KR102541648B1 - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 - Google Patents
유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 Download PDFInfo
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Abstract
비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물로서, 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 95중량부 내지 99.9중량부로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 형성된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치가 제공된다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 경화 후 플라즈마 식각률을 낮추고 유전율(dielectric constant, permitivity, ε)도 낮추며 광 경화율도 높은, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자는 외부의 수분, 산소 등이 침투될 경우, 쉽게 손상되고 기능이 상실되어 신뢰성이 낮아질 수 있다. 따라서, 유기발광소자는 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성되는 유기층과 더불어 무기층을 포함하는 봉지층(유기층과 무기층의 적층체)에 의해 봉지되어야 한다.
유기층은 유기발광소자 봉지용 조성물을 소정의 두께로 도포한 다음 경화시켜 형성될 수 있다. 유기발광소자 봉지용 조성물을 도포하는 방법으로 최근 잉크젯(ink jet) 방법이 고려되고 있다. 잉크젯 방법은 유기발광소자 봉지용 조성물을 노즐에 넣은 다음 소정의 온도 및 적하 속도에서 적하하는 방법이다. 잉크젯 방법에 적용되기 위해서 상기 조성물의 점도를 낮추는 방법이 고려될 수 있다. 그러나, 점도를 낮춘다고 하여 반드시 잉크젯 도포가 잘 되는 것은 아니다.
유기발광소자 표시장치에 있어서, 유기발광소자에는 봉지층 이외에도 각종 디스플레이 소자가 상부 하부에 각각 추가적으로 적층된다. 그런데, 상기 디스플레이 소자로부터 나오는 각종 전기, 정전기 또는 전자파는 유기발광소자에 영향을 줄 수 밖에 없다. 이들 디스플레이 소자로부터 나오는 각종 전기, 정전기 또는 전자파에 의해 유기발광소자는 오작동을 일으키거나 또는 기능이 상쇄될 수 있다. 따라서, 유기발광소자를 봉지하는 기본적인 기능을 구비하면서도 유전율이 낮아서 유기발광소자에 추가적인 소자들이 적층되더라도 영향을 최소화할 필요가 있다.
본 발명의 배경 기술은 한국공개특허 제10-2016-0150255호 등에 기술되어 있다.
본 발명의 목적은 경화 후 내플라즈마성이 우수한 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 경화 후 광범위한 주파수에서도 유전율이 낮은 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광경화율이 높고 경화 후 광 투과율이 높은 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 잉크젯 도포가 잘 되는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점은 유기발광소자 봉지용 조성물이다.
1.유기발광소자 봉지용 조성물은 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 포함하고, 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 95중량부 내지 99.9중량부로 포함된다.
2.1에서, 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 가지며 1개 이상의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물, 분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 갖지 않으며 1개 이상의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
3.1-2에서, 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 디비닐벤젠, 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 알릴 벤질 에테르, 5-비닐 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1-테트라데센, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 옥타데실 비닐 에테르, 트리메틸올프로판 디알릴 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
4.1-3에서, 상기 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
5.1-4에서, 상기 조성물은 (메트)아크릴계 광경화성 모노머 및 광 라디칼 개시제를 더 포함할 수 있다.
6.1-5에서, 상기 조성물은 경화 후 유전율이 2.9 이하일 수 있다.
7.1-6에서, 상기 조성물은 경화 후 하기 식 1의 플라즈마에 의한 유기층의 식각률이 10% 이하가 될 수 있다:
[식 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(상기 식 1에서, T1, T2는 하기 상세한 설명에서 정의한 바와 같다).
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함한다.
본 발명은 경화 후 내플라즈마성이 우수한 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 경화 후 광범위한 주파수에서도 유전율이 낮은 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 광경화율이 높고 경화 후 광투과율이 높은 유기층을 형성하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 잉크젯 도포가 잘 되는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 도면에서 각 구성 요소의 길이, 크기는 본 발명을 설명하기 위한 것으로 본 발명이 도면에 기재된 각 구성 요소의 길이, 크기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미한다.
본 명세서에서,"치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가, 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-30의 아릴기, 탄소수 3-30의 시클로알킬기, 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서 수치 범위 기재시 "X 내지 Y"는 "X 이상 Y 이하"(X≤ 그리고 ≤Y)를 의미한다.
