JP7371121B2 - 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 Download PDFInfo
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Description
<1> 色材と、樹脂と、溶剤とを含む着色組成物であって、
上記色材は、プテリジン顔料を含有し、
上記着色組成物の全固形分中における上記色材の含有量が40質量%以上である、着色組成物。
<2> 上記プテリジン顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー215、式(pt-1)で表される化合物および式(pt-1)で表される化合物の塩から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>に記載の着色組成物;
Rpt1およびRpt2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、-CO-Rpt3、-COO-Rpt3または-CONH-Rpt3を表し、
Rpt3はアルキル基またはアリール基を表す。
<3> 上記色材は、更にプテリジン顔料以外の黄色色材を含む、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 上記プテリジン顔料以外の黄色色材が、イソインドリン化合物およびキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<3>に記載の着色組成物。
<5> 上記色材は、更に、赤色色材および緑色色材から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 着色組成物の全固形分中に上記色材を50質量%以上含有する、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 上記樹脂は、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<8> 上記樹脂は、酸基を有する樹脂と、塩基性基を有する樹脂とを含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 更に、重合性化合物と光重合開始剤とを含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> カラーフィルタ用または赤外線透過フィルタ用である、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> <1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<12> <11>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<13> <11>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<14> <11>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、色材と、樹脂と、溶剤とを含む着色組成物であって、
色材は、プテリジン顔料を含有し、着色組成物の全固形分中における色材の含有量が40質量%以上であることを特徴とする。
本発明の着色組成物は、色材を含有する。本発明の着色組成物に含まれる色材は、プテリジン顔料を含有するものが用いられる。プテリジン顔料は、黄色色材であることが好ましい。プテリジン顔料の好ましい態様としては、カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー215、式(pt-1)で表される化合物、式(pt-1)で表される化合物の塩などが挙げられる。着色組成物の経時安定性をより向上できるという理由から、プテリジン顔料は、カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー215、および、式(pt-1)で表される化合物の塩であることが好ましい。以下、式(pt-1)で表される化合物を化合物(pt-1)ともいう。
Rpt1およびRpt2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、-CO-Rpt3、-COO-Rpt3または-CONH-Rpt3を表し、
Rpt3はアルキル基またはアリール基を表す。
Apt1~Apt4が表すアルコキシ基の炭素数は、1~15が好ましく、1~10がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルコキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Apt1~Apt4、Rpt1~Rpt3が表すアリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~14が更に好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
Apt1~Apt4が表すアリールオキシ基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~14が更に好ましい。アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tが挙げられる。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-ORt11、-SRt11、-NRt11Rt12、-CONRt11Rt12、-COORt11、-SO2Rt11、-SO2NRt11Rt12、-SO2ORt11、-NRt11CORt12、-NRt11COORt12などが挙げられる。Rt11およびRt12は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Rt11とRt12が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましく、1~5が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~15がより好ましく、2~8が更に好ましく、2~5が特に好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~14が更に好ましい。
これらの基は更に置換基を有していてもよい。更なる置換基としては上述した置換基Tで挙げた基が挙げられる。
(1)赤色色材と青色色材と黄色色材とを含有する態様。
(2)赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
(3)赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材と緑色色材とを含有する態様。
(4)赤色色材と青色色材と黄色色材と緑色色材とを含有する態様。
(5)黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
本発明の着色組成物は樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料等を着色組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料等を着色組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
