JP2010163566A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010163566A
JP2010163566A JP2009008198A JP2009008198A JP2010163566A JP 2010163566 A JP2010163566 A JP 2010163566A JP 2009008198 A JP2009008198 A JP 2009008198A JP 2009008198 A JP2009008198 A JP 2009008198A JP 2010163566 A JP2010163566 A JP 2010163566A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
epoxy
epoxy resin
resin composition
refractive index
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009008198A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010163566A5 (ja
Inventor
Atsushi Fujita
藤田  淳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Priority to JP2009008198A priority Critical patent/JP2010163566A/ja
Priority to CN2010800047262A priority patent/CN102282210A/zh
Priority to EP10732021A priority patent/EP2387596A2/en
Priority to KR1020117018680A priority patent/KR20110114645A/ko
Priority to PCT/US2010/020864 priority patent/WO2010083192A2/en
Priority to US13/144,368 priority patent/US20110282010A1/en
Priority to TW099101134A priority patent/TW201031706A/zh
Publication of JP2010163566A publication Critical patent/JP2010163566A/ja
Publication of JP2010163566A5 publication Critical patent/JP2010163566A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/02Details
    • H05B33/04Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/223Di-epoxy compounds together with monoepoxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02Polyalkylene oxides
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293Organic, e.g. plastic
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/02Applications for biomedical use
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/11Device type
    • H01L2924/12Passive devices, e.g. 2 terminal devices
    • H01L2924/1204Optical Diode
    • H01L2924/12044OLED

