CN109426072B - 阻隔性树脂组合物、光固化隔离膜的制造方法与电子元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种阻隔性树脂组合物、光固化隔离膜的制造方法与电子元件,本发明作为丙烯酸酯去耦合的替代材料,本身的水分与氧气穿透率低,也可适用于软性显示器,其是带有柔软性与高韧性的阻隔性树脂组合物,以及其含有去耦合树脂,使用所述阻隔性树脂组合物,制造出具有卓越透明性、柔软性、高韧性、氧气阻隔性与水分阻隔性等的光固化隔离膜制造方法,以及拥有此光固化隔离膜的电子元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种阻隔性树脂组合物,光固化隔离膜的制造方法与电子元件,更详细地说,是作为丙烯酸酯去耦合的替代材料,本身的水分与氧气穿透率低,也可适用于软性显示器,其是带有柔软性与高韧性的阻隔性树脂组合物,以及其含有去耦合树脂。此发明是使用所述阻隔性树脂组合物,制造出具有卓越透明性、柔软性、高韧性、氧气阻隔性与水分阻隔性等的光固化隔离膜制造方法,以及拥有此光固化隔离膜的电子元件。
背景技术
一般来说,有机电子元件的特征为,若在正极与负极间提供的有机层注入电荷的话,会发生发光或产生电流这类现象,依据所选择的有机物,可以制作成多种功能的元件。
举一代表性的示例,有机发光二极管(OLED)轻薄且色彩表现优秀,作为新一代的平板显示器而受到瞩目,不只可在现有的玻璃基板、含硅的无机物基板、金属基板上制作,连塑料基板、薄膜或是金箔等柔软的基板上也能制作,可作为软性显示器来制作。不过,这类有机电子元件在含有水份与氧气的环境中相当脆弱,因此若暴露在大气中,或者水份从外部流入内部时,发光效率与寿命就会明显减少,具有如此的缺点。
因此,为了在外部的含有湿气与含有氧气等环境中保护这类有机发光元件,将有机材料与金属材料的防护层配置在有机发光元件的上层,使元件不会直接曝露在外部。
这时,防护层只做单独一层,是不足以防止水份与氧气流入的。因此,以有机层(去耦合层)加无机层(防护层)的迭层构造,形成一个以上的防护层(阻隔堆迭工程)并配置在元件上,能有效地防止水份与氧气的渗透。在此的有机层(去耦合层)可依据金属喷镀与中和反应的方法形成,去耦合层的材料的示例,可包含有机聚合物,无机聚合物,有机金属性聚合物,合成有机/无机聚合物系统与硅酸盐。
以上的多层阻隔材料与去耦合树脂,具备了交替层的薄膜阻隔复合体,以所述去耦合树脂制成而广为人知的丙烯酸酯系聚合物,自身拥有水份与氧气穿透率高的缺点,丙烯酸酯系聚合物在本身特性上,无法满足软性显示器所要求的柔软性与高韧性。不但如此,由于水份与氧气穿透率高,阻隔材料与去耦合树脂的替换次数也不得不变多,工程次数也就随着变多,将柔软性与高韧性差的去耦合树脂做多层迭层使用的话,无法满足柔软性、高韧性需求,且缺点是显示器的制作费用也会随着上升。
因此,为减少去耦合树脂的替换次数,依然需要本身水份与氧气的穿透率低,可适用于软性显示器,且带有柔软性与高韧性的去耦合材料。
现有技术文献出处:韩国专利公开第2013-0108911号
发明内容
本发明作为丙烯酸酯去耦合树脂的替代材料,本身水份与氧气的穿透率低,可适用于软性显示器,是带有柔软性与高韧性的去耦合材料,目的为提供阻隔性树脂组合物。
本发明另一目的为使用所述阻隔性树脂组合物作材料,提供具有卓越的透明性、柔软性、高韧性、氧气阻隔性与水份阻隔性等的光固化隔离膜的制造方法。
本发明作为现有的丙烯酸酯去耦合封装膜的替代品,另一目的为提供具有阻隔性封装膜的电子元件。
本发明在另一方面,包含了光固化型硅倍半氧烷树脂(A),光固化型二聚体(B)与光起始剂(C),所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)与所述光固化型二聚体(B)各自包含2个以上选自由(甲基)丙烯酸酯基,乙烯基与硫醇基组成的组的作用基作为末端基的阻隔性树脂组合物。
本发明的另一方面,作为光固化型硅倍半氧烷树脂,在所述硅倍半氧烷树脂的重复单元末端,从(甲基)丙烯酸酯低聚物基、乙烯基与硫醇基形成的组合中,将选出的作用基提供给包括2至6个的梯形去耦合树脂。
本发明的另一方面,提供了以下的光固化隔离膜制造方法,将以下化学式 1标示的光固化型硅倍半氧烷树脂(A)、光固化型二聚体(B)与光起始剂(C)熔融与混合,在基板上涂布并使其干燥,光照射后形成阻隔性薄层分子构造,所述阻隔性薄层分子构造是将所述光固化型二聚体(B)作为阻隔层,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)在所述阻隔层形成连续层迭的构造。
[化学式1]
在所述化学式1当中,R是氢或者甲基,R1是取代或非取代的C1-C20亚烷基,R2是取代或非取代的C1-C12烷基,或是取代或非取代的C3-C18碳氢化合物环状基,R3是取代或非取代的C3-C10环状醚含有碳氢化合物基,重量平均分子量在1000至500000g/mol范围内,n,m与x各自是从0到100000的整数,n,m与x至少有一个不是0,y与z各自是0至10000。
本发明在另一方面,提供包含所述阻隔性树脂组合物制造出的光固化隔离膜的电子元件。
依据本发明,作为丙烯酸酯去耦合树脂的替代材料,本身水份与氧气的穿透率低,可适用于软性显示器,是带有柔软性与高韧性的去耦合材料,具有提供阻隔性树脂组合物的效果。
本发明使用所述阻隔性树脂组合物作材料,提供具有卓越透明性、柔软性、高韧性、氧气阻隔性与水份阻隔性等的光固化隔离膜制造方法的效果。
本发明作为现有的丙烯酸酯去耦合封装膜的替代品,具有提供具阻隔性封装膜的电子元件的效果。
附图说明
图1是按照本发明的薄层构造模式图,将梯形的硅倍半氧烷树脂(相当于中央的圆圈标示部分)与光固化性二聚体(相当于中间直线标示部分)相连结,以形成薄层迭层构造。
