JP2017197478A - 化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、近年、液晶表示ディスプレイ等の表示装置の生産台数の増大に合わせてカラーフィルタの生産量も増大している。このため、より一層の生産性向上の観点から、低露光量でパターンを形成することのできる高感度の感光性組成物が要望されている。
このような状況において、感光性組成物の感度を良好にすることのできる光重合開始剤として、特許文献1には、シクロアルキル基を有するオキシムエステル化合物が提案されている。特許文献1に記載された実施例では、下記化学式(a)及び(b)で表される化合物が具体的に開示されている。
式(TC)及び式(TN)中、R2及びR3はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、又は水素原子を表し、*は結合手を表し、
式(TC)中、R2及びR3は組み合わさって環を形成していてもよい。)
(I)下記式(1a):
で表される環骨格に、クロスカップリング反応により−R6−R1で表される基を導入することと、
(II)前記式(1a)で表される環骨格に、−CO−R4で表されるアシル基を導入した後、−CO−R4で表される基を、−C(=N−OH)−R4で表される基に変換し、さらに、−C(=N−OH)−R4で表される基をエステル化して−C(=N−O−CO−R5)−R4で表される基に変換することと、を含む、方法である。
以下、下記式(1)で表される化合物について説明する。
式(TC)及び式(TN)中、R2及びR3はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基又は水素原子を表し、*は結合手を表し、
式(TC)中、R2及びR3は組み合わさって環を形成していてもよい。)
式(1)で表する化合物は、フルオレン環状又はカルバゾール環上に、R1−R6−で表される電子吸引基を含む基と、その他の所定の構造の基とを組わせて有することにより、感度に優れる。
電子吸引基の好適な例としては、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基、炭素原子数1〜6のアルカンスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びハロゲン化アルキル基等が挙げられる。これらの電子吸引基の中では、化学的な安定性、式(1)で表される化合物の光に対する感度、式(1)で表される化合物の合成が容易である点等から、ニトロ基、シアノ基、及び炭素原子数1〜6のフルオロアルキル基が好ましい。
アリーレン基は、1〜3のベンゼン環を含むのが好ましく、1又は2のベンゼン環を含むのがより好ましい。
ヘテロアリーレン基が5員又は6員の芳香環からなる基であって、5員又は6員の芳香族複素環を少なくとも1つ含む基である場合、複数の5員又は6員の芳香環は、単結合により互いに結合していてもよく、互いに縮合して縮合環を形成していてもよい。
ヘテロアリーレン基、1〜3の5員又は6員の芳香環を含むのが好ましく、1又は2の5員又は6員の芳香環を含むのがより好ましい。
また、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される1以上の結合を1以上含む鎖状脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。
鎖状脂肪族炭化水素基は、1つの炭素−炭素二重結合を含むアルケニレン基であるか、1つの炭素−炭素三重結合を含むアルキニレン基であるのが好ましい。
ヘテロアリーレン基と、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される1以上の結合を1以上含む鎖状脂肪族炭化水素基とを組み合わせた基の好ましい例としては、下記の2価の基に含まれるアリーレン基を、種々のヘテロアリーレン基に置き換えた基が挙げられる。
電子吸引基については、前述の通りである。R6が有してもよい置換基としての1価の有機基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基)、及びアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)が挙げられる。
アリール基におけるニトロ基の置換数は特に限定されないが、1〜3が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
ニトロ基で置換されたアリール基の具体例としては、o−ニトロフェニル、m−ニトロフェニル基、p−ニトロフェニル基、2,3−ジニトロフェニル基、2,4−ジニトロフェニル基、2,5−ジニトロフェニル基、2,6−ジニトロフェニル基、3,4−ジニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2−ニトロナフタレン−1−イル基、3−ニトロナフタレン−1−イル基、4−ニトロナフタレン−1−イル基、5−ニトロナフタレン−1−イル基、6−ニトロナフタレン−1−イル基、7−ニトロナフタレン−1−イル基、8−ニトロナフタレン−1−イル基、3−ニトロナフタレン−2−イル基、6−ニトロナフタレン−2−イル基、及び7−ニトロナフタレン−2−イル基が挙げられる。
これらの基の中では、m−ニトロフェニル基、及びp−ニトロフェニル基がより好ましい。
式(1)中のTは、前述の式(TC)で表される基、又は式(TN)で表される基である。式(TC)及び式(TN)に含まれるR2及びR3は、それぞれ、置換されていてもよいアルキル基又は水素原子である。式(TC)においては、R2とR3とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、R2及びR3として、置換されていてもよいアルキル基が好ましい。R2及びR3が置換されていてもよいアルキル基である場合、アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。
