CN101142531A - 具有强的印刷运转稳定性的平版印刷印版 - Google Patents
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Abstract
辐射敏感型元件，包括(a)经过任选预处理的衬底，和(b)施加到所述衬底上的辐射敏感型涂层，由包含下列物质的组合物组成：(i)一种或多种类型的单体和/或低聚物和/或聚合物，每种含有至少一个可用于自由基聚合的烯键式不饱和基团，(ii)用于自由基聚合的至少一种辐射敏感型引发剂或者引发剂体系，其吸收波长范围为300－1200nm的辐射；和(iii)至少一种倍半硅氧烷，其含有至少一个取代基，每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团。
Description
本发明涉及带有涂层的辐射敏感型元件，所述涂层含有至少一种倍半硅氧烷(silsesquioxane)。本发明进一步涉及用于制备所述元件的辐射敏感型组合物，用于使所述元件成像的方法、以及由此获得的成像元件。
平版印刷技术领域基于油和水的不混溶性，其中含油材料或者印刷油墨优选由图像区域接受，水或者润湿液优选由非图像区域接受。当用水润湿适当制备的表面并且施加印刷油墨时，背景或非图像区域接受水，排斥印刷油墨，而图像区域接受印刷油墨，排斥水。随后，图像区域中的印刷油墨被转印到将在其上形成图像的材料表面上，所述材料比如纸张和织物等。但是，一般而言，印刷油墨首先被转印到中间材料(被称作橡皮布)上，然后其进而将印刷油墨转印到将在其上形成图像的材料表面上；这种技术被称作胶印。
常用类型的平版印刷印版前体包括施加在基于铝的衬底上的光敏涂层。该涂层可以对电磁辐射做出反应，从而使曝光的部分变得可以溶解以至于在显影过程中被去除。所述印版被称作正片(positiveworking)。另一方面，如果该涂层的曝光部分被辐射硬化，则该印版被称作负片(negative working)。在这两种情况下，剩下的图像区域接受印刷油墨，或者具有亲油性，而非图像区域(背景)接受水，或者具有亲水性。在曝光期间，图像区和非图像区出现差异，为此，将膜在真空下(为了保证接触良好)附着到印版前体上。然后，通过辐射源曝光所述印版。或者，也可以在没有膜的情况下，例如采用UV激光，对印版进行数字曝光。当采用阳版时，膜上和印版上的图像相对应的区域为不透明状态以至于光不能到达印版，而膜上和非图像区域相对应的区域则为透明态，允许光透过涂层，使得涂层的溶解度增加。对于阴版而言，情况相反：膜上和印版上的图像相对应的区域是透明态，而和非图像区域对应的则是不透明态。透明膜区域下方的涂层被入射光硬化，而不受光影响的区域则在显影过程中被去除。所以，负片印版的光硬化表面是亲油性的，接受印刷油墨，而涂有能被显影剂去除的涂层的非图像区域缺少感光性，所以是亲水性的。
例如，从DE10113926A1、DE19739953A1和EP-B-0900653可知，在印版前体的可自由基聚合、辐射敏感型涂层中采用无机颗粒或者聚合物颗粒，比如SiO2或者聚乙烯颗粒，可以改善印版的印刷运行稳定性(print run stability)。
但是，含有所述颗粒的辐射敏感型组合物并不容易处理，这是因为在由此组合物制备的涂层中，所述颗粒应该尽可能均匀分布。通常，这要求特殊的分散方法并采用分散剂。而且，由于涂料溶液的存储稳定性不足，通常在该溶液中出现颗粒聚集现象。而且，由于过滤器的气孔尺寸必须大于溶液中所用颗粒的尺寸，所以颗粒的使用导致在涂料溶液的过滤期间出现问题。但是，过滤不充分的涂料溶液导致涂层出现缺陷。
另一种可能性是通过所谓的双进料方法(参见例如US6548215)制备含有无机颗粒或者聚合物颗粒的涂层。但是，这要求特殊的涂覆技术，从而提高了涂覆工艺的成本。
但是，在所有情况下，在印刷过程中，涂料中的颗粒会很容易从涂层中穿出，这进而导致印刷图像的质量低的无法接受。
所以，本发明的目标在于提供辐射敏感型元件，当所述元件用于制备平版印刷印版时，允许印版具有较高的印刷运转速度并同时具有高的辐射敏感度；而且，应避免采用特殊的分散方法，应很大程度地排除在印刷过程中在图像元件中出现穿出现象。
该目标通过在衬底上施加含有下列物质的辐射敏感型元件得以实现：
(a)经过任选预处理的衬底，和
(b)辐射敏感型涂层，由包含下列物质的组合物组成：
(i)一种或多种类型的单体，每种含有至少一个可用于自由基聚合的烯键式不饱和基团，
(ii)用于自由基聚合的至少一种辐射敏感型引发剂或者引发剂体系，吸收波长范围为300-1200nm的辐射；和
(iii)至少一种倍半硅氧烷，含有至少一个取代基，每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团。
本发明的辐射敏感型组合物的第一基本组分是具有至少一个可用于自由基聚合的烯键式不饱和基团的单体、低聚物和/或聚合物。
所有可自由基聚合并且含有至少一个C-C双键的单体、低聚物和聚合物，可用作烯键式不饱和单体、低聚物和聚合物。也可以使用具有C-C三键的单体、低聚物和聚合物，但不优选。合适的化合物是本领域技术人员公知的，可以没有任何特殊限制的用于本发明中。优选单体、低聚物或者预聚物形式的、具有一个或多个不饱和基团的丙烯酸和甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、异巴豆酸、马来酸和富马酸的酯。它们可以以固体或者液体形式存在，优选固体形式和高粘度形式。适用作单体的化合物包括例如三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、二(三羟甲基)丙烷四丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、或者四乙二醇二丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯。合适的低聚物和/或预聚物是例如尿烷丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、环氧化物丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、或者不饱和聚酯树脂。
除了单体和/或低聚物以外，也可以采用在主链或侧链中含有可自由基聚合C-C双键的聚合物。其例子包括马来酸酸酐/烯烃共聚物和羟基烷基(甲基)丙烯酸酯的反应产物(参见例如DE-A-4311738)；部分或完全用烯丙醇酯化的(甲基)丙烯酸聚合物(参见例如DE-A-3332640)；聚合聚醇和异氰酸根合(甲基)丙烯酸酯的反应产物；不饱和聚酯；(甲基)丙烯酸酯封端的聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚(甲基)丙烯酸、聚(甲基)丙烯酰胺；(甲基)丙烯酸聚合物，其部分或者全部被含有可自由基聚合基团的环氧化物酯化；和聚醚。在这方面，前缀“(甲基)”表示可以使用丙烯酸的衍生物和甲基丙烯酸的衍生物。
在例如EP-A-1176007中描述了其它合适的C-C-不饱和可自由基聚合的化合物。
当然可以采用预混物形式的不同种类的单体、低聚物或聚合物；而且，在本发明可以采用单体和低聚物和/或聚合物的混合物，以及低聚物和聚合物的混合物。可自由基聚合的单体/低聚物/聚合物的优选存在量是5-95重量％；如果采用单体/低聚物，那么特别优选20-85重量％，所述重量基于由本发明的辐射敏感型组合物制备的辐射敏感型涂层的干层重。所以，在本发明中使用的术语“辐射敏感型涂层的干层重”和术语“辐射敏感型组合物的固体”同义。
本发明的辐射敏感型组合物的另一重要组分是至少一种辐射敏感型引发剂或引发剂体系，用于所存在的单体、低聚物或者聚合物的自由基聚合。它取决于引发剂或者引发剂体系的类型，无论本发明的辐射敏感型元件是否用UV辐射、可见光(VIS)辐射或者IR辐射成像。
