KR20240070670A - 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
경화물에 있어서, 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 높은 내광성 및 내열성을 실현하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물을 제공한다. 하기 화합물 (A)와, 하기 화합물 (B)와, 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함하는 경화성 수지 조성물이다. 화합물 (A): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 화합물 (B): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
Description
본 개시는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다. 본원은 2021년 10월 6일에 일본에 출원한 특허출원 제2021-164818호의 우선권을 주장하며, 그 내용을 여기에 원용한다.
차세대 디스플레이로서 주목받고 있는 마이크로 LED 디스플레이는 기판 위에 미세한 적색, 녹색, 청색 발광의 LED 소자를 전면에 까는 디스플레이이며, 이들 LED 소자의 봉지(封止)에는, 예를 들어 자외선 경화성 수지 조성물이 사용되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1).
최근, 마이크로 LED 디스플레이에서도, 유기 EL 디스플레이와 마찬가지로 단색 발광(청색 등)을 녹색 발광이나 적색 발광으로 변환하는 기능을 갖는 색변환층을 배설하여 다색을 표현하는 색변환법(CCM법)의 적용이 검토되고 있으며, 최근에는 청색 등 발광의 광원 대신, 보다 고휘도를 실현하기 위해 자외선 LED 소자의 사용이 검토되고 있다.
상기 색변환층은 예를 들어 자외선 등을 적색, 녹색, 청색 발광으로 색변환하는 안료 등을 함유하는 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 형성되는데, 상기 안료 등이 자외선 등을 효율적으로 흡수하기 위해, 자외선의 투과성이 우수한 것이 요구된다. 또한, 디스플레이가 보다 장수명이기 위해 자외선에 대한 내광성이 높은 것이 요구된다. 또한, 자외선 LED 소자를 광원으로서 이용하는 것으로부터 내열성이 높은 것이 요구된다. 특허문헌 1의 1분자 중에 2개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 2관능 아크릴 화합물과, 1분자 중에 3 또는 4개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 다관능 아크릴 화합물을 조합하여 포함하는 경화성 수지 조성물의 경화물은 전광선 투과율이 우수한 것이 기재되어 있다.
그러나, 특허문헌 1에 기재된 경화물은 자외선에 대한 내광성 및 내열성에 대해 충분한 성능을 나타내는 것은 아니었다.
따라서, 본 개시의 목적은 경화물에 있어서, 자외선의 투과성이 우수하고, 높은 자외선 내광성 및 내열성을 실현하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물을 제공하는 것에 있다.
본 개시의 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 특정 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 경화성 수지 조성물에 있어서, 높은 자외선 투과율, 높은 자외선 내광성 및 내열성을 실현하는 경화물이 얻어지는 것을 발견했다.
즉, 본 개시는 하기 화합물 (A)와, 하기 화합물 (B)와, 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
화합물 (A): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
화합물 (B): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
상기 화합물 (A)는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 1]
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 1가의 탄화수소기를 나타내고, R2는 단결합 또는 2가의 탄화수소기를 나타내고, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.]
화합물 (B)는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화 2]
[식 (2) 중, R4는 m가의 탄화수소기, 복소환기 또는 이들이 단결합 혹은 연결기를 통해 결합한 기를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 2~5의 정수를 나타낸다.]
본 개시는 또한, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 봉지제를 제공한다.
본 개시는 또한, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 접착제를 제공한다.
본 개시는 또한, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 컬러 필터용 조성물을 제공한다.
상기 컬러 필터용 조성물은 컬러 필터용 잉크일 수도 있다.
본 개시는 또한, 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 제공한다.
본 개시는 또한, 상기 경화물을 구비한 디스플레이 부재를 제공한다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 상기 구성을 갖기 때문에, 당해 수지 조성물을 경화시킴으로써, 자외선의 투과성이 우수하고, 높은 자외선 내광성 및 내열성을 가지며, 특히 디스플레이 부재의 고온하나 고온 고습하에서의 고휘도, 고정밀화, 신뢰성을 향상시키는 경화물을 형성할 수 있다. 때문에, 특히 본 개시의 경화성 수지 조성물을 컬러 필터용 조성물로서 사용한 경우에는, 고온(광도 포함)하라고 하는 가혹한 조건하에서도 투명성의 열화가 발생하기 어려워, 내구성 및 품질이 높은 디스플레이 부재를 얻을 수 있다.
[경화성 수지 조성물]
본 개시의 경화성 수지 조성물은 하기 화합물 (A)와, 하기 화합물 (B)와, 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함한다.
화합물 (A): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
화합물 (B): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
<화합물 (A)>
화합물 (A)는 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상(바람직하게는 1~3개, 보다 바람직하게는 1개)을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 경화성 화합물이다. 아울러, 「(메타)아크릴레이트」란, 「메타크릴레이트」 또는 「아크릴레이트」인 것을 의미하며, 「(메타)아크릴로일기」란, 「아크릴로일기」 또는 「메타크릴로일기」인 것을 의미한다.
화합물 (A)는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 하기 식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 1가의 탄화수소기를 나타내고, R2는 단결합 또는 2가의 탄화수소기를 나타내고, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
[화 1]
상기 R1에 관한 탄화수소기로서는, 예를 들어 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 상기 R1에 관한 탄화수소기는 치환기(예를 들어, 옥세타닐기 등)를 가지고 있을 수도 있다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기(메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, s-펜틸기, t-펜틸기, 헥실기, 데실기, 도데실기 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기(비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 5-헥세닐기 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알키닐기(에티닐기, 프로피닐기 등) 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알킬기(사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로옥틸기 등), 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알케닐기(사이클로펜테닐기, 사이클로헥세닐기 등), 가교환식 탄화수소기(비사이클로헵타닐기, 비사이클로헵테닐기, 퍼하이드로나프탈렌-1-일기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 테트라사이클로[4.4.0.12,5.17,10]도데칸-3-일기 등) 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 6~14(바람직하게는 탄소수 6~10)의 방향족 탄화수소기(페닐기, 나프틸기 등)를 들 수 있다.
상기 R1에 관한 탄화수소기로서는, 그 중에서도 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하며, 탄소수 1~3의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 R2에 관한 2가의 탄화수소기로서는, 상기 R1에 관한 1가의 탄화수소기(지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기 등)의 구조식으로부터 1개의 수소 원자를 제거한 기를 들 수 있다.
