absorber is a compound described in paragraph numbers 0049 to 0059 of Japanese Patent No.
  • a thioaryl group-substituted benzotriazole-type ultraviolet absorber described in can also be used.
  • the content of the ultraviolet absorber in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass. Only one type of ultraviolet absorber may be used, or two or more types may be used. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain a polymerization inhibitor.
  • Polymerization inhibitors include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxyamine salts (ammonium salts, cerous salts, etc.).
  • p-methoxyphenol is preferred.
  • the content of the polymerization inhibitor in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.0001% by mass to 5% by mass. Only one kind of polymerization inhibitor may be used, or two or more kinds thereof may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent means a silane compound having a hydrolyzable group and other functional groups.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent that is directly bonded to a silicon atom and capable of forming a siloxane bond by at least one of hydrolysis reaction and condensation reaction.
  • Hydrolyzable groups include, for example, halogen atoms, alkoxy groups, acyloxy groups and the like, with alkoxy groups being preferred. That is, the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • Examples of functional groups other than hydrolyzable groups include vinyl group, (meth)allyl group, (meth)acryloyl group, mercapto group, epoxy group, oxetanyl group, amino group, ureido group, sulfide group and isocyanate group. , phenyl group, etc., and amino group, (meth)acryloyl group and epoxy group are preferred.
  • silane coupling agent examples include N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ -aminopropylmethyldimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM-602), N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ -amino propyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM-603), N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ -aminopropyltriethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBE-602), ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM-903), ⁇ -aminopropyltriethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name KBM
  • silane coupling agent examples include compounds described in paragraph numbers 0018 to 0036 of JP-A-2009-288703 and compounds described in paragraph numbers 0056-0066 of JP-A-2009-242604. , the contents of which are incorporated herein.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.01% by mass to 15.0% by mass, and is 0.05% by mass to 10.0% by mass. is more preferable. Only one kind of silane coupling agent may be used, or two or more kinds thereof may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain a surfactant.
  • a surfactant various surfactants such as fluorine surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and silicone surfactants can be used.
  • the surfactant is preferably a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant.
  • surfactants reference can be made to surfactants described in paragraphs 0238-0245 of WO2015/166779, the contents of which are incorporated herein.
  • the fluorine content in the fluorosurfactant is preferably 3% to 40% by mass, more preferably 5% to 30% by mass, and particularly preferably 7% to 25% by mass.
  • a fluorine-based surfactant having a fluorine content within this range is effective in terms of uniformity of the thickness of the coating film and liquid saving, and also has good solubility in the colored curable composition.
  • JP 2014-041318 Paragraph Nos. 0060 to 0064 (corresponding International Publication No. 2014/017669 Paragraph Nos. 0060 to 0064) surfactants described in, JP 2011- Examples include surfactants described in paragraphs 0117 to 0132 of JP-A-132503 and surfactants described in JP-A-2020-008634, the contents of which are incorporated herein.
  • fluorosurfactants include, for example, Megafac (registered trademark) F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143 , F-144, F-437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-554, F-555-A, F-556, F-557, F-558, F-559 , F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, R-01, R-40, R-40-LM, R -41, R-41-LM, RS-43, R-43, TF-1956, RS-90, R-94, RS-72-K, DS-21 (manufactured by DIC Corporation), Florard FC430 , FC431, FC171 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S-382, SC
  • the fluorosurfactant has a molecular structure with a functional group containing a fluorine atom, and an acrylic compound in which the functional group containing a fluorine atom is cleaved and the fluorine atom volatilizes when heat is applied is also suitable.
  • a fluorosurfactant Megafac (registered trademark) DS series manufactured by DIC Corporation (Chemical Daily (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shimbun (February 23, 2016)) , for example, Megafac® DS-21.
  • fluorosurfactant it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound as the fluorosurfactant.
  • fluorosurfactants include fluorosurfactants described in JP-A-2016-216602, the contents of which are incorporated herein.
  • a block polymer can also be used for the fluorine-based surfactant.
  • the fluorosurfactant has a repeating unit derived from a (meth)acrylate compound having a fluorine atom and 2 or more (preferably 5 or more) alkyleneoxy groups (preferably ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups) (meta)
  • a fluorine-containing polymer compound containing a repeating unit derived from an acrylate compound can also be preferably used.
  • fluorine-containing surfactants described in paragraphs 0016 to 0037 of JP-A-2010-032698 and the following compounds are also exemplified as fluorine-based surfactants used in the present disclosure.
  • the weight average molecular weight of the above compound is preferably 3,000 to 50,000, for example, 14,000.
  • % indicating the ratio of repeating units is mol%.
  • a fluoropolymer having an ethylenically unsaturated group in a side chain can also be used as the fluorosurfactant.
  • Specific examples include compounds described in paragraph numbers 0050 to 0090 and paragraph numbers 0289 to 0295 of JP-A-2010-164965, Megafac (registered trademark) RS-101 and RS-102 manufactured by DIC Corporation, Examples include RS-718K and RS-72-K.
  • compounds described in paragraphs 0015 to 0158 of JP-A-2015-117327 can also be used.
  • m represents 1 or 2
  • n represents an integer of 1 to 4
  • a represents 1 or 2
  • X a + is a valent metal ion, primary ammonium ion, Represents secondary ammonium ion, tertiary ammonium ion, quaternary ammonium ion or NH4 + .
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (e.g., glycerol propoxylate, glycerol ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester, Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 (BASF company), Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 (manufactured by BASF), Solsperse 20000 (manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002 (Fuji
  • Silicone surfactants include DOWSIL SH8400, SH8400 FLUID, FZ-2122, 67 Additive, 74 Additive, M Additive, SF 8419 OIL (manufactured by Dow Toray Industries, Inc.), TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF-4452 (manufactured by Momentive Performance Materials), KP-341, KF-6000, KF-6001, KF-6002, KF-6003 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) , BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-3760, BYK-UV3510 (manufactured by BYK-Chemie) and the like.
  • a compound with the following structure can also be used as a silicone-based surfactant.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.001% by mass to 5.0% by mass, and is 0.005% by mass to 3.0% by mass. is more preferred. Only one type of surfactant may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • a colored curable composition according to the present disclosure may contain an antioxidant.
  • Antioxidants include phenol compounds, phosphite ester compounds, thioether compounds and the like. Any phenolic compound known as a phenolic antioxidant can be used as the phenolic compound. Preferred phenolic compounds include hindered phenolic compounds. A compound having a substituent at a site adjacent to the phenolic hydroxy group (ortho position) is preferred. A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 22 carbon atoms is preferable as the above substituent.
  • the antioxidant is also preferably a compound having a phenol group and a phosphite ester group in the same molecule.
  • Phosphorus-based antioxidants can also be suitably used as antioxidants.
  • a phosphorus antioxidant tris[2-[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6 -yl]oxy]ethyl]amine, tris[2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl ) oxy]ethyl]amine, ethyl bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) phosphite, and the like.
  • antioxidants examples include Adekastab AO-20, Adekastab AO-30, Adekastab AO-40, Adekastab AO-50, Adekastab AO-50F, Adekastab AO-60, Adekastab AO-60G, Adekastab AO-80. , ADEKA STAB AO-330 (manufactured by ADEKA Corporation) and the like.
  • antioxidants are compounds described in paragraph numbers 0023 to 0048 of Japanese Patent No. 6268967, compounds described in WO 2017/006600, compounds described in WO 2017/164024, Compounds described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0059371 can also be used.
  • the content of the antioxidant in the total solid content of the colored curable composition is preferably 0.01% by mass to 20% by mass, more preferably 0.3% by mass to 15% by mass. Only one kind of antioxidant may be used, or two or more kinds thereof may be used. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may optionally contain sensitizers, curing accelerators, fillers, thermosetting accelerators, plasticizers and other auxiliaries (e.g., conductive particles, antifoaming agents, flame retardants, leveling agents, release accelerators, fragrances, surface tension modifiers, chain transfer agents, etc.). Properties such as film physical properties can be adjusted by appropriately containing these components. These components are, for example, described in JP 2012-003225, paragraph number 0183 and later (corresponding US Patent Application Publication No. 2013/0034812, paragraph number 0237), JP 2008-250074 paragraph The descriptions of numbers 0101 to 0104, 0107 to 0109, etc. can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • auxiliaries e.g., conductive particles, antifoaming agents, flame retardants, leveling agents, release accelerators, fragrances, surface tension modifiers, chain transfer agents, etc.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may also contain latent antioxidants, if desired.
  • the latent antioxidant is a compound in which the site functioning as an antioxidant is protected with a protective group, and is heated at 100°C to 250°C, or at 80°C to 200°C in the presence of an acid/base catalyst. Examples thereof include compounds whose protective groups are eliminated by heating to function as antioxidants. Examples of latent antioxidants include compounds described in International Publication No. 2014/021023, International Publication No. 2017/030005, and JP-A-2017-008219. Commercially available latent antioxidants include ADEKA Arkles GPA-5001 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.).
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain metal oxides to adjust the refractive index of the resulting film.
  • metal oxides include TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 and SiO 2 .
  • the primary particle size of the metal oxide is preferably 1 nm to 100 nm, more preferably 3 nm to 70 nm, even more preferably 5 nm to 50 nm.
  • Metal oxides may have a core-shell structure. Moreover, in this case, the core portion may be hollow.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain a light resistance improver.
  • a light resistance improver compounds described in paragraph numbers 0036 to 0037 of JP-A-2017-198787, compounds described in paragraph numbers 0029-0034 of JP-A-2017-146350, JP-A-2017-129774 Compounds described in paragraph numbers 0036 to 0037, 0049 to 0052 of JP 2017-129674 JP 2017-129674 paragraph numbers 0031 to 0034, 0058 to 0059 compounds described in JP 2017-122803 paragraph numbers 0036 to 0037 , compounds described in 0051 to 0054, compounds described in paragraph numbers 0025 to 0039 of WO 2017/164127, compounds described in paragraph numbers 0034 to 0047 of JP 2017-186546, JP 2015-025116 Compounds described in paragraph numbers 0019 to 0041 of JP-A-2012-145604, compounds described in paragraph numbers 0101-0125 of JP-A-2012-1034
  • the colored curable composition according to the present disclosure is substantially free of terephthalate.
  • substantially free means that the content of terephthalic acid ester is 1000 mass ppb or less in the total amount of the colored curable composition, and more preferably 100 mass ppb or less. It is preferred, and zero is particularly preferred.
  • perfluoroalkylsulfonic acid and its salts may be regulated.
  • perfluoroalkylsulfonic acid especially perfluoroalkylsulfonic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group
  • the content of perfluoroalkylcarboxylic acid especially perfluoroalkylcarboxylic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group
  • salts thereof is 0.5% relative to the total solid content of the colored curable composition.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may be substantially free of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts.
  • a compound that can substitute for perfluoroalkylsulfonic acid and its salt and a compound that can substitute for perfluoroalkylcarboxylic acid and its salt, perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkylcarboxylic acid and salts thereof may be selected.
  • compounds that can substitute for regulated compounds include compounds that are excluded from the scope of regulation due to differences in the number of carbon atoms in perfluoroalkyl groups. However, the above content does not prevent the use of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts.
  • the colored curable composition according to the present disclosure may contain perfluoroalkylsulfonic acids and salts thereof and perfluoroalkylcarboxylic acids and salts thereof within the maximum permissible range.
  • the water content of the colored curable composition according to the present disclosure is preferably 3% by mass or less, more preferably 0.01% by mass to 1.5% by mass, and 0.1% by mass to 1.0% by mass. is more preferably in the range of The water content can be measured by the Karl Fischer method.
  • the colored curable composition according to the present disclosure can be used by adjusting the viscosity for the purpose of adjusting the film surface state (such as flatness) and adjusting the film thickness.
  • the viscosity value can be appropriately selected as necessary, and is preferably, for example, 0.3 mPa ⁇ s to 50 mPa ⁇ s, more preferably 0.5 mPa ⁇ s to 20 mPa ⁇ s at 25°C.
  • a method for measuring the viscosity for example, a cone-plate type viscometer can be used, and the viscosity can be measured in a state where the temperature is adjusted to 25°C.
  • the colored curable composition according to the present disclosure preferably has a chloride ion content of 10,000 ppm or less in the colored curable composition from the viewpoint of environmental friendliness, suppression of foreign matter generation, suppression of device contamination, etc. It is more preferably 1000 ppm or less.
  • a chloride ion content 10,000 ppm or less in the colored curable composition from the viewpoint of environmental friendliness, suppression of foreign matter generation, suppression of device contamination, etc. It is more preferably 1000 ppm or less.
  • a known method can be used as a method for measuring chloride ions, and examples thereof include ion chromatography and combustion ion chromatography.
  • the storage container for the colored curable composition is not particularly limited, and known storage containers can be used.
  • a storage container for the purpose of suppressing contamination of raw materials and colored curable compositions, a multi-layer bottle whose inner wall is composed of 6 types and 6 layers of resins and 6 types of resins in a 7-layer structure It is also preferred to use a bottle that has been sealed. Examples of such a container include the container described in JP-A-2015-123351.
  • the inner wall of the container is preferably made of glass or stainless steel for the purpose of preventing metal elution from the inner wall of the container, enhancing the storage stability of the colored curable composition, and suppressing deterioration of components.
  • a colored curable composition according to the present disclosure can be prepared by mixing the aforementioned ingredients.
  • all components may be dissolved and / or dispersed in a solvent at the same time to prepare a colored curable composition, or if necessary, each component may be appropriately mixed into two or more solutions.
  • a colored curable composition may be prepared by preparing a dispersion liquid and mixing these at the time of use (at the time of application).
  • a process of dispersing the pigment when preparing the colored curable composition.
  • mechanical forces used for dispersing pigments include compression, squeezing, impact, shearing, cavitation, and the like.
  • Specific examples of these processes include bead mills, sand mills, roll mills, ball mills, paint shakers, microfluidizers, high speed impellers, sand grinders, flow jet mixers, high pressure wet atomization, ultrasonic dispersion, and the like.
  • 2015-157893 can be preferably used.
  • the particles may be made finer in the salt milling step.
  • Materials, equipment, processing conditions, etc. used in the salt milling step can be referred to, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2015-194521 and 2012-046629.
  • Beads used for dispersion can be zirconia, agate, quartz, titania, tungsten carbide, silicon nitride, alumina, stainless steel, glass, or combinations thereof.
  • an inorganic compound having a Mohs hardness of 2 or more can be used.
  • the composition may contain 1 to 10000 ppm of the beads.
  • any filter that has been conventionally used for filtration or the like can be used without particular limitation.
  • fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE) and polyvinylidene fluoride (PVDF)
  • polyamide resins such as nylon (eg nylon-6, nylon-6,6)
  • polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene (PP) (including high-density, ultra-high-molecular-weight polyolefin resin) and other materials.
  • PP polypropylene
  • nylon including high density polypropylene
  • nylon including high density polypropylene
  • the pore size of the filter is preferably 0.01 ⁇ m to 7.0 ⁇ m, more preferably 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, even more preferably 0.05 ⁇ m to 0.5 ⁇ m. If the pore diameter of the filter is within the above range, fine foreign matter can be removed more reliably.
  • the pore size value of the filter reference can be made to the filter manufacturer's nominal value.
  • Various filters provided by Nippon Pall Co., Ltd. (DFA4201NXEY, DFA4201NAEY, DFA4201J006P, etc.), Advantech Toyo Co., Ltd., Nihon Entegris Co., Ltd. (former Japan Microlith Co., Ltd.), Kitz Micro Filter Co., Ltd., etc. can be used as filters. .
  • fibrous filter media include polypropylene fibers, nylon fibers, and glass fibers.
  • Commercially available products include SBP type series (SBP008, etc.), TPR type series (TPR002, TPR005, etc.), and SHPX type series (SHPX003, etc.) manufactured by Roki Techno.
  • filters When using filters, different filters (eg, a first filter and a second filter, etc.) may be combined. At that time, filtration with each filter may be performed only once, or may be performed twice or more. Also, filters with different pore sizes within the range described above may be combined. Further, the filtration with the first filter may be performed only on the dispersion liquid, and after mixing other components, the filtration with the second filter may be performed. In addition, the filter can be appropriately selected according to the hydrophilicity/hydrophobicity of the composition.
  • the cured product according to the present disclosure is a cured product obtained by curing the colored curable composition according to the present disclosure.
  • the film according to the present disclosure is a film obtained from the curable colored composition according to the present disclosure, and is preferably a film obtained by curing the curable colored composition according to the present disclosure.
  • Films according to the present disclosure can be used in optical filters such as color filters and infrared transmission filters. Specifically, it can be preferably used as a colored pixel of a color filter. Colored pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, and yellow pixels. Green pixels and blue pixels are preferred, and green pixels are more preferred.
  • the film thickness of the film according to the present disclosure can be appropriately adjusted according to the purpose, but is preferably 0.1 ⁇ m to 20 ⁇ m.
  • the upper limit of the film thickness is more preferably 10 ⁇ m or less, still more preferably 5 ⁇ m or less, particularly preferably 3 ⁇ m or less, and most preferably 1.5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is more preferably 0.2 ⁇ m or more, still more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the method for producing a cured product according to the present disclosure and the method for producing a film according to the present disclosure are not particularly limited, but include a step of irradiating the colored curable composition according to the present disclosure with light having a wavelength of 150 nm to 300 nm. is preferred.
  • Light with a wavelength of 150 nm to 300 nm includes KrF rays (wavelength: 248 nm), ArF rays (wavelength: 193 nm), and the like.
  • the light with a wavelength of 150 nm to 300 nm is preferably an excimer laser.
  • the shape of the cured product to be obtained is not particularly limited, but it is preferably in the form of a film.
  • the film according to the present disclosure can be produced through a step of applying the colored curable composition according to the present disclosure onto a support.
  • the film manufacturing method further includes a step of forming a pattern (pixels).
  • a method for forming the pattern (pixels) includes a photolithography method and a dry etching method, and the photolithography method is preferable.
  • Pattern formation by photolithography includes a step of forming a colored curable composition layer on a support using the colored curable composition according to the present disclosure, and a step of patternwise exposing the colored curable composition layer. and a step of developing and removing the unexposed portions of the colored curable composition layer to form a pattern (pixels). If necessary, a step of baking the colored curable composition layer (pre-baking step) and a step of baking the developed pattern (pixels) (post-baking step) may be provided.
  • a colored curable composition layer is formed on a support using the colored curable composition according to the present disclosure.
  • the support is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the application. Examples thereof include glass substrates and silicon substrates, and silicon substrates are preferred. Also, a charge-coupled device (CCD), a complementary metal oxide semiconductor (CMOS), a transparent conductive film, or the like may be formed on the silicon substrate.
  • CCD charge-coupled device
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • the silicon substrate is formed with a black matrix that isolates each pixel.
  • the silicon substrate may be provided with an underlying layer for improving adhesion with the upper layer, preventing diffusion of substances, or flattening the substrate surface.
  • the underlayer is formed using a composition obtained by removing the coloring agent from the colored curable composition described in this specification, or a composition containing the resin, polymerizable compound, surfactant, etc. described in this specification. may
  • the surface contact angle of the underlayer is preferably 20° to 70° when measured with diiodomethane. Further, it is preferably 30° to 80° when measured with water.
  • a known method can be used as a method for applying the colored curable composition.
  • dropping method drop cast
  • slit coating method spray method
  • roll coating method spin coating
  • methods described in publications inkjet
  • ejection system printing ejection system printing such as nozzle jet, flexographic printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, metal mask printing, etc. various printing methods; a transfer method using a mold or the like; and a nanoimprint method.
  • the application method for inkjet is not particularly limited.
  • the colored curable composition layer formed on the support may be dried (pre-baked). Pre-baking may not be performed when the film is manufactured by a low-temperature process.
  • the pre-baking temperature is preferably 150° C. or lower, more preferably 120° C. or lower, and even more preferably 110° C. or lower.
  • the lower limit can be, for example, 50° C. or higher, and can also be 80° C. or higher.
  • the prebaking time is preferably 10 seconds to 300 seconds, more preferably 40 seconds to 250 seconds, and even more preferably 80 seconds to 220 seconds. Pre-baking can be performed using a hot plate, an oven, or the like.
  • the colored curable composition layer is exposed in a pattern (exposure step).
  • the colored curable composition layer can be exposed in a pattern by exposing through a mask having a predetermined mask pattern using a stepper exposure machine, a scanner exposure machine, or the like. Thereby, the exposed portion can be cured.
  • Radiation (light) that can be used for exposure includes g-line, i-line, and the like.
  • Light with a wavelength of 300 nm or less (preferably light with a wavelength of 150 nm to 300 nm) can also be used.
  • Light having a wavelength of 300 nm or less includes KrF rays (wavelength: 248 nm), ArF rays (wavelength: 193 nm), etc., and KrF rays (wavelength: 248 nm) are preferred.
  • a long-wave light source of 300 nm or more can also be used.
  • the light when exposing, the light may be continuously irradiated and exposed, or may be irradiated and exposed in pulses (pulse exposure).
  • pulse exposure is an exposure method in which exposure is performed by repeating light irradiation and rest in short-time (for example, millisecond level or less) cycles.
  • the dose is, for example, preferably 0.03 J/cm 2 to 2.5 J/cm 2 , more preferably 0.05 J/cm 2 to 1.0 J/cm 2 .
  • the oxygen concentration at the time of exposure can be selected as appropriate.
  • the exposure may be performed under an oxygen-free atmosphere, or under a high-oxygen atmosphere with an oxygen concentration exceeding 21% by volume (for example, 22% by volume, 30% by volume, or 50% by volume).
