CN115353587B - 环戊烷三聚体取代物的应用、光固化组合物、有机封装薄膜及oled器件 - Google Patents

环戊烷三聚体取代物的应用、光固化组合物、有机封装薄膜及oled器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种环戊烷三聚体取代物的应用、光固化物组合物、有机封装薄膜及OLED器件。该环戊烷三聚体取代物具有如下式(I)或式(II)所示结构，本申请提供的环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到有机封装薄膜后，能够提高有机封装薄膜的透光率和折射率，降低其与氮化硅基材之间的折射率差异，进而保持OLED器件良好的出光效果，有效满足半导体器件封装材料的功能特性和封装效果的严苛要求。

Description

环戊烷三聚体取代物的应用、光固化组合物、有机封装薄膜及 OLED器件
技术领域
本发明涉及光固化组合物技术领域，具体而言，涉及一种环戊烷三聚体取代物的应用、光固化物组合物、有机封装薄膜及OLED器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，OLED)因具有主动发光、驱动电压低、发光亮度高、发光效率高、发光视角宽、响应速度快、超薄超轻、低成本、低功耗、工作温度范围广、构造简单和可用于挠曲性面板等优异特性，而成为新一代显示技术的主流和未来显示的发展方向，其在各类智能终端领域的应用潜力巨大。
目前OLED器件的产业化发展及应用受到稳定性不足、可靠性欠缺和使用寿命短等问题的制约，主要是因为OLED器件中的材料和结构对水汽和氧气较为敏感，一旦接触水氧，器件的发光效率、工作性能、稳定性和使用寿命都会迅速下降。薄膜封装通过在OLED器件基板上堆叠沉积致密薄膜的方式将其封装，能够有效阻隔水汽和氧气的侵入，确保了OLED器件的可靠性和使用寿命。
有机紫外光固化树脂因其具有良好的固化特性、稳定性、粘结强度、透光度和高纯度等特点被认为是一种常规的、有效的封装材料。但由于通常所用的氮化硅基材的折射率在1.89 以上，而目前产线上所用的丙烯酸酯类INK的折射率不超过1.50，由此形成的叠层层间封装材料存在折射率差异较大，影响OLED器件出光效果。5G通讯时代的到来和各类电子终端应用的更新迭代，对于半导体显示器件的封装材料的功能特性和封装效果也提出了更加严苛和全面的要求，具有优异的高折射率性能的有机薄膜封装材料正逐渐成为发展趋势。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种环戊烷三聚体取代物的应用、光固化组合物、有机封装薄膜及OLED器件，以解决目前OLED器件以氮化硅为基材，采用丙烯酸酯类作为封装薄膜形成的叠层层间封装材料存在折射率差异较大，影响OLED器件出光效果的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种环戊烷三聚体取代物在有机封装薄膜中的应用，该环戊三聚体具有如下式(I)或式(II)所示结构：
其中，R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C50的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C60的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C50的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的 C6～C50的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C50的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C60环氧基烷基、C3～C60烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C60的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C50烷基、取代或未取代的C3～C50的环烷基、C4～C50的烷基环烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基。
进一步地，R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C20的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的C6～C20的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C20的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C20环氧基烷基、C3～C20烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、C4～C20的烷基环烷基、C6～C20 的芳基、C7～C20的芳烷基。
进一步地，R1、R2和R3各自独立地表示如下结构中的至少一种：
进一步地，戊烷三聚体取代物选自如下化合物中的至少一种：
