JPWO2020066919A1 - 着色組成物、硬化膜の形成方法、カラーフィルタの製造方法および表示装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は上記問題に鑑みてなされたものであり、分光特性の安定性に優れる硬化膜を低温で形成することを可能とする着色組成物の提供を目的とする。
着色剤、ラジカル重合性モノマー、および、光ラジカル重合開始剤を含有する着色組成物であって、
着色組成物の全固形分中における光ラジカル重合開始剤の含有量が、3質量%以上であり、
着色組成物は、350nm超380nm以下の波長を有する光を用いて、200mJ/cm2以上の露光量で露光し、全工程を通じて150℃以下の温度で硬化膜を形成するために用いられる、着色組成物。
<2>
光ラジカル重合開始剤の上記含有量が、9質量%以上である、
<1>に記載の着色組成物。
<3>
質量比で、着色組成物の全固形分中におけるラジカル重合性モノマーの含有量Mと、光ラジカル重合開始剤の上記含有量Iとの比M/Iが、20以下である、
<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4>
光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物を含む、
<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5>
オキシム化合物の上記含有量が、10質量%以上である、
<4>に記載の着色組成物。
<6>
光ラジカル重合開始剤が、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A1と、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下で、かつ、波長254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A2とを含む、
<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7>
光重合開始剤A1の上記含有量が、10質量%以上である、
<6>に記載の着色組成物。
<8>
質量比で、着色組成物の全固形分中におけるラジカル重合性モノマーの含有量Mと、光重合開始剤A1の上記含有量IA1との比M/IA1が、20以下である、<6>または<7>に記載の着色組成物。
<9>
光重合開始剤A1が、フッ素原子を含むオキシム化合物を含む、
<6>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10>
光重合開始剤A2が、ヒドロキシアルキルフェノン化合物を含む、
<6>〜<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11>
ヒドロキシアルキルフェノン化合物が、下記式(V)で表される化合物である、
<10>に記載の着色組成物;
式(V):
<12>
着色組成物の全固形分中における光重合開始剤A1と光重合開始剤A2の合計の含有量が5〜15質量%である、
<6>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13>
さらに、下記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂を含有する、
<1>〜<12>のいずれか1つに記載の着色組成物;
R1は水素原子またはメチル基を表し、
L1は2価の連結基を表し、
R10は置換基を表し、
mは0〜2の整数を表し、
pは0以上の整数を表す。
<14>
さらに、フリル基を含む化合物を含有する、
<1>〜<13>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<15>
フリル基を含む化合物が、下記式(fur−1)で表される化合物、および、下記式(fur−1)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂から選ばれる少なくとも1種である、
<14>に記載の着色組成物;
式(fur−1):
<16>
<1>〜<15>のいずれか1つに記載の着色組成物を支持体上に塗布して着色組成物層を形成する工程と、
着色組成物層に対して、350nm超380nm以下の波長を有する光を200mJ/cm2以上の露光量で照射して、着色組成物層を露光する露光工程と、を有し、
全工程を通じて150℃以下の温度下で、着色組成物層が硬化した膜である硬化膜を得る、硬化膜の形成方法。
<17>
露光工程における露光量が1J/cm2以上である、
<16>に記載の硬化膜の形成方法。
<18>
露光工程における露光照度が1000mW/cm2以上である、
<16>または<17>に記載の硬化膜の形成方法。
<19>
全工程を通じて100℃以下の温度下で硬化膜を得る、
<16>〜<18>のいずれか1つに記載の硬化膜の形成方法。
<20>
<16>〜<19>のいずれか1つに記載の硬化膜の形成方法を含むカラーフィルタの製造方法。
<21>
<16>〜<19>のいずれか1つに記載の硬化膜の形成方法を含む表示装置の製造方法。
本発明の着色組成物は、着色剤、ラジカル重合性モノマー(以下、単に「重合性モノマー」ともいう。)、および、光ラジカル重合開始剤(以下、単に「光重合開始剤」ともいう。)を含有する。そして、本発明の着色組成物において、着色組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は、3質量%以上である。さらに、この着色組成物は、350nmを超え380nm以下の波長を有する光を用いて、200mJ/cm2以上の露光量で露光し、全工程を通じて150℃以下の温度で硬化膜を形成するために用いられ、この硬化膜は、表示装置などで使用されるカラーフィルタとして使用できる。
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などの有彩色着色剤が挙げられる。本発明において、着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料。以下、単に「PO2」等ともいう。)。
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279,291,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系),297(アミノケトン系)等(以上、赤色顔料。以下、単に「PR1」等ともいう。)。