  • the exposure illuminance can be set as appropriate, and is usually 1,000 W/m 2 to 100,000 W/m 2 (eg, 5,000 W/m 2 , 15,000 W/m 2 , or 35,000 W /m 2 ).
  • the oxygen concentration and exposure illuminance may be appropriately combined.
  • the illuminance may be 10,000 W/m 2 at an oxygen concentration of 10% by volume, and the illuminance may be 20,000 W/m 2 at an oxygen concentration of 35% by volume.
  • the unexposed portion of the colored curable composition layer is removed by development to form a pattern (pixels).
  • the development and removal of the unexposed portion of the colored curable composition layer can be performed using a developer.
  • the colored curable composition layer in the unexposed area in the exposure step is eluted into the developer, leaving only the photocured area.
  • the temperature of the developer is preferably 20° C. to 30° C., for example.
  • the development time is preferably 20 seconds to 180 seconds. Further, in order to improve the residue removability, the step of shaking off the developer every 60 seconds and then supplying new developer may be repeated several times.
  • the developer includes an organic solvent, an alkaline developer, etc., and an alkaline developer is preferably used.
  • an alkaline developer an alkaline aqueous solution (alkali developer) obtained by diluting an alkaline agent with pure water is preferable.
  • alkaline agents include ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, diglycolamine, diethanolamine, hydroxylamine, ethylenediamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, and tetrabutylammonium hydroxide.
  • ethyltrimethylammonium hydroxide ethyltrimethylammonium hydroxide
  • benzyltrimethylammonium hydroxide dimethylbis(2-hydroxyethyl)ammonium hydroxide
  • choline pyrrole
  • piperidine 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene
  • examples include organic alkaline compounds and inorganic alkaline compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium silicate and sodium metasilicate.
  • a compound having a large molecular weight is preferable for the alkaline agent from the standpoint of environment and safety.
  • the concentration of the alkaline agent in the alkaline aqueous solution is preferably 0.001% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 1% by mass.
  • the developer may further contain a surfactant. From the viewpoint of transportation and storage convenience, the developer may be produced once as a concentrated solution and then diluted to the required concentration when used. Although the dilution ratio is not particularly limited, it can be set, for example, in the range of 1.5 times to 100 times. It is also preferable to wash (rinse) with pure water after development. Rinsing is preferably carried out by supplying a rinse solution to the developed colored curable composition layer while rotating the support on which the developed colored curable composition layer is formed.
  • the nozzle for discharging the rinsing liquid from the central portion of the support to the peripheral portion of the support.
  • the moving speed of the nozzle may be gradually decreased.
  • Additional exposure processing and post-baking are post-development curing treatments for complete curing.
  • the heating temperature in post-baking is, for example, preferably 100°C to 240°C, more preferably 200°C to 240°C.
  • Post-baking can be performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulating dryer), or a high-frequency heater so that the developed film satisfies the above conditions.
  • the additional exposure process is performed, the light used for exposure preferably has a wavelength of 400 nm or less. Further, the additional exposure process may be performed by the method described in Korean Patent Publication No. 10-2017-0122130.
  • Pattern formation by a dry etching method is performed by forming a colored curable composition layer on a support using the colored curable composition according to the present disclosure, and curing the entire colored curable composition layer to obtain a cured product. a step of forming a layer, a step of forming a photoresist layer on the cured product layer, a step of exposing the photoresist layer in a pattern and then developing it to form a resist pattern, and using the resist pattern as a mask. and a step of dry-etching the cured material layer using an etching gas. In forming the photoresist layer, it is preferable to further perform a pre-baking process.
  • optical element An optical element according to the present disclosure has a film according to the present disclosure.
  • Optical elements include optical filters, lenses, prisms, reflectors, diffraction gratings, and the like. Among them, an optical filter is preferable. Types of optical filters include color filters and infrared transmission filters, and color filters are preferred.
  • a color filter preferably has a film according to the present disclosure as its colored pixels.
  • the film thickness of the film according to the present disclosure can be appropriately adjusted according to the purpose.
  • the film thickness is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, and even more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and still more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the width of pixels included in the optical filter is preferably 0.4 ⁇ m to 10.0 ⁇ m.
  • the lower limit is more preferably 0.4 ⁇ m or more, still more preferably 0.5 ⁇ m or more, and particularly preferably 0.6 ⁇ m or more.
  • the upper limit is more preferably 5.0 ⁇ m or less, still more preferably 2.0 ⁇ m or less, particularly preferably 1.0 ⁇ m or less, and most preferably 0.8 ⁇ m or less.
  • the Young's modulus of the pixel is preferably 0.5 GPa to 20 GPa, more preferably 2.5 GPa to 15 GPa.
  • Each pixel included in the optical filter preferably has high flatness.
  • the pixel surface roughness Ra is preferably 100 nm or less, more preferably 40 nm or less, and even more preferably 15 nm or less. Although the lower limit is not specified, it is preferably 0.1 nm or more, for example.
  • the surface roughness of a pixel can be measured using, for example, AFM (Atomic Force Microscope) Dimension 3100 manufactured by Veeco.
  • the contact angle of water on the pixel can be appropriately set to a preferable value, but is typically in the range of 50° to 110°. The contact angle can be measured using, for example, a contact angle meter CV-DT-A type (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.).
  • the volume resistance value of the pixel is high.
  • the volume resistance value of the pixel is preferably 10 9 ⁇ cm or more, more preferably 10 11 ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not specified, it is preferably 10 14 ⁇ cm or less, for example.
  • the volume resistance value of the pixel can be measured using an ultra-high resistance meter 5410 (manufactured by Advantest).
  • a protective layer may be provided on the surface of the film according to the present disclosure.
  • the protective layer By providing the protective layer, it is possible to impart various functions such as blocking oxygen, reducing reflection, making the film hydrophilic and hydrophobic, and blocking light of a specific wavelength (ultraviolet rays, near-infrared rays, etc.).
  • the thickness of the protective layer is preferably 0.01 ⁇ m to 10 ⁇ m, more preferably 0.1 ⁇ m to 5 ⁇ m.
  • Examples of the method of forming the protective layer include a method of applying a protective layer-forming composition, a chemical vapor deposition method, and a method of adhering a molded resin with an adhesive.
  • Components constituting the protective layer include (meth)acrylic resins, ene-thiol resins, polycarbonate resins, polyether resins, polyarylate resins, polysulfone resins, polyethersulfone resins, polyphenylene resins, polyarylene ether phosphine oxide resins, and polyimides.
  • Resins polyamideimide resins, polyolefin resins, cyclic olefin resins, polyester resins, styrene resins, polyol resins, polyvinylidene chloride resins, melamine resins, urethane resins, aramid resins, polyamide resins, alkyd resins, epoxy resins, modified silicone resins, fluorine Resins, polycarbonate resins, polyacrylonitrile resins, cellulose resins, Si, C, W, Al 2 O 3 , Mo, SiO 2 , Si 2 N 4 and the like, and two or more of these components may be contained.
  • the protective layer in the case of a protective layer intended to block oxygen, preferably contains a polyol resin, SiO 2 and Si 2 N 4 .
  • the protective layer in the case of a protective layer intended to reduce reflection, preferably contains a (meth)acrylic resin and a fluororesin.
  • the protective layer may optionally contain organic/inorganic particles, absorbers for light of specific wavelengths (e.g., ultraviolet rays, near-infrared rays, etc.), refractive index modifiers, antioxidants, adhesion agents, additives such as surfactants. may contain.
  • organic/inorganic particles include polymeric particles (eg, silicone resin fine particles, polystyrene fine particles, melamine resin fine particles), titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, indium oxide, aluminum oxide, titanium nitride, and titanium oxynitride. , magnesium fluoride, hollow silica, silica, calcium carbonate, barium sulfate, and the like.
  • a known absorber can be used as the absorber for light of a specific wavelength.
  • the content of these additives can be appropriately adjusted, but is preferably 0.1% by mass to 70% by mass, more preferably 1% by mass to 60% by mass, based on the total mass of the protective layer.
  • the protective layer the protective layers described in paragraphs 0073 to 0092 of JP-A-2017-151176 can also be used.
  • the optical filter may have a structure in which each pixel is embedded in a space partitioned by partition walls, for example, in a grid pattern.
  • An image sensor according to the present disclosure has a membrane according to the present disclosure.
  • Image sensors include solid-state imaging devices, X-ray imaging devices, organic thin-film imaging devices, and the like. Among them, it can be suitably used for a solid-state imaging device.
  • a solid-state imaging device according to the present disclosure includes a film according to the present disclosure. The configuration of the solid-state imaging device is not particularly limited as long as it functions as a solid-state imaging device.
  • a plurality of photodiodes forming a light receiving area of a solid-state imaging device CCD (charge-coupled device) image sensor, CMOS (complementary metal oxide semiconductor) image sensor, etc.) and transfer electrodes made of polysilicon or the like are provided on the substrate.
  • a device protective film made of silicon nitride or the like is formed on the light shielding film so as to cover the entire surface of the light shielding film and the photodiode light receiving portion. and a color filter on the device protective film.
  • the color filter may have a structure in which each color pixel is embedded in a space partitioned by partition walls, for example, in a grid pattern.
  • the partition wall preferably has a lower refractive index than each color pixel. Examples of imaging devices having such a structure include devices described in JP-A-2012-227478, JP-A-2014-179577, and International Publication No. 2018/043654.
  • an ultraviolet absorption layer may be provided in the structure of the solid-state imaging device to improve light resistance.
  • An imaging device equipped with a solid-state imaging device according to the present disclosure can be used not only for digital cameras and electronic devices (mobile phones, etc.) having an imaging function, but also for vehicle-mounted cameras and surveillance cameras.
  • An image display device includes a film according to the present disclosure.
  • image display devices include liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices.
  • electroluminescence display devices For a definition of an image display device and details of each image display device, see, for example, “Electronic Display Device (written by Akio Sasaki, Industrial Research Institute, 1990)", “Display Device (written by Junsho Ibuki, Sangyo Tosho ( Co., Ltd.) issued in 1989).
  • Liquid crystal display devices are described, for example, in “Next Generation Liquid Crystal Display Technology (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Choukai Co., Ltd., 1994)".
  • the present disclosure can be applied to various types of liquid crystal display devices described in the above “next generation liquid crystal display technology”.
  • the radical polymerization initiator according to the present disclosure is a radical polymerization initiator represented by Formula 1 below.
  • the radical polymerization initiator according to the present disclosure is preferably a radical photopolymerization initiator, more preferably a radical photopolymerization initiator that generates radicals by light with a wavelength of 150 nm to 300 nm.
  • X 1 represents a fluorene ring
  • Y 1 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • R 11 each independently represents an alkyl group having at least one substituent selected from Group A below.
  • each R 12 independently represents an alkanoyl group, an alkenoyl group, an aryloyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic oxycarbonyl group, a heteroaryloxycarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, an arylthiocarbonyl group, a hetero represents a ring thiocarbonyl group, a heteroarylthiocarbonyl group or -CO-CO-R 13 , where R 13 represents an aryl group or a heteroaryl group, and n1 represents an integer of 1-6; -Group A- cyano group, alkenyl group, alkynyl group, -NArAr', -SAr,
  • a preferred embodiment of the radical polymerization initiator represented by Formula 1 in the radical polymerization initiator according to the present disclosure is the same as the preferred embodiment of the radical polymerization initiator represented by Formula 1 described above in the colored curable composition.
  • the radical polymerization initiator according to the present disclosure is preferably a radical polymerization initiator represented by the following formula 2. More preferably, it is a radical polymerization initiator for excimer laser exposure.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by Formula 3 below
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 21 each independently has 1 to 20 carbon atoms.
  • each Ar 1 independently represents an aryl group or heteroaryl group; and each R 22 independently represents an alkyl group, alkenyl group, aryl group, alkoxy group or aryloxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n2 represents 1 or 2.
  • # represents the linking position with Y 2
  • R 33 and R 34 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R 35 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, primary to tertiary amino group, alkylthio group, arylthio group, or a group represented by formula I or formula II below.
  • R 35 connects with Y 2 in Formula 2.
  • R 101 to R 105 and R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. , a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, two or more R 101 to R 105 or two or more R 201 to R 205 may combine to form a ring, and Z is O , S or NR 207 , where R 207 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • Preferred embodiments of Formula 2, Formula 3, Formula I and Formula II in the radical polymerization initiator according to the present disclosure are the same as the preferred embodiments of Formula 2, Formula 3, Formula I and Formula II described above in the colored curable composition. be.
  • the radical polymerization initiator according to the present disclosure is preferably a radical polymerization initiator represented by the following formula 5 from the viewpoint of outgassing suppression, and is for excimer laser exposure with a wavelength of 150 nm to 300 nm represented by the following formula 5. More preferably, it is a radical polymerization initiator.
  • X 2 represents a group having a fluorene ring structure represented by Formula 3 above
  • Y 2 each independently represents a single bond or a carbonyl group
  • L 51 each independently has 1 to 20 carbon atoms.
  • each Z 5 independently represents an alkenyl group or an alkynyl group
  • n5 represents 1 or 2;
  • a preferred embodiment of the radical polymerization initiator represented by Formula 5 in the radical polymerization initiator according to the present disclosure is the same as the preferred embodiment of the radical polymerization initiator represented by Formula 5 described above in the colored curable composition.
  • reaction solution was cooled to 0° C., 22.7 g of a 28% sodium methoxide methanol solution was added, and 13.8 g of isoamyl nitrite was added over 1 hour.
  • reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours, it was separated from 1 L of water and 1 L of ethyl acetate, and the organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. Purification yielded 30.7 g of 4-((4-chlorophenyl)thio)-1-(9,9-dipropyl-9H-fluoren-2-yl)-2-(hydroxyimino)butan-1-one. yield of 64%).
  • Pigment Green 58 [zinc phthalocyanine complex, green pigment (G pigment)]
  • PY129 C.I. I. Pigment Yellow 129 [azomethine copper complex, yellow pigment (Y pigment)]
  • PY139 C.I. I. Pigment Yellow 139 [isoindoline compound, yellow pigment (Y pigment)]
  • PY185 C.I. I. Pigment Yellow 185 [isoindoline compound, yellow pigment (Y pigment)]
  • PY215 C.I. I. Pigment Yellow 215 [pritedin compound, yellow pigment (Y pigment)]
  • PB16 C.I. I. Pigment Blue 16 [metal-free phthalocyanine compound, blue pigment (B pigment)]
  • Pigment Blue 15:6 [copper phthalocyanine complex, blue pigment (B pigment)]
  • IR dye a compound having the following structure (near-infrared absorbing pigment, in the following structural formula, Me represents a methyl group and Ph represents a phenyl group.)
  • TiBk Titanium black [black pigment (Bk pigment)]
  • Zr oxynitride zirconium oxynitride [black pigment (Bk pigment)]
  • P-1 30 mass % propylene glycol monomethyl ether acrylate (PGMEA) solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • Mw 20,000.
  • P-2 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • P-3 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units. Mw: 21,000.
  • P-4 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units. Mw: 9,000.
  • P-5 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units. Mw: 10,000.
  • Dispersions described in Tables 2 to 5 below, resins described in Tables 2 to 5 below, radically polymerizable compounds described in Tables 2 to 5 below, and radicals described in Tables 2 to 5 below A polymerization initiator, a solvent described in Tables 2 to 5 below, 1 part by mass of an epoxy compound (EHPE-3150, manufactured by Daicel Co., Ltd.), and 1 part by mass of an ultraviolet absorber (TINUVIN326, manufactured by BASF). And 1 part by mass of surfactant 1 shown below and 0.1 part by mass of a polymerization inhibitor (p-methoxyphenol) were mixed to obtain colored curable compositions of each example and comparative example. made.
  • an epoxy compound EHPE-3150, manufactured by Daicel Co., Ltd.
  • an ultraviolet absorber TINUVIN326, manufactured by BASF
  • surfactant 1 shown below and 0.1 part by mass of a polymerization inhibitor (p-methoxyphenol) were mixed to obtain colored curable compositions of each example and comparative example. made.
  • Surfactant 1 1% by mass PGMEA solution of KF-6001 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
  • D-1 KAYARAD DPHA (hexafunctional acrylate compound, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • D-2 NK ester A-DPH-12E (ethylene oxide (EO)-modified hexafunctional acrylate compound, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • D-3 NK ester A-TMMT (tetrafunctional acrylate compound, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • D-4 Aronix M-510 (3- to 4-functional acrylate compound, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • D-5 Light acrylate DCP-A (bifunctional alicyclic acrylate compound, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
  • CA-1 the following compound
  • CA-2 the following compound
  • each colored curable composition is applied using a spin coater, and then using a hot plate, heating (prebaking) at 100 ° C. for 120 seconds to form a coating film having a thickness of 1.0 ⁇ m. Obtained. Then, using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000iS+ (manufactured by Canon Inc.), exposure was performed at an exposure dose of 400 mJ/cm 2 through a mask engraved with a checkered pattern of 0.8 ⁇ m. .
  • Outgas is less than 0.01 ppm
  • each colored curable composition is applied using a spin coater, and then using a hot plate, heating (prebaking) at 100 ° C. for 120 seconds to form a coating film having a thickness of 1.0 ⁇ m. Obtained. Then, using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000iS+ (manufactured by Canon Inc.), exposure in the range of 50 to 1000 mJ/cm 2 through a mask engraved with a checkered pattern of 0.8 ⁇ m. The dose was changed in steps of 10 mJ/cm 2 (exposure step).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • each colored curable composition is applied using a spin coater, and then using a hot plate, heating (prebaking) at 100 ° C. for 120 seconds to form a coating film having a thickness of 1.0 ⁇ m. Obtained. Then, using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000iS+ (manufactured by Canon Inc.), exposure was performed at an exposure dose of 400 mJ/cm 2 through a mask engraved with a checkered pattern of 0.8 ⁇ m. . Next, using a 0.3% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH), puddle development is performed at 23° C.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • a pattern was formed in the same procedure as the evaluation of adhesion.
  • the cross-sectional shape of the obtained pattern was observed by SEM (Scanning Electron Microscope, magnification: 20,000 times), 5 patterns were extracted from the SEM photograph, and the average inclination of the cross-section of the 5 patterns was obtained.
  • the pattern cross-sectional shape 1 was evaluated on the basis of.
  • the inclination of the cross section of the pattern is the inclination in the thickness direction of the pattern on the silicon wafer at the portion where the pattern is formed. Specifically, the angle of the portion formed by the surface of the silicon wafer and the side of the pattern in the thickness direction was measured.
  • the colored curable compositions of Examples generated less outgassing from the cured products obtained than the colored curable compositions of Comparative Examples.
  • the colored curable compositions of Examples are also excellent in sensitivity, adhesion, undercut suppression, and solubility.
  • the colored curable composition of each example can obtain the same effect even if it is irradiated with KrF rays instead of i rays.
  • Conditions for KrF ray irradiation include, for example, exposure light: KrF ray (wavelength: 248 nm), exposure amount: 10 mJ/cm 2 to 500 mJ/cm 2 , maximum instantaneous illuminance: 250,000,000 W/m 2 (average illuminance: 30 ,000 W/m 2 ), pulse width: 30 ns, frequency: 4 kHz.