在吸收UV辐射时直接形成自由基的引发剂是本领域技术人员公知的，其描述在例如K.K.Dietliker：“Chemistry & Technology ofUV&EB formulation for coatings，inks & prints”，第三卷(SITATechnology，London(1991))中。它们包括例如肟醚和肟酯、苯偶姻和苯偶姻醚、α-羟基或者α-氨基苯乙酮、酰基氧化膦和二酰基氧化膦。
在本发明的范围之内，尤其优选包含下列物质的引发剂体系：
(a)吸收UV、VIS或IR辐射但是自身不能形成自由基的敏化剂，和
(b)自身不能吸收辐射源发射的UV、VIS或者IR辐射(具体取决于用于成像曝光的电磁辐射)但是和本发明所用的辐射吸收性敏化剂一起形成自由基的辅助引发剂。
为了本发明，将这些引发剂体系分成两组，即其中敏化剂吸收大于750至1200nm范围的辐射的那些(也被简单称作IR吸收剂)和其中敏化剂吸收300-750nm范围的辐射的那些。当采用第一组的引发剂体系时，获得的是IR敏感型元件，而采用第二组的引发剂体系时，获得的是UV或者VIS敏感型元件。
基于其吸收性质，在引发剂体系中采用的敏化剂决定了所述辐射敏感型组合物是否在UV、VIS或者IR范围中敏感。
在本发明中，IR吸收剂优选选自三芳胺染料、噻唑染料、吲哚染料、唑染料、花青染料、多苯胺染料、聚吡咯染料、聚噻吩染料和酞菁染料和颜料的类别。但是，也可以采用其它的IR吸收剂，例如EP1160095A1中所述的那些。
下列化合物例如是合适的IR吸收剂：
根据本发明的一个实施方案，采用式(I)的IR吸收剂。
其中，
每个X独立表示S、O、NR或者C(烷基)2；
每个R1独立表示烷基；
R2表示卤素原子、SR、OR或者NR2；
每个R3独立表示氢原子、烷基、OR、SR或者NR2或者卤素原子；R3也可以经过了苯并稠合；
A-表示阴离子；
---表示任选存在的5元或6元碳环；
R表示烷基或者芳基；对于NR2而言，一个R也可以是H；
每个n可以独立是0、1、2或3。
这些IR吸收剂吸收范围是800-1200nm；优选式(I)中吸收范围是810-860nm的那些。
X优选是C(烷基)2，其中所述烷基优选包含1-3个碳原子。
R1优选是具有1-4个碳原子的烷基。
R2优选是SR。
R3优选是氢原子。
R优选是苯基。
优选虚线表示具有5或6个碳原子的环的残基。
反离子A-优选是氯离子或者甲苯磺酸盐阴离子。
特别优选具有对称结构(I)的IR吸收剂。
特别优选的IR吸收剂的例子包括：
2-[2-[2-苯基磺酰基-3-[2-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-亚吲哚-2-基)-亚乙基]-1-环己烯-1-基]-乙烯基]-1，3，3-三甲基-3H-吲哚氯化物，
2-[2-[2-苯硫基-3-[2-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-亚吲哚-2-基)-亚乙基]-1-环己烯-1-基]-乙烯基]-1，3，3-三甲基-3H-吲哚氯化物，
2-[2-[2-苯硫基-3-[2-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-亚吲哚-2-基)-亚乙基]-1-环戊烯-1-基]-乙烯基]-1，3，3-三甲基-3H-吲哚甲苯磺酸盐，
2-[2-[2-氯-3-[2-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-苯并[e]-亚吲哚-2-基)-亚乙基]-1-环己烯-1-基]-乙烯基]-1，3，3-三甲基-1H-苯并[e]-吲哚甲苯磺酸盐，和
2-[2-[2-氯-3-[2-乙基-3H-亚苯并噻唑-2-基]-亚乙基]-1-环己烯-1-基]-乙烯基]-3-乙基-苯并噻唑-甲苯磺酸盐。
例如，1，4-二氢哌啶、唑、二唑和类似物、香豆素、三芳基甲烷染料和金属茂可以用作UV或VIS吸收性敏化剂。所述敏化剂例如在DE4217495A1、DE4418645C1、DE2801065C2、EP1041074A1和DD287796A中所述。
在UV或VIS敏感型组合物中，式(II)的化合物可以用作唑型的敏化剂。
其中R4、R5和R6的每个独立选自卤素原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基，其也可以是稠合的、任选取代的芳烷基、基团-NR’R”和基团-OR，
其中R’和R”独立选自氢原子、烷基、芳基或者芳烷基，
R是任选取代的烷基、芳基或者芳烷基、或者氢原子，k、m和n独立是0或者1-5的整数。
优选的，R4、R5和R6独立选自卤素原子、C1-C8烷基和基团-NR’R”，其中R’和R”独立优选选自氢原子和C1-C6烷基。
K、l和m独立优选为0或1。
特别优选式(II)的唑衍生物，其中基团R4、R5和R6的至少之一表示基团-NR’R”，其中R’和R”独立优选选自氢原子和C1-C6烷基，尤其优选R’＝R”＝C1-C6烷基。
上述式(II)的唑衍生物可以通过本领域技术人员公知的方法制备。在这方面，参考DE-A-1120875和EP-A-129059；在这些文献中描述的方法可用于通过对起始化合物进行相应修改来合成其中没有明确提到的唑。
式(III)的化合物也可用作UV或者VIS敏感型组合物的敏化剂：
其中X1是间隔基团，含有至少一个共轭到杂环上的C-C双键，
Y和Z独立表示任选取代的稠合芳环，和
V和W独立选自O、S和NR7，其中R7是可以任选被单取代或者多取代的烷基、芳基或者芳烷基。
优选，V＝W且表示O或者NR7。
R7优选是C1-C12烷基。
间隔基团X1可以是链形或者环形单元或者其组合。优选选自：
亚苯基，任选含有一个或多个苯并稠合的芳环(例如，亚萘基)，其中和两个杂环的结合部位可以位于同一环上，或者位于不同环上。
在上述六元环中，优选结合部位是1，4-位，而在五元环中优选2，5-位。上面给出的五元和六元环可以任选地含有一个或多个取代基，例如C1-C10烷基和卤素原子，即使它们在上述式子中并没有显示。
优选的敏化剂由式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)表示：
其中s和t独立是0或者1-4的整数(优选0或1)，每个基团R10和R11独立选自卤素原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、饱和的或者非芳族不饱和碳环、稠合芳基、-SO3H、-NR10 2、-COOR11和-COR11，
每个基团R10独立为氢原子或者烷基，每个R11基团独立选自氢原子、烷基和芳基，X1和R7的定义如上所述。
R8和R9优选独立选自-NR10 2、烷氧基和烷基。
R10优选是C1-C10烷基。
R11优选是C1-C10烷基。
Y和Z优选代表苯并稠合的芳环，其可以任选地被取代。
式(III)的敏化剂可以通过本领域技术人员公知的方法制备。在这方面，请参考A.Dorlars等，Angew.Chemie[Applied Chemistry]，Vol.87(1975)，693-707；其中所述的方法也可用于通过对起始化合物进行相应修改来合成其中没有明确公开的化合物。
用于UV或VIS敏感型组合物的其它可能敏化剂包括式(IV)的1，4-二氢哌啶化合物
其中
R12选自氢原子、-C(O)OR18、任选取代的烷基、任选取代的芳基和任选取代的芳烷基，
R13和R14独立选自任选取代的烷基、任选取代的芳基、CN和氢原子，
R15和R16独立选自-C(O)OR18、-C(O)R18、-C(O)NR19R20和CN，或者R13和R15一起形成任选取代的苯环或者5-7元碳环或者杂环，其中单元
在所述碳环或杂环中的位置和二氢哌啶环的5位相邻，其中所述碳环或者杂环任选地含有另外的取代基，
或者R13和R15以及R14和R16都形成任选取代的苯环或者5-7元碳环或者杂环，其中单元
在所述碳环或杂环中的位置和二氢哌啶环的3和5位相邻，其中所述碳环或者杂环任选地含有另外的取代基，
或者R13/R15对和R14/R16对之一形成5-7元碳环或者杂环，其中单元