具体实施方式
以下将详细说明本发明。
本发明人为解决所述现有的技术的问题点而进行持续研究,其结果为:光固化型二聚体电桥化,利用阻隔性树脂组合物,可形成薄层型态分子构造的聚脂硅倍半氧烷树脂,可替代长久使用的丙烯酸酯去耦合树脂,为具有卓越透明性、柔软性、高韧性、氧气阻隔性与水份阻隔性的光固化隔离膜,不需多次替换,且确定可以制造出来,以此为基础完成了本发明。
依据本发明的阻隔性树脂组合物,用去耦合树脂作为光固化型硅倍半氧烷树脂,在所述硅倍半氧烷树脂的重复单元末端,以(甲基)丙烯酸酯低聚物基、乙烯基与硫醇基形成的组合中,将选出的作用基所述提供给包含2至6个的梯形树脂,来制造阻隔性树脂组合物,期许作为矩阵树脂时,可提供充分的柔软性与高韧性。
所述(甲基)丙烯酸酯低聚物基、乙烯基、硫醇基处在光起始剂下,会发生因曝光而固化反应的感光性作用,具体来说,将3-甲基丙烯、3-丙烯酸酯、乙烯基或者硫醇基作为末端,可以是含有碳氢化合物基,举一具体的示例,可以是3-甲基丙烯丙氧基、3-丙烯酸酯丙氧基、3-甲基丙烯、3-丙烯酸酯、乙烯基或者硫醇基。
举一示例,作为所述作用基,可包含构成(甲基)丙烯酸酯低聚物基、硅倍半氧烷树脂的某个重复单元的两末端。
并且,作为所述作用基,也可包含将乙烯基构成硅倍半氧烷树脂的某个重复单元的两末端。
并且,作为所述作用基,也可包含构成硫醇基、硅倍半氧烷树脂的某个重复单元的两末端。
举一具体示例,所述光固化型硅倍半氧烷树脂用以下[化学式1]标示构造:
[化学式1]
在所述化学式1当中,R是氢或甲基,R1是取代或非取代的C1-C20亚烷基,R2是取代或非取代的C1-C12烷基,或是取代或非取代的C3-C18碳氢化合物环状基,R3是取代或非取代的C3-C10环状醚含有烃基,n,m与x是介于 0至100000的整数,n,m与x至少一个不是0,y与z各自是0至100000的整数。
举一示例,R可以是甲基。
所述光固化硅倍半氧烷树脂,在所述的第一重复单元、第二重复单元、第三重复单元中,选择1种以上(或是其中一种)的重复单元可达到20至100mol%、 25至90mol%或30至80mol%,第四重复单元是0至40mol%、1至30mol%或10 至30mol%,第五重复单元是0至40mol%、1至30mol%或10至30mol%,在此范围中,所述光固化硅倍半氧烷树脂形成隔离膜并被运用的情况下,可提供优秀的柔软性与高韧性等机械化的物质属性。
举一示例,n,m与x必须各自是0至100000的整数,n,m与x至少一个不是0,y与z各自是0至10000。这里n,m,x全是0的情况下,如同以下比较例3当中可看到的,无法确保具有优秀的氧气与水份阻隔性,这是由于高固化度的柔软性与柔软耐久性并不好的缺点所致。
并且,所述y与z,本发明的硅倍半氧烷树脂(A)需要10至30mol%的范围,是为了提供隔离膜具有耐化学性、耐热性、柔软性等物理特性。
在本清单中的用语中,“烷基”指的是包含直链、分支链或者环状的碳氢化合物自由基,用语“亚烷基”指的是从烷基诱导的二价(divalent)自由基。举例来说,亚烷基包含亚甲基、乙烯、异丁烯、伸环己基、环戊基乙烯、2- 丙烯、3-丁烯等。
在本详细说明中记载的“取代或非取代的”表现句,“取代”指的是碳氢化合物内的一个以上原子,各自、彼此独立地,统一或相异的取代来替代的意思。有用的取代基虽包含但不限于以下所列内容:-Ra,-卤,-O-,=O,-ORb, -SRb,-S-,=S,-NRcRc,=NRb,=N-ORb,三卤甲基,-CF3,-CN,-OCN,-SCN, -NO,-NO2,=N2,-N3,-S(O)2Rb,-S(O)2NRb,-S(O)2O-,-S(O)2ORb,-OS(O)2Rb, -OS(O)2O-,-OS(O)2ORb,-P(O)(O-)2,-P(O)(ORb)(O-),-P(O)(ORb)(ORb), -C(O)Rb,-C(S)Rb,-C(NRb)Rb,-C(O)O-,-C(O)ORb,-C(S)ORb,-C(O)NRcRc, -C(NRb)NRcRc,-OC(O)Rb,-OC(S)Rb,-OC(O)O-,-OC(O)ORb,-OC(S)ORb, -NRbC(O)Rb,-NRbC(S)Rb,-NRbC(O)O-,-NRbC(O)ORb,-NRbC(S)ORb, -NRbC(O)NRcRc,-NRbC(NRb)Rb与-NRbC(NRb)NRcRc,这里Ra以烷基、环烷基、杂烷基、环杂烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基与杂芳基烷基形成的组合来选择;各Rb是独立的氢或Ra;以及各Rc是独立的Rb,或者作为代替方式,两Rc与它们结合的氮原子一起形成4-、5-、6-或者7-圆环杂烷基,可任意地用在O,N 与S形成的组合当中,选择的同一或相异的追加性杂原子1至4个。举一具体性示例,包含-NRcRc-NH2,-NH-烷基、N-吡咯啶基与N-啉基。再举另一个示例,取代的烷基包含-亚烷基-O-烷基、-亚烷基-杂芳基、-亚烷基-环杂烷基、 -亚烷基-C(O)ORb、-亚烷基-C(O)NRbRb以及-CH2-CH2-C(O)-CH3。所述一个以上的取代,与它们结合而形成的原子一起选择,就可形成包含环烷基与环杂烷基的环。
所述光固化型硅倍半氧烷树脂,举一示例,重量平均分子量可以是1000 至500000g/mol,再举一示例,也可以是11000至16000g/mol。在这些范围内,光固化型硅倍半氧烷树脂的黏度适中,可运用性也很卓越。
所述光固化型硅倍半氧烷树脂,举一示例,多分散性(polydispersity index,PDI)可以是1至5,再举一示例也可以是1.9至2.5。在这些范围内形成的隔离膜平坦度可以很卓越。
