KR102118365B1 - 유기전자소자 봉지용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치에 적용되어 우수한 광학 특성 및 공정성을 가지면서, 유기전자소자의 물리적, 화학적 손상을 방지할 수 있는 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.

Description

유기전자소자 봉지용 조성물 {COMPOSITION FOR ENCAPSULATING ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT}
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 발광 구조는 배면 발광 구조(Bottom Emission)와 전면 발광 구조(Top Emission)가 있다. 이중, 전면 발광 구조(Top Emission)는 배면 발광 구조(Bottom Emission)에 비해 개구율(Aperture Ratio)이 높아 초고해상도의 구형이 용이하며, 휘도가 높고 전력 소모와 수명 등이 우수한 소자를 구현할 수 있다.
하지만, 전면 발광 구조의 OLED는 생성된 광의 출사면이 무색, 투명해야 하므로, 실링재도 무색, 투명해야 한다는 제약이 있다. 또한, OLED 소자의 실링시 ODF(one drop filling)공정에서 사용되는 실링재는 균일한 도막을 형성하기 위해 저점도이면서 시간에 따른 경시 변화가 적어야 하며, 조성물의 아웃 가스로 인한 열화를 억제할 수 있는 밀봉용 조성물의 제공이 요구된다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치에 적용되어 우수한 광학 특성 및 공정성을 가지면서, 유기전자소자의 물리적, 화학적 손상을 방지할 수 있는 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 점착제 조성물 또는 접착제 조성물일 수 있다. 상기 봉지 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 봉지 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 형태로 존재할 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
예시적인 유기전자소자 봉지용 조성물은 경화성 화합물; 열개시제; 및 경화 지연제를 포함할 수 있다. 상기에서, 봉지 조성물은 하기 일반식 1을 만족할 수 있다.
[일반식 1]
0.03 < R/P < 0.6
상기 일반식 1에서 R은 상기 경화성 화합물 100 중량부 대비 경화 지연제의 중량부이고, P는 상기 경화성 화합물 100 중량부 대비 열개시제의 중량부이다. 본 명세서에서, 중량부란 각 성분 간의 중량 비율을 의미할 수 있다. 구체적으로, 상기 R/P의 범위는 0.0305 내지 0.550, 0.0307 내지 0.530, 0.0308 내지 0.500 또는 0.0309 내지 0.495의 범위 내일 수 있다.
본 출원은 전면 발광형 유기전자소자 상에 직접 상기 소자와 접촉하도록 적용되는 봉지용 조성물을 제공함에 따라, 경화 후 우수한 광학 특성을 가져야 하고, 상기 조성물의 경화 시 발생하는 아웃 가스로 인한 소자의 손상을 방지해야 하고, 또한, 균일한 도막이 가능하면서 충분한 가사시간을 확보할 수 있는 공정성을 가져야 하며, 또한, 고온의 공정에서 열안정성이 필요하다. 본 출원은, 전술한 일반식 1을 만족하는 조성물을 제공함에 따라, 상기 광학 특성, 소자 신뢰성, 공정성 및 열안정성을 동시에 구현할 수 있는 유기전자소자 봉지용 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기와 같은 효과를 구현하기 위해, 본 출원은 후술하는 화합물의 종류 및 각 조성의 함량을 조절할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 구체예에서, 상기 경화성 화합물은 양이온 경화성 화합물일 수 있다. 또한, 상기 경화성 화합물은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함할 수 있다. 상기 경화성 관능기는 예를 들어, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화성 화합물은 1관능 화합물 또는 2관능 이상의 화합물일 수 있으며, 1관능인 화합물 및 2관능 이상인 화합물의 조합이거나, 2관능 이상인 화합물들의 조합일 수 있다. 상기 경화성 화합물은 유기전자소자 봉지에 적절한 가교도를 구현하여 고온 고습에서의 우수한 내열 내구성을 구현한다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물은 상기 조성물 내에서 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 98 중량% 이상의 비율로 포함될 수 있다. 상한은 특별히 한정되지 않으나, 99.9 중량% 또는 99.8 중량%일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물은 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물을 포함할 수 있다. 상기 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10, 4 내지 8 또는 5 내지 7의 범위 내로 존재할 수 있고, 상기 화합물 내에 환형 구조가 1 이상 또는 2 이상, 10 이하로 존재할 수 있다. 또한, 하나의 예시에서, 상기 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물은 적어도 서로 다른 2종 이상의 화합물이 포함될 수 있다. 상기 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물로서 그 종류는 특별히 제한되지 않으나, 지환족 에폭시 화합물 또는 방향족 에폭시 화합물을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 지환족 에폭시 화합물은 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 에폭시 시클로헥산 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112018038866745-pat00001
화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, X는 에폭시기 함유 치환기를 나타낸다.
