JP7389900B2 - マゼンタ色感光性樹脂組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
本発明者の検討によれば、従来から知られているマゼンタ色感光性樹脂組成物では、現像残渣が生じやすかったり、画素の表面粗さが大きかったり、画素の解像性が不十分であり、これらの特性を高い水準で並立させることは困難であった。
<1> 色材と、樹脂と、重合性化合物と、溶剤と、を含むマゼンタ色感光性樹脂組成物であって、
上記色材は、マゼンタ色顔料と、マゼンタ色染料とを含み、
上記色材中における上記マゼンタ色染料の含有量が20質量%以上であり、
上記マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における上記マゼンタ色顔料と上記マゼンタ色染料との合計量が30質量%以上である、マゼンタ色感光性樹脂組成物。
<2> 上記マゼンタ色感光性樹脂組成物は、波長540nmの光に対する吸光度を1としたとき、400~450nmの波長範囲の光に対する吸光度の最大値が0.5以下で、かつ、600~700nmの波長範囲の光に対する吸光度の最大値が0.5以下である、<1>に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<3> 上記マゼンタ色感光性樹脂組成物は、波長540nmの光に対する吸光度を1としたとき、吸光度が0.3となる光の波長が450~520nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在する、<1>または<2>に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<4> 上記マゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、上記膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が30%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上であり、
上記膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が450~500nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在する、<1>~<3>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<5> 上記マゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、上記膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が80%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上であり、
上記膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が475~495nmの波長範囲と、570~590nmの波長範囲のそれぞれに存在する、<1>~<3>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<6> 上記マゼンタ色染料は、重合性基を有する化合物である、<1>~<5>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<7> 上記マゼンタ色染料は、染料多量体である、<1>~<6>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<8> 上記マゼンタ色染料は、キサンテン化合物、ピロメテン化合物およびトリアリールメタン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>~<7>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<9> 上記マゼンタ色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、および、カラーインデックスピグメントレッド269から選ばれる少なくとも1種である、<1>~<8>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<10> 上記マゼンタ色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<11> 上記マゼンタ色染料の100質量部に対して、上記マゼンタ色顔料を5~400質量部含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<12> 固体撮像素子用である、<1>~<11>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<13> フォトリソグラフィ用である、<1>~<12>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
<14> <1>~<13>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られる膜。
<15> <14>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<16> <1>~<13>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られるマゼンタ色画素と、カラーインデックスピグメントグリーン7を含むシアン色画素と、カラーインデックスピグメントイエロー150を含む黄色画素とを有するカラーフィルタ。
<17> <1>~<13>のいずれか1つに記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、黄色画素とを有し、
上記シアン色画素は、450~550nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、615~645nmの波長範囲の光の透過率の最小値が20%以下であり、透過率が50%を示す波長が395~415nmの波長範囲と、560~580nmの波長範囲のそれぞれに存在し、
上記黄色画素は、500~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、415~445nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下であり、透過率が50%を示す波長が470~490nmの波長範囲に存在する、
カラーフィルタ。
<18> <14>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<19> <14>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、色材と、樹脂と、重合性化合物と、溶剤と、を含むマゼンタ色感光性樹脂組成物であって、
色材は、マゼンタ色顔料と、マゼンタ色染料とを含み、
色材中におけるマゼンタ色染料の含有量が20質量%以上であり、
マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中におけるマゼンタ色顔料とマゼンタ色染料との合計量が30質量%以上であることを特徴とする。