본 발명은 광경화율이 높고 잉크젯 도포가 잘 되고, 경화 후에는 내플라즈마성이 우수하고 광범위한 주파수에서도 유전율이 낮은 유기층을 형성할 수 있는, 유기발광소자 봉지용 조성물(이하, "조성물"이라고 함)을 제공하였다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 경화 후 하기 식 1의 플라즈마에 의한 유기층의 식각률이 10% 이하, 구체적으로 0% 내지 8%인 유기층을 구현할 수 있다. 상기 범위에서, 유기층 상에 무기층 형성시 유기층이 손상되지 않음으로써 유기발광소자의 수명을 연장시킬 수 있다:
[식 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(상기 식 1에서, T1은 상기 조성물을 실리콘(Si) 웨이퍼에 증착 및 100mW/cm2으로 10초 동안 광 조사하여 광경화시켜 얻은 유기층의 초기 두께(단위:㎛),
T2는 ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 70sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr의 조건으로 상기 유기층에 ICP CVD를 이용하여 유도 결합 플라즈마(ICP, inductively coupled plasma)를 처리한 후의 상기 유기층의 두께(단위:㎛)). 상기 유기층의 두께(또는 높이)는 FE-SEM(Hitachi High Technologies Corporation社)에 의해 측정할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 경화 후 유전율이 2.9 이하, 구체적으로 1.5 내지 2.9, 2.0 내지 2.7이 될 수 있다. 상기 범위에서, 외부의 정전기 또는 전기에 의해 영향을 받지 않고, 유기발광소자의 성능이 잘 구현되도록 할 수 있다. 특히, 본 발명의 조성물은 하기 상술되는 무기층과 교대로 적층되는 유기층을 형성한다. 이러한 교대 적층 구조에 있어서 낮은 유전율을 확보하면서도 내플라즈마성을 동시에 갖는 유기층을 형성하도록 하기 위하여 본 발명의 조성물은 경화 후 유전율이 2.9 이하가 되도록 하였다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물에 대해서 광경화율은 본 발명의 조성물의 경화 후 경도 예를 들면 연필경도를 통해 평가되었다. 경도 평가 방법은 하기 상술되는 실험예를 참고한다. 본 발명의 조성물은 경화 후 경도가 H 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 광경화율이 높아 유기층에 사용시 소자의 수명과 신뢰성을 높일 수 있다. 바람직하게는 경도는 H 내지 3H가 될 수 있고, 상기 범위에서 조성물의 광경화율이 높아 소자의 수명과 신뢰성을 높임과 더불어 유기층의 유전율을 낮추는 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물은 광범위한 주파수에서도 경화 후 유전율이 상술 범위를 확보할 수 있었다. 예를 들면 본 발명의 조성물은 경화 후 주파수 200kHz 내지 1GHz, 예를 들면 200kHz 내지 500kHz에서 유전율 2.9 이하를 확보할 수 있다.
일 구체에서, 본 발명의 조성물은 잉크젯 도포가 잘 될 수 있다. 여기에서, 잉크젯 도포는 도포하고자 하는 조성물을 적하 속도 2.5㎛/s 내지 3.5㎛/s, 잉크젯 도포 장치의 head 온도 20℃ 내지 50℃에서 잉크젯 프린터로 조성물을 도포하는 것을 의미한다.
본 발명 일 실시예의 조성물은 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 포함하고, 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 95중량부 내지 99.9중량부로 포함된다. 상기 범위에서, 광경화율이 높고, 경화 후 내플라즈마성이 우수하고 경화 후 광범위한 주파수에서도 유전율이 낮은 유기층을 형성할 수 있으며, 잉크젯 도포가 잘 될 수 있다. 바람직하게는 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 97중량부 내지 99.9중량부로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 조성물 중 각 성분에 대해 상세히 설명한다.
비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물
비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 본 발명의 특정 범위로 포함됨으로써 본 발명의 조성물의 광경화율을 높이고 경화 후 유기층의 유전율을 낮출 수 있다.