또한, 지환족 에폭시 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018038866745-pat00002
화학식 2에서 Y는 단일결합이거나, 탄소수 1 내지 18의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌기, -CO-, -O-CO-O-, -COO-, -O- 및 -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.
상기 지환식 에폭시 화합물로는, 예를 들면, 에폭시시클로헥실메틸 에폭시시클로헥산카복실레이트계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥산 카복실레이트계 화합물; 디카르복시산의 에폭시 시클로헥실메틸 에스테르계 화합물; 폴리에틸렌글리콜의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 디에폭시트리스피로계 화합물; 디에폭시모노스피로계 화합물; 비닐시클로헥센 디에폭시드 화합물; 에폭시시클로펜틸 에테르 화합물 또는 디에폭시 트리시클로 데칸 화합물 등을 사용할 수 있다. 이들은 고온에서도 안정하고, 경화 후 무색 투명하며 단단하고(toughness), 표면 경도가 우수하다.
상기와 같은 지환족 에폭시 화합물로는, 예를 들면, 각각 하기 화학식 3 내지 7로 표시되는 화합물이 예시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112018038866745-pat00003
화학식 3에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, Z는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타낸다.
[화학식 4]
Figure 112018038866745-pat00004
화학식 4에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 20의 정수를 나타낸다.
[화학식 5]
Figure 112018038866745-pat00005
화학식 5에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 20의 정수를 나타낸다.
[화학식 6]
Figure 112018038866745-pat00006
화학식 6에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, m은 1 내지 20의 정수를 나타낸다.
[화학식 7]
Figure 112018038866745-pat00007
화학식 7에서, R1 내지 R4는 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내고, p은 1 내지 20의 정수를 나타낸다.
더욱 구체적으로는, 성분 지환식 에폭시 화합물은 비스(3,4-에폭시시클로헥실)옥살레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피펠레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 6-메틸-3,4-에폭시시클로헥실메틸(6-메틸-3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-2-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-2-메틸)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-3-메틸)시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실메틸(3,4-에폭시-5-메틸)시클로헥산카르복실레이트 및 이들의 카프로락톤 부가물, 리모넨디옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 다이셀 코포레이션사의 셀록사이드, 2021P, 또는 8000 등을 예시로 들 수 있으며, 2종 이상 조합되어 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법에 의해 합성될 수 있고, 시판품을 사용할 수도 있다. 상기 지환식 에폭시 화합물을 사용하여, 본 출원에 따른 경화성 조성물의 경화시 무색 투명성, 저온 경화성 및 내약품성, 고온 고습에서의 내열내구성 등의 물성을 확보할 수 있다.
하나의 예시에서, 경화성 화합물은 옥세탄기를 갖는 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 옥세탄기를 갖는 화합물 또는 옥세탄 화합물은, 옥세타닐기를 적어도 하나 이상 가지는 화합물을 의미할 수 있고, 옥세타닐기는 분자 구조 내에 4원 고리형 에테르기를 의미할 수 있다.
옥세탄 화합물로서, 분자 내에 1개의 옥세타닐기를 갖는 화합물(이하 「단관능 옥세탄」이라고 부름), 및 분자 내에 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 화합물(이하 「다관능 옥세탄」이라고 부름)을 예로 들 수 있다.
단관능 옥세탄으로서는 3-에틸-3-(2-에틸헥실옥시메틸)옥세탄과 같은 알콕시알킬기 함유 단관능 옥세탄, 3-에틸-3-페녹시메틸옥세탄과 같은 방향족기 함유 단관능 옥세탄, 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄과 같은 수산기 함유 단관능 옥세탄 등을 사용할 수 있다.
다관능 옥세탄으로서는, 예를 들면 3-에틸-3-〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕옥세탄, 1,4-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕벤젠, 1,4-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕벤젠, 1,3-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕벤젠, 1,2-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕벤젠, 4,4'-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕비페닐, 2,2'-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕비페닐, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕비페닐, 2,7-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕나프탈렌, 비스〔4-{(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시}페닐〕메탄, 비스〔2-{(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시}페닐〕메탄, 2,2-비스〔4-{(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시}페닐〕프로판, 노볼락형페놀-포름알데히드 수지의 3-클로로메틸-3-에틸옥세탄에 의한 에테르화 변성물, 3(4),8(9)-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕-트리시클로[5.2.1.02,6]데칸, 2,3-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕노르보르난, 1,1,1-트리스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕프로판, 1-부톡시-2,2-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸〕부탄, 1,2-비스〔{2-(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시}에틸티오〕에탄, 비스〔{4-(3-에틸옥세탄-3-일)메틸티오}페닐〕술피드, 1,6-비스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕-2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로헥산, 3-〔(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시〕프로필트리에톡시실란의 가수분해축합물, 테트라키스〔(3-에틸옥세탄-3-일)메틸〕실리케이트의 축합물 등을 사용할 수 있다.
