JP5479248B2 - 光学デバイス用封止剤 - Google Patents
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また、封止樹脂を高屈折率化する方法として、硫黄等の比較的重い元素を含む硬化剤、例えば、ポリチオール系硬化剤で封止樹脂を硬化させる方法が考えられる。発光ダイオードにおいて光の取り出し効率を高める目的で、光半導体チップと電気的に接続しているパッケージ成型体の金属電極の少なくとも一部に光反射材としての機能を持たせることが好適に行われるが、硫黄等の比較的重い元素を含む硬化剤は、該金属電極に用いる材料との反応性が高いことが問題となっていた。具体的には、発光波長が350nm〜550nmの青色発光又は紫外線発光の発光ダイオードについて、電極の最表層に短波長の光に対する反射率が大きい銀や銀合金を積層した場合、例えば、上述したポリチオール系硬化剤を用いると、銀や銀合金との反応により硫化銀を形成し黒化し、電極表面の光反射率が低下するという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者は、封止剤として、硬化物の透明性や耐湿性に優れるだけでなく、硬化物の屈折率が、上部電極であるITO等の透明電極や、水分から素子を保護する窒化ケイ素等のパッシベーション膜の屈折率に近いものを用いることにより、発光ダイオードやトップエミッション方式の有機EL素子において充分に高い光の取り出し効率を得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記カチオン重合性化合物は、1分子中に2以上の環状エーテル構造を有するポリフェニル化合物及び/又は1分子中に2以上の環状エーテル構造を有する縮合多環芳香族化合物を含有する。
上記1分子中に2以上の環状エーテル構造を有するポリフェニル化合物及び/又は上記1分子中に2以上の環状エーテル構造を有する縮合多環芳香族化合物を含有することにより、得られる光学デバイス用封止剤の硬化物の屈折率を、上部電極であるITO等の透明電極や水分から素子を保護する窒化ケイ素等のパッシベーション膜の屈折率に近づけることができる。
上記反応性希釈剤は特に限定されず、例えば、ビフェニルモノグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「デナコールEX−142」)等が挙げられる。
上記その他のカチオン重合性化合物は特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、エーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤は、上記一般式(1)で表されるリン中心アニオン部分を有する化合物を含有する。
上記式(1)で表されるリン中心アニオン部分を有する光カチオン重合開始剤は、中心アニオンがリンであることにより、得られる光学デバイス用封止剤の硬化物の着色を抑制することができ、また、CnF2n+1基を有することにより、酸強度が強くなる。従って、上記式(1)で表されるリン中心アニオン部分を有する光カチオン重合開始剤を用いた本発明の光学デバイス用封止剤は、無色透明で、硬化性が高く、高いガラス転移温度を有し、耐湿性に優れる硬化物を得ることができる。その結果、得られる光学デバイスの寿命を長くすることができ、信頼性を高めることができる。
また、上記式(5)及び(6)中、R7〜R10は、それぞれ炭素数が1〜12の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素数が1〜12の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、及び、カルボン酸アルキルエステル基(ここで、アルキル部分は炭素数が1〜12の直鎖状又は分枝鎖状の残基である)から選択される1個以上の基、又は、水素原子を表し、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、本明細書において上記高屈折粒子とは、25℃におけるナトリウムD線の屈折率が1.60以上である粒子を意味する。
なお、本明細書において上記高屈折率粒子の平均粒子径は、光散乱式粒度分布計(日機装社製、「ナノトラックUPA」)等を使用して測定することができる。
上記硬化制御剤は特に限定されないが、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイドや、クラウンエーテル等のエーテル結合を有する化合物が好適である。
更に、上記ポリアルキレンオキサイドとしては、ポリアルキレンオキサイド付加ビスフェノール誘導体も好適に用いられ、特に末端が水酸基又はエポキシ基を有する化合物がより好適に用いられる。
また、ポリプロピレングリコール骨格を分子内に2つ以上有する硬化制御剤の市販品としては、例えば、「リカレジンBPO−20E」、「リカレジンPO−20」(いずれも新日本理化社製)等が挙げられる。
上記光を照射するための光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライト、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
また、本発明の光学デバイス用封止剤の硬化に際しては、カチオン重合性化合物のカチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。光照射と同時に加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、50〜100℃程度であることが好ましい。