비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 가지며 1개 이상 바람직하게는 1개 내지 2개의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물, 분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 갖지 않으며 1개 이상 바람직하게는 1개 내지 2개의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 이들은 조성물에 1종 또는 2종 이상으로 포함될 수 있다.
분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 가지며 1개 이상 바람직하게는 1개 내지 2개의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물에서, "지환족기"는 탄소 수 5 내지 탄소 수 10의 탄소 만으로 이루어진 고리형 작용기로서 산소를 함유하는 것은 배제된다. 상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물은 1,2-디비닐벤젠, 1,3-디비닐벤젠, 1,4-디비닐벤젠 중 1종 또는 2종 이상을 포함하는 디비닐벤젠, 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 알릴 벤질 에테르, 5-비닐 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
분자 구조 내에 지환족기 또는 방향족기를 갖지 않으며 1개 이상 바람직하게는 1개 내지 2개의 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기를 갖는 화합물은 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1-테트라데센, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 옥타데실 비닐 에테르, 트리메틸올프로판 디알릴 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 1,2-디비닐벤젠, 1,3-디비닐벤젠, 1,4-디비닐벤젠 중 1종 또는 2종 이상을 포함하는 디비닐벤젠, 1-테트라데센, 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 알릴 벤질 에테르 중 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
광산 발생제
광산 발생제는 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물을 광경화 반응시켜 유기층을 형성하도록 할 수 있다.
광산 발생제는 광을 받을 경우 양이온 종을 발생하여 양이온 중합성 화합물의 경화 반응을 개시시키는 화합물로서, 광을 흡수하는 양이온부와 산의 발생원이 되는 음이온부를 포함할 수 있다.
광산 발생제는 술포네이트계, 술포늄계, 디아조늄염계, 요오늄염계, 술포늄염계, 포스포늄염계, 셀레늄염계, 옥소늄염계, 암모늄염계, 브롬염계 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들면, 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, (4-히드록시페닐)메틸벤질술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-(페닐티오)페닐디페닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, [4-(4-비페닐릴티오)페닐]-4-비페닐릴페닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐술포늄]헥사플루오로안티모네이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐술포니오)페닐]술피드 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, [4-(2-티오크산토닐티오)페닐]페닐-2-티오크산토닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
바람직하게는, 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
광산 발생제는 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 0.1중량부 내지 5중량부, 바람직하게는 0.1중량부 내지 3중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물의 경화율이 높고, 잔량이 남아서 유기층의 광 투과율이 낮아지는 것을 막을 수 있다.
상기 조성물은 (메트)아크릴계 광경화성 모노머를 추가로 포함할 수 있다.
(메트)아크릴계 광경화성 모노머
(메트)아크릴계 광경화성 모노머는 경화 반응함으로써 유기층을 형성할 수 있다. (메트)아크릴계 광경화성 모노머는 조성물 중 적정 함량 범위로 포함됨으로써 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물이 본 발명의 범위로 포함되도록 하여 본 발명의 조성물이 경화 후 유전율을 낮추는데 도움을 주고 잉크젯 도포가 잘 되도록 할 수 있다.
(메트)아크릴계 광경화성 모노머는 고형분 기준 상기 조성물 100중량부 중 0중량부 내지 50중량부, 구체적으로 10중량부 내지 28중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 광경화율이 높아져서 유기층의 경도가 높아지고 본 발명의 유전율도 확보할 수 있으며 잉크젯 도포가 잘 될 수 있다.
(메트)아크릴계 광경화성 모노머는 (메트)아크릴레이트기를 1개 이상 갖는 광경화성 모노머를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, (메트)아크릴계 광경화성 모노머는 탄소 수 1 내지 15의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트, 탄소 수 6 내지 15의 알킬렌기를 디 (메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
탄소 수 1 내지 15의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트는 헥실 (메트)아크릴레이트, 헵틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 운데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트(라우릴 (메트)아크릴레이트) 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
탄소 수 6 내지 15의 알킬렌기를 디 (메트)아크릴레이트는 (메트)아크릴레이트기 사이에 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 15의 알킬렌기 바람직하게는 비치환된 탄소 수 6 내지 12의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R10, R11은 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기,
R12는 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 15의 알킬렌기이다).
