JP2020516752A - 有機電子素子封止用組成物 - Google Patents

有機電子素子封止用組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2020516752A
JP2020516752A JP2019556603A JP2019556603A JP2020516752A JP 2020516752 A JP2020516752 A JP 2020516752A JP 2019556603 A JP2019556603 A JP 2019556603A JP 2019556603 A JP2019556603 A JP 2019556603A JP 2020516752 A JP2020516752 A JP 2020516752A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic electronic
composition
electronic device
weight
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019556603A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6929587B2 (ja
Inventor
スン・ミン・イ
ソ・ヨン・キム
セ・ウ・ヤン
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2020516752A publication Critical patent/JP2020516752A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6929587B2 publication Critical patent/JP6929587B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/223—Di-epoxy compounds together with monoepoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/159—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having more than two oxygen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
    • H01L23/3157—Partial encapsulation or coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C08L2203/162—Applications used for films sealable films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/204—Applications use in electrical or conductive gadgets use in solar cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本出願は、有機電子素子封止用組成物およびこれを含む有機電子装置に関し、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断できる構造の形成が可能で、有機電子装置の寿命を確保することができ、前面発光型有機電子装置に適用されて、優れた光学特性および工程性を有すると共に、有機電子素子の物理的、化学的損傷を防止できる封止用組成物およびこれを含む有機電子装置を提供する。