하나의 예시에서, 경화성 화합물은 전술한 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물 및/또는 옥세탄기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 경화성 화합물은 옥세탄 화합물 없이 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물 단독으로만 구성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 옥세탄기를 갖는 화합물이 추가로 포함될 수 있다. 상기 옥세탄기를 갖는 화합물이 추가로 포함될 경우, 상기 옥세탄기를 갖는 화합물은 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여 3 내지 50 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위의 하한은 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5.1 중량부 이상, 10 중량부 이상, 20 중량부 이상, 30 중량부 이상 또는 35중량부 이상일 수 있다. 또한, 상기 함량 범위의 하한은 48 중량부 이하, 45 중량부 이하, 44 중량부 이하, 43 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35중량부 이하, 25중량부 이하, 15중량부 이하 또는 8중량부 이하의 범위일 수 있다. 본 출원은 상기 함량 비율을 조절함으로써, 유기전자소자를 전면 봉지하는 공정에서, 균일한 도막이 가능하면서 가사 시간이 충분히 확보된 조성물을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서, 경화성 화합물은 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 화합물일 수 있다. 상기 화합물은 중량평균분자량이 50g/mol 내지 295 g/mol, 100 g/mol 내지 288 g/mol, 또는 120 g/mol 내지 275 g/mol의 범위 일 수 있다. 본 출원은 상기 저분자량의 경화성 화합물을 포함함으로써, 액상으로 도포되는 봉지용 조성물의 도포 특성을 우수하게 구현하면서, 도포된 후에는 균일한 도막을 형성할 수 있도록 한다.
본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다.
본 출원의 구체예에서, 상기 열개시제는 열 양이온 개시제일 수 있다. 상기 열 양이온 개시제로서는 BF4 -, ASF6 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X는 적어도 2개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다)를 음이온으로 하는, 설포늄염, 포스포늄염, 제4 급 암모늄염, 디아조늄염, 또는 요오드늄염일 수 있다.
상기 설포늄염으로서는 트리페닐술포늄 사불화 붕소, 트리페닐술포늄6 불화 안티몬, 트리페닐술포늄6 불화 비소, 트리(4-메톡시페닐) 설포늄6 불화 비소, 디페닐(4-페닐티오페닐) 설포늄6 불화 비소 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로서는 에틸 트리페닐포스포늄6 불화 안티몬, 테트라부틸포스포늄6 불화 안티모니 등을 들 수 있다.
상기 제 4 급 암모늄염으로서는 예를 들면 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 헥사플루오로 포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 헥사플루오로 포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸 벤질) 암모늄 헥사플루오로 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 메틸 페닐 디벤질 암모늄, 메틸 페닐 디벤질 암모늄 헥사플루오로 안티모네이트 헥사플루오로 포스페이트, 메치르페니르지벤지르안모니움트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 페닐트리벤질 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, N,N-디메틸-N-벤질 아닐리늄6 불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질 아닐리늄 사불화 붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄6 불화 안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄 트리플루오로메탄 설폰산 등을 들 수 있다.
상기 요오도늄 이온으로서는 디페닐요오도늄, 디-p-톨릴요오도늄, 비스(4-도데실페닐)요오도늄, 비스(4-메톡시페닐)요오도늄, (4-옥틸옥시페닐)페닐요오도늄, 비스(4-데실옥시페닐)요오도늄, 4-(2-히드록시테트라데실옥시)페닐페닐요오도늄, 4-이소프로필페닐(p-톨릴)요오도늄, 이소부틸페닐(p-톨릴)요오도늄 등을 들 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 열개시제는 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부를 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 열개시제의 하한은 0.02 중량부 이상, 0.03중량부 이상, 0.04중량부 이상, 0.05중량부 이상, 0.06중량부 이상, 0.09중량부 이상, 0.12 중량부 이상 또는 0.18중량부 이상일 수 있다. 또한, 열개시제의 상한은 1 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.5 중량부 이하, 0.3 중량부 이하, 0.25 중량부 이하, 0.2 중량부 이하, 0.19중량부 이하, 0.13중량부 이하 또는 0.09중량부 이하일 수 있다. 본 출원의 유기전자소자 봉지용 조성물은 열개시제를 상기 중량 비율 범위로 포함하여, 경화 시 경도가 구현 가능하며 소자를 전면 봉지함에 있어서, 충분한 경화 성능 및 경도를 갖고, 경화 후 고온에서 아웃가스(out-gas)가 억제되어 높은 내구 신뢰성을 갖는 봉지재를 제공할 수 있다. 일반적으로 아웃 가스의 주성분은 미경화된 화합물 및 개시제 잔존물인데, 본 출원은 전술한 특정 경화성 화합물과 개시제를 배합하되, 전술한 일반식 1과 같이 개시제와 경화 지연제의 함량 비율을 조절하여, 본 출원의 조성 배합에서 광학 특성, 소자 안정성, 공정성 및 열안정성이 동시에 구현 가능한 봉지용 조성물을 제공한다.
