KR20230102199A - 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재 - Google Patents

고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재에 관한 것으로서, 잉크젯 혹은 디스펜스 도포방법 등 낮은 점도의 액체를 분사하여 틈새를 채우고 경화시키는 다양한 방법에 접목할 수 있고, 경화시 광 추출 효율이 우수하며 고접착력 및 저아웃 가스성을 가지는, 유기 혹은 무기 발광 디스플레이 화면 유리 부품을 접합, 몰딩할 수 있는 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재에 관한 것이다.

Description

고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재 {High refractive index and high adhesion epoxy resin composition and encapsulation material compring the same}
본 발명은 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재에 관한 것으로서, 잉크젯 혹은 디스펜스 도포방법 등 낮은 점도의 액체를 분사하여 틈새를 채우고 경화시키는 다양한 방법에 접목할 수 있고, 경화시 광 추출 효율이 우수하며 고접착력 및 저아웃 가스성을 가지는, 유기 혹은 무기 발광 디스플레이 화면 유리 부품을 접합, 몰딩할 수 있는 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재에 관한 것이다.
디스플레이의 고집적화, 경박단소화 등의 사용자의 요구가 변함에 따라 봉지 재료는 물리적, 화학적으로 그 성상과 사용방법이 변화되어 왔다. 종래에는 전자 빔과 형광물질을 내입한 음극선관, 에미터 어레이의 발광을 통한 전계 방출 디스플레이, 플라즈마 가스의 광전효과를 이용한 플라즈마 디스플레이 패널, 액정의 전기적 배열, 움직임을 이용한 액정 디스플레이 등이 산업계에서 널리 사용되어 왔으나 디스플레이 자체의 중량문제, 동적 화면 표시 품질 문제, 발열, 번인현상, 고 전력 소비 등의 문제로 인해 그 성능과 수명이 천차만별로 되어 왔다. 이런 디스플레이의 다양한 단점을 개선하고자 유기 발광 디스플레이 장치가 이미 80년대 후반부터 개발되어 왔다. 유기 발광 디스플레이는 종래의 디스플레이에 비해 낮은 중량을 가지고, 우수한 가독성, 명암비를 가지며, 뛰어난 전력효율과 응답속도를 가진다. 그러나 역시 해당 디스플레이 장치도 번인현상, 외부 온 습도 변화에 대한 약점을 가진다는 것이 알려졌다.
종래에는 이런 단점을 해결하기 위해서, 고 중량의 유리 혹은 투명 무기물 챔버 안에 유기 발광 디스플레이 소자를 가두고 밀봉하는 방법을 사용하였으나, 이는 차후 제품의 운용성과 취급 신뢰성, 박형화에 큰 문제를 야기할 수 있다. 사용자가 디스플레이 모양을 자유 자재로 조정하는데 액상 상태가 제일 유효하며, 이에 본 발명에서는 기존의 당면과제를 해결하고자, 광 추출 효율이 우수하며 고접착력 및 저아웃 가스성인 디스플레이 소자 개발에 이익이 되는 소재를 개발하였다.
대한민국 공개특허공보 제10-2017-0008210호 (공개일자 : 2017.01.23)
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 잉크젯 혹은 디스펜스 도포방법 등 낮은 점도의 액체를 분사하여 틈새를 채우고 경화시키는 다양한 방법에 접목할 수 있고, 경화 공정 시 낮은 수준의 가스 발생이 일어나며, 경화시 광 추출 효율이 우수하며 고접착력 및 저아웃 가스성을 가지는, 유기 혹은 무기 발광 디스플레이 화면 유리 부품을 접합, 몰딩할 수 있는 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재를 제공하는 데 있다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 고굴절 에폭시 수지; 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 고접착 에폭시 수지 및 희석 에폭시 수지를 포함하며, 1.58이상의 액상 굴절률 및 1.61이상의 필름 굴절률을 가지는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
화학식 1에서, 점선으로 표시된 고리는 인접한 6원 고리 구조에 융합된 기로서, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 모노사이클릭 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C6~C60의 단환 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 헤테로아릴기 중 하나이고,
상기 화학식 2에서, X는 Y는 S, O 또는 C(R1)(R2)이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고;
상기 화학식 3에서, G는 글리시딜기 함유 유기기이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며, n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R은 치환 또는 비치환된 C10~C100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이며,
상기 화학식 1 내지 화학식 2에서, m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이나 모두가 0은 아니다.