在所述碳环或杂环中的位置和二氢哌啶环的5位或者3位相邻，其中所述碳环或者杂环任选地含有另外的取代基，而且另外的一对形成任选取代的苯环，
或者R13和R12或者R14和R12形成5-7元杂环，其可以任选地含有一个或多个取代基，而且除了和1，4-二氢哌啶环共享的氮原子以外，它还任选地含有另外的氮原子、-NR’基团、-S-或者-O-，
R’选自氢原子、烷基、芳基和芳烷基，
R17选自任选被卤原子或者-C(O)基团取代的烷基、任选取代的芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂环基和基团
其中Y1是亚烷基或者亚芳基，
R18是氢原子、芳基、芳烷基或者烷基，其中烷基和芳烷基的烷基单元任选地含有一个或者多个C-C双键和/或C-C三键，
R19和R20独立选自氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基和任选取代的芳烷基。
根据优选实施方案，R12是氢原子。
如果R13和R14不和相邻的取代基形成环，那么它们优选独立选自C1-C5烷基或者芳基。
如果R15和R16不和相邻的取代基形成环，那么它们优选独立选自-C(O)OR18。
R17优选选自C1-C5烷基或者芳基。
R18优选选自C1-C5烷基，尤其优选甲基。
根据一个实施方案，用R13/R15和R14/R16对1，4-二氢哌啶环的取代是对称的，即，R13＝R14，R15＝R16。
根据优选实施方案，R13和R14独立选自任选取代的烷基、任选取代的芳基、CN和氢原子，R15和R16独立选自-C(O)OR18、-C(O)R18、-C(O)NR19R20和CN。
进一步合适的敏化剂是式(IVa)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R12和R17的定义如上，
基团R8a-R8d和R9a-R9d独立选自氢原子、烷基和芳基，其中相邻环碳原子的两个基团R9和/或R8也可以一起形成饱和或者不饱和的碳环或者杂环或者稠合芳环，
每个Z1独立选自CR’2、O、S和NR’，和
每个R’独立表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基，
是式(IVb)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R12和R17如上定义，和
R10a-R10d和R11a-R11d独立选自氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子(氟、氯、溴、碘)、CN、NR’2、C(O)OR’和OR’，(每个R’独立表示氢原子、烷基、芳基或者芳烷基)，其中相邻环碳原子的两个基团R11和/或R10也可以一起形成不饱和的碳环或者杂环或者稠合芳环，
是式(IVc)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R12、R14、R16和R17如上定义，基团R9a-R9f独立选自氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子(氟、氯、溴、碘)、CN、NR’2、C(O)OR’和OR’，(R’独立表示氢原子、烷基、芳基或者芳烷基)，其中相邻环碳原子的两个基团R9也可以一起形成饱和或者不饱和的碳环或者杂环或者稠合芳环，
是式(IVd)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R12、R13、R14、R15和R16的每一个如上定义，Y1选自亚烷基和亚芳基，
是式(IVe)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R13、R15、R16和R17如上定义，基团R9a-R9f的定义和式(IVa)中基团R9a-R9d的定义相同，
是式(IVf)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R13、R15、R16和R17如上定义，基团R9a-R9h的定义和式(IVa)中基团R9a-R9d的定义相同，
是式(IVg)的1，4-二氢哌啶衍生物
其中R13、R15、R16和R17如上定义，基团R11a-R11d独立选自氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子(氟、氯、溴、碘)、CN、NR’2、COOR’和OR’，(R’独立表示氢原子、烷基、芳基或者芳烷基)，其中相邻环碳原子的两个相邻基团R11也可以一起形成不饱和的碳环或者杂环或者稠合芳环。
无需明言，如果相邻环碳原子的两个基团R8和/或R9一起形成稠合芳环，那么式(IVa)、(IVc)、(IVe)和(IVf)中基团R8和/或R9的数目减少。
在式(IVa)的1，4-二氢哌啶衍生物中，R12优选是氢原子，R17是甲基或苯基，Z1优选O或CH2；取代基R8a-R8d和R9a-R9d独立优选选自氢原子和甲基。在式(IVa)的衍生物中，特别优选在二氢哌啶环上有对称取代的那些。
在式(IVb)的衍生物中，R12优选是氢原子，R17优选是甲基或苯基。取代基R10a-R10d和R11a-R11d独立优选选自C1-C5烷基、OR’和卤素原子；特别优选两个芳环的对称取代。
在式(IVc)的1，4-二氢哌啶衍生物中，R12优选是氢原子，R17优选是甲基或苯基，R14优选是甲基，R16优选是C(O)OR18(其中R18的定义如上)。取代基R9a-R9d独立优选选自C1-C5烷基。特别优选甲基。
在式(IVd)的衍生物中，Y1优选是1，4-亚苯基或者1，2-亚乙基。而且，优选两个基团R12相同，两个基团R13相同，两个基团R14相同，两个基团R15相同，两个基团R16相同；式(IV)的优选定义适用于R12-R16的所有基团。
在式(IVe)的衍生物中，R13优选是C1-C5烷基、R15优选是-C(O)OR18，R16优选是C(O)OR18，R17优选是C1-C5烷基或者苯基(R18的定义如上)。取代基R9a-R9f优选独立选自C1-C5烷基。
在式(IVf)的衍生物中，R13优选是C1-C5烷基、R15优选是C(O)OR18，R16优选是C(O)OR18，R17优选是C1-C5烷基或者苯基(其中R18的定义如上)。取代基R9a-R9h优选独立选自C1-C5烷基。
在式(IVg)的衍生物中，R13优选是C1-C5烷基、R15优选是C(O)OR18，R16优选是C(O)OR18，R17优选是C1-C5烷基或者苯基。取代基R11优选独立选自C1-C5烷基。
在式(IVa)-(IVg)的1，4-二氢哌啶衍生物中，特别优选式(IVa)和(IVd)的那些。
式(IV)的1，4-二氢哌啶衍生物可以根据本领域技术人员公知的方法制备，比如Hantzsch合成法。举例而言，请参见J.Org.Chem.30(1965)，第1914页及后续页，和Angew.Chem.[Applied Chemistry](Intern.)20(1981)，第762页及后续页；所述方法也可用于通过相应改变起始化合物来合成1，4-二氢哌啶(没有明确公开)。
式(V)的化合物也可以用作UV-或VIS-敏感型组合物的敏化剂：
其中
X2选自O、S和Se；
r表示0或者正整数；
o、p和q独立是0或正整数；
π单元
和
独立是不饱和的单元，每个具有共轭的π电子体系，其共价键合到杂环单元
每个基团R21、R22和R23独立选自氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、基团-NR24R25和基团Rest OR26，其中R24、R25和R26独立选自烷基、芳基和芳烷基。
对于本领域技术人员而言，无需明言，由于π单元
和
上可用结合部位的数目，所以取代基R21、R22和R23的最大数目(即o、p和q)受限；当然，对于结合到