상기 2가의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기(메틸렌기, 에틸렌기, 메틸 메틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, s-부틸렌기, t-부틸렌기, 펜틸렌기, 네오펜틸렌기, 이소펜틸렌기, 헥실렌기, 데실렌기, 도데실렌기 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐렌기(비닐렌기, 프로페닐렌기, 이소프로페닐렌기, 부테닐렌기, 펜테닐렌기, 헥세닐렌기 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알키닐렌기(에티닐렌기, 프로피닐렌기 등) 등을 들 수 있다.
상기 2가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알킬렌기(1, 2-사이클로펜틸렌기, 1, 3-사이클로펜틸렌기, 1, 2-사이클로헥실렌기, 1, 3-사이클로헥실렌기, 1, 4-사이클로헥실렌기 등), 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알킬리덴기(사이클로펜틸리덴기, 사이클로헥실리덴기 등), 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알케닐렌기(1, 2-사이클로펜테닐렌기, 1, 2-사이클로헥세닐렌기 등), 가교환식 탄화수소기(비사이클로헵타닐기, 비사이클로헵테닐기, 퍼하이드로나프탈렌-1-일기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 테트라사이클로[4.4.0.12,5.17,10]도데칸-3-일기 등)의 구조식으로부터 1개의 수소 원자를 제거한 기 등을 들 수 있다.
상기 2가의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 6~14(바람직하게는 탄소수 6~10)의 방향족 탄화수소기(1, 4-페닐렌기, 1, 3-페닐렌기, 4, 4'-비페닐렌기, 3, 3'-비페닐렌기, 2, 6-나프탈렌디일기, 2, 7-나프탈렌디일기, 1, 8-나프탈렌디일기, 안트라센디일기 등)를 들 수 있다.
상기 R2에 관한 탄화수소기는 2가의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하며, 탄소수 1~3의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 메틸렌기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 R3은 메틸기인 것이 바람직하다.
화합물 (A)의 구체적인 예로서는, 예를 들어 (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 (메타)아크릴레이트, 2-(3-에틸-3-옥세타닐)에틸 (메타)아크릴레이트, 3-(3-에틸-3-옥세타닐)프로필 (메타)아크릴레이트, 4-(3-에틸-3-옥세타닐)부틸 (메타)아크릴레이트, 2-[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]에틸 (메타)아크릴레이트, 2-[2-[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]에톡시]에틸 (메타)아크릴레이트, (3-메틸-3-옥세타닐)메틸 (메타)아크릴레이트, 2-(3-메틸-3-옥세타닐)에틸 (메타)아크릴레이트, 3-(3-메틸-3-옥세타닐)프로필 (메타)아크릴레이트, 4-(3-메틸-3-옥세타닐)부틸 (메타)아크릴레이트, 2-[(3-메틸-3-옥세타닐)메톡시]에틸 (메타)아크릴레이트, 2-[2-[(3-메틸-3-옥세타닐)메톡시]에톡시]에틸 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 투과성 향상 효과가 우수한 점에서, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트인 것이 보다 바람직하다. 화합물 (A)는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물 중의 화합물 (A)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해, 5~40중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~30중량부, 더욱 바람직하게는 15~25중량부이다.
<화합물 (B)>
화합물 (B)는 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 경화성 화합물이다. 화합물 (B)는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 식 (2) 중, R4는 m가의 탄화수소기, 복소환기 또는 이들이 단결합 혹은 연결기를 통해 결합한 기를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 2~5의 정수를 나타낸다.
[화 2]
m은 2~3인 것이 바람직하다.
상기 R4에 관한 m가의 탄화수소기로서는, 탄화수소(지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 등)의 구조식으로부터 m개의 수소 원자를 제거한 기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소로서는, 예를 들어 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알칸(메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 2-메틸프로판, 펜탄, 2-메틸부탄, 2, 2-디메틸프로판, 헥산, 데칸, 도데칸 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알켄(에틸렌, 프로펜, 2-메틸프로펜, 1-부텐, 2-부텐, 1-펜텐, 2-펜텐, 1-헥센 등), 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킨(에틴, 프로핀 등) 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소로서는, 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알칸(사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로옥탄 등), 탄소수 3~20(바람직하게는 탄소수 3~15, 보다 바람직하게는 탄소수 5~8)의 사이클로알켄(사이클로펜텐, 사이클로헥센 등), 가교환식 탄화수소(비사이클로헵탄, 비사이클로헵텐, 퍼하이드로나프탈렌, 노르보르넨, 아다만탄, 테트라사이클로[4.4.0.12,5.17,10]도데칸 등) 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소로서는, 탄소수 6~14(바람직하게는 탄소수 6~10)의 방향족 탄화수소(벤젠, 나프탈렌 등)를 들 수 있다.
상기 탄화수소는 다양한 치환기[예를 들어, 할로겐 원자, 옥소기, 하이드록실기, 치환 옥시기(예를 들어, 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬옥시기, 아실옥시기 등), 카복실기, 치환 옥시카보닐기(알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아르알킬옥시카보닐기 등), 치환 또는 무치환 카바모일기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환 아미노기, 설포기, 복소환식기 등]를 가지고 있을 수도 있다. 상기 하이드록실기나 카복실기는 유기 합성 분야에서 관용의 보호기로 보호되어 있을 수도 있다. 또한, 지환식 탄화수소나 방향족 탄화수소의 환에는 방향족성 또는 비방향족성의 복소환이 축합해 있을 수도 있다.
