JP7146282B2 - 密封材組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年12月9日付けの韓国特許出願第10-2016-0167796号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
本出願は、密封材組成物、これを含む有機電子装置および前記有機電子装置の製造方法に関する。
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:18:18:39.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入した。前記全体硬化性化合物100重量部に対して3.3重量部の光重合開始剤(BASF社のIrgacure PAG 290、以下、I290)、1.1重量部のフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)、3.3重量部のカップリング剤(KBM-303、SHIN-ETSU)および0.05重量部の熱安定剤2,6-di-tert-Butyl-alpha-methoxy-para-cresol(SIGMA aldrich)をさらに混合容器に投入した。また、前記光重合開始剤100重量部に対して33.3重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:16:20:39.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:14:22:39.95(Celloxide2021P:1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を16:14:25:36.95(Celloxide2021P:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を15:10:20:46.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:5:25:45.95(Celloxide2021P:1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:25:15:35.95(Celloxide2021P:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:30:15:30.95(Celloxide2021P:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を15:4:24:46.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を16:35:10:30.95(Celloxide2021P:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を15:0:25:51.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 8010)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-121)を20:10:10:52.45(Celloxide8010:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-121)の重量比率で混合容器に投入した。前記全体硬化性化合物100重量部に対して3.2重量部の光重合開始剤(I290)、1.1重量部のフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)、3.2重量部のカップリング剤(KBM-303、SHIN-ETSU)および0.05重量部の熱安定剤2,6-di-tert-Butyl-alpha-methoxy-para-cresol(SIGMA aldrich社)をさらに混合容器に投入した。また、前記光重合開始剤100重量部に対して16.7重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入した。
硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 8010)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を17:10:7:58.45(Celloxide8010:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入したことを除いて、比較例4と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(SIGMA aldrich社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を15:10:20:46.95(Celloxide2021P:DE200:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入した。前記全体硬化性化合物100重量部に対して2.6重量部の光重合開始剤(I290)、1.1重量部のフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)、3.3重量部のカップリング剤(KBM-303、SHIN-ETSU)および0.05重量部の熱安定剤2,6-di-tert-Butyl-alpha-methoxy-para-cresol(SIGMA aldrich)をさらに混合容器に投入した。また、前記光重合開始剤100重量部に対して41.7重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入した。
全体硬化性化合物100重量部に対して3.9重量部の光重合開始剤(I290)を混合容器に投入し、前記光重合開始剤100重量部に対して27.8重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入したことを除いて、比較例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
全体硬化性化合物100重量部に対して3.3重量部の光重合開始剤(I290)を混合容器に投入し、前記光重合開始剤100重量部に対して20重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入し、界面活性剤としてF552の代わりにシリコン系界面活性剤である(BYK社のD8526)を投入したことを除いて、比較例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を22:25:35:9.95(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入した。前記全体硬化性化合物100重量部に対して3.3重量部の光重合開始剤(BASF社のIrgacure PAG 290、以下、I290という)、1.1重量部のフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)、3.3重量部のカップリング剤(KBM-303、SHIN-ETSU)および0.05重量部の熱安定剤2,6-di-tert-Butyl-alpha-methoxy-para-cresol(SIGMA aldrich)をさらに混合容器に投入した。また、前記光重合開始剤100重量部に対して33.3重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入した。