依据本发明的一个示例,阻隔性树脂组合物包含光固化型硅倍半氧烷树脂 (A)、光固化型二聚体(B)与光起始剂(C),其特征是所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)与所述光固化型二聚体(B)各自包含2个以上选自由(甲基)丙烯酸酯基,乙烯基与硫醇基组成的组的作用基作为末端基。
所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)如前面所述,以[化学式1]标示的构造包含梯形矩阵树脂,其重量平均分子量可以是1000至500000g/mol。
所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A),做到现有使用过的丙烯酸酯树脂无法提供的水份与氧气阻隔效果,可以提供一层至多两层来替代。
举一具体示例,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A),具有以下[化学式2] 标示的重复单元的梯形去耦合树脂,具备以下[化学式3]标示的重复单元的梯形去耦合树脂,具备以下[化学式4]标示的重复单元的梯形去耦合树脂,以及具备以下[化学式5]标示的重复单元的梯形去耦合树脂,可从以此形成的组合中选择一种以上。
[化学式2]
从所述化学式2的左侧开始,将重复单元变量视为z,y,n时,z是0至 40mol%,可期待值为5至35mol%,y是0至40mol%,可期待值为5至25mol%, n是20至100mol%,可期待值为30至90mol%。
[化学式3]
从所述化学式3左侧开始,将重复单元变量视为1y,2y,m时,1y是0 至40mol%,可期待值是5至35mol%,2y是0至40mol%,可期待值是5至25mol%, m是20至100mol%,可期待值是30至90mol%。
[化学式4]
从所述化学式4左侧开始,将重复单元变量视为1y,3y,x时,1y是0 至40mol%,可期待值是5至35mol%,3y是0至40mol%,可期待值是5至25mol%, x是20至100mol%,可期待值是30至90mol%。
[化学式5]
从所述化学式5左侧开始,将重复单元变量视为1y,4y,n时,1y是0 至40mol%,可期待值是5至35mol%,4y是0至40mol%,可期待值是5至25mol%, n是20至100mol%,可期待值是30至90mol%。
所述化学式2、3、4、5中,n,m,x,y,z与化学式1做了相关的说明。
所述[化学式2]标示的梯形去耦合树脂,所述[化学式3]标示的梯形去耦合树脂,所述[化学式4]标示的梯形去耦合树脂,所述[化学式5]标示的梯形去耦合树脂,为了形成过渡兼阻隔层而配合,随着下述光固化型二聚体(B)的种类不同,在氧气穿透度、水份穿透度、曲率半径、柔软耐久性等层面中,提供各自相异的改善效果,在必要情况下,可配合谋求氧气穿透度、水份穿透度、曲率半径、柔软耐久性的最优化效果。
所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A),举一示例,在全体组合物中,可以是 10至90重量%、30至60重量%或是30至50重量%,在此范围内,期许可作为阻隔性薄层构造,将卓越的光固化型二聚体(B)作为阻隔层并可提供连续迭层构造。
所述光固化型二聚体(B),用以下[化学式6]标示的聚合物、以下[化学式 7]标示的聚合物以及以下[化学式8]标示的聚合物形成的组合中,选择1种以上,可提供所述的光固化型硅倍半氧烷树脂(A)的阻隔层构造,特别是本身疏水性的特点,可以将阻隔效果做到极大化:
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
HS-R5-SH
在所述化学式6、7、8当中,R是氢或甲基,R4、R5是彼此独立、非取代或氟取代的C1-C50直链或分支链的亚烷基、乙醚基或是亚烷基氧化基。
所述光固化型二聚体(B),举具体示例,以下[化学式10]标示的聚合物、以下[化学式11]标示的聚合物、以下[化学式12]标示的聚合物、以下[化学式 13]标示的聚合物、以下[化学式14]标示的聚合物以及以下[化学式15]标示的聚合物形成的组合当中,选择1种以上并使用,可有效提供所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)的阻隔层构造。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
所述光固化型二聚体(B),举一示例,在全体组合物中可以占10至60重量%、10至30重量%或者15至30重量%,在此范围内,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)与脂族疏水性单体,在光固化路径中结合,光固化型二聚体充分形成了过渡的薄层型态的分子构造,可有效阻隔水份与氧气的穿透。
所述光起始剂(C)依据可见光、紫外线、远紫外线等的波长,开始进行所述桥梁性单位体的聚合。