为了实现上述目的，根据本发明的另一个方面，还提供了一种光固化组合物，该光固化组合物包括按质量百分比计的如下组分：环戊烷三聚体取代物5％～90％，光固化单体0％～90％，光引发剂0.5％～10％，助剂0～10％。
进一步地，上述光固化组合物中，环戊烷三聚体的质量占比为10％～70％，光固化单体的质量占比为10％～70％，助剂的质量占比为0.01％～5％。
进一步地，上述光固化组合物中，环戊烷三聚体的质量占比为30％～55％，光固化单体的质量占比为30％～55％，助剂的质量占比为0.01％～3％。
进一步地，光固化单体包括光固化阳离子单体或光固化自由基单体中的至少一种；光固化自由基单体包括单官能光体或多官能单体中的至少一种，多官能单体优选为官能团为2～4 的光固化自由基单体。进一步地，光固化自由基单体包括单官能光固化自由基单体和多官能光固化自由基单体，且单官能光固化自由基单体和所述多官能光固化自由基单体的质量比为 1:0.1～10。
进一步地，光引发剂包括自由基光引发剂或阳离子光引发剂中的至少一种。
进一步地，自由基光引发剂包括苯偶姻及其衍生物类引发剂、苯偶酰及其衍生物类引发剂、苯乙酮衍生物类引发剂、α-羟基酮衍生物类引发剂、α-氨基酮衍生物类引发剂、苯甲酰甲酸酯类引发剂、酰基磷氧化物类引发剂、二苯甲酮类引发剂、硫杂蒽酮类引发剂、蒽醌及其衍生物类引发剂中的至少一种；
进一步地，所述阳离子光引发剂包括芳基重氮盐类引发剂、二芳基碘鎓盐类引发剂、三芳基硫鎓盐类引发剂、芳茂铁盐类引发剂中的至少一种；
进一步地，助剂包括光敏剂、助引发剂、阻聚剂、表面活性剂、抗氧化剂、热稳定剂、消泡剂或流平剂中的至少一种。
根据本发明的第三个方面，本申请还提供了一种有机封装薄膜，该有机封装薄膜的材料为上述第二方面提供的任一种光固化组合物。
根据本申请的第四个方面，本申请还提供了一种OLED器件，该OLED器件包括上述第三方面提供的任一种有机封装薄膜。
应用本申请的技术方案，本申请提供的环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到有机封装薄膜后，能够提高有机封装薄膜的透光率和折射率，降低其与氮化硅基材之间的折射率差异，进而保持OLED器件良好的出光效果，有效满足半导体器件封装材料的功能特性和封装效果的严苛要求。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的，现有OLED器件通常所用的氮化硅基材的折射酸在1.89以上，而所用的丙烯酸酯类树脂INK的折射酸不超过1.50，由此形成的叠层层间封装材料存在折射率差异较大，影响OLED器件出光效果的问题。为了解决该问题，本申请提供了一种环戊烷三聚体取代物的应用、光固化物组合物、有机封装薄膜及OLED器件。
在本申请的一种典型实施方式中，提供了一种环戊烷三聚体取代物在有机封装薄膜中的应用，其中，该环戊三聚体取代物具有如下式式(I)或式(II)所示结构：
其中，R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C50的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C60的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C50的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的 C6～C50的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C50的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C60环氧基烷基、C3～C60烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C60的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C50烷基、取代或未取代的C3～C50的环烷基、C4～C50的烷基环烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基。
上述R1、R2和R3代表的基团中，H原子可选择性的被F原子所取代，C原子可选择性的被O、S或Si原子所取代。
应用本申请的技术方案，本申请提供的环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到有机封装薄膜后，能够提高有机封装薄膜的透光率和折射率，降低其与氮化硅基材之间的折射率差异，进而保持OLED器件良好的出光效果，有效满足半导体器件封装材料的功能特性和封装效果的严苛要求。
为了进一步提高有机封装薄膜的透光率和折射率，优选R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C20的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的C6～C20的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C20的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C20环氧基烷基、C3～C20烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和 R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20 的环烷基、C4～C20的烷基环烷基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基。
