CN105432142A - 用于有机电致发光元件密封的树脂组合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
一种用于有机EL元件密封的树脂组合物，其含有：选自由具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)；选自由具有芳香族烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)；以及聚合引发剂(C)。
Description
技术领域
本发明涉及可适合用作各种阻隔用材料、特别是有机电致发光(EL)元件的膜密封材料的固化性树脂组合物及其固化物。
背景技术
近年，对于显示器而言，被称作平板显示器(FPD)的薄型显示器、特别是等离子显示器(PDP)、液晶显示器(LCD)被投入市场并广泛普及。另外，作为下一代的自发光型薄膜显示器，期待有机EL显示器(OLED)，一部分的制造商品已经实用化。有机EL显示器由于低耗电、高响应速度、高可视角等大量优点而作为替代阴极射线管、液晶显示器的平板显示器受到关注。有机EL显示器的有机EL元件具有如下结构：在形成有TFT等的驱动电路的玻璃等基板上形成有包含含有由阴极和阳极夹着的发光层的薄膜层叠体的元件部主体。元件部的发光层或电极等层由于水分或氧而容易劣化，由于劣化产生亮度或寿命的下降、变色。因此，密封有机EL元件以阻断来自外部的水分或杂质的渗入。面向实现高品质且高可靠性的有机EL元件，期望更高性能的密封方法、密封材料，以往以来研究了各种各样的技术。
作为有机EL元件的典型密封方法，研究了将预先插入有干燥剂的金属制或玻璃制的密封罩使用密封用胶粘剂固定于有机EL元件的基板的方法(专利文献1)。该方法为：在有机EL元件的基板外周部涂布胶粘剂，并在其上设置密封罩，接着使胶粘剂固化，由此将基板与密封罩固定，从而将有机EL元件密闭。这种方法中，利用玻璃制的密封罩进行的密封成为了主流。然而，玻璃制的密封罩是通过在平坦的玻璃基板上加工出用于插入干燥剂的凹入部从而制作的，因此有导致高成本的趋势。另外，对于利用密封罩的密封而言，由于在密封罩的内侧插入干燥剂，因此无法从密封罩侧提取光。即，从光源发出的光从元件的基板侧提取，限于底发光型的元件。底发光型的元件的情况下，有如下问题：在基板上形成的驱动电路部导致开口率下降；以及光由于驱动电路部而被部分遮挡导致提取效率的下降。因此，期望开发能够应用于从有机EL元件的基板的相反侧提取光的顶发光型的元件的密封方法。
作为能够应用于顶发光型的元件的典型密封方法，有薄膜密封法。薄膜密封法是在有机EL元件之上层叠多层的包含无机或有机材料的薄膜来作为钝化膜的方法(专利文献2)。典型的密封膜使用氮化硅作为无机材料，大多与(甲基)丙烯酸酯树脂、环氧树脂等有机材料层叠使用。该膜的形成通常利用形成速度较快的等离子体CVD(化学气相沉积)形成层叠膜。由等离子体CVD形成的氮化硅的膜通常在形成约几百nm时膜会发生剥离，但通过设置有机材料层作为缓冲层，即使形成约1μm的膜，在弯曲试验、胶带剥离试验中也没有剥离，也未观察到裂纹的产生。根据该方法为了赋予元件充分的防湿性，需要在元件上依次层叠多层的薄膜。在膜形成时由于有机层受到损伤，因而产生粉尘(颗粒)，形成针孔、裂纹等缺陷。另外，存在由于有机层受到损伤而产生有机气体这样的问题。因此，期望开发在膜形成时损伤少的有机材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4876609号公报
专利文献2：日本特开2012-059553号公报
专利文献3：日本特开2009-270134号公报
专利文献4：日本专利第4759971号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的涉及适合于在单片的基材或连续行进的基材上成膜出树脂层的工艺的树脂组合物。特别是适合于有机EL元件的保护用有机膜的树脂组合物，提供固化性、加工性优良、具有高耐等离子体损伤性的固化物。
用于解决问题的手段
本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，具有特定组成的紫外线固化性树脂组合物及其固化物可以解决上述问题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述(1)～(19)。
(1)一种用于有机EL元件密封的树脂组合物，其含有：
选自由具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)；
选自由具有芳香族烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)；以及
聚合引发剂(C)。
(2)如(1)所述的树脂组合物，其用于以使液态的树脂组合物气化并沉积在基板上的方式使用。
(3)如(2)所述的树脂组合物，其用于以通过热或光将沉积在基板上的树脂组合物固化的方式使用。
(4)如(2)或(3)所述的树脂组合物，其用于在进一步沉积无机材料并使有机层与无机层层叠的工艺中使用。
(5)如(3)或(4)所述的树脂组合物，其中，树脂组合物的固化通过能量射线进行。
(6)如(5)所述的树脂组合物，其中，所述能量射线的光源为LED(发光二极管)。
(7)如(6)所述的树脂组合物，其中，所述LED的发光波长在365～425nm的范围内。
(8)如(1)～(7)中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为具有下述式(1)所示的骨架的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的亚烷氧基，虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团键合。
(9)如(1)～(8)中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为下述式(2)所示的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的(聚)亚烷氧基，R1表示氢原子、碳原子数为1～9的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基、卤素原子、(甲基)丙烯酰基、苯基或羟苯基，Y表示氢原子、直接键合的苯基或碳原子数为1～4的烷基。
(10)如(1)～(7)中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为在一分子中具有2个以上脂环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(11)如(10)所述的树脂组合物，其中，具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物含有二环癸烷环、三环癸烷环、异冰片烷环和金刚烷环中的任一种。
(12)如(1)～(7)中任一项所述的树脂组合物，其中，上述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为下述式(3)～(6)中任一式所示的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式(3)～(6)中，R3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基、羟基或下述式(7)，R3中任一个为下述式(7)，
式(7)中，R2为氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基或羟基，*与环状骨架键合。
(13)如(1)～(12)中任一项所述的树脂组合物，其中，所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(A)所示的骨架，
式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子，需要说明的是，虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团键合。
(14)如(1)～(13)中任一项所述的树脂组合物，其中，
所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(B)所示的骨架，
式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子，n为重复数，表示1～50的整数。
(15)如(1)～(12)中任一项所述的树脂组合物，其中，
所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(8)所示的骨架，