Description

関連出願との相互引用
本出願は、２０１７年４月２１日付けの韓国特許出願第１０−２０１７−００５１４４７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
技術分野
本出願は、有機電子素子封止用組成物、これを含む有機電子装置および前記有機電子装置の製造方法に関する。
有機電子装置（ＯＥＤ；ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）は、正孔および電子を利用して電荷の交流を発生する有機材料層を含む装置を意味し、その例としては、光電池装置（ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）、整流器（ｒｅｃｔｉｆｉｅｒ）、トランスミッター（ｔｒａｎｓｍｉｔｔｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ；ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）等が挙げられる。
前記有機電子装置のうち有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｄｏｅ）は、従来の光源に比べて、電力消費量が少なく、応答速度が速く、表示装置または照明の薄型化に有利である。また、ＯＬＥＤは、空間活用性に優れていて、各種携帯用機器、モニター、ノートパソコンおよびテレビを含む多様な分野において適用されるものと期待されている。
ＯＬＥＤの発光構造は、背面発光構造（Ｂｏｔｔｏｍ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ）と前面発光構造（Ｔｏｐ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ）がある。このうち、前面発光構造は、背面発光構造に比べて開口率（Ａｐｅｒｔｕｒｅ Ｒａｔｉｏ）が高いため、超高解像度の具現が容易であり、輝度が高く、電力消費と寿命などに優れた素子を具現することができる。
しかしながら、前面発光構造のＯＬＥＤは、生成された光の出射面が無色、透明でなければならないので、シール材も無色、透明でなければならないという制約がある。また、ＯＬＥＤ素子のシール時にＯＤＦ（ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｆｉｌｌｉｎｇ）工程で使用されるシール材は、均一な塗膜を形成するために、低粘度であり、且つ、時間による経時変化が少ないことが求められ、組成物のアウトガスによる劣化を抑制できる封止用組成物の提供が要求される。
本出願は、外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断できる構造の形成が可能で、有機電子装置の寿命を確保することができ、前面発光型有機電子装置に適用されて、優れた光学特性および工程性を有すると共に、有機電子素子の物理的、化学的損傷を防止できる封止用組成物およびこれを含む有機電子装置を提供する。
本出願は、有機電子素子封止用組成物に関する。前記組成物は、粘着剤組成物または接着剤組成物であってもよい。前記封止組成物は、例えば、ＯＬＥＤなどのような有機電子装置を封止またはカプセル化することに適用される封止材であってもよい。一例において、本出願の封止組成物は、有機電子素子の前面を封止またはカプセル化することに適用され得る。したがって、前記封止組成物がカプセル化に適用された後には、有機電子装置の前面を封止する形態で存在することができる。
本明細書で、用語「有機電子装置」は、互いに対向する一対の電極の間に正孔および電子を利用して電荷の交流を発生する有機材料層を含む構造を有する物品または装置を意味し、その例としては、光電池装置、整流器、トランスミッターおよび有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）等が挙げられるが、これに制限されるものではない。本出願の一例において、前記有機電子装置は、ＯＬＥＤであってもよい。
例示的な有機電子素子封止用組成物は、硬化性化合物；熱開始剤；および硬化遅延剤を含むことができる。前記で、封止組成物は、下記一般式１を満たすことができる。
［一般式１］
０．０３＜Ｒ／Ｐ＜０．６
前記一般式１で、Ｒは、前記硬化性化合物１００重量部に対する硬化遅延剤の重量部であり、Ｐは、前記硬化性化合物１００重量部に対する熱開始剤の重量部である。本明細書で、重量部とは、各成分間の重量比を意味する。具体的に、前記Ｒ／Ｐの範囲は、０．０３０５〜０．５５０、０．０３０７〜０．５３０、０．０３０８〜０．５００または０．０３０９〜０．４９５の範囲内であってもよい。
本出願は、前面発光型有機電子素子上に直接前記素子と接触するように適用される封止用組成物を提供することにより、硬化後に優れた光学特性を有しなければならず、前記組成物の硬化時に発生するアウトガスによる素子の損傷を防止しなければならず、また、均一な塗膜が可能で、且つ、十分な可使時間を確保することができる工程性を有しなければならず、また、高温の工程で熱安定性が必要である。本出願は、前述した一般式１を満たす組成物を提供することにより、前記光学特性、素子信頼性、工程性および熱安定性を同時に具現し得る有機電子素子封止用組成物を提供することができる。また、前記のような効果を具現するために、本出願は、後述する化合物の種類および各組成の含量を調節することができるが、これに限定されるものではない。
本出願の具体例において、前記硬化性化合物は、カチオン硬化性化合物であってもよい。また、前記硬化性化合物は、少なくとも一つ以上の硬化性官能基を含むことができる。前記硬化性官能基は、例えば、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、エポキシド基、環状エーテル基、スルフィド基、アセタール基およびラクトン基から選択される一つ以上であってもよい。また、前記硬化性化合物は、一官能化合物または二官能以上の化合物であってもよく、一官能化合物および二官能以上の化合物の組合せであるか、または、二官能以上の化合物の組合せであってもよい。前記硬化性化合物は、有機電子素子の封止に適切な架橋度を具現して、高温高湿での優れた耐熱耐久性を具現する。
一例において、前記硬化性化合物は、前記組成物内で７０重量％以上、７５重量％以上、８０重量％以上、８５重量％以上、９０重量％以上、９５重量％以上または９８重量％以上の比率で含まれ得る。上限は、特に限定されないが、９９．９重量％または９９．８重量％であってもよい。
一例において、前記硬化性化合物は、分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物を含むことができる。前記分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物は、分子構造内に環構成原子が３〜１０、４〜８または５〜７の範囲内で存在することができ、前記化合物内に環形構造が１以上または２以上、１０以下で存在することができる。また、一例において、前記分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物は、少なくとも互いに異なる２種以上の化合物が含まれ得る。前記分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物として、その種類は、特に制限されないが、脂環族エポキシ化合物または芳香族エポキシ化合物を含むことができる。
一例において、脂環族エポキシ化合物は、下記化学式１の単位を含むエポキシシクロヘキサン化合物であってもよい。
Figure 2020516752
化学式１でＲ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは、エポキシ基含有置換基を示す。
また、脂環族エポキシ化合物は、下記化学式２で表される化合物を含むことができる。
Figure 2020516752
化学式２でＹは、単一結合であるか、炭素数１〜１８の直鎖状または分岐鎖状アルキレン基、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−および−ＣＯＮＨ−よりなる群から選択される１種以上であり、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。
前記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、エポキシシクロヘキシルメチルエポキシシクロヘキサンカルボキシレート系化合物；アルカンジオールのエポキシシクロヘキサンカルボキシレート系化合物；ジカルボン酸のエポキシシクロヘキシルメチルエステル系化合物；ポリエチレングリコールのエポキシシクロヘキシルメチルエーテル系化合物；アルカンジオールのエポキシシクロヘキシルメチルエーテル系化合物；ジエポキシトリスピロ系化合物；ジエポキシモノスピロ系化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシド化合物；エポキシシクロペンチルエーテル化合物またはジエポキシトリシクロデカン化合物などが使用できる。これらは、高温でも安定しており、硬化後に無色透明であり、丈夫であり（ｔｏｕｇｈｎｅｓｓ）、表面硬度に優れている。
前記のような脂環族エポキシ化合物としては、例えば、それぞれ、下記化学式３〜７で表される化合物を例示することができる。
Figure 2020516752
化学式３で、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｚは、炭素数１〜４のアルキレン基を示す。
Figure 2020516752
化学式４で、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは、１〜２０の整数を示す。
Figure 2020516752
化学式５で、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎは、１〜２０の整数を示す。
Figure 2020516752
化学式６で、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍは、１〜２０の整数を示す。
Figure 2020516752
化学式７で、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｐは、１〜２０の整数を示す。
より具体的には、成分脂環式エポキシ化合物は、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）オキサレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）ピペレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（６−メチル−３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−２−メチルシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ−２−メチル）シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ−３−メチル）シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ−５−メチル）シクロヘキサンカルボキシレートおよびこれらのカプロラクトン付加物、リモネンジオキシド、ビニルシクロヘキセンジオキシド、ダイセルコーポレーション社のセロキサイド２０２１Ｐ、または８０００等を例示することができ、２種以上を組合わせて使用できる。これらは、通常の方法により合成され得、市販品を使用することもできる。前記脂環式エポキシ化合物を使用して、本出願による硬化性組成物の硬化時に無色透明性、低温硬化性および耐薬品性、高温高湿での耐熱耐久性などの物性を確保することができる。
一例において、硬化性化合物は、オキセタン基を有する化合物をさらに含むことができる。本明細書で用語「オキセタン基を有する化合物またはオキセタン化合物」は、オキセタニル基を少なくとも一つ以上有する化合物を意味し、オキセタニル基は、分子構造内に４員環状エーテル基を意味する。
オキセタン化合物として、分子内に１個のオキセタニル基を有する化合物（以下、「単官能オキセタン」という）、および分子内に２個以上のオキセタニル基を有する化合物（以下、「多官能オキセタン」という）を例示することができる。