シクロアルキル基の炭素原子数は、3〜10が好ましく、3〜6がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。
ヘテロシクリル基は、1以上のN、S、Oを含む5員又は6員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合する環の数は3以下である。ヘテロシクリル基は、芳香族基(ヘテロアリール基)であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。R2及びR3がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
アルコキシ基としては、炭素原子数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1〜6のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が特に好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、及びn−ヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec−ペンチルオキシカルボニル基、tert−ペンチルオキシカルボニル基、及びn−ヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
A2がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
A2がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。
A2が環状有機基である場合、環状有機基の例は、R2及びR3が置換基として有する環状有機基と同様である。A2がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、R2及びR3が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。
R4は、1価の有機基又は水素原子である。1価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
R4の好適な有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいフェノキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニルチオアルキル基、N−置換アミノアルキル基、N,N−ジ置換アミノアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいナフトキシアルキル基、置換基を有してもよいナフチルチオアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−1−イル基、及びピペラジン−1−イル基等が挙げられる。
また、R4としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。
R4がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、及び4−フェニルブチル基が挙げられる。
R4がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、2−(α−ナフチル)エチル基、及び2−(β−ナフチル)エチル基が挙げられる。
R4が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、R4は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
フェノキシアルキル基の具体例としては、2−フェノキシエチル基、3−フェノキシ−n−プロピル基、4−フェノキシ−n−ブチル基、5−フェノキシ−n−ペンチル基、及び6−フェノキシ−n−ヘキシル基が挙げられる。
フェニルチオアルキル基の具体例としては、2−フェニルチオエチル基、3−フェニルチオ−n−プロピル基、4−フェニルチオ−n−ブチル基、5−フェニルチオ−n−ペンチル基、及び6−フェニルチオ−n−ヘキシル基が挙げられる。
ナフトキシアルキル基の具体例としては、2−(α−ナフトキシ)エチル基、3−(α−ナフトキシ)−n−プロピル基、4−(α−ナフトキシ)−n−ブチル基、5−(α−ナフトキシ)−n−ペンチル基、6−(α−ナフトキシ)−n−ヘキシル基、2−(β−ナフトキシ)エチル基、3−(β−ナフトキシ)−n−プロピル基、4−(β−ナフトキシ)−n−ブチル基、5−(β−ナフトキシ)−n−ペンチル基、及び6−(β−ナフトキシ)−n−ヘキシル基が挙げられる。
ナフチルチオアルキル基の具体例としては、2−(α−ナフチルチオ)エチル基、3−(α−ナフチルチオ)−n−プロピル基、4−(α−ナフチルチオ)−n−ブチル基、5−(α−ナフチルチオ)−n−ペンチル基、6−(α−ナフチルチオ)−n−ヘキシル基、2−(β−ナフチルチオ)エチル基、3−(β−ナフチルチオ)−n−プロピル基、4−(β−ナフチルチオ)−n−ブチル基、5−(β−ナフチルチオ)−n−ペンチル基、及び6−(β−ナフチルチオ)−n−ヘキシル基が挙げられる。
R4が、フェノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基、ナフトキシアルキル基、又はナフチルチオアルキル基である場合、R4は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