式中，R6和R7各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基。
(16)如(1)～(12)中任一项所述的树脂组合物，其中，所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)为下述式(9)所示的具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，R8各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基，R9各自独立地表示氢、碳原子数为1～4的亚烷基或羟基，Z各自独立地表示碳、氧、氮。
(17)如(1)～(16)中任一项所述的树脂组合物，其中，
单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)：具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)的质量比为9：1～1：9。
(18)一种低透湿阻隔膜，其通过使(1)～(17)中任一项所述的树脂组合物固化而得到。
(19)一种有机EL显示器，其搭载有通过使(1)～(17)中任一项所述的树脂组合物固化而得到的光学材料。
发明效果
本发明的树脂组合物及其固化物的固化性、加工性、可见光透射率优良，等离子体损伤小。因此，作为蒸镀用树脂组合物是有用的，特别适合于有机EL元件的膜密封材料。
具体实施方式
本发明的树脂组合物的特征在于，含有单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)、具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)和聚合引发剂(C)。
根据上述的构成，使用两种环状结构的(甲基)丙烯酸酯化合物，能够在维持蒸镀等的加工适应性的同时兼顾低等离子体损伤性，并且能够实现基材密合性优良的效果。
作为本发明的树脂组合物中含有的单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)，只要是具有芳环、脂环或杂环的化合物就可以使用任意公知的单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物。在这样的具有环结构的化合物中，由于具备环结构，因而能够将后续工序中的等离子体损伤抑制得较低。这与具有环状结构、特别是具有芳环或脂环的化合物具有高耐干式蚀刻性有很强的关联。并且，只要是分子内具有一个以上环结构的(甲基)丙烯酸酯化合物，就能够充分地取得该效果。另外，通过选择在分子内具有一个以上芳环或脂环的(甲基)丙烯酸酯，该效果会更优良，因此优选。作为这样的在分子中具备一个以上的芳环或脂环的骨架，可列举苯骨架、联苯骨架、双酚骨架、异丙苯骨架、萘骨架、联萘骨架、环己烷骨架、环戊烷骨架、环丁烷骨架、环丙烷骨架、降冰片烯骨架、异冰片烷骨架、二环癸烷骨架、三环癸烷骨架和金刚烷骨架，这些骨架可以发挥表现出优良的低等离子体损伤性的作用。需要说明的是，对于后述的具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物中的环结构而言也是同样的。
需要说明的是，在本发明中记载的骨架可以具有取代基也可以不具有取代基，在具有取代基的情况下，该取代基为碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基。
作为这样的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物(A)的具体例，如下所述。
可列举：(甲基)丙烯酸苄酯、乙氧基改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇苯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸邻苯基苄酯、丙烯酸对苯基苄酯等具有芳环单环的(甲基)丙烯酸酯化合物；咔唑(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、咔唑(聚)丙氧基(甲基)丙烯酸酯、(聚)己内酯改性咔唑(甲基)丙烯酸酯等具有杂环的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸萘酯、萘基(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、萘基(聚)丙氧基(甲基)丙烯酸酯、(聚)己内酯改性萘基(甲基)丙烯酸酯、联萘酚(甲基)丙烯酸酯、联萘酚(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、联萘酚(聚)丙氧基(甲基)丙烯酸酯、(聚)己内酯改性联萘酚(甲基)丙烯酸酯、萘酚(甲基)丙烯酸酯、萘酚(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、萘酚(聚)丙氧基(甲基)丙烯酸酯、(聚)己内酯改性萘酚(甲基)丙烯酸酯等具有稠环的(甲基)丙烯酸酯。
其中，作为具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可以优选使用具有下述式(1)所示的部分骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的亚烷氧基。虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团连接。)
认为通过具有上述的部分骨架，能够更有效地表现出芳环能够赋予的低等离子体损伤性。
具体来说，上述的(甲基)丙烯酸酯化合物之中，具有苯基骨架、联苯骨架、双酚骨架、萘骨架或联萘骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物相当于上述(1)式，可以优选使用。
此处，本说明书中，亚烷氧基是指具有醚键的亚烷基，可列举例如(聚)氧亚乙基、(聚)氧亚丙基、-O-(CH2)2-O-基等，以下相同。
此外，作为在本发明中使用的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，优选下述式(2)所示的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的亚烷氧基，R1表示氢原子、碳原子数为1～9的烷基、碳原子数为1～3的亚烷氧基、卤素原子、(甲基)丙烯酰基、苯基或羟苯基，Y表示氢原子、直接键合的苯基、碳原子数为1～4的烷基。)
这样的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例可列举：(甲基)丙烯酸苄酯、苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、苯酚单丙氧基(甲基)丙烯酸酯、苯酚聚丙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚单丙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚聚丙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚单丙氧基(甲基)丙烯酸酯、对苯基苯酚聚丙氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸邻苯基苄酯、(甲基)丙烯酸对苯基苄酯等。这些化合物的等离子体损伤性低且粘度低，因此蒸镀加工性也优良。其中，优选丙烯酸苄酯、苯酚单乙氧基丙烯酸酯、邻苯基苯酚(聚)乙氧基丙烯酸酯、丙烯酸邻苯基苄酯，特别优选丙烯酸苄酯。
具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为10～90质量份、更优选为20～80质量份、特别优选为30～70质量份。
作为可以在本发明中使用的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可以没有特别限定地使用公知的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，脂环式烃骨架优选为饱和烃骨架。对于这样的环式骨架而言，与链状结构的骨架等其它骨架相比，具有防止水蒸气透过的效果，通过与具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物一并配置在固化体系中，能够借助协同效应而显著防止水蒸气的透过。由于有机EL元件容易因有机气体、水蒸气的侵蚀而劣化，因而可以说水蒸气透过率低、即低透湿性是重要的物性。
作为可以具体用作环式烃骨架的骨架，可列举环丙烷骨架、环丁烷骨架、环戊烷骨架、环己烷骨架、环庚烷骨架、二环癸烷环、三环癸烷环、金刚烷环、异冰片烷环、降冰片烯环等。
