TWI506083B - 光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 - Google Patents
光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI506083B TWI506083B TW100124643A TW100124643A TWI506083B TW I506083 B TWI506083 B TW I506083B TW 100124643 A TW100124643 A TW 100124643A TW 100124643 A TW100124643 A TW 100124643A TW I506083 B TWI506083 B TW I506083B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- component
- resin composition
- weight
- epoxy resin
- resin
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 55
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 54
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 48
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 48
- -1 oxetane compound Chemical class 0.000 claims description 46
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 6
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 4
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound OCC1(C)COC1 NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQOOPAYPXFMXGW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethyloxetan-3-yl)-4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1OCC1(CC)CC(O)C(C)(C)COCC1(CC)COC1 MQOOPAYPXFMXGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVZJRGGIIJWBL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethyloxetan-3-yl)-5-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]pentan-2-ol Chemical compound C1OCC1(CC)CC(O)CCCOCC1(CC)COC1 ZVVZJRGGIIJWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[2-(oxetan-3-yl)butoxy]butan-2-yl]oxetane Chemical compound C1OCC1C(CC)COCC(CC)C1COC1 MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJKCARUHXVBFE-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-(3-ethyloxetan-3-yl)-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]heptan-2-ol Chemical compound C1OCC1(CC)CC(O)C(CC)(CCCC)COCC1(CC)COC1 WWJKCARUHXVBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFIEBGQPZWYND-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1(CC)COC1 DWFIEBGQPZWYND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJCMPXJZAZXTTN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(OCC2(CC)COC2)C=1OCC1(CC)COC1 YJCMPXJZAZXTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKXBYAYFELNJLV-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenyl]phenoxy]methyl]oxetane