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

【課題】低透湿性を有し、また、透明性及び高屈折率を有するエポキシ樹脂組成物を提供する。
【解決手段】(a)エポキシ化合物、及び、
(b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、
(a)/(b)の質量比が0.3〜3であり、そして前記エポキシ樹脂組成物の屈折率が1.6以上である、
エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、透湿性の低いエポキシ樹脂組成物に関する。
一般的に、電子機器は、結露による短絡や電極の腐食、吸湿による材料の寸法変化や劣化などに見られるように水分の影響を受けやすい。したがって、長時間にわたって機器を作動させるためには、低透湿性材料を用いた封止がなされている場合が多い。
たとえば、リチウムイオンバッテリーや液晶表示装置のように電解液や液晶のような液状成分が外部に漏れ出したりしないようにする場合なども、単に漏れを防ぐだけでなく、材料を透過して侵入する水分などの影響を少なくするために、低透湿性樹脂材料が使用されてきている。
中でも、有機EL素子は、他の電子部品に比べ、水分の影響を極度に受けやすいため、封止における耐湿性の要求が非常に高い。しかしながら、従来技術の封止用接着剤では、透湿性が十分でないことに加えて、封止用接着剤の硬化物が着色していることが多い。このため、トップエミッション構造(電子回路がある底面(ボトム)側とは反対側の上面(トップ)側から光を取り出す構造)の有機EL素子などのように、封止用接着剤をとおして光を取り出すタイプの発光素子の場合には、所望の色の光を放出できず、また、光の強度も十分に得られないことがあった。
有機EL素子の封止方法としては、様々な材料や構造が提案されている。たとえば、封止用接着剤としては、エポキシ樹脂を使用した場合が多い。
特許文献1は、分子内に2個以上のエポキシ基を持つ光硬化性樹脂を用いて、EL素子周辺部を封止する方法を記載している。
特許文献2は、トップエミッション構造の有機ELにも使用可能な封止用接着剤として、ビフェニル構造を持つ二官能性オキセタン樹脂を用いることが提案されている。
特許文献3は、エポキシ樹脂とフェノキシ樹脂と潜在性イミダゾールを含む熱硬化性のフィルム状の封止組成物を記載している。
特開2001−85155号公報 特開2005−350546号公報 特開2007−112956号公報
上述のとおり、電子機器、特に有機EL素子の封止用樹脂組成物として、低透湿性で透明な樹脂組成物が求められている。また、トップエミッション型有機EL素子に使用される電極やパッシベーション膜は、一般に、屈折率が高い(一般に、1.6以上)。そこでパッシベーション膜と封止用樹脂との屈折率差をできるだけ小さくし、界面での反射を少なくすることにより光の取り出し効率を上げることが、有機EL素子の消費電力の抑制、輝度の向上あるいは素子の長寿命化のために望まれている。したがって電極やパッシベーション膜の屈折率に少しでも近い屈折率の樹脂組成物が求められている。
そこで、本発明の1つの目的は、低透湿性を有するエポキシ樹脂組成物を提供することである。さらにもう1つの目的は透明性及び高屈折率を有するエポキシ樹脂光学組成物を提供することである。このような光学組成物は有機EL素子のための封止用樹脂組成物として有用である。また、上述の光学的特性のために、液晶ディスプレイ装置などのディスプレイ装置において、ディスプレイユニットと保護板との間を充填する光学組成物としても有用である。
本発明は、以下の態様を含む。
1.
(a)エポキシ化合物、及び、
(b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、
(a)/(b)の質量比が0.3〜3であり、そして前記エポキシ樹脂組成物の屈折率が1.6以上である、
エポキシ樹脂組成物。
2.
前記エポキシ化合物はビフェニル構造を有する、上記(1)記載のエポキシ樹脂組成物。
3.
前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)は、多価エポキシ化合物、多価オキセタン化合物及びポリオールからなる群より選ばれる、上記(1)又は(2)記載のエポキシ樹脂組成物。
4.
(a)ビフェニル構造を有するエポキシ化合物、及び、
(b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、
(a)/(b)の質量比が0.3〜3である、エポキシ樹脂組成物。
5.
ビフェニル構造を有するエポキシ化合物は単官能エポキシ化合物である、上記(4)記載のエポキシ樹脂組成物。
6.
カチオン硬化触媒をさらに含む、上記(4)又は(5)記載のエポキシ樹脂組成物。
7.
前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)は、多価エポキシ化合物、多価オキセタン化合物及びポリオールからなる群より選ばれる、上記(4)〜(6)のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
8.
上記(1)〜(7)のいずれか1項記載の(a)及び(b)から形成されるエポキシ樹脂組成物を用いた電子機器。
なお、本明細書においては「屈折率」は23℃においてナトリウムのD線(波長589.3nmの光)に対して測定した値である。
上記のエポキシ樹脂組成物は、低い透湿性、高い透明性及び高い屈折率が達成される。
本発明を好適な実施態様について説明する。
上述のとおり、本発明のエポキシ樹脂組成物は、(a)エポキシ化合物、及び、
(b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
を含むエポキシ樹脂組成物であって、
(a)/(b)の質量比が0.3〜3である。エポキシ樹脂組成物の屈折率は、たとえば、1.6以上である。
エポキシ樹脂組成物は、1つの実施形態において、エポキシ化合物(a)として、ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物を含む。単官能のビフェニルエポキシ化合物は1分子中に1つのエポキシ基と少なくとも1つのビフェニル構造を有する。この構造は、従来から用いられてきた多官能ビフェニルエポキシ樹脂に比べ、組成物に対して低透湿性、高屈折率、可とう性および組成物の低粘度化に寄与する。エポキシ基(たとえば、グリシジル基)は親水性が高く屈折率も比較的低い。一方、ビフェニル構造は2つの芳香族環のために疎水性が高く、2つの芳香族環共役しているため、屈折率が高い。したがってエポキシ化合物(a)は、エポキシ基が1分子中に1個しか存在しないので、ビフェニル構造の割合が高くなるために、低透湿性、高屈折率となる。また、単官能であるため重合した場合に架橋密度が上がりすぎず、柔軟な硬化物を形成することができる。
また、このようなエポキシ化合物(a)は、該エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)との反応により、適度に架橋密度を上げることにより、硬化物の優れた耐熱性と柔軟性を実現することができる。
単官能エポキシ化合物(a)はビフェニル構造と、1個のみのエポキシ基を有する化合物であり、エポキシ基は、たとえば、グリシジル基に由来するものである。ビフェニル構造は、本発明の効果を損なわないかぎり、置換基で置換されていてもよい。置換基はたとえば、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素基であるが、たとえば、芳香族基は低透湿性で高屈折率を維持するものと考えられる。また、エポキシ基(たとえば、グリシジル基)とビフェニル構造とは二価の有機結合基、たとえば、二価の脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素基を介して結合しているか、又は、直接的に結合している。
単官能エポキシ化合物(a)として好ましいことが確認されている化合物は、たとえば、以下の化合物である。