상기 m가의 복소환기로서는, 복소환의 구조식으로부터 m개의 수소 원자를 제거한 기를 들 수 있다. 상기 복소환으로서는, 예를 들어 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 4원환(옥세탄 등), 5원환(푸란, 테트라하이드로푸란, 옥사졸, 이소옥사졸, γ-부티로락톤 등), 6원환(4-옥소-4H-피란, 테트라하이드로피란, 모르폴린 등), 축합환(벤조푸란, 이소벤조푸란, 4-옥소-4H-크로멘, 크로만, 이소크로만 등), 가교환(3-옥사트리사이클로[4.3.1.14,8]운데칸-2-온), 3-옥사트리사이클로[4.2.1.04,8]노난-2-온 등), 헤테로 원자로서 황 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 5원환(티오펜, 티아졸, 이소티아졸, 티아디아졸환 등), 6원환(4-옥소-4H-티오피란 등), 축합환(벤조티오펜 등), 헤테로 원자로서 질소 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 5원환(피롤, 피롤리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸 등), 6원환(피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 피페리딘, 피페라진 등), 축합환(인돌, 인돌린, 퀴놀린, 아크리딘, 나프티리딘, 퀴나졸린, 퓨린 등), 헤테로 원자로서 산소 원자 및 질소 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 누레이트환 등) 등을 들 수 있다. 상기 복소환은 상기 탄화수소가 가지고 있을 수도 있는 치환기 외, 탄소수 1~4 알킬기(메틸기, 에틸기 등), 사이클로알킬기, 아릴기(페닐기, 나프틸기 등) 등을 가지고 있을 수도 있다.
상기 연결기로서는, 예를 들어 카보닐기(-CO-), 에테르 결합(-O-), 티오에테르 결합(-S-), 에스테르 결합(-COO-), 아미드 결합(-CONH-), 카보네이트 결합(-OCOO-), 실릴 결합(-Si-) 및 이들이 복수개 연결한 기 등을 들 수 있다.
상기 R4에 관한 m가의 탄화수소기, 복소환기 또는 이들이 단결합 혹은 연결기를 통해 결합한 기는 대응하는 폴리올 화합물로부터 하이드록실기를 제거한 잔기일 수 있다. 상기 폴리올 화합물로서는, 예를 들어 폴리알킬렌 글리콜(폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨 등), 알칸디올(에틸렌 글리콜, 1, 4-부탄디올, 1, 6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜 등), 글리세린, 트리알킬올알칸(트리메틸올프로판, 트리에틸올프로판, 디에틸올메틸올부탄 등), 펜타에리트리톨, 비스페놀류(비스페놀 A 등) 알킬렌 옥사이드 부가물, 이소시아누르산 알킬렌 옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.
상기 R4에 관한 탄화수소는 지방족 탄화수소인 것이 바람직하며, 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~5)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알칸(포화 탄화수소)인 것이 보다 바람직하다. 즉, 상기 R4로서는, m가의 탄화수소기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 m가의 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~5)의 지방족 탄화수소기, 더욱 바람직하게는 m가의 탄소수 1~5의 포화 지방족 탄화수소기, 특히 바람직하게는 m가의 탄소수 1~5의 직쇄상 포화 지방족 탄화수소기이다. 또한, 상기 R4에 관한 복소환으로서는, 바람직하게는 누레이트환이다.
또한, 상기 R4는 알칸디올(1, 4-부탄디올, 1, 6-헥산디올 등)로부터 하이드록실기를 제거한 잔기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 R4에 관한 m가의 복소환기 중에서는, 이소시아누르산 알킬렌 옥사이드 부가물의 잔기인 것이 바람직하고, 트리스-(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트의 잔기인 것이 보다 바람직하다.
화합물 (B)는 예를 들어 상기 폴리올 화합물의 하이드록실기의 일부 또는 전부와 (메타)아크릴산의 카복실기가 에스테르 결합한 반응물이며, 2개 이상(2~5개, 바람직하게는 2~3개)의 (메타)아크릴로일기를 갖는다.
(메타)아크릴로일기를 2개 갖는 화합물 (B)로서는, 예를 들어 폴리알킬렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 알킬렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 알칸디올 디(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 폴리알킬렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A 알킬렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어 비스페놀 A 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 프로필렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 알칸디올 디(메타)아크릴레이트는 바람직하게는 탄소수 2~10(보다 바람직하게는 탄소수 3~6)의 알킬렌기를 갖는 알칸디올 디(메타)아크릴레이트이며, 구체적인 예로서는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1, 4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1, 6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 경화물의 투과성 향상이 우수한 점에서 알칸디올 디(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 경화물의 자외선 내광성의 점에서 1, 4-부탄디올 디아크릴레이트, 1, 6-헥산디올 디아크릴레이트가 보다 바람직하다.
(메타)아크릴로일기를 3개 갖는 화합물 (B)로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 알킬렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트(트리스-(2-(메타)아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 트리스-(3-(메타)아크릴옥시프로필)이소시아누레이트 등), ε-카프로락톤 변성 트리스((메타)아크릴옥시알킬)이소시아누레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 경화물의 내열성의 점에서 트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트가 바람직하다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(메타)아크릴로일기를 4개 갖는 화합물 (B)로서는, 예를 들어 디트리메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(메타)아크릴로일기를 5개 갖는 화합물 (B)로서는, 예를 들어 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상이한 개수의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물 (B)는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 R5는 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 개시의 경화성 수지 조성물 중의 화합물 (B)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해, 60~95중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 70~90중량부, 더욱 바람직하게는 75~85중량부이다.
화합물 (B)는 경화물의 투과성, 내광성, 내열성이 우수한 점에서, (메타)아크릴로일기 2개를 갖는 화합물 (b1)을 적어도 포함하는 것이 바람직하고, 화합물 (b1) 및 (메타)아크릴로일기 3개를 갖는 화합물 (b2)를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
화합물 (B)가 화합물 (b1) 및 화합물 (b2)를 포함하는 경우, 화합물 (b1)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 55~79중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 60~77중량부, 더욱 바람직하게는 65~75중량부이다. 또한, 화합물 (b2)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 1~25중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 3~20중량부, 더욱 바람직하게는 5~15중량부이다.
화합물 (b1)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량은 경화물의 투과성, 내광성, 내열성이 우수한 점에서 60~100중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 75~95중량%, 더욱 바람직하게는 80~90중량%이다.
화합물 (b2)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량은 경화물의 투과성, 내광성, 내열성 및 색조가 우수한 점에서 0~40중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 5~25중량%, 더욱 바람직하게는 10~20중량%이다.
화합물 (B)는 또한 R4에 대해, 쇄상 골격(지방족 탄화수소기)의 화합물 (b3)을 적어도 포함하는 것이 바람직하며, 화합물 (b3) 및 환상 골격(지환식 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기)을 포함하는 화합물 (b4)를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
화합물 (B)가 화합물 (b3) 및 화합물 (b4)를 포함하는 경우, 화합물 (b3)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 55~79중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 60~77중량부, 더욱 바람직하게는 65~75중량부이다. 또한, 화합물 (b4)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 1~25중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 3~20중량부, 더욱 바람직하게는 5~15중량부이다.