Chemical group C=1C=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)OCC2(CC)COC2)C=1OCC1(CC)COC1 OKXBYAYFELNJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHFOJGCIXOUQMZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC(OCC2(CC)COC2)=CC=1OCC1(CC)COC1 FHFOJGCIXOUQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKLBTKZWQVZIR-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1C2CCC1C(COCC1(CC)COC1)C2COCC1(CC)COC1 UIKLBTKZWQVZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOXFTBHVIBCEI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(OCC2(CC)COC2)C=CC=1OCC1(CC)COC1 OUOXFTBHVIBCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHPAMUSAWICJEZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[6-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexoxy]methyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COCC1(CC)COC1 YHPAMUSAWICJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOLHPVISRZJKBP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[7-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C2C=CC(OCC3(CC)COC3)=CC2=CC=1OCC1(CC)COC1 VOLHPVISRZJKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBMGGZPJAZDWNE-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]butan-1-ol Chemical compound OCCCCOCC1(CC)COC1 RBMGGZPJAZDWNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYFDNSNRBWLKC-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(CCC1)OCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)C1(CCC1)OCOC1=CC=CC=C1 BYYFDNSNRBWLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 229920006352 transparent thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 238000003221 volumetric titration Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
- C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
- C08G65/105—Onium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1525—Four-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本發明係關於作為用於光學應用目的之透明樹脂具有低吸水性及極佳硬化性之光硬化樹脂組合物，且係關於使用該組合物之光學元件。具體而言，本發明係關於適於用作用於諸如光學透鏡等光學元件之模製材料(用於光學元件之材料)及諸如此類的光硬化樹脂組合物，且係關於使用該組合物之光學元件。
在用於行動電話及數位照相機之成像器件中，應安裝用於成像之光學透鏡。對於形成光學透鏡之材料，通常使用光學玻璃及透明塑膠材料。特定而言，隨著最近裝配有成像功能之行動電話愈加普及，需要產生更便宜之透鏡且因此需要具有光學透明度之透明塑膠材料。另外，即使如上所述較為便宜，在光學元件之應用中，亦需要具有較高折射率(折射率為1.50或更高)之透明塑膠材料。
對於用於使用透明塑膠材料產生諸如光學透鏡等光學元件之方法，舉例而言，提及包含以下步驟之方法：抵靠透明塑膠材料(樹脂組合物)壓製預定成型模具以將透明塑膠材料填充至模具中，隨後自該模具釋放該材料。亦即，藉由使用模具進行轉移模製，可獲得具有特定微圖案或特別形狀之光學元件(例如，參見專利文件1)。