単官能オキセタンとしては、３−エチル−３−（２−エチルヘキシルオキシメチル）オキセタンのようなアルコキシアルキル基含有単官能オキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタンのような芳香族基含有単官能オキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンのような水酸基含有単官能オキセタンなどが使用できる。
多官能オキセタンとしては、例えば３−エチル−３−〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕オキセタン、１，４−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ベンゼン、１，４−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、１，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、１，２−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、４，４’−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、２，２’−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、２，７−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ナフタレン、ビス〔４−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕メタン、ビス〔２−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕プロパン、ノボラック型フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の３−クロロメチル−３−エチルオキセタンによるエーテル化変性物、３（４），８（９）−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕−トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、２，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ノルボルナン、１，１，１−トリス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕プロパン、１−ブトキシ−２，２−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ブタン、１，２−ビス〔｛２−（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝エチルチオ〕エタン、ビス〔｛４−（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルチオ｝フェニル〕スルフィド、１，６−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキサン、３−〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕プロピルトリエトキシシランの加水分解縮合物、テトラキス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル〕シリケートの縮合物などが使用できる。
一例において、硬化性化合物は、前述した分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物および／またはオキセタン基を有する化合物を含むことができる。すなわち、前記硬化性化合物は、オキセタン化合物無しに分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物の単独だけで構成され得るが、これに限定されるものではなく、オキセタン基を有する化合物がさらに含まれ得る。前記オキセタン基を有する化合物がさらに含まれる場合、前記オキセタン基を有する化合物は、分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物１００重量部に対して３〜５０重量部の範囲内で含まれ得る。前記含量範囲の下限は、３．５重量部以上、４重量部以上、４．５重量部以上、５．１重量部以上、１０重量部以上、２０重量部以上、３０重量部以上または３５重量部以上であってもよい。また、前記含量範囲の上限は、４８重量部以下、４５重量部以下、４４重量部以下、４３重量部以下、４０重量部以下、３５重量部以下、２５重量部以下、１５重量部以下または８重量部以下の範囲であってもよい。本出願は、前記含量比率を調節することにより、有機電子素子を前面封止する工程で、均一な塗膜が可能で、且つ、可使時間が十分に確保された組成物を提供することができる。
一例において、硬化性化合物は、重量平均分子量が３００ｇ／ｍｏｌ以下の化合物であってもよい。前記化合物は、重量平均分子量が５０ｇ／ｍｏｌ〜２９５ｇ／ｍｏｌ、１００ｇ／ｍｏｌ〜２８８ｇ／ｍｏｌ、または１２０ｇ／ｍｏｌ〜２７５ｇ／ｍｏｌの範囲であってもよい。本出願は、前記低分子量の硬化性化合物を含むことにより、液相で塗布される封止用組成物の塗布特性を良好に具現しつつ、塗布された後には、均一な塗膜を形成できるようにする。
本明細書で重量平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）で測定した標準ポリスチレンに対する換算数値を意味する。
本出願の具体例において、前記熱開始剤は、熱カチオン開始剤であってもよい。前記熱カチオン開始剤としては、ＢＦ４ −、ＡＳＦ６ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、または（ＢＸ４）−（ただし、Ｘは、少なくとも２個以上のフッ素あるいはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を示す）をアニオンとする、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第４級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、またはヨードニウム塩であってもよい。
前記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化ヒ素、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素などが挙げられる。
前記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモンなどが挙げられる。
前記第４級アンモニウム塩としては、例えばジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４−メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４−メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４−ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸などが挙げられる。
前記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム、ビス（４−デシルオキシフェニル）ヨードニウム、４−（２−ヒドロキシテトラデシルオキシ）フェニルフェニルヨードニウム、４−イソプロピルフェニル（ｐ−トリル）ヨードニウム、イソブチルフェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムなどが挙げられる。
本出願の具体例において、前記熱開始剤は、前記硬化性化合物１００重量部に対して０．０１〜１重量部を含むことができる。一例において、熱開始剤の下限は、０．０２重量部以上、０．０３重量部以上、０．０４重量部以上、０．０５重量部以上、０．０６重量部以上、０．０９重量部以上、０．１２重量部以上または０．１８重量部以上であってもよい。また、熱開始剤の上限は、１重量部以下、０．８重量部以下、０．５重量部以下、０．３重量部以下、０．２５重量部以下、０．２重量部以下、０．１９重量部以下、０．１３重量部以下または０．０９重量部以下であってもよい。本出願の有機電子素子封止用組成物は、熱開始剤を前記重量比の範囲で含んでいて、硬化時に硬度が具現可能であり、素子を前面封止するに際して、十分な硬化性能および硬度を有し、硬化後に高温でアウトガスが抑制されて、高い耐久信頼性を有する封止材を提供することができる。一般的に、アウトガスの主成分は、未硬化の化合物および開始剤の残存物であるが、本出願は、前述した特定の硬化性化合物と開始剤を配合し、且つ、前述した一般式１のように、開始剤と硬化遅延剤の含量比率を調節して、本出願の組成配合において光学特性、素子安定性、工程性および熱安定性が同時に具現可能な封止用組成物を提供する。
本出願による硬化性組成物は、硬化遅延剤を含むことができる。前記硬化遅延剤は、アミン系化合物、ポリエーテル系化合物、ホウ酸、フェニルホウ酸、サリチル酸、塩酸、硫酸、シュウ酸、テトラフタル酸、イソフタル酸、リン酸、酢酸、および乳酸よりなる群から選択される１種以上であってもよい。一例において、前述した本願発明の目的およびその効果を考慮したとき、前記硬化遅延剤は、分子構造内に環形構造を有することができる。前記環形構造は、分子構造内に環構成原子が３〜４０、４〜３５または５〜３０の範囲内で存在することができ、前記化合物内に環形構造が１以上または２以上、１０以下で存在することができる。前記環形構造は、脂環族または芳香族であってもよいが、これに限定されるものではない。
一例において、前記ポリエーテル系化合物は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールまたはクラウンエーテル化合物であってもよく、好ましくはクラウンエーテル化合物であってもよい。前記クラウンエーテル化合物は、１２−クラウン−４−エーテル、１５−クラウン−５−エーテル、１８−クラウン−６−エーテル、２４−クラウン−８−エーテルであってもよいが、これに限定されるものではない。また、前記アミン系化合物は、アニリンまたはベンジルアミンを例示することができるが、これに限定されるものではない。
前記で硬化遅延剤は、下記化学式１１で表される構造を有する化合物であってもよい。
Figure 2020516752
化学式１１で、Ｒ１〜Ｒ１２のうち少なくとも一つは、炭素数１〜２０のアルキル基を示し、その残りは、水素を示し、前記アルキル基は、直鎖状または分岐鎖状の炭素数１〜２０のアルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基および−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ただし、アルキルの部分は、直鎖状または分岐鎖状の炭素数１〜２０の残基である）よりなる群から選択される１以上の官能基で置換されていてもよい。
また、前記クラウンエーテル化合物は、シクロヘキシル基を含むことができる。前記シクロヘキシル基を含むクラウンエーテル化合物は、下記化学式１２の構造を有する化合物であってもよい。
Figure 2020516752
本明細書で化学式を表示するとき、元素の表示がない場合、炭素を意味し、炭素と結合した元素の表示がない場合、水素を意味する。
一例において、本出願は、硬化遅延剤の種類によって、前述した一般式１の比率を相異に調節することができる。例えば、硬化遅延剤がポリエーテル系化合物である場合、Ｒ／Ｐは、０．１超過、０．５未満、０．１５〜０．４９５、０．２〜０．４９３、０．３〜０．４５または０．３５〜０．４２の範囲内であってもよい。また、前記硬化遅延剤がアミン系化合物である場合、Ｒ／Ｐは、０．０３超過、０．１以下または０．０３１〜０．０５の範囲内であってもよい。本出願は、硬化性化合物の種類によって、前記開始剤および遅延剤を選択することができ、また、前記硬化遅延剤の種類によって、本出願の組成配合で適切な含量比率を調節することができる。本出願は、前記含量比率を調節することにより、光学特性、素子安定性、工程性および熱安定性が同時に具現可能な封止用組成物を提供する。