其中，优选具有三环癸烷环、异冰片烷环、金刚烷环等桥环烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物。认为这样的化合物的耐干式蚀刻性优良，表现出了抑制等离子体损伤的效果。另外，这样的化合物与链状结构等其它骨架相比，具有高Tg(玻璃化转变温度)、但固化收缩率低的趋势。因此，可以维持在使用环境下的硬度，另外，在基材上使之固化时在界面处的残余应力小。由此，也是基材密合性优良的材料。并且，通过将这样的具有桥环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物与具有芳环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物混合，上述协同效应会更高。需要说明的是，对于后述的具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物中的脂环式烃骨架而言也是同样。
作为这样的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，可列举：(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸四氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、1,3-金刚烷二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸1-金刚烷基酯等。其中，优选丙烯酸环己酯。
作为这样的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可以优选使用具有下述式(3)～(6)所示的结构的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(式中，R3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基、羟基或下述式(7)，R3中任一个为下述式(7)。)
(式中，R2为氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基或羟基，*与环状骨架键合。)
具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为10～90质量份、更优选为20～80质量份、特别优选为30～70质量份。
对于在本发明中可以用作单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物的具有杂环骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物，以下进行说明。
对于这样的杂环骨架而言，与链状结构等其它骨架相比，具有防止等离子体损伤的效果，通过与具有芳香族烃骨架或脂环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物一并配置在固化体系中，能够借助协同效应显著地防止等离子体损伤。
作为可具体用作杂环骨架的骨架，可列举二烷骨架、三烷骨架、四氢呋喃骨架、吡咯烷骨架、哌啶骨架、螺环二醇骨架、吗啉骨架、三嗪骨架、异氰脲酸酯骨架、咔唑骨架、酰亚胺环骨架等。
作为这样的具有杂环骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，有下述的(甲基)丙烯酸酯化合物。
即，可列举：(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、己内酯改性(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸吗啉酯、异氰脲酸EO改性(甲基)丙烯酸酯、ε-己内酯改性((甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、羟基特戊醛改性三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸五甲基哌啶酯、(甲基)丙烯酸四甲基哌啶酯、环状三羟甲基丙烷缩甲醛(甲基)丙烯酸酯、螺环二醇(甲基)丙烯酸酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯等。
具有杂环骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为10～90质量份、更优选为20～80质量份、特别优选为30～70质量份。
关于本发明的树脂组合物，在树脂组合物中的(甲基)丙烯酸酯化合物成分中，具有下述部分结构式(PE)所示的结构的(甲基)丙烯酸酯化合物(以下称为聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物)的总质量优选小于聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物以外的(甲基)丙烯酸酯化合物的总质量，更优选为1/2以下。
(式中，t表示2以上的整数。)
其原因是由于，上述聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物容易受到等离子体损伤，该聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物的含量多、在树脂组合物中占支配地位时，等离子体损伤性有可能变差。
并且，树脂组合物中的聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物的总质量相对于树脂组合物100质量份优选为10质量份以下、更优选为5质量份以下、特别优选为2质量份以下。
在本发明中，优选不使用为环状(甲基)丙烯酸酯化合物且为聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物的环状聚EO改性(甲基)丙烯酸酯化合物作为本发明的具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物或环状(甲基)丙烯酸酯化合物，因此即使使用，相对于树脂组合物100质量份也优选为50质量份以下、特别优选为20质量份以下。
作为在本发明中使用的具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，只要是具有芳环、脂环或杂环的化合物就可以使用任何公知的具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有芳香族烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，适合作为芳环或脂环的骨架如上所述，具体来说，可列举：(聚)乙氧基改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基改性双酚F二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改性双酚F二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改性双酚F二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基改性双酚S二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙氧基改性双酚S二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙氧基(聚)丙氧基改性双酚S二(甲基)丙烯酸酯、六氢邻苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯、双苯氧基(聚)乙氧基芴等具有单环的(甲基)丙烯酸酯；联苯二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、联苯酚(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、联苯酚(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等具有杂环的(甲基)丙烯酸酯；二羟基萘二(甲基)丙烯酸酯、二羟基萘(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、二羟基萘(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、联萘酚二(甲基)丙烯酸酯、联萘酚(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、联萘酚(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、(聚)己内酯改性联萘酚二(甲基)丙烯酸酯等具有稠环的(甲基)丙烯酸酯；双酚芴二(甲基)丙烯酸酯、双苯氧基甲醇芴二(甲基)丙烯酸酯、双苯氧基乙醇芴二(甲基)丙烯酸酯、双苯氧基(聚)己内酯芴二(甲基)丙烯酸酯等具有多环芳香族的(甲基)丙烯酸酯；联苯型酚芳烷基环氧树脂与丙烯酸的反应产物(根据需要进一步与多元酸酐的反应产物)等。其中，优选具有萘骨架的化合物，特别优选联萘酚(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯。