在本申请的一些实施例中，R1、R2和R3各自独立地表示如下2-1～2-15基团中的至少一种时，该环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到有机封装薄膜后，有机封装薄膜具备优异的透光率和较高的折射率。
在本申请的一些实施例中，环戊烷三聚体取代物选自如下化合物3-1～3-14中的至少一种时，其作为主体框架引入到有机封装薄膜后，有机封装薄膜具备更为优异的透光性能和出光性能。
在本申请的另一种典型实施方式中，还提供了上述环戊烷三聚体取代物的制备方法，该制备方法包括：将环烯烃与脂肪酸在氨基磺酸的催化作用下进行酯化反应，得到上述环戊烷三聚体取代物。
在本申请的一些实施例中，环戊烷三聚体取代物的制备示意如下：
在本申请的第二种典型实施方式中，还提供了一种光固化组合物，该光固化组合物包括按质量百分比计的如下组分：环戊烷三聚体取代物5％～90％，光固化单体0％～90％，光引发剂 0.5％～10％，助剂0～10％，其中，环戊烷三聚体取代物为上述第一种典型实施方式提供的任一种环戊烷三聚体取代物。
应用本申请的技术方案，将环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到光固化组合物中，使得该光固化组合物形成的有机封装薄膜不仅具备优异的耐热性和低介电性能，而且具有优异的水氧阻隔能力，同时还具备具有更高的出光率和折射率，能够更好的满足封装结构的性能要求，实现对OLED器件的完美封装，有效延长OLED器件的使用寿命。
典型但非限制性的，在本申请提供的光固化组合物中，环戊烷三聚体取代物的质量含量如为10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、80％、 90％或任意两个数值组成的范围值；光固化单体的质量含量如为0％、10％、15％、20％、25％、 30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、80％、90％或任意两个数值组成的范围值；光引发剂的质量占比如为0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％或任意两个数值组成的范围值；助剂的质量占比如为0％、0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、 6％、7％、8％、9％、10％或任意两个数值组成的范围值。
为了进一步提高光固化组合物形成的有机封装薄膜的出光性能和透光率，优选光固化组合物中，环戊烷三聚体取代物的质量占比为10％～70％，光固化单体的质量占比为10％～70％，助剂的质量占比为0.01％～5％，尤其是当光固化组合物中，环戊烷三聚体取代物的质量占比为 30％～55％，光固化单体的质量占比为30％～55％，助剂的质量占比为0.01％～3％时，该光固化组合物形成的有机封装薄膜具备更为优异的耐热性、低介电性能、水氧阻隔能力，更高出光率和折射率，更好的满足OLED器件封装要求。
上述光固化单体的类型不作限制，任何用于制备有机封装薄膜的光固化单体均可，包括但不限于光固化阳离子单体和/或光固化自由基单体。
上述光固化阳离子单体包括但不限于乙烯基环氧环己烷、3,4-环氧环己基甲基-3-3′,4′-环氧环己基甲酸酯、双((3,4-环氧环己基)甲基)己二酸酯、四氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯、4,5-环氧环己烷-1,2-二甲酸二缩水甘油酯、双环戊二烯二环氧化物、4-(2,3-环氧丙氧基)-N,N′-二(2,3-环氧丙基)苯胺、1,4-环己烷二甲醇双(3,4-环氧环己烷甲酸)酯和环己烷-1,2-二羧酸二缩水甘油酯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、三羟甲基乙烷三缩水甘油醚和丙氧基甘油三缩水甘油醚、国外商品化的品种ARONEOXETANE系列(OXT101、XT212、XT121、XT221)等。
上述光固化自由基单体包括但不限于单官能光固化自由基单体和/或多官能光固化自由基单体等，该多官能光固化自由基单体指的是官能团≥2的光固化自由基单体。优选多官能光固化自由基单体为官能团为2～4的光固化自由基单体，以利于制备得到具有较高出光率和折射率的有机封装薄膜。
在本申请的一些实施例中，光固化自由基单体为单官能光固化自由基单体和多官能光固化自由基单体的混合物，且两者的质量比为1:0.1～1:10的范围内均可。典型但非限制性的，单官能光固化自由基单体和多官能光固化自由基单体的质量比为1:0.1、1:0.2、1:0.5、1:0.8、1:1、1:2、 1:5、1:8、1:10或任意两个数值组成的范围值。