화합물 (b3)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량은 경화물의 투과성, 내광성, 내열성이 우수한 점에서 60~100중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 75~95중량%, 더욱 바람직하게는 80~90중량%이다.
화합물 (b4)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량은 경화물의 투과성, 내광성, 내열성이 우수한 점에서 0~40중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 5~25중량%, 더욱 바람직하게는 10~20중량%이다.
<라디칼 중합 개시제 (C)>
본 개시의 경화성 수지 조성물은 경화 촉매로서 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함한다. 라디칼 중합 개시제 (C)는 화합물 (A), (B)의 라디칼 중합 반응을 개시 내지 촉진시키는 화합물이다. 라디칼 중합 개시제 (C)로서는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 열라디칼 중합 개시제, 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다. 또한, 라디칼 중합 개시제 (C)로서는, 열라디칼 중합 개시제 또는 광라디칼 중합 개시제 중 어느 하나만을 사용하는 것일 수 있고, 열라디칼 중합 개시제 및 광라디칼 중합 개시제 둘 다를 사용하는 것일 수도 있다.
상기 열라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 유기 과산화물, 무기 과산화물, 아조 화합물류 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로서는, 예를 들어 하이드로퍼옥사이드, 디알킬 퍼옥사이드, 퍼옥시 에스테르, 디아실 퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트, 퍼옥시케탈, 케톤 퍼옥사이드(벤조일 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2, 5-디메틸-2, 5-디(2-에틸헥사노일) 퍼옥시 헥산, t-부틸 퍼옥시 벤조에이트, t-부틸 퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, 2, 5-디메틸-2, 5-디부틸 퍼옥시 헥산, 2, 4-디클로로 벤조일 퍼옥사이드, 1, 4-디(2-t-부틸 퍼옥시 이소프로필) 벤젠, 1, 1-비스(t-부틸 퍼옥시)-3, 3, 5-트리메틸사이클로헥산, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 보존 안정성의 점에서 케톤 퍼옥사이드가 바람직하고, 경화물의 투과성의 점에서 t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트가 보다 바람직하다.
상기 무기 과산화물로서는, 과산화수소, 과황산염(과황산 칼륨, 과황산 암모늄 등) 등을 들 수 있다.
상기 아조 화합물류로서는, 예를 들어 2, 2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2, 2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2, 2'-아조비스(4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴), 2, 2'-아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴), 2, 2'-아조비스(2-하이드록시메틸프로피오니트릴), 1, 1'-아조비스사이클로헥산-1-카보니트릴, 4, 4'-아조비스(4-시아노길초산), 2-(카바모일아조)이소부티로니트릴, 2-페닐아조-4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴, 2, 2'-아조비스(2-메틸프로판), 2, 2'-아조비스(2, 4, 4-트리메틸펜탄), 디메틸 2, 2'-아조비스이소부티레이트 등을 들 수 있다.
상기 열라디칼 중합 개시제의 사용에는, 나프텐산이나 옥텐산의 금속염(나프텐산 코발트, 나프텐산 망간, 나프텐산 아연, 나프텐산 니켈, 나프텐산 바나듐, 옥텐산 코발트, 옥텐산 망간, 옥텐산 니켈, 옥텐산 구리 등)을 병용할 수 있다. 또한, 3급 아민(디메틸아닐린 등)도 병용할 수 있다.
광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 알킬페논계 광라디칼 중합 개시제, 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제, 옥심 에스테르계 광라디칼 중합 개시제, α-하이드록시케톤계 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 알킬페논계 광라디칼 중합 개시제가 바람직하다.
상기 알킬페논계 광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 벤조페논, 메틸벤조페논, o-벤조일 안식향산, 벤조일 에틸 에테르, 2, 2-디에톡시아세토페논, 2, 4-디에틸티옥산톤, 디페닐-(2, 4, 6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 에틸-(2, 4, 6-트리메틸벤조일)페닐 포스피네이트, 4, 4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2, 2-디메톡시-1, 2-디페닐에탄-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-(4-이소프로페닐페닐)-2-메틸프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 보존 안정성의 점에서 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤이 바람직하다.
상기 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 2, 4, 6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2, 4, 6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드 등을 들 수 있다.
상기 옥심 에스테르계 광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 1-[4-(페닐티오)페닐]-1, 2-옥탄디온 2-(O-벤조일옥심), 1-[6-(2-메틸벤조일)-9-에틸-9H-카바졸-3-일]에타논 O-아세틸옥심 등을 들 수 있다.
상기 α-하이드록시 케톤계 광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 부틸 에테르, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 1-페닐-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-i-프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐-(2-하이드록시-2-프로필)케톤, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤 등을 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제 (C)는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물 중의 라디칼 중합 개시제 (C)의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 0.01~3.0중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.05~2.0중량부, 더욱 바람직하게는 0.10~1.0중량부이다. 함유량이 0.01중량부 이상이면 경화 반응이 진행되기 쉽고, 3.0중량부 이하이면 충분한 자외선 내광성이 얻어지기 쉽다.
본 개시의 경화성 수지 조성물에는, 본 개시의 효과를 해치지 않는 범위에서 양이온 중합 개시제, 휘발성 유기 용제, 반응성 희석제인 단관능 (메타)아크릴레이트, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 이외의 경화성 화합물, 그 외 성분이 배합될 수도 있다.
상기 휘발성 유기 용제의 배합량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해, 예를 들어 100중량부 이하가 바람직하며, 보다 바람직하게는 50중량부 이하이다.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트의 배합량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해, 예를 들어 0~100중량부가 바람직하며, 보다 바람직하게는 0~20중량부이다. 상기 화합물의 배합량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 5중량부 이하가 바람직하며, 1중량부 이하가 보다 바람직하다.
상기 화합물 (A) 및 화합물 (B) 이외의 경화성 화합물의 함유량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 100중량부 이하가 바람직하며, 50중량부 이하가 보다 바람직하고, 10중량부 이하가 보다 바람직하다.