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63,64(フタロシアニン系),65(フタロシアニン系),66(フタロシアニン系)等(以上、緑色顔料。以下、単に「PG7」等ともいう。)。
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料。以下、単に「PV1」等ともいう。)。
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料。以下、単に「PB1」等ともいう。)。
本発明の着色組成物は、ラジカルにより重合可能な化合物であるラジカル重合性モノマーを含有する。重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
nは3以上の整数を表し、4以上の整数が好ましい。nの上限は15以下の整数が好ましく、10以下の整数がより好ましく、6以下の整数がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は光ラジカル重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル化合物、アミノアルキルフェノン化合物、ヒドロキシアルキルフェノン化合物、フェニルグリオキシレート化合物などが挙げられる。光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−029760号公報の段落0265〜0268、特許第6301489号公報の記載を参酌することができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
*−CHF2 (1)
*−CF3 (2)
フッ素原子を含むオキシム化合物中の全フッ素原子数は3以上が好ましく、4〜10がより好ましい。
本発明の着色組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
L1は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭化水素基、複素環基、−NH−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−COO−、−OCO−、−S−およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。炭化水素基としては、アルキル基、アリール基などが挙げられる。複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類は窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
R10は置換基を表す。R10が表す置換基としては、以下に示す置換基Tが挙げられ、炭化水素基であることが好ましく、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。
mは0〜2の整数を表し、0または1が好ましく、0がより好ましい。
pは0以上の整数を表し、0〜4が好ましく、0〜3がより好ましく、0〜2がさらに好ましく、0または1がより一層好ましく、1が特に好ましい。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、−ORt1、−CORt1、−COORt1、−OCORt1、−NRt1Rt2、−NHCORt1、−CONRt1Rt2、−NHCONRt1Rt2、−NHCOORt1、−SRt1、−SO2Rt1、−SO2ORt1、−NHSO2Rt1または−SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2〜4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
炭化水素基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
R2、R3およびR11はそれぞれ独立して炭化水素基を表す。
R2およびR3が表す炭化水素基は、アルキレン基またはアリーレン基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基の炭素数は1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、1〜3であることがさらに好ましく、2または3であることが特に好ましい。R3が表す炭化水素基は、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることが好ましく、アリール基を置換基として有するアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。なお、アルキル基が置換基としてアリール基を有する場合におけるアルキル基の炭素数は、アルキル部位の炭素数のことを意味する。
R12は置換基を表す。R12が表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
nは0〜15の整数を表し、0〜5の整数であることが好ましく、0〜4の整数であることがより好ましく、0〜3の整数であることがさらに好ましい。
mは0〜2の整数を表し、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
p1は0以上の整数を表し、0〜4が好ましく、0〜3がより好ましく、0〜2がさらに好ましく、0〜1がより一層好ましく、0が特に好ましい。
q1は1以上の整数を表し、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましく、1〜2がさらに好ましく、1が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、フリル基を含む化合物(以下、フリル基含有化合物ともいう)を含有することが好ましい。この態様によれば、上記フリル基と、上記重合性モノマーが有するエチレン性不飽和基とが、Diels−Alder反応により、150℃以下の低温でも結合を形成するため、低温硬化に優れる。また、着色組成物がフリル基含有化合物を含有し、かつ、光重合開始剤が、上記したヒドロキシアルキルフェノン化合物、および、式(OX−1)で表されるオキシム化合物の少なくとも1種を含む場合には、ラジカルを発生させた光重合開始剤の分解物が、芳香族環同士のπ−π相互作用により、フリル基含有化合物の芳香族環の周囲に集まりやすくなる。その結果、樹脂間の隙間がその分解物により充填され、硬化膜の膜質がより密な状態となり、分光特性の安定性がより向上する。