상기 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물은 고굴절 에폭시 수지 50 내지 80 중량부, 고접착 에폭시 수지 5 내지 30 중량부 및 희석 에폭시 수지 10 내지 50 중량부를 포함할 수 있다.
상기 희석 에폭시 수지는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 포함이거나, 사이클로알리파틱기를 포함하는 에폭시 수지일 수 있다.
상기 희석 에폭시 수지의 사이클로알리파틱기는 하기 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군으로터 선택되는 화합물을 포함하는 에폭시 수지일 수 있다.
Figure pat00004
상기 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물은 열 경화제를 0.5 내지 5.0 중량부 더 포함할 수 있으며, 상기 열 경화제는 잠재성 열 경화제일 수 있다.
상기한 목적을 달성하기 위한 또다른 본 발명의 디스플레이 소자용 봉지재는 상기 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 기존의 액상 에폭시 재료가 가지고 있는 우수한 가공성, 전기적, 기계적, 화학적 성질을 가지고 있으면서 부가적으로 우수한 광학 특성을 가지게 되어 조성물 사용자가 본 재료 사용 시 작업성, 생산성, 신뢰성을 획득할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
에폭시 수지는 경화과정을 통해 선상구조가 3차원적인 망상구조를 갖는 대표적인 열경화성 수지로서, 내열성, 내부식성, 접착력, 절연성 등의 물성이 우수하여 전기전자재료의 용도로서 공업적으로 매우 중요한 위치를 점하고 있다. 이러한 에폭시 수지가 전기전자재료 분야에 사용될 수 있는 주된 이유는 i) 에폭시 수지 및 그 경화제의 종류가 다양해 요구되는 물성을 다양하게 제공해 줄 수 있고, ii) 뛰어난 접착력, 기계적 성질, 내화학성 등의 수지 고유의 물성이 우수하고, iii) 다른 열경화성 수지에 비해 경화반응 시에 수축 변형이 작게 일어나며, iv) 1액형 제품으로 적절히 포뮬레이션한 경우, 2액형 제품으로 제작 시 적절한 경화제를 사용한 경우, 보관수명(shelf life)이 길고 경화반응 시에 부산물이 발생하지 않으며 iv) 이송 성형(transfer molding), 코팅, 캐스팅, 수작업 도포 등 이 가능하여 복잡한 형상을 성형할 수 있어 전기부품의 패키징에 적합하기 때문이다.
또한, 본 발명에서는 하기의 고굴절 에폭시 수지, 희석 에폭시 수지 및 고접착 에폭시 수지를 포함함으로써, 에폭시 고유의 기계적, 화학적, 열적 성질을 유지하면서도, 경화시 광 추출 효율이 우수하며 고접착력 및 저아웃 가스성을 가지는, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물을 도출하게 되었다.
(a) 고굴절 에폭시 수지
본 발명에 따른 고굴절 에폭시 수지는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 모노머를 포함하여 형성된다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, 점선으로 표시된 고리는 인접한 6원 고리 구조에 융합된 기로서, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 모노사이클릭 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C6~C60의 단환 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 헤테로아릴기 중 하나이고,
상기 m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이나, 모두가 0은 아니다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에서, X는 Y는 S, O 또는 C(R1)(R2)이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이나, 모두가 0은 아니다.
상기 고굴절 에폭시 수지는 50 내지 80 중량부 포함하는 것이 바람직한데, 상기 중량 범위 내에서 고굴절률 특성을 가질 수 있다.
본 발명은 상기 고굴절 에폭시 수지가 포함되므로, 적어도 1.58 내지 1.60의 액상 굴절률 및 1.61 내지 1.65의 필름 굴절률 특성을 가지게 된다.
(b) 희석 에폭시 수지
본 발명에 따른 희석 에폭시 수지는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 포함하거나, 사이클로알리파틱기를 포함하는 화합물로부터 제조되는 에폭시 수지일 수 있으며, 상기 사이클로알리파틱기 하기 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군으로터 선택되는 화합물일 수 있다.
Figure pat00007
상기 희석 에폭시 수지는 10 내지 50 중량부 포함되는 것이 바람직하며, 이는 점도 조절 및 내열성 확보를 위함 때문이다.