其中，优选具有下述式(A)所示的部分结构的(甲基)丙烯酸酯。
(式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子。需要说明的是，虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团键合。)
另外，特别优选为下述式(B)所示的(甲基)丙烯酸酯。
(式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子，m和n为重复数，表示1～50的整数。)
需要说明的是，在上述式(B)中，优选m+n为2～30、特别优选m+n为4～10。
需要说明的是，作为在上述联苯型酚芳烷基环氧树脂、丙烯酸和多元酸酐的反应中可以使用的多元酸酐，具体来说，可列举：马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、氯菌酸酐等二元酸酐；偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐、二苯甲酮四甲酸酐、联苯四甲酸酐等。其中，从耐热性、耐水解性优良的方面考虑，优选马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐。
作为具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的脂环式(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，可列举：三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-金刚烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚A(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚A(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚F(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚F(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚S(聚)乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚S(聚)丙氧基二(甲基)丙烯酸酯等脂环式(甲基)丙烯酸酯等。
作为这样的具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物，可以优选使用具有下述式(3)所示的结构的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(式中，R3表示下述式(7)。)
(式中，R2与上文相同，*与环状骨架键合。)
作为上述式(3)的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，可列举：三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等脂环式(甲基)丙烯酸酯等。
具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为10～90质量份、更优选为20～80质量份、特别优选为30～70质量份。
作为具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，可列举：异氰脲酸EO改性二(甲基)丙烯酸酯、ε-己内酯改性三((甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯和异氰脲酸EO改性三丙烯酸酯、羟基特戊醛改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、螺环二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为这样的具有杂环骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如，作为杂环的例子可列举：吗啉骨架、四氢呋喃骨架、氧杂环己烷骨架、二烷骨架、三嗪骨架、咔唑骨架、吡咯烷骨架、哌啶骨架、螺环二醇骨架，可以优选使用具有下述式(10)所示的结构的(甲基)丙烯酸酯化合物。
(上述式中，R10各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基，R11表示氢原子或碳原子数为1～4的亚烷基，X表示氮原子、氧原子或亚甲基，Y表示亚甲基或羰基，m表示1～4的整数。其中，X不全部为亚甲基。)
此处，优选可以使用下述式(9)所示的化合物。
(式中，R8各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基。R9各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的亚烷基。Z表示亚甲基、氧原子或氮原子。)
具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为10～90质量份、更优选为20～80质量份、特别优选为30～70质量份。
在本发明中，可用于成膜的(甲基)丙烯酸酯单体的分子量优选为100～1000。进一步优选为120～700，特别优选为150～400。这是因为，使分子量大的单体气化是困难的。构成的树脂间的气化容易性差异很大时，蒸发器内的树脂组成比有可能变化。另外，若是难以气化的材料则生产率变差，结果生产节拍时间变长，因而有可能导致成本的增加。
作为本发明中使用的聚合引发剂(C)，可以使用以下的聚合引发剂。
作为聚合引发剂，具体来说，可列举：苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻类；苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基〕-2-吗啉代丙烷-1-酮、低聚[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]等苯乙酮类；2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌类；2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等噻吨酮类；苯乙酮二甲基缩酮、苯偶酰二甲基缩酮等缩酮类；二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯硫醚、4,4’-双甲基氨基二苯甲酮等二苯甲酮类；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦等氧化膦类等。优选为苯乙酮类，进一步优选可列举2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基甲酮。另外，出于将对其它材料的损伤抑制至最小限度的目的，有时使用LED灯作为进行光固化的光源。一般而言，认为与高压汞灯、金属卤化物灯相比，LED灯的照射能量弱。利用LED灯进行固化的情况下，作为市售品有发光波长为365nm、385nm、390nm、395nm、405nm等，但由于任一灯均与可见光接近，因此需要选择在较长波长侧具有吸收带的光聚合引发剂。这种情况下，优选氧化膦类的光聚合引发剂，其中优选为双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦。另外，特别优选酰基膦氧化物类的光聚合引发剂。
本发明的成分(C)的含量相对于树脂组合物的总量100质量份优选为0.1～10质量份、更优选为0.5～5质量份。需要说明的是，在本发明的树脂组合物中，聚合引发剂(C)可以单独使用，也可以混合使用多种。