本発明の着色組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、フタロシアニン系骨格、アンスラキノン系骨格、キナクリドン系骨格、ジオキサジン系骨格、ペリノン系骨格、ペリレン系骨格、チオインジゴ系骨格、イソインドリン系骨格、イソインドリノン系骨格、キノフタロン系骨格、スレン系骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、キノフタロン系骨格、イソインドリン系骨格およびフタロシアニン系骨格が好ましく、アゾ系骨格およびベンゾイミダゾロン系骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、例えば、特開2011−252065号公報の段落0162〜0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合性モノマーの反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物などが挙げられる。多官能チオール化合物は安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、式(T1)で表される化合物であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することできる。シランカップリング剤としては、一分子中に少なくとも2種の反応性の異なる官能基を有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤は、ビニル基、エポキシ基、スチレン基、メタクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、および、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の基と、アルコキシ基とを有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−602)、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−603)、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−903)、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE−903)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−503)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−403)等が挙げられる。シランカップリング剤の詳細については、特開2013−254047号公報の段落0155〜0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。本発明の着色組成物がシランカップリング剤を含有する場合、シランカップリング剤の含有量は、着色組成物の全固形分中0.001〜20質量%が好ましく、0.01〜10質量%がより好ましく、0.1質量%〜5質量%が特に好ましい。本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分中0.0001〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落0052〜0072、特開2013−068814号公報の段落0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤として特許第6268967号公報の段落0049〜0059に記載の化合物も使用できる。本発明の着色組成物が紫外線吸収剤を含有する場合、紫外線吸収剤の含有量は、着色組成物の全固形分中0.1〜10質量%が好ましく、0.1〜5質量%がより好ましく、0.1〜3質量%が特に好ましい。また、紫外線吸収剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−090147号公報の段落0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開第2017/006600号に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤、国際公開第2017/164024号に記載された酸化防止剤、特許第6268967号公報の段落0023〜0048に記載された酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の具体例としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明の着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤、特開2018−091940号公報の段落0242に記載の貯蔵安定化剤を含有することができる。
本発明の着色組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015−123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高め、成分変質を抑制する観点から、収容容器の内壁はガラス製やステンレス製であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することにより製造できる。着色組成物の製造に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を製造してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物を製造してもよい。
本発明の硬化膜の形成方法は、本発明の着色組成物を支持体上に塗布して着色組成物層を形成する工程と、この着色組成物層を露光する工程とを含む。特に、画素(パターン状の硬化膜)の形成方法は、上記露光する工程において、露光をパターン状に行い、そして、露光後の着色組成物層を現像する工程をさらに含む。そして、本発明においては、全工程を通じて150℃以下の温度で行うことを特徴とする。なお、本発明において、「全工程を通じて150℃以下の温度で行う」とは、着色組成物を用いて画素を形成する工程の全てを、150℃以下の温度で行うことを意味する。露光後の着色組成物層を現像した後、さらに加熱する工程を設ける場合は、この加熱する工程も150℃以下の温度で行うことを意味する。以下、各工程について詳細を述べる。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、上述した本発明の硬化膜の形成方法を含み、特に、画素の形成方法を含む。