まず、本発明の光学デバイス用封止剤を、光を取り出す側の透明防湿性基材上に塗布し、この光学デバイス用封止剤に光を照射する。次いで、光学デバイス用封止剤が完全に硬化してしまう前に、他方の透明防湿性基材上に積層体が配置されたものを貼り合わせる。その後、更に80℃以下の温度で後養生して光学デバイス用封止剤を完全に硬化させる。また、本発明の光学デバイス用封止剤に光を照射した後、光を取り出す側の透明防湿性基材上に塗布し、他方の透明防湿性基材上に積層体が配置されたものを貼り合わせてもよい。更に、2枚の透明防湿性基材間に積層体を配置した間隙に、光を照射した本発明の光学デバイス用封止剤を充填してもよい。
本発明の光学デバイス用封止剤用いて得られる有機EL素子の一例を示す模式図を図1に示した。
(1)封止剤の調製
カチオン重合性化合物としてフルオレン型エポキシ樹脂(大阪ガスケミカル社製、「オグソールEG」)30重量部、ビフェニルモノグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「デナコールEX−142」、反応性希釈剤)70重量部、光カチオン重合開始剤として4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムトリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェート(式(6)においてR7〜R9が水素原子、X−が式(1)においてm=3、n=3の構造のもの)1.0重量部、硬化制御剤として0.5重量部のジ−シクロヘキシル−18−クラウン−6、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBM−403」)0.2重量部、及び、増感剤として4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド(日本化薬社製、「KAYACURE BMS」)0.2重量部を混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させることによって封止剤を調製した。
用いた材料及び配合量を表1〜3に示したものに変更したこと以外は実施例1と同様にして、封止剤を得た。
なお、表1〜3におけるナフタレン型エポキシ樹脂としてはEPICRON HP−4032D(DIC社製)を用い、ビフェニルオキセタンとしてはETERNACOLL OXBP(宇部興産社製)を用い、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてはjER 828(三菱化学社製)を用い、酸化ジルコニア粒子としてはナノジルコニア分散液(住友大阪セメント社製、屈折率2.17、平均1次粒子径7nm)を用い、酸化スズ粒子としてはCP001(テイカ社製、屈折率2.00、平均粒子径10nm)を用いた。
また、表1〜3におけるRP−2074(ローディア社製)はヨードニウムボレート系の光カチオン重合開始剤である。
実施例及び比較例で得られた封止剤及び有機EL素子について以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られた封止剤を、PET樹脂フィルムにはさみ、2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、80℃のオーブンで30分加熱することにより、硬化物の厚さ100μmの測定用サンプルを作製した。得られた測定用サンプルについて、アッベ屈折率計(アタゴ社製、「NAR−1T」)を用いて25℃においてナトリウムD線の屈折率を測定した。
分光光度計(日立製作所社製、「U−3000」、条件300〜800nm)を用いて、(1)で作製した測定用サンプルの波長380〜780nmにおける光線透過率を測定した。
(1)で作製した測定用サンプルを直径6cmの円形に裁断した後、塩化カルシウムが設置されたJIS Z 0208に規定のカップの上に載置し、周辺を蝋で固定した。次いで、60℃、90%RHの雰囲気下に24時間放置した後、重量変化を測定して、透湿度を求めた。
ITOがコーティングされたガラス基板に、実施例及び比較例で得られた封止剤を厚さ100μmとなるようはさみ込み、2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、80℃のオーブンで30分加熱することにより、反射率測定用サンプルを作製した。リファレンスとしてITOがコーティングされていないガラス基板を使用し、波長400nmにおける反射率測定用サンプルのITO界面の反射率を、分光光度計(日立製作所社製、「U−3000」)を用いて測定した。
2 積層体
3 透明防湿性基材
4 封止剤
Claims (4)
- カチオン重合性化合物は、反応性希釈剤を含有することを特徴とする請求項1記載の光学デバイス用封止剤。
- 平均粒子径が0.3μm以下の25℃におけるナトリウムD線の屈折率が1.60以上である高屈折粒子を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の光学デバイス用封止剤。
- 硬化物の25℃におけるナトリウムD線の屈折率が1.6以上であり、かつ、JIS Z 0208に準拠して60℃、90%RHの条件下で測定した硬化物の透湿度が150g/m2・24h/100μm以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の光学デバイス用封止剤。
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