예를 들면, 상기 화학식 1에서 R12는 비치환된 탄소 수 6 내지 12의 알킬렌기가 될 수 있다. 디(메트)아크릴레이트는 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,11-운데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디(메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 조성물은 광 라디칼 개시제를 더 포함할 수 있다.
광 라디칼 개시제
광 라디칼 개시제는 (메트)아크릴계 광경화성 모노머가 광 경화성 반응을 수행할 수 있게 하는 통상의 광 라디칼 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광 라디칼 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
광 라디칼 개시제는 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 0.5중량부 내지 7중량부, 구체적으로 1중량부 내지 5중량부, 2중량부 내지 4중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
본 발명의 조성물은 상술한 성분을 혼합하여 형성할 수 있다. 본 발명의 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10mW/cm2 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 광경화됨으로써 봉지층(유기층)을 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물은 당업자에게 알려진 통상의 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 상기 첨가제는 열안정제, 산화방지제, UV 흡수제 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 조성물은 무기층과 유기층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기층을 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기발광소자 위에 형성되고 무기층과 유기층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋아질 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
장벽 스택(30)은 유기층과 무기층을 포함하고, 유기층과 무기층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.
무기층은 유기층과 성분이 상이함으로써, 유기층의 효과를 보완할 수 있다. 예를 들면, 무기층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.
무기층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기층은 무기층과 교대로 증착시, 무기층의 평활화 특성을 확보하고, 무기층의 결함이 또 다른 무기층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
장벽 스택은 유기층과 무기층을 포함하되, 유기층과 무기층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기층과 무기층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기층과 무기층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2층 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기층/유기층/무기층/유기층/무기층/유기층/무기층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서 유기층과 무기층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기층과 무기층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 자세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
A: 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물
A1: 1,3-디비닐벤젠과 1,4-디비닐벤젠의 혼합물(TCI社)
A2: 1-테트라데센(Aldrich社)
A3: 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르(Aldrich社)
A4: 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르(Aldrich社)
A5: 알릴 벤질 에테르
B: (메트)아크릴계 광경화성 모노머
B1: 1,12-도데칸디올 디아크릴레이트(Sartomer社)
C: 광산 발생제
C1: TR-PAG-21608(Tronly社, Thio-p-phenylene bis(4,4' dimethyldiphenylsulfonium) bis tetrakis (penta fluorophenyl) borate
C2: MIPHOTO NIT(미원상사, N-hydroxynaphthalimide trifluoromethanesulfonate)
D: 광 라디칼 개시제
D1: Irgacure TPO(BASF社, 인계 개시제)
실시예 1
(A1) 99.9중량부, (C1) 0.1중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 10과 비교예 1 내지 비교예 5
실시예 1에서 각 성분의 종류 및/또는 함량을 하기 표 1(단위:중량부)과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 "-"는 해당 성분이 함유되어 있지 않음을 의미한다.
실시예와 비교예의 조성물의 상세 구성을 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| A1 | 99.9 | 99.9 | - | - | - | - | 55 | 55 | - | 45 | - | 97.5 | - | 94 | 99.95 |
| A2 | - | - | 99.9 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| A3 | - | - | - | 99.9 | - | - | 44.9 | - | 55 | 30 | - | - | - | - | - |
| A4 | - | - | - | - | 99.9 | - | - | - | - | - | - | - | 97.5 | - | - |
| A5 | - | - | - | - | - | 99.9 | - | 44.9 | 44.9 | 24.9 | - | - | - | - | - |
| B1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 97.5 | - | - | 5.4 | - |
| C1 | 0.1 | - | 0.1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.1 | 0.05 |
| C2 | - | 0.1 | - | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | - | - | - | - | - |
| D1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 0.5 | - |
실시예와 비교예에서 제조한 조성물에 대해 하기 물성을 측정하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1)유기층의 경도(단위:없음): 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 코팅하고 100mW/cm2으로 10초 동안 광 조사하여 UV 경화시켜, 유기층 시편을 얻는다. 유기층 시편에 대하여 연필경도를 측정하였다. 연필경도 측정시 전동식 연필 경도 테스트기(Lab-Q D300A)와 연필은 Mitsubishi 社의 6B 내지 9H의 연필을 사용하였다. 시편에 대한 연필의 하중은 500g, 연필을 긋는 각도는 45°, 연필을 긋는 속도는 48mm/min로 하였다. 5회 평가하여 1회 이상 스크래치가 발생하면 연필경도 아래 단계의 연필을 이용하여 측정하고, 5회 평가시 5회 모두 스크래치가 없을 때의 최대 연필경도값이다.