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Abstract

着色剤と、式１で表されるラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物と、樹脂とを含む着色硬化性組成物、上記着色硬化性組成物の硬化物の製造方法、上記着色硬化性組成物を用いた硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子若しくは画像表示装置、又は、新規なラジカル重合開始剤。式１中、Ｘ１はフルオレン環を表し、Ｙ１はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｒ１１はそれぞれ独立に、少なくとも１つの置換基を有するアルキル基を表し、ｎ１は１～６の整数を表す。

Description

着色硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
　本開示は、着色硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤に関する。
　カラーフィルタなどの光学フィルタは、着色剤と、光重合開始剤と、重合性化合物とを含む着色硬化性組成物を用いて製造することが行われている。
　従来の着色硬化性組成物としては、特許文献１又は２に記載された組成物が知られている。
　特許文献１及び２には、フルオレン構造を有するオキシム系光重合開始剤を含む組成物が記載されている。
特開２０１４－１３７４６６号公報 特開２０１７－６１４９８号公報
　本開示に係る実施形態が解決しようとする課題は、得られる硬化物から発生するアウトガスが少ない着色硬化性組成物を提供することである。
　また、本開示に係る他の実施形態が解決しようとする課題は、上記着色硬化性組成物を用いた硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子又は画像表示装置を提供することである。
　更に、本開示に係る他の実施形態が解決しようとする課題は、新規なラジカル重合開始剤を提供することである。
　上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　着色剤と、下記式１で表されるラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物と、樹脂とを含む着色硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式１中、Ｘ１はフルオレン環を表し、Ｙ１はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｒ１１はそれぞれ独立に、下記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を有するアルキル基を表し、Ｒ１２はそれぞれ独立に、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基又は－ＣＯ－ＣＯ－Ｒ１３を表し、Ｒ１３はアリール基又はヘテロアリール基を表し、ｎ１は１～６の整数を表す。
－Ａ群－
　シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、－ＮＡｒＡｒ’、－ＳＡｒ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、－ＣＯＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＯＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＳＯ－Ｒｃ、－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｏ－ＳＯ２－Ｒｃ、－ＳＯ２－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒａ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＣＯＲｂ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｓｉ（Ｒａ）Ｌ（ＯＲｂ）ｍ、及び、ヘテロ環基
　ここで、Ａｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｃはアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｌ及びｍはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、Ｌ＋ｍ＝３を満たす。
＜２＞　上記着色剤が、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、キノフタロン顔料、アゾ顔料、アゾメチン顔料、及び、ジオキサジン顔料よりなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料である＜１＞に記載の着色硬化性組成物。
＜３＞　上記着色剤が、チタン原子又はジルコニウム原子を含む顔料である＜１＞に記載の着色硬化性組成物。
＜４＞　上記着色剤の含有量が、着色硬化性組成物の全固形分に対し、５５質量％以上である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
＜５＞　上記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式２で表される化合物である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
＜６＞　上記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式４で表される化合物である＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式４中、Ｒ４２は炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ４５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表し、Ｌ４１は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ２はアリール基又はヘテロアリール基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
＜７＞　上記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式５で表される化合物である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式５中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
＜８＞　上記樹脂が、グラフト鎖を有するグラフトポリマーであり、かつ上記グラフト鎖が、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖及びポリアクリル鎖よりなる群から選ばれた少なくとも１種を含み、かつ上記グラフト鎖の重量平均分子量が、１，０００以上である樹脂を含む＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
＜９＞　上記樹脂が、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基又はオキセタニル基を有する＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
＜１０＞　顔料誘導体を更に含む＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
＜１１＞　波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用着色硬化性組成物である＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物。
＜１２＞　＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物に波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光を照射する工程を含む硬化物の製造方法。
＜１３＞　上記光が、エキシマレーザーである＜１２＞に記載の硬化物の製造方法。
＜１４＞　＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物を硬化してなる膜。
＜１５＞　＜１４＞に記載の膜を含む光学素子。
＜１６＞　＜１４＞に記載の膜を含むイメージセンサ。
＜１７＞　＜１４＞に記載の膜を含む固体撮像素子。
＜１８＞　＜１４＞に記載の膜を含む画像表示装置。
＜１９＞　下記式２で表される波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用ラジカル重合開始剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
＜２０＞　下記式５で表されるラジカル重合開始剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式５中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
　本開示に係る実施形態によれば、得られる硬化物から発生するアウトガスが少ない着色硬化性組成物が提供される。
　また、本開示に係る他の実施形態によれば、上記着色硬化性組成物を用いた硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子又は画像表示装置が提供される。
　更に、本開示に係る他の実施形態によれば、新規なラジカル重合開始剤が提供される。
　以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
　本明細書において、構造式中のＭｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
　本明細書において、重量平均分子量及び数平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値である。
　本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
　本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい着色剤を意味する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　以下、本開示を詳細に説明する。
（着色硬化性組成物）
　本開示に係る着色硬化性組成物は、着色剤と、下記式１で表されるラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物と、樹脂とを含む。
　また、本開示に係る着色硬化性組成物は、波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光による露光用着色硬化性組成物として好適に用いることができ、波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用着色硬化性組成物としてより好適に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式１中、Ｘ１はフルオレン環を表し、Ｙ１はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｒ１１はそれぞれ独立に、下記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を有するアルキル基を表し、Ｒ１２はそれぞれ独立に、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基又は－ＣＯ－ＣＯ－Ｒ１３を表し、Ｒ１３はアリール基又はヘテロアリール基を表し、ｎ１は１～６の整数を表す。
－Ａ群－
　シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、－ＮＡｒＡｒ’、－ＳＡｒ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、－ＣＯＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＯＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＳＯ－Ｒｃ、－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｏ－ＳＯ２－Ｒｃ、－ＳＯ２－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒａ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＣＯＲｂ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｓｉ（Ｒａ）Ｌ（ＯＲｂ）ｍ、及び、ヘテロ環基
　ここで、Ａｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｃはアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｌ及びｍはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、Ｌ＋ｍ＝３を満たす。
　本発明者が鋭意検討した結果、上記構成を採用することにより、得られる硬化物から発生するアウトガスが少ない着色硬化性組成物が得られることを見出した。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、環状オキシム構造を有するため、上記環状オキシム構造における窒素原子が結合した炭素原子とその隣のα炭素原子との結合が解裂し、ラジカルを生じる場合がある。ここで生じた２つのラジカルは、一方はフルオレン環構造を有する部分と連結しており、他方は上記Ａ群から選ばれる置換基を有するアルキル基と連結しており、揮発成分を発生させにくいため、上記着色硬化性組成物を硬化してなる硬化物から硬化後に排出される気体（アウトガス）を抑制できると推定している。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、光学フィルタ用の着色硬化性組成物として好ましく用いられる。光学フィルタとしては、カラーフィルタ及び赤外線透過フィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。すなわち、本開示に係る着色硬化性組成物
は、カラーフィルタ用の着色硬化性組成物として好ましく用いられる。より詳しくは、カラーフィルタの画素形成用の着色硬化性組成物として好ましく用いることができる。画素の種類としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素等が挙げられる。
　赤外線透過フィルタとしては、波長４００ｎｍ～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１，１００ｎｍ～１，３００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）である分光特性を満たしているフィルタなどが好ましく挙げられる。赤外線透過フィルタは、以下の（１）～（５）のいずれかの分光特性を満たしているフィルタであることが好ましい。
　（１）：波長４００ｎｍ～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長８００ｎｍ～１，５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（２）：波長４００ｎｍ～７５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長９００ｎｍ～１，５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（３）：波長４００ｎｍ～８３０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１，０００ｎｍ～１，５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（４）：波長４００ｎｍ～９５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１，１００ｎｍ～１，５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（５）：波長４００ｎｍ～１，０５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１，２００ｎｍ～１，５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　また、本開示に係る着色硬化性組成物は、固体撮像素子用として好ましく用いられる。より詳しくは、固体撮像素子に用いられる光学フィルタ用の着色硬化性組成物として好ましく用いられ、固体撮像素子に用いられるカラーフィルタ用の着色硬化性組成物としてより好ましく用いられる。
　本開示に係る着色硬化性組成物の固形分濃度は、５質量％～４０質量％であることが好ましい。下限は、７．５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上が更に好ましい。上限は、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下が更に好ましい。
＜式１で表されるラジカル重合開始剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、上記式１で表されるラジカル重合開始剤を含む。
　また、上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましく、波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤であることがより好ましい。
　上記式１で表されるラジカル開始剤がラジカルを発生する露光波長としては、１５０ｎｍ～４６０ｎｍが好ましく、１５０ｎｍ～４２０ｎｍがより好ましく、１５０ｎｍ～３８０ｎｍが更に好ましく、１５０ｎｍ～３００ｎｍが特に好ましい。
　式１のＸ１における上記フルオレン環には、フルオレン環だけでなく、フルオレン環と他の環とが縮環したもの、例えば、ベンゾフルオレン環等も含まれる。
　式１におけるＹ１は、得られる硬化物から発生するアウトガスの抑制性（以下、単に「アウトガス抑制性」ともいう。）、及び、感度の観点から、カルボニル基であることが好ましい。
　式１におけるＲ１１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、感度、及び、露光部の底部かつ端部における面方向の目減りが抑制される（以下、単に「アンダーカット抑制性」ともいう。）観点から、硫黄原子を有することが好ましく、芳香環に直接結合した硫黄原子を有することがより好ましい。
　また、式１におけるＲ１１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、感度、及び、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性の観点から、ハロゲン原子を有することが好ましく、ハロゲン原子及び硫黄原子を有することがより好ましい。上記ハロゲン原子としては、感度、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性及び、保存安定性の観点から、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。また、上記ハロゲン原子の数は、特に制限はないが、アウトガス抑制性、感度、及び、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性の観点から、１～５であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
　更に、式１におけるＲ１１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、－ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、アルケニル基、アルキニル基又は－ＳＡｒを有するアルキル基であることが好ましく、アルケニル基、アルキニル基又は－ＳＡｒを有するアルキル基であることがより好ましく、－ＳＡｒを有するアルキル基であることがより好ましく、Ａｒがハロゲン原子を有するアリール基であり、かつ－ＳＡｒを有するアルキル基であることが特に好ましい。
　また更に、式１におけるＲ１１はそれぞれ独立に、特にアウトガス抑制性の観点からは、式１におけるＲ１１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、アルケニル基又はアルキニル基を有するアルキル基であることが好ましく、アルケニル基を有するアルキル基であることがより好ましい。上記アルケニル基又はアルキニル基の炭素数は、２～８であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２又は３であることが特に好ましい。
　また、上記アルケニル基又はアルキニル基は、アウトガス抑制性の観点から、エチレン性不飽和結合又は炭素－炭素三重結合と上記アルキル基とが直接結合する基であることが好ましい。
　式１におけるＲ１１におけるアルキル基は、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、上記Ａ群から選択される置換基を１つ以上有していればよいが、上記Ａ群から選択される置換基を１つ～３つ有していることが好ましく、上記Ａ群から選択される置換基を１つのみ有していることがより好ましい。
　式１におけるＲ１１におけるアルキル基の上記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を除く炭素数（炭素原子数）は、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、１～２０であることが好ましく、１～８であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、２又は３であることが特に好ましい。
　上記Ａ群におけるＡｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立に、アリール基であることが好ましい。
　また、上記Ａ群におけるＲａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
　更に、上記Ａ群におけるＲｃはアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
　式１におけるＲ１２はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、アルカノイル基又はアリーロイル基であることが好ましく、アルカノイル基であることがより好ましく、炭素数２～４のアルカノイル基であることが更に好ましく、アセチル基であることが特に好ましい。
　式１におけるｎ１は、感度、アンダーカット抑制性、及び、溶解性の観点から、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　また、式１におけるフルオレン環、アルキル基又はアリール基等の各基は、置換基を有していてよい。置換基としては、特に制限はなく、炭素数０～１００の置換基が好ましく挙げられ、炭素数０～５０の置換基がより好ましく挙げられる。上記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、モルフォリノ基、アルコキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキシアルキル基等が挙げられる。また、これらの置換基は、更に置換基を有していてもよいし、置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。
　また、後述する式２～式５、式Ｉ及び式ＩＩについても同様に、アルキル基又はアリール基等の各基は、上記置換基を有していてよい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤の分子量は、アウトガス抑制性、感度、及び、溶解性の観点から、３００以上１，０００未満であることが好ましく、３５０～９００であることがより好ましく、３５０～８５０であることが特に好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、下記式２で表されるラジカル重合開始剤であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
　式２におけるＹ２はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、カルボニル基であることが好ましい。
　式２におけるＬ２１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、炭素数１～８のアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキレン基であることがより好ましく、エチレン基又は１，３－プロピレン基であることが特に好ましい。
　また、式２におけるＬ２１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、炭素数１～２０の直鎖アルキレン基であることが好ましい。
　式２におけるＡｒ１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、感度、及び、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性の観点から、ハロゲン原子を有することが好ましく、塩素原子又は臭素原子を有することがより好ましく、塩素原子を有することが特に好ましい。また、上記Ａｒ１が有するハロゲン原子の数は、アウトガス抑制性、感度、及び、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性の観点から、１～５であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
　また、式２におけるＡｒ１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、感度、及び、式１で表されるラジカル開始剤の結晶性の観点から、アリール基であることが好ましく、ハロゲン原子を有するアリール基であることがより好ましく、塩素原子又は臭素原子を有するアリール基であることが更に好ましく、塩素原子を有するアリール基であることが特に好ましい。
　式２におけるＲ２２はそれぞれ独立に、感度の観点から、炭素数１～２０のアルキル基、又は、アリール基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、又は、フェニル基であることがより好ましく、メチル基、又は、フェニル基であることが特に好ましい。
　式２におけるｎ２は、感度、アンダーカット抑制性、及び、溶解性の観点から、１であることが好ましい。
　式３におけるＲ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、炭素数１～２０のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数３～８のアルキル基であることが特に好ましい。
　また、式３におけるＲ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、上述したように置換基を有していてもよく、例えば、エーテル結合、チオエーテル結合、及び、エステル結合よりなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を有する態様が挙げられる。
　式３におけるＲ３５は、アウトガス抑制性、感度、及び、基板との密着性（単に「密着性」ともいう。）の観点から、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、上記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基であることが好ましく、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、上記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基であることがより好ましく、ニトロ基、ハロゲン原子、又は、上記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基であることが更に好ましく、上記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基であることが特に好ましい。
　Ｒ３５における上記ハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。
　式Ｉ及び式ＩＩにおけるＲ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、又は、アルキル基であることが好ましく、水素原子、又は、メチル基であることがより好ましい。
　式Ｉ及び式ＩＩにおけるＺは、Ｏ又はＳであることが好ましく、Ｏであることがより好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、下記式４で表されるラジカル重合開始剤であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式４中、Ｒ４２は炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ４５は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表し、Ｌ４１は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ２はアリール基又はヘテロアリール基を表す。
　式４におけるＬ４１、Ａｒ２及びＲ４２の好ましい態様は、上述した式２におけるＬ２１、Ａｒ２及びＲ２２の好ましい態様と同様である。
　式４におけるＲ４３～Ｒ４５の好ましい態様は、上述した式３におけるＲ３３～Ｒ３５の好ましい態様と同様である。
　また、上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、特にアウトガス抑制性の観点から、下記式５で表されるラジカル重合開始剤であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式５中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
　式５における式３の好ましい態様は、上述した式３の好ましい態様と同様である。
　式５におけるＸ２及びＹ２の好ましい態様は、上述した式２におけるＸ２及びＹ２の好ましい態様と同様である。
　式５におけるＬ５１はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性の観点から、炭素数１～８のアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキレン基であることがより好ましく、エチレン基であることが特に好ましい。
　式５におけるＺ５はそれぞれ独立に、アウトガス抑制性の観点から、アルケニル基であることが好ましい。上記アルケニル基又はアルキニル基の炭素数は、２～８であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２又は３であることが特に好ましい。
　また、式５におけるＺ５は、アウトガス抑制性の観点から、エチレン性不飽和結合又は炭素－炭素三重結合とＬ５１とが直接結合する基であることが好ましい。
　式５におけるｎ５は、感度、アンダーカット抑制性、及び、溶解性の観点から、１であることが好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、ＡｒＦ吸収領域である波長１９３ｎｍ、ＫｒＦ吸収領域である波長２４８ｎｍ、及び、ｉ線吸収領域である波長３６５ｎｍのいずれかに吸収を有することが好ましく、ＡｒＦ吸収領域である波長１９３ｎｍ、及び、ＫｒＦ吸収領域である波長２４８ｎｍのいずれかに吸収を有することがより好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤の波長１９３ｎｍ、２４８ｎｍ又は３６５ｎｍのいずれかにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、１０Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上がより好ましく、１，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が特に好ましい。
　中でも、上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、アセトニトリル溶液中２５℃での波長２４８ｎｍの光に対するモル吸光係数が、感度、及び、密着性の観点から、１，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であることが好ましく、２，０００以上がより好ましく、３，０００以上が特に好ましい。上限は限定されないが，５０，０００以下が好ましく、３０，０００以下がより好ましく、１０，０００以下が特に好ましい。モル吸光係数の上限を１０，０００以下とすることで、露光光源の透過性が向上し、密着性が良化する。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤の具体例としては、Ａ－１～Ａ－１１６が好ましく挙げられるが、これらに限定されないことは言うまでもない。なお、Ｍｅはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　本開示に係る着色硬化性組成物は、上記式１で表されるラジカル重合開始剤を１種単独で含んでいても、２種以上を含んでいてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が下記範囲となることが好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤の含有量は、アウトガス抑制性、及び、簡素の観点から、着色硬化性組成物の全固形分に対し、０．０１質量％～３０質量％が好ましく、０．０５質量％～２５質量％がより好ましく、０．１質量％～２０質量％が更に好ましく、１質量％～１５質量％が特に好ましい。
　また、上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、波長４５０ｎｍ以上に吸収を持たないことが好ましく、波長４２０ｎｍ以上に吸収を持たないことがより好ましい。すなわち上記式１で表されるラジカル重合開始剤は、白色～薄黄色であることが好ましい。上記色であると、カラーフィルタの分光に影響が少なく好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤の製造方法は、特に制限はなく、公知の方法により製造してもよいし、公知の方法を参照して製造してもよい。
　また、上記式１で表されるラジカル重合開始剤の製造方法としては、例えば、以下の方法が好適に挙げられる。下記方法では、Ｙ１が単結合である上記式１で表されるラジカル重合開始剤が得られる。