カラーフィルタが複数色の画素を有する場合には、上述した画素の形成方法を各色の画素ごとに行うことで、複数色の画素を有するカラーフィルタを形成することができる。カラーフィルタは、赤色画素、青色画素、緑色画素、シアン色画素、マゼンタ色画素、イエロー画素などの着色画素を1色以上有するフィルタが挙げられる。カラーフィルタの具体例としては、赤色画素、青色画素および緑色画素を少なくとも有するフィルタや、シアン色画素、マゼンタ色画素およびイエロー画素を少なくとも有するフィルタなどが挙げられる。カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素に対して低屈折率であることが好ましい。また、米国特許出願公開第2018/0040656号明細書に記載の構成で隔壁を形成しても良い。
本発明の表示装置の製造方法は、上述した本発明の画素の形成方法を含む。
表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
(顔料分散液P−R)
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Rを作製した。
・C.I.Pigment Red 254 8.96質量部
・C.I.Pigment Red 177 1.42質量部
・C.I.Pigment Yellow 150 1.16質量部
・分散剤(日本ルーブリゾール社製、ソルスパース20000)
2.29質量部
・顔料誘導体(下記構造の顔料誘導体1) 2.69質量部
・アルカリ可溶性樹脂溶液D2 7.66質量部
・シクロヘキサノン 75.82質量部
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0質量部、メチルメタクリレート10.0質量部、n−ブチルメタクリレート55.0質量部、ベンジルメタクリレート15質量部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.5質量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10.0質量部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分濃度20%のアルカリ可溶性樹脂溶液D2を得た。重量平均分子量は30000であった。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Gを作製した。
・C.I.Pigment Green 58 7.53質量部
・C.I.Pigment Yellow 150 4.14質量部
・分散剤(ビックケミー社製、Disperbyk−2001、固形分濃度46質量%)
6.09質量部
・アルカリ可溶性樹脂溶液D2 5.53質量部
・PGMEA 76.71質量部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Bを作製した。
・C.I.Pigment Blue 15:6 12.88質量部
・分散剤(日本ルーブリゾール社製、ソルスパース20000)
5.62質量部
・アルカリ可溶性樹脂溶液D2 1.50質量部
・シクロヘキサノン 80.00質量部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Xを作製した。
・C.I.Pigment Red 254 13.33質量部
・顔料誘導体(下記構造の顔料誘導体2A) 1.67質量部
・第1の分散剤(下記構造の樹脂K) 2.50質量部
・第2の分散剤(下記方法で合成した樹脂PA−1) 2.50質量部
・PGMEA 80.00質量部
−樹脂PA−1の合成方法−
三口フラスコに下記原料を導入し、混合物を得た。
次いで、窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌し、その後、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。次に、混合物に、ドデシルメルカプタン(0.82g)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)0.43g、(以下「V−601」ともいう。)を添加し、重合反応を開始した。混合物を75℃で2時間加熱した後、更にV−601(0.43g)を混合物に追加した。2時間後、更にV−601(0.43g)を混合物に追加した。更に2時間反応させた後、混合物を90℃に昇温し、3時間撹拌した。上記操作により、重合反応は終了した。
その反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン(9.6g)と重合禁止剤として2,2,6,6,−テトラメチルピペリジン1−オキシル(0.3g)を加え、その後、反応性化合物として4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(9.01g)を滴下した。この滴下終了後、空気下、90℃で24時間反応を続けた。反応の終了は、酸価測定により確認した。得られた混合物に30質量%溶液になるようPGMEAを追加することで樹脂PA−1を得た。得られた樹脂PA−1の重量平均分子量は17,200、酸価は70mgKOH/mgであった。
−樹脂PA−1の原料−
・下記方法で調製したモノマーB−1溶液(固形分量50質量%)
60.78g
・重合性モノマー(ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、アロニックスM−5300、東亞合成(株)製)
50.99g
・PGMEA 159.5g