所述光起始剂,举一示例,可以是:1-羟基-环己基苯基甲酮,二苯基甲酮,2-苯甲基-2-(二甲胺基)-1-(4-(4-啉基)苯基)-1-丁酮,2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基-2-(4-啉基)-1-丙酮,二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯甲基- 二甲基缩酮,异丙基,乙基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸盐与苯基(2, 4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸盐,2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈),2, 2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈),苯甲酰基过氧化物,月桂过氧化物, t-过氧化季戊酸叔丁酯,1,1-双(t-过氧化叔丁酯)环己烷,p-二甲胺基苯乙酮,2-苯甲基-2-(二甲胺基)-1-[4-(4-吗啡)苯基]-1-丁酮,2-羟基-2-甲基-1- 苯基-丙烷-1-酮,苯甲基二甲基缩酮,二苯基甲酮,安息香丙基乙醚,二乙基氧硫,2,4-双(三氯1-(4-(4-啉基)苯基)-1-丁酮,2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基-2-(4-啉基)-1-丙酮,二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯甲基-二甲基缩酮,异丙基,乙基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸盐与苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 苯基亚磷酸盐,2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈),2,2'-偶氮双(4-甲氧基-2, 4-二甲基戊腈),苯甲酰基过氧化物,月桂过氧化物,t-过氧化季戊酸叔丁酯, 1,1-双(t-过氧化叔丁酯)环己烷,p-二甲胺基苯乙酮,2-苯甲基-2-(二甲胺基)-1-[4-(4-吗啡)苯基]-1-丁酮,2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮,苯甲基二甲基缩酮,二苯基甲酮,安息香丙基乙醚,二乙基氧硫,2,4-双(三氯基甲基)-6-p-甲氧基苯基-s-三氮,2-三氯基甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-碘二唑, 9-苯基吖啶,3-甲基-5-胺基-((s-三氮-2-基)胺基)-3-苯基香豆素,2-(o-氯基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物,1-苯基-1,2-丙烷二酮-2-(o-乙氧羰基) 肟,1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲酰基肟),o-苯甲酰基 -4'-(环巯基)苯甲酰基-乙基-酮肟,2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基磷酸氧化物,六氟磷-三烷基苯基锍盐,2-巯基苯并咪唑,2,2'-苯并噻唑二硫化物与它们的混合物。所述光起始剂,在必要的情况下,于业界周知的酮基肟酯组合物与α酮基肟酯组合物等,也可同时或单独使用。
所述光起始剂可占全体组合物中0.1至30重量%、0.1至20重量%或0.5 至10重量%,在此范围内引起充分固化,可预防在固化后因熔解度减少的析出情况等问题。
本发明的阻隔性树脂组合物,可包含至少2种以上的乙烯系二重结合桥梁性单位体(D)。所述乙烯系二重结合的桥梁性单位体,乙二醇二丙烯酸酯,乙二醇二(甲基丙烯酸酯),二伸乙甘醇二丙烯酸酯,三伸甘醇二丙烯酸酯,三伸甘醇甲基丙烯酸酯,三缩四乙二醇二丙烯酸酯,三缩四乙二醇二甲基丙烯酸酯,丁烯乙二醇二甲基丙烯酸酯,伸丙基乙二醇二丙烯酸酯,丙二醇二甲基丙烯酸酯,三羟甲丙烷三丙烯酸酯,三羟甲丙烷三甲基丙烯酸酯,季戊四醇甲基丙烯酸酯,季戊四醇三丙烯酸酯,季戊四醇三丙烯酸酯,季戊四醇三甲基丙烯酸酯,季戊四醇四丙烯酸酯,季戊四醇四甲基丙烯酸酯,聚二季戊四醇五丙烯酸酯,聚二季戊四醇五丙烯酸酯,聚二季戊四醇六丙烯酸酯,聚二季戊四醇六甲基丙烯酸酯,1,6-己烷二醇二丙烯酸酯,1,6-己烷二醇二甲基丙烯酸酯,Cardo 环氧二丙烯酸酯源于以上的多作用性甲基丙烯酸系单体,寡聚物类;多元醇类与一元酸,或多元酸聚合之后得到的聚酯预聚合物中,将甲基丙烯酸反应并得到的聚酯甲基丙烯酸,带有聚醇基和2个异氰酸酯的聚合物之间反应物中,甲基丙烯酸反应后得到的聚氨酯甲基丙烯酸;双酚A型环氧树脂,双酚F型环氧树脂,双酚S型环氧树脂,苯酚或者甲酚酚醛型环氧树脂,可溶酚醛型环氧树脂,三苯酚甲烷型环氧树脂,多羧酸缩水甘油酯,聚醇缩水甘油酯,脂族或者脂环式环氧树脂,环氧胺树脂,二羟基苯型环氧树脂,出于以上的环氧树脂与甲基丙烯酸反应后得到的环氧甲基丙烯酸树脂中,可选择1种以上,视必要性可包含巯基分子。
具有所述烯不饱合结合的桥梁性单位体,占全体聚合物中0.01至20重量%,0.1至10重量%,或1至10重量%,在考虑感光度与桥梁效率时有可取之处。
所述阻隔性树脂组合物,还可包含黏度调节用单体(E)或有机溶剂。可使用相关单体包含C1-C20的(甲基)丙烯酸酯低聚物,C2-C20的二醇的二(甲基) 丙烯酸酯低聚物,C3-C20的三元醇的三(甲基)丙烯酸酯低聚物,C4-C20的四醇的四(甲基)丙烯酸酯,多亚烷基乙二醇二(甲基)丙烯酸酯低聚物,C1-C30 的乙烯基单体,胺甲酸乙酯结合的1官能(甲基)丙烯酸酯低聚物,包含胺甲酸乙酯结合的2官能(甲基)丙烯酸酯低聚物,包含胺甲酸乙酯结合的3官能以上的(甲基)丙烯酸酯低聚物,包含乙烯性不饱合结合的硅烷单体,包含乙烯性不饱合结合的单体,包含乙烯性不饱合结合的含氟单体。相关的有机溶剂,通常使用光组合物的乙酸盐系,乙醚系,乙二醇系,酮系,乙醇系与碳酸盐系,以上的有机溶剂中,可将本发明的相关高分子溶入其中,不需特别限定。举例来说,乙基赛珞苏,丁基赛珞苏,乙基卡必醇,丁基卡必醇,乙基卡必醇乙酸盐,丁基卡必醇乙酸盐,乙烯乙二醇,环己酮,环戊酮,3-乙氧基丙酸,N,N-二甲基乙酼胺,N-甲基吡咯啶酮,N-甲基己内酰胺等形成的溶剂中,可选择1种以上。