Figure 2010163566
エポキシ化合物(a)は、エポキシ化合物(a)と、該エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)との質量比((a)/(b))が0.3〜3の範囲で使用される。(a)/(b)が0.3未満の場合、得られる硬化物の透湿性が低くなり、屈折率も十分でなくなることがある。また(a)/(b))が3を超えると、硬化後に十分な架橋密度が得られず、凝集力に劣る場合がある。
エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)は、化合物(a)との相溶性が高く、組成物を硬化せしめる際に(a)と反応し、架橋に関与できるものであれば特に限定されない。具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂、キシリレンビスオキセタン、3 ―エチル― 3{[(3 ―エチルオキセタン― 3 ―イル)メトキシ]メチル}オキセタン、3 ―エチル― 3 ―ヒドロキシメチルオキセタン(オキセタンアルコール)、4,4’−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチルビフェニル等のオキセタン樹脂、ブタンジオール−1,4−ジビニルエーテルヘキサンジオール−1,6−ジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル樹脂あるいはポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール等の液状ポリオール類である。ポリオール類は、エポキシ樹脂をカチオン重合する際に連鎖移動剤として働き、硬化物の一部となるためである。また、常温で固体のフェノキシ樹脂、ポリエステルやポリカーボネート、ポリイミド等も高分子末端にカルボキシル基や水酸基を有し、これら高分子重合体を用いることにより、硬化物の靭性を向上させたり、硬化前の組成物をフィルム状にさせたりすることができる。好ましい樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂およびビスフルオレンエポキシ樹脂である。
上述のとおり、エポキシ樹脂組成物は、1つの実施形態において、(a)ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物を含む。化合物(a)が単官能のビフェニルエポキシを含む場合、硬化剤として、硬化触媒(c)を用いることがある。エポキシ硬化剤には、エポキシ基の開環重合を開始する触媒型の硬化剤(以後硬化触媒という)とアミン化合物や多価フェノール類のようなエポキシ基と付加反応により硬化する付加型の硬化剤があり、単官能のビフェニルエポキシを含む場合、付加型の硬化剤を用いた場合には、十分な架橋構造が得られにくいからである。
具体的には、ヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム塩等の光または熱カチオン硬化触媒、イミダゾール類、酸無水物等のアニオン硬化触媒を使用することができる。特にカチオン硬化触媒が望ましく、さらに好ましくは光カチオン硬化触媒が好ましい。硬化速度が速いこと、また光を当てない限り重合反応が開始しないので、保存安定性が良好なためである。具体的なカチオン硬化触媒は、アルキルまたはアリール基で置換されたヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム等のカチオンとSbF6,BF4,B(C6F5)4,PF6,P(Rf)nF(6-n),CnF2n+1SO3,N(SO2CF3)2,C(SO2CF3)3等のアニオンとからなる塩が使用される。具体的には、ローディア製PI−2074、サンアプロ製 CPI200K,CPI210S等のCPIシリーズ、日本曹達製CI2920等のCIシリーズ、アデカ製オプトマーSP−150等のオプトマーSPシリーズ、CP−66等のオプトンCPシリーズ、三新化学製サンエイドシリーズ、和光純薬製WPAGシリーズ及びWPIシリーズ等を挙げることができる。好ましくは、反応性の点から、B(C6F5)4,P(パーフルオロアルキル)nF(6-n),N(SO2CF3)2,C(SO2CF3)3のアニオン種が好ましく、貯蔵安定性の点でスルホニウムカチオンが好ましい。また、硬化剤の添加量はエポキシ化合物(a)と、該エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)との合計質量を基準として0.01〜20質量%の範囲である。0.01質量%以下の場合、硬化速度が低く、20質量%以上のときは着色の恐れがある。
本発明の組成物は液状の場合には、その液状組成物をそのまま塗布して、光照射し、加熱により硬化あるいは被着体に張り合わせた後に加熱により硬化して使用することができる。また、本発明の組成物は固体状の場合には、メチルエチルケトン(MEK)などの適切な溶剤中で溶解させて、液状とし、それを塗布・乾燥し、光照射し、加熱により硬化、あるいは被着体に張り合わせた後に加熱により硬化して封止剤などとすることができる。
また、本発明の組成物は事前にフィルム化し、それを接着しようとする表面に配置し、被着体同士を張り合わせた後に、光照射および/または加熱することで硬化させることもできる。
本発明のエポキシ組成物は、本発明の効果を損なわないかぎり、添加剤などの他の成分を含んでよい。たとえば、添加剤としては、フィラー、増感剤、カップリング剤などが挙げられるが、これに限定されない。
フィラーとしては、シリカ、アルミナ、酸化スズ、酸化アンチモン、ジルコニア、チタニア、ボロンナイトライド、アルミニウムナイトライド、シリコンカーバイド、ベントナイトなどの無機系フィラー、絶縁性が問題とならない場合には、カーボンブラックやグラファイト、カーボンナノチューブなどのカーボン系フィラーや金属粒子系の導電性フィラーを用いることができる。フィラーの添加の目的は、接着力の向上、液状組成物のチキソ性の付与、あるいは屈折率の調整などがあり、添加量は、組成物の質量を基準として0.1〜75質量%の範囲である。0.1質量%以下の場合、添加効果が見られず、75質量%以上のときは、組成物の流動性が小さく、接着することが困難となる。
フィラーの粒子径は特に限定されないが、組成物を透明性が必要な用途に用いる場合には、1nmから100nmのフィラーを用いた場合に、組成物の透明性が損なわれにくいので特に好ましい。
フィラーの屈折率は特に限定されず、1.3〜2.8のものが使用できるが、組成物の透明性が必要な用途で用いられる場合、1.5〜2.4が、屈折率向上させるためには1.6〜2.8のものが好ましい。
これらのフィラーは、エポキシ樹脂への分散性を向上させるたり、吸水率を低下させるために表面処理されていてもよい。
増感剤としては、アントラセン、アントラキノン、チオキサントン、ベンゾフェノンの骨格を有するものが知られているが、特に限定されるものではない。具体的には、2,9−ブトキシアントラキノン(UVS−1331,川崎化学工業製)、カヤキュアDETX−S(日本化薬製)などが市販されている。
カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミネート系カップリング剤などが使用できる。具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)、-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどシランカップリング剤、チタネート系カップリング剤プレンアクトシリーズ(味の素(登録商標)ファインテクノ製)、チタボンド(日本曹達製)が使用可能である。これらを使用することにより、エポキシ樹脂組成物の被着体との密着性およびフィラーの分散性を向上することができる。