有機基の好適な例は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜21の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2〜21の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数7〜20のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数11〜20のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。
N−置換アミノアルキル基、又はN,N−ジ置換アミノアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、1〜20が好ましく、1〜6がより好ましい。また、当該アルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
N−置換アミノアルキル基の具体例としては、2−(メチルアミノ)エチル基、2−(エチルアミノ)エチル基、2−(n−プロピルアミノ)エチル基、2−(n−ブチルアミノ)エチル基、3−(メチルアミノ)n−プロピル基、3−(エチルアミノ)n−プロピル基、3−(n−プロピルアミノ)n−プロピル基、3−(n−ブチルアミノ)n−プロピル基、2−(メチルアミノ)n−プロピル基、2−(エチルアミノ)n−プロピル基、2−(n−プロピルアミノ)n−プロピル基、2−(n−ブチルアミノ)n−プロピル基、2−(アセチルアミノ)エチル基、2−(プロピオニルアミノ)エチル基、2−(アセトキシアミノ)エチル基、2−(プロピオニルオキシアミノ)エチル基、3−(アセチルアミノ)n−プロピル基、3−(プロピオニルアミノ)n−プロピル基、3−(アセトキシアミノ)n−プロピル基、3−(プロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基、2−(アセチルアミノ)n−プロピル基、2−(プロピオニルアミノ)n−プロピル基、2−(アセトキシアミノ)n−プロピル基、及び2−(プロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基が挙げられる。
N,N−ジ置換アミノアルキル基の具体例としては、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル基、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エチル基、2−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)エチル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジエチルアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジアセチルアミノ)エチル基、2−(N,N−ジプロピオニルアミノ)エチル基、2−(N,N−ジアセトキシアミノ)エチル基、2−(N,N−ジプロピオニルオキシアミノ)エチル基、3−(N,N−ジアセチルアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジプロピオニルアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジアセトキシアミノ)n−プロピル基、3−(N,N−ジプロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジアセチルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジプロピオニルアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジアセトキシアミノ)n−プロピル基、2−(N,N−ジプロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基、2−(N−アセチル−N−アセトキシアミノ)エチル基、2−(N−プロピオニル−N−プロピオニルオキシアミノ)エチル基、3−(N−アセチル−N−アセトキシアミノ)n−プロピル基、3−(N−プロピオニル−N−プロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基、2−(N−アセチル−N−アセトキシアミノ)n−プロピル基、及び2−(N−プロピオニル−N−プロピオニルオキシアミノ)n−プロピル基が挙げられる。
式(1)中、R5は、1価の有機基、又は水素原子である。1価の有機基としては、例えば、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。R5がアルキル基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。また、R1がアリール基である場合に有してもよい置換基としては、炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましく例示される。
前述の式(1)で表される化合物の製造方法は特に限定されない。
式(1)で表される化合物は、nが0である場合には、例えば、
(I)下記式(1a):
で表される環骨格に、クロスカップリング反応により−R6−R1で表される基を導入することと、