本出願の具体例において、前記硬化遅延剤は、硬化性化合物１００重量部に対して０．００２〜０．１２重量部を含むことができる。前記硬化遅延剤の下限は、０．００４重量部、０．００６重量部、０．００８重量部、０．０１重量部、０．０２重量部、０．０２３重量部または０．０２５重量部であってもよい。また、硬化遅延剤の上限は、０．１１重量部、０．１０重量部、０．０９重量部、０．０８重量部、０．０７重量部、０．０４５重量部または０．０２３重量部であってもよい。前記硬化遅延剤の含量も、硬化遅延剤の種類によって相異に設定することができ、具体的に、硬化遅延剤がポリエーテル系化合物である場合、硬化遅延剤は、０．００８〜０．１２重量部で含まれ得、硬化遅延剤がアミン系化合物である場合、硬化遅延剤は、０．００４〜０．０８重量部で含まれ得る。
一例において、前記封止用組成物は、硬化後に可視光線領域に対して優れた光透過率を有することができる。一例において、本出願の封止用組成物は、硬化後にＪＩＳ Ｋ７１０５規格による９０％以上の光透過率を示すことができる。例えば、前記封止用組成物は、可視光線領域に対して９２％以上または９３％以上の光透過率を有することができる。また、本出願の封止材は、優れた光透過率と共に、低いヘイズを示すことができる。一例において、前記封止組成物は、硬化後にＪＩＳ Ｋ７１０５の規格によって測定したヘイズが５％以下、４％以下、３％以下または１％以下であってもよい。前記光学特性は、ＵＶ−Ｖｉｓスペクトロメーターを利用して５５０ｎｍで測定したものであってもよい。
本出願の封止用組成物は、必要に応じて、水分吸着剤を含むことができる。前記水分吸着剤は、封止用組成物が硬化した後にヘイズ特性および光拡散特性を付与することができ、この場合、ヘイズの範囲は、前述した範囲より高くてもよい。用語「水分吸着剤」は、物理的または化学的反応等を通して、外部から流入する水分または湿気を吸着または除去できる成分を総称する意味で使用できる。すなわち、水分反応性吸着剤または物理的吸着剤を意味し、その混合物も使用可能である。
前記水分反応性吸着剤は、封止組成物またはその硬化物の内部に流入した湿気、水分または酸素などと化学的に反応して、水分または湿気を吸着する。前記物理的吸着剤は、樹脂組成物またはその硬化物に浸透する水分または湿気の移動経路を長くして、その浸透を抑制することができ、樹脂組成物またはその硬化物のマトリックス構造および水分反応性吸着剤などとの相互作用を通じて水分および湿気に対する遮断性を最大化することができる。
本出願で使用できる水分吸着剤の具体的な種類は、特に制限されず、例えば、水分反応性吸着剤の場合、金属酸化物、金属塩または五酸化リン（Ｐ２Ｏ５）等の一種または二種以上の混合物が挙げられ、物理的吸着剤の場合、ゼオライト、ジルコニアまたはモンモリロナイトなどが挙げられる。
前記で金属酸化物の具体的な例としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）または酸化マグネシウム（ＭｇＯ）等が挙げられ、金属塩の例としては、硫酸リチウム（Ｌｉ２ＳＯ４）、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）、硫酸カルシウム（ＣａＳＯ４）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ４）、硫酸ガリウム（Ｇａ２（ＳＯ４）３）、硫酸チタン（Ｔｉ（ＳＯ４）２）または硫酸ニッケル（ＮｉＳＯ４）等のような硫酸塩、塩化カルシウム（ＣａＣｌ２）、塩化マグネシウム（ＭｇＣｌ２）、塩化ストロンチウム（ＳｒＣｌ２）、塩化イットリウム（ＹＣｌ３）、塩化銅（ＣｕＣｌ２）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化タンタル（ＴａＦ５）、フッ化ニオビウム（ＮｂＦ５）、臭化リチウム（ＬｉＢｒ）、臭化カルシウム（ＣａＢｒ２）、臭化セシウム（ＣｅＢｒ３）、臭化セレニウム（ＳｅＢｒ４）、臭化バナジウム（ＶＢｒ３）、臭化マグネシウム（ＭｇＢｒ２）、ヨウ化バリウム（ＢａＩ２）またはヨウ化マグネシウム（ＭｇＩ２）等のような金属ハロゲン化物；または過塩素酸バリウム（Ｂａ（ＣｌＯ４）２）または過塩素酸マグネシウム（Ｍｇ（ＣｌＯ４）２）等のような金属塩素酸塩などが挙げられるが、これに制限されるものではない。
本出願では、前記金属酸化物などのような水分吸着剤を適切に加工した状態で組成物に配合することができる。例えば、水分吸着剤の粉砕工程が必要なことがあり、水分吸着剤の粉砕には、３本ロールミル、ビーズミルまたはボールミルなどの工程が用いられる。
本出願の封止用組成物は、水分吸着剤を、硬化性化合物１００重量部に対して、５重量部〜１００重量部、５〜８０重量部、５重量部〜７０重量部または１０〜３０重量部の量で含むことができる。本出願の封止用組成物は、好ましくは水分吸着剤の含量を５重量部以上で制御することにより、封止用組成物またはその硬化物が優れた水分および湿気遮断性を示すようにすることができる。また、水分吸着剤の含量を１００重量部以下で制御して、薄膜の封止構造を形成する場合、優れた水分遮断特性を示すようにすることができる。
本出願による封止用組成物には、前述した構成の他にも、前述した発明の効果に影響を及ぼさない範囲で、多様な添加剤が含まれ得る。例えば、封止用組成物は、消泡剤、カップリング剤、粘着付与剤、紫外線安定剤または酸化防止剤などを、目的とする物性によって適正範囲の含量で含むことができる。一例において、封止用組成物は、消泡剤をさらに含むことができる。本出願は、消泡剤を含むことにより、前述した封止組成物の塗布工程で、脱泡特性を具現して、信頼性を有する封止構造を提供することができる。また、本出願で要求する封止用組成物の物性を満たす限り、消泡剤の種類は、特に限定されない。
一例において、前記封止用組成物は、常温、例えば、約２５℃で液相であってもよい。本出願の具体例において、封止組成物は、無溶剤タイプの液相であってもよい。前記封止用組成物は、有機電子素子を封止することに適用され得、具体的に、有機電子素子の前面を封止することに適用され得る。本出願は、封止用組成物が常温で液相の形態を有することにより、有機電子素子の前面に前記組成物を塗布する方式で素子を封止することができる。
一例において、前記封止用組成物は、その粘度が２５℃の温度および１００ｒｐｍの回転速度条件で５００ｃＰ以下、３５０ｃＰ以下、２００ｃＰ以下、１８０ｃＰ以下、１５０ｃＰ以下、１００ｃＰ以下、または９０ｃＰ以下であってもよい。その下限は、特に限定されないが、１０ｃＰ以上または３０ｃＰ以上であってもよい。前記粘度は、ブルックフィールド社の粘度計（ＬＶタイプ）を使用してＲＶ−６３番スピンドルで回転力（ｔｏｒｑｕｅ）によって粘度を測定した。
また、一例において、本出願の封止用組成物は、硬化後にＣＩＥ ＬＡＢ色空間でｂ*値が０．１〜０．４、０．１５〜０．３５、０．２〜０．３、０．２〜０．２６または０．２〜０．２４の範囲内であってもよい。前記で、上限は、より具体的に０．２２５以下または０．２１５以下であってもよい。本明細書で、用語「ＣＩＥ（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ ｌ’ｅｃｌａｉｒａｇｅ）ＬＡＢ色空間」とは、物体の色彩の誤差範囲と方向を容易に表現するためにＣＩＥで定義した色空間を意味する。前記ＣＩＥ ＬＡＢ色空間は、Ｌ*、ａ*およびｂ*で色空間を表示するが、Ｌ*は、反射率（明度）を示し、０〜１００の段階で小数点以下の単位まで表現することができる。ａ*およびｂ*は、色度ダイヤグラムで＋ａ*は、赤色方向、−ａ*は、緑色方向、＋ｂ*は、黄色方向および−ｂ*は、青色方向を示す。
また、本出願は、有機電子装置に関する。例示的な有機電子装置は、図１に示されたように、基板２１と、基板２１上に形成された有機電子素子２３と、前記有機電子素子２３の前面を封止し、前述した封止組成物を含む前面封止層１１とを含むことができる。また、例示的な有機電子装置は、基板２１上に有機電子素子２３の側面を取り囲むように形成される側面封止層１０をさらに含むことができる。これにより、前記有機電子装置は、前面封止層１１と側面封止層１０から構成された封止構造１を有することができる。
前記前面封止層および側面封止層は、同一平面上に存在することができる。前記で、「同一」とは、実質的同一を意味する。例えば、前記同一平面で実質的同一とは、厚さ方向に±５μｍまたは±１μｍの誤差を有することができることを意味する。前記前面封止層は、前記基板上に形成された有機電子素子の上部面を封止することができ、上部面だけでなく、側面も共に封止することができる。側面封止層は、素子の側面に形成され得るが、有機電子素子の側面に直接接触しなくてもよい。例えば、前面封止層が素子の上部面および側面と直接接触するように封止され得る。すなわち、側面封止層は、素子と接触せず、有機電子装置の平面図において、基板の周縁部に位置することができる。
本明細書で用語「周縁部」とは、周りの縁部の部分を意味する。すなわち、前記で基板の周縁部は、基板において周りの縁部の部分を意味する。
本出願の有機電子装置は、前記前面封止層上に存在するカバー基板２２をさらに含むことができる。前記基板またはカバー基板の素材は、特に制限されず、当業界における公知の素材が使用できる。例えば、前記基板またはカバー基板は、ガラスまたは高分子フィルムであってもよい。高分子フィルムは、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−ビニルアセテートフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸エチル共重合体フィルム、エチレン−アクリル酸メチル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムなどが使用できる。
前記側面封止層を構成する素材は、特に限定されず、接着剤組成物または粘着剤組成物であってもよい。側面封止層は、封止樹脂を含むことができ、前記封止樹脂は、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、スチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、熱可塑性エラストマー、ポリオキシアルキレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリアミド樹脂またはこれらの混合物などを例示することができる。側面封止層を構成する成分は、前述した封止用組成物と同一でも異なっていてもよい。
一例において、前記有機電子素子は、基板上に形成された反射電極層（または透明電極層）と、前記反射電極層（または透明電極層）上に形成され、少なくとも発光層を含む有機層および前記有機層上に形成される透明電極層（または反射電極層）を含むことができる。
本出願で有機電子素子２３は、有機発光ダイオードであってもよい。
一例において、本出願による有機電子装置は、前面発光型であってもよいが、これに限定されるものではなく、背面発光型にも適用され得る。
前記有機電子素子は、素子の電極および発光層を保護する保護膜をさらに含むことができる。前記保護膜は、有機膜および無機膜が交互に積層された構造であってもよい。前記保護膜は、化学気相蒸着（ＣＶＤ、ｃｈｅｍｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）による保護層であってもよく、その素材は、公知の無機物素材が使用でき、例えば、シリコンナイトライド（ＳｉＮｘ）が使用できる。一例において、前記保護膜として使用されるシリコンナイトライド（ＳｉＮｘ）を０．０１μｍ〜５μｍの厚さで蒸着することができる。
前述した封止用組成物は、前記有機電子素子の電極または前記保護膜と直接接触していてもよい
また、本出願は、有機電子装置の製造方法に関する。
一例において、前記製造方法は、上部に有機電子素子２３が形成された基板２１上に前述した封止組成物が前記有機電子素子２３の前面を封止するように塗布する段階と、前記組成物を硬化する段階とを含むことができる。前記封止組成物を塗布する段階は、前述した前面封止層１１を形成する段階であってもよい。
