JP6418672B2 - 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 - Google Patents
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Description
(A)下記の一般式(1)で示されるエポキシ基含有化合物。
(C)エポキシ樹脂用硬化剤。
本発明の光学部品用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」という場合がある。)は、特定のエポキシ基含有化合物(A)と、フルオレン型エポキシ樹脂(B)と、エポキシ樹脂用硬化剤(C)を用いて得られるものである。そして、本発明の光学部品用樹脂組成物は、前述のとおり無溶剤系にて使用可能である。
以下、各種成分について順に説明する。
上記特定のエポキシ基含有化合物(A)は、特定のビフェニル骨格を有するエポキシ基含有化合物であり、下記の一般式(1)で表われるエポキシ基含有化合物である(なお、上記「エポキシ基含有化合物」を便宜上「エポキシ樹脂」という場合もある)。
上記フルオレン型エポキシ樹脂(B)は、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂であればよく、所望の粘度や屈折率、光硬化性の観点から各種フルオレン型エポキシ樹脂を適宜選択することが可能である。具体的には、大阪ガスケミカル社製のPG−100、EG−200等があげられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
上記エポキシ樹脂用硬化剤(C)としては、光重合開始剤や熱酸発生剤、イミダゾール系硬化触媒等、エポキシ樹脂の重合反応を進行させる硬化剤、あるいは硬化助剤がその用途に応じて適宜使用される。例えば、光重合開始剤の場合としては、カチオン重合を開始させることができるものであればよく、例えば、アンチモンまたはリン等からなるアニオン成分と、スルホニウムやヨードニウム、ホスホニウム等のカチオン成分とで形成されるオニウム塩等が使用できる。具体的には芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、芳香族スルホキソニウム塩等を用いることができる。その中でも、光硬化性の観点から、芳香族スルホニウム塩が好ましい。
[a−1]
前記式(1)において、R1〜R8が全てH(エポキシ当量226g/eq)
[a−2]
前記式(1)において、R3がグリシジルエーテル基であり、R3を除くR1〜R8がHである(エポキシ当量113g/eq)
[b−1]
2官能フルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量259g/eq、屈折率1.64)
[c−1]
アニオン成分がSb6 -、カチオン成分が下記構造式(2)である、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤(光酸発生剤)(50重量%プロピレンカーボネート溶液)
[d−1]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量175g/eq、固体(25℃)、軟化点45℃、屈折率1.57)
[d−2]
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(162g/eq、2000mPa・s(25℃)、屈折率1.57)
[d−3]
3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン
[d−4]
シラン系カップリング剤:3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
[d−5]
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド
[YX4000]
ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学社製)
[YX4000H]
ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学社製)
上記各成分を、後記の表1および表2に示す割合で配合し、加熱溶融混合を行い、光学部品用樹脂組成物を作製した。
光学部品用樹脂組成物(液状樹脂)を、1×1.5×0.5cmの透明成形型に流し込み、紫外線(UV)を10,000mJ/cm2照射し硬化させた後、型から外し150℃×1時間の加熱処理を行った。このようにして得られた成形物の表面を、グラインダーを用いて研磨した後、屈折率計(アタゴ社製)を用いて、25℃環境下での屈折率を測定した。その結果、屈折率が1.57未満となったものを×、屈折率が1.57以上であったものを〇と評価した。
光学部品用樹脂組成物の25℃環境下における粘度を、東機産業社製のE80型粘度計(RE−80U)にて、標準ローター(1°34′×R24)を用いて測定した。その結果、粘度が35Pa・s以上であったものを×、粘度が10Pa・s以上35Pa・s未満のものを△、粘度が10Pa・s未満のものを〇として評価した。
光学部品用樹脂組成物を用いて、シリコーン離型処理を施したPETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製、ダイアホイルMRF−50)上に、厚み300μmとなるよう製膜し、これに光照射(光量10,000mJ/cm2)を行い一次硬化させた。その後、150℃×1時間の加熱処理をし、硬化体(試験片)を得た。この試験片にて、260℃、10秒のリフロー炉を通したものを、分光光度計(日本分光株式会社)を用いて評価し、波長400nmの光透過率を測定し確認した。その結果、光透過率が60%未満のものを×、光透過率が60%以上70%未満ものを△、光透過率が70%以上のものを〇として評価した。
上記耐熱変色性(透明性)の測定用サンプルを作製する際に、光照射後の表面タック性を目視および指触にて評価した。その結果、液状であり硬化していないものを×、表面に少しタックがあるものを△、タックが無く硬化しているものを〇として評価した。
Claims (4)
- (A)の含有量が光学部品用樹脂組成物中の(A)および全樹脂成分の合計に対して10〜75重量%であり、(B)の含有量が光学部品用樹脂組成物中の(A)および全樹脂成分の合計に対して10〜60重量%である請求項1記載の光学部品用樹脂組成物。
- オキセタン化合物を光学部品用樹脂組成物中の(A)および全樹脂成分の合計に対して5〜40重量%含有する請求項1または2記載の光学部品用樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学部品用樹脂組成物の硬化体からなる光学部品。
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