上的杂环单元的最大数目(2+r)，这个情况同样适用。
如果X2＝O，那么获得的是2，4，5-取代的唑，
相应地，如果X2＝S，那么获得的是2，4，5-取代的噻唑，和
相应地，如果X2＝Se，那么获得的是2，4，5-取代的硒唑；在这些化合物中，优选唑和噻唑，特别优选唑。
r优选是0、1或2，尤其优选0或1。
取代的杂环单元
至少两次键合(r＝0)到上；
的这些取代基无需都相同，也即，对于
的每个取代基而言，独立选择每个X2、
R22、R23、p和q。
不饱和的单元
优选选自：
具有交替双键的多烯烃基团SUS-1：
其中z1是正整数(优选1-3，尤其优选1或2)，Ra和Rb独立选自H、烷基、芳基、卤素、-CN、-COOH和-COO-烷基(优选H、-CN和CH3)，
具有交替三键的多炔烃基团SUS-2：
其中z2是正整数(优选1或2，尤其优选1)，
基团SUS-3，它是具有(4n+2)π电子的π支链芳族单元，优选结构SUS-3-a、SUS-3-b和SUS-3-c之一：
基团SUS-4，它是π支链缺电子型杂芳单元，优选一个基团SUS-4-a、SUS-4-b、SUS-4-c、SUS-4-d和SUS-4-e
基团SUS-5，它是π支链富电子型杂芳单元，优选一个基团SUS-5-a、SUS-5-b或者SUS-5-c
其中X2选自O、S和Se，和
基团SUS-6，它是具有两个稠合芳环的π支链富电子型杂芳单元，
其中X3表示杂原子，优选O、S、Se、NH或者N-烷基(其中烷基优选含有1-5个碳原子)，尤其优选O或S；
也可以采用上述基团SUS-1到SUS-6的组合作为单元
只要单元
和整个系统(I)中的π共轭得到保持即可。
任选的取代基R21在基团SUS-1到SUS-6中没有示出。
特别优选
表示：
特别优选表示：
单元
和
优选也表示结构SUS-1到SUS-6；任选的取代基R22和R23没有示出。特别优选
和
每个表示任选取代的芳基，尤其是苯基，其任选用卤素原子或者基团NR27 2(每个R27优选独立选自烷基和芳基)进行单取代或者多取代。
如下所示的在和
之间具有共价键的化合物
不是本发明的敏化剂；
和
之间的相互作用得到的是不能获得高度敏感型发光体系的发色团。
任选的取代基R21、R22和R23独立选自氢原子、卤素原子、烷基(优选C1-C8)、芳烷基、基团-NR24R25(其中R24和R25独立选自烷基(优选C1-C8)、芳基和芳烷基)和基团-OR26(其中R26选自烷基(优选C1-C8)、芳基和芳烷基)。
特别优选式(V)的下列化合物：
敏化剂1：
4-(5-(2-氯苯基)-2-(4-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)苯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂2：
4-(2-(4-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)苯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂3：
4-(5-(2-氯苯基)-2-(4-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)-2，3，5，6-四氟苯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂4：
4-(5-(2-氯苯基)-2-(9-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)蒽-10-基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂5：
4-(2-(2-((1E，13E)-4-((E)-2-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)苯乙烯基)苯乙烯基)苯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂6：
4-(2-(4-((1E，13E)-4-((E)-2-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)苯乙烯基)苯乙烯基)苯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂7：
4-(5-(2-氯苯基)-2-(2-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)-3，4，5，6-四氟苯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂8：
4-(2-((1 E，28E)-4-((E)-2-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)乙烯基)苯乙烯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂9：
(E)-4-(2-(4-(4-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)苯乙烯基)苯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂10：
4-(2-(4-((1E，26E)-4-((E)-4-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)苯乙烯基)苯乙烯基)苯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂11：
4-(2-((E)-2-(5-((E)-2-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)乙烯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂12：
N-(4-(2-(4-(4-(4-(二苯基氨基)苯基)-5-(全氟苯基)唑-2-基)苯基)-5-(全氟苯基)唑-4-基)苯基)-N-苯基苯胺
敏化剂13：
4-(5-(2-氯苯基)-2-(6-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)哌啶-2-基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂14：
4-(2-(3，5-二(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)苯基)-5-(2-氯苯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂15：
4-(2-((1E，9E，11E)-3，5-二((E)-2-(4-(4-(二甲基氨基)苯基)-5-苯基唑-2-基)乙烯基)苯乙烯基)-5-苯基唑-4-基)-N，N-二甲基苯胺
敏化剂16：
(E)-4-(5-(2-氯苯基)-2-(2-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)乙烯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
敏化剂17：
4-(5-(2-氯苯基)-2-((1E，3E)-4-(5-(2-氯苯基)-4-(4-(二乙基氨基)苯基)唑-2-基)丁-1，3-二烯基)唑-4-基)-N，N-二乙基苯胺
用于本发明的式(V)的敏化剂呈现出强的黄色至绿色荧光。
用于本发明的式(V)的化合物可以根据本领域技术人员公知的方法制备，例如，和EP0129059、US3257203中描述的方法相似；在这些文献中描述的方法也可以用于通过相应地改变起始化合物来合成其中没有明确描述的化合物。