(2)플라즈마에 의한 유기층의 식각률(단위:%): 봉지용 조성물을 Si 웨이퍼에 증착 및 100mW/cm2으로 10초 동안 광 조사하여 광경화시켜 유기층을 형성하였다. 광경화시켜 얻은 유기층의 초기 두께(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 70sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기층에 ICP CVD(BMR Technology社)를 이용하여 유도 결합 플라즈마를 처리한 후 유기층의 두께(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 하기 식 1에 의해 플라즈마에 의한 유기층의 식각률을 계산하였다 상기 유기층의 두께는 FE-SEM(Hitachi High Technologies Corporation社)에 의해 측정하였다.
[식 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(3)유전율(단위 없음): 실시예와 비교예의 봉지용 조성물을 크롬(Cr) 판 위에 소정의 두께로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 광 조사하여 광경화시킴으로써 두께 8㎛의 도막을 형성하였다. 상기 도막 위에 알루미늄 전극(유전율 측정을 위한 전극)을 증착한 후 임피던스 측정기(RDMS-200)로 200kHz, 25℃에서 유전율을 측정하였다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 유기층의 경도 | 3H | 3H | 2H | H | H | H | 2H | 2H | H | 2H | 3H | - | - | 3H | - |
| 플라즈마 식각율 | 5.7 | 6.6 | 7.7 | 7.5 | 7.8 | 7.2 | 5.8 | 6.5 | 7.2 | 6.8 | 5.8 | - | - | 7.5 | - |
| 유전율 | 2.48 | 2.54 | 2.65 | 2.59 | 2.63 | 2.44 | 2.58 | 2.57 | 2.61 | 2.67 | 3.20 | - | - | 2.98 | - |
*상기 표 2에서 "-"는 조성물이 미경화되어 경도, 플라즈마 식각률, 유전율을 측정하지 않았음을 의미한다.
상기 표 2에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 경도가 높아서 광경화율이 높고, 경화 후 광투과율이 높은 유기층을 형성할 수 있고, 경화 후 내플라즈마성이 우수하며 경화 후 유전율이 낮은 유기층을 형성할 수 있다.
반면에, 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 모두 포함하지 않는 비교예 1 내지 비교예 3, 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 모두 포함하더라도 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물을 조성물 100중량부 중 95중량부 내지 99.9중량부로 포함하지 않는 비교예 4 내지 비교예 5는 본 발명의 모든 효과를 얻을 수 없었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (8)
- 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물과 광산 발생제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물로서,
상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 고형분 기준으로 상기 조성물 100중량부 중 97중량부 내지 99.9중량부로 포함되고,
상기 비닐기, 알릴기 또는 비닐 에테르기 함유 양이온 중합성 화합물은 디비닐벤젠, 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 알릴 벤질 에테르, 5-비닐 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 디에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 1-테트라데센, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 옥타데실 비닐 에테르, 트리메틸올프로판 디알릴 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 중 1종 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 중 1종 이상을 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 (메트)아크릴계 광경화성 모노머 및 광 라디칼 개시제를 더 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 경화 후 유전율이 2.9 이하인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 경화 후 하기 식 1의 플라즈마에 의한 유기층의 식각률이 10% 이하인 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물:
[식 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100
(상기 식 1에서, T1은 상기 조성물을 실리콘(Si) 웨이퍼에 증착 및 100mW/cm2으로 10초 동안 광 조사하여 광경화시켜 얻은 유기층의 초기 두께(단위:㎛),
T2는 ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 70sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr의 조건으로 상기 유기층에 ICP CVD를 이용하여 유도 결합 플라즈마(ICP, inductively coupled plasma)를 처리한 후의 상기 유기층의 두께(단위:㎛)).
- 제1항, 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치.
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