端視透明塑膠材料之物理性質，自尺寸穩定性之角度考慮，使用下列兩類硬化方法。具體而言，提及(1)包含以下步驟之方法：熱融化熱塑性樹脂(其係透明塑膠材料)，然後抵靠該材料壓製成型模具，且將其冷卻以獲得具有特定形狀之模製物件(光學元件)；及(2)包含以下步驟之方法：抵靠呈透明塑膠材料形式之光硬化樹脂組合物壓製成型模具，且然後經由成型模具或基板使用光進行輻照以獲得具有特定形狀之模製物件(光學元件)。
一般而言，端視所需耐熱溫度來選擇該兩類方法；且(例如)在不需要耐熱性之領域中，廣泛採用使用高度透明熱塑性樹脂(例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)或聚碳酸酯)的方法(1)。然而，最近，出於更為便宜及大規模生產之目的，強烈期望藉由回流焊接將成像器件本身安裝於線路板上。在該情形下，因在安裝步驟中將器件暴露於軟化溫度或更高之高溫環境中，在使用上述熱塑性樹脂時仍然存在產生軟化及尺寸變形之問題。
根據此一背景，在需要耐熱性之回流焊接或高壓滅菌等領域中，已研究包含環氧樹脂作為主要成份之光硬化樹脂之應用且正付諸實際應用中。然而，在使用光硬化樹脂組合物之光學元件之成型方法中，在藉由光輻照硬化之後自模具釋放時，可能因樹脂硬化不充分而自樹脂內部發生黏合故障，藉此可在模製物件中產生缺陷。因此，需要藉由改良樹脂硬化性來獲得可抑制黏合故障之無缺陷模製物件。另外，自生產力之角度考慮，亦需要能夠在短時間內達成硬化之材料。
對於用於改良光硬化樹脂組合物之硬化性之方法，通常已知添加氧雜環丁烷化合物。特定而言，已知具有一級醇之氧雜環丁烷材料(例如，3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷或諸如此類)可呈現快速硬化之強烈效應，此乃因羥基在光硬化反應中發揮了鏈轉移劑之作用(例如，參見專利文件2)。
專利文件1：日本專利第3926380號
專利文件2：JP-A-2009-227936
然而，在將上述具有一級醇之氧雜環丁烷化合物摻和至光硬化樹脂組合物中時，存在關於光硬化樹脂組合物之吸水性增加之問題，此係由羥基之高親水性以及源自氧雜環丁烷環及羥基之硬化性的改良效應所致。因此，在吸水性增加時，舉例而言，關於在光硬化時可能發生不均勻硬化之此一較差可靠性的可能性會增加，且可能不能獲得期望折射率。因此，在光學元件中易於產生缺陷品質。因此，在用於上述應用之光硬化樹脂組合物中，期望吸水性盡可能低。尚未獲得能夠達成快速硬化性及低吸水性以及高折射率之此一光硬化樹脂組合物，且仍需要對其進行研究。
本發明已考慮上述情形而完成，且其目標係提供能夠達成高折射率以及快速硬化性及低吸水性且可用作光學元件(例如光學透鏡)之材料之光硬化樹脂組合物，且提供使用該組合物之光學元件。
亦即，本發明係關於下列1至3項。
1. 一種光硬化樹脂組合物，其包含環氧樹脂、氧雜環丁烷化合物及光聚合起始劑，其中該環氧樹脂包含下列成份(A)，且該氧雜環丁烷化合物包含下列成份(B)，且相對於100重量%之樹脂組合物中之總樹脂量，該成份(A)之含量為60重量%至95重量%且該成份(B)之含量為5重量%至40重量%：(A)環氧樹脂，其在一個分子中具有至少兩個環氧基團且在室溫下係液體；及(B)氧雜環丁烷化合物，其由下列通式(1)代表：
其中n係1至6之整數。
2.如第1項之光硬化樹脂組合物，其中該成份(A)包含脂環族環氧樹脂。
3.一種光學元件，其係自如第1或2項之光硬化樹脂組合物的硬化產物形成且具有1.50或更高之折射率。
具體而言，本發明者出於解決上述問題之目的已堅持不懈地進行研究。在研究過程中，其設計在包含環氧樹脂、氧雜環丁烷化合物、及光聚合起始劑之光硬化樹脂組合物中使用由上述通式(1)代表之特定氧雜環丁烷化合物(組份(B))。因氧雜環丁烷化合物具有C1至C6烷基鏈，故可改良疏水性，且呈現等於或高於無烷基鏈之含一級醇氧雜環丁烷化合物之情形下的硬化性。因此，可達成迄今為止認為
難以達成之快速硬化性及低吸水性。另外，在含有成份(A)之環氧樹脂作為環氧樹脂且環氧樹脂及特定氧雜環丁烷化合物(成份(B))之含量比率在特定範圍內時，可獲得流動性、耐熱性及機械性質之改良效應，且亦可在硬化之後將折射率控制於高折射率(折射率為1.50或更高)。因此，本發明者確信可藉由該等發現來達成預期目標，且已達成本發明。
如上所述，本發明之光硬化樹脂組合物包含在其一個分子中具有至少兩個環氧基團且在室溫下係液體之環氧樹脂(成份(A))及特定氧雜環丁烷化合物(成份(B))，且環氧樹脂(成份(A))及特定氧雜環丁烷化合物(成份(B))之含量比率係設定於特定範圍內。因此，可達成高折射率以及可達成快速硬化性及低吸水性，且另外亦獲得流動性、耐熱性及機械性質之改良效應。另外，本發明之光硬化樹脂組合物不僅可本身單獨硬化，並且亦可在另一構件(例如，透明基板，例如玻璃)上硬化。藉由整合組合物與透明基板，可產生高品質複合透鏡。因此，在使用本發明之光硬化樹脂組合物作為諸如光學透鏡等光學元件之模製材料時，其可用作呈現高生產力之高度可靠性光硬化樹脂，從而該組合物係有用的。另外，因本發明之光硬化樹脂組合物在硬化之前經常係液體組合物，故亦可使用該組合物作為用於固定光學元件之光硬化黏著劑。