본 출원에 따른 경화성 조성물은 경화 지연제를 포함할 수 있다. 상기 경화 지연제는 아민계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 붕산, 페닐붕산, 살리실릭산, 염산, 황산, 옥삼산, 테트라프탈릭산, 이소프탈릭산, 인산, 아세트산, 및 락트산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상 일 수 있다. 하나의 예시에서, 전술한 본원 발명의 목적 및 그 효과를 고려했을 때, 상기 경화 지연제는 분자 구조 내에 환형 구조를 가질 수 있다. 상기 환형 구조는 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 40, 4 내지 35 또는 5 내지 30의 범위 내로 존재할 수 있고, 상기 화합물 내에 환형 구조가 1 이상 또는 2 이상, 10 이하로 존재할 수 있다. 상기 환형 구조는 지환족 또는 방향족일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 폴리에테르계 화합물은 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 또는 크라운 에테르 화합물일 수 있으며, 바람직하게는 크라운 에테르 화합물 일 수 있다. 상기 크라운 에테르 화합물은 12-크라운-4-에테르, 15-크라운-5-에테르, 18-크라운-6-에테르, 24-크라운-8-에테르일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 아민계 화합물은 아닐린 또는 벤질아민을 예시로 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기에서, 경화 지연제는 하기 화학식 11으로 표시되는 구조를 가지는 화합물일 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112018038866745-pat00008
화학식 11에서, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내고 그 나머지는 수소를 나타내며, 상기 알킬기는 직쇄형 또는 분지쇄형 탄소수 1 내지 20의 알콕실기, 할로겐 원자, -OH기, -COOH기 및 -COO-알킬 에스테르기(단, 알킬부분은 직쇄형 또는 분지쇄형 탄소수 1 내지 20의 잔기이다)로 구성되는 군에서 선택되는 1 이상의 관능기로 치환되어 있을 수 있다.
또한, 상기 크라운 에테르 화합물은 사이클로 헥실기를 포함할 수 있다. 상기 사이클로 헥실기를 포함하는 크라운 에테르 화합물은 하기 화학식 12의 구조를 가지는 화합물 일 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112018038866745-pat00009
본 명세서에서 화학식을 표시할 때, 원소의 표시가 없는 경우, 탄소를 의미할 수 있으며, 탄소와 결합된 원소의 표시가 없는 경우, 수소를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원은 경화 지연제의 종류에 따라, 전술한 일반식 1의 비율을 달리 조절할 수 있다. 예를 들어, 경화 지연제가 폴리에테르계 화합물인 경우 R/P는 0.1 초과, 0.5 미만, 0.15 내지 0.495, 0.2 내지 0.493, 0.3 내지 0.45 또는 0.35 내지 0.42의 범위 내일 수 있다. 또한, 상기 경화 지연제가 아민계 화합물인 경우 R/P는 0.03 초과, 0.1 이하 또는 0.031 내지 0.05의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 경화성 화합물의 종류에 따라서, 상기 개시제 및 지연제를 선택할 수 있고, 또한, 상기 경화 지연제의 종류에 따라서, 본 출원의 조성 배합에서 적절한 함량 비율을 조절할 수 있다. 본 출원은 상기 함량 비율을 조절함으로써, 광학 특성, 소자 안정성, 공정성 및 열안정성이 동시에 구현 가능한 봉지용 조성물을 제공한다.
본 출원의 구체예에서, 상기 경화 지연제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.12 중량부를 포함할 수 있다. 상기 경화 지연제의 하한은 0.004 중량부, 0.006 중량부, 0.008 중량부, 0.01 중량부, 0.02 중량부, 0.023중량부 또는 0.025중량부일 수 있다. 또한, 경화 지연제의 상한은 0.11 중량부, 0.10 중량부, 0.09 중량부, 0.08 중량부, 0.07 중량부, 0.045중량부 또는 0.023중량부일 수 있다. 상기 경화 지연제의 함량 또한, 경화 지연제의 종류에 따라 달리 설정할 수 있으며, 구체적으로, 경화 지연제가 폴리에테르계 화합물인 경우 경화 지연제는 0.008 내지 0.12 중량부로 포함될 수 있고, 경화 지연제가 아민계 화합물인 경우 경화 지연제는 0.004 내지 0.08 중량부로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 경화 후 가시광선 영역에 대하여 우수한 광투과율을 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 경화 후 JIS K7105 규격에 따른 90% 이상의 광투과율을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 봉지용 조성물은 가시광선 영역에 대하여 92% 이상 또는 93% 이상의 광투과율을 가질 수 있다. 또한, 본 출원의 봉지재는 우수한 광투과율과 함께 낮은 헤이즈를 나타낼 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 경화 후 JIS K7105의 규격에 따라 측정한 헤이즈가 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하 또는 1% 이하일 수 있다. 상기 광학 특성은 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550nm에서 측정한 것일 수 있다.