敏化剂的最优量取决于各种因素，比如其在发射波长处的消光系数、或者所用辐射源的发射波长、辐射敏感型元件的辐射敏感层厚度和其分子量。通常，它们的用量是0.5-1.5重量％，基于辐射敏感型涂层的干层重。这些值适用于两个组的引发剂体系。对于敏化剂(Sens)和辅助引发剂(Coinit)的摩尔比(nM＝Mol Sens：Mol Coinit)而言，每个引发剂体系都具有最优值，所述最优值通过合适的试验来确定。通常为0.1-2。
在本发明中，UV/VIS敏感型组合物的辅助引发剂可以例如选自胺，比如烷醇胺；N，N-二烷基氨基苯甲酸酯；N-芳基甘氨酸和其衍生物(例如，N-苯基甘氨酸)；芳族磺酰卤；三卤甲基砜；酰胺，比如N-苯甲酰基氧基邻苯二甲酰亚胺；重氮磺酸盐；9，10-二氢蒽衍生物；具有至少两个羧基的N-芳基、S-芳基或者O-芳基聚羧酸，其中至少一个羧基键合到所述芳基单元的氮、氧或硫原子上(例如，在US-A-5629354中描述的苯胺二乙酸和其衍生物以及其它辅助引发剂；六芳基二咪唑，例如，2，2-二-(2-氯苯基)-4，5，4’，5’-四苯基-2’H-[1，2’]二咪唑和2，2’，5-三(2-氯苯基)-4-(3，4-二甲氧基苯基)-4，5’-二苯基二咪唑；硫醇化合物(例如，2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并咪唑和3-巯基-1，2，4-三唑)；膦类；锡烷类；胂类；硅烷类；具有1-3个CX3基团的1，3，5-三嗪衍生物(其中每个X独立选自氯或溴原子，优选是氯原子)，例如2-苯基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2，4，6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(苯乙烯基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯乙烯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘酰-1-基)-4，6-二-三氯甲基-s-三嗪，2-(4-乙氧基-萘酰-1-基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪和2-[4-(2-乙氧基乙基)-萘酰-1-基]-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪；肟醚和肟酯，例如衍生自苯偶姻的那些；α-羟基-或者α-氨基-苯乙酮；烷基三芳基硼酸酯；苯偶姻醚和苯偶姻酯；金属茂(优选钛茂，特别优选具有两个五元环二烯基例如环戊二烯基和一个或两个六元芳基的那些，所述六元芳基具有至少一个邻位氟原子和也任选的吡咯基，比如二(环戊二烯基)-二-[2，6-二氟-3-(吡咯-1-基)-苯基]钛和二环戊二烯-二-2，4，6-三氟苯基-钛或锆)；盐，比如铵盐、二芳基碘盐、三芳基锍盐、芳基重氮盐、磷盐和N-烷氧基吡啶(pyidinium)盐；过氧化物(例如，在EP-A1-1035435中列出的作为有机过氧化物类型活化剂的那些)，酰基氧化膦；偶氮化合物；二酰基氧化膦和三酰基氧化膦。
根据本发明的IR敏感型元件优选含有一种或多种多卤烷基取代的化合物、盐和在US6309792B1中描述的其它化合物，作为辅助引发剂。
多卤烷基取代的化合物是含有一个多卤化的或者多个单卤化的烷基取代基的化合物。卤化的烷基优选包含1-3个碳原子；特别优选卤化的甲基。氟、氯和溴原子优选用作卤素原子，特别优选氯和溴原子。
已经结合UV-或者VIS敏感型引发剂体系的辅助引发剂，列出了特别合适的多卤烷基取代的化合物和盐。
多卤烷基取代的化合物的吸收性质对IR敏感型元件的昼光稳定性起着决定性的作用。UV/VIS吸收峰值在大约300-750nm范围内的化合物导致元件在昼光下存储6-8分钟并随后进行后热处理后，不能再显影。原则上，这种元件不仅仅可以用IR光成像，也可以用UV光成像。因此，如果元件的昼光稳定性是所需的性质，那么优选在＞330nm处没有明显UV/VIS吸收的多卤烷基取代的化合物。
本发明的核心在于采用具有至少一个取代基的至少一种倍半硅氧烷，其中每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团。
“倍半硅氧烷”(也被称作“笼形倍半硅氧烷(silasesquioxane)”)是通式为Si2nH2nO3n的硅氧化合物，其正常情况下含有1.5个氧原子/硅原子。
用于本发明的取代的倍半硅氧烷可以用通式(VI)描述
Si2uRIV 2uO3u (VI)
其中每个RIV独立选自H和有机基团，条件是至少一个基团RIV是具有至少一个烯键式不饱和基团的有机基团而且u假定为8-1000。优选其中u是8、10或12的产物。
可用于本发明的倍半硅氧烷可以具有笼形结构、部分笼形结构、梯形结构或者无序结构。
烯键式不饱和基团可以直接或者经由间隔基团键合到Si原子上。
优选地，所述具有至少一个烯键式不饱和基团的至少一个有机基团RIV选自支链、直链或者环形的并且优选含有2-18个碳原子(特别优选2-10个碳原子，尤其优选2-6个碳原子)的烯基、苯乙烯基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、丙烯酰胺或者甲基丙烯酰胺基、巴豆酰基或者异巴豆酰基、衣康酸基和马来酸或者富马酸基。上述基团可以含有一个或多个取代基(优选0或1个取代基)，例如选自卤素原子(氟、氯、溴、碘)、CN、ORV、SRV或COORV(RV独立表示氢原子或烷基)。
合适的间隔基优选是优选含有2-6个碳原子的亚烷基、优选含有2-6个碳原子的亚烷氧基、烷基(二烷基甲硅烷基氧基)基团(其中所述烷基优选含有1-3个碳原子)或者任选可以被取代(优选0或1个取代基，例如选自卤素原子(氟、氯、溴、碘)、CN、ORV、SRV或者COORV(RV独立表示氢原子或者烷基))的亚苯基。
优选，倍半硅氧烷的分子量为550-2500g/mol。
用于本发明的倍半硅氧烷可以购买到或者可以根据本领域技术人员公知的方法制备。所述方法例如在Chem.Rev.1995，95，1409-1430中进行了描述。
倍半硅氧烷在辐射敏感型组合物中的存在量优选是2-30重量％，基于辐射敏感层的总固含量，特别优选5-15重量％。
根据一个实施方案，本发明的IR敏感型组合物含有至少一种通式(A)的羧酸作为任选的另外组分
R28-(CR29R30)a-Y2-CH2COOH (VII)
其中：
Y2选自O、S或者NR31，其中R31表示氢原子、C1-C6烷基、CH2CH2COOH或者用-COOH取代的C1-C5烷基；R28、R29和R30每个独立选自氢原子、C1-C6烷基、取代或未取代的芳基、-COOH或者NR32CH2COOH，其中R32选自-CH2COOH、-CH2OH和-(CH2)N(CH2)COOH；a是0、1、2或3。
特别优选N-芳基-多羧酸；尤其是下式(VIIa)的那些：
其中Ar表示单取代或者多取代或者未取代的芳基，v是1-5的整数，和式(VIIB)的那些
其中R33表示氢原子或者C1-C6烷基，b和c各自是1-5的整数。
芳基的可能的取代基是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3硫代烷基和卤素原子。芳基可以含有1-3个相同或不同的取代基。
v优选是1，Ar优选表示苯基。
在式(VIIb)中，c优选是1，R33优选表示氢原子。
这些多羧酸的例子是：
(对乙酰氨基苯基亚氨基)二乙酸，
3-(二(羧甲基)氨基)苯甲酸，
4-(二(羧甲基)氨基)苯甲酸，
2-[(羧甲基)苯基氨基]苯甲酸，
2-[(羧甲基)苯基氨基]-5-甲氧基苯甲酸，
3-(二(羧甲基)氨基]-2-萘羧酸，
N-(4-氨基苯基)-N-(羧甲基)甘氨酸，
N，N’-1，3-亚苯基-二甘氨酸，
N，N’-1，3-亚苯基-二[N-(羧甲基)]甘氨酸，