上述光固化自由基单体的类型不作限制，包括但不限于C1到C30一元醇或多元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯、C2到C30一元醇或多元醇的双官能(甲基)丙烯酸酯、C3到C30一元醇或多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯中的任意一种或多种的混合物。
上述单官能光固化自由基单体按结构的不同一般可分为丙烯酸烷基酯，(甲基)丙烯酸羟基酯，带有环状结构或苯环的(甲基)丙烯酸酯和乙烯基单体等，具体有：丙烯酸月桂酯(LA)、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯(EOEOEA)-KPX A007、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸羟乙酯和丙烯酸异冰片酯、乙氧化四氢呋喃丙烯酸酯(THF(EO)A)-KPX A015、甲基丙烯酸酯磷酸酯及甲基丙烯酸异冰片酯。双官能团光固化自由基单体单体以二元醇结构居多，主要有乙二醇类二丙烯酸酯，丙二醇类二丙烯酸酯和其他二醇类二丙烯酸酯。具体结构有：二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)、三乙二醇二丙烯酸酯(TEGDA)、乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二丙烯酸酯[PEG(200)DA]、聚乙二醇(400)二丙烯酸酯[PEG(400)DA]、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯[PEG(600)DA]、新戊二醇二丙烯酸酯和丙氧基新戊二醇二丙烯酸酯，1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、1，4-丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)、20(乙氧基)双酚A二丙烯酸酯[BPA(EO)20DA]、丙三醇二丙烯酸酯(TPGDA) 和多官能团的三经甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)、三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯(TMPTMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三经甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯醇酯和丙氧基化季戊四醇丙烯醇酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二缩三乙二醇双甲基丙烯酸酯、长链脂肪烃缩水甘油醚丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、邻苯二甲酸二乙醇二丙烯酸酯(PDDA)、乙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯[TMP(EO)TMA]、丙氧基化三羟基甲基丙烷三醇三丙烯酸酯[TMP(PO)TMA]、丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯[G(PO)TA]、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇甲氧基单丙烯酸酯[TMP(PO)MEDA]等。
上述光引发剂的类型不作限制，任何能够引发光固化单体和/或环戊烷三聚体取代物的物质均可，包括但不限于自由基光引发剂和/或阳离子光引发剂等。
上述自由基光引发剂包括但不限于苯偶姻及其衍生物类引发剂、苯偶酰及其衍生物类引发剂、苯乙酮衍生物类引发剂、α-羟基酮衍生物类引发剂、α-氨基酮衍生物类引发剂、苯甲酰甲酸酯类引发剂、酰基磷氧化物类引发剂、二苯甲酮类引发剂、硫杂蒽酮类引发剂、蒽醌及其衍生物类引发剂等中的任意一种或多种的混合物。
上述阳离子光引发剂包括但不限于芳基重氮盐类引发剂、二芳基碘鎓盐类引发剂、三芳基硫鎓盐类引发剂、芳茂铁盐类引发剂中的任意一种或多种的混合物。
在本申请提供的光固化组合物中，助剂的类型不作限制，包括但不限于光敏剂、助引发剂、阻聚剂、表面活性剂、抗氧化剂、热稳定剂、消泡剂或流平剂中的任意一种或多种的混合物。
上述助剂的具体类型不作限制，均为本领域市售常用助剂，在此不再一一列举。
在本申请的第四种典型实施方式中，还提供一种有机封装薄膜，该有机封装薄膜的材料为上述第三种典型实施方式提供的光固化组合物。
应用本申请的技术方案，将环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入有机封装薄膜中，使得有机封装薄膜不仅具备优异的耐热性和低介电性能，而且具有优异的水氧阻隔能力，同时还具备具有更高的出光率和折射率，能够更好的满足封装结构的性能要求，实现对OLED器件的完美封装，有效延长OLED器件的使用寿命。
在本申请的第五种典型实施方式中，还提供了上述有机封装薄膜的制备方法，该制备方法包括：将光固化组合物设置于待封装物体的表面，在UV(紫外光)照射下，固化，得到有机封装薄膜。