본 출원의 봉지용 조성물은 필요에 따라, 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 상기 수분 흡착제는 봉지용 조성물이 경화된 후에 헤이즈 특성 및 광확산 특성을 부여할 수 있고, 이 경우, 헤이즈 범위는 전술한 범위보다 높을 수 있다. 용어 「수분 흡착제」는 물리적 또는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제 또는 물리적 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.
상기 수분 반응성 흡착제는 봉지 조성물 또는 그 경화물의 내부로 유입된 습기, 수분 또는 산소 등과 화학적으로 반응하여 수분 또는 습기를 흡착한다. 상기 물리적 흡착제는 수지 조성물 또는 그 경화물로 침투하는 수분 또는 습기의 이동 경로를 길게 하여 그 침투를 억제할 수 있고, 수지 조성물 또는 그 경화물의 매트릭스 구조 및 수분 반응성 흡착제 등과의 상호 작용을 통해 수분 및 습기에 대한 차단성을 극대화할 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수분 반응성 흡착제의 경우, 금속산화물, 금속염 또는 오산화인(P2O5) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 들 수 있고, 물리적 흡착제의 경우, 제올라이트, 지르코니아 또는 몬모릴로나이트 등을 들 수 있다.
상기에서 금속산화물의 구체적인 예로는, 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화바륨(BaO), 산화칼슘(CaO) 또는 산화마그네슘(MgO) 등을 들 수 있고, 금속염의 예로는, 황산리튬(Li2SO4), 황산나트륨(Na2SO4), 황산칼슘(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4), 황산코발트(CoSO4), 황산갈륨(Ga2(SO4)3), 황산티탄(Ti(SO4)2) 또는 황산니켈(NiSO4) 등과 같은 황산염, 염화칼슘(CaCl2), 염화마그네슘(MgCl2), 염화스트론튬(SrCl2), 염화이트륨(YCl3), 염화구리(CuCl2), 불화세슘(CsF), 불화탄탈륨(TaF5), 불화니오븀(NbF5), 브롬화리튬(LiBr), 브롬화칼슘(CaBr2), 브롬화세슘(CeBr3), 브롬화셀레늄(SeBr4), 브롬화바나듐(VBr3), 브롬화마그네슘(MgBr2), 요오드화바륨(BaI2) 또는 요오드화마그네슘(MgI2) 등과 같은 금속할로겐화물; 또는 과염소산바륨(Ba(ClO4)2) 또는 과염소산마그네슘(Mg(ClO4)2) 등과 같은 금속염소산염 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서는 상기 금속산화물 등과 같은 수분 흡착제를 적절히 가공한 상태로 조성물에 배합할 수 있다. 예를 들어, 수분 흡착제의 분쇄 공정이 필요할 수 있고, 수분 흡착제의 분쇄에는, 3롤 밀, 비드 밀 또는 볼 밀 등의 공정이 이용될 수 있다.
본 출원의 봉지용 조성물은 수분 흡착제를, 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 5 중량부 내지 100 중량부, 5 내지 80 중량부, 5 중량부 내지 70 중량부 또는 10 내지 30 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 본 출원의 봉지용 조성물은, 바람직하게 수분 흡착제의 함량을 5 중량부 이상으로 제어함으로써, 봉지용 조성물 또는 그 경화물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 수분 흡착제의 함량을 100 중량부 이하로 제어하여, 박막의 봉지 구조를 형성할 경우, 우수한 수분 차단 특성을 나타내도록 할 수 있다.
본 출원에 따른 봉지용 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 봉지용 조성물은 소포제, 커플링제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 봉지용 조성물은 소포제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 소포제를 포함함으로써, 전술한 봉지 조성물의 도포 공정에서, 탈포 특성을 구현하여, 신뢰성 있는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 본 출원에서 요구하는 봉지용 조성물의 물성을 만족하는 한, 소포제의 종류는 특별히 한정되지 않는다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 상온, 예를 들어, 약 25℃ 에서 액상일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 봉지 조성물은 무용제 타입의 액상일 수 있다. 상기 봉지용 조성물은 유기전자소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로, 유기전자소자의 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 출원은 봉지용 조성물이 상온에서 액상의 형태를 가짐으로써, 유기전자소자의 전면에 상기 조성물을 도포하는 방식으로 소자를 봉지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 봉지용 조성물은 그 점도가 25℃의 온도 및 100 rpm의 회전속도 조건에서 500cP이하, 350 cP이하, 200 cP이하, 180 cP이하, 150 cP이하, 100 cP이하, 또는 90 cP이하일 수 있다. 그 하한은 특별히 한정되지 않으나, 10 cP이상 또는 30 cP이상일 수 있다. 상기 점도는 Brookfield사 점도계(LV 타입)를 사용하여 RV-63번 스핀들에서 회전력(torque)에 따라 점도를 측정하였다.