Aλ=-log(Tλ/100) ・・・(Ab1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は色材を含有する。色材としては、マゼンタ色顔料とマゼンタ色染料とが用いられる。なお、本明細書において、マゼンタ色とは緑色の補色の色相のことである。また、補色とは、色相環(color circle)で正反対に位置する関係の色の組合せのことである。また、マゼンタ色顔料とはマゼンタ色の色相を呈する顔料のことであり、マゼンタ色染料とはマゼンタ色の色相を呈する染料のことである。また、本明細書において、マゼンタ色顔料とは、溶剤に対して溶解しにくいマゼンタ色の色素化合物を指す。マゼンタ色顔料は、23℃の水100gおよび23℃のシクロヘキサノン100gに対する溶解度がいずれも1g未満であることが好ましい。また、本明細書において、マゼンタ色染料とは、水または有機溶剤に溶解するマゼンタ色の色素化合物を指す。マゼンタ色染料は、23℃のシクロヘキサノン100gに対する溶解度が1g以上であることが好ましく、5g以上であることがより好ましい。
本発明で用いられるマゼンタ色顔料としては、緑の波長の光の吸光度が高く、かつ、赤色および青色の波長の光の吸光度の低い顔料が挙げられる。
本発明で用いられるマゼンタ色染料としては、緑の波長の光の吸光度が高く、かつ、赤色および青色の波長の光の吸光度の低い染料が挙げられる。マゼンタ色染料は、波長500~550nmの範囲の光の吸光度が高く、かつ、波長400~480nmの範囲の光の吸光度と、波長600~700nmの範囲の光の吸光度が低い染料であることが好ましい。
式中、λ1はマゼンタ色染料の極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる極大吸収波長よりも短波長側の波長であり、λ2はマゼンタ色染料の極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる極大吸収波長よりも長波長側の波長である。
-NR10-において、R10は、水素原子または炭素数1~5のアルキル基を表し、水素原子が好ましい。
フッ素原子を含むアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~3がさらに好ましい。これらのアルキレン基は、パーフルオロアルキレン基がより好ましい。フッ素置換アルキレン基の具体例としては、ジフルオロメチレン基、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基などが挙げられる。
フッ素原子を含むアリーレン基の炭素数は、6~20が好ましく、6~14がより好ましく、6~10がさらに好ましい。フッ素原子を含むアリーレン基の具体例としては、テトラフルオロフェニレン基、ヘキサフルオロ-1-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2-ナフチレン基などが挙げられる。
Rs1~Rs3はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~4のアルキル基または炭素数1~4のアルコキシ基を表し、
*は式(XT)の窒素原子との結合手を表す。
式(XT2)中、Rxt31~Rxt34は、各々独立に、アルキル基を表し、Rxt35は水素原子または置換基を表す。
染料多量体(A)は、式(A)で表される繰り返し単位を含む。式(A)で表される繰り返し単位の割合は、染料多量体(A)を構成する全繰り返し単位の10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、50質量%以上が特に好ましい。上限は、100質量%以下とすることもでき、95質量%以下とすることもできる。
アリーレン基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。アリーレン基は置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
ヘテロ環連結基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環連結基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロ環連結基が有するヘテロ原子の数は、1~3個が好ましい。ヘテロ環連結基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
染料多量体(B)は、式(B)で表される繰り返し単位を含む。式(B)で表される繰り返し単位の割合は、染料多量体(B)を構成する全繰り返し単位の10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、50質量%以上が特に好ましい。上限は、100質量%以下とすることもでき、95質量%以下とすることもできる。
L2は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭素数1~30のアルキレン基、炭素数6~30のアリーレン基、ヘテロ環連結基、-CH=CH-、-O-、-S-、-C(=O)-、-COO-、-NR-、-CONR-、-OCO-、-SO-、-SO2-およびこれらを2個以上連結して形成される連結基が挙げられる。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。2価の連結基の詳細については、式(A)のL1と同じである。L2は、単結合、または、アルキレン基、アリーレン基、-NH-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-およびこれらを2以上組み合わせた2価の連結基が好ましい。
染料多量体(C)は、式(C)で表される繰り返し単位を含む。式(C)で表される繰り返し単位の割合は、染料多量体(C)を構成する全繰り返し単位の10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、50質量%以上が特に好ましい。上限は、100質量%以下とすることもでき、95質量%以下とすることもできる。
アリール基およびアリーレン基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましい。
ヘテロ環連結基およびヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子の数は、1~3個が好ましい。
アルキレン基、アリーレン基、ヘテロ環連結基、アルキル基、アリール基、およびヘテロ環基は、無置換であってもよく、置換基を有してもよい。置換基としては、重合性基、酸基が挙げられる。また、2~20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基、ラクトン、酸無水物、アミド、シアノ基等の現像促進基、長鎖および環状アルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシ基、マレイミド基、アミノ基等の親疎水性調整基等を置換基として有してもよい。
D3は色素構造を表す。色素構造の種類としては、特に限定は無くD1で説明した種類の色素構造が挙げられる。
mは0または1を表し、1が好ましい。
染料多量体(D)は、式(D)で表される化合物である。