上述将光固化组合物设置于待封装物体表面的方式包括但不限于旋涂、喷墨打印等，从成本和工艺控制的角度考虑，优选喷雾打印。
上述UV照射的剂量优选为10毫瓦/平方厘米至约5000毫瓦/平方厘米的剂量，固化时间优选为1秒至100秒使光固化组合物固化形成有机层。
在本申请的第六种典型实施方式中，还提供了一种OLED器件，该OLED器件包括上述第四种典型实施方式提供的有机封装薄膜。
应用本申请的技术方案，本申请提供的OLED器件采用有机封装薄膜封装，不仅具备透光性能和折射性能，而且具备优异的水氧阻隔能力，进而能够有效延长OLED器件的使用寿命，降低封装成本。
在本申请的一些实施例中，OLED器件包括功能结构和封装结构，该封装结构包括有机层和无机封装层，且有机层和无机封装层交替层状设置，其中，有机层为上述有机封装薄膜。
下面将结合实施例和对比例，进一步说明本申请的有益效果。
(一)环戊烷三聚体取代物的制备
(1)环戊烷三聚体取代物4-1
1.1TCPD(环戊二烯三聚体)的合成，且反应示意如下：
具体步骤为：将需CPD(环戊二烯)、DCPD(环戊二烯二聚体)和溶剂甲苯加入2L的高压反应釜中n(CPD)：n(DCPD)：n(甲苯)＝1：1：2，氮气置换釜中气体。保持0.2MPa反应压力升温至150℃温度，保温保压反应16h。
反应结束之后，减压蒸馏，分别收集90和120℃馏分，GC测试所得TM1的纯度为98.4％， MS：m/z＝198；TM2的纯度为97.5％，MS：m/z＝198；元素分析：C15H22，计算值C：89.041，H：10.959；实测值C：89.058，H：10.942，实测值与计算值相吻合。
1.2环戊烷三聚体取代物4-1的制备
环戊烷三聚体取代物4-1的制备反应示意如下：
具体步骤为：在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM2，甲基丙烯酸51.6g(600mmoL)和氨基磺酸3.92g(40mmoL)，搅拌，然后加入0.06g对甲氧基苯酚和0.12g氯化亚铜，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至120℃保温反应16h。减压过滤掉固体，收集滤液，用500ml甲苯进行萃取，收集有机相，加入200ml
采用10％的氢氧化钠水溶液在50℃碱洗10min，500mL纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得产物，GC测试纯度为97％，MS：m/z＝370.21，元素分析：C23H30O4, 计算值C：74.56，O：17.27，H：8.16；实测值C：74.27，O：17.29，H：8.41；两者相吻合。
(2)环戊烷三聚体取代物4-2
环戊烷三聚体取代物4-2的制备反应示意如下：
具体步骤为：
在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM1，四氢呋喃200mL和乙酸100mL，加入0.02g对甲氧基苯酚和0.06g氯化亚铜，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至50℃，滴加30％双氧水113mL(1moL)。GC检测反应进程直至TM1反应完，甲苯萃取，分液，收集有机相，10％的氢氧化钠水溶液50℃碱洗10min，200ml纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得产物，GC测试纯度为99％，MS：m/z＝246.20，元素分析：C17H26O，计算值C：82.87，O：6.49，H：10.64；实测值C:82.56,O：6.57，H： 10.61；两者相吻合。
(3)环戊烷三聚体取代物4-3
环戊烷三聚体取代物4-3的制备反应示意如下：
具体步骤为：
在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM1，丙烯酸43.6g(600mmoL)和氨基磺酸3.92g(40mmoL)，搅拌，然后加入0.06g对甲氧基苯酚和0.12g氯化亚铜，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至120℃保温反应8h。减压过滤掉固体，收集滤液，用500mL甲苯进行萃取，收集有机相，加入200Ml 10％的氢氧化钠水溶液50℃碱洗10min，500mL纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得产物，GC测试纯度为94％，MS：m/z＝270.16，元素分析：C18H22O2，计算值C：79.96，O：11.83， H：8.20；实测值C:79.93，O：11.84，H：8.19；两者相吻合。
(4)环戊烷三聚体取代物4-4
环戊烷三聚体取代物4-4的制备反应示意如下：
具体步骤为：