図1は本発明の組成物を使用した有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子の断面図である。図1において、有機EL素子10は、素子の上方に光を放出するトップエミッション型であり、基板1上に回路2を有し、その上に発光機能を司る積層体3を有する。図示していないが、積層体3は陽極、発光ユニット及び陰極を有し、発光ユニットは有機EL発光材料を含む層を有する。積層体3の上には、さらに、水蒸気バリア性または酸素バリア性を有するパッシベーション膜4を有する。このような構造体の上に、本発明の組成物からなる封止剤5を形成し、その上にガラスなどの保護層6が配置される。電極やパッシベーション膜は一般に屈折率が高く、通常、1.6以上である。光の取り出し効率を高めるためには、封止剤の屈折率も上記屈折率に近いことが求められている。本発明の組成物は屈折率が高いので光の取り出し効率が良好である。また、トップエミッション型のEL素子の封止剤では、光透過率が高いことが望まれるので、組成物中にフィラーを含む場合、組成物の重量の50%以下の量で含まれることが望ましい。またフィラーの粒子径は1nmから100nmが好ましく、1nmから30nmが特に好ましい。さらにフィラーの屈折率は光の透過率および組成物の屈折率を著しく低下させないために、1.5〜2.4のものが好ましい。
なお、粒子径の測定は、一般に粒子サイズに応じて測定方法が選択されるが、たとえば、広い範囲平均粒子径をカバーする電子顕微鏡による画像解析法、平均粒子径が100nm以下の場合の動的光散乱法(JISZ8826:2005年制定)、平均粒子径が100nm以上の場合のレーザー回折散乱法(JISZ8825:2001年制定)で測定した値を用いることができる。
図2は本発明の組成物を施用した紫外線発光ダイオード(LED)素子の断面図を示す。図2に示す紫外線発光ダイオード(LED)素子20において、基板1上に発光を司る積層体3を有し、その上に保護層6を有する。素子20の周縁部において、封止剤5によって封止されている。この用途において、高い光透過性が要求されない場合には、粒径の大きなフィラーをさらに添加してもよい。
本発明の組成物は屈折率が高く、光透過性が高いので、上述した用途以外の他の光学用途にも使用することができる。たとえば、マイクロレプリケーション技術を用いて反射シートなどの光学材料として用いることができる。また、液晶ディスプレイのディスプレイユニットと保護板との間の隙間を充填するための充填材料として好適に使用されうる。さらに、透湿性が低いので、電子機器や電解液などの封止材料として使用することもできる。
以下において、実施例に基づき、本発明をさらに詳細に説明する。本発明は示された実施例に限定されない。
実施例1
封止剤組成物の調製
ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物(OPP−G 三光社製)50重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成社製、YD8125)50重量部、カチオン系光硬化触媒(CPI-210S、サンアプロ製)0.5重量部、増感剤(東京化成製 4−ヒドロキシベンゾフェノン)0.1重量部を混合し、粘度3300mPasの組成物を得た。
透湿度の測定
測定用のサンプルは以下のとおりに調製した。まず、上記のとおりに調製した組成物を、厚み38μmの剥離処理したポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にコーティングし、その上に、同一の剥離処理したポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに配置した。紫外線(Fusion株式会社製 F300S(Hバルブ使用)、100mJを20回)を照射し、80℃のオーブンで60分間硬化した。これにより、100μmの厚さの透明なフィルムが得られた。
上記の方法で作成した厚み100μmのフィルムを用い、カップ法によりJIS Z0208に準拠して透湿率を測定した。測定は60℃及び相対湿度90%の恒温恒湿槽を用い、24時間での透湿率を測定した。測定は1つのサンプルにつき2回行い、各測定における透湿率の平均値を表2に示す。実施例1は17g/m2/24hという低い透湿率を示した。
可視光透過率の測定
可視光透過率の測定は、分光器U−4000を用いて行った。測定用のサンプルは上記の方法で作成した厚み100μmのフィルムを用いた。波長域400nm〜800nmの範囲での平均の透過率を表2に示す。
屈折率の測定
屈折率の測定はアタゴ社製アッベ屈折率計を用い、室温(23℃)においてNa−D線における屈折率を測定した。測定用のサンプルは、上記の方法で作成した厚み100μmのフィルムを10mm×20mmにカットしたものを用いた。サンプルと屈折率計のプリズム面との間には中間液としてαブロムナフタリン(屈折率nD=1.657)を用いた。
実施例2〜5及び7〜9
材料を表1に記載のとおりに変更した以外は、実施例1と同様に組成物を調製し、同様に評価を行った。
実施例6
表1に示すとおりの材料をメチルエチルケトン(MEK)中に溶解させ、30重量%の溶液とした後に、ナイフコータを用いて厚み38μmの剥離処理したPETフィルムにコーティングし、厚み100μmの透明なフィルムを得た。以後は、実施例1と同様に評価した。
Figure 2010163566
エポキシ樹脂1(ビフェニル構造を有する単官能エポキシ化合物):o−フェニルフェノールグリシジルエーテル(OPP−G 三光社製)
樹脂2(エポキシ基と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物):ビスフェノールAジグリシジルエーテル(YD8125、東都化成社製)
樹脂3:ジ(グリシジルメチルトリシクロデカン)(アデカ株式会社製、EP4088S)
樹脂4:4,4’−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチルビフェニル(OXBP,宇部興産株式会社製)
樹脂5:ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(EX1010,大阪ガス化学株式会社製)
樹脂6:フェノキシ樹脂(YP50、東都化成社製)
硬化触媒1:芳香族スルホニウムパーフルオロアルキルフロロホスフェート(カチオン硬化触媒系・CPI-210S、サンアプロ製)
硬化触媒2:芳香族ヨードニウムパーフルオロフェニルボレート(カチオン硬化触媒系・2074、ローディア製)
染料増感剤1:(4−ヒドロキシベンゾフェノン、東京化成製)
染料増感剤2:2,9−ブトキシアントラキノン(UVS−1331,川崎化学工業株式会社製)
カップリング剤1:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学株式会社製)
フィラー1:ヒュームドシリカ(R972、平均粒子径16nm、日本アエロジル株式会社製)(平均粒子径の測定は上記の通りの電子顕微鏡による画像解析法によって行なったものである。)
フィラー2:ヒュームドシリカ(FB−3SDC,平均粒子径3.4μm、電気化学工業株式会社製)(平均粒子径の測定は上記の通りのレーザー回折散乱法によって行なったものである。)
Figure 2010163566
本発明の組成物は、40g/m2・24h以下の低透湿性と、1.6以上の高い屈折率を兼ね備えており、トップエミッション型有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子の封止に適している。また、実施例9に示すように、フィラーを添加することにより、きわめて低い透湿性を実現できるため、封止用ガラスを用いた紫外線発光ダイオード(LED)の周辺部の封止剤として用いることができる。さらに、液晶ディスプレイのディスプレイユニットと保護板との間の隙間を充填するなど、高屈折率及び高光透過率が求められる光学的用途に好適に使用されうる。
本発明の組成物を施用した有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子の断面図である。 本発明の組成物を施用した紫外線発光ダイオード(LED)素子の断面図である。
10 有機EL素子
20 紫外線発光ダイオード(LED)素子
1 基板
2 回路
3 発光機能を司る積層体
4 パッシベーション膜
5 封止剤
6 保護層