所述黏度调节用单体或有机溶剂,可在全体组合物中0.1至40重量%、5 至30重量%或10至25重量%的范围内,在此范围内可充分调节黏度。
本发明的阻隔性树脂组合物,在表面活性剂、黏着辅助剂、光安定剂中可选择1种以上的添加剂。所述添加剂要求具有全体感光性树脂组合物的物质特性,在不变的范围中,按照使用者的选择,可调整种类与含量。举一示例,表面活性剂、黏着辅助剂、光安定剂中选择1种以上的添加剂,可占全体组合物中0.01至20重量%。
所述黏着辅助剂,举一示例,羧酸、甲基丙烯酰基、乙烯基、异氰酸酯或者环氧基,可以是具有反应性官能基的硅烷耦合剂。
举具体的示例,三甲氧基硅基安息香酸、γ-甲基丙烯酰氧、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷与β-(3,4-环氧环乙基)乙基三甲氧基硅烷当中,选择 1种以上,所述黏着辅助剂可占全体组合物中的0.01至10重量%、0.1至5重量%或1至5重量%,在此范围内,可充分提高与基板的黏着力。
所述表面活性剂,可由氟系、硅系与非离子系组合中选择1种以上。所述表面活性剂可占全体组合物中0.01至10重量%、0.1至5重量%或1至5重量%,在此范围内,可提高基板的覆盖性与涂布性、均一性与污点除去能力。
所述光安定剂,可由Tinuvin292、Tinuvin144、Tinuvin622LD(Shibagaigi 社,日本)、sanolLS-770、sanolLS-765、sanolLS-292、sanolLS-744(Shangyo,日本)等中取得。所述光安定剂可在全体组合物中0.01至10重量%、0.1至5 重量%或1至5重量%的范围内使用。
本发明的一具体示例中,利用阻隔性树脂组合物,可形成光固化隔离膜。光固化隔离膜形成的方式并没有特别限制,可利用在此技术领域中广被人所知的方法。举例来说,熔融与混炼的阻隔性树脂组合物,可利用旋转涂布 (Spincoating)、浸涂(dipcoating)、辊涂(rollcoating)、喷墨涂 (Ink-jetcoating)、丝网涂(screencoating)、淋涂(flowcoating)、丝网印刷(screenprinting)、滴落涂布(dropcasting)等的涂布方式。在此之后,于固化(干燥)阶段无溶剂的情况下,可直接进行光固化工程,若是溶剂型的情况,以真空、红外线或者加热方式使溶剂挥发后,再进行接下来的固化工程,便可形成光固化隔离膜。
接下来,曝光工程使用150至600nm范围的电子基放射线来照射。所述电子基放射线的非限制性示例来看,包含微波、红外线、可见光、紫外线、X线、γ线、电子线、量子线、中子束、离子线等。
所述电子基放射线的供给源,若举示例,可运用在低压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、氩气雷射、LED灯等。并且,于放射线中的放射线照射量,依照想要造成或形成组合物的光固化隔离膜的膜厚度等,也会有所差异。举例来说,使用LED灯的情况下,可以是30至1000mJ/cm2,可期待值是100至1000mJ/cm2。举一示例,使用准分子雷射、远紫外线、紫外线、可见光、电子线、X线或者g-线(波长436nm)、i-线(波长365nm)、h-线(波长405nm)或者它们的混合光线。曝光可使用接触式、贴身式、投影分子式等的曝光法。依据曝光时的光聚合反应,将所述光固化型二聚体(B)作为阻隔层,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)在所述阻隔层形成连续迭层构造的带有阻隔性的薄层分子构造。
举一示例,从所述的阻隔性树脂组合物中形成的光固化隔离膜,其厚度随着用途不同,可选择在1μm至1000μm范围内。另一具体示例中,提供运用了所述光固化隔离膜的电子元件。在此,光固化隔离膜可以是袋装材料或是保护膜材料。所述光固化隔离膜可以是所述的薄层构造。
所述光固化隔离膜,再举示例,可适用于制造印刷油墨、印刷台、材料袋、电子元件用光致抗蚀剂、电镀抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、液体与干燥底片、焊料抗蚀剂、运用在多样化显示器的滤色片的抗蚀剂、电浆-显示器面板、为生成电致发光显示器与LCD的制造工程中的构造体的抗蚀剂、制造LCD用的隔片的聚合物、全息数据储存(HDS)用的聚合物、为封装电机与电子零件的聚合物、制造磁气纪录物质、细小机器零件、导波器、光开关、镀膜、蚀刻膜、彩色校样系统、玻璃纤维电缆涂层、丝网印刷油墨、依据立体光刻技术制造3D物体、作为影像纪录物质的全息纪录、微细电子回路、脱色物质、影像纪录物质用的脱色物质、使用微胶囊的影像纪录物质、作为UV与可见光雷射诱导影像形成系统用的光致抗蚀剂物质、为了在印刷回路基板的顺序组装层当中形成诱电体层,而使用的光致抗蚀剂物质等用途。
所述使用光固化隔离膜的器材,非限制的示例为,可用于电子零件用的基板,或是形成所定的配线样式。所述基板可使用所述,硅,硝化硅,氧化硅,钛,钽,钯,钛钨,铜,铬,铝,AlNd,ITO,IGZO等,涂布的玻璃、塑料基板或玻璃、塑料基板等。所述器材的种类可以是半导体元件用的基板、液晶显示器(LCD)基板、有机发光二极管(OLED)基板、太阳能电池基板、软性显示器基板、触控式制造用的基板等。
以下将通过实施例,更详细地说明本发明。这些实施例是用以示范本发明,但并不局限于本发明使用。
[实施例]
实施例1:光固化硅倍半氧烷树脂合成,以化学式1标示的光固化硅倍半氧烷树脂如下表,合成例另外示范取代基来制造:
[化学式1]
【表1】
合成例1-光固化硅倍半氧烷树脂合成
[化学式2]
所述化学式2标示的光固化硅倍半氧烷树脂,按下列方式制造。