　９，９－未置換のフルオレン化合物を準備し、塩基としてｔ－ブトキシカリウム（ｔＢｕＯＫ）を使用し、臭化化合物（Ｒ１－Ｂｒ）を２当量反応させ、フルオレン環の９位を二置換した化合物（９，９－二置換フルオレン化合物）を作製する。塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）触媒を用い、末端塩素化アシルクロライドと９，９－二置換フルオレン化合物とのフリーデル－クラフツ反応を行い、アシル化体を作製し、アシル基末端の塩素原子を、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）存在下、活性水素原子を有する化合物（Ｒ２－Ｌ－Ｈ）と置換反応を行い、末端Ｒ２－Ｌ置換化合物を作製する。Ｌは、ヘテロ原子であることが好ましい。末端Ｒ２－Ｌ置換化合物に対し、酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ）存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩をカルボニル基に反応させ、オキシム基を形成し、トリエチルアミン（ＴＥＡ）存在下、酸クロライド化合物（Ｒ３ＣＯＣｌ）をオキシム基に反応させ、上記式１で表されるラジカル重合開始剤を作製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　また、上記式１で表されるラジカル重合開始剤の他の製造方法としては、例えば、以下の方法が好適に挙げられる。下記方法では、Ｙ１がカルボニル基である上記式１で表されるラジカル重合開始剤が得られる。
　上記方法において、末端Ｒ２－Ｌ置換化合物を作製した後、末端Ｒ２－Ｌ置換化合物に対し、塩基としてナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）を使用し、亜硝酸イソペンチルを反応させ、カルボニル基のα位にオキシム基を形成し、トリエチルアミン（ＴＥＡ）存在下、酸クロライド化合物（Ｒ３ＣＯＣｌ）をオキシム基に反応させ、上記式１で表されるラジカル重合開始剤を作製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
＜他のラジカル重合開始剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、上記式１で表されるラジカル重合開始剤以外の他のラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。
　他のラジカル重合開始剤としては、オキシム化合物、α－アミノアセトフェノン化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、アシルホスフィン化合物等が挙げられる。
　中でも、オキシム化合物が好ましい。
　上記式１で表されるラジカル重合開始剤と他のラジカル重合開始剤と併用することで、よりバランスの優れた矩形性のよいパターンを得ることができる。
　オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１６５３－１６６０）に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１５６－１６２）に記載の化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年、ｐｐ．２０２－２３２）に記載の化合物、特開２０００－０６６３８５号公報に記載の化合物、特表２００４－５３４７９７号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１７－０１９７６６号公報に記載の化合物、特許第６０６５５９６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１５／１５２１５３号に記載の化合物、国際公開第２０１７／０５１６８０号に記載の化合物、特開２０１７－１９８８６５号公報に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落番号００２５～００３８に記載の化合物、国際公開第２０１３／１６７５１５号に記載の化合物、特開２０２０－１７２６１９号公報に記載の重合体、国際公開第２０２０／１５２１２０号に記載の式１で表される化合物、国際公開第２０２１／０２３１４４号に記載のオキシムエステル化合物などが挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロヘキシル－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－アセチルオキシム）などが挙げられる。市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０４（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３２７（トロンリー社製）、アデカオプトマーＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、特開２０１２－０１４０５２号公報に記載の光重合開始剤２）が挙げられる。
　また、オキシム化合物としては、着色性が無い化合物や、透明性が高く変色し難い化合物を用いることも好ましい。市販品としては、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　また、他のラジカル重合開始剤としては、特表２０２０－５０７６６４号公報に記載のフルオレニルアミノケトン類光開始剤を用いることもできる。
　オキシム化合物としては、フルオレン環を有するオキシム化合物を用いることもできる。フルオレン環を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１４－１３７４６６号公報に記載の化合物、特許第６６３６０８１号公報に記載の化合物、韓国公開特許第１０－２０１６－０１０９４４４号公報に記載の化合物が挙げられる。
　オキシム化合物としては、カルバゾール環の少なくとも１つのベンゼン環がナフタレン環となった骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。そのようなオキシム化合物の具体例としては、国際公開第２０１３／０８３５０５号に記載の化合物が挙げられる。
　オキシム化合物としては、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１０－２６２０２８号公報に記載の化合物、特表２０１４－５００８５２号公報に記載の化合物２４、３６～４０、特開２０１３－１６４４７１号公報に記載の化合物（Ｃ－３）などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体とすることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１３－１１４２４９号公報の段落番号００３１～００４７、特開２０１４－１３７４６６号公報の段落番号０００８～００１２、００７０～００７９に記載されている化合物、特許４２２３０７１号公報の段落番号０００７～００２５に記載されている化合物、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
　オキシム化合物としては、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／０３６９１０号に記載されているＯＥ－０１～ＯＥ－７５が挙げられる。
　オキシム化合物としては、カルバゾール骨格にヒドロキシ基を有する置換基が結合したオキシム化合物を用いることもできる。このような光重合開始剤としては国際公開第２０１９／０８８０５５号に記載された化合物などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、芳香族環に電子求引性基が導入された芳香族環基ＡｒＯＸ１を有するオキシム化合物（以下、オキシム化合物ＯＸともいう。）を用いることもできる。上記芳香族環基ＡｒＯＸ１が有する電子求引性基としては、アシル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基が挙げられ、アシル基及びニトロ基が好ましく、耐光性に優れた膜を形成しやすいという理由からアシル基であることがより好ましく、ベンゾイル基であることが更に好ましい。ベンゾイル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルケニル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アシル基又はアミノ基であることが好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基又はアミノ基であることがより好ましく、アルコキシ基、アルキルスルファニル基又はアミノ基であることが更に好ましい。
　オキシム化合物ＯＸの具体例としては、特許第４６００６００号公報の段落番号００８３～０１０５に記載の化合物が挙げられる。
　また、オキシム化合物としては、以下に示す化合物を特に好ましく例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　他のラジカル重合開始剤との併用時の質量比率は、特に制限はないが、アウトガス抑制性の観点から、上記式１で表されるラジカル重合開始剤の含有量が、重合開始剤の全質量に対し、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが更に好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
＜着色剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、着色剤を含む。
　着色剤としては、有彩色着色剤、及び、黒色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤としては、波長４００ｎｍ～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する着色剤が挙げられる。例えば、緑色着色剤、赤色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤、オレンジ色着色剤などが挙げられる。
　着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
　また、着色剤としては、着色性、及び、分散性の観点から、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、キノフタロン顔料、アゾ顔料、アゾメチン顔料、及び、ジオキサジン顔料よりなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料であることが好ましく、ジケトピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料、及び、イソインドリン顔料よりなる群から選ばれた少なくとも１種の顔料であることがより好ましい。
　更に、着色剤としては、本開示における効果をより発揮する観点から、チタン原子又はジルコニウム原子を含む顔料であることが好ましく、チタン原子又はジルコニウム原子を含む黒色顔料であることがより好ましい。
　顔料の平均一次粒子径は、１ｎｍ～２００ｎｍが好ましい。下限は５ｎｍ以上がより好ましく、１０ｎｍ以上が更に好ましい。上限は、１８０ｎｍ以下がより好ましく、１５０ｎｍ以下が更に好ましく、１００ｎｍ以下が特に好ましい。なお、本明細書において、顔料の一次粒子径は、顔料の一次粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた画像写真から求めることができる。具体的には、顔料の一次粒子の投影面積を求め、それに対応する円相当径を顔料の一次粒子径として算出する。また、本明細書における平均一次粒子径は、４００個の顔料の一次粒子についての一次粒子径の算術平均値とする。また、顔料の一次粒子とは、凝集のない独立した粒子をいう。
　顔料のＣｕＫα線をＸ線源としたときのＸ線回折スペクトルにおけるいずれかの結晶面に由来するピークの半値幅より求めた結晶子サイズは、０．１ｎｍ～１００ｎｍであることが好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであることがより好ましく、１ｎｍ～３０ｎｍであることが更に好ましく、５ｎｍ～２５ｎｍであることが特に好ましい。
　緑色着色剤としては、フタロシアニン化合物及びスクアリリウム化合物が挙げられ、フタロシアニン化合物であることが好ましい。また、緑色着色剤は顔料であることが好ましい。緑色着色剤の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，１０，３６，３７，５８，５９，６２，６３，６４，６５，６６等の緑色顔料が挙げられる。また、緑色着色剤として、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色着色剤として中国特許出願第１０６９０９０２７号明細書に記載の化合物、国際公開第２０１２／１０２３９５号に記載のリン酸エステルを配位子として有するフタロシアニン化合物、特開２０１９－００８０１４号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０１８－１８００２３号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０１９－０３８９５８号公報に記載の化合物、特開２０２０－０７０４２６号公報に記載のアルミニウムフタロシアニン化合物、特開２０２０－０７６９９５号公報に記載のコアシェル型色素、特表２０２０－５０４７５８号公報に記載のジアリールメタン化合物などを用いることもできる。
　緑色着色剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８，５９，６２，６３が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８，５９がより好ましい。
　赤色着色剤としては、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、ナフトール化合物、アゾメチン化合物、キサンテン化合物、キナクリドン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物などが挙げられ、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物であることがより好ましい。また、赤色着色剤は顔料であることが好ましい。赤色着色剤の具体例としては、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２６９，２７０，２７２，２７９，２９１，２９４，２９５，２９６，２９７等の赤色顔料が挙げられる。また、赤色着色剤として、特開２０１７－２０１３８４号公報に記載の構造中に少なくとも１つの臭素原子が置換したジケトピロロピロール化合物、特許第６２４８８３８号の段落番号００１６～００２２に記載のジケトピロ
ロピロール化合物、国際公開第２０１２／１０２３９９号に記載のジケトピロロピロール化合物、国際公開第２０１２／１１７９６５号に記載のジケトピロロピロール化合物、特開２０２０－０８５９４７号公報に記載の臭素化ジケトピロロピロール化合物、特開２０１２－２２９３４４号公報に記載のナフトールアゾ化合物、特許第６５１６１１９号公報に記載の赤色着色剤、特許第６５２５１０１号公報に記載の赤色着色剤、特開２０２０－０９０６３２号公報の段落番号０２２９に記載の臭素化ジケトピロロピロール化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－０１４０７４１号公報に記載のアントラキノン化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－０１４０７４４号公報に記載のアントラキノン化合物、特開２０２０－０７９３９６号公報に記載のペリレン化合物、特開２０２０－０８３９８２号公報に記載のペリレン化合物、特開２０１８－０３５３４５号公報に記載のキサンテン化合物、特開２０２０－０６６７０２号公報の段落番号００２５～００４１に記載のジケトピロロピロール化合物などを用いることもできる。また、赤色着色剤として、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する化合物を用いることもできる。赤色着色剤として、Ｌｕｍｏｇｅｎ　Ｆ　Ｏｒａｎｇｅ　２４０（ＢＡＳＦ製、赤色顔料、ペリレン顔料）を用いることもできる。
　赤色着色剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１７７，１７９，２５４，２５５，２６４，２６９，２７２，２９１が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２６４，２７２がより好ましい。
　黄色着色剤としては、アゾ化合物、アゾメチン化合物、イソインドリン化合物、プテリジン化合物、キノフタロン化合物及びペリレン化合物などが挙げられる。黄色着色剤は、顔料であることが好ましく、アゾ顔料、アゾメチン顔料、イソインドリン顔料、プテリジン顔料、キノフタロン顔料又はペリレン顔料であることがより好ましく、アゾ顔料又はアゾメチン顔料であることがより好ましい。黄色着色剤の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４，２１５，２２８，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６等の黄色顔料が挙げられる。
　また、黄色着色剤として、下記構造のアゾバルビツール酸ニッケル錯体を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　また、黄色着色剤として、特開２０１７－２０１００３号公報に記載の化合物、特開２０１７－１９７７１９号公報に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１２号公報の段落番号００１１～００６２、０１３７～０２７６に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１３号公報の段落番号００１０～００６２、０１３８～０２９５に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１４号公報の段落番号００１１～００６２、０１３９～０１９０に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１５号公報の段落番号００１０～００６５、０１４２～０２２２に記載の化合物、特開２０１３－０５４３３９号公報の段落番号００１１～００３４に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０２６２２８号公報の段落番号００１３～００５８に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０６２６４４号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０１８－２０３７９８号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０６２５７８号公報に記載のキノフタロン化合物、特許第６４３２０７６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－１５５８８１号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－１１１７５７号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０４０８３５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１７－１９７６４０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１６－１４５２８２号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０８５５６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０２１１３９号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－２０９６１４号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－２０９４３５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－１８１０１５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－０６１６２２号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－０３２４８６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８７号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０８１５６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０５０４２０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０３１２８１号公報に記載のキノフタロン化合物、特公昭４８－０３２７６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１９－００８０１４号公報に記載のキノフタロン化合物、特許第６６０７４２７号公報に記載のキノフタロン化合物、韓国公開特許第１０－２０１４－００３４９６３号公報に記載の化合物、特開２０１７－０９５７０６号公報に記載の化合物、台湾特許出願公開第２０１９２０４９５号公報に記載の化合物、特許第６６０７４２７号公報に記載の化合物、特開２０２０－０３３５２５号公報に記載の化合物、特開２０２０－０３３５２４号公報に記載の化合物、特開２０２０－０３３５２３号公報に記載の化合物、特開２０２０－０３３５２２号公報に記載の化合物、特開２０２０－０３３５２１号公報に記載の化合物、国際公開第２０２０／０４５２００号に記載の化合物、国際公開第２０２０／０４５１９９号に記載の化合物、国際公開第２０２０／０４５１９７号に記載の化合物、特開２０２０－０９３９９４号公報に記載のアゾ化合物、国際公開第２０２０／１０５３４６号に記載のペリレン化合物、特表２０２０－５１７７９１号公報に記載のキノフタロン化合物、下記式（ＱＰ１）で表される化合物、下記式（ＱＰ２）で表される化合物を用いることもできる。また、これらの化合物を多量体化したものも、色価向上の観点から好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式（ＱＰ１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｚ１は炭素数１～３のアルキレン基を表す。式（ＱＰ１）で表される化合物の具体例としては、特許第６４４３７１１号公報の段落番号００１６に記載されている化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（ＱＰ２）中、Ｙ１～Ｙ３は、それぞれ独立にハロゲン原子を示す。ｎ、ｍは０～６の整数、ｐは０～５の整数を表す。（ｎ＋ｍ）は１以上である。式（ＱＰ２）で表される化合物の具体例としては、特許６４３２０７７号公報の段落番号００４７～００４８に記載されている化合物が挙げられる。
　黄色着色剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７，１２９，１３８，１３９，１５０，１８５が好ましい。
　オレンジ色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等のオレンジ色顔料が挙げられる。
　紫色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１９，２３，２７，３２，３７，４２，６０，６１等の紫色顔料が挙げられる。
　青色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，２９，６０，６４，６６，７９，８０，８７，８８等が挙げられる。また、青色着色剤として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開２０１２－２４７５９１号公報の段落番号００２２～００３０、特開２０１１－１５７４７８号公報の段落番号００４７に記載の化合物が挙げられる。
　有彩色着色剤には染料を用いることもできる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アントラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等の染料が挙げられる。
　有彩色着色剤には色素多量体を用いることもできる。色素多量体は、有機溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましい。また、色素多量体は、粒子を形成していてもよい。色素多量体が粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開２０１５－２１４６８２号公報に記載されている化合物及び製造方法が具体例として挙げられる。色素多量体は、一分子中に、色素構造を２以上有するものであり、色素構造を３以上有することが好ましい。上限は、特に限定はないが、１００以下とすることもできる。一分子中に有する複数の色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００～５００００が好ましい。下限は、３０００以上がより好ましく、６０００以上が更に好ましい。上限は、３００００以下がより好ましく、２００００以下が更に好ましい。色素多量体は、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報、特開２０１５－０２８１４４号公報、特開２０１５－０３０７４２号公報、国際公開第２０１６／０３１４４２号等に記載されている化合物を用いることもできる。
　有彩色着色剤には、特表２０２０－５０４７５８号公報に記載のジアリールメタン化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００２８１６０号公報に記載されたトリアリールメタン染料ポリマー、特開２０２０－１１７６３８号公報に記載のキサンテン化合物、国際公開第２０２０／１７４９９１号に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２０－１６０２７９号公報に記載のイソインドリン化合物又はそれらの塩、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９４４２号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９７３０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０７０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６７号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６２号公報に記載の式１で表される化合物、特許第６８０９６４９号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、特開２０２０－１８０１７６号公報に記載のイソインドリン化合物を用いることができる。有彩色着色剤は、ロタキサンであってもよく、色素骨格はロタキサンの環状構造に使用されていてもよく、棒状構造に使用されていてもよく、両方の構造に使用されていてもよい。
　有彩色着色剤は、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、有彩色着色剤を２種以上組み合わせて用いる場合、２種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成していてもよい。
　黒色着色剤としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、無機黒色着色剤としては、カーボンブラック、チタンブラック、酸窒化ジルコニウム、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラック又は酸窒化ジルコニウムが好ましく、チタンブラック又は酸窒化ジルコニウムがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開２００７－３０２８３６号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色着色剤として、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌａｃｋ　１，７を用いることもできる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径及び平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が１０～４５ｎｍであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のＳｉ原子とＴｉ原子との含有比が０．２０～０．５０の範囲に調整した分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開２０１２－１６９５５６号公報の段落００２０～０１０５の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック１０Ｓ、１２Ｓ、１３Ｒ、１３Ｍ、１３Ｍ－Ｃ、１３Ｒ－Ｎ、１３Ｍ－Ｔ（商品名：三菱マテリアル（株）製）、ティラック（Ｔｉｌａｃｋ）Ｄ（商品名：赤穂化成（株）製）などが挙げられる。有機黒色着色剤としては、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表２０１０－５３４７２６号公報、特表２０１２－５１５２３３号公報、特表２０１２－５１５２３４号公報、国際公開第２０１４／２０８３４８号、特表２０１５－５２５２６０号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、ＢＡＳＦ社製の「Ｉｒｇａｐｈｏｒ　Ｂｌａｃｋ」として入手可能である。ペリレン化合物としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌａｃｋ　３１、３２などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平０１－１７０６０１号公報、特開平０２－０３４６６４号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックＡ１１０３」として入手できる。また、有機黒色着色剤としては、特開２０１７－２２６８２１号公報の段落００１６～００２０に記載のペリレンブラック（Ｌｕｍｏｇｅｎ　Ｂｌａｃｋ　ＦＫ４２８０等）を使用しても良い。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、着色剤を１種単独で含んでいても、２種以上を含んでいてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が下記範囲となることが好ましい。
　着色剤の含有量は、本開示における効果をより発揮する観点から、着色硬化性組成物の全固形分に対し、１０質量％～７５質量％であることが好ましい。上限は、７０質量％以下であることがより好ましく、６５質量％以下であることが更に好ましい。下限は、２０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることが更に好ましく、５５質量％以上であることが特に好ましい。
＜ラジカル重合性化合物＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、ラジカル重合性化合物を含む。
　ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物等が挙げられる。
　樹脂タイプのラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性基を有する繰り返し単位を含む樹脂などが挙げられる。樹脂タイプの重合性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００～２，０００，０００であることが好ましい。重量平均分子量の上限は、１，０００，０００以下であることがより好ましく、５００，０００以下であることが更に好ましい。重量平均分子量の下限は、３，０００以上であることがより好ましく、５，０００以上であることが更に好ましい。
　モノマータイプのラジカル重合性化合物（重合性モノマー）の分子量は、２，０００未満であることが好ましく、１，５００以下であることがより好ましい。重合性モノマーの分子量の下限は１００以上であることが好ましく、２００以上であることがより好ましい。
　重合性モノマーとしてのエチレン性不飽和基を有する化合物は、３～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。具体例としては、特開２００９－２８８７０５号公報の段落番号００９５～０１０８、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落０２２７、特開２００８－２９２９７０号公報の段落番号０２５４～０２５７、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落番号００３４～００３８、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０４７７、特開２０１７－０４８３６７号公報、特許第６０５７８９１号公報、特許第６０３１８０７号公報、特開２０１７－１９４６６２号公報に記載されている化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、及びこれらの化合物の（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール及び／又はプロピレングリコール残基を介して結合している構造の化合物（例えば、サートマー社から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）などが挙げられる。また、エチレン性不飽和基を有する化合物としては、ジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としてはＭ－４６０；東亞合成（株）製）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＤＤＡ）、ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）などを用いることもできる。