상기 그 외 성분으로서는, 예를 들어 증감제, 광안정제, 무기 또는 유기 충전재, 탄소 섬유나 유리 섬유 등의 보강재, 활제, 내전 방지제, 실란 커플링제, 소포제, 레벨링제, 계면 활성제, 난연제, 착색제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 이온 흡착체, 형광체, 이형제 등을 들 수 있다. 이들의 배합량은 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 5중량부 이하인 것이 바람직하다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 진공하에서 기포를 배제하면서, 화합물 (A), 화합물 (B) 및 라디칼 중합 개시제 (C)를 교반·혼합함으로써 조제할 수 있다. 교반·혼합할 때의 온도는 예를 들어 20~50℃ 정도이다. 교반·혼합에는 공지의 장치(예를 들어, 자전 공전형 믹서, 1축 또는 다축 압출기, 플래네터리 믹서, 니더, 디졸버 등)를 사용할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 화합물 (A), 화합물 (B) 및 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함하기 때문에, 경화성이 우수하다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 라디칼 중합 개시제 (C)가 열라디칼 중합 개시제인 경우, 가열 처리를 실시함으로써 경화물을 형성할 수 있다.
경화물을 얻기 위한 가열 온도는 예를 들어 80~180℃이다. 또한, 가열 시간은 예를 들어 30~600분이다. 가열 온도를 높게 한 경우에는 가열 시간을 짧게, 가열 온도를 낮게 한 경우에는 가열 시간을 길게 하는 등에 의해 적절히 조정할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 라디칼 중합 개시제 (C)가 광라디칼 중합 개시제인 경우, 광조사 처리를 실시함으로써 경화물을 형성할 수 있다.
경화물을 얻기 위한 광조사에는 자외선이 바람직하게 이용된다. 이용되는 자외선의 파장은 200~400 nm가 바람직하다. 바람직한 조사 조건은 조도 5~300 mW/cm2, 조사량 50~18000 mJ/cm2이다.
본 개시의 경화성 수지 조성물을 도포·인쇄하는 방법은 용도에 따라 상이하며, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 스크린 인쇄법, 마스크 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 스퀴지 인쇄법, 실크스크린 인쇄법, 스탬핑, 디스펜스, 분무, 솔칠, 콤마 코팅, 그라비아 코팅, 다이 코팅 등을 들 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 예를 들어 봉지제, 접착제, 컬러 필터용 조성물, 코팅제, 전기 절연재, 적층판, 실란트, 레지스트, 복합 재료, 투명 기재, 투명 시트, 투명 필름, 광학 소자, 광학 렌즈, 광조형, 전자 페이퍼, 터치 패널, 태양 전지 기판, 광도파로, 도광판, 홀로그래픽 메모리, 광 픽업 센서 등의 각종 용도로 이용할 수 있다.
[봉지제]
본 개시의 경화성 수지 조성물은 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 높은 경화물을 형성하기 때문에, 디스플레이 부재 등에서의 발광 소자(자외선 발광 소자 등)를 봉지하는 봉지제 등으로서 바람직하게 이용할 수 있다. 본 개시의 경화성 수지 조성물을 상기 봉지제로서 이용하면, 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 우수한 경화물(=봉지재)에 의해 발광 소자(자외선 발광 소자 등)를 봉지할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물을 봉지제로서 이용할 때에는, 적어도 본 개시의 경화성 수지 조성물이 포함된다. 본 개시의 봉지제는 경화성 수지 조성물 이외의 성분(침투 촉진제, 습윤제(보습제), 정착제, 방미제, 방부제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 킬레이트제 및 증점제 등)을 포함하고 있을 수도 있는데, 그 함유량은 봉지제 전체 100중량%에 대해 10중량% 이하(바람직하게는 5중량% 이하)인 것이 바람직하다.
[접착제]
본 개시의 경화성 수지 조성물은 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 높은 경화물을 형성하기 때문에, 예를 들어 디스플레이 부재에서 광학 필름(편광자, 편광자 보호 필름, 위상차 필름 등)을 화상 부재에 고정하거나, 광학 필름끼리 또는 광학 필름과 그 외 필름을 붙이기 위한 광학 필름용 접착제, 광반도체 장치에서 광반도체 소자를 금속제의 전극에 접착 및 고정하기 위한 다이 어태치 페이스트제, 카메라 등의 렌즈를 피착체에 고정하거나 렌즈끼리를 붙이기 위한 렌즈용 접착제 등, 광선의 투과성, 내광성 및 내열성이 요구되는 각종 용도에 대해 부재 등을 피착체에 접착·고정하는 접착제로서 바람직하게 이용할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물은 특히 광학 필름용 접착제로서 바람직하게 이용할 수 있다. 본 개시의 접착제를 광학 필름용 접착제로서 이용함으로써, 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 우수한 경화물에 의해 화상 부재와 광학 필름이 접착된 디스플레이 부재를 얻을 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물을 광학 필름용 접착제로서 이용할 때에는, 적어도 본 개시의 경화성 수지 조성물이 포함된다. 본 개시의 접착제는 경화성 수지 조성물 이외의 성분(침투 촉진제, 습윤제(보습제), 정착제, 방미제, 방부제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 킬레이트제 및 증점제 등)을 포함하고 있을 수도 있는데, 그 함유량은 광학 필름용 접착제 전체 100중량%에 대해 10중량% 이하(바람직하게는 5중량% 이하)인 것이 바람직하다.
[컬러 필터용 조성물]
본 개시의 경화성 수지 조성물은 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 높은 경화물을 형성하기 때문에, 컬러 필터를 형성하는 컬러 필터용 조성물로서 바람직하게 이용할 수 있다. 컬러 필터는 공지의 안료나 염료를 포함함으로써 가시광의 특정 파장역을 투과시켜 투과광을 소망의 색상으로 하여 색순도를 향상시키기 위한 층일 수 있으며, 또한 단색광(청색광)이나 자외광 등을 특정 파장의 가시광으로 변환하는 공지의 안료나 염료를 포함함으로써 소망의 색상으로 하는 기능을 갖는 색변환층일 수도 있다. 본 개시의 경화성 수지 조성물을 상기 컬러 필터용 조성물로서 이용함으로써, 자외선의 투과성이 우수하고, 자외선에 대한 내광성 및 내열성이 우수한 경화물에 의해 형성된 컬러 필터를 구비한 디스플레이 부재를 얻을 수 있다.