N，N’-1，2-亚苯基-二[N-(羧甲基)]甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(3-甲氧基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(3-羟苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(3-氯苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(4-溴苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(4-氯苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(2-氯苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(4-乙基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(2，3-二甲基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(3，4-二甲基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(3，5-二甲基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(2，4-二甲基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(2，6-二甲基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-(4-甲酰基苯基)甘氨酸，
N-(羧甲基)-N-乙基邻氨基苯甲酸，
N-(羧甲基)-N-丙基邻氨基苯甲酸，
5-溴-N-(羧甲基)邻氨基苯甲酸，
N-(2-羧基苯基)甘氨酸，
邻-二茴香胺-N，N，N’，N’-四乙酸，
N，N’-[1，2-乙烷二基-二-(氧基-2，1-亚苯基)]二[N-(羧甲基)甘氨酸]，
4-羧基苯氧基乙酸，
儿茶酚-O，O’-二乙酸，
4-甲基儿茶酚-O，O’-二乙酸，
间苯二酚-O，O’-二乙酸，
对苯二酚-O，O’-二乙酸，
α-羧基-邻茴香醇酸，
4，4’-异亚丙基二苯氧基乙酸，
2，2’-(二苯并呋喃-2，8-二基二氧基)二乙酸，
2-(羧甲基硫代)苯甲酸，
5-氨基-2-(羧甲基硫代)苯甲酸，
3-[(羧甲基)硫代]-2-萘羧酸。
最优选的多羧酸是苯胺二乙酸。
羧酸在IR敏感型组合物中的存在量优选是0-10重量％，更优选是1-10重量％，最优选是1.5-3重量％，基于总固含量。
而且，本发明的辐射敏感型组合物可以任选地含有在含水碱性显影剂中可以溶解或溶胀的粘合剂或者粘合剂混合物。辐射敏感型组合物技术领域中已知的基本上所有聚合物或者聚合物混合物都可以用作辐射敏感型涂层的聚合粘合剂。在水或者含水碱性溶液中可以溶解或者溶胀的线性有机聚合物特别合适。合适的粘合剂在例如EP170123A1中进行了描述。聚乙烯基乙缩醛、丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸共聚物、聚尿烷、马来酸的部分酯化共聚物、酚醛清漆和酸性纤维素衍生物特别合适。优选粘合剂含有酸基团，尤其优选羧基。丙烯酸聚合物最优选。具有酸基团的粘合剂优选的酸值为20-180mg KOH/g聚合物。任选地，所述粘合剂可以含有能够发生环化加成(例如，光环化加成)的基团。对粘合剂的量并没有特殊限制，优选为0-90重量％，特别优选5-60重量％。
所述辐射敏感型组合物也可以含有少量的热聚合抑制剂。不希望出现的热聚合的引发剂的合适例子包括例如对苯二酚、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、吡咯酸、叔丁基儿茶酚、苯醌、4，4’-硫代-二-(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基-二(4-甲基-6-叔丁基苯酚)和N-亚硝基苯基羟基胺盐。非吸收性聚合抑制剂在辐射敏感型涂层中的量优选是0-5重量％，基于干层重量，特别优选0.01-2重量％。所述抑制剂通常经由市售单体或者低聚物引入到辐射敏感型涂层中，所以没有明确提到。
而且，本发明的辐射敏感型组合物可以含有为该层显色的染料或颜料。着色剂的例子包括例如酞菁颜料、偶氮颜料、碳黑和二氧化钛、乙基紫、结晶紫、偶氮染料、蒽醌染料和花青染料。着色剂的量优选是0-10重量％，基于干层重量，特别优选是0.5-5重量％。
为了改善硬化层的物理性质，所述辐射敏感型组合物可以另外含有增塑剂。合适的增塑剂包括例如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯、邻苯二甲酸二(十二烷基)酯、己二酸二辛基酯、癸二酸二丁基酯、三乙酰基甘氨酸和三甲苯基磷酸酯。对增塑剂的量没有特殊限制，但是，优选是0-10重量％，基于干层重量，特别优选0.25-5重量％。
所述辐射敏感型组合物也可以含有已知的链转移剂。它们优选用量是0-15重量％，特别优选0.5-5重量％，基于干层重量。
而且，所述辐射敏感型组合物可以含有无色染料，比如无色结晶紫和无色孔雀石绿。它们优选用量是0-10重量％，特别优选0.5-5重量％，基于干层重。
另外，所述辐射敏感型组合物可以含有表面活性剂。合适的表面活性剂包括含有硅氧烷的聚合物、含有氟的聚合物、和具有氧化乙烯和/或氧化丙烯基团的聚合物。它们的优选用量是0-10重量％，特别优选0.2-5重量％，基于干层重。
曝光指示剂，例如4-苯基偶氮二苯基胺，也可以作为所述辐射敏感型组合物的任选成分存在；它们优选用量是0-5重量％，特别优选0-2重量％，基于干层重。
本发明的辐射敏感型元件可以例如是印版前体(printing formprecursor)(尤其是平版印刷印版前体)、用于集成电路的印刷线路板或者光掩模。特别优选用于制备印版前体的用途。
尤其在印版前体的制备中，优选采用尺寸稳定的板或者箔形状的材料作为衬底。优选，材料用作已经被用作印刷物质的衬底的尺寸稳定板或箔形状的材料。所述衬底的例子包括纸张、涂有塑料材料(比如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯)的纸张、金属板或箔，例如铝(包括铝合金)、锌和铜板、由例如二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、丙酸纤维素、乙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、硝酸纤维素、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯和聚乙酸乙烯酯制成的塑料膜、和由纸张或者塑料膜和上述金属之一制备的层压材料、或者已经经过气相沉积金属化的纸张/塑料膜。在这些物质中，尤其优选铝板或箔，这是因为它显示出显著的尺寸稳定性、价格不贵、而且和涂层的粘合性好。而且，可以采用其中铝箔被层压到聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上的复合膜。
金属衬底，尤其是铝衬底，优选经受至少一种选自下列的处理：表面粗糙化(例如，通过在干状态下刷拭或者用磨料悬浮液刷拭，或者电化学粗糙化，例如利用盐酸电解质)、阳极化(例如，在硫酸或磷酸中)和亲水化处理。
为了改善已经经过粗糙化处理和任选的在硫酸或磷酸中阳极化处理的金属衬底表面的亲水性质，对金属衬底可以用硅酸钠、氟化钙锆、聚乙烯基膦酸或者磷酸的水溶液进行后处理。在本发明的范围之内，术语“衬底”也包括任选经过预处理从而在其表面上具有例如亲水层的衬底。
上述衬底预处理的详细内容是本领域技术人员所公知的。
为了制备辐射敏感型元件，通过常规涂覆方法(例如，旋涂、浸涂、通过刀刃涂覆)将本发明的辐射敏感型组合物施加到衬底的亲水表面上。也可以将辐射敏感型组合物涂覆到衬底的两侧上；但是，对于本发明的元件而言，优选辐射敏感型涂层仅仅涂覆在衬底的一侧上。
