JPWO2020075568A1 - 着色組成物、膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
b/a<1.4 ・・・(1)
b/a≧1.8 ・・・(2)
<1> 着色剤と樹脂と有機溶剤とを含む着色組成物であって、
着色組成物の全固形分中に着色剤を50質量%以上含有し、
着色剤は、短軸長と長軸長との比率である長軸長/短軸長の値が1.4以上の顔料Aを40質量%以上含有する、着色組成物。
<2> 着色組成物の全固形分中に着色剤を60質量%以上含有する、<1>に記載の着色組成物。
<3> 顔料Aは、長軸長/短軸長の値が1.4以上3.0以下である、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 顔料Aの長軸長の平均値が15〜150nmである、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> 顔料Aの短軸長の平均値が10〜100nmである、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 顔料Aは赤色顔料である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 赤色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド254、カラーインデックスピグメントレッド264、および、カラーインデックスピグメントレッド272から選ばれる少なくとも1種である、<6>に記載の着色組成物。
<8> 光重合開始剤と重合性化合物とを含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 樹脂はアルカリ可溶性樹脂を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> フォトリソグラフィ法でのパターン形成用である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> 固体撮像素子用である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> カラーフィルタ用である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> 赤色の画素形成用である、<12>に記載の着色組成物。
<14> <1>〜<13>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<15> <1>〜<13>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<16> <14>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<17> <14>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<18> <14>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、23℃の水100gおよび23℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gに対する溶解度がいずれも0.1g以下であることが好ましく、0.01g以下であることがより好ましい。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、着色剤と樹脂と有機溶剤とを含む着色組成物であって、
着色組成物の全固形分中に着色剤を50質量%以上含有し、
着色剤は、短軸長と長軸長との比率である長軸長/短軸長の値が1.4以上の顔料Aを40質量%以上含有することを特徴とする。
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などの有彩色着色剤が挙げられる。着色剤としては、顔料および染料が挙げられ、顔料を含むものが用いられる。顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機−無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機−無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
C.I.ピグメントオレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン/ポリメチン系)等(以上、青色顔料)、
C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red)等(以上、赤色顔料)。
本発明の着色組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料を着色組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。この態様によれば、着色組成物の保存安定性をより向上させることができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
本発明の着色組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1個以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2個以上有する化合物が好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、100個以下とすることもでき、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基を有する化合物としては、特開2013−011869号公報の段落番号0034〜0036、特開2014−043556号公報の段落番号0147〜0156、特開2014−089408号公報の段落番号0085〜0092に記載された化合物、特開2017−179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物はシランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性を向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001〜5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−068814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤として特許第6268967号公報の段落番号0049〜0059に記載の化合物も使用できる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤は、特許第6268967号公報の段落番号0023〜0048に記載の化合物も使用できる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の着色組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015−123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して製造できる。着色組成物の製造に際しては、全成分を同時に有機溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を製造してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を製造してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタなどに用いることができる。具体的には、カラーフィルタの着色層(画素)として好ましく用いることができ、カラーフィルタの赤色着色層(赤色画素)としてより好ましく用いることができる。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法について説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像されたパターン(画素)をベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。以下、各工程について説明する。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、以下の条件で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