Claims (8)

  1. (a)エポキシ化合物、及び、
    (b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
    を含むエポキシ樹脂組成物であって、
    (a)/(b)の質量比が0.3〜3であり、そして前記エポキシ樹脂組成物の屈折率が1.6以上である、
    エポキシ樹脂組成物。
  2. 前記エポキシ化合物はビフェニル構造を有する、請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
  3. 前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)は、多価エポキシ化合物、多価オキセタン化合物及びポリオールからなる群より選ばれる、請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
  4. (a)ビフェニル構造を有するエポキシ化合物、及び、
    (b)前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物、
    を含むエポキシ樹脂組成物であって、
    (a)/(b)の質量比が0.3〜3である、エポキシ樹脂組成物。
  5. ビフェニル構造を有するエポキシ化合物は単官能エポキシ化合物である、請求項4記載のエポキシ樹脂組成物。
  6. カチオン硬化触媒をさらに含む、請求項4又は5記載のエポキシ樹脂組成物。
  7. 前記エポキシ化合物と反応性の架橋性基を2個以上有する化合物(b)は、多価エポキシ化合物、多価オキセタン化合物及びポリオールからなる群より選ばれる、請求項4〜6のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
  8. 請求項1〜7のいずれか1項記載の(a)及び(b)から形成されるエポキシ樹脂組成物を用いた電子機器。
JP2009008198A 2009-01-16 2009-01-16 エポキシ樹脂組成物 Pending JP2010163566A (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009008198A JP2010163566A (ja) 2009-01-16 2009-01-16 エポキシ樹脂組成物
CN2010800047262A CN102282210A (zh) 2009-01-16 2010-01-13 环氧树脂组合物
EP10732021A EP2387596A2 (en) 2009-01-16 2010-01-13 Epoxy resin composition
KR1020117018680A KR20110114645A (ko) 2009-01-16 2010-01-13 에폭시 수지 조성물
PCT/US2010/020864 WO2010083192A2 (en) 2009-01-16 2010-01-13 Epoxy resin composition
US13/144,368 US20110282010A1 (en) 2009-01-16 2010-01-13 Epoxy resin composition
TW099101134A TW201031706A (en) 2009-01-16 2010-01-15 Epoxy resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009008198A JP2010163566A (ja) 2009-01-16 2009-01-16 エポキシ樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010163566A true JP2010163566A (ja) 2010-07-29
JP2010163566A5 JP2010163566A5 (ja) 2012-03-01