또한, 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 경화 후 CIE LAB 색공간에서 b* 값이 0.1 내지 0.4, 0.15 내지 0.35, 0.2 내지 0.3, 0.2 내지 0.26 또는 0.2 내지 0.24의 범위 내일 수 있다. 상기에서, 상한은 더 구체적으로 0.225 이하 또는 0.215 이하일 수 있다. 본 명세서에서, 용어 「CIE(Commission internationale de l'ιclairage) LAB 색공간」이란, 물체의 색채의 오차 범위와 방향을 쉽게 표현하기 위하여 CIE에서 정의한 색공간을 의미한다. 상기 CIE LAB 색공간은 L*, a* 및 b*로 색공간을 표시하는데, L*은 반사율(명도)을 나타내며, 0 내지 100의 단계로 소수점 이하 단위까지 표현할 수 있다. a* 및 b*는 색도 다이어그램으로 +a*는 빨간색 방향, -a*는 초록색 방향, +b*는 노란색 방향 및 -b*는 파란색 방향을 나타낸다.
본 출원은 또한, 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(21); 기판(21) 상에 형성된 유기전자소자(23); 및 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하고, 전술한 봉지 조성물을 포함하는 전면 봉지층(11)을 포함할 수 있다. 또한, 예시적인 유기전자장치는 기판(21) 상에 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 형성되는 측면 봉지층(10)을 추가로 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 유기전자장치는 전면 봉지층(11)과 측면 봉지층(10)으로 구성된 봉지 구조(1)를 가질 수 있다.
상기 전면 봉지층 및 측면 봉지층은 동일 평면상에 존재할 수 있다. 상기에서, 「동일」이란 실질적 동일을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 동일 평면에서 실질적 동일이란 두께 방향으로 ±5㎛ 또는 ±1㎛의 오차를 가질 수 있음을 의미한다. 상기 전면 봉지층은 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자의 상부면을 봉지할 수 있고, 상부면 뿐만 아니라 측면도 함께 봉지할 수 있다. 측면 봉지층은 소자의 측면에 형성될 수 있으나, 유기전자소자의 측면에 직접 접촉하지 않을 수 있다. 예를 들어, 전면 봉지층이 소자의 상부면 및 측면과 직접 접촉하도록 봉지될 수 있다. 즉, 측면 봉지층은 소자와 접촉하지 않으면서, 유기전자장치의 평면도에서, 기판의 주연부에 위치할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「주연부」란, 둘레의 가장자리 부분을 의미한다. 즉, 상기에서 기판의 주연부는 기판에서 둘레의 가장자리 부분을 의미할 수 있다.
본 출원의 유기전자장치는 상기 전면 봉지층 상에 존재하는 커버 기판(22)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기판 또는 커버 기판의 소재는 특별히 제한되지 않고 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기판 또는 커버 기판은 유리 또는 고분자 필름일 수 있다. 고분자 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다.
상기 측면 봉지층을 구성하는 소재는 특별히 한정되지 않고, 접착제 조성물 또는 점착제 조성물일 수 있다. 측면 봉지층은 봉지 수지를 포함할 수 있고, 상기 봉지 수지는 아크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 스티렌 수지, 폴리올레핀 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 폴리아미드 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 측면 봉지층을 구성하는 성분은, 전술한 봉지용 조성물과 동일하거나 상이할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 유기전자소자는 기판 상에 형성된 반사 전극층(또는 투명 전극층), 상기 반사 전극층(또는 투명 전극층) 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기층 및 상기 유기층상에 형성되는 투명 전극층(또는 반사 전극층)을 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전자소자(23)는 유기발광다이오드일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에도 적용될 수 있다.
상기 유기전자소자는 소자의 전극 및 발광층을 보호하는 보호막을 추가로 포함할 수 있다. 상기 보호막은 유기막 및 무기막이 교대로 적층된 구조일 수 있다. 상기 보호막은 화학 기상 증착(CVD, chemical vapor deposition)에 의한 보호층일 수 있고, 그 소재는 공지의 무기물 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 사용할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 보호막으로 사용되는 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 0.01㎛ 내지 5㎛의 두께로 증착할 수 있다.
전술한 봉지용 조성물은 상기 유기전자소자의 전극 또는 상기 보호막과 직접 접촉하고 있을 수 있다.