C.I.Acid Red 1,6,8,9,13,14,18,26,27,32,35,37,42,51,52,57,75,77,80,82,85,87,88,89,92,94,97,106,111,114,115,117,118,119,129,130,131,133,134,138,143,145,154,155,158,168,180,183,184,186,194,198,209,211,215,219,249,252,254,262,265,274,282,289,303,317,320,321,322、C.I.Direct Red 1,2,4,9,11,13,17,20,23,24,28,31,33,37,39,44,46,62,63,75,79,80,81,83,84,89,95,99,113,197,201,218,220,224,225,226,227,228,229,230,231;
C. I.Reactive Red 1,2,3,4,5,6,7,8,11,12,13,15,16,17,19,20,21,22,23,24,28,29,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,45,46,49,50,58,59,63,64;
C.I. Food Red 7,9,14等が挙げられる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、色素骨格に酸基または塩基性基が結合した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する色素骨格としては、キノリン色素骨格、ベンゾイミダゾロン色素骨格、ベンゾイソインドール色素骨格、ベンゾチアゾール色素骨格、イミニウム色素骨格、スクアリリウム色素骨格、クロコニウム色素骨格、オキソノール色素骨格、ピロロピロール色素骨格、ジケトピロロピロール色素骨格、アゾ色素骨格、アゾメチン色素骨格、フタロシアニン色素骨格、ナフタロシアニン色素骨格、アントラキノン色素骨格、キナクリドン色素骨格、ジオキサジン色素骨格、ペリノン色素骨格、ペリレン色素骨格、チオインジゴ色素骨格、イソインドリン色素骨格、イソインドリノン色素骨格、キノフタロン色素骨格、イミニウム色素骨格、ジチオール色素骨格、トリアリールメタン色素骨格、ピロメテン色素骨格等が挙げられる。酸基としては、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基及びこれらの塩が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料等をマゼンタ色感光性樹脂組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料等をマゼンタ色感光性樹脂組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
式(a-2)中、Ra11は、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基またはオキシラジカルを表し、Ra12~Ra19は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
式(Ac-2)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-12)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-13)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-13)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
式(Ar-11)~(Ar-13)中、*1はL1との結合位置を表す。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、3-ペンタノン、4-ヘプタノン、シクロヘキサノン、2-メチルシクロヘキサノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、プロピレングリコールジアセテート、3-メトキシブタノール、メチルエチルケトン、ガンマブチロラクトン、スルホラン、アニソール、1,4-ジアセトキシブタン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、二酢酸ブタン-1,3-ジイル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート、ジアセトンアルコール、2-メトキシプロピルアセテート、2-メトキシ-1-プロパノール、イソプロピルアルコールなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物はは、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)であることが好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物、メチロール化合物、アミン化合物、ホスホニウム塩化合物、アミジン塩化合物、アミド化合物、塩基発生剤、イソシアネート化合物、アルコキシシラン化合物、オニウム塩化合物などが挙げられる。硬化促進剤の具体例としては、国際公開第2018/056189号の段落番号0094~0097に記載の化合物、特開2015-034963号公報の段落番号0246~0253に記載の化合物、特開2013-041165号公報の段落番号0186~0251に記載の化合物、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物、特開2012-150180号公報の段落番号0071~0080に記載の化合物、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、特許第5765059号公報の段落番号0085~0092に記載の化合物、特開2017-036379号公報に記載のカルボキシル基含有エポキシ硬化剤などが挙げられる。硬化促進剤を含有する場合、マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における硬化促進剤の含有量は0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。このような化合物としては、特開2009-217221号公報の段落番号0038~0052、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)、BASF社製のTinuvinシリーズ、Uvinul(ユビナール)シリーズなどが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物、国際公開第2016/181987号の段落番号0059~0076に記載された化合物、国際公開第2020/137819号に記載されたチオアリール基置換ベンゾトリアゾール型紫外線吸収剤を用いることもできる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤を含有する場合、マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-502)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-503)等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤を含有する場合、マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.01~15.0質量%が好ましく、0.05~10.0質量%がより好ましい。シランカップリング剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤はシリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であることが好ましい。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤、特開2020-008634号公報に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、特開2020-079833号公報に記載の芳香族基含有ホスホニウム塩を含んでいてもよい。