三口フラスコに、ε−カプロラクトン(1256.62部、環状化合物に該当する。)及び、2−エチル−1−ヘキサノール(143.38部、開環重合開始剤に該当する。)を導入し、混合物を得た。次に、窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、混合物にモノブチル錫オキシド(0.63部)を加え、得られた混合物を90℃に加熱した。90℃を維持しながら6時間経過した後、1H−NMR(nuclear magnetic resonance)を用いて、混合物中における2−エチル−1−ヘキサノールに由来するシグナルが消失したのを確認した。その後、混合物を110℃に加熱し、窒素下にて110℃で2時間重合反応を続けた。1H−NMRでε−カプロラクトンに由来するシグナルの消失を確認し、上記混合物を80℃に降温した。その後、上記混合物に2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.78部)を添加し、その後、更に、得られた混合物に対して、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート(MOI、174.15部)を30分かけて滴下した。滴下終了から1時間後、1H−NMRにてMOIに由来するシグナルが消失したのを確認した。その後、PGMEA(1575.57部)を混合物に添加し、固形分量が50質量%のモノマーB−1溶液を得た。モノマーB−1の構造は、1H−NMRにより確認でき、下記式(B−1)に示したとおりであった。得られたモノマーB−1の重量平均分子量は3000であった。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Yを作製した。
・C.I.Pigment Red 254 13.33質量部
・顔料誘導体(上記構造の顔料誘導体2A) 1.67質量部
・第1の分散剤(上記構造の樹脂K) 2.50質量部
・第2の分散剤(下記構造の樹脂L) 2.50質量部
・PGMEA 80.00質量部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーモーターミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過して顔料分散液P−Zを作製した。
・C.I.Pigment Yellow 139 13.33質量部
・顔料誘導体(上記構造の顔料誘導体2A) 1.67質量部
・第1の分散剤(上記構造の樹脂K) 2.50質量部
・第2の分散剤(上記構造の樹脂L) 2.50質量部
・PGMEA 80.00質量部
(実施例1の着色組成物)
以下に示す原料を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過することにより、固形分濃度19.05質量%の着色組成物を調製した。なお、着色組成物の固形分濃度は、PGMEAの配合量で調整した。
・顔料分散液P−R 65質量部
・光ラジカル重合開始剤(開始剤1) 2質量部
・樹脂(樹脂A) 5.5質量部
・フリル基含有化合物(F1) 5.5質量部
・ラジカル重合性モノマー(M1) 2.6質量部
・PGMEA 残部
顔料分散液、光ラジカル重合開始剤、樹脂、フリル基含有化合物、ラジカル重合性モノマーおよび溶剤の種類および含有量(質量部)を、それぞれ下記表1に記載のとおり変更し、実施例1と同様にして着色組成物を調製した。各着色組成物の固形分濃度(質量%。「固形分量」の欄に記載。)は溶剤の配合量で調整した。また、表2に、各着色組成物についてM/I比(質量比)、M/IA1比(質量比)、および顔料濃度(質量%:固形分量に対する顔料の含有量の割合)を示す。
実施例1〜23の各着色組成物を、スピンコーターを用いて、乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、超高圧水銀ランプを用いて、露光照度20mW/cm2、露光量1J/cm2の条件でi線露光を実施した。そして、100℃のホットプレート上で20分間加熱し、放冷して、硬化膜付きの評価用基板を得た。
・開始剤1:IRGACURE−OXE02(BASF社製、下記構造の化合物、メタノール中での波長365nmにおける吸光係数が7749mL/gcmである。光重合開始剤A1に該当する。)
・開始剤2:IRGACURE−OXE01(BASF社製、下記構造の化合物、メタノール中での波長365nmにおける吸光係数が6969mL/gcmである。光重合開始剤A1に該当する。)
・開始剤3:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの光の吸光係数が18900mL/gcmである。光重合開始剤A1に該当する。)
・開始剤4:IRGACURE−2959(BASF社製、下記構造の化合物、メタノール中での波長365nmにおける吸光係数が48.93mL/gcmであり、波長254nmにおける吸光係数が3.0×104mL/gcmである。光重合開始剤A2に該当する。)
・開始剤5:IRGACURE−184(BASF社製、下記構造の化合物、メタノール中での波長365nmにおける吸光係数が88.64mL/gcmであり、波長254nmにおける吸光係数が3.3×104mL/gcmである。光重合開始剤A2に該当する。)
・開始剤6:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの光の吸光係数が13200mL/gcmである。光重合開始剤A1に該当する。)
・開始剤7:下記構造の化合物
・樹脂A:下記方法で合成した樹脂である。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0質量部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート13.3質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6質量部、メタクリル酸4.3質量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)7.4質量部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4質量部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続して樹脂A(Mw=26000)の30質量%溶液を得た。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にPGMEA90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でメタクリル酸10.0質量部、メチルメタクリレート45.0質量部、n−ブチルメタクリレート45.0質量部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.5部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部をPGMEA10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、PGMEAで希釈することにより、不揮発分20質量%のアルカリ可溶性官能基を含む樹脂Bの溶液を得た。樹脂Bの重量平均分子量は27000であった。