走査型電子顕微鏡を用い、加速電圧5kV、撮像倍率10万倍で撮影した画像をデジタル化して、顔料の長軸方向、短軸方向の画像輝度データ(長軸方向の座標、短軸方向の座標、および輝度の3成分からなる。)を作成した。デジタル化では、画像を幅方向に1280分割して、輝度8ビットで処理して256階調のデータを得て、分割した各座標ポイントの画像輝度を所定の階調値に変換した。次に、得られた画像輝度データにおいて、粒子の長軸にあたる方向の座標を横軸にとり、長軸方向の各座標ポイントにおける輝度の平均値(即ち、1280分割した各座標ポイントにおける輝度の平均値)を縦軸にとって輝度曲線を作成した。作成した輝度曲線を微分して微分曲線を作成し、作成した微分曲線のピーク位置から顔料の境界の座標を特定した。顔料の長軸にあたる方向の座標を横軸にとる操作を3回繰り返し、最も長い軸長を長軸長とした。短軸方向でも座標を横軸にとる操作を3回繰り返し、最も短い軸長を短軸長とした。詳しくは、長軸長とは、粒子の長さを最も長く取ることができる軸(直線)を長軸として決定し、この長軸の長さとする。一方、短軸とは、長軸と直交する直線で粒子長さを取ったときに最も長さが長くなる軸として決定し、この軸の長さを短軸長とした。
また、100個の顔料の短軸長および長軸長の算術平均値を算出して、顔料の短軸長の平均値および顔料の長軸長の平均値を算出した。
(顔料分散液A1−1〜A1−7)
C.I.ピグメントグリーン58の9質量部、C.I.ピグメントイエロー185の6質量部、顔料誘導体Y1の2.5質量部、分散剤D1の5質量部、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液1−1〜A1−7を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。なお、分散時間を変えることで、顔料1および顔料2の長軸長および短軸長がそれぞれ下記表に記載の値となるように調整した。これらの顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
顔料誘導体Y1:下記構造の化合物。
C.I.ピグメントグリーン36の9質量部、C.I.ピグメントイエロー150の6質量部、顔料誘導体Y1の2.5質量部、分散剤D1の5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A2−1〜A2−7を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。なお、分散時間を変えることで、顔料1および顔料2の長軸長および短軸長がそれぞれ下記表に記載の値となるように調整した。これらの顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
C.I.ピグメントグリーン58の9質量部、C.I.ピグメントイエロー139の6質量部、顔料誘導体Y1の2.5質量部、分散剤D1の5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A3を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
C.I.ピグメントレッド254の10.5質量部、C.I.ピグメントイエロー139の4.5質量部、顔料誘導体Y1の2.0質量部、分散剤D1の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A4を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
C.I.ピグメントレッド177の10.5質量部、C.I.ピグメントイエロー139の4.5質量部、顔料誘導体Y2の2.0質量部、分散剤D2の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A5−1、A5−2を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。なお、分散時間を変えることで、顔料1および顔料2の長軸長および短軸長がそれぞれ下記表に記載の値となるように調整した。これらの顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
顔料誘導体Y2:下記構造の化合物
C.I.ピグメントレッド264の10.5質量部、C.I.ピグメントイエロー139の4.5質量部、顔料誘導体Y1の2.0質量部、分散剤D1の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A6を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
C.I.ピグメントレッド272の10.5質量部、C.I.ピグメントイエロー139の4.5質量部、顔料誘導体Y1の2.0質量部、分散剤D1の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A7を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
赤色顔料1の10.5質量部、C.I.ピグメントイエロー139の4.5質量部、顔料誘導体Y1の2.0質量部、分散剤D1の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A8を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
赤色顔料1:下記構造の化合物
C.I.ピグメントブルー15:6の12質量部、C.I.ピグメントバイオレット23の3質量部、顔料誘導体Y1の2.7質量部、分散剤D1の4.8質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A9−1、A9−2を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1および顔料2の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。なお、分散時間を変えることで、顔料1および顔料2の長軸長および短軸長がそれぞれ下記表に記載の値となるように調整した。これらの顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、顔料含有量が15質量%であった。
C.I.ピグメントブルー15:6の12質量部、特開2015−041058号公報の段落番号0292に記載のV染料1の3質量部、顔料誘導体Y1の2.7質量部、分散剤D1の4.8質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて分散処理を行った後、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A10を調製した。顔料分散液中に含まれる顔料1の長軸長および短軸長はそれぞれ下記表の値であった。この顔料分散液は、固形分濃度が22.5質量%であり、色材含有量(顔料と染料の合計量)が15質量%であった。
PG36 :C.I.ピグメントグリーン36
PG58 :C.I.ピグメントグリーン58
PR254 :C.I.ピグメントレッド254
PR264 :C.I.ピグメントレッド264
PR272 :C.I.ピグメントレッド272
赤色顔料1 :上述した構造の化合物
PR177 :C.I.ピグメントレッド177
PB15:6 :C.I.ピグメントブルー15:6
PY185 :C.I.ピグメントイエロー185
PY150 :C.I.ピグメントイエロー150
PY139 :C.I.ピグメントイエロー139
PV23 :C.I.ピグメントバイオレット23
下記表に記載の原料を混合した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して着色組成物を調製した。組成物101〜118、C101〜C103は緑色着色組成物であり、組成物201〜205、C201は赤色着色組成物であり、組成物301、302、C301は青色着色組成物であった。
顔料分散液A1−1〜A1−7、A2−1〜A2−7、A3、A4、A5−1、A5−2、A6、A7、A8、A9−1、A9−2、A10:上述した顔料分散液A1−1〜A1−7、A2−1〜A2−7、A3、A4、A5−1、A5−2、A6、A7、A8、A9−1、A9−2、A10