Family

ID=42340275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009008198A Pending JP2010163566A (ja) 2009-01-16 2009-01-16 エポキシ樹脂組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20110282010A1 (ja)
EP (1) EP2387596A2 (ja)
JP (1) JP2010163566A (ja)
KR (1) KR20110114645A (ja)
CN (1) CN102282210A (ja)
TW (1) TW201031706A (ja)
WO (1) WO2010083192A2 (ja)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012017368A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Sekisui Chem Co Ltd 光学デバイス用封止剤
JP2012144661A (ja) * 2011-01-13 2012-08-02 Shin-Etsu Chemical Co Ltd アンダーフィル材及び半導体装置
JP2013021119A (ja) * 2011-07-11 2013-01-31 Shin Etsu Chem Co Ltd ウエハーレベルアンダーフィル剤組成物、これを用いた半導体装置及びその製造方法
JP2013091676A (ja) * 2011-10-24 2013-05-16 Panasonic Corp 新規uv硬化性樹脂組成物
WO2014017524A1 (ja) * 2012-07-26 2014-01-30 電気化学工業株式会社 樹脂組成物
WO2014192839A1 (ja) 2013-05-28 2014-12-04 株式会社ダイセル 光半導体封止用硬化性組成物
WO2015151782A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
WO2015151688A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
JP2016102188A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物及び高屈折性樹脂硬化体
JP2016104888A (ja) * 2016-03-03 2016-06-09 パナソニックIpマネジメント株式会社 Uv硬化性樹脂組成物、光学部品用接着剤および封止材
JP2018095749A (ja) * 2016-12-14 2018-06-21 味の素株式会社 樹脂組成物
JP2018095679A (ja) * 2016-12-08 2018-06-21 三井化学株式会社 シート状シール材、表示素子シール材、有機el素子用面封止材、有機elデバイス、および有機elデバイスの製造方法
JP2019065175A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 東京応化工業株式会社 硬化性組成物、硬化膜、及び硬化物の製造方法
JP2019522685A (ja) * 2016-05-19 2019-08-15 シクパ ホルディング ソシエテ アノニムSicpa Holding Sa 不活性材料の構成部品を組み立てるための接着剤
JP2019526692A (ja) * 2016-12-09 2019-09-19 エルジー・ケム・リミテッド 密封材組成物
JP2020164881A (ja) * 2018-12-27 2020-10-08 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP2020200461A (ja) * 2019-06-10 2020-12-17 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
KR20210114412A (ko) 2019-01-17 2021-09-23 덴카 주식회사 봉지제, 경화체, 유기 일렉트로 루미네센스 표시 장치 및 장치의 제조 방법
KR20220164509A (ko) 2020-04-01 2022-12-13 덴카 주식회사 밀봉제, 경화체, 유기 전계발광 표시장치, 및 유기 전계발광 표시장치의 제조 방법
WO2023068239A1 (ja) * 2021-10-19 2023-04-27 積水化学工業株式会社 封止用樹脂組成物
JP7554992B2 (ja) 2019-06-10 2024-09-24 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011062851A1 (en) 2009-11-19 2011-05-26 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive comprising blend of synthetic rubber and functionalized synthetic rubber bonded to an acylic polymer
EP2501769B1 (en) 2009-11-19 2015-01-21 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive comprising functionalized polyisobutylene hydrogen bonded to acylic polymer
JP2014500354A (ja) 2010-11-16 2014-01-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 紫外線硬化性無水物変性ポリ(イソブチレン)
US8663407B2 (en) 2010-11-17 2014-03-04 3M Innovative Properties Company Isobutylene (Co)polymeric adhesive composition
US8629209B2 (en) 2010-12-02 2014-01-14 3M Innovative Properties Company Moisture curable isobutylene adhesive copolymers
CN104507979B (zh) 2012-03-29 2017-12-15 3M创新有限公司 包含含有侧接可自由基聚合的季铵取代基的聚(异丁烯)共聚物的粘合剂
WO2013169317A1 (en) 2012-05-11 2013-11-14 3M Innovative Properties Company Adhesives comprising reaction product of halogenated poly(isobutylene) copolymers and polyamines
JP5939388B2 (ja) * 2012-05-18 2016-06-22 株式会社スリーボンド 硬化性樹脂組成物およびプライマー組成物
EP2885363B1 (en) 2012-08-14 2018-02-07 3M Innovative Properties Company Adhesives comprising grafted isobutylene copolymer
KR20140075979A (ko) * 2012-12-11 2014-06-20 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
KR20230102200A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 솔루스첨단소재 주식회사 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5993720A (ja) * 1982-11-22 1984-05-30 Showa Denko Kk 重合性組成物
WO2006077862A1 (ja) * 2005-01-24 2006-07-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光学材料
WO2009093467A1 (ja) * 2008-01-25 2009-07-30 Mitsui Chemicals, Inc. エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物
JP2009227936A (ja) * 2008-03-25 2009-10-08 Nippon Shokubai Co Ltd 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及び光学ユニット

