JP6847221B2 - 密封材組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年12月9日付韓国特許出願第10−2016−0167794号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
本出願は、密封材組成物、これを含む有機電子装置および前記有機電子装置の製造方法に関する。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(BASF社のIrgacure PAG 290、以下、I290という)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ23.8:28.7:37.5:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(3M社のFC−4430)をそれぞれ29.4:10.2:50.4:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:FC−4430)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、スルホニウム塩を含む光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ12.4:24.8:46.8:10.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2081P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ24.8:24.3:40.9:5.0:1.0(Celloxide2081P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 3000)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ30.0:7.2:52.8:5.0:1.0(Celloxide3000:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、スルホニウム塩を含む光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ12.4:24.8:52.8:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入した。
光開始剤として、I290の代わりに、スルホニウム塩を含む光開始剤としてBASF社のGSID26−1を使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、スルホニウム塩を含む光開始剤としてSan−apro社の光開始剤であるCPI210Sを使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、スルホニウム塩を含む光開始剤としてTetrachem社のUV692(active contents 50wt%、solvent(propylene carbonate)50wt%)を使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、スルホニウム塩を含む光開始剤としてTetrachem社のUV693を使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、BASF社の非イオン系光開始剤であるIrgacure PAG 103を使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、BASF社の非イオン系光開始剤であるCGI725を使用したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、スルホニウム塩を含む光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ37.5:52.5:5.0:1.0(Celloxide2021P:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ37.5:7.0:45.5:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したのを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2081P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ20.0:41.0:29.0:5.0:1.0(Celloxide2081P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
光開始剤として、I290の代わりに、BASF社のヨードニウム光開始剤であるIrgacure 250(active contents 75wt%、solvent(propylene carbonate)25wt%)を使用したことを除いて、実施例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ2.3:23.4:64.3:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ12.5:7.3:66.7:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ8.3:11.5:70.2:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ23.8:30.0:36.2:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ37.8:17.6:34.6:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2081P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびシリコン系界面活性剤(BYK社のBYK1798)をそれぞれ24.8:24.3:40.9:5.0:1.0(Celloxide2081P:DE203:OXT−221:I290:BYK1798)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、光開始剤(I290)およびシリコン系界面活性剤(BYK社のBYK3455)をそれぞれ30.0:7.2:52.8:5.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:BYK3455)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、比較例1と同じ方法で密封材組成物を製造した。