另外，本發明之光學元件(其使用上述光硬化樹脂組合物)較為便宜且亦具有高折射率(折射率為1.50或更高)，從而該光學元件可有利地用作用於行動電話、數位照相機、及諸如此類中之成像器件的光學透鏡或諸如此類。
本發明之實施例將於下文中加以闡述。
本發明之光硬化樹脂組合物(用於光學元件之光硬化樹脂組合物)係包含環氧樹脂、氧雜環丁烷化合物及光聚合起始劑之光硬化樹脂組合物，其中該環氧樹脂包含下列成份(A)，且該氧雜環丁烷化合物包含下列成份(B)，且相對於100重量%之樹脂組合物中之總樹脂量，以60重量%至95重量%之量含有該成份(A)且以5重量%至40重量%之量含有該成份(B)：
(A)環氧樹脂，其在一個分子中具有至少兩個環氧基團且在室溫下係液體；及
(B)氧雜環丁烷化合物，其由下列通式(1)代表：
其中n為1至6之整數。另外，光硬化樹脂組合物經常係液體組合物。
如上所述，成份(A)之環氧樹脂就是在其一個分子中具有至少兩個環氧基團且在室溫(10℃至40℃)下係液體之環氧樹脂。環氧樹脂之實例包含脂環族環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型液體環氧樹脂及脂肪族環氧樹脂。該等環氧樹脂可單獨使用或以其組合使用。最重要地，自反應性及耐熱性之角度考慮，脂環族環氧樹脂較佳。因此，在組合使用兩種或更多種環氧樹脂時，較佳使用脂環族環氧樹脂作為基本樹脂。就此而言，在本發明之特性並不受損之範圍內(基於全部環氧樹脂為30重量%或更小)，考慮到黏度及諸如此類，可適當地添加在室溫下不為液體之環氧樹脂(雙酚F型環氧樹脂、茀環氧樹脂、CN型環氧樹脂、或諸如此類)與成份(A)之環氧樹脂一起使用。
在用於本發明之光學元件之樹脂組合物中，自控制硬化後之折射率及耐熱性之角度考慮，相對於100重量%之總樹脂量[環氧樹脂[包含(A)作為基本成份及其他環氧樹脂作為可選成份]及氧雜環丁烷化合物[包含(B)作為基本成份及其他氧雜環丁烷化合物作為可選成份]之總重量]，需要以60重量%至95重量%之量含有成份(A)。較佳地，相對於100重量%之總樹脂量，以75重量%至95重量%之量含有成份(A)。亦即，在成份(A)大於上述範圍時，機械性質及硬化性可有所惡化；但相反，在成份小於上述範圍時，所得硬化產物之耐熱性可有所惡化。
對於與成份(A)之環氧樹脂(如上所述)一起使用之氧雜環丁烷化合物(成份(B))，使用由下列通式(1)代表之氧雜環丁烷化合物。
其中n係1至6之整數。
因與無烷基鏈之含一級醇氧雜環丁烷化合物相比，由上述通式(1)代表之氧雜環丁烷化合物具有C1至C6烷基鏈(源於在式中n為1至6之事實)，故可增強疏水性且呈現等於或高於含一級醇氧雜環丁烷化合物之硬化性的硬化性。特定而言，在用於本發明光學元件之樹脂組合物中，自流動性之角度考慮，較佳使用n為1至4之上述通式(1)的氧雜環丁烷化合物。
相對於100重量%之總樹脂量[環氧樹脂[包含(A)作為基本成份及其他環氧樹脂作為可選成份]及氧雜環丁烷化合物[包含(B)作為基本成份及其他氧雜環丁烷化合物作為可選成份]之總重量]，需要以5重量%至40重量%之量含有由上述通式(1)代表之氧雜環丁烷化合物。較佳地，相對於100重量%之總樹脂量，以5重量%至35重量%之量含有成份(B)。亦即，在含量小於上述範圍時，可能不能獲得硬化性之改良效應(歸因於成份(B))；但相反，在含量超出上述範圍時，硬化產物之耐熱性可有所惡化。
就此而言，可根據需要組合使用成份(B)之氧雜環丁烷化合物以及與成份(B)不同之氧雜環丁烷化合物。氧雜環丁烷化合物之實例包含3-乙基-3-{[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]苯、二[2-(3-氧雜環丁基)丁基]醚、3-乙基-3-苯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3(4-羥基丁基)氧基甲基氧雜環丁烷、1,4-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]苯、1,3-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]苯、1,2-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]苯、4,4'-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]聯苯、2,2'-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]聯苯、3,3',5,5'-四甲基-[4,4'-雙(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]聯苯、2,7-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]萘、1,6-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基]-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、3(4),8(9)-雙[(1-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]-三環[5.2.1.2.6]癸烷、1,2-雙{[2-(1-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