KR102431016B1 - 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제로서, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 50 중량부 이상 80 중량부 이하 함유하고, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정한 점도가 400 m㎩ㆍs 이하인 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제이다.
Description
본 발명은, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네선스 EL 표시 소자 (유기 EL 표시 소자) 는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 사이에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 자기 발광을 실시한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 보다 박형화가 가능하고, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다고 하는 이점을 갖는다.
그러나, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격하게 열화되어 수명이 짧아진다고 하는 문제가 있다. 따라서, 유기 EL 표시 소자의 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 밀봉 기술이 불가결해지고 있다.
특허문헌 1 에는, 상면 발광형 유기 EL 표시 소자 등에 있어서, 유기 EL 표시 소자 기판 사이에 광경화성 접착제를 채우고, 광을 조사하여 밀봉하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같은 종래의 광경화성 접착제는, 광 조사시에 아웃가스를 발생시켜 소자를 열화시키거나, 도포성이 떨어지는 것이었거나 한다고 하는 문제가 있었다.
본 발명은, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제로서, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 50 중량부 이상 80 중량부 이하 함유하고, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정한 점도가 400 m㎩ㆍs 이하인 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 카티온 중합성 화합물로서 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 사용함으로써, 아웃가스의 발생을 방지하는 것을 검토하였다. 그러나, 이와 같은 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 사용한 경우, 얻어지는 봉지제가 기판에 대한 밀착성이나 도포성이 떨어지는 것이 되거나, 황변되거나 하는 경우가 있었다. 그래서 본 발명자는 더욱 예의 검토한 결과, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량 및 봉지제 전체의 점도를 특정 범위로 함으로써, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합성 화합물을 함유한다. 상기 카티온 중합성 화합물은, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 함유한다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 저아웃가스성이 우수한 것이 된다.
상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 3',4'-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물은, 에폭시기에 포함되는 것 이외의 에테르 결합, 또는, 에스테르 결합을 갖고, 또한, 시클로알켄옥사이드기를 양 말단에 갖는 것이 바람직하다.
상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 셀로사이드 2021P (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량의 하한은 50 중량부, 상한은 80 중량부이다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가, 기판에 대한 밀착성 및 도포성 이 우수하고, 면내 봉지제로서 바람직한 것이 된다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 60 중량부, 바람직한 상한은 78 중량부, 보다 바람직한 하한은 70 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부이다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물에 더하여, 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 함유한다.
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로는, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하게 사용된다. 그 중에서도, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르가 바람직하다.
상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의, 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 50 중량부이다. 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가, 기판에 대한 밀착성 및 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 30 중량부, 더욱 바람직한 하한은 23 중량부, 더욱 바람직한 상한은 27 중량부이다.
상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과, 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 합계 함유량의 바람직한 하한은 80 중량부이다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과, 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 합계 함유량이 80 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가, 기판에 대한 밀착성 및 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과, 상기 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 상기 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 상기 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 합계 함유량의 보다 바람직한 하한은 90 중량부, 더욱 바람직한 하한은 99 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합 개시제를 함유한다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 가열에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 열 카티온 중합 개시제나, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 광 카티온 중합 개시제를 들 수 있고, 이온성 산 발생형이어도 되고, 비이온성 산 발생형이어도 된다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다) 를 카운터 아니온으로 하는, 술포늄염, 포스포늄염, 제 4 급 암모늄염, 디아조늄염, 또는, 요오드늄염이 바람직하고, 술포늄염이 보다 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄사불화붕소, 트리페닐술포늄육불화안티몬, 트리페닐술포늄육불화비소, 트리(4-메톡시페닐)술포늄육불화비소, 디페닐(4-페닐티오페닐)술포늄육불화비소 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄육불화안티몬, 테트라부틸포스포늄육불화안티몬 등을 들 수 있다. 상기 제 4 급 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄사불화붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 (모두 산신 화학 공업사 제조), CXC-1612, CXC-1738, CXC-1821 (모두 King Industries 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, 또는, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 비이온성 광산 발생형의 것으로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, DTS-200 (미도리 화학사 제조), UVI6990, UVI6974 (모두 유니온 카바이드사 제조), SP-150, SP-170 (모두 ADEKA 사 제조), FC-508, FC-512 (모두 3M 사 제조), IRGACURE290 (BASF 사 제조), PI2074 (로디아사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제와 상기 광 카티온 중합 개시제의 양방에 기재되어 있는 것에 대해서는, 상기 열 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있고, 상기 광 카티온 중합 개시제로서 사용할 수도 있다.