本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。マゼンタ色感光性樹脂組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散してマゼンタ色感光性樹脂組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合してマゼンタ色感光性樹脂組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタに用いることができる。より具体的にはカラーフィルタのマゼンタ色画素に用いることができる。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。具体的には、本発明のカラーフィルタは、カラーフィルタのマゼンタ色画素として、本発明の膜を有することが好ましい。
また、本発明のカラーフィルタは、上述した本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、黄色画素とを有するものであることも好ましい。
シアン色画素は、カラーインデックスピグメントグリーン7を含むものであることが好ましい。また、シアン色画素は、450~550nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、615~645nmの波長範囲の光の透過率の最小値が20%以下であり、透過率が50%を示す波長が395~415nmの波長範囲と、560~580nmの波長範囲のそれぞれに存在するものであることが好ましい。
黄色画素は、カラーインデックスピグメントイエロー150を含むものであることが好ましい。また、黄色画素は、500~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、415~445nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下であり、透過率が50%を示す波長が470~490nmの波長範囲に存在するものであることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、画素の形成方法について説明する。画素の形成方法は、上述した本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物を支持体上に塗布して感光性樹脂組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により感光性樹脂組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、上述した本発明のマゼンタ色感光性樹脂組成物を支持体上に塗布して感光性樹脂組成物層を形成する工程と、感光性樹脂組成物層をパターン状に露光する工程と、露光後の感光性樹脂組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記表に記載の原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散した。次いで、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて圧力2000kg/cm2および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回繰り返して、分散液を得た。
P-1:C.I.ピグメントレッド122(マゼンタ色顔料)
P-2:C.I.ピグメントレッド202(マゼンタ色顔料)
P-3:C.I.ピグメントレッド209(マゼンタ色顔料)
P-4:C.I.ピグメントレッド269(マゼンタ色顔料)
Syn-1:下記構造の化合物
Syn-2:下記構造の化合物
D-1:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比である。重量平均分子量=11000)
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S-4:2-メトキシプロピルアセテート
下記の表に記載の原料を混合して、実施例1~46、比較例1~2の感光性樹脂組成物を製造した。実施例1~46の感光性樹脂組成物は、マゼンタ色感光性樹脂組成物である。下記表のマゼンタ色色材の含有量の欄に、感光性樹脂組成物の全固形分中におけるマゼンタ色顔料とマゼンタ色染料との合計の含有量を記す。また、マゼンタ色染料の含有量の欄に、色材中におけるマゼンタ色染料の含有量を記す。
分散液1~8:上述した分散液1~8
Dye-1:下記構造のキサンテン染料(マゼンタ色染料、重量平均分子量10000)
M-1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
M-2:NKエステルA-TMMT(新中村化学工業(株)製)
D-1:上述した分散剤D-1と同じ樹脂
D-3:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比である。重量平均分子量=11000)
I-1~I-4:下記構造の化合物
A-1:エポキシ化合物(EHPE3150、(株)ダイセル製、2,2’-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物)
A-2:紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製)
Su-1:下記構造の化合物(重量平均分子量:14000、繰り返し単位の割合を示す数値はモル%である)
In-1:p-メトキシフェノール
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:シクロヘキサノン
S-3:プロピレングリコールモノメチルエーテル
直径8インチ(20.32cm)のシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下塗り用レジスト液(CT-4000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を乾燥膜厚が0.1μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
感光性樹脂組成物を、上記で作製した下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行ない塗布膜(感光性樹脂組成物層)を形成した。
次いで、この塗布膜に対し、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を、パターンを有するマスクを通して500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。マスクは1.4μm×1.4μmのアイランドパターンを有するマスクを用いた。