]乙硫基}乙烷、4,4'-雙[(1-乙基-3-氧雜環丁基)甲基]硫二苯硫醚、2,3-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基甲基]降莰烷、2-乙基-2-[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲氧基甲基]-1,3-O-雙[(1-乙基-3-氧雜環丁基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、2,2-二甲基-1,3-O-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-O-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲基]-丙烷-1,3-二醇、1,4-O-雙[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲基]-丁烷-1,4-二醇、氰尿酸2,4,6-O-叁[(3-乙基氧雜環丁-3-基)甲基]酯及雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚。連同成份(B)之氧雜環丁烷化合物，該等氧雜環丁烷化合物可單獨使用或以其組合使用。
可基於上述成份(A)及(B)之含量來適當地設定與成份(B)不同之氧雜環丁烷化合物的含量。
在用於本發明光學元件之樹脂組合物中，擬與上述樹脂成份(A)及(B)一起使用之光聚合起始劑可為可引發陽離子聚合中的任一者。例如，可提及由源自銻、磷、或諸如此類之陰離子組份及源自鋶、碘鎓、鏻、或諸如此類之陽離子組份構成的鎓鹽。具體而言，可提及芳族鋶鹽、芳族碘鎓鹽、芳族鏻鹽、及芳族氧鋶鹽。該等鎓鹽可單獨使用或以其組合使用。最重要地，自光硬化性之角度考慮，芳族鋶鹽較佳。
相對於100重量份數之總樹脂量[環氧樹脂[包含(A)作為基本成份及其他環氧樹脂作為可選成份]及氧雜環丁烷化合物[包含(B)作為基本成份及其他氧雜環丁烷化合物作為可選成份]之總重量]，光聚合起始劑之含量較佳地設定於0.05重量份數至5重量份數之範圍內，且更佳地設定於0.1重量份數至4重量份數之範圍內。具體而言，在光聚合起始劑之含量小於上述範圍時，硬化性可能往往會有所惡化；但相反，在其超出上述範圍時，硬化產物之透明度可能因硬化性可能增加而受損。附帶而言，可使用有機溶劑(例如碳酸丙二酯)稀釋光聚合起始劑且然後進行摻和。
另外，在本發明之光硬化樹脂組合物中，自流動性及諸如此類之角度考慮，可如同上述其他環氧樹脂來摻和單官能環氧樹脂或諸如此類。另外，出於增強硬化性之目的，可根據需要摻和光敏劑(例如蒽)、酸增殖劑、或諸如此類。另外，在諸如玻璃等基板上製備硬化產物之應用中，出於增強與基板之黏著性之目的，可添加甲矽烷基或鈦基偶合劑。另外，對於其他成份，可根據需要適當地摻和撓性增強劑(例如合成橡膠或聚矽氧化合物)、抗氧化劑、消泡劑、各種顏料及染料、無機填充劑等。
可(例如)藉由以預定比率摻和成份(A)之環氧樹脂、成份(B)之氧雜環丁烷化合物、光聚合起始劑、及視需要其他添加劑並將其混合來產生本發明之光硬化樹脂組合物。
可(例如)如下所述使用本發明之光硬化樹脂組合物。簡言之，將樹脂組合物裝填在諸如玻璃等透明基板上，然後抵靠該透明基板壓製期望成型模具從而使用樹脂組合物填充該模具，且用光輻照該樹脂組合物。然後，可藉由去除成型模具來獲得整合於透明基板上之樹脂組合物的硬化產物(成型產物)。光輻照後，為增強硬化產物與透明基板之黏著性，可根據需要在預定溫度下實施熱處理。
對於光輻照，舉例而言，可使用UV燈或諸如此類作為器件；且輻照能量較佳為2,000 mJ/cm2
至200,000 mJ/cm2
。亦即，在輻照能量小於上述範圍時，硬化可能不足且在基板上不能形成硬化產物之期望形狀；但相反，在輻照能量超出上述範圍時，過度輻照可導致硬化產物發生光降解且產物可在後續熱處理或諸如此類中變色。關於光輻照後熱處理之條件，較佳地，將硬化產物在80℃至170℃下加熱約1小時。
不限於使用成型模具之上述模製，本發明之光硬化樹脂組合物可為薄片形。可如上所述使用UV燈或諸如此類利用光來輻照所得薄片，且可由此進行硬化。對於用於光輻照之光源，舉例而言，可使用低壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、氙燈等。
本發明之光硬化樹脂組合物可用作諸如光學透鏡等光學元件之模製材料(用於光學元件之材料)，且亦用作用於固定光學元件之光硬化黏著劑等等。
本發明之光學元件(硬化樹脂產物)(例如，通常係光學透鏡)較佳具有1.50或更高之折射率，且更佳地，折射率介於1.50至小於1.55之間。可藉由使用本發明之光硬化樹脂組合物來實現上述折射率。附帶而言，藉由使用折射計(由Atago有限公司製造)在藉由研磨機研磨環氧樹脂之硬化產物表面之後量測折射率來實施折射率量測。
參照下列實例及對比實例來闡述本發明。然而，本發明不應受限於該等實例。
在實施實例及對比實例之前，準備下列材料。
環氧樹脂(a)(成份(A))：
脂環族環氧樹脂(Celloxide 2021P，由Daicel Chemical Industries有限公司製造，在室溫下係液體)
環氧樹脂(b)(成份(A))：
氫化雙酚A型液體環氧樹脂(環氧值：205 g/eq.)