상기 서술한 카티온 중합 개시제 중에서도, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염 (이하, 「보레이트계 제 4 급 암모늄염」이라고도 한다) 이 바람직하게 사용된다. 상기 보레이트계 제 4 급 암모늄염의 카운터 아니온은, BF4 - 또는 (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 인 것이 바람직하다.
상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 경화성, 보존 안정성, 및 경화물의 내습성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 열 경화제를 함유해도 된다. 열 경화제로는, 예를 들어, 하이드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(하이드라지노카르보노에틸-5-이소프로필히단토인), 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-(2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸)우레아, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디파미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다. 상기 산무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로무수프탈산, 에틸렌글리콜비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이들 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 열 경화제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, SDH (닛폰 파인켐사 제조), ADH (오츠카 화학사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH (모두 아지노모토 파인 테크노사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 0.5 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 열경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 30 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 보존 안정성이 보다 우수한 것이 되고, 또한, 경화물이 내습성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정제로는, 예를 들어, 벤질아민 등의 아민계 화합물이나 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 우수한 경화성을 유지한 채 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.005 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 잉여의 실란 커플링제의 블리드 아웃을 방지하면서, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
또, 저아웃가스성의 관점에서는, 상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 상한이 0.5 중량부이고, 보다 바람직한 상한이 0.1 중량부이고, 더욱 바람직한 상한이 0.01 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, BYK-300, BYK-302, BYK-331 (모두 빅케미ㆍ재팬사 제조), UVX-272 (쿠스모토 화성사 제조), 서프 론 S-611 (AGC 세이미 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해, 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생한 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화하는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는, 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽 이온 교환형 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽 이온 교환형이 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 개 롤 등의 혼합기를 사용하여, 카티온 중합성 화합물과, 카티온 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 안정제나 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정한 점도의 상한이 400 m㎩ㆍs 이다. 상기 점도가 400 m㎩ㆍs 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 도포성이 우수하고, 유기 EL 표시 소자의 면내 봉지제로서 바람직한 것이 된다. 상기 점도의 바람직한 상한은 250 m㎩ㆍs, 보다 바람직한 상한은 100 m㎩ㆍs 이다.
또, 상기 점도의 바람직한 하한은 5 m㎩ㆍs 이다.
또한, 상기 E 형 점도계로는, 예를 들어, VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 를 사용할 수 있고, CP1 의 콘 플레이트로 측정할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 피복하여 밀봉하는 면내 봉지제로서 특히 바람직하게 사용된다.
본 발명에 의하면, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예만으로 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 7, 비교예 1, 2)
표 1 에 기재된 각 재료를, 표 1 에 기재된 배합비에 따라, 교반 혼합기 (싱키사 제조, 「AR-250」) 를 사용하여, 교반 속도 3000 rpm 으로 교반 혼합하여, 실시예 1 ∼ 7, 비교예 1, 2 의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제작하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타냈다.
(1) 점도
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여, E 형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」) 를 사용하여, 25 ℃, 20 rpm 의 조건에 있어서의 점도를 측정하였다.
(2) 도포성
피펫을 사용하여 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제 0.1 ㎖ 를 유리 기판 상에 도포하고, 1 분 후에 퍼진 직경을 측정하였다. 직경이 15 ㎜ 이상이었을 경우를 「○」, 10 ㎜ 이상 15 ㎜ 미만이었을 경우를 「△」, 10 ㎜ 미만이었을 경우를 「×」로 하여, 도포성을 평가하였다.