另外，在本发明的树脂组合物中，考虑所得到的本发明的树脂组合物的粘度、折射率、密合性等，也可以使用成分(A)、成分(B)以外的(甲基)丙烯酸酯化合物。作为该(甲基)丙烯酸酯单体，可以使用单官能(甲基)丙烯酸酯、双官能(甲基)丙烯酸酯、在分子内具有3个以上(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：丁二醇(甲基)丙烯酸酯、己二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、二丙二醇(甲基)丙烯酸酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、己内酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等具有烷基的(甲基)丙烯酸酯；乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯等多元醇的(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有两个官能团的(甲基)丙烯酸酯单体，可列举：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯等具有直链亚甲基结构的(甲基)丙烯酸酯；(聚)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等多元醇的二(甲基)丙烯酸酯等。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯单体，可列举：季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇(聚)乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇(聚)丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇(聚)乙氧基四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇(聚)丙氧基四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)己内酯五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)乙氧基五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)丙氧基五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)己内酯六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)乙氧基六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(聚)丙氧基六(甲基)丙烯酸酯、聚季戊四醇多(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷(聚)乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷(聚)丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯等多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯；磷酸三(甲基)丙烯酸酯等含磷的多官能(甲基)丙烯酸酯；2,2,2-三丙烯酰氧基甲基琥珀酸等酸改性的多官能(甲基)丙烯酸酯；聚硅氧烷六(甲基)丙烯酸酯等具有聚硅氧烷骨架的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
作为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如：使二醇化合物(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、环己烷-1,4-二甲醇、聚乙二醇、聚丙二醇、双酚A聚乙氧基二醇、双酚A聚丙氧基二醇等)或者作为这些二醇化合物与二元酸或其酸酐(例如琥珀酸、己二酸、壬二酸、二聚酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸或它们的酸酐)的反应产物的聚酯二醇、与有机多异氰酸酯(例如四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯等链状饱和烃异氰酸酯；异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化二甲苯二异氰酸酯、氢化甲苯二异氰酸酯等环状饱和烃异氰酸酯；2,4-甲苯二异氰酸酯、1,3-苯二亚甲基二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二异氰酸酯、6-异丙基-1,3-苯基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯)反应，接着加成含羟基的(甲基)丙烯酸酯而得到的反应产物等。
作为环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A的环氧丙烷加成物的末端缩水甘油醚、芴环氧树脂、双酚S型环氧树脂等环氧树脂类与(甲基)丙烯酸的反应产物等。
作为聚酯(甲基)丙烯酸酯，可列举：作为二醇化合物与二元酸或其酸酐的反应产物的聚酯二醇与(甲基)丙烯酸的反应产物等。
这样的(A)成分、(B)成分以外的(甲基)丙烯酸酯单体在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为5～95质量份、更优选为10～80质量份、特别优选为20～70质量份。
本发明的树脂组合物中可以含有具有氧杂环丁烷环的化合物。
作为具有氧杂环丁烷环的化合物，可以没有特别限定地使用公知的具有氧杂环丁烷环的化合物，可列举例如：1,4-双{[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基}苯、二[2-(3-氧杂环丁基)丁基]醚、3-乙基-3-苯氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、1,4-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、1,3-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、1,2-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]苯、4,4’-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]联苯、2,2’-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]联苯、3,3’,5,5’-四甲基[4,4’-双(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]联苯、2,7-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]萘、1,6-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、3(4),8(9)-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]三环[5.2.1.2.6]癸烷、1,2-双{[2-(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙硫基}乙烷、4,4’-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲基]硫基二苯硫醚、2,3-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基甲基]降冰片烷、2-乙基-2-[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基甲基]-1,3-O-双[(1-乙基-3-氧杂环丁基)甲基]丙烷-1,3-二醇、2,2-二甲基-1,3-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]丙烷-1,3-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]丙烷-1,3-二醇、1,4-O-双[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]丁烷-1,4-二醇、2,4,6-O-三[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基]氰脲酸等。这些化合物优选使用二种以上，至少一种优选为具有亚烷氧基的氧杂环丁烷化合物。