次いで、露光後の塗布膜が形成されている基板をスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液CD-2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて室温で60秒間パドル現像を行い着色パターン(着色画素)を形成した。
次に、着色画素が形成された基板を、真空チャック方式で水平回転テーブル上に固定し、回転装置によって基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行った。次いで、スピン乾燥し、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、着色画素が形成された基板(以下、着色画素基板という)を得た。
得られた着色画素基板について、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、20000倍に拡大して観察し、未露光部の現像残渣の有無を確認し、以下の基準で解像性の評価を行った。
A:未露光部に現像残渣がなかった。
B:未露光部に現像残渣があった。
得られた着色画素基板を裁断し、着色画素の断面を走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、20000倍に拡大して観察し、以下の基準で評価を行った。
A:着色画素の断面形状が矩形で、画素上面の平坦な領域の幅が1.2μm以上。
B:着色画素の断面形状が矩形でなく、画素上面の平坦な領域の幅が1.2μm未満。
感光性樹脂組成物を、上記で作製した下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行ない塗布膜を形成した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で塗布膜の全面に照射して露光した。
次いで、露光後の塗布膜が形成されている基板をスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液CD-2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて室温で60秒間パドル現像を行った。次いで、現像後の基板を、真空チャック方式で水平回転テーブル上に固定し、回転装置によって基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行った。次いで、スピン乾燥し、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、膜を形成した。
得られた膜の表面を原子間力顕微鏡(AFM)で観察し、膜の表面粗さ(Ra)を算出した。
A:10μm四方のスキャン範囲での膜の表面粗さ(Ra)が10nm以下である。
B:10μm四方のスキャン範囲での膜の表面粗さ(Ra)が10nmを超えて30nm未満である。
C:10μm四方のスキャン範囲での膜の表面粗さ(Ra)が30nm以上である。
また、実施例1~46の感光性樹脂組成物は、波長540nmの光に対する吸光度を1としたとき、吸光度が0.3となる光の波長が450~500nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在していた。
また、実施例1~46の感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が30%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上であった。また、膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が450~500nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在していた。
また、実施例1の感光性樹脂組成物については、実施例1の感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が80%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上であった。また、膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が475~495nmの波長範囲と、570~590nmの波長範囲のそれぞれに存在していた。
直径8インチ(20.32cm)のシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下塗り用レジスト液(CT-4000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を乾燥膜厚が0.1μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
実施例1~21の感光性樹脂組成物を、上記で作製した下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行ない塗布膜(感光性樹脂組成物層)を形成した。
次いで、この塗布膜に対し、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を、パターンを有するマスクを通して500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。マスクは1.4μm×1.4μmのアイランドパターンを有するマスクを用いた。
次いで、露光後の塗布膜が形成されている基板をスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液CD-2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて室温で60秒間パドル現像を行い着色パターン(着色画素)を形成した。
次に、着色画素が形成された基板を、真空チャック方式で水平回転テーブル上に固定し、回転装置によって基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行った。次いで、スピン乾燥し、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、着色画素が形成された基板(以下、着色画素基板という)を得た。
次に、この着色画素が形成された基板に、透明画素形成用組成物1または透明画素形成用組成物2を用いて上記と同様の方法に従い、着色画素の抜け部に透明画素を形成してカラーフィルタを製造した。透明画素形成用組成物1および透明画素形成用組成物2は、以下に示す方法で製造したものを用いた。
下記の表に記載の原料を混合して、透明画素形成用組成物1、2を製造した。
(溶剤)
S-7:3-メトキシブタノール
S-8:プロピレングリコールジアセテート
M-3:アロニックスM-510(東亞合成(株)製)
I-5:下記構造の化合物
A-3:下記構造の化合物
-黄色感光性樹脂組成物およびシアン色感光性樹脂組成物の製造-
下記の表に記載の原料を混合して、黄色感光性樹脂組成物1~3およびシアン色感光性樹脂組成物1~4をそれぞれ製造した。