본 개시의 컬러 필터용 조성물은 예를 들어 잉크젯 인쇄법 등에 의해, 상이한 색상의 색변환층을 매우 고정밀도로 형성할 수 있는 컬러 필터용 잉크로서 바람직하게 이용할 수 있다.
본 개시의 경화성 수지 조성물을 컬러 필터용 조성물로서 이용할 때에는, 적어도 본 개시의 경화성 수지 조성물 및 안료나 염료가 포함된다. 본 개시의 컬러 필터용 조성물은 경화성 수지 조성물 및 안료나 염료 이외의 성분(침투 촉진제, 습윤제(보습제), 정착제, 방미제, 방부제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 킬레이트제 및 증점제 등)을 포함하고 있을 수도 있는데, 그 함유량은 컬러 필터용 조성물 전체 100중량%에 대해 10중량% 이하(바람직하게는 5중량% 이하)인 것이 바람직하다.
[경화물]
본 개시의 경화물은 본 개시의 경화성 수지 조성물을 경화시킴으로써 얻어진다.
본 개시의 경화물은 자외선의 투과성이 우수하다. 본 개시의 경화물(두께 100 μm)의 자외선(파장 385 nm)의 투과율은 바람직하게는 89.5% 이상이며, 보다 바람직하게는 90.0% 이상, 더욱 바람직하게는 90.5% 이상이고, 상한은 바람직하게는 100%이다.
또한, 본 개시의 경화물(두께 100 μm)의 광선(파장 450 nm)의 투과율은 바람직하게는 90.5% 이상이며, 보다 바람직하게는 91.0% 이상, 더욱 바람직하게는 91.5% 이상이고, 상한은 바람직하게는 100%이다.
아울러, 자외선(파장 385 nm) 및 광선(파장 450 nm)의 투과율은 JIS K7361-1에 준거하여 측정할 수 있다.
또한, 본 개시의 경화물은 자외선에 대한 내광성이 우수하다. 본 개시의 경화물(두께 100 μm)의, 120℃에서 가열하면서 강도 10 mW/cm2의 자외선을 200시간 폭로한 후의 자외선(파장 385 nm)의 투과율의 유지율은 바람직하게는 91.5% 이상이며, 보다 바람직하게는 92.0% 이상, 더욱 바람직하게는 92.5% 이상이고, 상한은 바람직하게는 100%이다.
본 개시의 경화물은 또한 내열성이 우수하다. 본 개시의 경화물(두께 100 μm)의, 120℃에서 100시간 가열한 후의 자외선(파장 385 nm)의 투과율의 유지율은 바람직하게는 91.0% 이상이며, 보다 바람직하게는 91.5% 이상이고, 더욱 바람직하게는 92.0% 이상이고, 상한은 바람직하게는 100%이다.
[디스플레이 부재]
본 개시의 디스플레이 부재는 본 개시의 경화성 수지 조성물의 경화물을 구비하는 것을 특징으로 한다. 상기 디스플레이 부재로서는, 예를 들어 본 개시의 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 봉지된 발광 소자(자외선 발광 소자 등)를 구비하는 디스플레이 부재, 본 개시의 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 광학 필름과 접착된 화상 부재를 구비하는 디스플레이 부재, 자외선 LED 소자를 광원으로 하여 청색, 녹색, 적색으로 색변환하는 색변환층을 갖는 마이크로 LED 디스플레이 부재 등을 들 수 있다.
본 개시의 디스플레이 부재는 본 개시의 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 봉지된 발광 소자, 본 개시의 경화성 수지 조성물의 경화물에 의해 광학 필름과 접착된 화상 부재, 혹은 본 개시의 경화성 수지 조성물에 의해 형성된 컬러 필터를 구비한다는 구성을 갖기 때문에, 광 취출 효율, 내광성 및 내열성이 우수하다.
이상, 본 개시의 각 구성 및 이들의 조합 등은 일 예이며, 본 개시의 주지에서 벗어나지 않는 범위에서 적절히 구성의 부가, 생략, 치환 및 변경이 가능하다. 또한, 본 개시는 실시형태에 의해 한정되지 않으며, 특허 청구 범위의 기재에 의해서만 한정된다.
실시예
이하에, 실시예를 기초로 본 개시를 보다 상세히 설명하지만, 본 개시는 이들 실시예에 의해 아무런 한정되지 않는다.
실시예, 비교예에서 이용한 화합물 (A), 화합물 (B), 라디칼 중합 개시제 (C), 및 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개를 갖지만 옥세타닐기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트 화합물은 이하와 같다.
(화합물 (A))
·OXMA: (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트, 상품명 「ETERNACOLL OXMA」, 우베코산 가부시키가이샤(Ube Industries, Ltd.) 제품
(화합물 (B))
·비스코트(Viscoat)#230: 1, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 상품명 「비스코트#230」, 오사카유키카가쿠코교 가부시키가이샤(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.) 제품
·비스코트#195: 1, 4-부탄디올 디아크릴레이트, 상품명 「비스코트#195」, 오사카유키카가쿠코교 가부시키가이샤 제품
·A-9300: 트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 상품명 「NK 에스테르 A-9300」, 신나카무라카가쿠코교 가부시키가이샤(Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.) 제품
(화합물 (C))
·Omnirad184: 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 상품명 「Omnirad184」, IGM Resins B.V.사 제품
·퍼부틸O: t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 상품명 「퍼부틸O」, 니혼유시 가부시키가이샤(Nippon Oil & Fats Co., Ltd. ) 제품
(1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개를 갖지만 옥세타닐기를 가지지 않는 (메타)아크릴레이트 화합물)
·비스코트#190: 에톡시에톡시 에틸 아크릴레이트, 상품명 「비스코트#190」, 오사카유키카가쿠코교 가부시키가이샤 제품
<실시예 1~5, 비교예 1~3>
표 1에 나타내는 배합 조성에 따라 각 성분을 플라스크 내에 투입하고, 실온하에서 교반·혼합함으로써, 균일한 경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 1, 3, 5, 비교예 1, 3의 경우, 얻어진 경화성 수지 조성물을 PEN(폴리에틸렌 나프탈레이트) 필름(상품명 「테오넥스(Teonex)」, 테이진듀폰필름 가부시키가이샤(Teijin DuPont Films Japan Limited.) 제품, 두께 50 μm) 위에, 경화 후의 두께가 100 μm가 되도록 바 코터를 사용해 유연(流延) 도포한 후, 10초간 자외선을 조사하고(자외선 파장 365 nm, 자외선 조사량 3000 mJ/cm2), PEN 필름을 박리하여 두께 100 μm의 경화물을 얻었다.