環氧樹脂(c)(成份(A))：
雙酚A型液體環氧樹脂(環氧值：185 g/eq.，在25℃下量測之黏度：10,000 mPa‧s)
環氧樹脂(d)(成份(A))：
雙酚F型環氧樹脂(環氧值：159 g/eq.，在25℃下量測之黏度：1240 mPa‧s)
氧雜環丁烷化合物(a)(成份(B))：
式(1)之氧雜環丁烷化合物，其中n為4
氧雜環丁烷化合物(b)：
3-甲基-3-羥甲基氧雜環丁烷
氧雜環丁烷化合物(c)：
雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚
氧雜環丁烷化合物(d)：
3-乙基-3-苯氧基甲基氧雜環丁烷
光聚合起始劑(a)：
由陰離子組份及陽離子組份構成之基於三芳基鋶鹽之光聚合起始劑，其由下列結構式(2)代表：
光聚合起始劑(b)：
由陰離子組份及陽離子組份構成之基於三芳基鋶鹽之光聚合起始劑，其由下列結構式(3)代表：
光聚合起始劑(c)：
由陰離子組份及陽離子組份構成之基於三芳基鋶鹽之光聚合起始劑，其由下列結構式(4)代表：
以下表1至4中所示之比率摻和上述個別成份，且實施熱熔化並混合以製備實例及對比實例之光硬化樹脂組合物。附帶而言，提供對比實例1以用於與實例1進行對比之目的。如下表1及3中所示，對比實例1中個別成份之摻合物組成與實例1中相同，只是氧雜環丁烷化合物之類型彼此不同。如下表1至4中所示，亦提供其他對比實例以用於與編號與對比實例編號相同之實例進行對比的目的。
測試由此產生之實例及對比實例的光硬化樹脂組合物，且根據下文提及之標準評估其性質。其結果示於下表1至4中。附帶而言，如上所述，因提供對比實例以用於與編號與對比實例編號相同之實例進行對比的目的，故並不比較實例或對比實例之間各性質的評估。
將光硬化樹脂組合物(液體樹脂)傾倒至尺寸為1 cm×1.5 cm×0.5 cm之透明模具中且藉由使用16,000 mJ之UV實施輻照來進行硬化後，自模具取出樹脂且在150℃下實施1小時之熱處理。藉由研磨機研磨由此獲得之模製產物(硬化產物)之表面，且使用折射計(由Atago有限公司製造)量測模製產物(硬化產物)在25℃下之折射率。
使用利用汞燈(LC-8，由Hamamatsu Photonics製造，其經設定以使其在365 nm下之照度可為30 mW/cm2
)作為光源之UV流變儀(由Rheologica製造，具有15 mmΦ鋁平行片)，測定試樣之膠凝時間以評估其硬化性。在25℃下使用UV流變儀量測光硬化樹脂組合物之黏彈性，且獲得彈性分量(G')達到105
Pa之到達時間作為使用UV流變儀測得之膠凝時間。
以5 g之量將光硬化樹脂組合物(液體樹脂)稱重至鋁培養皿中，且將該整體置於25℃及60%下之具有恆定溫度及恆定濕度的室中並靜置30分鐘。然後，藉由Karl Fischer體積滴定型自動水含量量測裝置(KF-07型，由Mitsubishi Chemical公司製造)來量測在置於具有恆定溫度及恆定濕度之室中前(置於室中前)及使其在室中靜置後(室中靜置後)樹脂組合物中的水含量(含量比率)。同樣，自量測值計算藉由在具有恆定溫度及恆定濕度之室中靜置引起之水含量增加比率(吸水性)。
自上表之結果獲知，實例及對比實例之所有光硬化樹脂組合物皆顯示硬化產物之折射率為1.50或更高，且與編號與實例編號相同之對比實例的試樣相比，實例之試樣具有較小水含量(吸水性)而展示較短膠凝時間及較高硬化性。因此，若使用本發明上述實例之光硬化樹脂組合物作為用於諸如光學透鏡等光學元件之材料，則生產力因高硬化性(快速硬化)而變得極佳且亦可靠性因低吸水性(如上所述)而較高，從而在光學元件中幾乎不產生缺陷品質。
儘管本文已參考具體實施例詳盡闡述了本發明，但熟習此項技術者將瞭解，可在不背離其精神及範圍之情況下在其中實施各種改變及修改。
附帶而言，本申請案係基於2010年7月12日提出申請之日本專利申請案第2010-158039號，且其內容以引用方式併入本文中。
本文所引用之全部參考文獻之全部內容皆以引用方式併入本文中。
同樣，本文所引用之所有參考文獻皆係全文併入。
本發明之光硬化樹脂組合物可形成即使在硬化之後亦具有高透明度且並不減損硬化性之三維模製物件(硬化產物)。因此，樹脂組合物可在光學應用中用作諸如光學透鏡等光學元件之模製材料(用於光學元件之材料)及用於固定光學元件之光硬化黏著劑。因使用本發明之光硬化樹脂組合物之光學元件具有高可靠性，故其可用作諸如光學透鏡等光學元件(光學產物)。
Claims (3)
- 一種光學透鏡用光硬化樹脂組合物，其包括環氧樹脂、氧雜環丁烷化合物及光聚合起始劑，其中該環氧樹脂包括下列成份(A)，且該氧雜環丁烷化合物包括下列成份(B)，且光聚合起始劑包括下列成份(C)，且相對於該樹脂組合物中100重量%之總樹脂量，該成份(A)之含量為60重量%至95重量%，該成份(B)之含量為5重量%至40重量%，且相對於總樹脂量100%重量%該成份(C)之含量為0.05重量%至5重量%：(A)環氧樹脂，其在一個分子中具有至少兩個環氧基團、具脂環族骨架及/或雙酚骨架且在室溫下係液體；(B)氧雜環丁烷化合物，其由下列通式(1)代表：
- 如請求項1之光學透鏡用光硬化樹脂組合物，其中該成 份(A)包括脂環族環氧樹脂。
- 一種光學透鏡，其係自如請求項1或2之光學透鏡用光硬化樹脂組合物的硬化產物形成且具有1.50或更高之折射率。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010158039A JP5415371B2 (ja) | 2010-07-12 | 2010-07-12 | 光学レンズ用光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201213431A TW201213431A (en) | 2012-04-01 |