　また、エチレン性不飽和基を有する化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどの３官能の（メタ）アクリレート化合物を用いることも好ましい。３官能の（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、アロニックスＭ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３２１、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０５、Ｍ－３０３、Ｍ－４５２、Ｍ－４５０（東亞合成（株）製）、ＮＫエステル　Ａ９３００、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＭ－３Ｌ、Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ、Ａ－ＴＭＰＴ、ＴＭＰＴ（新中村化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＧＰＯ－３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ－３３０、ＴＰＡ－３３０、ＰＥＴ－３０（日本化薬（株）製）などが挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物は、更に、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基等の酸基を有していてもよい。このような化合物の市販品としては、アロニックスＭ－３０５、Ｍ－５１０、Ｍ－５２０、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）等が挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、カプロラクトン構造を有する化合物を用いることもできる。カプロラクトン構造を有する化合物については、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落番号００４２～００４５の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。カプロラクトン構造を有する化合物は、例えば、日本化薬（株）からシリーズとして市販されている、ＤＰＣＡ－２０、ＤＰＣＡ－３０、ＤＰＣＡ－６０、ＤＰＣＡ－１２０等が挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、エチレン性不飽和基とアルキレンオキシ基を有する化合物を用いることもできる。このような化合物は、エチレン性不飽和基と、エチレンオキシ基及び／又はプロピレンオキシ基とを有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和基とエチレンオキシ基とを有する化合物であることがより好ましく、エチレンオキシ基を４～２０個有する３～６官能（メタ）アクリレート化合物であることが更に好ましい。市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ基を４個有する４官能（メタ）アクリレートであるＳＲ４９４、日本化薬（株）製のイソブチレンオキシ基を３個有する３官能（メタ）アクリレートであるＫＡＹＡＲＡＤ　ＴＰＡ－３３０などが挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、フルオレン骨格を有する重合性化合物を用いることもできる。市販品としては、オグソールＥＡ－０２００、ＥＡ－０３００（大阪ガスケミカル（株）製、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー）などが挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、トルエンなどの環境規制物質を実質的に含まない化合物を用いることも好ましい。このような化合物の市販品としては、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ　ＬＴ、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＥＡ－１２　ＬＴ（日本化薬（株）製）などが挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有する化合物としては、ＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００、ＬＩＮＣ－２０２ＵＡ（共栄社化学（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（以上、大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）などを用いることも好ましい。
　ラジカル重合性化合物の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、０．１質量％～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。上限は、４５質量％以下がより好ましく、４０質量％以下が更に好ましい。
　本開示に係る着色硬化性組成物において、ラジカル重合性化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜樹脂＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、樹脂を含む。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、ラジカル重合性化合物として樹脂を用いることができる。ラジカル重合性化合物は、樹脂を少なくとも含むものを用いることが好ましい。樹脂は、例えば、顔料等を着色硬化性組成物中で分散させる用途、又は、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料等を着色硬化性組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
　なお、ラジカル重合性基を有する樹脂は、ラジカル重合性化合物にも該当する。
　樹脂の重量平均分子量は、３，０００～２，０００，０００が好ましい。上限は、１，０００，０００以下が好ましく、５００，０００以下がより好ましい。下限は、４，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましい。
　樹脂としては、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂などが挙げられる。これらの樹脂から１種を単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。環状オレフィン樹脂としては、耐熱性向上の観点からノルボルネン樹脂が好ましい。ノルボルネン樹脂の市販品としては、例えば、ＪＳＲ（株）製のＡＲＴＯＮシリーズ（例えば、ＡＲＴＯＮ　Ｆ４５２０）などが挙げられる。また、樹脂としては、国際公開第２０１６／０８８６４５号の実施例に記載された樹脂、特開２０１７－０５７２６５号公報に記載された樹脂、特開２０１７－０３２６８５号公報に記載された樹脂、特開２０１７－０７５２４８号公報に記載された樹脂、特開２０１７－０６６２４０号公報に記載された樹脂、特開２０１７－１６７５１３号公報に記載された樹脂、特開２０１７－１７３７８７号公報に記載された樹脂、特開２０１７－２０６６８９号公報の段落番号００４１～００６０に記載された樹脂、特開２０１８－０１０８５６号公報の段落番号００２２～００７１に記載された樹脂、特開２０１６－２２２８９１号公報に記載されたブロックポリイソシアネート樹脂、特開２０２０－１２２０５２号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１１１６５６号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１３９０２１号公報に記載された樹脂、特開２０１７－１３８５０３号公報に記載の主鎖に環構造を有する構成単位と側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む樹脂等を用いることもできる。また、樹脂としては、フルオレン骨格を有する樹脂を好ましく用いることもできる。フルオレン骨格を有する樹脂については、米国特許出願公開第２０１７／０１０２６１０号明細書の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、樹脂としては、特開２０２０－１８６３７３号公報の段落０１９９～０２３３に記載の樹脂、特開２０２０－１８６３２５号公報に記載のアルカリ可溶性樹脂、韓国公開特許第１０－２０２０－００７８３３９号公報に記載の式１で表される樹脂等を用いることもできる。
　樹脂として、酸基を有する樹脂を用いることが好ましい。酸基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられる。これら酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。酸基を有する樹脂は、例えば、アルカリ可溶性樹脂として用いることができる。酸基を有する樹脂の酸価は、３０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。上限は、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましく、１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が最も好ましい。
　樹脂としては、式（ＥＤ１）で示される化合物及び／又は式（ＥＤ２）で表される化合物（以下、これらの化合物を「エーテルダイマー」と称することもある。）由来の繰り返し単位を含む樹脂を含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（ＥＤ１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（ＥＤ２）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～３０の有機基を表す。式（ＥＤ２）の具体例としては、特開２０１０－１６８５３９号公報の記載を参酌できる。
　エーテルダイマーの具体例については、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落番号０３１７を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　樹脂としては、重合性基を有する樹脂を用いることも好ましい。重合性基は、エチレン性不飽和基及び環状エーテル基が挙げられる。中でも、アウトガス抑制性の観点から、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基又はオキセタニル基を有することが好ましい。
　また、樹脂として、式（Ｅｐ－１）で表される繰り返し単位及び式（Ｅｐ－２）で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位（以下、繰り返し単位Ｅｐともいう）を有する樹脂（以下、樹脂Ｅｐともいう）を用いることもできる。上記樹脂Ｅｐは、式（Ｅｐ－１）で表される繰り返し単位及び式（Ｅｐ－２）で表される繰り返し単位のうち、いずれか一方の繰り返し単位のみを含んでいてもよく、式（Ｅｐ－１）で表される繰り返し単位と式（Ｅｐ－２）で表される繰り返し単位のそれぞれを含んでいてもよい。両方の繰り返し単位を含む場合、式（Ｅｐ－１）で表される繰り返し単位と式（Ｅｐ－２）で表される繰り返し単位との比率は、モル比で、式（Ｅｐ－１）で表される繰り返し単位：式（Ｅｐ－２）で表される繰り返し単位＝５：９５～９５：５であることが好ましく、１０：９０～９０：１０であることがより好ましく、２０：８０～８０：２０であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（Ｅｐ－１）、（Ｅｐ－２）中、Ｌ１は単結合又は２価の連結基を表し、Ｒ１は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１が表す置換基としては、アルキル基及びアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～５が良い好ましく、１～３が更に好ましい。Ｒ１は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。Ｌ１が表す２価の連結基としては、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１２のアルキレン基）、アリーレン基（好ましくは炭素数６～２０のアリーレン基）、－ＮＨ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｓ－及びこれらの２以上を組み合わせてなる基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び、環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐状が好ましい。また、アルキレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基などが挙げられる。
　樹脂Ｅｐ中における上記繰り返し単位Ｅｐの含有量は、樹脂Ｅｐの全繰り返し単位中１モル％～１００モル％であることが好ましい。上限は９０モル％以下であることがより好ましく、８０モル％以下であることが更に好ましい。下限は、２モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。
　樹脂Ｅｐは、上記繰り返し単位Ｅｐの他に他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位としては、酸基を有する繰り返し単位、エチレン性不飽和基を有する繰り返し単位などが挙げられる。
　酸基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基が挙げられ、フェノール性ヒドロキシ基又はカルボキシ基であることが好ましく、カルボキシ基であることがより好ましい。
　エチレン性不飽和基としては、ビニル基、スチレン基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。
　樹脂Ｅｐが酸基を有する繰り返し単位を含む場合、樹脂Ｅｐ中における酸基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂Ｅｐの全繰り返し単位中５モル％～８５モル％であることが好ましい。上限は６０モル％以下であることがより好ましく、４０モル％以下であることが更に好ましい。下限は、８モル％以上がより好ましく、１０モル％以上が更に好ましい。
　樹脂Ｅｐがエチレン性不飽和基を有する繰り返し単位を含む場合、樹脂Ｅｐ中におけるエチレン性不飽和基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂Ｅｐの全繰り返し単位中１モル％～６５モル％であることが好ましい。上限は４５モル％以下であることがより好ましく、３０モル％以下であることが更に好ましい。下限は、２モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。
　樹脂Ｅｐは、更に芳香族炭化水素環を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、ベンゼン環であることが好ましい。芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する樹脂が、芳香族炭化水素環を有す繰り返し単位を含む場合、芳香族炭化水素環を有する繰り返し単位の含有量は、環状エーテル基を有する樹脂の全繰り返し単位中１モル％～６５モル％であることが好ましい。上限は４５モル％以下であることがより好ましく、３０モル％以下であることが更に好ましい。下限は、２モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。芳香族炭化水素環を有す繰り返し単位としては、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香族炭化水素環を有する単官能の重合性化合物由来の繰り返し単位が挙げられる。
　樹脂としては、式（Ｘ）で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立してアルキレン基を表し、ｎは０～１５の整数を表す。Ｒ２１及びＲ２２が表すアルキレン基の炭素数は１～１０であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、２又は３であることが特に好ましい。ｎは０～１５の整数を表し、０～５の整数であることが好ましく、０～４の整数であることがより好ましく、０～３の整数であることが更に好ましい。
　式（Ｘ）で表される化合物としては、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレートなどが挙げられる。市販品としては、アロニックスＭ－１１０（東亞合成（株）製）などが挙げられる。
　樹脂としては、芳香族カルボキシ基を有する樹脂（以下、樹脂Ａｃともいう）を用いることも好ましい。樹脂Ａｃにおいて、芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていてもよく、繰り返し単位の側鎖に含まれていてもよい。芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていることが好ましい。なお、本明細書において、芳香族カルボキシ基とは、芳香族環にカルボキシ基が１個以上結合した構造の基のことである。芳香族カルボキシ基において、芳香族環に結合したカルボキシ基の数は、１～４個であることが好ましく、１～２個であることがより好ましい。
　樹脂Ａｃは、式（Ａｃ－１）で表される繰り返し単位及び式（Ａｃ－２）で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を含む樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（Ａｃ－１）中、Ａｒ１は芳香族カルボキシ基を含む基を表し、Ｌ１は、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＨ－を表し、Ｌ２は、２価の連結基を表す。
　式（Ａｃ－２）中、Ａｒ１０は芳香族カルボキシ基を含む基を表し、Ｌ１１は、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＨ－を表し、Ｌ１２は３価の連結基を表し、Ｐ１０はポリマー鎖を表す。
　式（Ａｃ－１）においてＡｒ１が表す芳香族カルボキシ基を含む基としては、芳香族トリカルボン酸無水物から由来する構造、芳香族テトラカルボン酸無水物から由来する構造などが挙げられる。芳香族トリカルボン酸無水物及び芳香族テトラカルボン酸無水物としては、下記構造の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　上記式中、Ｑ１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、下記式（Ｑ－１）で表される基又は下記式（Ｑ－２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　Ａｒ１が表す芳香族カルボキシ基を含む基は、重合性基を有していてもよい。重合性基は、エチレン性不飽和基及び環状エーテル基であることが好ましく、エチレン性不飽和基であることがより好ましい。
　Ａｒ１が表す芳香族カルボキシ基を含む基の具体例としては、式（Ａｒ－１１）で表される基、式（Ａｒ－１２）で表される基、式（Ａｒ－１３）で表される基などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（Ａｒ－１１）中、ｎ１は１～４の整数を表し、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　式（Ａｒ－１２）中、ｎ２は１～８の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
　式（Ａｒ－１３）中、ｎ３及びｎ４はそれぞれ独立して０～４の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。ただし、ｎ３及びｎ４の少なくとも一方は１以上の整数である。
　式（Ａｒ－１３）中、Ｑ１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｃ（ＣＦ３）２－、上記式（Ｑ－１）で表される基又は上記式（Ｑ－２）で表される基を表す。
　式（Ａｒ－１１）～（Ａｒ－１３）中、＊１はＬ１との結合位置を表す。
　式（Ａｃ－１）においてＬ１は、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＨ－を表し、－ＣＯＯ－を表すことが好ましい。
　式（Ａｃ－１）においてＬ２が表す２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｓ－及びこれらの２種以上を組み合わせた基が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリーレン基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。アルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。Ｌ２が表す２価の連結基は、－Ｌ２ａ－Ｏ－で表される基であることが好ましい。Ｌ２ａは、アルキレン基；アリーレン基；アルキレン基とアリーレン基とを組み合わせた基；アルキレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１種と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－及びＳ－から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせた基などが挙げられ、アルキレン基であることが好ましい。アルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。
　式（Ａｃ－２）においてＡｒ１０が表す芳香族カルボキシ基を含む基としては、式（Ａｃ－１）のＡｒ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式（Ａｃ－２）においてＬ１１は、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＨ－を表し、－ＣＯＯ－を表すことが好ましい。
　式（Ａｃ－２）においてＬ１２が表す３価の連結基としては、炭化水素基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｓ－及びこれらの２種以上を組み合わせた基が挙げられる。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。Ｌ１２が表す３価の連結基は、式（Ｌ１２－１）で表される基であることが好ましく、式（Ｌ１２－２）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（Ｌ１２－１）中、Ｌ１２ｂは３価の連結基を表し、Ｘ１はＳを表し、＊１は式（Ａｃ－２）のＬ１１との結合位置を表し、＊２は式（Ａｃ－２）のＰ１０との結合位置を表す。Ｌ１２ｂが表す３価の連結基としては、炭化水素基；炭化水素基と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－及び－Ｓ－から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせた基などが挙げられ、炭化水素基又は炭化水素基と－Ｏ－とを組み合わせた基であることが好ましい。
　式（Ｌ１２－２）中、Ｌ１２ｃは３価の連結基を表し、Ｘ１はＳを表し、＊１は式（Ａｃ－２）のＬ１１との結合位置を表し、＊２は式（Ａｃ－２）のＰ１０との結合位置を表す。Ｌ１２ｃが表す３価の連結基としては、炭化水素基；炭化水素基と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－及び－Ｓ－から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせた基などが挙げられ、炭化水素基であることが好ましい。
　式（Ａｃ－２）においてＰ１０はポリマー鎖を表す。Ｐ１０が表すポリマー鎖は、ポリ（メタ）アクリル繰り返し単位、ポリエーテル繰り返し単位、ポリエステル繰り返し単位及びポリオール繰り返し単位から選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を有することが好ましい。ポリマー鎖Ｐ１０の重量平均分子量は５００～２０，０００が好ましい。下限は１，０００以上がより好ましい。上限は１０，０００以下がより好ましく、５，０００以下が更に好ましく、３，０００以下が特に好ましい。Ｐ１０の重量平均分子量が上記範囲であれば組成物中における顔料の分散性が良好である。芳香族カルボキシ基を有する樹脂が式（Ａｃ－２）で表される繰り返し単位を有する樹脂である場合は、この樹脂は分散剤として好ましく用いられる。
　Ｐ１０が表すポリマー鎖は、重合性基を含んでいてもよい。重合性基としては、エチレン性不飽和基が挙げられる。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、分散剤としての樹脂を含有することが好ましい。分散剤としては、酸性分散剤（酸性樹脂）及び塩基性分散剤（塩基性樹脂）が挙げられる。ここで、酸性分散剤（酸性樹脂）とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤（酸性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、酸基の量が７０モル％以上である樹脂が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）の酸価は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。また、塩基性分散剤（塩基性樹脂）とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤（塩基性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、塩基性基の量が５０モル％を超える樹脂が好ましい。
　塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基が好ましい。
　分散剤として用いる樹脂は、グラフトポリマーであることも好ましい。グラフトポリマーの詳細については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、上記樹脂が、分散安定性の観点から、グラフト鎖を有するグラフトポリマーであり、かつ上記グラフト鎖が、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖及びポリアクリル鎖よりなる群から選ばれた少なくとも１種を含み、かつ上記グラフト鎖の重量平均分子量が、１，０００以上である樹脂を含むことが好ましい。
　分散剤として用いる樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むポリイミン系分散剤であることも好ましい。ポリイミン系分散剤としては、ｐＫａ１４以下の官能基を有する部分構造を有する主鎖と、原子数４０～１０，０００の側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。塩基性窒素原子は、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。ポリイミン系分散剤については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号０１０２～０１６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、コア部に複数個のポリマー鎖が結合した構造の樹脂であることも好ましい。このような樹脂としては、例えば、デンドリマー（星型ポリマーを含む）が挙げられる。また、デンドリマーの具体例としては、特開２０１３－０４３９６２号公報の段落番号０１９６～０２０９に記載された高分子化合物Ｃ－１～Ｃ－３１などが挙げられる。
　分散剤として用いる樹脂は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることも好ましい。エチレン性不飽和基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量は、樹脂の全繰り返し単位中１０モル％以上であることが好ましく、１０モル％～８０モル％であることがより好ましく、２０モル％～７０モル％であることが更に好ましい。
　オキセタン基を有する樹脂としては、例えば、国際公開第２０２１／１８２２６８号、又は、国際公開第２０２１／１８７２５７号記載の樹脂を用いることができる。
　また、分散剤として用いる樹脂は、オキセタン基を側鎖に含む樹脂であることが好ましく、オキセタン基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることがより好ましい。
　更に、オキセタン基を側鎖に含む樹脂は、グラフトポリマーであることが好ましい。
　オキセタン基を側鎖に含む樹脂としては、後述する実施例にて記載しているものが好適に挙げられる。上記樹脂におけるオキセタン基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量は、樹脂の全繰り返し単位中、１０モル％以上であることが好ましく、１０モル％～８０モル％であることがより好ましく、２０モル％～７０モル％であることが更に好ましい。
　また、分散剤として、特開２０１８－０８７９３９号公報に記載された樹脂、特許第６４３２０７７号公報の段落番号０２１９～０２２１に記載されたブロック共重合体（ＥＢ－１）～（ＥＢ－９）、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載のポリエステル側鎖を有するポリエチレンイミン、国際公開第２０１９／１２５９４０号に記載のブロック共重合体、特開２０２０－０６６６８７号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、特開２０２０－０６６６８８号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載の分散剤などを用いることもできる。
　分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋシリーズ（例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１１１、１６１、２００１など）、日本ルーブリゾール（株）製のソルスパースシリーズ（例えば、ソルスパース２００００、７６５００など）、味の素ファインテクノ（株）製のアジスパーシリーズ等が挙げられる。また、特開２０１２－１３７５６４号公報の段落番号０１２９に記載された製品、特開２０１７－１９４６６２号公報の段落番号０２３５に記載された製品を分散剤として用いることもできる。
　本開示に係る着色硬化性組成物がラジカル重合性化合物として樹脂を含む場合、樹脂の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、１質量％～７０質量％であることが好ましい。下限は、２質量％以上であることがより好ましく、３質量％以上であることが更に好ましく、５質量％以上であることが特に好ましい。上限は、６５質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
　また、酸基を有する樹脂の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、１質量％～７０質量％であることが好ましい。下限は、２質量％以上であることがより好ましく、３質量％以上であることが更に好ましく、５質量％以上であることが特に好ましい。上限は、６５質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、１質量％～７０質量％であることが好ましい。下限は、２質量％以上であることがより好ましく、３質量％以上であることが更に好ましく、５質量％以上であることが特に好ましい。上限は、６５質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
　本開示に係る着色硬化性組成物が分散剤としての樹脂を含有する場合、分散剤としての樹脂の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、０．１質量％～３０質量％が好ましい。上限は、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、分散剤としての樹脂の含有量は、着色剤１００質量部に対して、１質量部～１００質量部が好ましい。上限は、８０質量部以下であることがより好ましく、７０質量部以下であることが更に好ましく、６０質量部以下であることが特に好ましい。下限は、５質量部以上であることがより好ましく、１０質量部以上であることが更に好ましく、２０質量部以上であることが特に好ましい。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、樹脂を、１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜溶剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２２３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、４－ヘプタノン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロヘキサノン、３－メチルシクロヘキサノン、４－メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、プロピレングリコールジアセテート、３－メトキシブタノール、メチルエチルケトン、ガンマブチロラクトン、スルホラン、アニソール、１，４－ジアセトキシブタン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、二酢酸ブタン－１，３－ジイル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート、ジアセトンアルコール（別名としてダイアセトンアルコール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）、２－メトキシプロピルアセテート、２－メトキシ－１－プロパノール、イソプロピルアルコールなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等）は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある（例えば、有機溶剤全量に対して、５０質量ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）以下とすることもでき、１０質量ｐｐｍ以下とすることもでき、１質量ｐｐｍ以下とすることもできる）。
　本開示においては、金属含有量の少ない有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤の金属含有量は、例えば、１０質量ｐｐｂ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｂｉｌｌｉｏｎ）以下であることが好ましい。必要に応じて質量ｐｐｔ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｔｒｉｌｌｉｏｎ）レベルの有機溶剤を用いてもよく、そのような有機溶剤は，例えば、東洋合成社が提供している（化学工業日報、２０１５年１１月１３日）。
　有機溶剤から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、蒸留（分子蒸留や薄膜蒸留等）やフィルタを用いたろ過を挙げることができる。ろ過に用いるフィルタのフィルタ孔径としては、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、３μｍ以下が更に好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレン又はナイロンが好ましい。
　有機溶剤は、異性体（原子数が同じであるが構造が異なる化合物）が含まれていてもよい。また、異性体は、１種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。
　有機溶剤中の過酸化物の含有率が０．８ｍｍｏｌ／Ｌ以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
　着色硬化性組成物中における溶剤の含有量は、１０質量％～９５質量％であることが好ましく、２０質量％～９０質量％であることがより好ましく、３０質量％～９０質量％であることが更に好ましい。