氧杂环丁烷化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物100质量份通常优选为5～95质量份、更优选为10～80质量份、特别优选为20～70质量份。
本发明的树脂组合物可以适当地含有具有环氧基的化合物。作为具有环氧基的化合物，可列举单官能环氧化合物、多官能环氧化合物、脂环式环氧化合物。
作为单官能环氧化合物，可列举例如：苯基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、1,2-环氧丁烷、1,3-丁二烯单环氧化物、1,2-环氧十二烷、表氯醇、1,2-环氧癸烷、氧化苯乙烯、环氧环己烷、3-甲基丙烯酰氧甲基环氧环己烷、3-丙烯酰氧甲基环氧环己烷、3-乙烯基环氧环己烷等。
作为多官能环氧化合物的例子，可列举例如：双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、双酚S二缩水甘油醚、溴化双酚A二缩水甘油醚、溴化双酚F二缩水甘油醚、溴化双酚S二缩水甘油醚、环氧酚醛清漆树脂、氢化双酚A二缩水甘油醚、氢化双酚F二缩水甘油醚、氢化双酚S二缩水甘油醚、3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷甲酸酯、2-(3,4-环氧环己基-5,5-螺-3,4-环氧)环己烷-甲烷-二氧杂环己烷、己二酸双(3,4-环氧环己基甲酯)、乙烯基环氧环己烷、4-乙烯基环氧环己烷、己二酸二(3,4-环氧-6-甲基环己基甲酯)、3’,4’-环氧-6’-甲基环己烷甲酸3,4-环氧-6-甲基环己酯、亚甲基双(3,4-环氧环己烷)、二聚环戊二烯二环氧化物、乙二醇二(3,4-环氧环己基甲基)醚、亚乙基双(3,4-环氧环己烷甲酸酯)、环氧六氢邻苯二甲酸二辛酯、环氧六氢邻苯二甲酸二2-乙基己酯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚类、1,1,3-十四碳二烯二环氧化物、柠檬烯二环氧化物、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,2,5,6-二环氧环辛烷等。
作为脂环式环氧化合物的例子，可列举含有环氧环己烷、或环氧环戊烷的化合物。作为该脂环式环氧化合物，具体可以例示出：具备下述结构的化合物。
(式中，n为平均值，表示1～5的正数。)
虽然不限于此，但在通常使用的环氧化合物之中，从固化速度更优良的方面考虑，优选芳香族环氧化合物和脂环式环氧化合物，特别优选脂环式环氧化合物。脂环式环氧化合物之中，优选为双官能的脂环式环氧化合物，特别优选为3’,4’-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己烯基甲酯。这些可以单独使用，也可以使用2种以上。本发明的成分(B)的含量相对于作为反应性化合物的成分(A)+成分(B)的总量100质量份优选为0～70质量份、更优选为20～70质量份、特别优选为25～50质量份。作为环氧当量，优选为50～500g/当量、进一步优选为100～300g/当量。
为了使上述氧杂环丁烷树脂、环氧树脂固化，需要配合光阳离子聚合引发剂等聚合引发剂(C)。作为光阳离子引发剂，可列举例如：芳香族碘络盐、芳香族锍络盐等。
作为芳香族碘络盐的具体例，可列举二苯基碘四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基碘六氟磷酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐、二(4-壬基苯基)碘六氟磷酸盐等。
作为芳香族锍络盐的具体例，三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、4,4’-双[二苯基锍]二苯硫醚-双六氟磷酸盐、4,4’-双[二(β-羟基乙氧基)苯基锍]二苯硫醚-双六氟锑酸盐、7-[二(对甲苯甲酰基)锍]-2-异丙基噻吨酮六氟磷酸盐、7-[二(对甲苯甲酰基)锍]-2-异丙基噻吨酮六氟锑酸盐、7-[二(对甲苯甲酰基)锍]-2-异丙基四(五氟苯基)硼酸盐、苯基羰基-4’-二苯基锍-二苯硫醚-六氟磷酸盐、苯基羰基-4’-二苯基锍-二苯硫醚-六氟锑酸盐、4-叔丁基苯基羰基-4’-二苯基锍-二苯硫醚-六氟磷酸盐、4-叔丁基苯基羰基-4’-二苯基锍-二苯硫醚-六氟锑酸盐、4-叔丁基苯基羰基-4’-二苯基锍-二苯硫醚-四(五氟苯基)硼酸盐、硫代苯基二苯基锍六氟锑酸盐、硫代苯基二苯基锍六氟磷酸盐、4-{4-(2-氯苯甲酰基)苯硫基}苯基双(4-氟苯基)锍六氟锑酸盐、硫代苯基二苯基锍六氟锑酸盐的卤化物、4,4’,4”-三(β-羟基乙氧基苯基)锍六氟锑酸盐、4,4’-双[二苯基锍]二苯硫醚-双六氟锑酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍三氟三(五氟乙基)磷酸盐、三[4-(4-乙酰基苯基硫基)苯基]锍三[(三氟甲基)磺酰基]甲烷化物等。
芳香族锍盐之中，优选高感光度且容易从市场获得的硫代苯基二苯基锍六氟锑酸盐、4-{4-(2-氯苯甲酰基)苯硫基}苯基双(4-氟苯基)锍六氟锑酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍三氟三(五氟乙基)磷酸盐、三[4-(4-乙酰基苯基硫基)苯基]锍三[(三氟甲基)磺酰基]甲烷化物等。
此外，鉴于对环境和人体的有害性以及各国的法规，最优选使用不含有锑元素的二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍三氟三(五氟乙基)磷酸盐、三[4-(4-乙酰基苯基硫基)苯基]锍三[(三氟甲基)磺酰基]甲烷化物。光阳离子聚合引发剂的含量相对于氧杂环丁烷树脂、环氧树脂成分的总量100质量份优选为0.1～10质量份、更优选为0.5～3质量份。需要说明的是，光阳离子聚合引发剂可以单独使用，也可以混合使用多种。
除上述成分以外，为了改善操作时的便利性等，本发明的树脂组合物中可以根据情况并用且含有脱模剂、消泡剂、流平剂、光稳定剂、抗氧化剂、阻聚剂、增塑剂、防静电剂等。
另外，为了得到耐久性、挠性而使用增塑剂的例子也较多。作为所使用的材料，根据所期望的粘度、耐久性、透明性、挠性等进行选择。具体来说，可列举：聚乙烯、聚丙烯等烯烃类聚合物；邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己酯)、邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸丁基酯苄基酯、邻苯二甲酸二异壬酯、邻苯二甲酸二环己酯、乙基邻苯二酰基乙基乙醇酸酯、丁基邻苯二酰基丁基乙醇酸酯等邻苯二甲酸酯；偏苯三酸三(2-乙基己酯)等偏苯三酸酯；己二酸二丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二(2-乙基己酯)、己二酸二异壬酯、己二酸二异癸酯、己二酸二(2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯)、壬二酸二(2-乙基己酯)、癸二酸二丁酯、癸二酸二(2-乙基己酯)、琥珀酸二乙酯等脂肪族二元酸酯；磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三(2-乙基己酯)、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯酯)、磷酸甲苯酯二苯酯、磷酸2-乙基己基酯二苯基酯等正磷酸酯；乙酰基蓖麻油酸甲酯等蓖麻油酸酯；聚(1,3-丁二醇己二酸酯)等聚酯；甘油三乙酸酯等乙酸酯；N-丁基苯磺酰胺等磺酰胺；聚乙二醇苯甲酸酯、聚乙二醇二苯甲酸酯、聚丙二醇苯甲酸酯、聚丙二醇二苯甲酸酯、聚四亚甲基二醇苯甲酸酯、聚四亚甲基二醇苯甲酸酯等聚环氧烷(二)苯甲酸酯；聚丙二醇、聚乙二醇、聚丁二醇等聚醚；聚乙氧基改性双酚A、聚丙氧基改性双酚A等聚烷氧基改性双酚A；聚乙氧基改性双酚F、聚丙氧基改性双酚F等聚烷氧基改性双酚F；萘、菲、蒽等多环芳香族；(联)萘酚、(聚)乙氧基改性(联)萘酚、(聚)丙氧基改性(联)萘酚、(聚)四亚甲基二醇改性(联)萘酚、(聚)己内酯改性(联)萘酚等萘酚衍生物；二苯硫醚、二苯基多硫化物、苯并噻唑基二硫醚、二苯基硫脲、吗啉基二硫代苯并噻唑、环己基苯并噻唑-2-次磺酰胺、四甲基秋兰姆二硫化物、四乙基秋兰姆二硫化物、四丁基秋兰姆二硫化物、四(2-乙基己基)秋兰姆二硫化物、四甲基秋兰姆单硫化物、二五亚甲基秋兰姆四硫化物等含硫化合物。优选(聚)乙二醇二苯甲酸酯、(聚)丙二醇二苯甲酸酯、联萘酚、(聚)乙氧基改性联萘酚、(聚)丙氧基改性联萘酚、二苯硫醚。