(3) 변색 방지성
100 ㎛ 두께의 PET 필름으로 제작한 몰드에 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 넣고, 100 ℃ 오븐으로 30 분 가열함으로써 봉지제를 경화시킨 후, PET 필름을 떼어냄으로써 시험편을 얻었다.
얻어진 시험편에 대하여, 분광 광도계 (히타치 하이테크 사이언스사 제조, 「U-3900」) 를 사용하여, 350 ∼ 800 ㎚ 의 파장에 있어서의 투과율을 측정하고, 옐로우 인덱스 (YI) 값을 도출하였다. YI 값이 2.5 미만이었을 경우를 「○」, 2.5 이상 5.0 미만이었을 경우를 「△」, 5.0 이상이었을 경우를 「×」로 하여, 변색 방지성을 평가하였다.
(4) 기판에 대한 밀착성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제 100 중량부에 대해, 평균 입자경 10 ㎛ 의 폴리머 비즈 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SP」) 0.3 중량부를 유성식 교반 장치에 의해 분산시켜 균일한 액으로 하였다. 얻어진 액을 2 장의 유리 기판 중 일방의 중앙부로 옮기고, 다른 일방의 유리 기판을 중첩시켜 봉지제를 눌러 확산시키고, 100 도 오븐으로 30 분 가열하여 경화시켜 접착 시험편을 얻었다. 실시예 7 에서 얻어진 봉지제에 대해서는, 100 도 오븐으로 30 분 가열하는 대신에 3000 mJ/㎠ 의 자외선을 조사한 후, 80 ℃ 오븐으로 30 분 가열하여 경화시켜 접착 시험편을 얻었다. 얻어진 접착 시험편에 대하여 압입 시험기를 사용하여 박리 접착 강도를 측정하였다. 그 결과, 박리 접착 강도가 5.0 kgf/㎠ 이상이었을 경우를 「○」, 2.5 kgf/㎠ 이상 5.0 kgf/㎠ 미만이었을 경우를 「△」, 2.5 kgf/㎠ 미만이었을 경우를 「×」로 하여, 기판에 대한 밀착성을 평가하였다.
(5) 저아웃가스성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 바이알병 중에 300 ㎎ 계량하여 봉입한 후, 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시함으로써 경화시켰다. 또한, 이 바이알병을 85 ℃ 의 항온 오븐으로 100 시간 가열하고, 바이알병 중의 기화 성분을, 가스 크로마토그래피 질량 분석계 (니혼 전자사 제조, 「JMS-Q1050」) 를 사용하여 측정하였다.
기화 성분량이 50 ppm 미만이었을 경우를 「○」, 50 ppm 이상 100 ppm 미만이었을 경우를 「△」, 100 ppm 이상이었을 경우를 「×」로 하여 저아웃가스성을 평가하였다.
본 발명에 의하면, 기판에 대한 밀착성, 저아웃가스성, 변색 방지성, 및 도포성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
Claims (8)
- 카티온 중합성 화합물과 열 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제로서,
상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 50 중량부 이상 80 중량부 이하 함유하고,
E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 20 rpm 의 조건에서 측정한 점도가 100 m㎩ㆍs 이하인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항에 있어서,
시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물은, 에폭시기에 포함되는 것 이외의 에테르 결합, 또는, 에스테르 결합을 갖고, 또한, 시클로알켄옥사이드기를 양 말단에 갖는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
카티온 중합성 화합물은, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 3 항에 있어서,
카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 함유량이, 10 중량부 이상 50 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 3 항에 있어서,
카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르, 1,2:7,8-디에폭시옥탄, 및 1,2:5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 합계 함유량이, 80 중량부 이상인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 3 항에 있어서,
카티온 중합성 화합물은, 비스((3-에틸옥세탄-3-일)메틸)에테르를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
열 카티온 중합 개시제로서, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제. - 삭제
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