前記で有機電子素子２３が形成された基板２１は、例えば、ガラスまたはフィルムのような基板２１上に真空蒸着またはスパッタリングなどの方法で反射電極または透明電極を形成し、前記反射電極上に有機材料層を形成して製造され得る。前記有機材料層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層および／または電子輸送層を含むことができる。次に、前記有機材料層上に第２電極をさらに形成する。第２電極は、透明電極または反射電極であってもよい。その後、前記基板２１上に前記有機電子素子２３を前面カバーするように、前述した前面封止層１１を適用する。この際、前記前面封止層１１を形成する方法は、特に限定されず、前記基板２１の前面に前述した封止組成物をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布などの工程を用いることができる。また、前記有機電子素子の２３の側面を封止する側面封止層１０を適用することができる。前記前面封止層１１または側面封止層１０を形成する方法は、当業界における公知の方法を適用することができ、例えば、液晶滴下注入（Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）工程を用いることができる。
また、本発明では、有機電子装置を封止する前面または側面封止層に対して硬化工程を行うこともできるので、このような硬化工程（本硬化）は、例えば、加熱チャンバーで進行され得る。本硬化時の条件は、有機電子装置の安定性などを考慮して適宜選択され得る。
一例において、前述した封止組成物を塗布して、前面封止層を形成した後に、熱硬化を進めることができる。前記封止用組成物に対して４０℃〜２００℃、５０℃〜１８０℃、６０℃〜１７０℃、７０℃〜１６０℃、８０℃〜１５０℃または９０℃〜１３０℃の温度で１時間〜２４時間、１時間〜２０時間、１時間〜１０時間または１時間〜５時間の間熱硬化することを含むことができる。前記熱を加える段階を通じて、封止用組成物は、本硬化が進行され得る。
本出願は、有機電子素子封止用組成物が有機電子装置に適用されて、外部から前記有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断できる構造の形成が可能で、有機電子装置の寿命を確保することができる。また、前記組成物は、前面発光型有機電子装置に適用されて、優れた光学特性および工程性を有すると共に、有機電子素子に直接接触するように適用されても、素子の物理的、化学的損傷を効果的に防止することができる。
図１は、本発明の一例による有機電子装置を示す断面図である。
以下、本発明による実施例および本発明によらない比較例を通じて本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲が下記提示された実施例により制限されるものではない。
実施例１
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）およびオキセタン化合物（東亞合成社のＯＸＴ−１０１）を７７：２３の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：ＯＸＴ−１０１）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１６１２）０．１５重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０５０重量部を前記容器に投入した。前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例２
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）および脂環族エポキシ化合物（ダイセル社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）を７０：３０の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１６１２）０．０６重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０２４重量部を前記容器に投入した。前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例３
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）、脂環族エポキシ化合物（ダイセル社Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）およびオキセタン化合物（東亞合成社のＯＸＴ−２２１、Ｍｗ ２１０ｇ／ｍｏｌ）を３０：６５：５の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００：ＯＸＴ−２２１）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１６１２）０．０６重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０２４重量部を前記容器に投入した。
前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例４
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社のＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）および脂環族エポキシ化合物（ダイセル社、Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）を７０：３０の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１８２１）０．０６重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０２０重量部を前記容器に投入した。前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例５
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社のＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）および脂環族エポキシ化合物（ダイセル社、Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）を７０：３０の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１６１２）０．１重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０２１重量部を前記容器に投入した。前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例６
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社のＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）およびオキセタン化合物（東亞合成社のＯＸＴ−２２１、Ｍｗ ２１０ｇ／ｍｏｌ）を７０：３０の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：ＯＸＴ−２２１）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１８２１）０．１重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０４９重量部を前記容器に投入した。
前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例７
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社のＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）およびオキセタン化合物（東亞合成社のＯＸＴ−２２１、Ｍｗ ２１０ｇ／ｍｏｌ）を７５：２５の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：ＯＸＴ−２２１）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、熱カチオン開始剤（キングインダストリーズ社、ＣＸＣ−１８２１）０．２重量部と硬化遅延剤としてのベンジルアミン０．００６２重量部を前記容器に投入した。
前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
比較例１
硬化性化合物１００重量部に対して、硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．００１８重量部を投入したことを除いて、実施例２と同じ方法で封止用組成物溶液を製造した。
比較例２
硬化性化合物１００重量部に対して、硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０４重量部を投入したことを除いて、比較例１と同じ方法で封止用組成物溶液を製造した。
比較例３
硬化遅延剤を投入しないことを除いて、実施例１と同じ方法で封止用組成物溶液を製造した。
比較例４
硬化遅延剤を投入しないことを除いて、実施例４と同じ方法で封止用組成物溶液を製造した。
比較例５
常温で硬化性化合物として脂環族エポキシ化合物（ダイセル社のＣｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ、Ｍｗ ２７０ｇ／ｍｏｌ）および脂環族エポキシ化合物（ダイセル社、Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）を７０：３０の重量比（Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ２０２１Ｐ：Ｃｅｌｌｏｘｉｄｅ ８０００）で混合容器に投入した。前記硬化性化合物１００重量部に対して、光カチオン開始剤（ＣＰＩ−１０１Ａ）０．１重量部と硬化遅延剤としての１８−クラウン−６−エーテル０．０４９重量部を前記容器に投入した。前記混合液を撹拌して、均一な組成物溶液を製造した。
実施例および比較例における物性は、下記の方式で評価した。
１．粘度の測定
実施例および比較例で製造した組成物の粘度をブルックフィールド社の粘度計（ＬＶタイプ）を使用して下記のように測定した。
前記製造された硬化性組成物に対して、２５℃の温度および１００ｒｐｍの回転速度条件で測定した。具体的に、ブルックフィールド粘度計のＲＶ−６３番スピンドルで回転力（ｔｏｒｑｕｅ）によって粘度を測定した。
２．ポットライフ（Ｐｏｔ−Ｌｉｆｅ）の測定
実施例および比較例で製造した組成物４０ｇをガラス瓶に密閉して入れた後、３５℃オーブンに放置して、２４時間ごとに粘度を測定した。具体的に、粘度が前記密閉直前の初期粘度の１．５倍となる時間を記録した。１００時間以上である場合、「非常に優秀」、６０時間以上である場合、「優秀」、６０時間にならない場合、「悪い」に分類した。
３．光透過率およびｂ*の測定
実施例および比較例で製造した組成物を無アルカリガラス（０．７Ｔ）の間に塗布した後、１００℃で３０分間熱を加えて、厚さ５０μｍの封止層を形成した。
前記光透過率は、ＵＶ−Ｖｉｓスペクトロメーターを利用して５５０ｎｍでの光透過率を測定した。
なお、日本電色社のＣＯＨ４００透過率測定機を使用してＡＳＴＭ Ｄ １００３規格でｂ*値を測定した。
４．アウトガス（Ｏｕｔ−ｇａｓ）の測定
測定機器：Ｐｕｒｇｅ ＆ Ｔｒａｐ ｓａｍｐｌｅｒ−ＧＣ／ＭＳＤ ｓｙｓｔｅｍ（Ｐ ＆ Ｔ：ＪＡＩ ＪＴＤ−５０５III、ＧＣ／ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０Ｂ／５９７７Ａ）
実施例および比較例で製造した組成物３００ｇを１００℃で１時間の間熱を加えて硬化させた。前記硬化したサンプルをテストチューブに入れた後、前記測定機器に入れた。前記機器で、１００℃で６０分間パージ及びトラップ（Ｐｕｒｇｅ ａｎｄ Ｔｒａｐ）を実施した後、ＧＣ−ＭＳを使用して総揮発量を測定した。
前記サンプルの各成分別にエリアを基準物質であるトルエン対比重さに換算した後、サンプルの重さで割って、アウトガスの含有量を計算した。
１２ｐｐｍ以下の場合、「非常に優秀」、１００ｐｐｍ以下の場合、「優秀」、１００ｐｐｍ超過の場合、「悪い」に分類した。
Figure 2020516752
１ 封止構造
１０ 側面封止層
１１ 前面封止層
２１ 基板
２２ カバー基板
２３ 有機電子素子