또한, 본 출원은 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21) 상에 전술한 봉지 조성물이 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하도록 도포하는 단계; 및 상기 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 봉지 조성물을 도포하는 단계는 전술한 전면 봉지층(11)을 형성하는 단계일 수 있다.
상기에서, 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21)은, 예를 들어, 글라스 또는 필름과 같은 기판(21) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다. 그런 뒤, 상기 기판(21) 상에 상기 유기전자소자(23)를 전면 커버하도록 전술한 전면 봉지층(11)을 적용한다. 이때, 상기 전면 봉지층(11)을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(21)의 전면에 전술한 봉지 조성물을 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공정을 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기전자소자의(23)의 측면을 봉지하는 측면 봉지층(10)을 적용할 수 있다. 상기 전면 봉지층(11) 또는 측면 봉지층(10)을 형성하는 방법은 당업계의 공지의 방법을 적용할 수 있으며, 예를 들면, 액정 적하 주입(One Drop Fill)공정을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 전면 또는 측면 봉지층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정(본경화)은 예를 들면, 가열 챔버에서 진행될 수 있다. 본경화 시의 조건은 유기전자장치의 안정성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
하나의 예시에서, 전술한 봉지 조성물을 도포하여, 전면 봉지층을 형성한 후에, 열경화를 진행할 수 있다. 상기 봉지용 조성물에 대해 40℃ 내지 200℃, 50℃ 내지 180℃, 60℃ 내지 170℃, 70℃ 내지 160℃, 80℃ 내지 150℃ 또는 90℃ 내지 130℃의 온도로 1 시간 내지 24시간, 1시간 내지 20시간, 1시간 내지 10시간 또는 1시간 내지 5시간 동안 열 경화하는 것을 포함할 수 있다. 상기 열을 가하는 단계를 통해, 봉지용 조성물은 본경화가 진행될 수 있다.
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물이 유기전자장치에 적용되어, 외부로부터 상기 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 전면 발광형 유기전자장치에 적용되어 우수한 광학 특성 및 공정성을 가지면서, 유기전자소자에 직접 접촉하도록 적용되어도 소자의 물리적, 화학적 손상을 효과적으로 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-101)을 77:23의 중량비율(Celloxide 2021P: OXT-101)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1612) 0.15중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.050중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 2
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 8000)을 70:30의 중량비율(Celloxide 2021P:Celloxide 8000)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1612) 0.06중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.024중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 3
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol), 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 8000) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol)을 30:65:5의 중량비율(Celloxide 2021P:Celloxide 8000:OXT-221)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1612) 0.06중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.024중량부를 상기 용기에 투입하였다.
상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 4
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 8000)을 70:30의 중량비율(Celloxide 2021P:Celloxide 8000)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1821) 0.06중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.020중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 5
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 8000)을 70:30의 중량비율(Celloxide 2021P:Celloxide 8000)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1612) 0.1중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.021중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 6
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol)을 70:30의 중량비율(Celloxide 2021P:OXT-221)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1821) 0.1중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.049중량부를 상기 용기에 투입하였다.
상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 7
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol)을 75:25의 중량비율(Celloxide 2021P:OXT-221)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (King industry사, CXC-1821) 0.2중량부와 경화 지연제 벤질 아민 0.0062중량부를 상기 용기에 투입하였다.
상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 1
경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.0018중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 봉지용 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 2
경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.04중량부를 투입한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 3
경화 지연제를 투입하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 4
경화 지연제를 투입하지 않은 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 봉지용 조성물 용액을 제조하였다.
비교예 5
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 2021P, Mw 270g/mol) 및 지환족 에폭시 화합물 (Daicel사 Celloxide 8000)을 70:30의 중량비율(Celloxide 2021P:Celloxide 8000)로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광 양이온 개시제 (CPI-101A) 0.1중량부와 경화 지연제 18-크라운-6-에테르(18-crown-6-ether) 0.049중량부를 상기 용기에 투입하였다. 상기 혼합액을 교반하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.
실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
1. 점도 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 조성물의 점도를 Brookfield사 점도계(LV 타입)를 사용하여 하기와 같이 측정하였다.
상기 제조된 경화성 조성물에 대해서, 25℃의 온도 및 100 rpm의 회전속도 조건에서 측정하였다. 구체적으로, 브룩필드 점도계의 RV-63번 스핀들에서 회전력(torque)에 따라 점도를 측정하였다.
2. 포트라이프 (Pot-Life) 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 조성물 40g을 유리병에 밀폐하여 담은 후, 35℃ 오븐에 방치하여 24시간 마다 점도를 측정하였다. 구체적으로, 점도가 상기 밀폐 직전 초기 점도의 1.5배가 되는 시간을 기록하였다. 100시간 이상인 경우 매우 우수, 60시간 이상인 경우 우수, 60시간이 안 되는 경우 나쁨으로 분류하였다.