(c) 고접착 에폭시 수지
본 발명에 따른 고접착 에폭시 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 2관능성 에폭시 수지로서, 에폭시 조성물의 경화구조 기여, 디스플레이 각 기판 사이의 응력 해소, 칩과 기판에 대한 접착력 증진에 사용될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00008
상기 화학식 3에서, G는 글리시딜기 함유 유기기이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며, n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R은 치환 또는 비치환된 C10~C100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 2관능성 에폭시 수지로는 디글리시딜 에테르계 2관능성 에폭시 수지가 바람직하며, 구체적으로는 비스페놀 에프 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지, 비스페놀 에이 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지, 폴리올레핀 부가 비스페놀 에이 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지, 폴리올레핀 부가 비스페놀 에프 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 2관능성 에폭시 수지는 5 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 2관능성 에폭시 수지의 함량이 5 중량부 미만이면 상온에서 제품을 사용할 수 있는 시간이 줄어들며 고온고습 신뢰성에 바람직한 영향을 주지 못한다. 또한 조성물 고유의 경도가 너무 상승하여 쉽게 깨지기 쉬우며 접착력에도 좋지 못한 영향을 주어 바람직하지 않을 수 있다.
(d) 열 경화제
본 발명에 따른 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물은 열 경화제를 포함할 수 있다. 상기 열 경화제는 열경화성 폴리머로서 에폭시 레진이 제 기능을 발휘하려면 이에 알맞은 경화제가 필요하며, 경화제를 통한 경화 반응을 통해 에폭시 레진이 보유하고 있는 고유한 특성을 발현하게 된다. 종래에는 아민, 산, 페놀 경화제등을 사용하였으며, 타 플라스틱 소재와 구별되는 접착성, 전기적 특성, 고온 고습에 대한 저항성을 가지게끔 선별되어 사용되어 왔다. 대표적으로 에폭시 레진과 아민 경화제와의 반응은 다음과 같다. 아민경화제가 에폭시 레진의 링을 공격하여 개환하고, 특정위치에 붙어서 커진 에폭시-아민 분자가 주변의 에폭시 레진을 공격하여 연쇄반응이 일어난다. 아민이 달린 분자가 거의 소모된 후 반응이 종료되며 이렇게 조밀한 구조를 만드는 반응을 경화반응이라 일컫는다. 이 반응에서는 반드시 하이드록시기가 나타나게 되며, 접착력과 제품의 가사시간에 유의미한 영향을 주지만, 내습성이 나빠지고 신뢰성이 불안해서 갈라짐을 야기하기도 한다.
Figure pat00009
본 발명에서는 다음과 같이 에폭시 레진 간 직접적인 반응을 일으키는 잠재성 열경화제를 사용하는 것이 바람직하다. 이 반응에서는 위 에폭시-아민 반응처럼 하이드록시기가 나타나지 않으며, 긴 섬유모양의 분자 구조를 가진 경화물을 얻을 수 있다. 따라서 기존의 에폭시-경화제 반응과는 달리 장기 신뢰성에 유리한 구조를 얻을 수 있다.
Figure pat00010
여기에 사용되는 잠재성 열 경화제로서는 임의의 또는 상업적으로 이용되는 경화제를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 테트라데실(트리헥실)포스포늄 디시안디아마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 메탄설포네이트, 톨릴큐밀 요도니움 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 옵톤 시피-66, 옵톤 시피-77(아데카 일본), 2-에틸-4메틸 이미다졸리움 테트라페닐보레이트, 테트라페닐포스포늄 테트라페닐보레이트, 쿼터너리 암모늄 보레이트,(4-아세톡시페닐)벤질(메틸)설포니움, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, SI-B2, SI-B3,SI-B3A, SI-B4, SI-B7(삼신화학공업)으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명에서 잠재성 열 경화제는 0.5 내지 5.0중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3.0 중량부, 보다 더 바람직하게는 0.5 내지 1.5 중량부인 것이 좋다. 잠재성 열 경화제의 함량이 0.5 중량부 미만이면 미경화물이 발생할 가능성이 있어 바람직하지 못하고, 함량이 1.5중량부를 초과하면 상온 혹은 고온에서의 가사 시간의 저하와 경화 시 문제적인 발열 위험, 디스펜스 공정이라면 때때로 디스펜스 바늘 끝의 맺힘-굳음을 야기할 수 있어, 사용자의 제품 사용에 영향을 미치게 되므로 바람직하지 못하다.