Claims (18)

  1. 硬化性化合物；熱開始剤；および硬化遅延剤を含み、下記一般式１を満たす有機電子素子封止用組成物：
    ［一般式１］
    ０．０３＜Ｒ／Ｐ＜０．６
    前記一般式１でＲは、前記硬化性化合物１００重量部に対する硬化遅延剤の重量部であり、Ｐは、前記硬化性化合物１００重量部に対する熱開始剤の重量部である。
  2. 硬化性化合物は、少なくとも一つ以上の硬化性官能基を含む、請求項１に記載の有機電子素子封止用組成物。
  3. 硬化性官能基は、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミド基、エポキシド基、環状エーテル基、スルフィド基、アセタール基およびラクトン基から選択される一つ以上である、請求項２に記載の有機電子素子封止用組成物。
  4. 硬化性化合物は、分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物を含む、請求項１に記載の有機電子素子封止用組成物。
  5. 分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物は、分子構造内の環構成原子が３〜１０の範囲内である、請求項４に記載の有機電子素子封止用組成物。
  6. 分子構造内に環形構造を有するエポキシ化合物は、脂環族エポキシ化合物である、請求項４に記載の有機電子素子封止用組成物。
  7. 硬化性化合物は、オキセタン基を有する化合物をさらに含む、請求項４に記載の有機電子素子封止用組成物。
  8. オキセタン基を有する化合物が、エポキシ化合物１００重量部に対して３〜５０重量部の範囲内で含まれる、請求項７に記載の有機電子素子封止用組成物。
  9. 硬化性化合物は、重量平均分子量が３００ｇ／ｍｏｌ以下である、請求項１に記載の有機電子素子封止用組成物。
  10. 熱開始剤は、熱カチオン開始剤である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物。
  11. 熱開始剤は、ＢＦ４ −、ＡＳＦ６ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、または（ＢＸ４）−をアニオンとする、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第４級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、またはヨードニウム塩を含有し、前記Ｘは、少なくとも２個以上のフッ素あるいはトリフルオロメチル基で置換されたフェニルを示す、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物。
  12. 熱開始剤は、硬化性化合物１００重量部に対して０．０１〜１重量部で含まれる、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物。
  13. 硬化遅延剤は、アミン系化合物、ポリエーテル系化合物、ホウ酸、フェニルホウ酸、サリチル酸、塩酸、硫酸、シュウ酸、テトラフタル酸、イソフタル酸、リン酸、酢酸、および乳酸よりなる群から１種以上を含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物。
  14. 硬化遅延剤がポリエーテル系化合物である場合、Ｒ／Ｐは、０．１超過、０．５未満の範囲内であり、硬化遅延剤がアミン系化合物である場合、Ｒ／Ｐは、０．０３超過、０．１以下の範囲内である、請求項１３に記載の有機電子素子封止用組成物。
  15. 硬化遅延剤は、硬化性化合物１００重量部に対して０．００２〜０．１２重量部で含まれる、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物。
  16. 基板と；前記基板上に形成された有機電子素子と；前記有機電子素子の前面を封止し、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物を含む前面封止層とを含む有機電子装置。
  17. 基板上に有機電子素子の側面を取り囲むように形成される側面封止層をさらに含み、前記側面封止層および前面封止層は、同一平面上に存在する、請求項１６に記載の有機電子装置。
  18. 上部に有機電子素子が形成された基板の上に、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電子素子封止用組成物が前記有機電子素子の前面を封止するように塗布する段階と；前記組成物を硬化する段階とを含む有機電子装置の製造方法。
JP2019556603A 2017-04-21 2018-04-20 有機電子素子封止用組成物 Active JP6929587B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0051447 2017-04-21
KR20170051447 2017-04-21
PCT/KR2018/004594 WO2018194410A1 (ko) 2017-04-21 2018-04-20 유기전자소자 봉지용 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020516752A true JP2020516752A (ja) 2020-06-11
JP6929587B2 JP6929587B2 (ja) 2021-09-01