为此，该辐射敏感型组合物含有一种或多种有机溶剂。
合适的溶剂包括低级醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇和丁醇)、乙二醇醚衍生物(例如，乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单异丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚)、酮(例如，二丙酮醇、乙酰丙酮、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、甲基异丁基酮)、酯(例如，乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸乙基酯、3-甲氧基丙基乙酸酯和乙酸丁酯)、芳香族化合物(例如，甲苯和二甲苯)、环己烷、γ-丁内酯、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。待施加的辐射敏感型混合物的固含量取决于所用的涂覆方法，优选是1-50重量％。
在辐射敏感层上另外施加水溶性、不能渗透氧的外涂层可能是有利的。适用于所述外涂层的聚合物包括聚乙烯醇、聚乙烯醇/聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基甲醚、马来酸酐和共单体(comonomer)比如甲基乙烯基醚、聚丙烯酸、纤维素醚、明胶等的开环共聚物；优选聚乙烯醇。优选，用于所述不能渗透氧的外涂层的组合物以在水中或者在和水混溶的溶剂中的溶液形式施加；在任何情况下，选择溶剂以使已经在衬底上的辐射敏感型涂层不会溶解。外涂层的层重可以是例如0.1-6g/m2，优选0.5-4g/m2。但是，本发明的印版前体即使没有外涂层也显示出优异的性质。外涂层也可以包含消光剂(即，颗粒尺寸为2-20μm的有机或无机颗粒)，所述消光剂有利于膜在接触曝光过程中进行平面定位。为了改善外涂层和辐射敏感层的粘合，外涂层可以包含粘合促进剂，例如聚(乙烯基吡咯烷酮)、聚(哌嗪)和聚(乙烯基咪唑)。
合适的外涂层例如在EP1000387B1中进行了描述。
由此制备的辐射敏感型元件以本领域技术人员公知的方式采用波长＞300nm的UV/VIS辐射进行图像式曝光。为此目的，可以采用常用的灯，比如碳电弧灯、水银灯、氙灯和金属卤化物灯、或者激光器或激光二极管。在大约405nm的范围内(例如，405±10nm)发射UV辐射的UV激光二极管和在大约532nm发光的倍频NdYAG激光器，是受到特别关注的辐射源。
如果敏化剂吸收IR辐射(也即，显著吸收波长大于750-1200nm范围内的辐射)，而且优选其吸收谱在此范围内显示出峰值，那么可以用IR辐射源进行图像式曝光。合适的辐射源是在上述波长范围内发射的半导体激光器或激光二极管。
在进行图像式曝光之后，采用市售含水碱性显影剂通过本领域技术人员公知的方式使元件显影，由此使曝光区域保留在衬底上，而未曝光区域被去除。
在图像式曝光之后，也即在显影之前，可以在50-180℃，优选90-150℃下进行热处理。有时，有利的是将显影后的元件进行热处理(150-250℃，优选170-220℃)或者UV全面曝光或者两者都进行。可以通过常见方法采用保存剂(“涂胶”)对显影后的元件进行处理。保存剂是亲水性聚合物、润湿剂和其它添加剂的水溶液。
本发明的辐射敏感型元件使得印版具有优异的抗腐蚀性，从而具有高的印刷运行长度。
在下面的实施例中将对本发明进行更详细地描述；但是，它们绝不是对本发明的任何限制。
实施例1
由下列组分制备涂层溶液：
6.3g JONCRYL683(SC Johnson，USA公司的丙烯酸共聚物；酸值＝175mg KOH/g)
9.0g AC 50(PCAS，France公司的甲基丙烯酸共聚物；酸值＝48mgKOH/g；70重量％溶液，溶剂为乙二醇单甲醚)
1.4g二季戊四醇五丙烯酸酯
14.5g尿烷丙烯酸酯(80％溶液，溶剂为甲基乙基酮；通过Bayer公司的DesmodurN100和丙烯酸羟乙酯和季戊四醇三丙烯酸酯的反应制备；当所有异氰酸酯都反应时，双键量为0.5双键/100g)
1.8g 2-硫代(4-乙烯基)苄基-5-巯基-1，3，4-噻二唑
1.8g甲基丙烯酰基-POSS笼(八、十和十二-γ-(甲基丙烯酰氧基)丙基-取代的倍半硅氧烷的混合物(得自Aldrich))
0.45g 2-[2-[2-硫代苯基-3-[2-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-亚吲哚-2-基)-亚乙基]-1-环己烯-1-基]-乙烯基]-1，3，3-三甲基-3H-吲哚氯化物
2.5g 2-(4-甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)-1，3，5-三嗪和
0.4g BASONYL VIOLETT 610(Basic Violett 3，C.I.42555；得自Bayer，Germany)
上述各组分在搅拌下，溶入到由下列物质组成的200ml混合物中：
90体积份的1-甲氧基-2-丙醇，和
10体积份的丙酮。
溶液在过滤后，通过常规方法施加到经过电化学粗糙化和阳极化处理的铝箔上，其中所述铝箔已经用聚乙烯基膦酸水溶液进行过后处理，所得层在90℃下干燥4分钟。最终IR敏感层的干重为大约1.4g/m2。
然后，通过涂覆具有下列组成的溶液来施加不能渗透氧的层，所述层的干层重为2.0g/m2：
42.5g Celwol 203(Airproducts，USA公司的聚乙烯醇，12重量％的残余乙酰基)
7.5g聚乙烯基咪唑(得自Panchim，France)，和
170g水
在90℃下干燥5分钟。
然后，将以此方式制备的印版前体用830nm激光二极管(20W激光头，3W，不同辊速)在Creo/Scitex公司的Trendsetter 3244中曝光。采用含有不同的元件用以评价拷贝质量的UGRA/FOGRA Postscript2.0EPS进行成像。
将曝光后的前体在配有预热区、预洗区、浸没型显影浴、水冲洗区、涂胶和干燥区的MercuryNews处理器(Kodak PolychromeGraphics LLC)中进行进一步的处理。该处理器填充有KodakPolychrome Graphics LLC的显影剂980。为了处理印版前体，采用了下列参数：速度120cm/min，预热630，预洗体积0.5l/m2印版，显影浴温度为23±1℃。在这种处理之后，曝光的区域保留在印版上，而未曝光的区域被显影剂彻底去除。
采用下列标准来评价预处理和显影后的拷贝：1像素元件的再现质量、像素元件的棋盘模式(checkerboard pattern)的光密度、实心元件的光密度。为了确定实心体和点的对比度和密度，采用了D19/D196装置(Gretag/Macbeth Color Data Systems，Great Britain)。
有关能量需求的结果表明，为了很好再现实心体，曝光能量为31mJ/cm2已经足够，而对于1像素元件而言，要求能量为40mJ/cm2。用40mJ/cm2曝光后的印版被安装到单张胶印机(sheet-fed)上，采用磨蚀性印刷油墨(Sun Chemical的Offset S7184，含有10％的CaCO3)进行印刷。图像区在接受印刷油墨上没有任何问题，纸张拷贝在非图像区没有出现任何调色现象。在印刷220000张高质量的拷贝之后，中断印刷；但是，该印版可以用于更多印刷。在实心体中仅仅观察到极少的断线现象，所有精细的像素元件都得到保持。
实施例2
通过加入0.45g的苯胺二乙酸但去掉2-硫代(4-乙烯基)苄基-5-巯基-1，3，4-噻二唑来改变实施例1的涂层溶液。
按照实施例1所述方式施加涂层溶液和外涂层溶液。按照实施例1所述方式进行曝光和显影。
为了获得好的印刷品，能量要求如下：
对于实心体为78mJ/cm2，