式(a-2)中、Ra11は、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基またはオキシラジカルを表し、Ra12~Ra19は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、波線は結合手を表す。
式(Ac-2)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-12)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-13)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-13)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
式(b1-2)中、Rb4は、アルキル基またはアリール基を表し、Rb5およびRb6はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、Rb5およびRb6の少なくとも一方は、アルキル基またはアリール基であり、Rb4とRb5は結合して環を形成してもよい。
式(b1-3)中、Rb7は、アルキル基またはアリール基を表す。
式(b1-1)~式(b1-3)の*は結合手を表す。
Rb1~Rb3が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましく、6~10が更に好ましい。
Rb1~Rb3は、それぞれ独立してアルキル基であることが好ましく、直鎖のアルキル基であることがより好ましく、直鎖の炭素数1~5のアルキル基であることがより好ましく、直鎖の炭素数1~3のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
式(b1-1)において、Rb1とRb2は結合して環を形成してもよい。形成される環は5員環または6員環であることが好ましい。
Rb4~Rb6が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましく、6~10が更に好ましい。
式(b1-2)において、Rb4とRb5は結合して環を形成してもよい。形成される環は5員環または6員環であることが好ましい。
Rb7が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~12がより好ましく、6~10が更に好ましい。
Rp14~Rp16は、アルキル基またはアリール基を表し、Rp14とRp15は結合して環を形成してもよい。
L1およびL2は、それぞれ独立して2価の連結基を表す;
X1は単結合、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCOO-、-OCONH-または-NHCONH-を表す;
P1は上記繰り返し単位p1を含むグラフト鎖を表す。
式(a-1-2)のR1~R3は、上述した式(a-1-1)のRa11~Ra13と同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、樹脂Aは、窒素雰囲気下で300℃、5時間静置したときの質量減少率が10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましく、2%以下であることがさらに好ましい。上記質量減少率の下限は特に限定されず、0%以上であればよい。
上記質量減少率は、窒素雰囲気下で300℃、5時間静置する前後の樹脂Aにおける質量の減少の割合として算出される値である。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、色素骨格に酸基または塩基性基が結合した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する色素骨格としては、キノリン色素骨格、ベンゾイミダゾロン色素骨格、ベンゾイソインドール色素骨格、ベンゾチアゾール色素骨格、イニミウム色素骨格、スクアリリウム色素骨格、クロコニウム色素骨格、オキソノール色素骨格、ピロロピロール色素骨格、ジケトピロロピロール色素骨格、アゾ色素骨格、アゾメチン色素骨格、フタロシアニン色素骨格、ナフタロシアニン色素骨格、アントラキノン色素骨格、キナクリドン色素骨格、ジオキサジン色素骨格、ペリノン色素骨格、ペリレン色素骨格、チオインジゴ色素骨格、イソインドリン色素骨格、イソインドリノン色素骨格、キノフタロン色素骨格、イミニウム色素骨格、ジチオール色素骨格、トリアリールメタン色素骨格、ピロメテン色素骨格等が挙げられる。酸基としては、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基及びこれらの塩が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有することができる。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
(OX-1)
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。置換基としてのアルキル基、ならびに、RX1およびRX2が表すアルキル基の炭素数は、1~30が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのアリール基、ならびに、RX1およびRX2が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~15がより好ましく、6~10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのヘテロ環基、ならびに、RX1およびRX2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、ヘテロ環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
*-CHF2 (1)
*-CF3 (2)
本発明の着色組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)であることが好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物、メチロール化合物、アミン化合物、ホスホニウム塩化合物、アミジン塩化合物、アミド化合物、塩基発生剤、イソシアネート化合物、アルコキシシラン化合物、オニウム塩化合物などが挙げられる。硬化促進剤の具体例としては、国際公開第2018/056189号の段落番号0094~0097に記載の化合物、特開2015-034963号公報の段落番号0246~0253に記載の化合物、特開2013-041165号公報の段落番号0186~0251に記載の化合物、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物、特開2012-150180号公報の段落番号0071~0080に記載の化合物、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、特許第5765059号公報の段落番号0085~0092に記載の化合物、特開2017-036379号公報に記載のカルボキシル基含有エポキシ硬化剤などが挙げられる。硬化促進剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中における硬化促進剤の含有量は0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。