(II)式(1a)で表される環骨格に、−CO−R4で表されるアシル基を導入した後、−CO−R4で表される基を、−C(=N−OH)−R4で表される基に変換し、さらに、−C(=N−OH)−R4で表される基をエステル化して−C(=N−O−CO−R5)−R4で表される基に変換することと、を含む、方法により製造される。
(I)下記式(1a):
で表される環骨格に、クロスカップリング反応により−R6−R1で表される基を導入することと、
(II)式(1a)で表される環骨格に、−CO−CH2−R4で表されるアシル基を導入した後、−CO−CH2−R4で表される基を、−CO−C(=N−OH)−R4で表される基に変換し、さらに、−CO−C(=N−OH)−R4で表される基をエステル化して−CO−C(=N−O−CO−R5)−R4で表される基に変換することと、を含む、方法により製造される。
なお、下記スキーム1では、式(1a)で表される環骨格を有するハロゲン化化合物と、−R6−R1で表される基を含むホウ素化合物とを用いてクロスカップリング反応を行っているが、式(1a)で表される環骨格を有するホウ素化合物と、−R6−R1で表される基を含むハロゲン化化合物とを用いてクロスカップリング反応を行ってもよい。
また、クロスカップリング反応は、
・式(1a)で表される環骨格に、−CO−R4で表されるアシル基を導入した後、
・−CO−R4で表される基を、−C(=N−OH)−R4で表される基に変換した後、及び
・−C(=N−OH)−R4で表される基をエステル化して−C(=N−O−CO−R5)−R4で表される基に変換した後のいずれのタイミングで実施されてもよい。
なお、Tが式(TC)で表される基である場合、化合物1Aを合成する際に、フルオレン環上の9位に、2つのR2、又は2つのR3が結合した化合物が副生する場合がある。この場合、カラムクロマトグラフィー等の公知の方法に従って、目的の生成物のみを分取すればよい。
なお、クロスカップリング反応としては、鈴木・宮浦カップリング反応には限定されず、周知のクロスカップリング反応から適宜選択して採用できる。
ホウ素化合物の種類は、化合物1Bに、R1−R6−で表される基を導入可能なものであれば特に限定されない。
鈴木・宮浦カップリング反応において用いられる触媒は、従来から当該反応に用いられているものであれば特に限定されない。例えば、好適な触媒としては、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン付加物(Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)、[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノエタン)]パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2(dppe))、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノプロパン)]パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2(dppp))、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ニッケル(II)ジクロリド・ジクロロメタン付加物(Ni(dppf)Cl2・CH2Cl2)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(II)ジクロリド(NiCl2(PPh3)2)等が挙げられる。また、酢酸パラジウムや塩化パラジウムと適当な配位子を系内で混合して使用することも出来る。
この反応において用いる溶媒は、反応の進行を阻害しない限り特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン(THF)、メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、トルエン、酢酸エチル、N−メチルピロリドン、シクロペンチルメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及び水等を用いることができる。
なお、下記スキーム2では、式(1a)で表される環骨格を有するハロゲン化化合物と、−R6−R1で表される基を含むホウ素化合物とを用いてクロスカップリング反応を行っているが、式(1a)で表される環骨格を有するホウ素化合物と、−R6−R1で表される基を含むハロゲン化化合物とを用いてクロスカップリング反応を行ってもよい。
また、クロスカップリング反応は、
・式(1a)で表される環骨格に、−CO−CH2−R4で表されるアシル基を導入した後、
・−CO−CH2−R4で表される基を、−CO−C(=N−OH)−R4で表される基に変換した後、及び
・−CO−C(=N−OH)−R4で表される基をエステル化して−CO−C(=N−O−CO−R5)−R4で表される基に変換した後のいずれのタイミングで実施されてもよい。
次いで、化合物1Eと、R1−R6−B(OH)2で表されるホウ素化合物とを、所謂、鈴木・宮浦カップリング反応により縮合させて、化合物1Fを得る。鈴木・宮浦カップリング反応による縮合方法は、スキーム1と同様である。
得られた化合物1F中の、R4とカルボニル基との間に存在するメチレン基をオキシム化して、化合物1Gを得る。メチレン基をオキシム化する方法は特に限定されないが、塩酸の存在下に亜硝酸エステル(RONO、Rは炭素数1〜6のアルキル基。)を反応させる方法が好ましい。次いで、化合物1Gと、酸無水物((R5CO)2O)、又は酸ハライド(R5COHal、Halはハロゲン原子。)とを反応させて、nが1である、式(1)で表される化合物を得ることができる。