黄色感光性樹脂組成物1~3については、黄色感光性樹脂組成物1~3を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における500~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値は90%以上、415~445nmの波長範囲の光の透過率の最小値は10%以下であり、膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長は470~490nmの波長範囲に存在していた。
シアン色感光性樹脂組成物1~4については、シアン色感光性樹脂組成物1~4を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における450~550nmの波長範囲の光の透過率の最大値は90%以上、615~645nmの波長範囲の光の透過率の最小値は20%以下であり、膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が395~415nmの波長範囲と、560~580nmの波長範囲のそれぞれに存在していた。
下記表に記載の原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散した。次いで、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて圧力2000kg/cm2および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回繰り返して、分散液9~15を製造した。
(顔料)
P-5:C.I.ピグメントイエロー150
P-6:C.I.ピグメントイエロー185
P-7:C.I.ピグメントイエロー139
P-8:C.I.ピグメントグリーン7
P-9:C.I.ピグメントブルー15:4
P-10:C.I.ピグメントグリーン62
P-11:C.I.ピグメントグリーン63
Syn-2:上述した顔料誘導体Syn-2
D-1:上述した分散剤D-1
D-2:上述した分散剤D-2
D-4:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量=21000)
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S-3:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S-4:2-メトキシプロピルアセテート
S-5:2-メトキシ-1-プロパノール
S-6:イソプロピルアルコール
ガラス基板の表面に、下記表に記載のシアン色感光性樹脂組成物を塗布した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行ない塗布膜(感光性樹脂組成物層)を形成した。
次いで、この塗布膜に対し、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を、ベイヤーパターンを有するマスクを通して500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。
次いで、露光後の塗布膜が形成されているガラス基板をスピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液CD-2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて室温で60秒間パドル現像を行った。次いで、ガラス基板を真空チャック方式で水平回転テーブル上に固定し、回転装置によってガラス基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行った。次いで、スピン乾燥し、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シアン色画素を形成した。
次いで、下記表に記載の黄色感光性樹脂組成物を用い、アイランドパターンのフォトマスクを用いた以外は上記と同様の手順でガラス基板上のシアン色画素の開口部に、黄色画素を形成した。
次いで、下記表に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用い、アイランドパターンのフォトマスクを用いた以外は上記と同様の手順でガラス基板上のシアン色画素及び黄色画素の開口部に、マゼンタ色画素を形成した。
このようにして、シアン色画素、黄色画素およびマゼンタ色画素が形成されたカラーフィルタを製造した。
A:基準値の面積に対する三角形の面積の比率が80%以上である
B:基準値の面積に対する三角形の面積の比率が70%以上80%未満である
C:基準値の面積に対する三角形の面積の比率が60%以上70%未満である
D:基準値の面積に対する三角形の面積の比率が60%未満である
実施例2001~2009のカラーフィルタを形成したガラス基板に、赤色画素形成用組成物、緑色画素形成用組成物および青色画素形成用組成物を用いて、段落番号0273に記載の方法と同様の方法に従い、着色画素の抜け部に赤画素、緑色画素および青色画素をそれぞれ形成してカラーフィルタを製造した。赤色画素形成用組成物、緑色画素形成用組成物および青色画素形成用組成物は、以下に示す方法で製造したものを用いた。
下記表に記載の原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散した。次いで、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて圧力2000kg/cm2および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回繰り返して、分散液を得た。
P-5:C.I.ピグメントイエロー150
P-7:C.I.ピグメントイエロー139
P-12:C.I.ピグメントレッド254
P-13:C.I.ピグメントグリーン36
P-14:C.I.ピグメントブルー15:6
D-1:上述した分散剤D-1と同じ樹脂
D-3:上述した樹脂D-3と同じ樹脂
D-5:上述した分散剤D-5と同じ樹脂
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S-2:シクロヘキサノン
S-3:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S-4:2-メトキシプロピルアセテート
分散液R-1の67.14質量部と、重合性化合物M-4の1.142質量部と、樹脂D-6の1.0119質量部と、光重合開始剤I-1の0.603質量部と、界面活性剤Su-2の0.0417質量部と、重合禁止剤In-1の0.0006質量部と、溶剤S-1の27.736質量部と、溶剤S-2の2.3248質量部とを混合して赤色画素形成用組成物を製造した。
分散液G-1の64.93質量部と、重合性化合物M-2の1.809質量部と、樹脂D-1の0.7364質量部と、光重合開始剤I-1の0.8質量部と、添加剤A-2の0.51質量部と、界面活性剤Su-2の0.0417質量部と、重合禁止剤In-1の0.0009質量部と、溶剤S-1の31.172質量部とを混合して緑色画素形成用組成物を製造した。
分散液B-1の33.842質量部と、染料Dye-1の1.535質量部と、重合性化合物M-5の1.678質量部と、樹脂D-1の0.028質量部と、樹脂D-3の0.112質量部と、光重合開始剤I-6の0.839質量部と、添加剤A-1の0.707質量部と、界面活性剤Su-2の0.0063質量部と、重合禁止剤In-1の0.0008質量部と、溶剤S-1の0.922質量部と、溶剤S-2の60.33質量部とを混合して青色画素形成用組成物を製造した。