このような化合物としては、特開2009-217221号公報の段落番号0038~0052、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、UV-503(大東化学(株)製)、BASF社製のTinuvinシリーズ、Uvinul(ユビナール)シリーズなどが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物、国際公開第2016/181987号の段落番号0059~0076に記載された化合物、国際公開第2020/137819号に記載されたチオアリール基置換ベンゾトリアゾール型紫外線吸収剤を用いることもできる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-502)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-503)等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤を含有する場合、着色組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.01~15.0質量%が好ましく、0.05~10.0質量%がより好ましい。シランカップリング剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。着色組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
R2は、-COOR11、-CH2-CH=CR12R13、-CH2(-O-LR1)q-O-R14またはSiR15R16R17を表し、
R11、R12、R14、R15、R16およびR17はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
R13は水素原子またはアルキル基を表し、
LR1はアルキレン基を表し、
qは0または1を表し、
qが1の場合、LR1とR14は結合して環を形成していてもよく、
mは0~4の整数を表し、
nは1~10の整数を表し、
X1はn価の基を表す。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタや赤外線透過フィルタなどの光学フィルタに用いることができる。
(1):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400~640nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)で、膜の厚み方向における光の透過率の、波長800~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。このような分光特性を有する膜は、波長400~640nmの範囲の光を遮光して、波長700nmを超える光を透過させることができる。
(2):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400~750nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)で、膜の厚み方向における光の透過率の、波長900~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である膜。このような分光特性を有する膜は、波長400~750nmの範囲の光を遮光して、波長850nmを超える光を透過させることができる。
(3):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400~830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)で、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である膜。このような分光特性を有する膜は、波長400~830nmの範囲の光を遮光して、波長940nmを超える光を透過させることができる。
(4):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400~950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)で、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100~1300nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である膜。このような分光特性を有する膜は、波長400~950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nmを超える光を透過させることができる。
次に、本発明の膜の製造方法について説明する。本発明の膜は、本発明の着色組成物を塗布する工程を経て製造できる。膜の製造方法においては、更にパターン(画素)を形成する工程を含むことが好ましい。パターン(画素)の形成方法としては、フォトリソグラフィ法、ドライエッチング法が挙げられ、フォトリソグラフィ法が好ましい。
本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。光学フィルタの種類としては、カラーフィルタおよび赤外線透過フィルタが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。カラーフィルタとしては、カラーフィルタの着色画素として本発明の膜を有することが好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表の各素材の配合量の数値は質量部である。なお、樹脂(分散剤)の配合量の値は、それぞれ固形分20質量%の樹脂溶液での配合量の値である。各分散液の経時安定性および色ムラの評価結果も併せて記す。
PG36:C.I.ピグメントグリーン36(緑色色材、フタロシアニン化合物)
PG58:C.I.ピグメントグリーン58(緑色色材、フタロシアニン化合物)
PG62:C.I.ピグメントグリーン62(緑色色材、フタロシアニン化合物)
SQ1:下記構造の化合物(緑色色材、スクアリリウム化合物)
PT2:下記構造の化合物(黄色色材、プテリジン顔料、特許第4808884号公報の実施例1に準拠して合成した)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(黄色色材、キノフタロン化合物)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(黄色色材、イソインドリン化合物)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(黄色色材、アゾ化合物)
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(黄色色材、イソインドリン化合物)
SY82:C.I.ソルベントイエロー82(黄色色材、アゾ化合物)
Yellow1:下記構造の化合物(黄色色材、キノフタロン化合物)
PR177:C.I.ピグメントレッド177(赤色色材、アントラキノン化合物)
PR254:C.I.ピグメントレッド254(赤色色材、ジケトピロロピロール化合物)
PR264:C.I.ピグメントレッド264(赤色色材、ジケトピロロピロール化合物)
PR269:C.I.ピグメントレッド269(赤色色材、アゾ化合物)
PR272:C.I.ピグメントレッド272(赤色色材、ジケトピロロピロール化合物)
BR1:下記構造の化合物
PV23::C.I.ピグメントバイオレット23(紫色色材、ジオキサジン化合物)
誘導体1:下記構造の化合物
A-1:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24000、酸価47mgKOH/g)の20質量%%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液
メチルメタクリレート50質量部、n-ブチルメタクリレート50質量部、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-1の樹脂溶液を得た。
メチルメタクリレート50質量部、n-ブチルメタクリレート30質量部、t-ブチルメタクリレート20質量部、PGMEA45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-2の樹脂溶液を得た。
樹脂B-2の合成において、t-ブチルメタクリレート20質量部を、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレートに変更した以外は同様にして、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-3の樹脂溶液を得た。
樹脂B-2の合成において、t-ブチルメタクリレート20質量部を、昭和電工製「カレンズMOI-BM」20質量部に変更した以外は同様にして、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-4の樹脂溶液を得た。
3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6.0質量部、ピロメリット酸無水物9.5質量部、PGMEA62質量部、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート65質量部、エチルアクリレート5.0質量部、t-ブチルアクリレート15質量部、メタクリル酸5.0質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を溶解したPGMEA溶液53.5質量部を添加して、10時間反応させた。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価70.5mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10000の樹脂B-5の樹脂溶液を得た。
1-チオグリセロール108質量部、ピロメリット酸無水物174質量部、メトキシプロピルアセテート650質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を固形分換算で160質量部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200質量部、エチルアクリレート200質量部、t-ブチルアクリレート150質量部、2-メトキシエチルアクリレート200質量部、メチルアクリレート200質量部、メタクリル酸50質量部、PGMEA663質量部を反応容器に仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50質量%PGMEA溶液500質量部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0質量部、ヒドロキノン0.1質量部を反応容器に仕込み、イソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価68mgKOH/g、不飽和二重結合価0.62mmol/g、重量平均分子量(Mw)13000の樹脂B-6の樹脂溶液を得た。
メチルメタクリレート40質量部、n-ブチルメタクリレート60質量部、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール8質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物13質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価55mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10000の樹脂B-7の樹脂溶液を得た。
3つ口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を300g加え、窒素雰囲気下で60℃に加温した。これに(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、OXE-10)の380gと、6-メルカプトヘキサノール(東京化成工業(株)製)の18.3gと、2,2’-アゾビスイソ酪酸ジメチル(富士フイルム和光純薬(株)製、V-601)の2.4gとPGMEAの300gの溶液を2時間かけて滴下した。そののち2,2’-アゾビスイソ酪酸ジメチルを2.4g加えてさらに4時間加熱してマクロモノマー前駆体を合成した。このマクロモノマー前駆体溶液を5℃に冷却したのち、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)の0.4gとネオスタンU-600(日東化成製)の0.16gを加えたのち、2-イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工(株)製、カレンズMOI)の22.1gを30分かけて滴下した。5℃で1時間さらに撹拌し、室温に戻してさらに6時間撹拌することで下記構造のマクロモノマーAA-1のPGMEA40%溶液を得た。得られたマクロモノマーAA-1の重量平均分子量(Mw)は2800であった。
樹脂B-8と同様の方法で、樹脂B-9を合成した。以下の式中、繰り返し単位の主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル%を表し、「Polym」の記載は、「Polym」で示す構造の繰り返し単位が添え字の数値の数で結合した構造のポリマー鎖が硫黄原子(S)に結合していることを示している。
C-2:下記構造の樹脂(ブロック共重合体。主鎖に付記した数値は質量比である。アミン価71mgKOH/g、Mw=9900)の20質量%のPGMEA溶液
K-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
(経時安定性)
製造直後の各分散液の粘度(mPa・s)を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定した。上記測定後、各分散液を45℃、遮光、3日間の条件にて静置し、再度粘度(mPa・s)を測定した。
上記静置前後での粘度差(ΔVis)から下記評価基準に従って保存安定性を評価した。評価結果は上記表の「経時安定性」の欄に記載した。粘度差(ΔVis)の数値が小さいほど、分散液の経時安定性が良好であるといえる。上記粘度測定は、いずれも、温湿度を22±5℃、60±20%に管理した実験室で、分散液の温度を25℃に調整した状態で測定した。
-評価基準-
A:ΔVisが0.5mPa・s以下であった。
B:ΔVisが0.5mPa・sを超え、1.0mPa・s以下であった。
C:ΔVisが1.0mPa・sを超え、2.0mPa・s以下であった。
D:ΔVisが2.0mPa・sを超えた。