본 발명에서는, 상기 기술한 잠재성 열 경화제를 대체하여 물리, 화학적 물성이 발현된다면, 일반적인 잠재성 경화제를 사용할 수 있으며, 상업적으로 사용되는 제품을 사용할 수 있다. 예를 들면, 아지큐어 엠와이-24, 아지큐어 엠와이-에이치, 아지큐어 피엔-23, 아지큐어 피엔-에이치, 아지큐어 피엔-31, 아지큐어 피엔-40, 아지큐어 피엔-50, 브이디에이치, 브이디에이치-제이, 에이에이치-154, 에이디에이치, 디디에이치, 에스에이에이치, 아이디에이치, 에스디에이치, 엘디에이치, 유우디에이치, 앙카마인 2441, 앙카마인 2442, 앙카마인 2014에이에스, 테크니큐어 엘시-80, 테크니큐어 엘시-100, 테크니큐어 엘시-214, 테크니큐어 엠디유-11, 테크니큐어 피디유-250, 테크니큐어 아이피디유-8, 테크니큐어 티디유-200, 이에이치-4357, 노바큐어 에치엑스-3721, 노바큐어 에치엑스-3722, 노바큐어 에치엑스-3748, 노바큐어 에치엑스-3741, 노바큐어 에치엑스-3742, 노바큐어 에치엑스-3088, 노바큐어 에치엑스-3613, 노바큐어 에치엑스-3921에치피이, 노바큐어 에치엑스-3941에치피이, 노바큐어 에치엑스-3932에치피이, 에프엑스알-1081, 에프엑스알-1020, 에프엑스알-1060 등을 잠재성 경화제로 사용할 수 있고, 이들을 단독으로 또는 2이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 잠재성 경화제는 에폭시 레진이 이미다졸 경화촉진제를 감싸고 있는 마이크로캡슐 형태를 가지고 있어서, 80~100 ℃이하의 고온에서만 에폭시 조성물의 경화작용을 촉진시킬 수 있으며, 실온에서의 저장 안정성에 기여할 수 있다.
(e) 첨가제
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라 선택적으로 첨가제를 더 포함할 수 있다. 첨가제는 에폭시 조성물이 칩과 기판 틈새에 흘러 들어가는 성질을 증강시키고 부가적으로 틈새의 빈 공간이 생성되는 것을 방지하기 위해 사용되며, 예를 들어 비와이케이 018, 비와이케이 019, 비와이케이 021, 비와이케이 024, 비와이케이 066N, 비와이케이 909, 에톡시 에탄올, 모노 에테르 글리콜 폴리에틸렌 등을 사용할 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 물질을 단독으로 또는 2이상 혼합하여 사용하는 것이 가능하다.
상기 첨가제의 함량은 0.01 내지 1.0 중량부일 수 있다. 첨가제의 함량이 0.1증량부 미만이면 소정의 원하는 효과를 얻을 수 없고, 함량이 1.0 중량부를 초과하면 지나치게 흐름성이 증가하여 물성 저하를 가져올 수 있기 때문에 바람직하지 않다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 하되, 본 발명의 보호범위가 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 및 비교예; 에폭시 수지 조성물 제조]
하기 표 1의 성분과 함량으로 고굴절 에폭시 수지와 희석 에폭시 수지, 접착 에폭시 수지를 플래너터리 믹서에 첨가하고 서로 균일 성상이 되도록 2시간 상온, 상압에서 교반 한 후 잠재성 열 경화제를 정량하여 첨가 후 2시간 동안 상온, 상압에서 교반 하였다. 이후 진공에서 탈포 후 점조성의 액체를 획득하였다.