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06100643A (ja) * 1992-09-22 1994-04-12 Daiso Co Ltd 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ
US6297332B1 (en) * 1998-04-28 2001-10-02 Mitsui Chemicals, Inc. Epoxy-resin composition and use thereof
JP2002363254A (ja) * 2001-06-06 2002-12-18 Nippon Kayaku Co Ltd エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP5207501B2 (ja) * 2001-08-10 2013-06-12 日本化薬株式会社 光学材料用エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
US6800373B2 (en) * 2002-10-07 2004-10-05 General Electric Company Epoxy resin compositions, solid state devices encapsulated therewith and method
CN100462385C (zh) * 2004-03-04 2009-02-18 东亚合成株式会社 紫外线固化型组合物
JP2006083314A (ja) * 2004-09-17 2006-03-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性高屈折率材料及び該硬化性高屈折率材料を用いてなる積層体
KR100834351B1 (ko) * 2006-11-24 2008-06-02 제일모직주식회사 멀티칩 패키지 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를이용한 멀티칩 패키지
CN101977984B (zh) * 2008-03-25 2014-03-26 住友电木株式会社 环氧树脂组合物、树脂片、半固化片、多层印刷布线板及半导体装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5993720A (ja) * 1982-11-22 1984-05-30 Showa Denko Kk 重合性組成物
WO2006077862A1 (ja) * 2005-01-24 2006-07-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光学材料
WO2009093467A1 (ja) * 2008-01-25 2009-07-30 Mitsui Chemicals, Inc. エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物
JP2009227936A (ja) * 2008-03-25 2009-10-08 Nippon Shokubai Co Ltd 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及び光学ユニット