| TWI506083B true TWI506083B (zh) | 2015-11-01 |
Family
ID=45439040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW100124643A TWI506083B (zh) | 2010-07-12 | 2011-07-12 | 光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8575227B2 (zh) |
| JP (1) | JP5415371B2 (zh) |
| KR (1) | KR20120006460A (zh) |
| CN (1) | CN102344544B (zh) |
| SG (1) | SG177843A1 (zh) |
| TW (1) | TWI506083B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107674206B (zh) * | 2012-08-31 | 2021-05-25 | 株式会社大赛璐 | 固化性组合物及其固化物、光学构件以及光学装置 |
| WO2014042328A1 (ko) * | 2012-09-13 | 2014-03-20 | 제일모직 주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 |
| JP2014224205A (ja) * | 2013-05-17 | 2014-12-04 | 日東電工株式会社 | 光学部品用光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品、並びに光学部品の製法 |
| JP6698717B2 (ja) * | 2018-02-05 | 2020-05-27 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物及びその硬化物 |
| CN108485184B (zh) * | 2018-02-11 | 2020-11-24 | 东莞爱的合成材料科技有限公司 | 一种可用于临床医学的耐高温透明光敏树脂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145309A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Cmet Inc. | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
| JP2009227936A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及び光学ユニット |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4350832B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2009-10-21 | Ｊｓｒ株式会社 | 立体造形用光硬化性樹脂組成物およびこれを硬化してなる造形物 |
| JP2004051556A (ja) * | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | オキセタン誘導体の製造方法 |
| JP4589211B2 (ja) * | 2005-09-20 | 2010-12-01 | 日東電工株式会社 | 光学用紫外線硬化型液状樹脂組成物 |
| EP2030972A4 (en) | 2006-06-06 | 2010-05-26 | Ube Industries | 3-ETHYLOXETHANE HAVING A HYDROXY GROUP AND METHOD OF PRODUCING THE SAME |
| JP3926380B1 (ja) | 2006-12-07 | 2007-06-06 | マイルストーン株式会社 | 撮像レンズ |
| JP5210645B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2013-06-12 | シーメット株式会社 | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
| TWI427117B (zh) | 2008-05-30 | 2014-02-21 | Nitto Denko Corp | 光學元件用樹脂組成物、使用其之光學元件及光學鏡片之製造方法 |
| JP5070131B2 (ja) * | 2008-05-30 | 2012-11-07 | 日東電工株式会社 | 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 |
| JP5350324B2 (ja) | 2009-06-18 | 2013-11-27 | 日東電工株式会社 | 光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 |