在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM2，2-丙烯酸2-甲基-2-羧乙酯 95g(600mmoL)和氨基磺酸3.92g(40mmoL)，搅拌，然后加入0.06g对甲氧基苯酚和0.12g氯化亚铜，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至120℃保温反应8h。减压过滤掉固体，收集滤液，用500mL甲苯进行萃取，收集有机相，加入200mL的10％的氢氧化钠水溶液50℃碱洗10min， 500mL纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得产物，GC测试纯度为94％，MS：m/z＝514.61；元素分析：C29H38O8，计算值C：67.69，O：24.87，H：7.44；实测值C：67.94，O：25.02，H：7.13；计算值和实测值相吻合。
(5)环戊烷三聚体取代物4-5
环戊烷三聚体取代物4-5的制备反应示意如下：
具体步骤为：
在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM1，3-({二甲基({2-[(2-甲基丙-2-烯酰基)氧基]乙基})硅基]氧基}二甲基硅基)丙酸190.8g(600mmoL)和氨基磺酸3.92g (40mmoL)，搅拌，然后加入0.06g对甲氧基苯酚和0.12g氯化亚铜，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至120℃保温反应8h。减压过滤掉固体，收集滤液，用500ml甲苯进行萃取，收集有机相，加入200mL的10％的氢氧化钠水溶液50℃碱洗10min，500mL纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得产物，GC测试纯度为94％，MS：m/z＝548.34；元素分析：C30H52O5Si2，计算值C：65.64，H：10.23，O：14.57，Si：9.55；实测值C：65.53，H： 10.17，O：14.45，Si：9.75；实测值和计算值相吻合。
(6)环戊烷三聚体取代物4-6
环戊烷三聚体取代物4-6的制备反应示意如下：
具体步骤为：
在装有温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入39.6g(200mmoL)TM1，3-羟基丙酸54g(600mmoL)和氨基磺酸3.92g(40mmoL)，搅拌，将三口烧瓶放入磁力搅拌油浴锅中，升温至120℃保温反应7h。减压过滤掉固体，收集滤液，用500mL甲苯进行萃取，收集有机相，加入200ml的10％的氢氧化钠水溶液50℃碱洗10min，500mL纯水洗涤三次，每次洗涤时间为10min，分液收集有机相，旋蒸浓缩即得中间体化合物。将中间体化合物加入含有500mL 甲苯的三口瓶中，随后加入380mL的45％KOH水溶液，维持温度在20℃滴加3-乙基-3-氯甲基氧烷26.8g(200mmoL)，升温至60℃反应16h后停止，分液，取上层有机相，浓缩后，减压蒸馏(真空度2mmHg)，收集190℃馏分，得到无色液体，GC测试纯度为96.8％，MS： m/z＝418.31；元素分析：C26H42O4，计算值C：74.60，H:10.11，O:15.29；实测值C：74.63， H：10.10，O：15.29，实测值与计算值相吻合。
(二)光固化组合物
下述实施例和对比例所采用的原料如下：
(A)光固化自由基单体：(A1)丙烯酸联苯甲酯(美源M11921)、(A2)[4-(苯硫基) 苯基]2-烯丙酸甲酯，A2结构式如下：
(B)光固化阳离子单体：(B1)3-乙基-3-(苯基甲氧基甲基)氧杂环丁烷(常州强力)、(B2) 3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯(江苏泰特尔)；
(C)环戊烷三聚体取代物；
(D)自由基光引发剂：(D1)(2，4，6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦(常州强力)；
(E)阳离子光引发剂：(E1)双(4-叔丁基苯)碘鎓六氟磷酸盐(常州强力)；
(F)助剂：(F1)(光敏剂)4-异丙基硫杂蒽酮(天津久日)。
实施例1
本实施例提供了一种光固化组合物，其包括按质量百分比计的如下组分：光固化自由基单体A1 30％；环戊烷三聚体取代体4-1 55％，自由基光引发剂D1 5％。
实施例2
本实施例与实施例1的不同之处在于，光固化自由基单体A1的质量占比为55％，环戊烷三聚体取代体4-1的质量占比为30％。
实施例3
本实施例与实施例1的不同之处在于，光固化自由基单体A1的质量比占比为70％，环戊烷三聚体取代体4-1的质量占比为25％。
实施例4
本实施例与实施例1的不同之处在于，光固化自由基单体A1的质量比占比为25％，环戊烷三聚体取代体4-1的质量占比为70％。
实施例5
本实施例与实施例1的不同之处在于，光固化自由基单体A1的质量比占比为90％，环戊烷三聚体取代体4-1的质量占比为5％。
实施例6
本实施例与实施例1的不同之处在于，光固化自由基单体A1的质量比占比为5％，环戊烷三聚体取代体4-1的质量占比为90％。
实施例7
本实施例与实施例1的不同之处在于，未加入光固化单体，环戊烷三聚体取代体为环戊烷三聚体取代体4-2和环戊烷三聚体取代体4-4的混合物，且环戊烷三聚体取代体4-2的质量占比为60％，环戊烷三聚体4-4的质量占比为35％。
实施例8
本实施例与实施例1的不同之处在于，未加入光固化单体，并加入了质量占比为2％的阳离子光引发剂E1，自由基光引发剂D1的质量占比为3％，环戊烷三聚体取代体为环戊烷三聚体取代体4-2和环戊烷三聚体取代体4-6混合物，且环戊烷三聚体取代体4-2的质量占比为 60％，环戊烷三聚体4-4的质量占比为35％。