在备有搅拌器、温度计的烧瓶中,放入作为溶剂的四氢呋喃80g与超纯水 40g,放入作为催化剂的碳酸钾0.3g,在常温下搅拌20分钟使其溶解。
接下来加入苯基三甲氧基硅烷0.2mol,等待2小时使其反应。在30分钟内,三甲氧基(3-(环氧乙烷-2-基甲氧基)丙基)硅烷0.2mol与3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯0.6mol的混合液混入。混入完成后再用8小时使其反应,接下来把树脂中的亚甲基氯化物抽出并减压蒸馏之后,得到作为目标物的所述 [化学式2]的光固化硅倍半氧烷树脂(从化学式2的左侧组合按顺序称为z,y, n时,z:y:n=1:1:3的mol比)。将生成物通过以polystyrene基准做的GPC分析,确定分子量与多分散性(polydispersity)的结果,重量平均分子量是13000 至14000g/mol,多分散性是2.1至2.2。
合成例2-光固化硅倍半氧烷树脂合成
[化学式3]
所述化学式3标示的光固化硅倍半氧烷树脂,按下列方式制造。
在备有搅拌器、温度计的烧瓶中,放入作为溶剂的四氢呋喃80g与超纯水 40g,放入作为催化剂的碳酸钾0.3g,在常温下搅拌20分钟使其溶解。
接下来加入甲基三甲氧基硅烷0.2mol,等待2小时使其反应。在30分钟内,苯基三乙氧基硅烷0.2mol与苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷0.6mol的混合液混入。混入完成后再用8小时使其反应,接下来把树脂中的亚甲基氯化物抽出并减压蒸馏之后,得到作为目标物的所述[化学式3]的光固化硅倍半氧烷树脂 (从化学式2的左侧组合按顺序称为1y,2y,m时,是1y:2y:m=1:1:3的mol 比。将生成物通过以聚苯乙烯为基准做的GPC分析,确定分子量与多分散性(polydispersity)的结果,重量平均分子量是12000至14000g/mol,多分散性是2.2至2.4。
合成例3-光固化硅倍半氧烷树脂合成
[化学式4]
所述化学式4标示的光固化硅倍半氧烷树脂,按下列方式制造。
在备有搅拌器、温度计的烧瓶中,放入作为溶剂的四氢呋喃80g与超纯水 40g,放入作为催化剂的碳酸钾0.3g,在常温下搅拌20分钟使其溶解。
接下来加入甲基三甲氧基硅烷0.2mol,等待2小时使其反应。在30分钟内,苯基三乙氧基硅烷0.2mol与3-巯基丙基三甲氧基硅烷0.6mol的混合液混入。混入完成后再用8小时使其反应,接下来把树脂中的亚甲基氯化物抽出并减压蒸馏之后,得到作为目标物的所述[化学式4]的光固化硅倍半氧烷树脂 (从化学式2的左侧组合按顺序称为1y,3y,x时,是1y:3y:x=1:1:3的mol 比)。将生成物通过以聚苯乙烯为基准做的GPC分析,确定分子量与多分散性 (polydispersity)的结果,重量平均分子量是15000至16000g/mol,多分散性是2.4至2.5。
合成例4-光固化硅倍半氧烷树脂合成
[化学式5]
所述化学式5标示的光固化硅倍半氧烷树脂,按下列方式制造。
在备有搅拌器、温度计的烧瓶中,放入作为溶剂的四氢呋喃80g与超纯水40g,放入作为催化剂的碳酸钾0.3g,在常温下搅拌20分钟使其溶解。
接下来加入甲基三甲氧基硅烷0.2mol,等待2小时使其反应。在30分钟内,九氟三甲氧基硅烷0.2mol与3-(三乙氧基硅基)丙基甲基丙烯酸酯0.6mol 的混合液混入。混入完成后再用8小时使其反应,接下来把树脂中的亚甲基氯化物抽出并减压蒸馏之后,得到作为目标物的所述[化学式5]的光固化硅倍半氧烷树脂(从化学式5的左侧组合是1y:4y:n=1:1:3的mol比)。将生成物通过以聚苯乙烯为基准做的GPC分析,确定分子量与多分散性(polydispersity) 的结果,重量平均分子量是11000至12000g/mol,多分散性是1.9至2.1。
<实施例1-23,比较例1-3:阻隔性树脂组合物>
利用所述合成例1至合成例4中制造的树脂,以及之后所述的化学式7或化学式8标示的树脂,各自制造出与实施例1至23的树脂组合物进行比较的比较例1至3的阻隔性树脂组合物。
具体来说,将40重量百分比的所述合成例1至4的树脂,或比较例1至 2的树脂,25重量百分比的光固化型二聚体(B),5重量百分比的作为乙烯性不饱合结合聚合物(D)的三羟甲基丙烯丙烷三丙烯酸酯(TMPTA),7重量百分比的作为光起始剂(C)的IrgacureTPO(BASF公司),20重量百分比的作为有机溶剂的3-乙氧基丙酸乙基,3浓度百分比的黏着力增加剂KBM403(Shinetsu),在常温下混合并搅拌6小时,用5.0微型过滤器过滤后,制造出树脂组合物。这里的所述光固化型二聚体(B),各自使用于下表2中示范的聚合物。
按照本发明的实施例,就如同作为模式图的图1,相当于中央圆圈标示部分的梯形硅倍半氧烷树脂,与相当于中间直线标示部分的光固化性二聚体相连结,而形成了薄层迭层构造。
【表2】
作为参考,所述表格内化学式7至14,是以下列方式标示的聚合物。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式7]
所述[化学式7]标示的聚合物,重量平均分子量是12000g/mol,多分散性是1.8,从左侧开始集结的变量各是20/35/15/30。
[化学式8]
所述[化学式8]标示的聚合物,重量平均分子量是9000g/mol,多分散性是1.85,从左侧开始集结的变量各是20/40/40。
另一方面,为了对照实验,也合成了以下不包含光固化型的硅倍半氧烷树脂。
[化学式9]
在备有搅拌器、温度计的烧瓶中,放入作为溶剂的四氢呋喃80g与超纯水 40g,放入作为催化剂的碳酸钾0.3g,在常温下搅拌20分钟使其溶解。