Family

ID=63856618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019556603A Active JP6929587B2 (ja) 2017-04-21 2018-04-20 有機電子素子封止用組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11295999B2 (ja)
EP (1) EP3613789A4 (ja)
JP (1) JP6929587B2 (ja)
KR (1) KR102118365B1 (ja)
CN (1) CN110546183B (ja)
TW (1) TWI675908B (ja)
WO (1) WO2018194410A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021093300A (ja) * 2019-12-11 2021-06-17 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 封止材および表示装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109690806B (zh) * 2016-12-09 2021-09-24 株式会社Lg化学 封装组合物
JPWO2020149359A1 (ja) * 2019-01-18 2021-12-02 積水化学工業株式会社 有機ｅｌ表示素子用封止剤セット及び有機ｅｌ表示素子
WO2020218065A1 (ja) 2019-04-23 2020-10-29 デンカ株式会社 組成物
KR20230021827A (ko) * 2021-08-06 2023-02-14 (주)이녹스첨단소재 유기발광소자의 봉지재용 열경화성 액상 조성물
KR20230102199A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 솔루스첨단소재 주식회사 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재
CN114874159B (zh) * 2022-04-15 2023-09-29 西安瑞联新材料股份有限公司 脂肪族环氧化合物及其组合物与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030201429A1 (en) * 2002-04-30 2003-10-30 Mingqian He Low loss electro-optic polymers and devices made therefrom
WO2014192839A1 (ja) * 2013-05-28 2014-12-04 株式会社ダイセル 光半導体封止用硬化性組成物
JP2015137339A (ja) * 2014-01-23 2015-07-30 株式会社ダイセル 導電性繊維被覆粒子を含む硬化性組成物
WO2015129670A1 (ja) * 2014-02-27 2015-09-03 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子
JP2016210849A (ja) * 2015-04-30 2016-12-15 株式会社Adeka 硬化物の製造方法、硬化物、硬化性組成物および接着剤