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社Celloxide 2021P)、脂肪族エポキシ化合物1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル(DE200、HAJIN CHEM TECH社)、単官能性硬化性化合物o-クレシルグリシジルエーテル(HAJIN CHEM TECH社)およびオキセタン基含有硬化性化合物(TOAGOSEI社のOXT-212)を23:28:36:4.45(Celloxide2021P:DE200:o-クレシルグリシジルエーテル:OXT-212)の重量比率で混合容器に投入した。前記全体硬化性化合物100重量部に対して3.8重量部の光重合開始剤(BASF社のIrgacure PAG 290、以下、I290)、1.1重量部のフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)、3.3重量部のカップリング剤(KBM-303、SHIN-ETSU)および0.05重量部の熱安定剤2,6-di-tert-Butyl-alpha-methoxy-para-cresol(SIGMA aldrich)をさらに混合容器に投入した。また、前記光重合開始剤100重量部に対して28.6重量部の光増感剤9,10-ジブトキシアントラセン(SIGMA aldrich社のDBA)をさらに混合容器に投入した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物をLCDガラス(50mm×50mm×5mm)基板にスピンコーターを利用して2000rpmおよび10秒の条件で塗布した。前記組成物が塗布された基板を窒素の雰囲気下で10分間保管した後、1000mW/cm2の強さ、4000mJ/cm2の光量で硬化させた。硬化した密封材のヘイズ程度をヘーズメーター(COH-400)で測定した。前記密封材の厚さは、20μmであり、レファレンスを空気(air)とし、3%超過の値が出ると、ヘイズによる不良に分類した。これに伴って、3%超過である場合、Xで表示し、3%以下である場合、Oで表示した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物をインクジェットプリンティング(Unijet Omnijet 200)を利用してジェッティングし、ジェッティングされた組成物がSiNx基板の上に形成するワンドロップサイズを評価した。ワンドロップが基板に塗布され、レベリングタイム(leveling time)1分後、1000mW/cm2の強さ、2000mJ/cm2の光量で硬化後のパターンを観察した。10pLに対して組成物の広がり性に優れていて、形成されたワンドロップサイズが210μm以上の場合、Oで表示し、210μm未満の場合、Xで表示した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物をLCDガラス(50mm×50mm×5mm)基板にスピンコーターを利用して2000rpmおよび10秒の条件で塗布した。前記組成物が塗布された基板を待機の雰囲気下で、1000mW/cm2の強さ、2000mJ/cm2の光量で硬化させた。硬化した密封材の厚さは、20μmであり、前記硬化した密封材上をクロスカットし、3M 810Dテープで付着力の程度を評価した。前記密封材と下部基板の付着力が4B以上である場合、Oで表示し、3B以下である場合、Xで表示した。
31 基板
32 有機電子素子
33 有機層
34 無機層
35 保護膜
36 封止構造
37 封止フィルム
38 カバー基板
Claims (16)
- 分子構造内にエポキシ基ではない環形構造を持って少なくとも2以上のエポキシ基を有する硬化性化合物、前記環形構造を有する硬化性化合物100重量部に対して65重量部~165重量部の範囲である単官能性硬化性化合物、および、直鎖または分岐鎖である脂肪族硬化性化合物を含み、
前記環形構造が、3~10の範囲内の環構成原子を有し、前記環形構造が、前記化合物内に2以上、10以下で存在し、
前記単官能性硬化性化合物が、脂肪族アルコールであるグリシジルエーテル化物、および、アルキルカルボン酸であるグリシジルエステルから成る群から選択される1つ以上であり、
前記脂肪族硬化性化合物が、オキセタン基を有さず、
脂肪族硬化性化合物が、少なくとも2以上の硬化性官能基を有し、
前記脂肪族硬化性化合物が、エポキシ基を有し、
硬化後、JIS K7105標準試験によるヘイズが3%以下である密封材組成物。 - 脂肪族硬化性化合物は、環形構造を有する硬化性化合物100重量部に対して30重量部~200重量部で含まれる、請求項1に記載の密封材組成物。
- オキセタン基を有する硬化性化合物をさらに含む、請求項1に記載の密封材組成物。
- オキセタン基を有する硬化性化合物は、少なくとも2以上のオキセタン基を有する、請求項3に記載の密封材組成物。
- オキセタン基を有する硬化性化合物は、環形構造を有する硬化性化合物および単官能性硬化性化合物100重量部に対して50重量部~150重量部で含まれる、請求項3に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、極性官能基を含む、請求項6に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、フッ素系化合物を含む、請求項6に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、全体硬化性化合物100重量部に対して0.01重量部~10重量部で含まれる、請求項6に記載の密封材組成物。
- 光開始剤をさらに含む、請求項1に記載の密封材組成物。
- 光開始剤は、全体硬化性化合物100重量部に対して1~15重量部で含まれる、請求項10に記載の密封材組成物。
- 光増感剤をさらに含む、請求項10に記載の密封材組成物。
- 光増感剤は、光開始剤100重量部に対して28重量部~40重量部の範囲内で含まれる、請求項12に記載の密封材組成物。
- 基板と;基板上に形成された有機電子素子と;前記有機電子素子の前面を密封し、請求項1に記載の密封材組成物を含む有機層と;を含む有機電子装置。
- 上部に有機電子素子が形成された基板の上に、請求項1に記載の密封材組成物が前記有機電子素子の前面を密封するように有機層を形成する段階を含む有機電子装置の製造方法。
- 有機層を形成する段階は、インクジェット印刷、グラビアコート、スピンコート、スクリーンプリントまたはリバースオフセットコートを含む、請求項15に記載の有機電子装置の製造方法。
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