배합비
(중량부)
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
고굴절
에폭시
수지
D-1(1) 40 42 - 40 40
D-2(2) 20 18 - - 20
D-3(3) - - 60 20 -
희석 에폭시 수지 A-1(4) - - 20 - -
A-2(5) 20 20 - 20 20

접착 에폭시 수지
B-1(6) 18.8 5 - - -
B-2(7) - 13.8 - 18.8 13.8
B-3(8) - - 18.8 - 5
잠재성 열 경화제 C(9) 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
(1) D-1 : 1관능 액상 에폭시 수지, 2-biphenylyl glycidyl ether
(2) D-2 : 2관능 고상 에폭시 수지, Oxirane, 2,2'-[[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxymethylene)]bis-
(3) D-3 : 다관능 액상 에폭시 수지, 플루오렌형 에폭시화합물 (EG-200)
(4) A-1 : 2관능 액상 에폭시 수지, (3',4'-Epoxycyclohexane)methyl 3,4-epoxycyclohexylcarboxylate
(5) A-2 : 2관능 액상 에폭시 수지, 2H-Indeno[1,2-b:5,6-b']bisoxirene, octahydro-
(6) B-1 : 2관능 액상 에폭시 수지, 비스페놀A-비스페놀A 디글리시딜에테르중합체
(7) B-2 : 2관능 액상 에폭시 수지, 2,2-Bis(4-glycidoxyphenyl)propane
(8) B-3 : 2관능 옥세탄 에폭시 수지, Bis(1-ethyl(3-oxetanil)methyl) ether (OXT-221)
(9) C : 잠재성 열 경화제, Phenyl amine borate
[에폭시 수지 조성물의 기본 평가]
상기 실시예 1 내지 2에서 제조된 에폭시 수지 조성물과 비교예 1 내지 3에서 제조된 에폭시 조성물의 굴절률 (액상), 경화물 굴절률 (필름), 점도, 접착력, 고온안정성(40℃)을 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
굴절률 (액상) 1.59 1.59 1.56 1.58 1.58
굴절률 (필름) 1.64 1.64 - - -
점도(mPa·s) 660 600 8,600 550 330
접착력 (kgf/cm2) 7.0 6.0 6.0 6.0 6.0
고온안정성
(40℃)
7 일 6 일 2 일 3 일 3 일
1. 굴절률 (액상) : 에폭시 조성물을 25±5℃에서 아베 굴절계로 굴절률 측정
2. 굴절률 (필름) : 프리즘에 박막을 접합시켜 레이저 빔의 입사각을 변화시켜 두께방향 및 면방향의 굴절율의 측정. Metricon사의 2010/M로 측정
3. 점도 : 브룩필드 DV2T점도계, 콘 앤드 플레이트형 CPA-51Z 스핀들 사용, 25±5℃에서 측정, 30분 후 점도를 기재
4. 접착력 : 76mm X 26mm X 3mm 유리판에 에폭시 조성물 0.01g도포 후 압착, 100℃, 60분에 세팅된 오븐에서 경화 후 UTM에서 접착력 측정
5. 고온안정성(40℃) : 고무마개로 실링된 유리병에 에폭시 조성물과 질소 가스를 충진하고 40±5℃에서 방치, 1일 단위로 점도를 측정하고, 점도 변화율이 초기 점도 대비 1.2배 이하면 기재
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 2에서 제조된 에폭시 조성물은 1.58이상의 액상 굴절률 및 1.61이상의 필름 굴절률, 적합한 점도 수준, 높은 접착력, 양호한 보관안정성을 가지는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 실시예 1,2와 같이 D-2를 사용함에 따라 굴절률이 증가하는 양상을 보였다. 또한, B-1을 사용한 실시예, 1,2의 경우 고온안정성이 증가하는 경향을 보였다. 상기 물성 평가로부터 실시예 1 내지 2의 에폭시 수지 조성물은 디스플레이 소자용 봉지제 조성물로 유용하게 사용될 수 있음을 확인하였다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 고굴절 에폭시 수지; 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 고접착 에폭시 수지; 및 희석 에폭시 수지; 를 포함하며,
    1.58이상의 액상 굴절률 및 1.61이상의 필름 굴절률을 가지는 것을 특징으로 하는, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    [화학식 2]
    Figure pat00012

    [화학식 3]
    Figure pat00013

    화학식 1에서, 점선으로 표시된 고리는 인접한 6원 고리 구조에 융합된 기로서, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 모노사이클릭 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C6~C60의 단환 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합환 헤테로아릴기 중 하나이고,
    상기 화학식 2에서, X는 Y는 S, O 또는 C(R1)(R2)이며,
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
    상기 화학식 3에서, G는 글리시딜기 함유 유기기이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며, n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R은 치환 또는 비치환된 C10~C100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이며,
    상기 화학식 1 내지 화학식 2에서, m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이나 모두가 0은 아니다.
  2. 제1항에 있어서,
    고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물은 고굴절 에폭시 수지 50 내지 80 중량부, 고접착 에폭시 수지 5 내지 30 중량부 및 희석 에폭시 수지 10 내지 50 중량부를 포함하는, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 희석 에폭시 수지는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 100의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 포함하거나, 사이클로알리파틱기를 포함하는 에폭시 수지인, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 희석 에폭시 수지는 하기 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군으로터 하나 이상 선택되는 화합물을 포함하여 제조되는 에폭시 수지인, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물.
    Figure pat00014

  5. 제1항에 있어서,
    열 경화제를 더 포함하는, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 열 경화제는 잠재성 열 경화제인, 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 고굴절 고접착성 에폭시 수지 조성물을 포함하는 디스플레이 소자용 봉지재.
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