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4924772B1 (ja) 1970-12-22 1974-06-25
JPS54131006A (en) 1978-04-04 1979-10-11 Kogyo Gijutsuin Recovery and refining method of pulp material from urban wastes
GB2305919B (en) * 1995-10-02 1999-12-08 Kansai Paint Co Ltd Ultraviolet-curing coating composition for cans
US20030059618A1 (en) 2001-03-23 2003-03-27 Hideyuke Takai Method of producing epoxy compound, epoxy resin composition and its applications, ultraviolet rays-curable can-coating composition and method of producing coated metal can
JP4384509B2 (ja) * 2003-01-09 2009-12-16 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007056119A (ja) 2005-08-24 2007-03-08 Nichiban Co Ltd 光遅延硬化型油面用接着剤
KR20090110132A (ko) 2008-04-17 2009-10-21 동우 화인켐 주식회사 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시장치
JP5671825B2 (ja) 2010-03-29 2015-02-18 Dic株式会社 カチオン硬化性接着剤、及び液晶表示素子
JP4924772B1 (ja) 2010-12-13 2012-04-25 Ｄｉｃ株式会社 カチオン硬化型液晶シール剤、及び液晶表示素子
US9487685B2 (en) 2011-10-14 2016-11-08 Lg Chem, Ltd. Adhesive for polarizing plate and polarizing plate including the same
KR101373945B1 (ko) * 2011-11-18 2014-03-12 주식회사 엘지화학 저온 속경화형 에폭시 접착제 조성물 및 이를 이용한 유기전자장치의 봉지 방법
TWI601783B (zh) * 2013-06-10 2017-10-11 三井化學股份有限公司 熱硬化性組成物、有機ｅｌ元件用面密封劑及其硬化物
JP2015044917A (ja) 2013-08-27 2015-03-12 積水化学工業株式会社 光後硬化性樹脂組成物
CN110669204A (zh) * 2013-08-27 2020-01-10 汉高股份有限及两合公司 可固化组合物及其用于电子设备的用途
JP5703429B1 (ja) 2013-10-30 2015-04-22 積水化学工業株式会社 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2015196783A (ja) 2014-04-02 2015-11-09 株式会社ダイセル シート状組成物
JP6434748B2 (ja) 2014-08-29 2018-12-05 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP6378985B2 (ja) 2014-09-10 2018-08-22 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
FR3025936B1 (fr) 2014-09-11 2016-12-02 Saint Gobain Procede de recuit par lampes flash
KR101917081B1 (ko) * 2015-03-24 2018-11-09 주식회사 엘지화학 접착제 조성물, 이를 포함하는 접착 필름, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자장치의 제조 방법
KR101595696B1 (ko) 2015-04-02 2016-02-19 주식회사 이녹스 비전도성 접착필름용 조성물 및 이를 포함하는 비전도성 접착필름
TWI695059B (zh) * 2015-04-17 2020-06-01 日商積水化學工業股份有限公司 電子裝置用密封劑及電子裝置之製造方法
KR102040467B1 (ko) * 2016-09-30 2019-11-05 주식회사 엘지화학 접착제 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030201429A1 (en) * 2002-04-30 2003-10-30 Mingqian He Low loss electro-optic polymers and devices made therefrom
WO2014192839A1 (ja) * 2013-05-28 2014-12-04 株式会社ダイセル 光半導体封止用硬化性組成物
JP2015137339A (ja) * 2014-01-23 2015-07-30 株式会社ダイセル 導電性繊維被覆粒子を含む硬化性組成物
WO2015129670A1 (ja) * 2014-02-27 2015-09-03 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子
JP2016210849A (ja) * 2015-04-30 2016-12-15 株式会社Adeka 硬化物の製造方法、硬化物、硬化性組成物および接着剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021093300A (ja) * 2019-12-11 2021-06-17 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 封止材および表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20200127206A1 (en) 2020-04-23
EP3613789A1 (en) 2020-02-26
JP6929587B2 (ja) 2021-09-01
EP3613789A4 (en) 2020-04-29
US11295999B2 (en) 2022-04-05
CN110546183A (zh) 2019-12-06
KR20180118542A (ko) 2018-10-31
CN110546183B (zh) 2022-04-26
WO2018194410A1 (ko) 2018-10-25
TW201842144A (zh) 2018-12-01
TWI675908B (zh) 2019-11-01
KR102118365B1 (ko) 2020-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6929587B2 (ja) 有機電子素子封止用組成物
TWI645007B (zh) 黏著劑組成物
TWI636090B (zh) Sealant for organic electroluminescent display elements
KR102191609B1 (ko) 접착제 조성물
KR20160048795A (ko) 경화성 조성물 및 전자 소자에서의 용도
TWI687448B (zh) 封裝組成物
TW201930537A (zh) 有機電子裝置
TWI739902B (zh) 有機電激發光顯示元件用密封劑
WO2011104997A1 (ja) 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明装置及びシール剤用硬化性組成物
WO2014083845A1 (ja) 樹脂組成物及びその硬化物（３）
WO2015087807A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子
KR102504355B1 (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220033841A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220036649A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR102223910B1 (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220032719A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220032722A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220032721A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물
KR20220032720A (ko) 유기전자소자 봉지용 조성물 및 신뢰성 평가 방법
WO2023008542A1 (ja) 硬化性樹脂組成物、表示素子用封止剤、有機ｅｌ表示素子用封止剤、光学接着剤、及び、光学部材

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20191017

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20201021

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201124

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210224

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210712

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210805

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6929587

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150