从相容性的观点考虑，不具有反应性基团的有机化合物成分的重均分子量优选为10,000g/mol以下、特别优选为5,000g/mol以下。本发明中，不具有反应性基团的有机化合物在树脂组合物中的含量相对于树脂组合物优选为1.5质量％以下、更优选为1.0质量％以下、特别优选为0.5质量％以下。通过为1.5质量％以下，容易防止不具有反应性基团的成分不相溶而以固态或凝胶状等不溶成分的形式残留，因此容易防止作为固化物性的透明性、耐热性变差，因此优选。另外，为了使水蒸气透过度下降，也可以加入烷基铝等有机金属化合物。也可以加入溶剂，但由于会带来真空度的下降，因此优选不添加溶剂。
本发明中，作为进行树脂层的成膜的基材，没有特别限定，只要是PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PBT(聚对苯二甲酸丁二醇酯)、PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)、TAC(三乙酸纤维素)、PC(聚碳酸酯)、PI(聚酰亚胺)、PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)等各种树脂膜、铝片等各种金属片、玻璃基板等能够进行单体层的成膜的基材，就可以利用在气体阻隔膜、光学膜、保护膜等各种功能性膜中利用的各种基膜。在有机EL显示器用途中多数情况使用玻璃基板。为了制作挠性的有机EL显示器，基材也必须为挠性的基材，另外，由于要求高的尺寸稳定性和耐热性，因此多使用薄膜玻璃基材、PEN、PI或它们的复合材料。
作为使本发明的树脂组合物在基板上沉积的方法，可列举：喷墨方式、辊涂方式、旋涂方式、口模式涂布方式、蒸镀方式等，在本发明中优选蒸镀方式。
作为在蒸镀方式中使用的蒸镀装置，优选至少具备进行下述步骤的单元的蒸镀装置：将液态的树脂组合物供给至蒸发器的步骤；在上述蒸发器中使树脂组合物气化，并将气化的树脂组合物排出的步骤；将上述气化的树脂组合物供给至基板并使之沉积的步骤；和使上述沉积的树脂组合物固化的步骤。
进行供给步骤的单元只要是能够将一定量的树脂组合物供给至蒸发器的方式即可，但优选利用分配器、喷墨来控制供给量。特别优选通过喷墨方式供给。喷墨头有具备发热的致动器的热动式、和具备压电元件并且通过施加电压使之振动的压电式，在本发明中，优选压电式。这是因为，喷墨头的耐久性与供给的树脂的控制性优良。
对于进行气化步骤的单元而言，优选可以调节蒸发器的内部压力，内部压力优选为0.01托～10托。进一步优选为0.1托～1托。进一步优选可以调节蒸发器的内部温度，内部温度优选为100～300℃。进一步优选为200～250℃。
对于进行排出步骤和沉积步骤的单元而言，从蒸发器排出一定量的气化的树脂组合物，并使之蒸镀在单片或连续行进的基材上，由此可以得到均匀的树脂层。树脂层通常优选为0.1μm～10μm、更优选为1μm～5μm。通过调节为优选的厚度，也可以确保无机层的强度，提高耐裂纹性。
在进行使沉积的树脂组合物固化的步骤的单元中，使之固化的光源为能量射线，作为能量射线，可列举紫外线、可见光、红外线、X射线、γ射线、激光射线等电磁波；γ射线、β射线、电子射线等粒子射线等。本发明中，这些之中，优选紫外线、激光射线、可见光或电子射线。特别优选为紫外线或可见光，作为光源的种类，可列举高压汞灯、金属卤化物灯、LED灯。在需要考虑省电、对有机材料的损伤的情况下，优选发热少的LED灯。
对于本发明的树脂组合物而言，优选透射率也具有优良的特性，具体而言，优选波长380～780nm中的各波长的透光率为90％以上。透光率可以通过日立高新技术株式会社制分光光度计U-3900H等测定设备测定。
本发明的树脂组合物可以通过将各成分按照常规方法混合溶解来制备。例如，在带有搅拌装置、温度计的圆底烧瓶中投入各成分，在20～80℃、优选为40～80℃下搅拌0.5～6小时，由此可以得到树脂组合物。
本发明的树脂组合物的粘度没有特别限定，但在向真空腔室内供给树脂时，由于有时使用使用了压电元件的喷嘴，因此有时要求低粘度。这种情况下，具体而言，优选为使用E型粘度计(TV-200：东机产业公司制)测定的粘度在25℃下为200mPa·s以下的组合物。更优选为50mPa·s以下，特别优选为20mPa·s。
根据常规方法，通过对本发明的树脂组合物照射上述能量射线，可以得到本发明的固化物。本发明的树脂组合物的液体折射率通常优选为1.45～1.55、更优选为1.47～1.54。折射率可以用阿贝折射率仪(型号：DR-M2、爱宕株式会社制)等进行测定。
实施例
接着，通过实施例更详细地说明本发明。本发明不受以下实施例的任何限定。需要说明的是，数值的单位“份”表示质量份。
由以下表1所示的组成得到了本发明的紫外线固化型树脂组合物和固化物。另外，关于表1所示的树脂组合物和固化膜的物性值的评价方法和评价标准如下所述。
表1中的合成例1和合成例2用以下方法进行合成。另外，合成例中的物性值用以下的方法进行测定。
[环氧当量]用JISK7236：2001所述的方法测定。
合成例1：环氧羧酸酯(多元)羧酸化合物的合成
加入作为环氧树脂的作为联苯型苯酚芳烷基环氧树脂的日本化药制NC-3000H(环氧值288g/当量、n＝2.1)144g、作为含烯属不饱和基团的单羧酸的丙烯酸(简称AA、分子量72)36g、作为催化剂的三苯基膦1.5g、作为溶剂的丙二醇单甲醚单乙酸酯100g，在100℃反应24小时，从而得到了环氧羧酸酯化合物。
在所得到的环氧羧酸酯化合物中加入作为多元酸酐的四氢邻苯二甲酸酐4g(设定酸值7)，添加作为溶剂的丙二醇单甲醚单乙酸酯使得固体成分达到70质量％，在100℃加热10小时使之进行加成反应，从而得到了(多元)羧酸化合物(实测固体成分酸值11)。
合成例2：联萘酚聚乙氧基二丙烯酸酯的合成
在带有搅拌装置、回流管、温度计的烧瓶中，投入1,1’-联2-萘酚286.3g(1.0摩尔)、碳酸亚乙酯264.2g(3.0摩尔)、碳酸钾41.5g(0.3摩尔)、甲苯2000ml，在110℃反应12小时。
反应后，对所得到的反应液进行水洗，用1％NaOH水溶液进行洗涤，接着进行水洗直至洗涤水达到中性。对于水洗后的溶液使用旋转蒸发器，在减压下蒸馏掉溶剂，从而得到了1,1’-联-2-萘酚的环氧乙烷2摩尔反应产物300.0g。
接着，在带有搅拌装置、回流管、温度计和水分离机的烧瓶中投入1,1’-联-2-萘酚的环氧乙烷2摩尔反应产物187.2g(0.5摩尔)、丙烯酸86.5g(2.4摩尔)、对甲苯磺酸0.95g、对苯二酚0.87g、甲苯917.4g、环己烷393.2g，在反应温度95～105℃下与溶剂共沸蒸馏掉生成水同时进行反应。反应后，用25％NaOH水溶液进行中和，然后用15质量％食盐水200g洗涤3次，减压蒸馏掉溶剂后，得到了联萘酚聚乙氧基二丙烯酸酯。
[评价方法和评价标准]
(1)粘度：使用E型粘度计(TV-200：东机产业株式会社制)在25℃进行了测定。
(2)固化收缩率：在基材上涂布紫外线固化型树脂层，用高压汞灯(80W/cm、无臭氧)进行3000mJ/cm2的照射使其固化，从而制作了用于测定膜比重的固化物。
对于该固化物，依据JISK7112B法测定了固化物的比重(DS)。另外，在23±2℃测定树脂组合物的比重(DL)，通过下式计算出固化收缩率。测定结果以4次的测定结果的平均值表示。
固化收缩率(％)＝(DS-DL)/DS×100
(3)液体折射率(25℃)：用阿贝折射率仪(DR-M2：爱宕株式会社制)测定了制备后的能量射线固化性树脂的折射率(25℃)。
(4)Tg(玻璃化转变温度)：用粘弹性测定系统EXSTARDMS-6100(日立高新技术株式会社制)在拉伸模式、频率1Hz下测定了固化后的紫外线固化性树脂层的Tg点。
(5)等离子体损伤：在玻璃基板上以膜厚3μm涂布紫外线固化型树脂组合物，将试样切成1cm见方，实施了UV处理前后的TDS(升温脱附气体分析装置)测定。
按照如下进行评价：
UV处理前后的M/Z＝28的检测强度为2.0×10-11以下···A
UV处理前后的M/Z＝28中任一者的检测强度为2.0×10-11以上···D。
UV处理条件为：以波长170nm、照度2.3mW/cm2、照射时间5分钟实施。
TDS测定条件为：使用电子科学株式会社制WA1000S，升温速率10℃/分钟，60℃～300℃，通过IR实施加热。
FANCRYL(商品名)FA-BZA：丙烯酸苄酯、日立化成株式会社制
Newfrontier(商品名)PHE：苯酚单乙氧基丙烯酸酯、第一工业制药株式会社制
Aronix(商品名)M117：壬基苯酚聚丙氧基丙烯酸酯、东亚合成株式会社制
Viscoat(商品名)#150：丙烯酸四氢糠基酯、大阪有机化学工业株式会社制
Viscoat(商品名)#155：丙烯酸环己酯、大阪有机化学工业株式会社制