실시예 2, 4, 비교예 2의 경우, 얻어진 경화성 수지 조성물을 PEN(폴리에틸렌 나프탈레이트) 필름(상품명 「테오넥스」, 테이진듀폰필름 가부시키가이샤 제품, 두께 50 μm) 위에, 경화 후의 두께가 100 μm가 되도록 바 코터를 사용해 유연 도포한 후, 90℃의 오븐 내에서 30분간 가열하고, 이어서 120℃에서 60분간 가열하고 나서 PEN 필름을 박리하여, 두께 100 μm의 경화물을 얻었다.
얻어진 경화물(두께 100 μm)에 대해, 이하와 같이 하여 투과성, 내광성 및 내열성을 평가했다.
(투과성)
분광 광도계(제품명 「UV-2450」, 가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼(SHIMADZU CORPORATION) 제품)를 사용하여, 자외선(파장 385 nm) 또는 광선(파장 450 nm)에 대해 투과율(%)을 측정했다. 투과율의 값이 클수록, 경화물의 투과성이 우수한 것을 나타낸다.
(내광성)
얻어진 경화물(두께 100 μm)에 대해, 120℃에서 가열하면서 강도 10 mW/cm2의 자외선을 200시간 폭로한 후, 분광 광도계(제품명 「UV-2450」, 가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼 제품)를 사용하여, 자외선(파장 385 nm)의 광선 투과율(%)을 측정했다. 폭로 전의 광선 투과율에 대한 폭로 후의 광선 투과율의 값(경화물의 광선 투과율의 유지율)을 투과성 유지율(내광성)(%)로서 평가했다. 투과성 유지율의 값이 클수록, 경화물의 자외선에 대한 내광성이 우수한 것을 나타낸다.
(내열성)
얻어진 경화물(두께 100 μm)에 대해, 120℃에서 100시간 가열한 후, 분광 광도계(제품명 「UV-2450」, 가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼 제품)를 사용하여, 자외선(파장 385 nm)의 광선 투과율(%)을 측정했다. 폭로 전의 광선 투과율에 대한 폭로 후의 광선 투과율의 값(경화물의 광선 투과율의 유지율)을 투과성 유지율(내열성)(%)로서 평가했다. 투과성 유지율의 값이 클수록, 경화물의 내열성이 우수한 것을 나타낸다.
이하, 본 개시에 관한 발명의 변형을 기재한다.
[부기 1] 하기 화합물 (A)와, 하기 화합물 (B)와, 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함하는, 경화성 수지 조성물.
화합물 (A): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
화합물 (B): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
[부기 2] 화합물 (A)가 하기 식 (1)로 표시되는 화합물인, 부기 1에 기재한 경화성 수지 조성물.
[화 1]
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 1가의 탄화수소기를 나타내고, R2는 단결합 또는 2가의 탄화수소기를 나타내고, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다]
[부기 3] 상기 1가의 탄화수소기가 치환기를 가지고 있을 수도 있는 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기인, 부기 2에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 4] 상기 치환기가 옥세타닐기인, 부기 3에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 5] 상기 지방족 탄화수소기가 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기, 또는 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알키닐기인, 부기 3 또는 4에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 6] 상기 R1이 메틸기 또는 에틸기인, 부기 2에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 7] 상기 R2가 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기, 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐렌기, 또는 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알키닐렌기인, 부기 2~6 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 8] 상기 R2가 메틸렌기인, 부기 2~6 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 9] 화합물 (A)가 (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트인, 부기 1에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 10] 화합물 (A)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 5~40중량부(바람직하게는 10~30중량부, 보다 바람직하게는 15~25중량부)인, 부기 1~9 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 11] 화합물 (B)가 하기 식 (2)로 표시되는 화합물인, 부기 1~10 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[화 2]
[식 (2) 중, R4는 m가의 탄화수소기, 복소환기 또는 이들이 단결합 혹은 연결기를 통해 결합한 기를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 2~5의 정수를 나타낸다]
[부기 12] 상기 m이 2~3인, 부기 11에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 13] 상기 탄화수소기가 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 구조식으로부터 m개의 수소 원자를 제거한 기인, 부기 11 또는 12에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 14] 상기 지방족 탄화수소가 탄소수 1~20(바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알칸, 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알켄, 또는 탄소수 2~20(바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~3)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킨인, 부기 13에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 15] 상기 복소환기가 복소환의 구조식으로부터 m개의 수소 원자를 제거한 기인, 부기 11에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 16] 상기 복소환기가 트리스-(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트로부터 하이드록실기를 제거한 잔기인, 부기 11에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 17] 상기 R5가 수소 원자인, 부기 11~16 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 18] 화합물 (B)가 1, 4-부탄디올 디아크릴레이트 또는 1, 6-헥산디올 디아크릴레이트인, 부기 1~10 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 19] 화합물 (B)가 트리스-(2-아크릴옥시에틸)이소시아누레이트인, 부기 1~10 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 20] 화합물 (B)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 60~95중량부(바람직하게는 70~90중량부, 보다 바람직하게는 75~85중량부)인, 부기 1~19 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 21] 화합물 (B)가 (메타)아크릴로일기 2개를 갖는 화합물 (b1)을 적어도 포함하는(바람직하게는 화합물 (b1) 및 (메타)아크릴로일기 3개를 갖는 화합물 (b2)를 포함하는), 부기 1~20 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 22] 화합물 (b1)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 55~79중량부(바람직하게는 60~77중량부, 보다 바람직하게는 65~75중량부)인, 부기 21에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 23] 화합물 (b2)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 1~25중량부(바람직하게는 3~20중량부, 보다 바람직하게는 5~15중량부)인, 부기 21 또는 22에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 24] 화합물 (b1)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량이 