实施例9
本实施例与实施例1的不同之处在于，采用光固化单体A2替换光固化单体A1。
实施例10
本实施例与实施例1的不同之处在于，采用光固化单体B1替换光固化单体A1，采用阳离子光引发剂E1替换自由基光引发剂D1，且阳离子光引发剂E1的质量占比为4％，并加入1％的光敏剂F1。
实施例11
本实施例与实施例1的不同之处在于，采用光固化单体B2替换光固化单体A1，采用阳离子光引发剂E1替换自由基光引发剂D1，且阳离子光引发剂E1的质量占比为4％，并加入1％的光敏剂F1。
实施例12
本实施例与实施例1的不同之处在于，采用环戊烷三聚体取代体4-3替换环戊烷三聚体取代体4-1。
实施例13
本实施例与实施例1的不同之处在于，采用环戊烷三聚体取代体4-5替换环戊烷三聚体取代体4-1。
对比例1
本对比例与实施例1的不同之处在于，未加入环戊烷三聚体取代物，且光固化自由基单体A1的质量占比为95％。
对比例2
本对比例与实施例1的不同之处在于，未加入环戊烷三聚体取代物，采用光固化自由基单体A2替换光固化自由基单体A1，且光固化自由基单体A2的质量占比为95％。
对比例3
本对比例与实施例1的不同之处在于，未加入环戊烷三聚体取代物，光固化自由基单体 A1的质量占比为5％，光固化阳离子单体B1的质量占比为90％，阳离子光引发剂E1的质量占比为2％，自由基光引发剂D1的质量占比为3％
对比例4
本对比例与实施例1的不同之处在于，未加入环戊烷三聚体取代物，光固化阳离子单体 B1的质量占比为95％，阳离子光引发剂E1的质量占比为4％，光敏剂F1的质量占比为1％。
试验例
将上述实施例和对比例提供的光固化组合物制备成有机封装薄膜后，分别测试透光率，光固化率、耐热性以及折射率，结果如下表1所示。
其中，(1)透光率的测试方法为：应用紫外可见分光光度计测试系统(Carry 5000，由美国安捷伦科技有限公司制造)。将光固化组合物喷涂或者喷墨打印在在玻璃基材上并且在200 mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化180秒以制造具有10μm厚的层的固化试样。使用紫外可见分光光度计测试系统(Carry 5000，由美国安捷伦科技有限公司制造)，在550nm的可见光范围中测量膜的透光率。
(2)光固化率的测试方法为：使用FT-IR(Nicolet iS10，Thermo)在1635cm-1(C＝C)和 1720cm-1(C＝O)附近测定光固化组合物的吸收峰强度。首先，将该光固化组合物喷涂或者喷墨打印在在玻璃基材上并且在200mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化180秒以制造具有 20cm×20cm×3μm(宽×长×厚)尺寸的试样。将已固化的膜切成试样，进而使用FT-IR(Nicolet iS10,通过Thermo)将其用于测定在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)的吸收峰强度。由公式 1计算光固化率：
光固化率(％)＝|1-(A/B)|×100 公式1；
其中，A是已固化膜在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值，以及B是光固化组合物在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值。
(3)耐热性测试：应用鼓风恒温烘箱加热到恒定的温度和时间后，以膜物理性能或者表面变化情况来评估膜的耐热性能(参照GB/T，1735-89<漆膜耐热性测定方法>)。将该光固化组合物喷涂或者喷墨打印在在玻璃基材上并且在200mW/cm2下通过UV照射使其经受UV固化 180秒以制造具有10μm厚的层的2个固化试样。将其中一个样品使用鼓风恒温烘箱升温至 100℃保持1h，然后降温至25℃，与预先留下来的标准版进行对比检查其变色、脱落、起皱等情况。
(4)折射率测试：使用自动数字折射计(型号：J357，新泽西州哈克特斯敦的鲁道夫公司 (Rudolph Research,Hackettstown,NJ))测量未固化液体墨的折射率。在涂覆和UV固化之后，按照STMC：1648-12中概述的方法，使用椭偏仪(型号2010，新泽西州彭宁顿(Pennington，NJ) 的Metricon公司)在632.8nm下测量PET基底上的固化墨。
表1
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：。
本申请提供的固化组合物，将环戊烷三聚体取代物作为主体框架引入到光固化组合物中，使得该光固化组合物形成的有机封装薄膜不仅具备优异的耐热性和低介电性能，而且具有优异的水氧阻隔能力，同时还具备具有更高的出光率和折射率，能够更好的满足封装结构的性能要求，实现对OLED器件的完美封装，有效延长OLED器件的使用寿命。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种用于有机封装薄膜的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物包括按质量百分比计的如下组分：环戊烷三聚体取代物10％～70％，光固化单体10％～70％，光引发剂0.5％～10％，助剂0.01～5％，其中所述环戊三聚体取代物具有如下式(I)或式(II)所示结构：