M1:オグソールEA−0300(大阪ガスケミカル(株)製、フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレートモノマー、C=C価:2.1mmol/g)
M2:下記構造の化合物(C=C価:10.4mmol/g)
ガラス基板上にCT−4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのガラス基板上に、ポストベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚となるように各着色組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、オープンフレームのマスクを介してi線を露光量1000mJ/cm2でガラス基板全面に照射して露光を行った。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、膜を形成した。得られた膜の膜厚について、触診式プロファイリングシステムDektakXT(BRUKER社製)を用いて測定した。
次に、上記で作製した膜を温度110℃湿度85%の恒温恒湿下で100時間静置した。耐湿性試験を行った後の膜の膜厚を測定して下記の式から膜の収縮率を測定し、以下の基準にて膜収縮性を評価した。膜の膜厚は耐湿試験前・後の膜のそれぞれについて、ガラス基板の直径方向に5等分した位置で測定し、その平均値を採用した。
膜の収縮率(%)={(耐湿試験前の膜の膜厚−耐湿試験後の膜の膜厚)/耐湿試験前の膜の膜厚}×100
(評価基準)
A:膜の収縮率が5%未満である
B:膜の収縮率が5%以上10%未満である
C:膜の収縮率が10%以上20%未満である
D:膜の収縮率が20%以上である
ガラス基板上に、下記表に記載の着色組成物をスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱して下記表に示す膜厚の膜を形成した。得られた膜に対し、下記に表に記載の波長の光を入射し、その透過率を分光器(UV4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)により測定して、光学濃度(OD値)を測定した。
得られた光学濃度を膜厚で規格化することで、色価の相対値を得た。なお、緑色着色組成物を用いて形成した膜については、波長660nmの光を入射した。また、赤色着色組成物を用いて径背した膜については、波長530nmの光を入射した。また、青色着色組成物を用いて形成した膜については、波長610nmの光を入射した。
8インチ(20.32cm)シリコンウエハに、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をポストベーク後に厚さが0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて220℃で300秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハを得た。
次いで、各着色組成物をポストベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚となるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間ポストベークした。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、画素(パターン)サイズが1μm四方で形成されるベイヤーパターンを有するマスクを介して200mJ/cm2の露光量にてi線で露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、画素(パターン)を形成した。
得られた画素を、高分解能FEB(Field Emission Beam)測長装置(HITACHI CD−SEM)S9380II((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、画像部(パターン)を観察した。
A:狙いの線幅のパターンが歪み無く形成されており、パターン中心の線幅と端の線幅の差が5%未満であった。
B:ほぼ狙いの線幅のパターンが形成されているが、パターン中心の線幅と端の線幅の差が5%以上10%未満であった。
C:ほぼ狙いの線幅のパターンが形成されているが、パターン中心の線幅と端の線幅の差が10%以上30%未満であった。
D:A〜C以外である、もしくは、パターンを形成できなかった。
得られた画素を、高分解能FEB(Field Emission Beam)測長装置(HITACHI CD−SEM)S9380II((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、非画像部(画素間)の残渣を観察した。
A:残渣が全く見られない。
B:非画像部の0%を超え5%未満の領域に残渣が見られた。
C:非画像部の5%以上10%未満の領域に残渣が見られた。
D:非画像部の10%以上の領域に残渣が見られた。
シリコンウエハ上に、Green組成物をポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、365nmの波長の光を1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑及び青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。
Green組成物としては、組成物101を使用した。Red組成物としては、組成物201を使用した。Blue組成物としては組成物301を使用した。
なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
Claims (18)
- 着色剤と樹脂と有機溶剤とを含む着色組成物であって、
前記着色組成物の全固形分中に前記着色剤を50質量%以上含有し、
前記着色剤は、短軸長と長軸長との比率である長軸長/短軸長の値が1.4以上の顔料Aを40質量%以上含有する、着色組成物。 - 着色組成物の全固形分中に前記着色剤を60質量%以上含有する、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記顔料Aは、前記長軸長/短軸長の値が1.4以上3.0以下である、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記顔料Aの長軸長の平均値が15〜150nmである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記顔料Aの短軸長の平均値が10〜100nmである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記顔料Aは赤色顔料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記赤色顔料は、カラーインデックスピグメントレッド254、カラーインデックスピグメントレッド264、および、カラーインデックスピグメントレッド272から選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載の着色組成物。
- 光重合開始剤と重合性化合物とを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂はアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- フォトリソグラフィ法でのパターン形成用である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタ用である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 赤色の画素形成用である、請求項12に記載の着色組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項14に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項14に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項14に記載の膜を有する画像表示装置。
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