　また、本開示に係る着色硬化性組成物は、環境規制の観点から環境規制物質を実質的に含有しないことが好ましい。なお、本開示において、環境規制物質を実質的に含有しないとは、着色硬化性組成物中における環境規制物質の含有量が５０質量ｐｐｍ以下であることを意味し、３０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。環境規制物質は、例えば、ベンゼン；トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類；クロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類等が挙げられる。これらは、ＲＥＡＣＨ（Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　Ａｕｔｈｏｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）規則、ＰＲＴＲ（Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ　Ｒｅｌｅａｓｅ　ａｎｄ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）法、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）規制等のもとに環境規制物質として登録されており、使用量や取り扱い方法が厳しく規制されている。これらの化合物は、着色硬化性組成物に用いられる各成分などを製造する際に溶媒として用いられることがあり、残留溶媒として着色硬化性組成物中に混入することがある。人への安全性、環境への配慮の観点よりこれらの物質は可能な限り低減することが好ましい。環境規制物質を低減する方法としては、系中を加熱や減圧して環境規制物質の沸点以上にして系中から環境規制物質を留去して低減する方法が挙げられる。また、少量の環境規制物質を留去する場合においては、効率を上げる為に該当溶媒と同等の沸点を有する溶媒と共沸させることも有用である。また、ラジカル重合性を有する化合物を含有する場合、減圧留去中にラジカル重合反応が進行して分子間で架橋してしまうことを抑制するために重合禁止剤等を添加して減圧留去してもよい。これらの留去方法は、原料の段階、原料を反応させた生成物（例えば、重合した後の樹脂溶液や多官能モノマー溶液）の段階、又はこれらの化合物を混ぜて作製した着色硬化性組成物の段階などのいずれの段階でも可能である。
＜顔料誘導体＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体は、例えば、分散助剤として用いられる。顔料誘導体としては、色素骨格に酸基又は塩基性基が結合した構造を有する化合物が挙げられる。
　顔料誘導体を構成する色素骨格としては、キノリン色素骨格、ベンゾイミダゾロン色素骨格、ベンゾイソインドール色素骨格、ベンゾチアゾール色素骨格、イミニウム色素骨格、スクアリリウム色素骨格、クロコニウム色素骨格、オキソノール色素骨格、ピロロピロール色素骨格、ジケトピロロピロール色素骨格、アゾ色素骨格、アゾメチン色素骨格、フタロシアニン色素骨格、ナフタロシアニン色素骨格、アントラキノン色素骨格、キナクリドン色素骨格、ジオキサジン色素骨格、ペリノン色素骨格、ペリレン色素骨格、チオインジゴ色素骨格、イソインドリン色素骨格、イソインドリノン色素骨格、キノフタロン色素骨格、イミニウム色素骨格、ジチオール色素骨格、トリアリールメタン色素骨格、ピロメテン色素骨格等が挙げられる。
　酸基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ボロン酸基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基、イミド酸基及びこれらの塩等が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、アルカリ金属イオン（Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋など）、アルカリ土類金属イオン（Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋など）、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。カルボン酸アミド基としては、－ＮＨＣＯＲＸ１で表される基が好ましい。スルホン酸アミド基としては、－ＮＨＳＯ２ＲＸ２で表される基が好ましい。イミド酸基としては、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ３、－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ４、－ＣＯＮＨＣＯＲＸ５又はＳＯ２ＮＨＣＯＲＸ６で表される基が好ましく、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ３がより好ましい。ＲＸ１～ＲＸ６は、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表す。ＲＸ１～ＲＸ６が表すアルキル基及びアリール基は、置換基を有してもよい。置換基としてはハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。
　塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基及びその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
　顔料誘導体は、可視透明性に優れた顔料誘導体（以下、透明顔料誘導体ともいう）を用いることもできる。透明顔料誘導体の４００ｎｍ～７００ｎｍの波長領域におけるモル吸光係数の最大値（εｍａｘ）は、３，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、１，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることがより好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが更に好ましい。εｍａｘの下限は、例えば１Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であり、１０Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上でもよい。
　顔料誘導体の具体例としては、特開昭５６－１１８４６２号公報に記載の化合物、特開昭６３－２６４６７４号公報に記載の化合物、特開平０１－２１７０７７号公報に記載の化合物、特開平０３－００９９６１号公報に記載の化合物、特開平０３－０２６７６７号公報に記載の化合物、特開平０３－１５３７８０号公報に記載の化合物、特開平０３－０４５６６２号公報に記載の化合物、特開平０４－２８５６６９号公報に記載の化合物、特開平０６－１４５５４６号公報に記載の化合物、特開平０６－２１２０８８号公報に記載の化合物、特開平０６－２４０１５８号公報に記載の化合物、特開平１０－０３００６３号公報に記載の化合物、特開平１０－１９５３２６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１１／０２４８９６号の段落番号００８６～００９８に記載の化合物、国際公開第２０１２／１０２３９９号の段落番号００６３～００９４に記載の化合物、国際公開第２０１７／０３８２５２号の段落番号００８２に記載の化合物、特開２０１５－１５１５３０号公報の段落番号０１７１に記載の化合物、特開２０１１－２５２０６５号公報の段落番号０１６２～０１８３に記載の化合物、特開２００３－０８１９７２号公報に記載の化合物、特許第５２９９１５１号公報に記載の化合物、特開２０１５－１７２７３２号公報に記載の化合物、特開２０１４－１９９３０８号公報に記載の化合物、特開２０１４－０８５５６２号公報に記載の化合物、特開２０１４－０３５３５１号公報に記載の化合物、特開２００８－０８１５６５号公報に記載の化合物、特開２０１９－１０９５１２号公報に記載の化合物、特開２０１９－１３３１５４号公報に記載の化合物、国際公開第２０２０／００２１０６号に記載のチオール連結基を有するジケトピロロピロール化合物、特開２０１８－１６８２４４号公報に記載のベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩が挙げられる。
　顔料誘導体の含有量は、着色剤１００質量部に対し、１質量部～３０質量部が好ましく、３質量部～２０質量部がより好ましい。また、顔料誘導体と着色剤との合計の含有量は、着色硬化性組成物の全固形分に対し、３５質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上がより好ましく、４５質量％以上が更に好ましく、５０質量％以上が特に好ましい。上限は、７０質量％以下が好ましく、６５質量％以下がより好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜ポリアルキレンイミン＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、ポリアルキレンイミンを含有することもできる。ポリアルキレンイミンは例えば顔料の分散助剤として用いられる。分散助剤とは、着色硬化性組成物中において顔料の分散性を高めるための素材のことである。ポリアルキレンイミンとは、アルキレンイミンを開環重合したポリマーであって、第二級アミノ基を少なくとも有するポリマーである。ポリアルキレンイミンは、第二級アミノ基の他に、第一級アミノ基、又は、第三級アミノ基を含んでいてもよい。ポリアルキレンイミンは、第一級アミノ基と、第二級アミノ基と、第三級アミノ基とをそれぞれ含む分岐構造を有するポリマーであることが好ましい。アルキレンイミンの炭素数は、２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２又は３であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。
　ポリアルキレンイミンの分子量は、２００以上であることが好ましく、２５０以上であることがより好ましい。上限は、１００，０００以下であることが好ましく、５０，０００以下であることがより好ましく、１０，０００以下であることが更に好ましく、２，０００以下であることが特に好ましい。なお、ポリアルキレンイミンの分子量の値について、構造式から分子量が計算できる場合は、ポリアルキレンイミンの分子量は構造式から計算した値である。一方、特定アミン化合物の分子量が構造式から計算できない、あるいは、計算が困難な場合には、沸点上昇法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、沸点上昇法でも測定できない、あるいは、測定が困難な場合は、粘度法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、粘度法でも測定できない、あるいは、粘度法での測定が困難な場合は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値での数平均分子量の値を用いる。
　ポリアルキレンイミンのアミン価は、５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、１０ｍｍｏｌ／ｇ以上であることがより好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが更に好ましい。
　アルキレンイミンの具体例としては、エチレンイミン、プロピレンイミン、１，２－ブチレンイミン、２，３－ブチレンイミンなどが挙げられ、エチレンイミン又はプロピレンイミンであることが好ましく、エチレンイミンであることがより好ましい。ポリアルキレンイミンは、ポリエチレンイミンであることが特に好ましい。また、ポリエチレンイミンは、１級アミノ基を、１級アミノ基と２級アミノ基と３級アミノ基との合計に対して１０モル％以上含むことが好ましく、２０モル％以上含むことがより好ましく、３０モル％以上含むことが更に好ましい。ポリエチレンイミンの市販品としては、エポミンＳＰ－００３、ＳＰ－００６、ＳＰ－０１２、ＳＰ－０１８、ＳＰ－２００、Ｐ－１０００（以上、（株）日本触媒製）などが挙げられる。
　着色硬化性組成物の全固形分中におけるポリアルキレンイミンの含有量は、０．１質量％～５質量％であることが好ましい。下限は０．２質量％以上であることがより好ましく、０．５質量％以上であることが更に好ましく、１質量％以上であることが特に好ましい。上限は４．５質量％以下であることがより好ましく、４質量％以下であることが更に好ましく、３質量％以下であることが特に好ましい。また、ポリアルキレンイミンの含有量は、顔料１００質量部に対して０．５質量部～２０質量部であることが好ましい。下限は０．６質量部以上であることがより好ましく、１質量部以上であることが更に好ましく、２質量部以上であることが特に好ましい。上限は１０質量部以下であることがより好ましく、８質量部以下であることが更に好ましい。ポリアルキレンイミンは、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜硬化促進剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、硬化促進剤を含有することができる。硬化促進剤としては、チオール化合物、メチロール化合物、アミン化合物、ホスホニウム塩化合物、アミジン塩化合物、アミド化合物、塩基発生剤、イソシアネート化合物、アルコキシシラン化合物、オニウム塩化合物などが挙げられる。硬化促進剤の具体例としては、国際公開第２０１８／０５６１８９号の段落番号００９４～００９７に記載の化合物、特開２０１５－０３４９６３号公報の段落番号０２４６～０２５３に記載の化合物、特開２０１３－０４１１６５号公報の段落番号０１８６～０２５１に記載の化合物、特開２０１４－０５５１１４号公報に記載のイオン性化合物、特開２０１２－１５０１８０号公報の段落番号００７１～００８０に記載の化合物、特開２０１１－２５３０５４号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、特許第５７６５０５９号公報の段落番号００８５～００９２に記載の化合物、特開２０１７－０３６３７９号公報に記載のカルボキシ基含有エポキシ硬化剤などが挙げられる。着色硬化性組成物の全固形分中における硬化促進剤の含有量は０．３質量％～８．９質量％であることが好ましく、０．８質量％～６．４質量％であることがより好ましい。
＜赤外線吸収剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、赤外線吸収剤を含有することができる。例えば、本開示に係る着色硬化性組成物を用いて赤外線透過フィルタを形成する場合においては、着色硬化性組成物中に赤外線吸収剤を含有させることで得られる膜について透過させる光の波長をより長波長側にシフトさせることができる。赤外線吸収剤は、極大吸収波長を波長７００ｎｍよりも長波長側に有する化合物であることが好ましい。赤外線吸収剤は波長７００ｎｍを超え１８００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが好ましい。また、赤外線吸収剤の波長５００ｎｍにおける吸光度Ａ１と極大吸収波長における吸光度Ａ２との比率Ａ１／Ａ２は、０．０８以下であることが好ましく、０．０４以下であることがより好ましい。
　赤外線吸収剤としては、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、クアテリレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、イミニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジチオレン金属錯体、金属酸化物、金属ホウ化物等が挙げられる。ピロロピロール化合物としては、特開２００９－２６３６１４号公報の段落番号００１６～００５８に記載の化合物、特開２０１１－０６８７３１号公報の段落番号００３７～００５２に記載の化合物、国際公開第２０１５／１６６８７３号の段落番号００１０～００３３に記載の化合物などが挙げられる。スクアリリウム化合物としては、特開２０１１－２０８１０１号公報の段落番号００４４～００４９に記載の化合物、特許第６０６５１６９号公報の段落番号００６０～００６１に記載の化合物、国際公開第２０１６／１８１９８７号の段落番号００４０に記載の化合物、特開２０１５－１７６０４６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１６／１９０１６２号の段落番号００７２に記載の化合物、特開２０１６－０７４６４９号公報の段落番号０１９６～０２２８に記載の化合物、特開２０１７－０６７９６３号公報の段落番号０１２４に記載の化合物、国際公開第２０１７／１３５３５９号に記載の化合物、特開２０１７－１１４９５６号公報に記載の化合物、特許６１９７９４０号公報に記載の化合物、国際公開第２０１６／１２０１６６号に記載の化合物などが挙げられる。シアニン化合物としては、特開２００９－１０８２６７号公報の段落番号００４４～００４５に記載の化合物、特開２００２－１９４０４０号公報の段落番号００２６～００３０に記載の化合物、特開２０１５－１７２００４号公報に記載の化合物、特開２０１５－１７２１０２号公報に記載の化合物、特開２００８－０８８４２６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１６／１９０１６２号の段落番号００９０に記載の化合物、特開２０１７－０３１３９４号公報に記載の化合物などが挙げられる。クロコニウム化合物としては、特開２０１７－０８２０２９号公報に記載の化合物が挙げられる。イミニウム化合物としては、例えば、特表２００８－５２８７０６号公報に記載の化合物、特開２０１２－０１２３９９号公報に記載の化合物、特開２００７－０９２０６０号公報に記載の化合物、国際公開第２０１８／０４３５６４号の段落番号００４８～００６３に記載の化合物が挙げられる。フタロシアニン化合物としては、特開２０１２－０７７１５３号公報の段落番号００９３に記載の化合物、特開２００６－３４３６３１号公報に記載のオキシチタニウムフタロシアニン、特開２０１３－１９５４８０号公報の段落番号００１３～００２９に記載の化合物、特許第６０８１７７１号公報に記載のバナジウムフタロシアニン化合物、国際公開第２０２０／０７１４８６号に記載のバナジウムフタロシアニン化合物、国際公開第２０２０／０７１４７０号に記載のフタロシアニン化合物が挙げられる。ナフタロシアニン化合物としては、特開２０１２－０７７１５３号公報の段落番号００９３に記載の化合物が挙げられる。ジチオレン金属錯体としては、特許第５７３３８０４号公報に記載の化合物が挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化インジウムスズ、酸化アンチモンスズ、酸化亜鉛、Ａｌドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ二酸化スズ、ニオブドープ二酸化チタン、酸化タングステンなどが挙げられる。酸化タングステンの詳細については、特開２０１６－００６４７６号公報の段落番号００８０を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。金属ホウ化物としては、ホウ化ランタンなどが挙げられる。ホウ化ランタンの市販品としては、ＬａＢ６－Ｆ（日本新金属（株）製）などが挙げられる。また、金属ホウ化物としては、国際公開第２０１７／１１９３９４号に記載の化合物を用いることもできる。酸化インジウムスズの市販品としては、Ｆ－ＩＴＯ（ＤＯＷＡハイテック（株）製）などが挙げられる。
　また、赤外線吸収剤としては、特開２０１７－１９７４３７号公報に記載のスクアリリウム化合物、特開２０１７－０２５３１１号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０１６／１５４７８２号に記載のスクアリリウム化合物、特許第５８８４９５３号公報に記載のスクアリリウム化合物、特許第６０３６６８９号公報に記載のスクアリリウム化合物、特許第５８１０６０４号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０１７／２１３０４７号の段落番号００９０～０１０７に記載のスクアリリウム化合物、特開２０１８－０５４７６０号公報の段落番号００１９～００７５に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－０４０９５５号公報の段落番号００７８～００８２に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－００２７７３号公報の段落番号００４３～００６９に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－０４１０４７号公報の段落番号００２４～００８６に記載のアミドα位に芳香環を有するスクアリリウム化合物、特開２０１７－１７９１３１号公報に記載のアミド連結型スクアリリウム化合物、特開２０１７－１４１２１５号公報に記載のピロールビス型スクアリリウム骨格又はクロコニウム骨格を有する化合物、特開２０１７－０８２０２９号公報に記載されたジヒドロカルバゾールビス型のスクアリリウム化合物、特開２０１７－０６８１２０号公報の段落番号００２７～０１１４に記載の非対称型の化合物、特開２０１７－０６７９６３号公報に記載されたピロール環含有化合物（カルバゾール型）、特許第６２５１５３０号公報に記載されたフタロシアニン化合物、国際公開第２０２１／０４９４４１号の段落番号０１４４～０１４６に記載の化合物などを用いることもできる。
　着色硬化性組成物の全固形分中における赤外線吸収剤の含有量は、１質量％～４０質量％であることが好ましい。下限は２質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。上限は３０質量％以下がより好ましく、２５質量％以下が更に好ましい。本開示に係る着色硬化性組成物は、赤外線吸収剤を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。赤外線吸収剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜紫外線吸収剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などが挙げられる。このような化合物の具体例としては、特開２００９－２１７２２１号公報の段落番号００３８～００５２、特開２０１２－２０８３７４号公報の段落番号００５２～００７２、特開２０１３－０６８８１４号公報の段落番号０３１７～０３３４、特開２０１６－１６２９４６号公報の段落番号００６１～００８０に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、ＵＶ－５０３（大東化学（株）製）、ＢＡＳＦ社製のＴｉｎｕｖｉｎシリーズ、Ｕｖｉｎｕｌ（ユビナール）シリーズ、住化ケムテックス（株）製のＳｕｍｉｓｏｒｂシリーズなどが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂（株）製のＭＹＵＡシリーズ（化学工業日報、２０１６年２月１日）が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落番号００４９～００５９に記載された化合物、国際公開第２０１６／１８１９８７号の段落番号００５９～００７６に記載された化合物、国際公開第２０２０／１３７８１９号に記載されたチオアリール基置換ベンゾトリアゾール型紫外線吸収剤を用いることもできる。着色硬化性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、０．０１質量％～１０質量％であることが好ましく、０．０１質量％～５質量％であることがより好ましい。紫外線吸収剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜重合禁止剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）が挙げられる。中でも、ｐ－メトキシフェノールが好ましい。着色硬化性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、０．０００１質量％～５質量％であることが好ましい。重合禁止剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜シランカップリング剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本開示において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基及びエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＭ－６０２）、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＭ－６０３）、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＥ－６０２）、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＭ－９０３）、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＥ－９０３）、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＭ－５０２）、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名　ＫＢＭ－５０３）等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開２００９－２８８７０３号公報の段落番号００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落番号００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。着色硬化性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．０１質量％～１５．０質量％であることが好ましく、０．０５質量％～１０．０質量％であることがより好ましい。
シランカップリング剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜界面活性剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤はシリコーン系界面活性剤又はフッ素系界面活性剤であることが好ましい。界面活性剤については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２３８～０２４５に記載された界面活性剤を参照することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、３質量％～４０質量％が好適であり、より好ましくは５質量％～３０質量％であり、特に好ましくは７質量％～２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、着色硬化性組成物中における溶解性も良好である。
　フッ素系界面活性剤としては、特開２０１４－０４１３１８号公報の段落番号００６０～００６４（対応する国際公開第２０１４／０１７６６９号の段落番号００６０～００６４）等に記載の界面活性剤、特開２０１１－１３２５０３号公報の段落番号０１１７～０１３２に記載の界面活性剤、特開２０２０－００８６３４号公報に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック（登録商標）Ｆ－１７１、Ｆ－１７２、Ｆ－１７３、Ｆ－１７６、Ｆ－１７７、Ｆ－１４１、Ｆ－１４２、Ｆ－１４３、Ｆ－１４４、Ｆ－４３７、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－５５４、Ｆ－５５５－Ａ、Ｆ－５５６、Ｆ－５５７、Ｆ－５５８、Ｆ－５５９、Ｆ－５６０、Ｆ－５６１、Ｆ－５６５、Ｆ－５６３、Ｆ－５６８、Ｆ－５７５、Ｆ－７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０、Ｒ－０１、Ｒ－４０、Ｒ－４０－ＬＭ、Ｒ－４１、Ｒ－４１－ＬＭ、ＲＳ－４３、Ｒ－４３、ＴＦ－１９５６、ＲＳ－９０、Ｒ－９４、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ　ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）、フタージェント２０８Ｇ、２１５Ｍ、２４５Ｆ、６０１ＡＤ、６０１ＡＤＨ２、６０２Ａ、６１０ＦＭ、７１０ＦＬ、７１０ＦＭ、７１０ＦＳ、ＦＴＸ－２１８（以上、（株）ＮＥＯＳ製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファック（登録商標）ＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えば、メガファック（登録商標）ＤＳ－２１が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤は、フッ素化アルキル基又はフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。このようなフッ素系界面活性剤は、特開２０１６－２１６６０２号公報に記載されたフッ素系界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　フッ素系界面活性剤は、ブロックポリマーを用いることもできる。フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。また、特開２０１０－０３２６９８号公報の段落番号００１６～００３７に記載されたフッ素含有界面活性剤、及び、下記化合物も本開示で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～５０，０００であり、例えば、１４，０００である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す％は、モル％である。
　また、フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。具体例としては、特開２０１０－１６４９６５号公報の段落番号００５０～００９０及び段落番号０２８９～０２９５に記載された化合物、ＤＩＣ（株）製のメガファック（登録商標）ＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ等が挙げられる。また、フッ素系界面活性剤は、特開２０１５－１１７３２７号公報の段落番号００１５～０１５８に記載の化合物を用いることもできる。
　また、国際公開第２０２０／０８４８５４号に記載の界面活性剤を、炭素数６以上のパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤の代替として用いることも、環境規制の観点から好ましい。
　また、式（ｆｉ－１）で表される含フッ素イミド塩化合物を界面活性剤として用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（ｆｉ－１）中、ｍは１又は２を表し、ｎは１～４の整数を表し、ａは１又は２を表し、Ｘａ＋はａ価の金属イオン、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオン、第四級アンモニウムイオン又はＮＨ４ ＋を表す。
　ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル、プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（ＢＡＳＦ社製）、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース２００００（日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（富士フイルム和光純薬（株）製）、パイオニンＤ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（日信化学工業（株）製）などが挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、ＤＯＷＳＩＬ　ＳＨ８４００、ＳＨ８４００　ＦＬＵＩＤ、ＦＺ－２１２２、６７　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、７４　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、Ｍ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、ＳＦ　８４１９　ＯＩＬ（以上、ダウ・東レ（株）製）、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６０００、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２、ＫＦ－６００３（以上、信越化学工業（株）製）、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３７６０、ＢＹＫ－ＵＶ３５１０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。
　また、シリコーン系界面活性剤には下記構造の化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　着色硬化性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．００１質量％～５．０質量％であることが好ましく、０．００５質量％～３．０質量％であることがより好ましい。界面活性剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜酸化防止剤＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位（オルト位）に置換基を有する化合物が好ましい。上述の置換基としては炭素数１～２２の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２－［（４，６，９，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－２－イル）オキシ］エチル］アミン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ　ＡＯ－２０、アデカスタブ　ＡＯ－３０、アデカスタブ　ＡＯ－４０、アデカスタブ　ＡＯ－５０、アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｆ、アデカスタブ　ＡＯ－６０、アデカスタブ　ＡＯ－６０Ｇ、アデカスタブ　ＡＯ－８０、アデカスタブ　ＡＯ－３３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。また、酸化防止剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落番号００２３～００４８に記載された化合物、国際公開第２０１７／００６６００号に記載された化合物、国際公開第２０１７／１６４０２４号に記載された化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－００５９３７１号公報に記載された化合物を使用することもできる。着色硬化性組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、０．０１質量％～２０質量％であることが好ましく、０．３質量％～１５質量％であることがより好ましい。酸化防止剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜その他成分＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類（例えば、導電性粒子、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など）を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開２０１２－００３２２５号公報の段落番号０１８３以降（対応する米国特許出願公開第２０１３／００３４８１２号明細書の段落番号０２３７）の記載、特開２００８－２５００７４号公報の段落番号０１０１～０１０４、０１０７～０１０９等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本開示に係る着色硬化性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、１００℃～２５０℃で加熱するか、又は酸／塩基触媒存在下で８０℃～２００℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第２０１４／０２１０２３号、国際公開第２０１７／０３０００５号、特開２０１７－００８２１９号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズＧＰＡ－５００１（（株）ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、得られる膜の屈折率を調整するために金属酸化物を含有させてもよい。金属酸化物としては、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２等が挙げられる。金属酸化物の一次粒子径は１ｎｍ～１００ｎｍが好ましく、３ｎｍ～７０ｎｍがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍが更に好ましい。金属酸化物はコア－シェル構造を有していてもよい。また、この場合、コア部は中空状であってもよい。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。耐光性改良剤としては、特開２０１７－１９８７８７号公報の段落番号００３６～００３７に記載の化合物、特開２０１７－１４６３５０号公報の段落番号００２９～００３４に記載の化合物、特開２０１７－１２９７７４号公報の段落番号００３６～００３７、００４９～００５２に記載の化合物、特開２０１７－１２９６７４号公報の段落番号００３１～００３４、００５８～００５９に記載の化合物、特開２０１７－１２２８０３号公報の段落番号００３６～００３７、００５１～００５４に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落番号００２５～００３９に記載の化合物、特開２０１７－１８６５４６号公報の段落番号００３４～００４７に記載の化合物、特開２０１５－０２５１１６号公報の段落番号００１９～００４１に記載の化合物、特開２０１２－１４５６０４号公報の段落番号０１０１～０１２５に記載の化合物、特開２０１２－１０３４７５号公報の段落番号００１８～００２１に記載の化合物、特開２０１１－２５７５９１号公報の段落番号００１５～００１８に記載の化合物、特開２０１１－１９１４８３号公報の段落番号００１７～００２１に記載の化合物、特開２０１１－１４５６６８号公報の段落番号０１０８～０１１６に記載の化合物、特開２０１１－２５３１７４号公報の段落番号０１０３～０１５３に記載の化合物などが挙げられる。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、テレフタル酸エステルを実質的に含まないことも好ましい。ここで、「実質的に含まない」とは、テレフタル酸エステルの含有量が、着色硬化性組成物の全量中、１０００質量ｐｐｂ以下であることを意味し、１００質量ｐｐｂ以下であることがより好ましく、ゼロであることが特に好ましい。