・F1:下記方法で合成したフリル基含有化合物である。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にPGMEA90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でフルフリルメタクリレート50.0質量部、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸26.7質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート23.3質量部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5質量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5質量部をPGMEA10.0質量部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、PGMEAで希釈することにより、フリル基含有化合物F1(Mw=52000)の20質量%溶液を得た。
撹拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にPGMEA90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でフルフリルメタクリレート50.0質量部、メタクリル酸10質量部、メチルメタクリレート40.0質量部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.0質量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.0質量部をPGMEA10.0質量部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で撹拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、PGMEAで希釈することにより、フリル基含有化合物F2(Mw=26000)の20質量%溶液を得た。
・M1:アロニックス M−402(東亞合成(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)
・M2:下記構造の化合物(a+b+c=3)
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・PGME:プロピレングリコールメチルエーテル
実施例1で調製した着色組成物と同一組成の着色組成物を用いて、表3に示される各種の露光照度、露光量および雰囲気で、それぞれi線露光を実施した。なお、表中の「窒素雰囲気」は、酸素濃度が50ppm以下となるまで大気を窒素置換した雰囲気である。そして、100℃のホットプレート上で20分間加熱し、放冷して、硬化膜付きの評価用基板を得た(実施例24〜36および比較例3)。上記実施例の硬化膜の作製において、基板の温度は、全工程を通じて100℃以下である。
下記の方法で調製した着色組成物を用いて、実施例1と同様の方法により、硬化膜を作製して評価用基板を得た(実施例37)。また、実施例37における顔料誘導体の含有量を、下記表4に記載のとおり変更し、実施例37と同様の方法により、着色組成物を調製しおよび硬化膜を作製して評価用基板を得た(実施例38〜41)。上記実施例の硬化膜の作製において、基板の温度は、全工程を通じて100℃以下である。
下記原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、顔料分散液P−B2を得た。
顔料分散液P−B2の原料:
・C.I.Pigment Blue 15:6(PB15:6)
9.6質量部
・C.I.Pigment Violet 23(PV23)
2.4質量部
・顔料誘導体2B 1.0質量部
・分散剤2 4.7質量部
・PGMEA 82.3質量部
実施例37の着色組成物の原料:
・顔料分散液P−B2 54.1質量部
・樹脂2(40質量%PGMEA溶液) 1.0質量部
・重合性モノマー2 0.9質量部
・光重合開始剤10 0.6質量部
・界面活性剤2(1質量%PGMEA溶液) 4.2質量部
・紫外線吸収剤2 0.1質量部
・エポキシ樹脂2 0.1質量部
・PGMEA 39.0質量部
顔料分散液、光ラジカル重合開始剤、樹脂、フリル基含有化合物、ラジカル重合性モノマーおよび溶剤の種類および含有量を、それぞれ下記表5に記載のとおり変更し、実施例1と同様にして、実施例42〜55に係る着色組成物を調製した。各着色組成物の固形分濃度(質量%。「固形分量」の欄に記載。)は溶剤の配合量で調整した。また、表6に、各着色組成物についてM/I比(質量比)、M/IA1比(質量比)、および顔料濃度を示す。そして、上記のとおり調製した着色組成物を用いて、実施例1と同様の方法により、硬化膜を作製して評価用基板を得た(実施例42〜55)。上記実施例の硬化膜の作製において、基板の温度は、全工程を通じて100℃以下である。
・樹脂C:下記構造の化合物(Mw=11000)をPGMEAに溶かした溶液。固形分量は30質量%である。主鎖に付記した数値は、各繰り返し単位のモル比を表す。
・E1:EPICLON N−695(DIC社製)
・E2:EHPE 3150(ダイセル社製)
(界面活性剤)
・G1:メガファック F−781F(DIC社製)
・G2:KF−6001(信越化学工業社製)
<<顔料分散液の調製>>
表7のとおり、各組成の混合物を均一に撹拌混合した後、顔料分散液P−Rの場合と同様の方法により各種の顔料分散液を作製した。
・PR177:C.I.Pigment Red 177
・PR254:C.I.Pigment Red 254
・PY139:C.I.Pigment Yellow 139
・PY150:C.I.Pigment Yellow 150
・PY185:C.I.Pigment Yellow 185
・PG7:C.I.Pigment Green 7
・PG36:C.I.Pigment Green 36
・PB15:6 :C.I.Pigment Blue 15:6
・PV23:C.I.Pigment Violet 23
・樹脂M:下記構造を有する化合物。括弧に付した数値は、繰り返し単位の繰り返し数を表す。