・染料Dye-1:上述した染料Dye-1
・重合性化合物M-2:NKエステルA-TMMT(新中村化学工業(株)製)
・重合性化合物M-4:KAYARAD DPCA(日本化薬(株)製)
・重合性化合物M-5:トリメチロールプロパントリアクリレートのエチレンオキシド変性体
・樹脂D-1:上述した分散剤D-1と同じ樹脂
・樹脂D-3:上述した樹脂D-3と同じ樹脂
・樹脂D-6:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=12000)
・光重合開始剤I-6:下記構造の化合物
・添加剤A-2:上述した添加剤A-2
・界面活性剤Su-2:上述した界面活性剤Su-2
・重合禁止剤In-1:p-メトキシフェノール
・溶剤S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・溶剤S-2:シクロヘキサノン
Claims (19)
- 色材と、樹脂と、重合性化合物と、溶剤と、を含むマゼンタ色感光性樹脂組成物であって、
前記色材は、マゼンタ色顔料と、マゼンタ色染料とを含み、
前記マゼンタ色染料は、重合性基を有する化合物であり、前記重合性基はエチレン性不飽和結合含有基であり、
前記色材中における前記マゼンタ色染料の含有量が20質量%以上であり、
前記マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における前記マゼンタ色顔料と前記マゼンタ色染料との合計量が30質量%以上である、マゼンタ色感光性樹脂組成物。 - 前記マゼンタ色染料が有する前記重合性基は、ビニル基、(メタ)アリル基または(メタ)アクリロイル基である、請求項1に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 色材と、樹脂と、重合性化合物と、溶剤と、を含むマゼンタ色感光性樹脂組成物であって、
前記色材は、マゼンタ色顔料と、マゼンタ色染料とを含み、
前記マゼンタ染料は、式(A)で表される繰り返し単位を含む染料多量体、または、式(D)で表される染料多量体であり、
前記色材中における前記マゼンタ色染料の含有量が20質量%以上であり、
前記マゼンタ色感光性樹脂組成物の全固形分中における前記マゼンタ色顔料と前記マゼンタ色染料との合計量が30質量%以上である、マゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色感光性樹脂組成物は、波長540nmの光に対する吸光度を1としたとき、400~450nmの波長範囲の光に対する吸光度の最大値が0.5以下で、かつ、600~700nmの波長範囲の光に対する吸光度の最大値が0.5以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色感光性樹脂組成物は、波長540nmの光に対する吸光度を1としたとき、吸光度が0.3となる光の波長が450~520nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在する、請求項1~4のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、前記膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が30%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が70%以上であり、
前記膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が450~500nmの波長範囲と、550~600nmの波長範囲のそれぞれに存在する、請求項1~5のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。 - 前記マゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて厚さ0.6μmの膜を形成した際に、前記膜の厚み方向における400~500nmの波長範囲の光の透過率の最大値が80%以上、450~600nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下、および、550~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上であり、
前記膜の厚み方向における光の透過率が50%を示す波長が475~495nmの波長範囲と、570~590nmの波長範囲のそれぞれに存在する、請求項1~5のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。 - 前記マゼンタ色染料は、キサンテン化合物、ピロメテン化合物およびトリアリールメタン化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~7のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、および、カラーインデックスピグメントレッド269から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~8のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 前記マゼンタ色染料の100質量部に対して、前記マゼンタ色顔料を5~400質量部含む、請求項1~10のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~11のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- フォトリソグラフィ用である、請求項1~12のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られる膜。
- 請求項14に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られるマゼンタ色画素と、カラーインデックスピグメントグリーン7を含むシアン色画素と、カラーインデックスピグメントイエロー150を含む黄色画素とを有するカラーフィルタ。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載のマゼンタ色感光性樹脂組成物を用いて得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、黄色画素とを有し、
前記シアン色画素は、450~550nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、615~645nmの波長範囲の光の透過率の最小値が20%以下であり、透過率が50%を示す波長が395~415nmの波長範囲と、560~580nmの波長範囲のそれぞれに存在し、
前記黄色画素は、500~700nmの波長範囲の光の透過率の最大値が90%以上、415~445nmの波長範囲の光の透過率の最小値が10%以下であり、透過率が50%を示す波長が470~490nmの波長範囲に存在する、
カラーフィルタ。 - 請求項14に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項14に記載の膜を有する画像表示装置。
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