3. 광투과율 및 b*의 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 조성물을 Non-alkali glass(0.7T) 사이에 도포한 후, 100℃ 에서 30분 동안 열을 가하여 50㎛ 두께의 봉지층을 형성하였다.
상기 광투과율은 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550nm에서의 광투과율을 측정하였다.
한편, Nippon Denshoku사의 COH400 투과율 측정기를 사용하여 ASTM D 1003 규격으로 b* 값을 측정하였다.
4. 아웃 가스(Out-gas)의 측정
측정기기: Purge & Trap sampler-GC/MSD system (P & T: JAI JTD-505Ш, GC/MS: Agilent 7890B/5977A)
실시예 및 비교예에서 제조한 조성물 300g을 100℃에서 1시간 동안 열을 가하여 경화시켰다. 상기 경화된 샘플을 Test tube에 담은 뒤 상기 측정기기에 넣었다. 상기 기기에서, 100℃ 에서 60분 동안 퍼지트랩(Purge and Trap)을 실시한 뒤, GC-MS를 사용하여 총 휘발량을 측정하였다.
상기 샘플의 각 성분별 area를 기준 물질인 톨루엔 대비 무게로 환산 후, 샘플 무게로 나누어 아웃 가스 함유량을 계산하였다.
12ppm 이하인 경우 매우 우수, 100ppm 이하인 경우 우수, 100ppm 초과인 경우 나쁨으로 분류하였다.
R/P 점도
(cP)		 Pot-Life
(시간)		 광투과율
(%)		 b* 아웃가스
(ppm)
실시예 1 0.33 84 105 92.3 0.21 24
실시예 2 0.4 155 87 92.5 0.23 10
실시예 3 0.4 89 185 93.2 0.23 15
실시예 4 0.33 155 90 92.5 0.22 11
실시예 5 0.21 155 72 92.5 0.22 8
실시예 6 0.49 81 207 93.0 0.21 42
실시예 7 0.031 97 150 93.1 0.27 15
비교예 1 0.03 155 10 92.7 0.21 9
비교예 2 0.67 155 165 92.5 0.22 120
비교예 3 - 84 20 92.8 0.22 20
비교예 4 - 155 32 92.1 0.25 13
비교예 5 0.49 155 190 92.7 0.25 150
1: 봉지 구조
10: 측면 봉지층
11: 전면 봉지층
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자

Claims (18)

  1. 경화성 화합물; 열개시제; 및 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 경화 지연제를 포함하고, 하기 일반식 1을 만족하는 유기전자소자 봉지용 조성물:
    [일반식 1]
    0.03 < R/P < 0.6
    상기 일반식 1에서 R은 상기 경화성 화합물 100 중량부 대비 경화 지연제의 중량부이고, P는 상기 경화성 화합물 100 중량부 대비 열개시제의 중량부이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 경화성 화합물은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 경화성 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 경화성 화합물은 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물을 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10의 범위 내인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서, 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물은 지환족 에폭시 화합물인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  7. 제 4 항에 있어서, 경화성 화합물은 옥세탄기를 갖는 화합물을 추가로 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 옥세탄기를 갖는 화합물은 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여 3 내지 50 중량부의 범위 내로 포함되는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 경화성 화합물은 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 열 개시제는 열 양이온 개시제인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 열 개시제는 BF4 -, ASF6 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- 를 음이온으로 하는, 설포늄염, 포스포늄염, 제4 급 암모늄염, 디아조늄염, 또는 요오드늄염을 함유하며, 상기 X는 적어도 2개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐를 나타내는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 열 개시제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 포함되는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 경화 지연제는 아민계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 붕산, 페닐붕산, 살리실릭산, 염산, 황산, 옥삼산, 테트라프탈릭산, 이소프탈릭산, 인산, 아세트산, 및 락트산으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상을 포함하는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 경화 지연제가 폴리에테르계 화합물인 경우 R/P는 0.1 초과, 0.5 미만의 범위 내이고, 경화 지연제가 아민계 화합물인 경우 R/P는 0.03 초과, 0.1 이하의 범위 내인 유기전자소자 봉지용 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서, 경화 지연제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.12중량부로 포함되는 유기전자소자 봉지용 조성물.
  16. 기판; 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하고, 제 1 항에 따른 유기전자소자 봉지용 조성물을 포함하는 전면 봉지층을 포함하는 유기전자장치.
  17. 제 16 항에 있어서, 기판 상에 유기전자소자의 측면을 둘러싸도록 형성되는 측면 봉지층을 추가로 포함하고, 상기 측면 봉지층 및 전면 봉지층은 동일 평면상에 존재하는 유기전자장치.
  18. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판의 상에, 제 1 항의 유기전자소자 봉지용 조성물이 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하도록 도포하는 단계; 및 상기 조성물을 경화하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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