60~100중량%(바람직하게는 75~95중량%, 보다 바람직하게는 80~90중량%)인, 부기 21~23 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 25] 화합물 (b2)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량이 0~40중량%(바람직하게는 5~25중량%, 보다 바람직하게는 10~20중량%)인, 부기 21~24 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 26] 화합물 (B)가 R4에 대해 쇄상 골격의 화합물 (b3)을 적어도 포함하는(바람직하게, 화합물 (b3) 및 환상 골격을 포함하는 화합물 (b4)를 포함하는), 부기 1~25 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 27] 화합물 (b3)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 55~79중량부(바람직하게는 60~77중량부, 보다 바람직하게는 65~75중량부)인, 부기 26에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 28] 화합물 (b4)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 1~25중량부(바람직하게는 3~20중량부, 보다 바람직하게는 5~15중량부)인, 부기 26 또는 27에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 29] 화합물 (b3)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량이 60~100중량%(바람직하게는 75~95중량%, 보다 바람직하게는 80~90중량%)인, 부기 26~28 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 30] 화합물 (b4)의, (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 경화성 화합물 전량 100중량%에 대한 함유량이 0~40중량%(바람직하게는 5~25중량%, 보다 바람직하게는 10~20중량%)인, 부기 26~29 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 31] 화합물 (C)가 열라디칼 중합 개시제 및/또는 광중합 개시제인, 부기 1~30 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 32] 상기 열라디칼 중합 개시제가 유기 과산화물(바람직하게는 케톤 퍼옥사이드, 보다 바람직하게는 t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트)인, 부기 31에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 33] 상기 광라디칼 중합 개시제가 알킬페논계 광라디칼 중합 개시제(바람직하게는 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤)인, 부기 31 또는 32에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 34] 라디칼 중합 개시제 (C)의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 0.01~3.0중량부(바람직하게는 0.05~2.0중량부, 보다 바람직하게는 0.10~1.0중량부)인, 부기 1~33 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 35] 휘발성 유기 용제의 배합량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 100중량부 이하(바람직하게는 50중량부 이하)인, 부기 1~34 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 36] 단관능 (메타)아크릴레이트의 배합량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 5중량부 이하(바람직하게는 1중량부 이하)인, 부기 1~35 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 37] 화합물 (A) 및 화합물 (B) 이외의 경화성 화합물의 함유량이 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계 100중량부에 대해 100중량부 이하(바람직하게는 50중량부 이하, 보다 바람직하게는 10중량부 이하)인, 부기 1~36 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물.
[부기 38] 부기 1~37 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 봉지제.
[부기 39] 부기 1~37 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 접착제.
[부기 40] 부기 1~37 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 컬러 필터용 조성물.
[부기 41] 컬러 필터용 잉크인, 부기 40에 기재한 컬러 필터용 조성물.
[부기 42] 부기 1~37 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물의 경화물.
[부기 43] 두께 100 μm에 대한 파장 385 nm의 자외선의 투과율이 89.5% 이상(바람직하게는 90.0% 이상, 보다 바람직하게는 90.5% 이상)인, 부기 42에 기재한 경화물.
[부기 44] 두께 100 μm에 대한 파장 450 nm의 광선의 투과율이 90.5% 이상(바람직하게는 91.0% 이상, 보다 바람직하게는 91.5% 이상)인, 부기 42 또는 43에 기재한 경화물.
[부기 45] 두께 100 μm에 대한, 120℃에서 가열하면서 강도 10 mW/cm2의 자외선을 200시간 폭로한 후의 파장 385 nm의 자외선의 투과율의 유지율이 91.5% 이상(바람직하게는 92.0% 이상, 보다 바람직하게는 92.5% 이상)인, 부기 42~44 중 어느 하나에 기재한 경화물.
[부기 46] 두께 100 μm에 대한, 120℃에서 100시간 가열한 후의 파장 385 nm의 자외선의 투과율의 유지율이 91.0% 이상(바람직하게는 91.5% 이상, 보다 바람직하게는 92.0% 이상)인, 부기 42~45 중 어느 하나에 기재한 경화물.
[부기 47] 부기 42~46 중 어느 하나에 기재한 경화물을 구비한 디스플레이 부재.
[부기 48] 부기 1~37 중 어느 하나에 기재한 경화성 수지 조성물의 컬러 필터용 조성물로서의 용도.
[부기 49] 화합물 (A), 화합물 (B), 라디칼 중합 개시제 (C), 및 안료 및 염료로부터 선택되는 적어도 1종을 혼합하는, 컬러 필터용 조성물의 제조 방법.
산업상 이용 가능성
본 개시의 경화성 수지 조성물을 이용하면, 자외선의 투과성이 우수하고, 높은 자외선 내광성 및 내열성을 가지며, 특히 디스플레이 부재의 고온하나 고온 고습하에서의 고휘도, 고정밀화, 신뢰성을 향상시키는 경화물을 형성할 수 있기 때문에, 컬러 필터용 조성물로서 사용한 경우에는, 고온(광도 포함)하라고 하는 가혹한 조건하에서도 투명성의 열화가 발생하기 어려워, 내구성 및 품질이 높은 디스플레이 부재를 얻을 수 있다. 따라서, 본 개시는 산업상 이용 가능성을 갖는다.
Claims (9)
- 하기 화합물 (A)와, 하기 화합물 (B)와, 라디칼 중합 개시제 (C)를 포함하는, 경화성 수지 조성물.
화합물 (A): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 1개와 옥세타닐기 1개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
화합물 (B): 1분자 중에 (메타)아크릴로일기 2개 이상을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 - 제1항에 있어서, 화합물 (A)가 하기 식 (1)로 표시되는 화합물인, 경화성 수지 조성물.
[화 1]
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 1가의 탄화수소기를 나타내고, R2는 단결합 또는 2가의 탄화수소기를 나타내고, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다] - 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물 (B)가 하기 식 (2)로 표시되는 화합물인, 경화성 수지 조성물.
[화 2]
[식 (2) 중, R4는 m가의 탄화수소기, 복소환기 또는 이들이 단결합 혹은 연결기를 통해 결합한 기를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 2~5의 정수를 나타낸다] - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 봉지제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 접착제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재한 경화성 수지 조성물을 포함하는 컬러 필터용 조성물.
- 제6항에 있어서, 컬러 필터용 잉크인, 컬러 필터용 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재한 경화성 수지 조성물의 경화물.
- 제8항에 기재한 경화물을 구비한 디스플레이 부재.
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