スキーム2における、化合物1E、化合物1F、化合物1G、及び最終生成物に含まれる、R4も、同一であっても異なってもいてもよい。化合物1E、化合物1F、化合物1G、及び最終生成物に含まれるR4は、スキーム12として示される合成過程において、スキーム1と同様に化学修飾を受けてもよい。
なお、式(1)で表される化合物の用途は、光重合開始剤には限定されない。式(1)で表される化合物は、従来からオキシムエステル化合物が使用されている種々の感光剤用途に用いることができる。
式(1)で表される化合物は、光重合性化合物を含む感光性組成物において、光重合開始剤として好適に使用される。かかる感光性組成物は、着色剤や溶剤等を含んでいてもよい。以下、感光性組成物に含まれる成分について、説明する。
感光性組成物に含有される光重合性化合物としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーが好ましく、これらを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、感光性組成物の硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
光重合開始剤としては、前述の式(1)で表される化合物が用いられる。式(1)で表される化合物は、式(1)で表される化合物以外の従来知られる光重合開始剤と組み合わせて用いてもよい。
感光性組成物は、式(1)で表される化合物を光重合開始剤として含むため、非常に感度に優れる。このため、式(1)で表される化合物を光重合開始剤として含む感光性組成物を用いることで、低露光量で所望する形状のパターンを形成することが可能である。また、感度に優れる感光性組成物を用いることで、パターン形成時のパターンはがれを抑制し、ラインパターンを形成する際のパターンのエッジに生じるがたつきの発生を抑制することができる。
また、光重合開始剤の含有量は、光重合性化合物の質量と光重合開始剤の質量との総和に対し、0.1〜50質量%であることが好ましく、0.5〜30質量%であることがより好ましく、1〜20質量%であることがさらに好ましい。
光重合開始剤における式(1)で表される化合物の含有量は、例えば光重合開始剤全体に対して1〜100質量%の範囲であればよく、好ましくは50質量%以上であり、70〜100質量%であることがより好ましい。
感光性組成物は、さらに着色剤を含んでもよい。感光性組成物は、着色剤を含むことにより、例えば、液晶表示ディスプレイ等の表示装置におけるカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、感光性組成物は、着色剤として遮光剤を含むことにより、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリクス形成用途として好ましく使用される。
感光性組成物は、光重合性化合物として使用される樹脂以外の他の樹脂として、アルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂を配合することで、感光性組成物にアルカリ現像性を付与することができる。
感光性組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
感光性組成物は、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性組成物が顔料等の不溶性の成分を含まない場合、感光性組成物が均一となるようフィルタを用いて濾過してもよい。
以上説明した感光性組成物を用いて、絶縁膜やカラーフィルタとして使用される膜を形成する方法を以下に説明する。感光性組成物を用いて形成される膜は、必要に応じてパターン化されていてもよい。
化合物2の合成
以下の合成方法に従って、前述の化合物2を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は以下の通りである
tBu:tert−ブチル基
Pr:n−プロピル基
Ac:アセチル基
次いで、反応容器に、1−ブロモプロパン56.1質量部を滴下し、40℃で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後に酢酸エチル、水を注入して分液、水洗した。油層を濃縮し、2−ブロモ−9,9−ジプロピルフルオレン67.2質量部(収率100%、HPLC純度92%)を得た。
得られた2−ブロモ−9,9−ジプロピルフルオレン50.0質量部、塩化メチレン500質量部、及び無水塩化アルミニウム30.4質量部を反応容器に仕込み、0℃に冷却した。
プロピオニルクロライド16.9質量部を滴下後、10℃で3時間撹拌した。氷水に反応液を注入して、分液し、5%重曹水、及び水にて油層を洗浄した。油層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物2a46.8質量部(収率80%、HPLC純度95%)を得た。
化合物2a30.0質量部にTHF150質量部を加え、次いで4−ニトロフェニルボロン酸15.6質量部、及び炭酸カリウム21.5質量部を加えた。次いで、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.6質量部、及び水3質量部を添加した後、還流温度で5時間撹拌した。
この反応液を室温まで冷却後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮乾固した後にシリカゲルクロマトグラフィーにより単離生成して、化合物2b24.7質量部(収率75%、HPLC純度95%)を得た。
化合物2b15.0質量部に、メタノール75.0質量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩7.4質量部、及び酢酸ナトリウム6.9質量部を添加し、60℃で5時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、水25質量部を加えてろ過し、メタノール、次いで水で洗浄した。送風乾燥で乾燥して、化合物2c15.5質量部(収率100%、HPLC純度90%)を得た。