接下来加入甲基三甲氧基硅烷0.2mol,等待2小时使其反应。在30分钟内,慢慢将苯基三甲氧基硅烷0.2mol混入。混入完成后再用8小时使其反应,接下来把树脂中的亚甲基氯化物抽出并减压蒸馏之后,得到作为目标物的所述 [化学式9]的、无光固化硅倍半氧烷树脂(从化学式9的左侧组合称为1y,3y 的话,是1y:3y=1:1的mol比)。将生成物通过以聚苯乙烯为基准做的GPC分析,确定分子量与多分散性(polydispersity)的结果,重量平均分子量是16000 至17000g/mol,多分散性是2.2至2.3。
使用获取的实施例1至23,以及比较例1至3的阻隔性树脂组合物,制造出以下光固化隔离膜。
意即,将制造出的阻隔性树脂组合物各自在聚酰亚胺薄膜(厚度75μm)基板上,使用喷墨装备喷墨印出,放在90℃烤箱5分钟使其干燥后,用1000mJ/ cm2(365nm波长)LEDLamp曝光,形成100mmX100mmX10μm(长X宽X厚度)的光固化隔离膜。接着对制造出的光固化隔离膜进行如下实验:
<测定方法>
氧气穿透度:在温度23℃,湿度0%RH的条件下,使用美国膜康(MOCON) 公司制造的氧气穿透率测定装置(OXTRAN2/20),以记载于JISK7126(2000年版) 的B法(等压法)为基础来测定。从1个样本开始,剪下2张试验片,并对各个试验片皆实行1次测定,再将2个测定值的平均值作为此样本的氧气穿透率数值。
水份穿透度:在温度40℃,湿度90%RH的条件下,使用美国膜康(MOCON) 公司制造的水蒸气穿透率测定装置(PermatranW3/31),以记载于 JISK7129(2000年版)的B法(红外线感应法)为基础来测定。从1个样本开始,剪下2张试验片,并对各个试验片皆实行1次测定,再将2个测定值的平均值作为此样本的水份穿透率数值。
曲率半径:曲率半径是使用耐折强度测试机,从1R到20R测定曲率半径,边确认固化膜裂开与否来测定曲率半径。
柔软耐久性:柔软耐久性是使用耐折强度测试机,在曲率半径5R与曲率半径10R下,进行10万次翻折测试后,确认翻折面是否有裂开。
透明性:透明性是使用UVspectrum,测定厚度10um,波长380nm-800nm 为止的平均穿透度。
所述对氧气穿透度、水份穿透度、曲率半径、柔软耐久性、透明性的实验结果,显示在表3当中。
【表3】
如所述表3所示,本发明的树脂组合物与一般固化膜相比,不只氧气、水份穿透率低,还具有优秀的曲率半径、柔软耐久性与透明性。
追加了以下的追加实施例1、追加实施例2、追加比较例1的实验。
<追加实施例1>
所述本发明实施例1的光固化型硅倍半氧烷树脂(A)中,没有固化基的组合(y,z)的含量是5mol%以下的情况,不容易确保膜的耐化学性或者耐热性等特性,也确认了因为过量的固化度,膜也容易裂开(Brittle)。
<追加实施例2>
混合所述本发明实施例的合成例1至4的光固化型硅倍半氧烷树脂(A),可调节曲率半径、柔软耐久性等的物理特性。举例来说,使用实施例10的结构合成例2的树脂,来替代50%合成例1的树脂的情况下,柔软耐久性可更加提高。
<追加比较例1>
使用所述比较例1的丙烯酸酯树脂,可看到氧气、水份穿透度显著地下降的结果,为了克服此问题,将比较例1的结构换成3号、5号,形成多层的结果,无法达到确保氧气与水份穿透率的有效性的性能,就算将比较例1的丙烯酸酯树脂以数次(多层)替代,也无法形成层状型态的立体构造,因此确认了无氧气、水份的阻隔效果的结果。
本发明在上文中已以较佳实施例说明,然本发明所属技术领域中的技术人员应理解的是,该实施例仅用于描绘本发明,而不应解读为限制本发明的范围。应注意的是,举凡与该实施例等效的变化与置换,均应设为涵盖在本发明的范畴内。因此,本发明的保护范围当以所附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (14)
1.一种阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述组合物包含光固化型硅倍半氧烷树脂(A),光固化型二聚体(B)以及光起始剂(C),所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)与所述光固化型二聚体(B)各自包含2个以上选自由(甲基)丙烯酸酯基,乙烯基与硫醇基组成的组的作用基作为末端基,
其中,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)包含以下[化学式1]标示的构造,所述构造为梯形树脂:
[化学式1]
在所述化学式1当中,R是氢或甲基,R1是取代或非取代的C1-C20亚烷基,R2是取代或非取代的C1-C12烷基,或是取代或非取代的C3-C18碳氢化合物环状基,R3是含有取代或非取代的C3-C10环状醚的碳氢化合物基,重量平均分子量为1000至500000g/mol,在此范围内n,m与x必须各自是0至100000的整数,n,m与x至少一个不是0,y与z各自是0至10000。
2.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A),选自以下组中的一种以上:具备以下[化学式2]标示的重复单元的梯形树脂,具备以下[化学式3]标示的重复单元的梯形树脂,具备以下[化学式4]标示的重复单元的梯形树脂,以及具备以下[化学式5]标示的重复单元的梯形树脂形成的组合,
[化学式2]
从所述化学式2的左侧开始,将重复单元变量视为z,y,n时,z是0至40mol%,y是0至40mol%,n是20至100mol%;
[化学式3]
从所述化学式3左侧开始,将重复单元变量视为1y,2y,m时,1y是0至40mol%,2y是0至40mol%,m是20至100mol%;
[化学式4]
从所述化学式4左侧开始,将重复单元变量视为1y,3y,x时,1y是0至40mol%,3y是0至40mol%,x是20至100mol%;
[化学式5]
从所述化学式5左侧开始,将重复单元变量视为1y,4y,n时,1y是0至40mol%,4y是0至40mol%,n是20至100mol%。
4.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)是占全体组合物中的10至60重量%,所述光固化型二聚体(B)占全体组合物中的10至60重量%,所述光起始剂(C)占全体组合物中的0.1至30重量%。
5.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述光起始剂(C)是选择自1-羟基-环己基苯基甲酮,二苯基甲酮,二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦氧化物,苯甲基-二甲基缩酮,乙基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸盐与苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸盐,2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈),2,2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈),苯甲酰基过氧化物,t-过氧化季戊酸叔丁酯,p-二甲胺基苯乙酮,2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮,2,4-双(三氯基甲基)-6-p-甲氧基苯基-s-三氮,9-苯基吖啶,3-甲基-5-胺基-((s-三氮-2-基)胺基)-3-苯基香豆素,2-(o-氯基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚物,1-苯基-1,2-丙烷二酮-2-(o-乙氧羰基)肟,1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲酰基肟),2-巯基苯并咪唑,2,2'-苯并噻唑二硫化物,酮基肟酯以及它们的混合物。
6.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述阻隔性树脂组合物至少包含乙二醇二丙烯酸酯,乙二醇二(甲基丙烯酸酯),二伸乙甘醇二丙烯酸酯,三伸甘醇二丙烯酸酯,三伸甘醇二甲基丙烯酸酯,三缩四乙二醇二丙烯酸酯,三缩四乙二醇二甲基丙烯酸酯,丁烯乙二醇二甲基丙烯酸酯,伸丙基乙二醇二丙烯酸酯,伸丙基乙二醇二甲基丙烯酸酯,三羟甲丙烷三丙烯酸酯,三羟甲丙烷三甲基丙烯酸酯,季戊四醇丙烯酸酯,季戊四醇甲基丙烯酸酯,季戊四醇三丙烯酸酯,季戊四醇三甲基丙烯酸酯,季戊四醇四丙烯酸酯,季戊四醇四甲基丙烯酸酯,聚二季戊四醇五丙烯酸酯,聚二季戊四醇六丙烯酸酯,聚二季戊四醇六甲基丙烯酸酯,1,6-己烷二醇二丙烯酸酯,1,6-己烷二醇二甲基丙烯酸酯,Cardo环氧二丙烯酸酯中的2种以上;双酚A型环氧树脂,双酚F型环氧树脂,双酚S型环氧树脂,可溶酚醛型环氧树脂,三苯酚甲烷型环氧树脂,多羧酸缩水甘油酯,脂族式环氧树脂,环氧胺树脂,出于二羟基苯型环氧树脂的环氧树脂与甲基丙烯酸反应后得到的环氧甲基丙烯酸树脂中,选择1种以上,其在全体组合物中0.01至20重量%范围内。
7.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述阻隔性树脂组合物是在表面活性剂,黏着辅助剂,光安定剂当中选择1种以上的添加剂,在全体组合物中包含0.01至20重量%范围内。
8.根据权利要求1所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,作为光固化型硅倍半氧烷树脂,在所述硅倍半氧烷树脂的重复单元末端,以(甲基)丙烯酸酯基,乙烯基与硫醇基形成的组合中,选择2至6个作用基的梯形去耦合树脂。
9.根据权利要求8所述的阻隔性树脂组合物,其特征在于,所述光固化型硅倍半氧烷树脂是y与z的合量在硅倍半氧烷树脂(A)中为10至30mol%范围内的梯形去耦合树脂。
10.一种光固化隔离膜的制造方法,其特征在于,所述方法包括将以下化学式1标示的光固化型硅倍半氧烷树脂(A),光固化型二聚体(B)与光起始剂(C)熔融并混合,在基板上涂布并使其干燥,光照射之后形成阻隔性薄层分子构造,所述阻隔性薄层分子构造是以所述光固化型二聚体(B)作为阻隔层,所述光固化型硅倍半氧烷树脂(A)在所述阻隔层表面形成连续迭层构造:
[化学式1]
在所述化学式1当中,R是氢或甲基,R1是取代或非取代的C1-C20亚烷基,R2是取代或非取代的C1-C12烷基,或是取代或非取代的C3-C18碳氢化合物环状基,R3是含有取代或非取代的C3-C10环状醚的碳氢化合物基,重量平均分子量为1000至500000g/mol,在此范围内,n,m与x必须各自是0至100000的整数,n,m与x至少一个不是0,y与z各自是0至10000。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述光照射是范围在150-600nm的电子放射线照射。
12.一种电子元件,其特征在于,所述电子元件包含使用根据权利要求1至8中任一项所述的阻隔性树脂组合物所制造出的光固化隔离膜。
13.根据权利要求12所述的电子元件,其特征在于,所述光固化隔离膜是封装膜材料或保护膜材料。
14.根据权利要求12所述的电子元件,其特征在于,所述电子元件是半导体元件,液晶显示器,有机发光二极管,太阳能电池,软性显示器,或是触摸式显示器。
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