下記表8〜10に示す原料を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過することにより、実施例56〜86の着色組成物を調製した。表中の含有量は質量部表示である。各着色組成物の固形分濃度(質量%。「固形分量」の欄に記載。)は、溶剤の配合量で調整した。また、表11に、各着色組成物についてM/I比(質量比)、M/IA1比(質量比)、および顔料濃度(質量%:固形分量に対する顔料の含有量の割合)を示す。そして、上記のとおり調製した着色組成物を用いて、実施例1と同様の方法により、硬化膜を作製して評価用基板を得た(実施例56〜86)。上記実施例の硬化膜の作製において、基板の温度は、全工程を通じて100℃以下である。
・開始剤1〜4:それぞれ表1に関して説明した開始剤1〜4と同種の光ラジカル重合開始剤である。
・樹脂A:表1に関して説明した樹脂Aと同種の樹脂である。
・樹脂C:表5に関して説明した樹脂Cと同種の樹脂である。
・樹脂D:下記構造の化合物(Mw=12000)をPGMEAに溶かした溶液。固形分量は30質量%である。主鎖に付記した数値は、各繰り返し単位のモル比を表す。
・F1:表1に関して説明したフリル基含有化合物F1と同種の化合物である。
・M4:表5に関して説明したラジカル重合性モノマーM4と同種のモノマーである。
・M6:下記構造を有する化合物である。
・M8:(3−エチルオキセタン−3−イル)メタクリル酸メチル(宇部興産社製 ETERNACOLL OXMA)。
・G1,G2:それぞれ表5に関して説明した界面活性剤G1,G2と同種の界面活性剤である。
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・CyH:シクロヘキサノン
・BA:酢酸ブチル
硬化膜を85℃85%の条件下に1000時間さらす高温高湿試験を実施し、試験前後の分光透過率を測定した。そして、波長400〜1100nmの範囲において、測定波長ごとに透過率の変化率を算出し、それらの変化率の中の最大値を指標に下記のとおり評価した。評価結果を表2〜4および6に示した。評価値が2以上であれば、分光特性の安定性として従来よりも優れているレベルといえる。
5:指標となる変化率が1%以下である。
4:指標となる変化率が1%より大きく2%以下である。
3:指標となる変化率が2%より大きく3%以下である。
2:指標となる変化率が3%より大きく4%以下である。
1:指標となる変化率が4%より大きい。
この結果、例えば、本発明の着色組成物を用いて形成したカラーフィルタを有機エレクトロルミネッセンス表示装置に組み込むことで、表示性能の安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス表示装置を得ることができる。
Claims (21)
- 着色剤、ラジカル重合性モノマー、および、光ラジカル重合開始剤を含有する着色組成物であって、
前記着色組成物の全固形分中における前記光ラジカル重合開始剤の含有量が、3質量%以上であり、
前記着色組成物は、350nm超380nm以下の波長を有する光を用いて、200mJ/cm2以上の露光量で露光し、全工程を通じて150℃以下の温度で硬化膜を形成するために用いられる、着色組成物。 - 前記光ラジカル重合開始剤の前記含有量が、9質量%以上である、
請求項1に記載の着色組成物。 - 質量比で、前記着色組成物の全固形分中における前記ラジカル重合性モノマーの含有量Mと、前記光ラジカル重合開始剤の前記含有量Iとの比M/Iが、20以下である、
請求項1または2に記載の着色組成物。 - 前記光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物を含む、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記オキシム化合物の前記含有量が、10質量%以上である、
請求項4に記載の着色組成物。 - 前記光ラジカル重合開始剤が、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A1と、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下で、かつ、波長254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A2とを含む、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記光重合開始剤A1の前記含有量が、10質量%以上である、
請求項6に記載の着色組成物。 - 質量比で、前記着色組成物の全固形分中における前記ラジカル重合性モノマーの含有量Mと、前記光重合開始剤A1の前記含有量IA1との比M/IA1が、20以下である、請求項6または7に記載の着色組成物。
- 前記光重合開始剤A1が、フッ素原子を含むオキシム化合物を含む、
請求項6〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記光重合開始剤A2が、ヒドロキシアルキルフェノン化合物を含む、
請求項6〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記着色組成物の全固形分中における前記光重合開始剤A1と前記光重合開始剤A2の合計の含有量が5〜15質量%である、
請求項6〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。 - さらに、フリル基を含む化合物を含有する、
請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に塗布して着色組成物層を形成する工程と、
前記着色組成物層に対して、350nm超380nm以下の波長を有する光を200mJ/cm2以上の露光量で照射して、前記着色組成物層を露光する露光工程と、を有し、
全工程を通じて150℃以下の温度下で、前記着色組成物層が硬化した膜である硬化膜を得る、硬化膜の形成方法。 - 前記露光工程における露光量が1J/cm2以上である、
請求項16に記載の硬化膜の形成方法。 - 前記露光工程における露光照度が1000mW/cm2以上である、
請求項16または17に記載の硬化膜の形成方法。 - 全工程を通じて100℃以下の温度下で前記硬化膜を得る、
請求項16〜18のいずれか1項に記載の硬化膜の形成方法。 - 請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化膜の形成方法を含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項16〜19のいずれか1項に記載の硬化膜の形成方法を含む表示装置の製造方法。
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