其中，R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C50的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C60的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C50的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的C6～C50的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C50的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C60环氧基烷基、C3～C60烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C60的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C50烷基、取代或未取代的C3～C50的环烷基、C4～C50的烷基环烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基。
2.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地表示乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基乙烯基、取代或未取代的C1～C20的烷基醚乙烯基、取代或取代的C1～C20的烷基硫化物乙烯基、取代或未取代的C6～C20的芳基乙烯基、取代或未取代的C7～C20的芳烷乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、取代或未取代的C3～C20环氧基烷基、C3～C20烷基氧杂环丁烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基醚基、NR4R5乙烯基；R4和R5各自独立地表示如下第一基团：H、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、C4～C20的烷基环烷基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基。
3.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地表示如下结构中的至少一种：
4.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述环戊烷三聚体取代物选自如下化合物中的至少一种：
5.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物中，
所述环戊烷三聚体的质量占比为30％～55％，所述光固化单体的质量占比为30％～55％，所述助剂的质量占比为0.01％～3％。
6.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化单体包括光固化阳离子单体或光固化自由基单体中的至少一种；
所述光固化自由基单体包括单官能光体或多官能单体中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的光固化组合物，其特征在于，所述多官能单体为官能团为2～4的光固化自由基单体。
8.根据权利要求6所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化自由基单体包括单官能光固化自由基单体和多官能光固化自由基单体，且所述单官能光固化自由基单体和所述多官能光固化自由基单体的质量比为1:0.1～10。
9.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光引发剂包括自由基光引发剂或阳离子光引发剂中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述自由基光引发剂包括苯偶姻及其衍生物类引发剂、苯偶酰及其衍生物类引发剂、苯乙酮衍生物类引发剂、α-羟基酮衍生物类引发剂、α-氨基酮衍生物类引发剂、苯甲酰甲酸酯类引发剂、酰基磷氧化物类引发剂、二苯甲酮类引发剂、硫杂蒽酮类引发剂、蒽醌及其衍生物类引发剂中的至少一种；
和/或，所述阳离子光引发剂包括芳基重氮盐类引发剂、二芳基碘鎓盐类引发剂、三芳基硫鎓盐类引发剂、芳茂铁盐类引发剂中的至少一种；
和/或，助剂包括光敏剂、助引发剂、阻聚剂、表面活性剂、抗氧化剂、热稳定剂、消泡剂或流平剂中的至少一种。
11.一种有机封装薄膜，其特征在于，所述有机封装薄膜的材料为权利要求1至10中任一项所述的光固化组合物。
12.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括权利要求11所述的有机封装薄膜。
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