KAYARAD(商品名)OPP-1：邻苯基苯酚单乙氧基丙烯酸酯、日本化药株式会社制
KAYARADR-604：羟基特戊醛改性三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、日本化药株式会社制
KAYARADR-684：三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、日本化药株式会社制
NewfrontierBPE-4A：双酚A四乙氧基二丙烯酸酯、第一工业制药株式会社制
Irgacure(商品名)819：双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、BASF日本株式会社制
IrgacureTPO：2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、BASF日本株式会社制
Irgacure369：2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、BASF日本株式会社制
Irgacure184：1-羟基环己基苯基甲酮、BASF日本株式会社制
HDDA：1,6-己二醇二丙烯酸酯、大赛璐·Cytec株式会社制
BLEMMER(商品名)AE-400：聚乙二醇丙烯酸酯、日油株式会社制
KAYARADDPHA：二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物、日本化药株式会社制
KAYARADTMPTA：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、日本化药株式会社制
LIGHTACRYLATEL-A：丙烯酸月桂酯、共荣社化学工业株式会社制
由实施例1～8和比较例1～3的评价结果明显可知，具有特定组成的本发明的树脂组合物的加工性优良，固化收缩率低，等离子体损伤小。因此，适合于例如用于各种阻隔基材的有机膜、特别是用于有机EL元件的膜密封的树脂组合物。
参照特定的方式详细说明了本发明，但对于本领域技术人员而言是显而易见的是在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以进行各种各样的变更和修正。
需要说明的是，本申请基于在2013年5月23日申请的日本专利申请(2013-108477)，其整体通过引用被援引于此。另外，在此引用的所有参考均整体并入本文。
产业实用性
本发明的树脂组合物及其固化物的可见光透射率、加工性优良，固化收缩率低，基材密合性好。另外，由于等离子体损伤小，因而适合于各种阻隔用材料、特别是有机EL元件的膜密封材料。
Claims (19)
1.一种用于有机电致发光元件密封的树脂组合物，其含有：
选自由具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)；
选自由具有芳香族烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物和具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物构成的组中的至少一种具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)；以及
聚合引发剂(C)。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其用于以使液态的树脂组合物气化并沉积在基板上的方式使用。
3.如权利要求2所述的树脂组合物，其用于以通过热或光将沉积在基板上的树脂组合物固化的方式使用。
4.如权利要求2或3所述的树脂组合物，其用于在进一步沉积无机材料并使有机层与无机层层叠的工艺中使用。
5.如权利要求3或4所述的树脂组合物，其中，树脂组合物的固化通过能量射线进行。
6.如权利要求5所述的树脂组合物，其中，所述能量射线的光源为LED(发光二极管)。
7.如权利要求6所述的树脂组合物，其中，所述LED的发光波长在365～425nm的范围内。
8.如权利要求1至权利要求7中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为具有下述式(1)所示的骨架的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的亚烷氧基，虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团键合。
9.如权利要求1至权利要求8中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为下述式(2)所示的具有芳香族烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，X表示氧原子、碳原子数为1～3的亚烷基或碳原子数为1～3的(聚)亚烷氧基，R1表示氢原子、碳原子数为1～9的烷基、碳原子数为1～3的烷氧基、卤素原子、(甲基)丙烯酰基、苯基或羟苯基，Y表示氢原子、直接键合的苯基或碳原子数为1～4的烷基。
10.如权利要求1至权利要求7中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为在一分子中具有2个以上脂环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物。
11.如权利要求10所述的树脂组合物，其中，具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物含有二环癸烷环、三环癸烷环、异冰片烷环和金刚烷环中的任一种。
12.如权利要求1至权利要求7中任一项所述的树脂组合物，其中，所述单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)为下述式(3)～(6)中任一式所示的具有脂环式烃骨架的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，R3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基、羟基或下述式(7)，R3中任一个为下述式(7)，
式中，R2为氢原子、碳原子数为1～3的烷基、卤素原子、羧基或羟基，*与环状骨架键合。
13.如权利要求1至权利要求12中任一项所述的树脂组合物，其中，所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(A)所示的骨架，
式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子，需要说明的是，虚线表示可以存在也可以不存在，*与具有(甲基)丙烯酰基的有机基团键合。
14.如权利要求1至权利要求13中任一项所述的树脂组合物，其中，
所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(B)所示的骨架，
式中，X表示直接键合、亚甲基、二甲基亚甲基、磺酰基、硫原子或氧原子，n为重复数，表示1～50的整数。
15.如权利要求1至权利要求12中任一项所述的树脂组合物，其中，
所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)具有下述式(8)所示的骨架，
式中，R6和R7各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基。
16.如权利要求1至权利要求12中任一项所述的树脂组合物，其中，所述具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)为下述式(9)所示的具有杂环骨架且具有2个以上官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物，
式中，R8各自独立地表示直接键合、碳原子数为1～6的亚烷基或亚烷氧基，R9各自独立地表示氢、碳原子数为1～4的亚烷基或羟基，Z各自独立地表示碳、氧、氮。
17.如权利要求1至权利要求16中任一项所述的树脂组合物，其中，
单官能环状(甲基)丙烯酸酯化合物(A)：具有2个以上官能团的环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)的质量比为9：1～1：9。
18.一种低透湿阻隔膜，其通过使权利要求1至权利要求17中任一项所述的树脂组合物固化而得到。
19.一种有机电致发光显示器，其搭载有通过使权利要求1至权利要求17中任一项所述的树脂组合物固化而得到的光学材料。
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