化合物2c10.0質量部に、酢酸エチル50.0質量部と無水酢酸9.3質量部を加えて、40℃で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、メタノール10.0質量部を加えて30分撹拌後、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物2を5.5質量部(収率50%、HPLC純度98%)得た。得られた化合物2の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.30−8.35(m:2H)、7.71−7.85(m:6H)、7.58−7.65(m:2H)、2.93(q:2H)、2.30(s:3H)、1.98−2.10(m:4H)、1.24(t:3H)、0.64−0.76(m:10H)
化合物37の合成
プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することと、4−ニトロフェニルボロン酸を4−シアノフェニルボロン酸に変更することとを除いて、実施例1と同様にして、下記化合物37を得た。
以下の合成方法に従って、前述の化合物37を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は実施例1と同様である
化合物37a20質量部に、THF80質量部、メタノール80質量部、酢酸ナトリウム6.2質量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩5.2質量部を加えて60℃で5時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、水60質量部を加えてろ過し、メタノールで洗浄した。送風乾燥で乾燥して、化合物37b19.8質量部(収率95%、HPLC純度90%)を得た。
化合物37b15.0質量部にTHF75質量部を加え、次いで4−シアノフェニルボロン酸6.4質量部、及び炭酸カリウム7.6質量部を加えた。次いで、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.3質量部、及び水3質量部を添加した後、還流温度で5時間撹拌した。
この反応液を室温まで冷却後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮乾固した後にシリカゲルクロマトグラフィーにより単離生成して、化合物37c8.1質量部(収率52%、HPLC純度95%)を得た。
化合物37c5.0質量部に、酢酸エチル25.0質量部と無水酢酸2.4質量部を加えて、40℃で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、メタノール10.0質量部を加えて30分撹拌後、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物37を2.7質量部(収率50%、HPLC純度98%)得た。
得られた化合物37の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.67−7.82(m:8H)、7.55−7.60(m:2H)、2.90(t:2H)、2.30(s:3H)、1.93−2.07(m:4H)、1.65(sep:2H)、1.12(t:3H)、0.65−0.70(m:10H)
化合物20の合成
プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することと、4−ニトロフェニルボロン酸を3−ニトロフェニルボロン酸に変更することとを除いて、実施例1と同様にして、下記化合物20を得た。
δ[ppm]:8.52(t:1H)、8.19−8.25(m:1H)、7.96−8.02(m:1H)、7.58−7.86(m:7H)、2.91(q:2H)、2.29(s:3H)、1.96−2.12(m:4H)、1.58−1.70(m:2H)、1.02(t:3H)、0.58−0.75(m:10H)
化合物28の合成
以下の合成方法に従って、前述の化合物28を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は実施例1と同様である
化合物28b20質量部に、THF150質量部、35%塩酸12.0質量部を加えた。亜硝酸イソペンチル8.1質量部を室温でゆっくり加え、7時間撹拌を継続した。得られた反応液を濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物28c11.9質量部(収率55%、HPLC純度95%)を得た。
得られた化合物28c10.0質量部に酢酸エチル100質量部、無水酢酸2.6質量部を加え、40℃で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物28を8.2質量部(収率75%、HPLC純度97%)得た。
得られた化合物28の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.53(t:1H)、8.20−8.26(m:1H)、8.07−8.16(m:2H)、7.96−8.02(m:1H)、7.83(q:2H),7.58−7.68(m:3H)、2.85(q:2H)、2.30(s:3H)、1.96−2.15(m:4H)、1.22(t:3H)、0.58−0.80(m:10H)
化合物138の合成