| EP2264081B1 (en) | 2009-06-18 | 2012-08-22 | Nitto Denko Corporation | Photocurable resin composition and optical component using the same |
| JP5447097B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-03-19 | Ｄｉｃ株式会社 | カチオン重合性組成物、それを含むコーティング剤及び接着剤ならびにそれらを用いて得られる塗装物及び積層体 |
-
2010
- 2010-07-12 JP JP2010158039A patent/JP5415371B2/ja active Active
-
2011
- 2011-07-11 US US13/179,703 patent/US8575227B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-11 SG SG2011050200A patent/SG177843A1/en unknown
- 2011-07-12 CN CN201110201260.1A patent/CN102344544B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-12 KR KR1020110068991A patent/KR20120006460A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-07-12 TW TW100124643A patent/TWI506083B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145309A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Cmet Inc. | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
| JP2009227936A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及び光学ユニット |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5415371B2 (ja) | 2014-02-12 |
| KR20120006460A (ko) | 2012-01-18 |
| TW201213431A (en) | 2012-04-01 |
| JP2012021044A (ja) | 2012-02-02 |
| CN102344544B (zh) | 2015-04-01 |
| US8575227B2 (en) | 2013-11-05 |
| CN102344544A (zh) | 2012-02-08 |
| US20120010320A1 (en) | 2012-01-12 |
| SG177843A1 (en) | 2012-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5329299B2 (ja) | 光学レンズ | |
| TWI480308B (zh) | Cationic hardening resin composition | |
| JP2014224205A (ja) | 光学部品用光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品、並びに光学部品の製法 | |
| TWI427117B (zh) | 光學元件用樹脂組成物、使用其之光學元件及光學鏡片之製造方法 | |
| TWI506083B (zh) | 光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 | |
| US9056941B2 (en) | Photocurable resin composition and optical component using the same | |
| JP5070131B2 (ja) | 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 | |
| TWI504626B (zh) | 光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 | |
| JP6418672B2 (ja) | 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 | |
| JP2011132487A (ja) | 光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 | |
| JP2016050230A (ja) | 光学用感光性樹脂組成物およびそれを用いた光学材料 | |
| JP6418673B2 (ja) | 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 | |
| TWI516517B (zh) | 光硬化樹脂組合物及使用其之光學元件 | |
| JP2009288598A (ja) | 光学レンズの製法およびそれにより得られた光学レンズ | |
| TW201833166A (zh) | 含脂環式環氧化合物之壓印成形用光聚合性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |