JP2023055434A - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

硬化性樹脂組成物及びその硬化物 Download PDF

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Abstract

【課題】硬化物において、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する高い耐光性、及び、耐熱性を実現する、硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供する。【解決手段】下記化合物（Ａ）と、下記化合物（Ｂ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含む、硬化性樹脂組成物である。化合物（Ａ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基１個とオキセタニル基１個以上とを有する（メタ）アクリレート化合物化合物（Ｂ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基２個以上を有する（メタ）アクリレート化合物【選択図】なし

Description

本開示は、硬化性樹脂組成物及びその硬化物に関する。
次世代ディスプレイとして注目されているマイクロＬＥＤディスプレイは、基板上に微細な赤色、緑色、青色発光のＬＥＤ素子を敷き詰めるディスプレイであり、これらＬＥＤ素子の封止には、例えば、紫外線硬化性樹脂組成物が使用されている（例えば、特許文献１）。
近年、マイクロＬＥＤディスプレイでも、有機ＥＬディスプレイと同様に、単色発光（青色等）を緑色発光や赤色発光に変換する機能を有する色変換層を配設して多色を表現する色変換法（ＣＣＭ法）の適用が検討されており、最近では、青色等発光の光源に代えて、より高輝度を実現するために、紫外線ＬＥＤ素子の使用が検討されている。
上記色変換層は、例えば、紫外線等を赤色、緑色、青色発光に色変換する顔料等を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物によって形成されるが、上記顔料等が紫外線等を効率よく吸収するために、紫外線の透過性に優れることが求められる。また、ディスプレイがより長寿命であるために紫外線に対する耐光性が高いことが求められる。また、紫外線ＬＥＤ素子を光源として用いることから耐熱性が高いことが求められる。特許文献１の、１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有する２官能アクリル化合物と、１分子中に３又は４個の（メタ）アクリロイル基を有する多官能アクリル化合物を組み合せて含む硬化性樹脂組成物の硬化物は、全光線透過率に優れることが記載されている。
特開２０１９－２１０４８１号公報
しかし、特許文献１に記載の硬化物は、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性について十分な性能を示すものではなかった。
従って、本開示の目的は、硬化物において、紫外線の透過性に優れ、高い紫外線耐光性及び耐熱性を実現する、硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
本開示の発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の（メタ）アクリレート化合物を含む硬化性樹脂組成物において、高い紫外線透過率、高い紫外線耐光性及び耐熱性を実現する硬化物が得られることを見出した。
すなわち、本開示は、下記化合物（Ａ）と、下記化合物（Ｂ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含む、硬化性樹脂組成物を提供する。
化合物（Ａ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基１個とオキセタニル基１個以上とを有する（メタ）アクリレート化合物
化合物（Ｂ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基２個以上を有する（メタ）アクリレート化合物
上記化合物（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2023055434000001
 ［式（１）中、Ｒ1は水素原子又は１価の炭化水素基を表し、Ｒ2は単結合又は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を表す。］
化合物（Ｂ）は、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2023055434000002
 ［式（２）中、Ｒ4はｍ価の炭化水素基、複素環基又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基を表し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、ｍは２～５の整数を示す。］
。
本開示は、また、上記硬化性樹脂組成物を含む封止剤を提供する。
本開示は、また、上記硬化性樹脂組成物を含む接着剤を提供する。
本開示は、また、上記硬化性樹脂組成物を含むカラーフィルター用組成物を提供する。
上記カラーフィルター用組成物は、カラーフィルター用インクであってもよい。
本開示は、また、上記硬化性樹脂組成物の硬化物を提供する。
本開示は、また、上記硬化物を備えたディスプレイ部材を提供する。
本開示の硬化性樹脂組成物は、上記構成を有するため、該樹脂組成物を硬化させることにより、紫外線の透過性に優れ、高い紫外線耐光性及び耐熱性を有し、特に、ディスプレイ部材の高温下や高温高湿下における高輝度、高精細化、信頼性を向上させる硬化物を形成することができる。このため、特に、本開示の硬化性樹脂組成物をカラーフィルター用組成物として使用した場合には、高温（光も含めた）下といった過酷な条件下においても透明性の劣化が生じにくく、耐久性及び品質が高いディスプレイ部材を得ることができる。
［硬化性樹脂組成物］
本開示の硬化性樹脂組成物は、下記化合物（Ａ）と、下記化合物（Ｂ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含む。
化合物（Ａ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基１個とオキセタニル基１個以上とを有する（メタ）アクリレート化合物
化合物（Ｂ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基２個以上を有する（メタ）アクリレート化合物
＜化合物（Ａ）＞
化合物（Ａ）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基１個とオキセタニル基１個以上（好ましくは１～３個、より好ましくは１個）とを有する（メタ）アクリレート化合物であって、硬化性の化合物である。なお、「（メタ）アクリレート」とは、「メタクリレート」又は「アクリレート」であることを意味し、「（メタ）アクリロイル基」とは、「アクリロイル基」又は「メタクリロイル基」であることを意味する。
化合物（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。下記式（１）中、Ｒ1は水素原子又は１価の炭化水素基を表し、Ｒ2は単結合又は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を表す。
Figure 2023055434000003
上記Ｒ1に係る炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記Ｒ1に係る炭化水素基は、置換基（例えば、オキセタニル基等）を有していてもよい。
上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基（ビニル基、アリル基、メタリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基（エチニル基、プロピニル基等）等が挙げられる。
上記脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等）、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルケニル基（シクロペンテニル基、シクロへキセニル基等）、橋かけ環式炭化水素基（ビシクロヘプタニル基、ビシクロヘプテニル基、パーヒドロナフタレン－１－イル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン－３－イル基等）等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数６～１４（好ましくは炭素数６～１０）の芳香族炭化水素基（フェニル基、ナフチル基等）が挙げられる。
上記Ｒ1に係る炭化水素基としては、中でも、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることが更に好ましい。
上記Ｒ2に係る２価の炭化水素基としては、上記Ｒ1に係る１価の炭化水素基（脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基等）の構造式から１個の水素原子を除いた基が挙げられる。
上記２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ネオペンチレン基、イソペンチレン基、ヘキシレン基、デシレン基、ドデシレン基等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基（ビニレン基、プロペニレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキニレン基（エチニレン基、プロピニレン基等）等が挙げられる。
上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルキレン基（１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基等）、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルキリデン基（シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等）、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルケニレン基（１，２－シクロペンテニレン基、１，２－シクロへキセニレン基等）、橋かけ環式炭化水素基（ビシクロヘプタニル基、ビシクロヘプテニル基、パーヒドロナフタレン－１－イル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン－３－イル基等）の構造式から１個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
上記２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数６～１４（好ましくは炭素数６～１０）の芳香族炭化水素基（１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、２，７－ナフタレンジイル基、１，８－ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等）が挙げられる。
上記Ｒ2に係る炭化水素基は、２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、メチレン基であることが更に好ましい。
上記Ｒ3は、メチル基であることが好ましい。
化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２－（３－エチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（３－エチル－３－オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート、４－（３－エチル－３－オキセタニル）ブチル（メタ）アクリレート、２－［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］エチル（メタ）アクリレート、２－［２－［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］エトキシ］エチル（メタ）アクリレート、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチル－３－オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（３－メチル－３－オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート、４－（３－メチル－３－オキセタニル）ブチル（メタ）アクリレート、２－［（３－メチル－３－オキセタニル）メトキシ］エチル（メタ）アクリレート、２－［２－［（３－メチル－３－オキセタニル）メトキシ］エトキシ］エチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、透過性向上効果に優れる点から、（３－エチル－３－オキセタニル）メチルメタクリレートであることがより好ましい。化合物（Ａ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本開示の硬化性樹脂組成物中の化合物（Ａ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５～４０重量部が好ましく、より好ましくは１０～３０重量部、更に好ましくは１５～２５重量部である。
＜化合物（Ｂ）＞
化合物（Ｂ）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基２個以上を有する（メタ）アクリレート化合物であって、硬化性の化合物である。化合物（Ｂ）は、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。式（２）中、Ｒ4はｍ価の炭化水素基、複素環基又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基を表し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、ｍは２～５の整数を示す。
Figure 2023055434000004
ｍは、２～３であることが好ましい。
上記Ｒ4に係るｍ価の炭化水素基としては、炭化水素（脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素等）の構造式からｍ個の水素原子を除いた基が挙げられる。
上記脂肪族炭化水素としては、例えば、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルカン（メタン、エタン、プロパン、ブタン、２－メチルプロパン、ペンタン、２－メチルブタン、２，２－ジメチルプロパン、ヘキサン、デカン、ドデカン等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルケン（エチレン、プロペン、２－メチルプロペン、１－ブテン、２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン等）、炭素数２～２０（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～３）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキン（エチン、プロピン等）等が挙げられる。
上記脂環式炭化水素としては、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルカン（シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン等）、炭素数３～２０（好ましくは炭素数３～１５、より好ましくは炭素数５～８）のシクロアルケン（シクロペンテン、シクロへキセン等）、橋かけ環式炭化水素（ビシクロヘプタン、ビシクロヘプテン、パーヒドロナフタレン、ノルボルネン、アダマンタン、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン等）等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素としては、炭素数６～１４（好ましくは炭素数６～１０）の芳香族炭化水素（ベンゼン、ナフタレン等）が挙げられる。
上記炭化水素は、種々の置換基［例えば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基等）、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等）、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基等］を有していてもよい。上記ヒドロキシル基やカルボキシル基は有機合成の分野で慣用の保護基で保護されていてもよい。また、脂環式炭化水素や芳香族炭化水素の環には芳香族性又は非芳香属性の複素環が縮合していてもよい。
上記ｍ価の複素環基としては、複素環の構造式からｍ個の水素原子を除いた基を挙げることができる。上記複素環としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環（例えば、４員環（オキセタン等）、５員環（フラン、テトラヒドロフラン、オキサゾール、イソオキサゾール、γ－ブチロラクトン等）、６員環（４－オキソ－４Ｈ－ピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン等）、縮合環（ベンゾフラン、イソベンゾフラン、４－オキソ－４Ｈ－クロメン、クロマン、イソクロマン等）、橋かけ環（３－オキサトリシクロ［４．３．１．１4,8］ウンデカン－２－オン）、３－オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン－２－オン等）、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環（例えば、５員環（チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール環等）、６員環（４－オキソ－４Ｈ－チオピラン等）、縮合環（ベンゾチオフェン等）、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環（例えば、５員環（ピロール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール等）、６員環（ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン等）、縮合環（インドール、インドリン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリン、プリン等）、ヘテロ原子として酸素原子及び窒素原子を含む複素環（例えば、ヌレート環等）等を挙げることができる。上記複素環は、上記炭化水素が有していてもよい置換基のほか、炭素数１～４アルキル基（メチル基、エチル基等）、シクロアルキル基、アリール基（フェニル基、ナフチル基等）等を有していてもよい。
上記連結基としては、例えば、カルボニル基（－ＣＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）、シリル結合（－Ｓｉ－）、及びこれらが複数個連結した基等が挙げられる。
上記Ｒ4に係るｍ価の炭化水素基、複素環基又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基は、対応するポリオール化合物からヒドロキシル基を除いた残基であってよい。上記ポリオール化合物としては、例えば、ポリアルキレングリコール（ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ペンタエリストール等）、アルカンジオール（エチレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等）、グリセリン、トリアルキロールアルカン（トリメチロールプロパン、トリエチロールプロパン、ジエチロールメチロールブタン等）、ペンタエリスリトール、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ等）アルキレンオキサイド付加物、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
上記Ｒ4に係る炭化水素は、脂肪族炭化水素であることが好ましく、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５）の直鎖状又は分岐鎖状のアルカン（飽和炭化水素）であることがより好ましい。すなわち、上記Ｒ4としては、ｍ価の炭化水素基が好ましく、より好ましくはｍ価の炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５）の脂肪族炭化水素基、更に好ましくはｍ価の炭素数１～５の飽和脂肪族炭化水素基、特に好ましくはｍ価の炭素数１～５の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基である。また、上記Ｒ4に係る複素環としては、好ましくはヌレート環である。
また、上記Ｒ4は、アルカンジオール（１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等）からヒドロキシル基を除いた残基であることが好ましい。また、上記Ｒ4に係るｍ価の複素環基の中では、イソシアヌル酸アルキレンオキサド付加物の残基であることが好ましく、トリス－（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの残基であることがより好ましい。
化合物（Ｂ）は、例えば、上記ポリオール化合物のヒドロキシル基の一部又は全部と（メタ）アクリル酸のカルボキシル基とがエステル結合した反応物であり、２個以上（２～５個、好ましくは２～３個）の（メタ）アクリロイル基を有する。
（メタ）アクリロイル基を２個有する化合物（Ｂ）としては、例えば、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、アルカンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリストールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
上記ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールＡエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記アルカンジオールジ（メタ）アクリレートは、好ましくは炭素数２～１０（より好ましくは炭素数３～６）のアルキレン基を有するアルカンジオールジ（メタ）アクリレートであり、具体例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、硬化物の透過性向上に優れる点から、アルカンジオールジ（メタ）アクリレートが好ましく、硬化物の紫外線耐光性の点から、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレートがより好ましい。
（メタ）アクリロイル基を３個有する化合物（Ｂ）としては、例えば、ペンタエリストールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート（トリス－（２－（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス－（３－（メタ）アクリロキシプロピル）イソシアヌレート等）、ε－カプロラクトン変性トリス（（メタ）アクリロキシアルキル）イソシアヌレート等が挙げられる。中でも、硬化物の耐熱性の点から、トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレートが好ましい。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
（メタ）アクリロイル基を４個有する化合物（Ｂ）としては、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリストールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリストールテトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
（メタ）アクリロイル基を５個有する化合物（Ｂ）としては、例えば、ジペンタエリストールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
異なる個数の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
上記Ｒ5は、水素原子であることが好ましい。
本開示の硬化性樹脂組成物中の化合物（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、６０～９５重量部が好ましく、より好ましくは７０～９０重量部、更に好ましくは７５～８５重量部である。
化合物（Ｂ）は、硬化物の透過性、耐光性、耐熱性に優れる点で、（メタ）アクリロイル基２個を有する化合物（ｂ１）を少なくとも含むことが好ましく、化合物（ｂ１）及び（メタ）アクリロイル基３個を有する化合物（ｂ２）を含むことがより好ましい。
化合物（Ｂ）が、化合物（ｂ１）及び化合物（ｂ２）を含む場合、化合物（ｂ１）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５５～７９重量部が好ましく、より好ましくは６０～７７重量部、更に好ましくは６５～７５重量部である。また、化合物（ｂ２）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、１～２５重量部が好ましく、より好ましくは３～２０重量部、更に好ましくは５～１５重量部である。
化合物（ｂ１）の、（メタ）アクリロイル基２個以上を有する硬化性の化合物全量１００重量％に対する含有量は、硬化物の透過性、耐光性、耐熱性に優れる点で、６０～１００重量％が好ましく、より好ましくは７５～９５重量％、更に好ましくは８０～９０重量％である。
化合物（ｂ２）の、（メタ）アクリロイル基２個以上を有する硬化性の化合物全量１００重量％に対する含有量は、硬化物の透過性、耐光性、耐熱性及び色調に優れる点で、０～４０重量％が好ましく、より好ましくは５～２５重量％、更に好ましくは１０～２０重量％である。
化合物（Ｂ）は、また、Ｒ4について、鎖状骨格（脂肪族炭化水素基）の化合物（ｂ３）を少なくとも含むことが好ましく、化合物（ｂ３）及び環状骨格（脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基）を含む化合物（ｂ４）を含むことがより好ましい。
化合物（Ｂ）が、化合物（ｂ３）及び化合物（ｂ４）を含む場合、化合物（ｂ３）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５５～７９重量部が好ましく、より好ましくは６０～７７重量部、更に好ましくは６５～７５重量部である。また、化合物（ｂ４）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、１～２５重量部が好ましく、より好ましくは３～２０重量部、更に好ましくは５～１５重量部である。
化合物（ｂ３）の、（メタ）アクリロイル基２個以上を有する硬化性の化合物全量１００重量％に対する含有量は、硬化物の透過性、耐光性、耐熱性に優れる点で、６０～１００重量％が好ましく、より好ましくは７５～９５重量％、更に好ましくは８０～９０重量％である。
化合物（ｂ４）の、（メタ）アクリロイル基２個以上を有する硬化性の化合物全量１００重量％に対する含有量は、硬化物の透過性、耐光性、耐熱性に優れる点で、０～４０重量％が好ましく、より好ましくは５～２５重量％、更に好ましくは１０～２０重量％である。
＜ラジカル重合開始剤（Ｃ）＞
本開示の硬化性樹脂組成物は、硬化触媒として、ラジカル重合開始剤（Ｃ）を含む。ラジカル重合開始剤（Ｃ）は、化合物（Ａ）、（Ｂ）のラジカル重合反応を開始乃至促進させる化合物である。ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、特に限定されないが、例えば、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。また、ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、熱ラジカル重合開始剤又は光ラジカル重合開始剤の何れか一方のみを使用するものであってよいし、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤の両方を使用するものであってもよい。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物、無機過酸化物、アゾ化合物類等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ケトンパーオキサイド（ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイル）パーオキシヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジブチルパーオキシヘキサン、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、１，４－ジ（２－ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等）等が挙げられる。中でも、保存安定性の点から、ケトンパーオキサイドが好ましく、硬化物の透過性の点から、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートがより好ましい。
上記無機過酸化物としては、過酸化水素、過硫酸塩（過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等）等が挙げられる。
上記アゾ化合物類としては、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、１，１’－アゾビスシクロヘキサン－１－カルボニトリル、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２－（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルプロパン）、２，２’－アゾビス（２，４，４－トリメチルペンタン）、ジメチル２，２’－アゾビスイソブチレート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤の使用には、ナフテン酸やオクテン酸の金属塩（ナフテン酸コバルト、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸バナジウム、オクテン酸コバルト、オクテン酸マンガン、オクテン酸ニッケル、オクテン酸銅等）を併用することができる。また、３級アミン（ジメチルアニリン等）も併用できる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤、α－ヒドロキシケトン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。中でも、アルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤が好ましい。
上記アルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸、ベンゾイルエチルエーテル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、２，４－ジエチルチオキサントン、ジフェニル－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、エチル－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィネート、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－（４－イソプロペニルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オンのオリゴマー等が挙げられる。中でも、保存安定性の点から、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが好ましい。
上記アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
上記オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾ－ル－３－イル］エタノンＯ－アセチルオキシム等が挙げられる。
上記α－ヒドロキシケトン系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ｉ－プロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤（Ｃ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本開示の硬化性樹脂組成物中のラジカル重合開始剤（Ｃ）の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、０．０１～３．０重量部が好ましく、より好ましくは０．０５～２．０重量部、更に好ましくは０．１０～１．０重量部である。含有量が、０．０１重量部以上であると硬化反応が進行しやすく、３．０重量部以下であると十分な紫外線耐光性が得られやすい。
本開示の硬化性樹脂組成物には、本開示の効果を損ねない範囲において、カチオン重合開始剤、揮発性有機溶剤、反応性希釈剤である単官能（メタ）アクリレート、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外の硬化性の化合物、その他の成分が配合されてもよい。
上記揮発性有機溶剤の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、例えば、１００重量部以下が好ましく、より好ましくは５０重量部以下である。
上記単官能（メタ）アクリレートの配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、例えば、０～１００重量部が好ましく、より好ましくは０～２０重量部である。上記化合物の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以下が好ましく、１重量部以下がより好ましい。
上記の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外の硬化性の化合物の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、１００重量部以下が好ましく、５０重量部以下がより好ましく、１０重量部以下がより好ましい。
上記その他の成分としては、例えば、増感剤、光安定剤、無機又は有機充填材、炭素繊維やガラス繊維等の補強材、滑剤、耐電防止剤、シランカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、蛍光体、離型剤等を挙げることができる。これらの配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以下であることが好ましい。
本開示の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて真空下で気泡を排除しつつ、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びラジカル重合開始剤（Ｃ）を撹拌・混合することにより調製することができる。撹拌・混合する際の温度は、例えば２０～５０℃程度である。撹拌・混合には、公知の装置（例えば、自転公転型ミキサー、１軸又は多軸エクストルーダー、プラネタリーミキサー、ニーダー、ディソルバー等）を使用することができる。
本開示の硬化性樹脂組成物は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びラジカル重合開始剤（Ｃ）を含むため、硬化性に優れる。
本開示の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合開始剤（Ｃ）が熱ラジカル重合開始剤である場合、加熱処理を施すことによって硬化物を形成することができる。
硬化物を得るための加熱温度は、例えば、８０～１８０℃である。また、加熱時間は、例えば、３０～６００分である。加熱温度を高くした場合は加熱時間を短く、加熱温度を低くした場合は加熱時間を長くする等により、適宜調整することができる。
本開示の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合開始剤（Ｃ）が光ラジカル重合開始剤である場合、光照射処理を施すことによって硬化物を形成することができる。
硬化物を得るための光照射には、紫外線が好ましく用いられる。用いられる紫外線の波長は２００～４００ｎｍが好ましい。好ましい照射条件は、照度５～３００ｍＷ／ｃｍ2、照射量５０～１８０００ｍＪ／ｃｍ2である。
本開示の硬化性樹脂組成物を塗布・印刷する方法は、用途によって異なり、特に制限されないが、例えば、スクリーン印刷法、マスク印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、スキージ印刷法、シルクスクリーン印刷法、スタンピング、ディスペンス、噴霧、刷毛塗り、コンマコーティング、グラビアコーティング、ダイコーティング等が挙げられる。
本開示の硬化性樹脂組成物は、例えば、封止剤、接着剤、カラーフィルター用組成物、コーティング剤、電気絶縁材、積層板、シーラント、レジスト、複合材料、透明基材、透明シート、透明フィルム、光学素子、光学レンズ、光造形、電子ペーパー、タッチパネル、太陽電池基板、光導波路、導光板、ホログラフィックメモリ、光ピックアップセンサー等の各種用途に用いることができる。
＜封止剤＞
本開示の硬化性樹脂組成物は、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性の高い硬化物を形成するので、ディスプレイ部材等における発光素子（紫外線発光素子等）を封止する封止剤等として好ましく用いることができる。本開示の硬化性樹脂組成物を上記封止剤として用いれば、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性に優れた硬化物（＝封止材）により発光素子（紫外線発光素子等）を封止することができる。
本開示の硬化性樹脂組成物を封止剤として用いる際には、少なくとも、本開示の硬化性樹脂組成物が含まれる。本開示の封止剤は、硬化性樹脂組成物以外の成分（浸透促進剤、湿潤剤（保湿剤）、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤及び増粘剤等）を含んでいてもよいが、その含有量は、封止剤全体１００重量％に対して１０重量％（好ましくは５重量％）以下であることが好ましい。
＜接着剤＞
本開示の硬化性樹脂組成物は、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性の高い硬化物を形成するので、例えば、ディスプレイ部材において、光学フィルム（偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルム等）を画像部材に固定したり、光学フィルム同士又は光学フィルムとその他のフィルムとを貼り合わせたりするための光学フィルム用接着剤、光半導体装置において光半導体素子を金属製の電極に接着及び固定するためのダイアタッチペースト剤、カメラ等のレンズを被着体に固定したりレンズ同士を貼り合わせたりするためのレンズ用接着剤等、光線の透過性、耐光性及び耐熱性が要求される各種用途について、部材等を被着体に接着・固定する接着剤として、好ましく用いることができる。
本開示の硬化性樹脂組成物は、特に、光学フィルム用接着剤として好ましく用いることができる。本開示の接着剤を光学フィルム用接着剤として用いることにより、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性に優れた硬化物によって画像部材と光学フィルムとが接着されたディスプレイ部材を得ることができる。
本開示の硬化性樹脂組成物を光学フィルム用接着剤として用いる際には、少なくとも、本開示の硬化性樹脂組成物が含まれる。本開示の接着剤は、硬化性樹脂組成物以外の成分（浸透促進剤、湿潤剤（保湿剤）、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤及び増粘剤等）を含んでいてもよいが、その含有量は、光学フィルム用接着剤全体１００重量％に対して１０重量％（好ましくは５重量％）以下であることが好ましい。
＜カラーフィルター用組成物＞
本開示の硬化性樹脂組成物は、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性の高い硬化物を形成するので、カラーフィルターを形成するカラーフィルター用組成物として好ましく用いることができる。カラーフィルターは、公知の顔料や染料を含むことにより可視光の特定波長域を透過させて透過光を所望の色相とし色純度を向上させるための層であってよく、また、単色光（青色光）や紫外光等を特定波長の可視光に変換する公知の顔料や染料を含むことにより所望の色相とする機能を有する色変換層であってもよい。本開示の硬化性樹脂組成物を、上記カラーフィルター用組成物として用いることにより、紫外線の透過性に優れ、紫外線に対する耐光性、及び、耐熱性に優れた硬化物によって形成されたカラーフィルターを備えたディスプレイ部材を得ることができる。
本開示のカラーフィルター用組成物は、例えばインクジェット印刷法等により、異なる色相の色変換層を非常に高精度で形成できるカラーフィルター用インクとして好ましく用いることができる。
本開示の硬化性樹脂組成物をカラーフィルター用組成物として用いる際には、少なくとも、本開示の硬化性樹脂組成物及び顔料や染料が含まれる。本開示のカラーフィルター用組成物は、硬化性樹脂組成物及び顔料や染料以外の成分（浸透促進剤、湿潤剤（保湿剤）、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤及び増粘剤等）を含んでいてもよいが、その含有量は、カラーフィルター用組成物全体１００重量％に対して１０重量％（好ましくは５重量％）以下であることが好ましい。
［硬化物］
本開示の硬化物は、本開示の硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる。
本開示の硬化物は、紫外線の透過性に優れる。本開示の硬化物（厚さ１００μｍ）の紫外線（波長３８５ｎｍ）の透過率は、好ましくは８９．５％以上であり、より好ましくは９０．０％以上、更に好ましくは９０．５％以上であって、上限は、好ましくは１００％である。
また、本開示の硬化物（厚さ１００μｍ）の光線（波長４５０ｎｍ）の透過率は、好ましくは９０．５％以上であり、より好ましくは９１．０％以上、更に好ましくは９１．５％以上であって、上限は、好ましくは１００％である。
なお、紫外線（波長３８５ｎｍ）及び光線（波長４５０ｎｍ）の透過率は、ＪＩＳ Ｋ７３６１－１に準拠して測定することができる。
また、本開示の硬化物は、紫外線に対する耐光性に優れる。本開示の硬化物（厚さ１００μｍ）の、１２０℃で加熱しながら強度１０ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を２００時間暴露した後の、紫外線（波長３８５ｎｍ）の透過率の維持率は、好ましくは９１．５％以上であり、より好ましくは９２．０％以上、更に好ましくは９２．５％以上であって、上限は、好ましくは１００％である。
本開示の硬化物は、また、耐熱性に優れる。本開示の硬化物（厚さ１００μｍ）の、１２０℃で１００時間加熱した後の、紫外線（波長３８５ｎｍ）の透過率の維持率は、好ましくは９１．０％以上であり、より好ましくは９１．５％以上で、更に好ましくは９２．０％以上あって、上限は、好ましくは１００％である。
［ディスプレイ部材］
本開示のディスプレイ部材は、本開示の硬化性樹脂組成物の硬化物を備えることを特徴とする。上記ディスプレイ部材としては、例えば、本開示の硬化性樹脂組成物の硬化物によって封止された発光素子（紫外線発光素子等）を備えるディスプレイ部材、本開示の硬化性樹脂組成物の硬化物によって光学フィルムと接着された画像部材を備えるディスプレイ部材、紫外線ＬＥＤ素子を光源とし青色、緑色、赤色に色変換する色変換層を有するマイクロＬＥＤディスプレイ部材等が挙げられる。
本開示のディスプレイ部材は、本開示の硬化性樹脂組成物の硬化物によって封止された発光素子、本開示の硬化性樹脂組成物の硬化物によって光学フィルムと接着された画像部材、あるいは、本開示の硬化性樹脂組成物によって形成されたカラーフィルターを備えるという構成を有するため、光取り出し効率、耐光性及び耐熱性に優れる。
以上、本開示の各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であって、本開示の主旨から逸脱しない範囲において、適宜、構成の付加、省略、置換、及び変更が可能である。また、本開示は、実施形態によって限定されることはなく、特許請求の範囲の記載によってのみ限定される。
以下に、実施例に基づいて本開示をより詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
実施例、比較例で用いた化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、ラジカル重合開始剤（Ｃ）、及び、１分子中に（メタ）アクリロイル基１個を有するがオキセタニル基を有しない（メタ）アクリレート化合物は、以下の通りである。
（化合物（Ａ））
・ＯＸＭＡ：（３－エチル－３－オキセタニル）メチルメタクリレート、商品名「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ ＯＸＭＡ」、宇部興産（株）製
（化合物（Ｂ））
・ビスコート＃２３０：１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、商品名「ビスコート＃２３０」、大阪有機化学工業（株）製
・ビスコート＃１９５：１，４－ブタンジオールジアクリレート、商品名「ビスコート＃１９５」、大阪有機化学工業（株）製
・Ａ－９３００：トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート、商品名「ＮＫエステル Ａ－９３００」、新中村化学工業（株）製
（化合物（Ｃ））
・Ｏｍｎｉｒａｄ１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、商品名「Ｏｍｎｉｒａｄ１８４」、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製
・パーブチルＯ：ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、商品名「パーブチルＯ」、日本油脂（株）製
（１分子中に（メタ）アクリロイル基１個を有するがオキセタニル基を有しない（メタ）アクリレート化合物）
・ビスコート＃１９０：エトキシエトキシエチルアクリレート、商品名「ビスコート＃１９０」、大阪有機化学工業（株）製
＜実施例１～５、比較例１～３＞
表１に示す配合組成に従って各成分をフラスコ内に仕込み、室温下で、撹拌・混合することにより、均一な硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１、３、５、比較例１、３の場合、得られた硬化性樹脂組成物を、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）フィルム（商品名「テオネックス」、帝人デュポンフィルム（株）製、厚さ５０μｍ）上に、硬化後の厚さが１００μｍとなるようにバーコーターを使用して流延塗布した後、１０秒間紫外線を照射し（紫外線波長３６５ｎｍ、紫外線照射量３０００ｍＪ／ｃｍ2）、ＰＥＮフィルムを剥離して、厚さ１００μｍの硬化物を得た。
実施例２、４、比較例２の場合、得られた硬化性樹脂組成物を、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）フィルム（商品名「テオネックス」、帝人デュポンフィルム（株）製、厚さ５０μｍ）上に、硬化後の厚さが１００μｍとなるようにバーコーターを使用して流延塗布した後、９０℃のオーブン内で３０分間加熱し、次いで１２０℃で６０分間加熱してからＰＥＮフィルムを剥離して、厚さ１００μｍの硬化物を得た。
得られた硬化物（厚さ１００μｍ）について、以下のようにして、透過性、耐光性及び耐熱性を評価した。
（透過性）
分光光度計（製品名「ＵＶ－２４５０」、（株）島津製作所製）を使用して、紫外線（波長３８５ｎｍ）、又は、光線（波長４５０ｎｍ）について透過率（％）を測定した。透過率の値が大きいほど、硬化物の透過性が優れることを示す。
（耐光性）
得られた硬化物（厚さ１００μｍ）について、１２０℃で加熱しながら強度１０ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を２００時間暴露した後、分光光度計（製品名「ＵＶ－２４５０」、（株）島津製作所製）を使用して、紫外線（波長３８５ｎｍ）の光線透過率（％）を測定した。暴露前の光線透過率に対する暴露後の光線透過率の値（硬化物の光線透過率の維持率）を、透過性維持率（耐光性）（％）として評価した。透過性維持率の値が大きいほど、硬化物の紫外線に対する耐光性が優れることを示す。
（耐熱性）
得られた硬化物（厚さ１００μｍ）について、１２０℃で１００時間加熱した後、分光光度計（製品名「ＵＶ－２４５０」、（株）島津製作所製）を使用して、紫外線（波長３８５ｎｍ）の光線透過率（％）を測定した。暴露前の光線透過率に対する暴露後の光線透過率の値（硬化物の光線透過率の維持率）を、透過性維持率（耐熱性）（％）として評価した。透過性維持率の値が大きいほど、硬化物の耐熱性が優れることを示す。
Figure 2023055434000005

Claims (9)

  1. 下記化合物（Ａ）と、下記化合物（Ｂ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含む、硬化性樹脂組成物。
    化合物（Ａ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基１個とオキセタニル基１個以上とを有する（メタ）アクリレート化合物
    化合物（Ｂ）：１分子中に（メタ）アクリロイル基２個以上を有する（メタ）アクリレート化合物
  2. 化合物（Ａ）が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
    Figure 2023055434000006
     ［式（１）中、Ｒ1は水素原子又は１価の炭化水素基を表し、Ｒ2は単結合又は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を表す］
  3. 化合物（Ｂ）が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
    Figure 2023055434000007
     ［式（２）中、Ｒ4はｍ価の炭化水素基、複素環基又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基を表し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、ｍは２～５の整数を示す］
  4. 請求項１～３の何れか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含む封止剤。
  5. 請求項１～３の何れか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含む接着剤。
  6. 請求項１～３の何れか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含むカラーフィルター用組成物。
  7. カラーフィルター用インクである、請求項６に記載のカラーフィルター用組成物。
  8. 請求項１～３の何れか１項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
  9. 請求項８に記載の硬化物を備えたディスプレイ部材。
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