2−ブロモ−9,9−ジプロピルフルオレンをN−エチル−3−ブロモカルバゾールに変更することと、4−ニトロフェニルボロン酸を3−ニトロフェニルボロン酸に変更することと、プロピオニルクロライドを4−((1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ)−2−メチル安息香酸クロライドに変更することとを除いて、実施例1と同様にして下記化合物138を得た。
δ[ppm]:8.54(brs:1H)、8.30(brs:2H)、8.00−8.20(m:2H)、7.86(dd:1H)、7.75(dd:1H)、7.63(t:1H)、7.42(d:1H)、7.40(d:1H)、7.08(d:1H)、6.85−6.95(m:2H)、4.60−4.70(m:1H)、4.42(q:2H)、3.50−3.70(m:2H)、3.46(s:3H)、2.18(s:3H)、2.12(s:3H)、1.50(t:3H)、1.60(d:3H)
実施例及び比較例において、光重合性化合物として、樹脂Aと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)とを用いた。樹脂Aは、以下の処方に従って合成したものを用いた。
感度の評価は、以下の手順で実施した。まず、各実施例及び比較例の感光性組成物をガラス基板(10cm×10cm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で120秒間プリベークを行い、ガラス基板の表面に膜厚1.0μmの塗布膜を形成した。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、幅10μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、30、60、1200mJ/cm2の3段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、各露光量のパターンを得た。各露光量でのパターンの線幅を光学顕微鏡で測定し、各露光量での線幅と露光量とから最小二乗法による近似計算により10μmの線幅が得られる露光量を算出した。算出された、現像時間30秒における感度(mJ/cm2)のデータを表1に示す。表1に示した感度のデータは、所定の線幅のパターン(10μm)を形成させるのに必要な露光量を示すものであり、この数値が小さいほど感光性組成物の感度が高いことを意味する。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、各実施例及び比較例の感光性組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して塗布膜を形成した。次いで、この塗布膜に60mJ/cm2の露光量でghi線を照射した。そして、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行って遮光幕を形成した。形成された遮光膜の膜厚は0.8μm、1.0μm、1.2μmの3水準であった。この遮光膜について、D200−II(Macbeth製)を用いて各膜厚におけるOD値を測定し、近似曲線にて1μmあたりのOD値を算出した。各実施例及び比較例の感光性組成物を用いて形成された遮光膜の算出されたOD値は、いずれも4.8/μmであった。
各実施例、及び比較例の感光性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、70℃で120秒間プリベークを行い、塗布膜を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、幅10μmのラインパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、20、40、60、120mJ/cm2の4段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、膜厚3.5μmのラインパターンを形成した。
形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターンはがれの有無を確認した。パターンはがれの有無の確認結果を、表1に記す。
露光量40mJ/cm2で形成されたラインパターンについて、テーパー角を評価した。測定されたテーパー角に基づいて、ラインパターンの断面形状を以下の基準に従って判定した。
◎:テーパー角が70°以上85°以下である。
○:テーパー角が85°超90°以下である。
△:テーパー角が90°超100°以下である。
×:テーパー角が100°超である。
実施例13〜18によれば、式(1)におけるnが1である化合物を用いる場合、特に感度に優れる感光性組成物を得やすいことが分かる。
また、表1から、実施例の感光性組成物を用いることで、基板からはがれにくく、断面形状が所望する矩形形状であるラインパターンを形成できることが分かる。
2 アンダーカットが存在するパターンにおける幅方向の断面
Claims (7)
- 下記式(1)で表される化合物。
式(TC)及び式(TN)中、R2及びR3はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、又は水素原子を表し、*は結合手を表し、
式(TC)中、R2及びR3は組み合わさって環を形成していてもよい。) - 前記電子吸引基がニトロ基、又はシアノ基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1がニトロ基で置換されたアリール基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
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