　環境規制の観点から、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用が規制されることがある。本開示に係る着色硬化性組成物において、上記した化合物の含有率を小さくする場合、パーフルオロアルキルスルホン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルスルホン酸）及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルカルボン酸）及びその塩の含有率は、着色硬化性組成物の全固形分に対して、０．０１ｐｐｂ～１，０００ｐｐｂの範囲であることが好ましく、０．０５ｐｐｂ～５００ｐｐｂの範囲であることがより好ましく、０．１ｐｐｂ～３００ｐｐｂの範囲であることが更に好ましい。本開示に係る着色硬化性組成物は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まなくてもよい。例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩の代替となりうる化合物、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の代替となりうる化合物を用いることで、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まない着色硬化性組成物を選択してもよい。規制化合物の代替となりうる化合物としては、例えば、パーフルオロアルキル基の炭素数の違いによって規制対象から除外された化合物が挙げられる。ただし、上記した内容は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用を妨げるものではない。本開示に係る着色硬化性組成物は、許容される最大の範囲内で、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を含んでもよい。
　本開示に係る着色硬化性組成物の含水率は、３質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％～１．５質量％がより好ましく、０．１質量％～１．０質量％の範囲であることが更に好ましい。含水率は、カールフィッシャー法にて測定することができる。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、膜面状（平坦性など）の調整、膜厚の調整などを目的として粘度を調整して用いることができる。粘度の値は必要に応じて適宜選択することができるが、例えば、２５℃において０．３ｍＰａ・ｓ～５０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓがより好ましい。粘度の測定方法としては、例えば、コーンプレートタイプの粘度計を使用し、２５℃に温度調整を施した状態で測定することができる。
　本開示に係る着色硬化性組成物は、環境対応、異物発生の抑制、装置汚染の抑制などの観点から、着色硬化性組成物中の塩化物イオン量が１０，０００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０００ｐｐｍ以下であることがより好ましい。着色硬化性組成物中の塩化物イオンを上記範囲とするためには、塩化物イオン含有量が少ない原料を使用すること、水洗、イオン交換樹脂、フィルタろ過などで塩化物イオンを除去する方法などが挙げられる。塩化物イオンの測定方法としては公知の方法を使用でき、例えば、イオンクロマトグラフィー、燃焼イオンクロマトグラフィーなどが挙げられる。
＜収容容器＞
　着色硬化性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色硬化性組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を６種６層の樹脂で構成する多層ボトルや６種の樹脂を７層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開２０１５－１２３３５１号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、着色硬化性組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
＜着色硬化性組成物の調製方法＞
　本開示に係る着色硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解及び／又は分散して着色硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜２つ以上の溶液又は分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して着色硬化性組成物を調製してもよい。
　また、着色硬化性組成物の調製に際して、顔料を分散させるプロセスを含むことが好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル（ビーズミル）における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセス及び分散機は、「分散技術大全集、株式会社情報機構発行、２００５年７月１５日」や「サスペンション（固／液分散系）を中心とした分散技術と工業的応用の実際　総合資料集、経営開発センター出版部発行、１９７８年１０月１０日」、特開２０１５－１５７８９３号公報の段落番号００２２に記載のプロセス及び分散機を好適に使用できる。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば、特開２０１５－１９４５２１号公報、特開２０１２－０４６６２９号公報の記載を参酌できる。分散に使用するビーズとしては、ジルコニア、メノウ、石英、チタニア、タングステンカーバイト、窒化ケイ素、アルミナ、ステンレス鋼、ガラスまたはそれらの組み合わせを使用できる。また、モース硬度が２以上の無機化合物を使用できる。組成物中に上記ビーズが１～１００００ｐｐｍ含まれていてもよい。
　着色硬化性組成物の調製にあたり、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、着色硬化性組成物をフィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルタであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）等のフッ素樹脂、ナイロン（例えばナイロン－６、ナイロン－６，６）等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量のポリオレフィン樹脂を含む）等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）及びナイロンが好ましい。
　フィルタの孔径は、０．０１μｍ～７．０μｍが好ましく、０．０１μｍ～３．０μｍがより好ましく、０．０５μｍ～０．５μｍが更に好ましい。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物をより確実に除去できる。フィルタの孔径値については、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。フィルタは、日本ポール株式会社（ＤＦＡ４２０１ＮＸＥＹ、ＤＦＡ４２０１ＮＡＥＹ、ＤＦＡ４２０１Ｊ００６Ｐなど）、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）及び株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタを用いることができる。
　また、フィルタとしてファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。市販品としては、ロキテクノ社製のＳＢＰタイプシリーズ（ＳＢＰ００８など）、ＴＰＲタイプシリーズ（ＴＰＲ００２、ＴＰＲ００５など）、ＳＨＰＸタイプシリーズ（ＳＨＰＸ００３など）が挙げられる。
　フィルタを使用する際、異なるフィルタ（例えば、第１のフィルタと第２のフィルタなど）を組み合わせてもよい。その際、各フィルタでのろ過は、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。また、第１のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第２のフィルタでろ過を行ってもよい。また組成物の親疎水性に合わせて、適宜フィルタを選択することができる。
（硬化物、及び、膜）
　本開示に係る硬化物は、本開示に係る着色硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
　本開示に係る膜は、本開示に係る着色硬化性組成物から得られる膜であり、本開示に係る着色硬化性組成物を硬化してなる膜であることが好ましい。本開示に係る膜は、カラーフィルタや赤外線透過フィルタなどの光学フィルタなどに用いることができる。特に具体的には、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素などが挙げられ、緑色画素、青色画素であることが好ましく、緑色画素であることが更に好ましい。
　本開示に係る膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できるが、０．１μｍ～２０μｍであることが好ましい。膜厚の上限は１０μｍ以下であることがより好ましく、５μｍ以下であることが更に好ましく、３μｍ以下であることが特に好ましく、１．５μｍ以下であることが最も好ましい。膜厚の下限は、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。
（硬化物の製造方法、及び、膜の製造方法）
　本開示に係る硬化物の製造方法、及び、本開示に係る膜の製造方法は、特に制限はないが、本開示に係る着色硬化性組成物に波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光を照射する工程を含むことが好ましい。
　波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられる。
　また、波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光は、エキシマレーザーであることが好ましい。
　得られる硬化物の形状は、特に制限はないが、膜状であることが好ましい。
　本開示に係る膜は、本開示に係る着色硬化性組成物を支持体に塗布する工程を経て製造できる。膜の製造方法においては、更にパターン（画素）を形成する工程を含むことが好ましい。パターン（画素）の形成方法としては、フォトリソグラフィ法、ドライエッチング法が挙げられ、フォトリソグラフィ法が好ましい。
　フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、本開示に係る着色硬化性組成物を用いて支持体上に着色硬化性組成物層を形成する工程と、着色硬化性組成物層をパターン状に露光する工程と、着色硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色硬化性組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、及び、現像されたパターン（画素）をベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。
　着色硬化性組成物層を形成する工程では、本開示に係る着色硬化性組成物を用いて、支持体上に着色硬化性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下地層が設けられていてもよい。下地層は、本明細書に記載の着色硬化性組成物から着色剤を除いた組成物や、本明細書記載の樹脂、重合性化合物、界面活性剤などを含む組成物などを用いて形成してもよい。下地層の表面接触角は、ジヨードメタンで測定した際に２０°～７０°であることが好ましい。また、水で測定した際に３０°～８０°であることが好ましい。
　着色硬化性組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法（ドロップキャスト）；スリットコート法；スプレー法；ロールコート法；回転塗布法（スピンコーティング）；流延塗布法；スリットアンドスピン法；プリウェット法（例えば、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されている方法）；インクジェット（例えば、オンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式）、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷法などの各種印刷法；金型等を用いた転写法；ナノインプリント法などが挙げられる。インクジェットでの適用方法としては、特に限定されず、例えば「広がる・使えるインクジェット－特許に見る無限の可能性－、２００５年２月発行、住ベテクノリサーチ」に示された方法（特に１１５ページ～１３３ページ）や、特開２００３－２６２７１６号公報、特開２００３－１８５８３１号公報、特開２００３－２６１８２７号公報、特開２０１２－１２６８３０号公報、特開２００６－１６９３２５号公報などに記載の方法が挙げられる。また、着色硬化性組成物の塗布方法については、国際公開第２０１７／０３０１７４号、国際公開第２０１７／０１８４１９号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　支持体上に形成した着色硬化性組成物層は、乾燥（プリベーク）してもよい。低温プロセスにより膜を製造する場合は、プリベークを行わなくてもよい。プリベークを行う場合、プリベーク温度は、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１０℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、５０℃以上とすることができ、８０℃以上とすることもできる。プリベーク時間は、１０秒～３００秒が好ましく、４０秒～２５０秒がより好ましく、８０秒～２２０秒が更に好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
　次に、着色硬化性組成物層をパターン状に露光する（露光工程）。例えば、着色硬化性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、ｇ線、ｉ線等が挙げられる。また、波長３００ｎｍ以下の光（好ましくは波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光）を用いることもできる。波長３００ｎｍ以下の光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。また、３００ｎｍ以上の長波な光源も利用できる。
　また、露光に際して、光を連続的に照射して露光してもよく、パルス的に照射して露光（パルス露光）してもよい。なお、パルス露光とは、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光する方式の露光方法のことである。
　照射量（露光量）は、例えば、０．０３Ｊ／ｃｍ２～２．５Ｊ／ｃｍ２が好ましく、０．０５Ｊ／ｃｍ２～１．０Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば、酸素濃度が１９体積％以下の低酸素雰囲気下（例えば、１５体積％、５体積％、又は、実質的に無酸素）で露光してもよく、酸素濃度が２１体積％を超える高酸素雰囲気下（例えば、２２体積％、３０体積％、又は、５０体積％）で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常１，０００Ｗ／ｍ２～１００，０００Ｗ／ｍ２（例えば、５，０００Ｗ／ｍ２、１５，０００Ｗ／ｍ２、又は、３５，０００Ｗ／ｍ２）の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度１０体積％で照度１０，０００Ｗ／ｍ２、酸素濃度３５体積％で照度２０，０００Ｗ／ｍ２などとすることができる。
　次に、着色硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する。着色硬化性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液の温度は、例えば、２０℃～３０℃が好ましい。現像時間は、２０秒～１８０秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
　現像液は、有機溶剤、アルカリ現像液などが挙げられ、アルカリ現像液が好ましく用いられる。アルカリ現像液としては、アルカリ剤を純水で希釈したアルカリ性水溶液（アルカリ現像液）が好ましい。アルカリ剤としては、例えば、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、ヒドロキシアミン、エチレンジアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの無機アルカリ性化合物が挙げられる。アルカリ剤は、分子量が大きい化合物の方が環境面及び安全面で好ましい。アルカリ性水溶液のアルカリ剤の濃度は、０．００１質量％～１０質量％が好ましく、０．０１質量％～１質量％がより好ましい。また、現像液は、更に界面活性剤を含有していてもよい。現像液は、移送や保管の便宜などの観点より、一旦濃縮液として製造し、使用時に必要な濃度に希釈してもよい。希釈倍率は特に限定されないが、例えば１．５倍～１００倍の範囲に設定することができる。また、現像後純水で洗浄（リンス）することも好ましい。また、リンスは、現像後の着色硬化性組成物層が形成された支持体を回転させつつ、現像後の着色硬化性組成物層へリンス液を供給して行うことが好ましい。また、リンス液を吐出させるノズルを支持体の中心部から支持体の周縁部に移動させて行うことも好ましい。この際、ノズルの支持体中心部から周縁部へ移動させるにあたり、ノズルの移動速度を徐々に低下させながら移動させてもよい。このようにしてリンスを行うことで、リンスの面内ばらつきを抑制できる。また、ノズルを支持体中心部から周縁部へ移動させつつ、支持体の回転速度を徐々に低下させても同様の効果が得られる。
　現像後、乾燥を施した後に追加露光処理や加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。追加露光処理やポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の硬化処理である。ポストベークにおける加熱温度は、例えば、１００℃～２４０℃が好ましく、２００℃～２４０℃がより好ましい。ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長４００ｎｍ以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第１０－２０１７－０１２２１３０号公報に記載された方法で行ってもよい。
　ドライエッチング法でのパターン形成は、本開示に係る着色硬化性組成物を用いて支持体上に着色硬化性組成物層を形成し、この着色硬化性組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理（ポストベーク処理）を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開２０１３－０６４９９３号公報の段落番号００１０～００６７の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
（光学素子）
　本開示に係る光学素子は、本開示に係る膜を有する。
　光学素子としては、光学フィルタ、レンズ、プリズム、反射鏡、回折格子等が挙げられる。中でも、光学フィルタが好ましく挙げられる。
　光学フィルタの種類としては、カラーフィルタ及び赤外線透過フィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。カラーフィルタは、その着色画素として本開示に係る膜を有することが好ましい。
　光学フィルタにおいて本開示に係る膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下が更に好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。
　光学フィルタに含まれる画素の幅は０．４μｍ～１０．０μｍであることが好ましい。下限は、０．４μｍ以上であることがより好ましく、０．５μｍ以上であることが更に好ましく、０．６μｍ以上であることが特に好ましい。上限は、５．０μｍ以下であることがより好ましく、２．０μｍ以下であることが更に好ましく、１．０μｍ以下であることが特に好ましく、０．８μｍ以下であることが最も好ましい。また、画素のヤング率は０．５ＧＰａ～２０ＧＰａであることが好ましく、２．５ＧＰａ～１５ＧＰａがより好ましい。
　光学フィルタに含まれる各画素は高い平坦性を有することが好ましい。具体的には、画素の表面粗さＲａは、１００ｎｍ以下であることが好ましく、４０ｎｍ以下であることがより好ましく、１５ｎｍ以下であることが更に好ましい。下限は規定されないが、例えば０．１ｎｍ以上であることが好ましい。画素の表面粗さは、例えばＶｅｅｃｏ社製のＡＦＭ（原子間力顕微鏡）　Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ３１００を用いて測定することができる。また、画素上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、５０°～１１０°の範囲である。接触角は、例えば接触角計ＣＶ－ＤＴ・Ａ型（協和界面科学（株）製）を用いて測定できる。また、画素の体積抵抗値は高いことが好ましい。具体的には、画素の体積抵抗値は１０９Ω・ｃｍ以上であることが好ましく、１０１１Ω・ｃｍ以上であることがより好ましい。上限は規定されないが、例えば１０１４Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。画素の体積抵抗値は、超高抵抗計５４１０（アドバンテスト社製）を用いて測定することができる。
　光学フィルタにおいては、本開示に係る膜の表面に保護層が設けられていてもよい。保護層を設けることで、酸素遮断化、低反射化、親疎水化、特定波長の光（紫外線、近赤外線等）の遮蔽等の種々の機能を付与することができる。保護層の厚さとしては、０．０１μｍ～１０μｍが好ましく、０．１μｍ～５μｍがより好ましい。保護層の形成方法としては、保護層形成用の組成物を塗布して形成する方法、化学気相蒸着法、成型した樹脂を接着材で貼りつける方法等が挙げられる。保護層を構成する成分としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリオール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、アラミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、変性シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、セルロース樹脂、Ｓｉ、Ｃ、Ｗ、Ａｌ２Ｏ３、Ｍｏ、ＳｉＯ２、Ｓｉ２Ｎ４などが挙げられ、これらの成分を二種以上含有しても良い。例えば、酸素遮断化を目的とした保護層の場合、保護層はポリオール樹脂と、ＳｉＯ２と、Ｓｉ２Ｎ４を含むことが好ましい。また、低反射化を目的とした保護層の場合、保護層は（メタ）アクリル樹脂とフッ素樹脂を含むことが好ましい。
　保護層は、必要に応じて、有機・無機粒子、特定波長の光（例えば、紫外線、近赤外線等）の吸収剤、屈折率調整剤、酸化防止剤、密着剤、界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。有機・無機粒子の例としては、例えば、高分子粒子（例えば、シリコーン樹脂微粒子、ポリスチレン微粒子、メラミン樹脂微粒子）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化アルミニウム、窒化チタン、酸窒化チタン、フッ化マグネシウム、中空シリカ、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。特定波長の光の吸収剤は公知の吸収剤を用いることができる。これらの添加剤の含有量は適宜調整できるが、保護層の全質量に対し、０．１質量％～７０質量％が好ましく、１質量％～６０質量％が更に好ましい。
　また、保護層としては、特開２０１７－１５１１７６号公報の段落番号００７３～００９２に記載の保護層を用いることもできる。
　光学フィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。
（イメージセンサ）
　本開示に係るイメージセンサは、本開示に係る膜を有する。
　イメージセンサとしては、固体撮像素子、Ｘ線撮像素子、有機薄膜撮像素子等が挙げられる。中でも、固体撮像素子に好適に用いることができる。
　本開示に係る固体撮像素子は、本開示に係る膜を含む。固体撮像素子の構成としては、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサ、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオード及び転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。更に、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基板に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素よりも低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開２０１２－２２７４７８号公報、特開２０１４－１７９５７７号公報、国際公開第２０１８／０４３６５４号に記載の装置が挙げられる。また、特開２０１９－２１１５５９号公報の中で示しているように固体撮像素子の構造内に紫外線吸収層を設けて耐光性を改良してもよい。本開示に係る固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
（画像表示装置）
　本開示に係る画像表示装置は、本開示に係る膜を含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男編集、（株）工業調査会、１９９４年発行）」に記載されている。本開示が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
（式１で表されるラジカル重合性開始剤）
　本開示に係るラジカル重合開始剤は、下記式１で表されるラジカル重合性開始剤である。
　本開示に係るラジカル重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましく、波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式１中、Ｘ１はフルオレン環を表し、Ｙ１はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｒ１１はそれぞれ独立に、下記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を有するアルキル基を表し、Ｒ１２はそれぞれ独立に、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基又は－ＣＯ－ＣＯ－Ｒ１３を表し、Ｒ１３はアリール基又はヘテロアリール基を表し、ｎ１は１～６の整数を表す。
－Ａ群－
　シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、－ＮＡｒＡｒ’、－ＳＡｒ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、－ＣＯＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＯＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＳＯ－Ｒｃ、－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｏ－ＳＯ２－Ｒｃ、－ＳＯ２－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒａ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＣＯＲｂ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｓｉ（Ｒａ）Ｌ（ＯＲｂ）ｍ、及び、ヘテロ環基
　ここで、Ａｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｃはアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｌ及びｍはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、Ｌ＋ｍ＝３を満たす。
　本開示に係るラジカル重合開始剤における式１で表されるラジカル重合開始剤の好ましい態様は、着色硬化性組成物において上述した式１で表されるラジカル重合開始剤の好ましい態様と同様である。
　本開示に係るラジカル重合開始剤は、アウトガス抑制性、及び、感度の観点から、下記式２で表されるラジカル重合開始剤であることが好ましく、下記式２で表される波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用ラジカル重合開始剤であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
　本開示に係るラジカル重合開始剤における式２、式３、式Ｉ及び式ＩＩの好ましい態様は、着色硬化性組成物において上述した式２、式３、式Ｉ及び式ＩＩの好ましい態様と同様である。
　本開示に係るラジカル重合開始剤は、アウトガス抑制性の観点から、下記式５で表されるラジカル重合開始剤であることが好ましく、下記式５で表される波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用ラジカル重合開始剤であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式５中、Ｘ２は上記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
　本開示に係るラジカル重合開始剤における式５で表されるラジカル重合開始剤の好ましい態様は、着色硬化性組成物において上述した式５で表されるラジカル重合開始剤の好ましい態様と同様である。
　以下に実施例を挙げて本開示を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本開示における趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本開示の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。また、本実施例において、「％」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量％」、「質量部」を意味する。
　なお、実施例で使用するラジカル重合開始剤Ａ－１～Ａ－１２２は、式１で表されるラジカル重合開始剤の具体例として上述したラジカル重合開始剤Ａ－１～Ａ－１２２とそれぞれ同じ化合物である。
＜合成例１：ラジカル重合開始剤Ａ－２の合成＞
　１Ｌフラスコにフルオレン５０ｇを加え、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍＬに溶解させた。これを０℃に冷却し、ｔ－ブトキシカリウム８０ｇを１０回に分割して加えた。次にプロピルブロミド８９ｇを１時間かけて滴下して加え、更に０℃で１時間撹拌した。この反応液を２５℃に昇温して更に８時間撹拌した。酢酸エチル５００ｍＬと純水２００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去して９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレンを６５ｇ（収率８７％）得た。
　５００ｍＬフラスコに９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン３５ｇを加えクロロベンゼン７０ｍＬに溶解した。これを０℃に冷却し、塩化アルミニウム１９ｇを加え更に０℃で３０分撹拌した。次にアセチルクロリド１１．３ｇを１時間かけて滴下して加え、更に０℃で１時間撹拌した。この反応液を２５℃に昇温して更に４時間撹拌した。酢酸エチル５００ｍＬと１Ｎ（＝１ｍｏｌ／Ｌ）塩酸水２００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去して２－アセチル－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレンを３２．３ｇ（収率７９％）得た。
　５００ｍＬフラスコに２－アセチル－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン２９．２ｇとテトラヒドロフラン２００ｍＬ加え０℃で溶解させた。ｔ－ブトキシカリウム１８ｇを１０回に分割して加えた。次にアリルブロミド２４ｇを１時間かけて滴下して加え、更に２５℃で４時間撹拌した。酢酸エチル５００ｍＬと純水２００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製することで２－（１－ペンテン－５－オン）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレンを１２．４ｇ（収率３７％）得た。