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012017368A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Sekisui Chem Co Ltd 光学デバイス用封止剤
JP2012144661A (ja) * 2011-01-13 2012-08-02 Shin-Etsu Chemical Co Ltd アンダーフィル材及び半導体装置
JP2013021119A (ja) * 2011-07-11 2013-01-31 Shin Etsu Chem Co Ltd ウエハーレベルアンダーフィル剤組成物、これを用いた半導体装置及びその製造方法
JP2013091676A (ja) * 2011-10-24 2013-05-16 Panasonic Corp 新規uv硬化性樹脂組成物
WO2014017524A1 (ja) * 2012-07-26 2014-01-30 電気化学工業株式会社 樹脂組成物
US10273389B2 (en) 2012-07-26 2019-04-30 Denka Company Limited Resin composition
JPWO2014017524A1 (ja) * 2012-07-26 2016-07-11 デンカ株式会社 樹脂組成物
KR20160015226A (ko) 2013-05-28 2016-02-12 주식회사 다이셀 광반도체 밀봉용 경화성 조성물
WO2014192839A1 (ja) 2013-05-28 2014-12-04 株式会社ダイセル 光半導体封止用硬化性組成物
US9685597B2 (en) 2013-05-28 2017-06-20 Daicel Corporation Curable composition for sealing optical semiconductor
WO2015151688A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
WO2015151782A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
JP2015194546A (ja) * 2014-03-31 2015-11-05 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
JP2015194547A (ja) * 2014-03-31 2015-11-05 日東電工株式会社 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品
JP2016102188A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物及び高屈折性樹脂硬化体
JP2016104888A (ja) * 2016-03-03 2016-06-09 パナソニックIpマネジメント株式会社 Uv硬化性樹脂組成物、光学部品用接着剤および封止材
US11111417B2 (en) 2016-05-19 2021-09-07 Sicpa Holding Sa Adhesives for assembling components of inert material
JP2019522685A (ja) * 2016-05-19 2019-08-15 シクパ ホルディング ソシエテ アノニムSicpa Holding Sa 不活性材料の構成部品を組み立てるための接着剤
JP2018095679A (ja) * 2016-12-08 2018-06-21 三井化学株式会社 シート状シール材、表示素子シール材、有機el素子用面封止材、有機elデバイス、および有機elデバイスの製造方法
JP7146282B2 (ja) 2016-12-09 2022-10-04 エルジー・ケム・リミテッド 密封材組成物
JP2019526692A (ja) * 2016-12-09 2019-09-19 エルジー・ケム・リミテッド 密封材組成物
US11248142B2 (en) 2016-12-09 2022-02-15 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition
JP2018095749A (ja) * 2016-12-14 2018-06-21 味の素株式会社 樹脂組成物
JP2019065175A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 東京応化工業株式会社 硬化性組成物、硬化膜、及び硬化物の製造方法
JP2020164881A (ja) * 2018-12-27 2020-10-08 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
KR20210114412A (ko) 2019-01-17 2021-09-23 덴카 주식회사 봉지제, 경화체, 유기 일렉트로 루미네센스 표시 장치 및 장치의 제조 방법
JP2020200461A (ja) * 2019-06-10 2020-12-17 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP7554992B2 (ja) 2019-06-10 2024-09-24 パナソニックIpマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
KR20220164509A (ko) 2020-04-01 2022-12-13 덴카 주식회사 밀봉제, 경화체, 유기 전계발광 표시장치, 및 유기 전계발광 표시장치의 제조 방법
WO2023068239A1 (ja) * 2021-10-19 2023-04-27 積水化学工業株式会社 封止用樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20110282010A1 (en) 2011-11-17
WO2010083192A3 (en) 2010-10-21
TW201031706A (en) 2010-09-01
KR20110114645A (ko) 2011-10-19
WO2010083192A2 (en) 2010-07-22
EP2387596A2 (en) 2011-11-23
CN102282210A (zh) 2011-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010163566A (ja) エポキシ樹脂組成物
JP6226347B2 (ja) 封止材フィルムの信頼寿命を評価する方法及び上記フィルムの信頼度評価装置
JP4452683B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP5498156B2 (ja) 放射線−または熱−硬化性バリヤシーラント
US8426504B2 (en) Hardenable epoxy resin composition
JP7072806B2 (ja) 樹脂組成物、成形体、積層体、コーティング材及び接着剤
WO2014083850A1 (ja) 樹脂組成物及びその硬化物(1)
KR101685723B1 (ko) 비닐 에터 단량체를 포함하는 혼합물로 제조된 중합체
TW201718803A (zh) 黏合組成物
JP5479248B2 (ja) 光学デバイス用封止剤
JP2019529619A (ja) 接着剤組成物
JP4850231B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤
JP2007100065A (ja) 接着剤組成物、回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法
WO2021010226A1 (ja) 有機el表示素子用封止剤
KR101298159B1 (ko) 유기발광장치 봉지용 복합 조성물 및 이를 이용한 접착 필름
JP2006127815A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101839787B1 (ko) 봉지 필름
JP7368202B2 (ja) 封止シート
JP2011210681A (ja) 有機el素子用封止剤
TW201905027A (zh) 有機el顯示元件用面內密封劑及有機el顯示元件用密封劑組
TW202313710A (zh) 硬化性樹脂組成物、顯示元件用密封劑、有機el顯示元件用密封劑、光學接著劑、及光學構件
WO2022130447A1 (ja) 封止シート
JP2020055936A (ja) 封止剤および電子材料
JP5785236B2 (ja) 放射線−または熱−硬化性バリヤシーラント
KR20090107108A (ko) 경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120111

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120111

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130415

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130418

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130510

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130723

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131023

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131028

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20140318