シリコンウエハ上に、製造直後の各分散液を、プリベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーター(H-360S、ミカサ(株)製)で塗布した。次いで、100℃で120秒プリベークして膜を形成した。この膜に含まれる異物を、異物評価装置コンプラスIII(アプライドマテリアルズ社製)にて検出し、検出された全ての異物から、最大幅1.0μm以上の異物(粗大粒子)を目視で分類し、異物の数(1cm2あたりの数)をカウントした。異物の数が少ないものほど色ムラが小さいことを意味する。
A:異物の個数が10個/1cm2未満である。
B:異物の個数が10個以上30個/1cm2未満である。
C:異物の個数が30個以上100個/1cm2未満である。
D:異物の個数が100個/1cm2以上である。
下記の表に記載の原料を混合して、着色組成物を調製した。
分散液G1~G51:上述した分散液G1~G51
分散液R1~R40:上述した分散液R1~R40
分散液Y1~Y23:上述した分散液Y1~Y23
分散液IR1~IR3:上述した分散液IR1~IR3
比較分散液G1~G3:上述した比較分散液G1~G3
比較分散液R1~R3:上述した比較分散液R1~R3
A-3:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=11000)の20質量%PGMEA溶液
E-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA、分子量578)
E-2:トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM-309、分子量296)
E-3:イソシアヌル酸トリス(2-アクリロイルオキシエチル)(東亞合成(株)製、アロニックスM-315、分子量423)
E-4:トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM-350)
G-1:下記構造の化合物
G-2:下記構造の化合物
G-3:下記構造の化合物
G-4:下記構造の化合物
H-1:EHPE-3150((株)ダイセル製、エポキシ化合物)
H-2:下記構造の化合物(TINUVIN326、BASF社製、紫外線吸収剤)
I-1:下記混合物(Mw=14000)の1質量%PGMEA溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。
J―1:p-メトキシフェノール
K-1:PGMEA
K-2:シクロヘキサノン
(経時安定性)
製造直後の各着色組成物の粘度(mPa・s)を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定した。上記測定後、各分散液を45℃、遮光、3日間の条件にて静置し、再度粘度(mPa・s)を測定した。
上記静置前後での粘度差(ΔVis)から下記評価基準に従って保存安定性を評価した。評価結果は上記表の「経時安定性」の欄に記載した。粘度差(ΔVis)の数値が小さいほど、着色組成物の経時安定性が良好であるといえる。上記粘度測定は、いずれも、温湿度を22±5℃、60±20%に管理した実験室で、着色組成物の温度を25℃に調整した状態で測定した。
-評価基準-
A:ΔVisが0.5mPa・s以下であった。
B:ΔVisが0.5mPa・sを超え、1.0mPa・s以下であった。
C:ΔVisが1.0mPa・sを超え、2.0mPa・s以下であった。
D:ΔVisが2.0mPa・sを超えた。
直径8インチ(1インチ=25.4mm)のシリコンウエハ上に、乾燥膜厚が0.1μmとなるようにCT-4000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;透明下地剤)を塗布し、乾燥させて、下地層を形成した後、220℃で5分間加熱処理を行なった。下地層を形成したシリコンウエハ上に、各着色組成物をプリベーク後の膜厚が0.6μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。露光後の膜を有するシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液(CD-2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像した。次いで、パドル現像後のシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行い、次いで、スピン乾燥を行い、次いで、200℃で300秒間、ホットプレートを用いて加熱処理(ポストベーク)を行い、着色パターン(画素)を形成した。着色パターン(画素)が形成されたシリコンウエハについて、測長SEM(走査型電子顕微鏡)(S-7800H、(株)日立製作所製)を用いてシリコンウエハ上から30000倍の倍率で観察した。現像性の評価は以下の基準により行った。
A:未露光部には、残渣が全く観察されなかった。
B:未露光部の1.1μm四方に残渣が1~3個観察された。
C:未露光部の1.1μm四方に残渣が4~10個観察された。
D:未露光部の1.1μm四方に残渣が11個以上観察された。
マスクとして、1.4μm×1.4μmのアイランドパターンを2.8μm×2.8μmの周期で形成可能なものを用いた以外は、現像性と同様の操作を行い、着色パターン(画素)を形成した。シリコンウエハ上に形成された画素内の欠陥数をカウントして欠陥の評価を行った。画素内の欠陥数について、ウエハ欠陥評価装置(ComPLUS3、AMAT社製)を用いて検査した。
A:シリコンウエハ上に形成された画素内の欠陥の総数≦30個
B:30個<シリコンウエハ上に形成された画素内の欠陥の総数≦100個
C:100個<シリコンウエハ上に形成された画素内の欠陥の総数≦300個
D:300個<シリコンウエハ上に形成された画素内の欠陥の総数
現像性評価で得られた画素の表面粗さ(Ra)を、原子間力顕微鏡Dimension FastScan AFM(Bruker製)を用いて測定した。表面粗さの評価基準は以下の通りである。
A:表面粗さ(Ra)が0nm以上3nm未満
B:表面粗さ(Ra)が3nm以上5nm未満
C:表面粗さ(Ra)が5nm以上7nm未満
D:表面粗さ(Ra)が7nm以上
I-3: BYK-330(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-4: BYK-322(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-5: BYK-323(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-6: BYK-3760(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-7: BYK-UV3510(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-8: BYK-333(BYK社製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-9: 67Additive(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-10: SH 8400 FLUID(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-11: 74Additive(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-12: DC3PA(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-13: M Additive(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-14: SF 8419 OIL(デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-15: KF-6000(信越化学工業(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-16: KF-6001(信越化学工業(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-17: KF-6002(信越化学工業(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-18: KF-6003(信越化学工業(株)製、シリコーン系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-19: フタージェント710LA(NEOS製、フッ素系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-20: フタージェント710FM(NEOS製、フッ素系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-21: フタージェント710FS(NEOS製、フッ素系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
I-22: フタージェント601ADH2(NEOS製、フッ素系界面活性剤)にPGMEAを加えて固形分濃度を1質量%に調整した溶液
シリコンウエハ上に、緑色着色組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色着色組成物をパターニングして緑色画素を形成した。同様に赤色着色組成物、青色着色組成物を同様のプロセスでパターニングして、赤色画素、青色画素を順次形成して、緑色画素、赤色画素および青色画素を有するカラーフィルタを形成した。このカラーフィルタにおいては、緑色画素がベイヤーパターンで形成されており、その隣接する領域に、赤色画素、青色画素がアイランドパターンで形成されている。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。なお、緑色着色組成物としては、実施例G13の着色組成物を使用した。赤色着色組成物としては、実施例R9の着色組成物を使用した。青色着色組成物については後述する。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、青色着色組成物を調製した。
青色顔料分散液:44.9質量部
樹脂101:2.1質量部
重合性化合物101:1.5質量部
重合性化合物102:0.7質量部
光重合開始剤101:0.8質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.ピグメントブルー15:6を9.7質量部、C.I.ピグメントバイオレット23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、青色顔料分散液を得た。
重合性化合物102:下記構造の化合物
シリコンウエハ上に、シアン色着色組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、シアン色着色組成物をパターニングしてシアン色画素を形成した。同様に黄色色着色組成物、マゼンタ色着色組成物を同様のプロセスでパターニングして、黄色画素、マゼンタ色画素を順次形成して、シアン色画素、黄色画素およびマゼンタ色画素を有するカラーフィルタを形成した。このカラーフィルタにおいては、シアン色画素がベイヤーパターンで形成されており、その隣接する領域に、黄色画素、マゼンタ色画素がアイランドパターンで形成されている。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。なお、黄色着色組成物としては、実施例Y1の着色組成物を使用した。シアン色着色組成物およびマゼンタ色着色組成物については後述する。
下記表に記載の種類の色材と、下記表に記載の種類の分散剤と、下記表に記載の溶剤の一部とを混合し、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して、固形分20重量%の顔料分散液を製造した。
次に、得られた顔料分散液と、下記表に記載の種類の溶剤の残りと、下記表に記載の種類のバインダーと、下記表に記載の種類の重合性化合物と、下記表に記載の種類の光重合開始剤と、下記表に記載の種類の紫外線吸収剤と、を混合して着色組成物を調製した。下記表に、各着色組成物中の各成分の配合量を示す。各成分の配合量の数値は質量部である。
(色材)
PB15:4 : C.I.ピグメントブルー15:4
PR122 : C.I.ピグメントレッド122
D1:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24000)
M1:下記構造の化合物の混合物(左側化合物(6官能の(メタ)アクリレート化合物)と右側化合物(5官能の(メタ)アクリレート化合物)とのモル比が7:3の混合物)
F1:Irgacure OXE02(BASF社製)
UV1:下記構造の化合物
W1:下記構造の化合物(Mw=14000、繰り返し単位の割合を示す%の数値はモル%である、フッ素系界面活性剤)
G1:EHPE-3150((株)ダイセル製、エポキシ化合物)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
Claims (11)
- 色材と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含む着色組成物であって、
前記色材は、プテリジン顔料と、プテリジン顔料以外の黄色色材とを含有し、
前記プテリジン顔料以外の黄色色材は、イソインドリン化合物およびキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記着色組成物の全固形分中における前記色材の含有量が40質量%以上であり、
前記着色組成物の全固形分中における前記樹脂の含有量が1~40質量%である、着色組成物。 - 前記色材は、更に、赤色色材および緑色色材から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 着色組成物の全固形分中に前記色材を50質量%以上含有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、酸基を有する樹脂と、塩基性基を有する樹脂とを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタ用または赤外線透過フィルタ用である、請求項1~6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項8に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 請求項8に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項8に記載の膜を有する画像表示装置。
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