常温でエポキシ化合物として脂環族エポキシ化合物(Daicel社のCelloxide 2021P)および脂肪族エポキシ化合物(HAJIN CHEM TECH社、DE203)、オキセタン基含有化合物(TOAGOSEI社のOXT−221)、スルホニウム塩を含む光開始剤(I290)およびフッ素系界面活性剤(DIC社のF552)をそれぞれ12.4:24.8:55.8:1.0:1.0(Celloxide2021P:DE203:OXT−221:I290:F552)の重量比で混合容器に投入したことを除いて、実施例6と同じ方法で密封材組成物を製造した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物の粘度をBrookfield社の粘度計としてDV−3を使用して下記のように測定した。
前記製造された密封材組成物に対して、25℃の温度、90%のドルクおよび100 rpmのせん断速度の条件で測定した。具体的に、ブルックフィールド粘度計のCone/plate方式を使用して試料を0.5ml注入して、粘度を測定した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物を1000mW/cm2の強度で1J/cm2のUVを照射した後、接着剤のタックフリータイムを測定した。まず、密封材組成物をスピンコートして、厚さ10μmで塗布し、硬化させる。硬化直後、密封材の表面を触ったとき、タキー(tacky)感が消え、密封材の付着が全くないまでの時間をタックフリータイムと定義して測定する。前記タックフリータイムが1秒未満の場合、◎、1分未満の場合、O、5分以上の場合、△、30分以上の場合、Xに分類した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物に対して、25℃でガラスに対する接触角を測定した。密封材組成物をシリンジに注入して、5μLの体積で一滴落とした後、CCDカメラで撮影して測定する。5回の平均値を使用し、装備は、KRUSS社のDSA100を使用した。接触角が15°未満である場合、広がり性に優れていて、O、接触角が15°〜30°である場合、△、接触角が30°超過である場合、Xに分類した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物を50mm×50mmのLCDガラス基材上にスピンコートを通じて5μmの厚さで塗布した。前記塗布された組成物に対して、LED UVランプを通じて1000mJ/cm2の光量で硬化を進めた。前記硬化物に対して、Pencil Hardness Tester機器を使用して、500gの重量下で273mm/minの速度でH〜5Hまで表面硬度のテストを実施した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物を3時間撹拌した後、目視で観察するとき、全く溶解しない場合、X、一部溶解しない部分が存在する場合、△、完全に溶解する場合、Oに分類した。
実施例および比較例で製造した密封材組成物を1000mW/cm2の強度で1J/cm2のUVを照射して硬化させた後、50mgの硬化物サンプルをパージトラップ(Purge&Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して110℃で30分間維持した後、揮発性有機化合物の量を測定した。前記測定は、Purge&Trap sampler(JAI JTD−505III)−GC/MS(Agilent 7890b/5977a)機器を使用して測定した。測定量が50ppm以下である場合、O、100ppm以下である場合、△、100ppm超過である場合、Xで表示した。
31 基板
32 有機電子素子
33 有機層
34 無機層
35 保護膜
36 封止構造
37 封止フィルム
38 カバー基板
Claims (18)
- エポキシ化合物および前記エポキシ化合物100重量部に対して68重量部〜142重量部の範囲内であり、オキセタン基を有する化合物を含み、ガラスに対する接触角が15°未満であり、
前記エポキシ化合物は、分子構造内に環形構造を有する化合物および直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物を含み、
直鎖または分岐鎖の脂肪族化合物は、環形構造を有する化合物100重量部に対して、60重量部〜200重量部の範囲内で含まれ、
インク組成物である、密封材組成物。 - エポキシ化合物は、少なくとも二官能以上である、請求項1に記載の密封材組成物。
- 分子構造内に環形構造を有する化合物は分子構造内に環構成原子が3〜10の範囲内である、請求項1に記載の密封材組成物。
- オキセタン基を有する化合物は、沸点が90〜300℃の範囲内にある、請求項1に記載の密封材組成物。
- オキセタン基を有する化合物は、重量平均分子量が150〜1,000g/molの範囲内にある、請求項1に記載の密封材組成物。
- イオン性光開始剤をさらに含む、請求項1に記載の密封材組成物。
- 光開始剤は、スルホニウム塩を含む光開始剤である、請求項6に記載の密封材組成物。
- 光開始剤はエポキシ化合物100重量部に対して1〜15重量部で含まれる、請求項6に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、極性官能基を含む、請求項9に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、フッ素系化合物を含む、請求項9に記載の密封材組成物。
- 界面活性剤は、エポキシ化合物100重量部に対して0.01重量部〜10重量部で含まれる、請求項9に記載の密封材組成物。
- 無溶剤形態のインク組成物である、請求項1に記載の密封材組成物。
- 25℃の温度、90%のトルクおよび100rpmのせん断速度で、ブルックフィールド社のDV−3で測定した粘度が50cPs以下である、請求項1に記載の密封材組成物。
- 硬化後、50mgの硬化物に対してパージトラップ(Purge&Trap)−気体クロマトグラフィー/質量分析法を利用して110℃で30分間維持した後、測定される揮発性有機化合物の量が50ppm未満である、請求項1に記載の密封材組成物。
- 基板と;基板上に形成された有機電子素子と;前記有機電子素子の前面を密封し、請求項1に記載の密封材組成物を含む有機層と;を含む有機電子装置。
- 上部に有機電子素子が形成された基板の上に、請求項1に記載の密封材組成物が前記有機電子素子の前面を密封するように有機層を形成する段階を含む有機電子装置の製造方法。
- 有機層を形成する段階は、インクジェット印刷、グラビアコート、スピンコート、スクリーンプリントまたはリバースオフセットコートを含む、請求項17に記載の有機電子装置の製造方法。
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