对于1像素元件为107mJ/cm2。
用78mJ/cm2曝光的印版被安装到单张胶印机上，采用磨蚀性印刷油墨Offset S7184进行印刷。
图像区在接受油墨上没有任何问题，纸张拷贝在非图像区没有出现任何调色现象。在印刷220000张高质量的拷贝之后，中断印刷；但是，该印版可以用于更多印刷。
在实心体中仅仅观察到极少的断线现象，所有精细的像素元件都得到保持。
实施例3
将电化学粗糙化(在HCl中)和阳极化处理过的铝箔用聚乙烯基膦酸(PVPA)的水溶液进行处理，在干燥后，涂覆上下列溶液并干燥。
2.1g三聚体在1-甲氧基-2-丙醇中的30％溶液，所述三聚体通过470重量份苯乙烯、336重量份甲基丙烯酸甲酯和193重量份甲基丙烯酸的聚合而制备；
0.7g甲基丙烯酰基-POSS笼(得自Aldrich)；
6.9g尿烷丙烯酸酯在甲基乙基酮中的80％溶液，该尿烷丙烯酸酯通过Desmodur N 100(得自Bayer)和羟乙基丙烯酸酯和季戊四醇三丙烯酸酯的反应而制备；双键量：当所有异氰酸酯基团和含有羟基的丙烯酸酯完全反应之后，为0.5双键/100g；
0.8g二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯；
4.4g在1-甲氧基-2-丙醇中的分散体，含有10重量％酞菁铜和5重量％聚乙烯基乙缩醛粘合剂，所述粘合剂含有39.9摩尔％乙烯基醇、1.2摩尔％乙酸乙烯酯、15.4摩尔％源自乙醛的乙缩醛、36.1摩尔％源自丁醛的乙缩醛基团和7.4摩尔％源自4-甲酰基苯甲酸的乙缩醛基团；
1.0g 1，4-二氢-2，6-二甲基-3，5-二(甲氧基羰基)-4-苯基吡啶；
0.75g 2，2-二-(2-氯苯基)-4，5，4’，5’-四苯基-2’H-[1，2]二咪唑基
115ml 1-甲氧基-2-丙醇
90ml甲醇
130ml甲基乙基酮
过滤溶液，将其施加到平版印刷衬底上，涂层在90℃下干燥4分钟。光聚合物层的干层重为大约1.6g/m2。
通过用实施例1所述的水溶液涂覆所得的印版，为该印版提供了外涂层；在90℃下干燥4分钟后，外涂层的干层重为大约2g/m2。
在真空结构中，用Ga掺杂型MH灯的光曝光所述印版前体，能量为3.4mJ/cm2，灰度等级的调色范围为0.15-1.95，其中密度增量为0.15(UGRA灰度等级)。在曝光后，即刻将所述印版在烘箱中于90℃下加热2分钟。
然后，用Kodak Polychrome Graphics LLC的显影剂952处理所述曝光后的印版30秒钟。
然后，采用棉球将显影剂溶液在表面上再次摩擦30秒钟，然后用水冲洗整个印版。在此处理后，曝光后的部分保留在印版上。为了评价其光敏度，将印版在湿状态下用印刷油墨涂黑。
得到了下列结果：
灰度的4个实心灰阶(solid step)，
灰阶7是第一个不接受油墨的灰阶。
将一个印版前体用3.4mJ/m2曝光，并如上所述进行显影，然后将所得印版安装到单张胶印机上，采用磨蚀性印刷油墨Offset S7184进行印刷。在印刷220000张拷贝后，印版上没有出现磨蚀现象。
在实心体中仅仅观察到极少的断线现象，所有精细的像素元件都得到保持。
实施例4
通过加入0.9g PSS-八(2(4-环己烯基)乙基二甲基甲硅烷氧基取代型(得自Aldrich)但去除0.7g甲基丙烯酰基-POSS笼，改变实施例3的涂层溶液。如实施例3所述制备印版。
得到了下列结果：
3-4个实心灰阶，
灰阶8是第一个不接受油墨的灰阶。
将一个印版前体用3.4mJ/m2曝光，并如上所述进行显影。然后将所得印版安装到单张胶印机上，采用磨蚀性印刷油墨Offset S7184进行印刷。在印刷220000张拷贝后，没有观察到磨蚀现象。
在实心体中仅仅观察到极少的断线现象，所有精细的像素元件都得到保持。
对比实施例
重复实施例1，但是涂层溶液不含甲基丙烯酰基-POSS笼。为了很好复制实心体，要求最小能量为33mJ/cm2，对于1像素元件而言，要求最小能量为41mJ/cm2。
将用41mJ/cm2曝光制备的印版安装到单张胶印机上，采用磨蚀性印刷油墨Offset S7184进行印刷。图像区在接受印刷油墨上没有任何问题，纸张拷贝在非图像区没有出现任何调色现象。
在仅仅印刷150000张拷贝之后，由于所得拷贝的质量差，所以必须中断印刷。在实心体中观察到大量的断线现象，精细元件受到相当的影响。
Claims (19)
1.辐射敏感型元件，包括：
(a)经过任选预处理的衬底，和
(b)施加到所述衬底上的辐射敏感型涂层，其由包含下列物质的组合物组成：
(i)一种或多种类型的单体和/或低聚物和/或聚合物，每种含有至少一个可用于自由基聚合的烯键式不饱和基团，
(ii)用于自由基聚合的至少一种辐射敏感型引发剂或者引发剂体系，其吸收波长范围为300-1200nm的辐射；和
(iii)至少一种倍半硅氧烷，其含有至少一个取代基，每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团。
2.权利要求1的辐射敏感型元件，其中所述组合物另外含有选自碱溶性粘合剂、染料、曝光指示剂、增塑剂、链转移剂、无色染料、表面活性剂和热聚合抑制剂的一种或多种组分。
3.权利要求1或2的辐射敏感型元件，其中所述引发剂体系含有辐射吸收性敏化剂和辅助引发剂。
4.权利要求1或2的辐射敏感型元件，其中组分(ii)是吸收波长范围为300-450nm的辐射的辐射敏感型引发剂。
5.权利要求3的辐射敏感型元件，其中所述辐射吸收性敏化剂吸收波长范围是300-750nm的辐射。
6.权利要求3的辐射敏感型元件，其中所述辐射吸收性敏化剂吸收波长范围是大于750-1200nm的辐射。
7.权利要求1-6任一项的辐射敏感型元件，其中在倍半硅氧烷中具有至少一个烯键式不饱和基团的至少一个取代基选自直链、支链或者环形的烯基、苯乙烯基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、丙烯酸酰胺基、甲基丙烯酸酰胺基、巴豆酰基、异巴豆酰基、衣康酸基、马来酸基和富马酸基。
8.权利要求1-7任一项的辐射敏感型元件，其中所述烯键式不饱和基直接键合到倍半硅氧烷的Si原子上。
9.权利要求1-7任一项的辐射敏感型元件，其中所述烯键式不饱和基经由间隔基键合到倍半硅氧烷的Si原子上。
10.权利要求1-9任一项的辐射敏感型元件，其中所述倍半硅氧烷的分子量为550-2500g/mol。
11.权利要求1-10任一项的辐射敏感型元件，其中所述衬底是铝箔或板。
12.权利要求1-12任一项的辐射敏感型元件，其中所述元件还含有不能渗透氧的外涂层。
13.用于使辐射敏感型元件成像的方法，包括：
(a)对权利要求1-12任一项所述的辐射敏感型元件进行图像式照射；
(b)通过含水碱性显影剂去除涂层的未照射区域。
14.权利要求13的方法，其中对在步骤(c)获得的显影后的元件进行加热处理或者整体曝光处理或者两种处理。
15.可以通过权利要求13或14的方法制备的成像元件。
16.权利要求15的成像元件，其中所述元件是平版印刷印版。
17.用于制备平版印刷印版前体的辐射敏感型组合物，包含：
(i)一种或多种类型的单体和/或低聚物和/或聚合物，每种含有至少一个可用于自由基聚合的烯键式不饱和基团，
(ii)用于自由基聚合的至少一种辐射敏感型引发剂或者引发剂体系，其吸收波长范围为300-1200nm的辐射；和
(iii)至少一种倍半硅氧烷，其含有至少一个取代基，每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团。
18.权利要求17的辐射敏感型组合物，其中所述倍半硅氧烷在所述辐射敏感型组合物中的量是2-30重量％，基于总固含量。
19.倍半硅氧烷在改善平版印刷印版的印刷运行稳定性方面的用途，所述倍半硅氧烷含有至少一个取代基，每个取代基具有至少一个烯键式不饱和基团，所述印版通过负片印版前体的辐射诱导的自由基聚合而制备。
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