　２００ｍＬフラスコにヒドロキシルアミン塩酸塩３．９ｇと酢酸ナトリウム６．１ｇとを加えテトラヒドロフラン１００ｍＬ及び純水１０ｍＬの混合液に溶解させた。２－（１－ペンテン－５－オン）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン１２．０ｇを加えて５０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を純水で晶析させ得られた結晶をアセトニトリルで再結晶することで２－（１－ペンテン－５－オンオキシム）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレンを１０．６ｇ（収率８２％）得た。
　２００ｍＬフラスコに２－（１－ペンテン－５－オンオキシム）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレンを１０．６ｇ加え酢酸エチル５０ｍＬに溶解した。これを０℃に冷却し、トリエチルアミン４．５ｇを加えた。更にアセチルクロリド３．６ｇを１時間かけて滴下して加え更に２５℃で２時間撹拌した。酢酸エチル２００ｍＬと純水１００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去してラジカル重合開始剤Ａ－２を８．７ｇ（収率８８％）得た。
＜合成例２：ラジカル重合開始剤Ａ－５の合成＞
　４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンとｐ－クロロベンゼンチオールの代わりにジフェニルアミンとを付加させること以外は、後述するＡ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例３：ラジカル重合開始剤Ａ－６の合成＞
　４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンとジフェニルアミンの代わりにカルバゾールとを付加させること以外は、Ａ－５と同様の方法で合成した。
＜合成例４：ラジカル重合開始剤Ａ－８の合成＞
　１Ｌフラスコにフルオレン５０ｇを加え、ＴＨＦ５００ｍＬに溶解させた。これを０℃に冷却しｔ－ブトキシカリウム８０．１ｇを５回に分けて加えた。更に０℃のまま１－ブロモプロパン８８．６ｇを１時間かけて滴下し室温にゆっくり昇温し、室温で更に２４時間撹拌した。得られた反応液を水１Ｌと酢酸エチル１Ｌから分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧溜去することで９，９－ジプロピルフルオレンをオレンジ色結晶として６９ｇ（収率９２％）を得た。
　１Ｌフラスコに９，９－ジプロピルフルオレン３５ｇを加え、クロロベンゼン１５０ｍＬに溶解させた。これを０℃に冷却し塩化アルミニウム１９．４ｇを５回に分けて加えた。
　更に０℃のまま３－クロロブチリルクロリド２０．３ｇを１時間かけて滴下し室温にゆっくり昇温し、室温で更に４時間撹拌した。得られた反応液を水１Ｌと酢酸エチル１Ｌから分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧溜去することで４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンを３６．８ｇ（収率７５％）を得た。
　５００ｍＬフラスコに４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オン３４．８ｇを加え、ＴＨＦ２００ｍＬに溶解させた。これにｐ－クロロベンゼンチオール１５ｇと、水酸化ナトリウム４．１ｇとヨウ化ナトリウム１．５ｇ加えて６５℃で４時間加熱撹拌した。得られた反応液を水１Ｌと酢酸エチル１Ｌから分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧溜去し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製することで４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンを４０．１ｇ（収率８７％）を得た。
　２００ｍＬフラスコにヒドロキシルアミン塩酸塩３．９ｇと酢酸ナトリウム６．１ｇとを加えテトラヒドロフラン１００ｍＬ及び純水１０ｍＬの混合液に溶解させた。４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オン１６．０ｇを加えて５０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を純水で晶析させ得られた結晶をアセトニトリルで再結晶することで４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンオキシムを１２．６ｇ（収率８３％）得た。
　２００ｍＬフラスコに４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンオキシムを１２．６ｇ加え酢酸エチル５０ｍＬに溶解した。これを０℃に冷却し、トリエチルアミン４．５ｇを加えた。更にアセチルクロリド３．６ｇを１時間かけて滴下して加え更に２５℃で２時間撹拌した。酢酸エチル２００ｍＬと純水１００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去してラジカル重合開始剤Ａ－８を９．５ｇ（収率８１％）得た。
＜合成例５：ラジカル重合開始剤Ａ－１４の合成＞
　４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンとｐ－クロロベンゼンチオールの代わりにベンズアミドを付加させること以外は、Ａ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例６：ラジカル重合開始剤Ａ－１８の合成＞
　４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンを過ヨウ素酸ナトリウムでスルフィドをスルホキシドに酸化すること以外は、Ａ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例７：ラジカル重合開始剤Ａ－１９の合成＞
　４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンを過酸化水素でスルフィドをスルホニルに酸化すること以外は、Ａ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例８：ラジカル重合開始剤Ａ－５６の合成＞
　５００ｍＬフラスコに上記で合成した４－クロロ－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オン３４．８ｇを加え、ＴＨＦ２００ｍＬに溶解させた。これにｐ－クロロベンゼンチオール１５ｇと、水酸化ナトリウム４．１ｇとヨウ化ナトリウム１．５ｇ加えて６５℃で４時間加熱撹拌した。続いて反応液を０℃に冷却しナトリウムメトキシドメタノール２８％溶液２２．７ｇを加え、亜硝酸イソアミル１３．８ｇを１時間かけて加えた。反応液を室温で更に２時間撹拌したのち、水１Ｌと酢酸エチル１Ｌから分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧溜去し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製することで４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－２－（ヒドロキシイミノ）ブタン－１－オンを３０．７ｇ（収率６４％）で得た。
　２００ｍＬフラスコに４－（（４－クロロフェニル）チオ）－１－（９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－２－（ヒドロキシイミノ）ブタン－１－オンを１２．６ｇ加え酢酸エチル５０ｍＬに溶解した。これを０℃に冷却し、トリエチルアミン４．５ｇを加えた。更にアセチルクロリド３．６ｇを１時間かけて滴下して加え更に２５℃で２時間撹拌した。酢酸エチル２００ｍＬと純水１００ｍＬとで分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、ろ過し、減圧溜去してラジカル重合開始剤Ａ－５６を９．１ｇ（収率７９％）得た。
＜合成例９：ラジカル重合開始剤Ａ－１１７の合成＞
　フルオレンの代わりに２－モルホリノフルオレンを用いた以外は、Ａ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例１０：ラジカル重合開始剤Ａ－１１８の合成＞
　フルオレンの代わりに２－モルホリノフルオレンを用いた以外は、Ａ－５６と同様の方法で合成した。
＜合成例１１：ラジカル重合開始剤Ａ－１１９の合成＞
　フルオレンの代わりに２－（（ｐ－イソプロピルフェニル）チオ）フルオレンを用いた以外は、Ａ－８と同様の方法で合成した。
＜合成例１２：ラジカル重合開始剤Ａ－１２０の合成＞
　フルオレンの代わりに２－（（ｐ－イソプロピルフェニル）チオ）フルオレンを用いた以外は、Ａ－５６と同様の方法で合成した。
＜合成例１３：上述した以外のラジカル重合開始剤の合成方法＞
　原料等を変更した以外は、合成例１～１２のいずれかと類似の方法により、ラジカル重合開始剤Ａ－１、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－７、Ａ－９～Ａ－１３、Ａ－１５～Ａ－１７、Ａ－２０～Ａ－５５、Ａ－５７～Ａ－１１６、Ａ－１２１、及び、Ａ－１２２をそれぞれ得た。
＜分散液の製造＞
　下記表１に記載の原料を混合した混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．１ｍｍ径）を用いて３時間混合及び分散した。次いで、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて圧力２，０００ｋｇ／ｃｍ２及び流量５００ｇ／ｍｉｎの条件の下、分散処理を行った。この分散処理を全１０回繰り返して、分散液を得た。下記表１に記載の配合量を示す数値は質量部である。なお、分散剤の配合量の数値は、固形分換算での数値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　上記分散液の処方を示す表１中の略語で示す素材の詳細は、下記の通りである。
＜着色剤＞
　ＰＲ２６４：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２６４［ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料（Ｒ顔料）］
　ＰＲ２５４：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４［ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料（Ｒ顔料）］
　ＰＲ２９１：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２９１［臭素化ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料（Ｒ顔料）］
　ＰＯ７１：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　７１［ジケトピロロピロール化合物、オレンジ顔料（Ｏ顔料）］
　ＰＧ３６：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　３６［銅フタロシアニン錯体、緑色顔料（Ｇ顔料）］
　ＰＧ５８：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　５８［亜鉛フタロシアニン錯体、緑色顔料（Ｇ顔料）］
　ＰＹ１２９：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１２９［アゾメチン銅錯体、黄色顔料（Ｙ顔料）］
　ＰＹ１３９：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３９［イソインドリン化合物、黄色顔料（Ｙ顔料）］
　ＰＹ１８５：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１８５［イソインドリン化合物、黄色顔料（Ｙ顔料）］
　ＰＹ２１５：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　２１５［プリテジン化合物、黄色顔料（Ｙ顔料）］
　ＰＢ１６：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１６［無金属フタロシアニン化合物、青色顔料（Ｂ顔料）］
　ＰＢ１５：６：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６［銅フタロシアニン錯体、青色顔料（Ｂ顔料）］
　ＩＲ色素：下記構造の化合物（近赤外線吸収顔料、下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　ＴｉＢｋ：チタンブラック［黒色顔料（Ｂｋ顔料）］
　酸窒化Ｚｒ：酸窒化ジルコニウム［黒色顔料（Ｂｋ顔料）］
＜顔料誘導体＞
　Ｓ－１：下記化合物
　Ｓ－２：下記化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
＜分散剤＞
　Ｐ－１：下記構造の樹脂の３０質量％プロピレングリコールモノメチルエーテルアクリレート（ＰＧＭＥＡ）溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ：２０，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　Ｐ－２：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ：２８，０００。式中、ｒ＝１５、ｓ＝６３、ｔ＝５、ｕ＝１７、ｎ＝９である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　Ｐ－３：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ：２１，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　Ｐ－４：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ：９，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　Ｐ－５：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ：１０，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
＜溶剤＞
　Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　Ｓ－２：プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）
　Ｓ－３：シクロヘキサノン
＜着色硬化性組成物の製造＞
　下記表２～表５に記載の分散液と、下記表２～表５に記載の樹脂と、下記表２～表５に記載のラジカル重合性化合物と、下記表２～表５に記載のラジカル重合開始剤と、下記表２～表５に記載の溶剤と、エポキシ化合物（ＥＨＰＥ－３１５０、（株）ダイセル製）の１質量部と、紫外線吸収剤（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＢＡＳＦ社製）の１質量部と、以下に示す界面活性剤１の１質量部と、重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）の０．１質量部とを混合して、各実施例及び比較例の着色硬化性組成物をそれぞれ作製した。
　界面活性剤１：ＫＦ－６００１（信越化学工業（株）製）の１質量％ＰＧＭＥＡ溶液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
　上述した以外の、上記着色硬化性組成物の処方を示す表２～表５中の略語で示す素材の詳細は、下記の通りである。
＜樹脂＞
　Ｂａ－１：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝１１，０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　Ｂａ－２：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝１５，０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　Ｂａ－３：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。ｘとｙとｚとの合計値は５０である。Ｍｗ＝１５，０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
＜ラジカル重合性化合物＞
　Ｄ－１：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（６官能アクリレート化合物、日本化薬（株）製）
　Ｄ－２：ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ（エチレンオキサイド（ＥＯ）変性６官能アクリレート化合物、新中村化学工業（株）製）
　Ｄ－３：ＮＫエステル　Ａ－ＴＭＭＴ（４官能アクリレート化合物、新中村化学工業（株）製）
　Ｄ－４：アロニックスＭ－５１０（３～４官能アクリレート化合物、東亞合成（株）製）
　Ｄ－５：ライトアクリレートＤＣＰ－Ａ（２官能脂環式アクリレート化合物、共栄社化学（株）製）
＜併用したラジカル重合開始剤＞
　ａ－１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１、ＢＡＳＦ社製、オキシムエステル系重合開始剤
　ａ－２：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２、ＢＡＳＦ社製、オキシムエステル系重合開始剤
　ａ－３：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０３、ＢＡＳＦ社製、オキシムエステル系重合開始
剤
　ａ－４：Ｏｍｎｉｒａｄ３７９ＥＧ，　ＩＧＭｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ社製、αアミノアセトフェノン系重合開始剤
＜比較用ラジカル重合開始剤＞
　ＣＡ－１：下記化合物
　ＣＡ－２：下記化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
＜評価＞
＜＜アウトガス（アウトガス抑制性）＞＞
　シリコンウエハ上に、各着色硬化性組成物をスピンコータを用いて塗布し、次いで、ホットプレートを用いて、１００℃、１２０秒間の加熱（プリベーク）を行い、膜厚が１．０μｍの塗膜を得た。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉＳ＋（キヤノン（株）製）を使用して、０．８μｍの市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、４００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光した。次いで、真空クリーンオーブンで１００℃雰囲気下１時間アウトガスを捕集し、ガスクロマトグラフィ質量分析計（ＧＣ・ＭＳ）から得られたピークからアウトガス量を算出した。
－評価基準－
　　Ａ：アウトガスが０．０１ｐｐｍ未満
　　Ｂ：アウトガスが０．０１ｐｐｍ以上０．０５ｐｐｍ未満
　　Ｃ：アウトガスが０．０５ｐｐｍ以上０．１０ｐｐｍ未満
　　Ｄ：アウトガスが０．１０ｐｐｍ以上１ｐｐｍ未満
　　Ｅ：アウトガスが１ｐｐｍ以上
＜＜感度＞＞
　シリコンウエハ上に、各着色硬化性組成物をスピンコータを用いて塗布し、次いで、ホットプレートを用いて、１００℃、１２０秒間の加熱（プリベーク）を行い、膜厚が１．０μｍの塗膜を得た。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉＳ＋（キヤノン（株）製）を使用して、０．８μｍの市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲の露光量を、１０ｍＪ／ｃｍ２の刻みで変化させて照射した（露光工程）。次いで、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）０．３％水溶液を用いて、２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、その後、純水を用いて２０秒スピンシャワーにて、リンスを行い、更に純水にて水洗を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターンを得た。
　感度の評価は、上記の露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚１００％に対して９５％以上であった時の最少の露光量（最適露光量）を測定し、これを感度として評価した。上述の最少の露光量（最適露光量）の値が小さいほど感度が高いことを示す。
－評価基準－
　　Ａ：５０ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｂ：５０ｍＪ／ｃｍ２以上１００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｃ：１００ｍＪ／ｃｍ２以上２００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｄ：２００ｍＪ／ｃｍ２以上３００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｅ：３００ｍＪ／ｃｍ２以上
＜＜密着性＞＞
　シリコンウエハ上に、各着色硬化性組成物をスピンコータを用いて塗布し、次いで、ホットプレートを用いて、１００℃、１２０秒間の加熱（プリベーク）を行い、膜厚が１．０μｍの塗膜を得た。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉＳ＋（キヤノン（株）製）を使用して、０．８μｍの市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、４００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光した。次いで、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）０．３％水溶液を用いて、２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、その後、純水を用いて２０秒スピンシャワーにて、リンスを行い、更に純水にて水洗を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターンを得た。
　パターンが形成されたシリコンウエハをＳＥＭ（Ｓｃａｎｎｉｎｇ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、倍率：２０，０００倍）にて観察し、ＳＥＭ写真から１００マス中のパターン欠損しているマスの比率を観察して、密着性を評価した。評価基準は以下の通りである。
－評価基準－
　　Ａ：パターン欠損している比率が０％
　　Ｂ：パターン欠損している比率が０％を超え１０％以下
　　Ｃ：パターン欠損している比率が１０％を超え２０％以下
　　Ｄ：パターン欠損している比率が２０％を超え５０％以下
　　Ｅ：パターン欠損している比率が５０％を超える
＜＜アンダーカット＞＞
　上記密着性の評価と同様の手順でパターンを形成した。得られたパターンの断面形状をＳＥＭ（Ｓｃａｎｎｉｎｇ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、倍率：２０，０００倍）にて観察し、ＳＥＭ写真から５個のパターンを抽出し、５個のパターンの断面の平均傾きを求めて以下の基準でパターン断面形状１を評価した。なお、パターンの断面の傾きは、パターンを形成した部分におけるシリコンウエハ上のパターンの厚み方向における傾きのことである。具体的には、シリコンウエハの表面とパターンの厚み方向の辺とで構成される部分の角度を測定した。パターンの傾きがシリコンウエハの表面に対して９０度を超える場合とは、パターンは、シリコンウエハ側からパターンの表面側に向かって面積が大きくなる、すなわちパターン底面にエッジが入っており好ましくないことを意味する。
－評価基準－
　　Ａ：角度が８０度を超え９０度以下
　　Ｂ：角度が９０度を超え１００度以下
　　Ｃ：角度が１００度を超え１１０度以下
　　Ｄ：角度が１１０度を超え１５０度以下
　　Ｅ：角度が１５０度を超える
＜＜溶解性＞＞
　上記で得られた各着色硬化性組成物を１００ｇ、ポリ容器に入れて密封し、０℃３ヶ月保存した後、室温（２５℃）に戻し、析出物の有無を確認した。保存後の着色硬化性組成物をろ紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ　Ｎｏ．４Ａ、アドバンテック東洋（株）製）を使用してろ過し、ろ過した後のろ紙に残った析出物の重さを秤量した。
－評価基準－
　　Ａ：析出物が全く確認されなかった。
　　Ｂ：析出物が０．１ｇ未満だった。
　　Ｃ：析出物が０．１ｇ以上０．５ｇ未満だった。
　　Ｄ：析出物が０．５ｇ以上１．０ｇ未満だった。
　　Ｅ：析出物が１．０ｇ以上だった。
　評価結果を、表６～表９にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　上記表６～表９に示すように、実施例の着色硬化性組成物は、比較例の着色硬化性組成物よりも、得られる硬化物から発生するアウトガスが少ないものであった。
　また、上記表６～表９に示すように、実施例の着色硬化性組成物は、感度、密着性、アンダーカット抑制性、及び、溶解性にも優れる。
　各実施例の着色硬化性組成物は、ｉ線の代わりにＫｒＦ線を照射しても同様の効果が得られる。ＫｒＦ線照射の条件としては、例えば、露光光：ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、露光量：１０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２、最大瞬間照度：２５０，０００，０００Ｗ／ｍ２（平均照度：３０，０００Ｗ／ｍ２）、パルス幅：３０ナノ秒、周波数：４ｋＨｚとすることができる。
　日本国特許出願第２０２１－１８２７９０号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。

Claims (20)

  1. 　着色剤と、
    　下記式１で表されるラジカル重合開始剤と、
    　ラジカル重合性化合物と、
    　樹脂とを含む
    　着色硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    　式１中、Ｘ１はフルオレン環を表し、Ｙ１はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｒ１１はそれぞれ独立に、下記Ａ群から選択される少なくとも１つの置換基を有するアルキル基を表し、Ｒ１２はそれぞれ独立に、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基又は－ＣＯ－ＣＯ－Ｒ１３を表し、Ｒ１３はアリール基又はヘテロアリール基を表し、ｎ１は１～６の整数を表す。
    －Ａ群－
    　シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、－ＮＡｒＡｒ’、－ＳＡｒ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、－Ｏ－ＣＯＲｃ、－Ｏ－ＣＯ－ＯＲｃ、－ＣＯＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＯＲｂ、－ＮＲａ－ＣＯ－ＮＲａＲｂ、－ＳＯ－Ｒｃ、－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｏ－ＳＯ２－Ｒｃ、－ＳＯ２－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒａ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＣＯＲｂ、－ＣＯ－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＣＯ－Ｒｂ、－ＳＯ２－ＮＲａ－ＳＯ２－Ｒｃ、－Ｓｉ（Ｒａ）Ｌ（ＯＲｂ）ｍ、及び、ヘテロ環基
    　ここで、Ａｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒｃはアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｌ及びｍはそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、Ｌ＋ｍ＝３を満たす。
  2. 　前記着色剤が、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、キノフタロン顔料、アゾ顔料、アゾメチン顔料、及び、ジオキサジン顔料よりなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料である請求項１に記載の着色硬化性組成物。
  3. 　前記着色剤が、チタン原子又はジルコニウム原子を含む顔料である請求項１に記載の着色硬化性組成物。
  4. 　前記着色剤の含有量が、着色硬化性組成物の全固形分に対し、５５質量％以上である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
  5. 　前記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式２で表される化合物である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
  6. 　前記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式４で表される化合物である請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    　式４中、Ｒ４２は炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ４５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表し、Ｌ４１は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ２はアリール基又はヘテロアリール基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
  7. 　前記式１で表されるラジカル重合開始剤が、下記式５で表される化合物である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    　式５中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     
    　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     
    　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
  8. 　前記樹脂が、グラフト鎖を有するグラフトポリマーであり、かつ前記グラフト鎖が、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖及びポリアクリル鎖よりなる群から選ばれた少なくとも１種を含み、かつ前記グラフト鎖の重量平均分子量が、１，０００以上である樹脂を含む請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
  9. 　前記樹脂が、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基又はオキセタニル基を有する請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
  10. 　顔料誘導体を更に含む請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
  11. 　波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用着色硬化性組成物である請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物。
  12. 　請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物に波長１５０ｎｍ～３００ｎｍの光を照射する工程を含む硬化物の製造方法。
  13. 　前記光が、エキシマレーザーである請求項１２に記載の硬化物の製造方法。
  14. 　請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物を硬化してなる膜。
  15. 　請求項１４に記載の膜を含む光学素子。
  16. 　請求項１４に記載の膜を含むイメージセンサ。
  17. 　請求項１４に記載の膜を含む固体撮像素子。
  18. 　請求項１４に記載の膜を含む画像表示装置。
  19. 　下記式２で表される波長１５０ｎｍ～３００ｎｍのエキシマレーザー露光用ラジカル重合開始剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     
    　式２中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ２１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ａｒ１はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基又はアリーロキシ基を表し、ｎ２は１又は２を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     
    　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
  20. 　下記式５で表されるラジカル重合開始剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     
    　式５中、Ｘ２は下記式３で表されるフルオレン環構造を有する基を表し、Ｙ２はそれぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表し、Ｌ５１はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、Ｚ５はそれぞれ独立に、アルケニル基又はアルキニル基を表し、ｎ５は、１又は２を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     
    　式３中、＃はＹ２との連結位置を表し、Ｒ３３及びＲ３４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、第一級～第三級アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、又は、下記式Ｉ若しくは式ＩＩで表される基を表す。ただし、ｎ２が２である場合、Ｒ３５は式２におけるＹ２と連結する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     
    　式Ｉ及び式ＩＩ中、＊は他の構造との結合位置を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ２０１～Ｒ２０５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５又は２以上のＲ２０１～Ｒ２０５は結合して環を形成してもよく、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
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