CN105940767A - 有机电致发光显示元件用密封剂 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于，提供一种能够抑制逸气的产生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂。本发明为一种有机电致发光显示元件用密封剂，其含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂，上述阳离子聚合性化合物含有下式(1‑1)所示的化合物和/或下式(1‑2)所示的化合物，使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下所测得的粘度为50～250mPa·s。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够抑制逸气(アウ卜ガス)的发生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂。
背景技术
近年来，正在推进使用了有机电致发光(有机EL)显示元件、有机薄膜太阳能电池元件等有机薄膜元件的有机光器件的研究。有机薄膜元件可通过真空蒸镀或溶液涂布等简便地制作，因此生产性也优异。
有机EL显示元件具有在相互对置的一对电极之间夹持有有机发光材料层的薄膜结构体。通过从一个电极向该有机发光材料层注入电子并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，从而在有机发光材料层内电子与空穴结合而进行自发光。与需要背光的液晶显示元件等相比来说，具有视觉辨认性良好、能够进一步薄型化、且能够直流低电压驱动这样的优点。
然而，对于这样的有机EL显示元件来说，若有机发光材料层或电极暴露在户外空气中，则存在其发光特性急剧地变差且寿命变短这样的问题。因而，为了提高有机EL显示元件的稳定性及耐久性，在有机EL显示元件中，将有机发光材料层、电极与大气中的水分、氧隔断的密封技术变得不可欠缺。
在专利文献1中，公开了在上面发光型有机EL显示元件等中，在有机EL显示元件基板间填满光固化性粘接剂，并照射光而进行密封的方法。然而，这种以往的光固化性粘接剂存在有下述问题：在照射光时发生逸气而使元件劣化、或者保存稳定性或涂布性变差。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-357973号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种能够抑制逸气的发生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂。
用于解决课题的手段
本发明为一种有机电致发光显示元件用密封剂，其为含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂的有机电致发光显示元件用密封剂，上述阳离子聚合性化合物含有下式(1-1)所示的化合物和/或下式(1-2)所示的化合物，使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下所测得的粘度为50～250mPa·s。
[化学式1]
以下，对本发明进行详细说明。
本发明人等发现：通过使用特定的阳离子聚合性化合物，可获得能够抑制逸气的发生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂含有阳离子聚合性化合物。
上述阳离子聚合性化合物含有上式(1-1)所示的化合物和/或上式(1-2)所示的化合物。以下，也将上式(1-1)所示的化合物与上式(1-2)所示的化合物并称为“本发明的环氧化合物”。通过含有本发明的环氧化合物，本发明的有机电致发光显示元件用密封剂成为能够抑制逸气的发生、且保存稳定性及涂布性优异的密封剂。
上述阳离子聚合性化合物只要含有上式(1-1)所示的化合物及上式(1-2)所示的化合物中的至少一者即可，但从成为在抑制逸气的效果、保存稳定性及涂布性的所有方面更优异的密封剂的观点出发，优选含有上式(1-1)所示的化合物及上式(1-2)所示的化合物这两者。
在上述阳离子聚合性化合物含有上式(1-1)所示的化合物及上式(1-2)所示的化合物这两者的情况下，上式(1-1)所示的化合物与上式(1-2)所示的化合物的含有比例以重量比计优选为上式(1-1)所示的化合物：上式(1-2)所示的化合物＝9∶1～1∶4。通过使上式(1-1)所示的化合物与上式(1-2)所示的化合物的含有比例为该范围，从而使得抑制逸气的效果、保存稳定性及涂布性的所有方面更为优异。
作为上式(1-1)所示的化合物中的市售化合物，可列举Celloxide8000(大赛璐公司制造)，作为上式(1-2)所示的化合物中的市售化合物，可列举Celloxide 2021P(大赛璐公司制造)。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以在不妨碍本发明的目的的范围内作为上述阳离子聚合性化合物而含有双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂等其他的阳离子聚合性化合物，但从涂布性、抑制逸气的观点出发，优选不含有其他的阳离子聚合性化合物。
在含有上述其他的阳离子聚合性化合物的情况下，阳离子聚合性化合物整体100重量份中的本发明的环氧化合物的含量的优选下限为60重量份。若本发明的环氧化合物的含量低于60重量份，则存在涂布性恶化、或者变得无法充分发挥出抑制逸气的效果的情况。本发明的环氧化合物的含量的更优选的下限为70重量份。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂含有阳离子聚合引发剂。
作为上述阳离子聚合引发剂，可列举通过加热而产生质子酸或路易斯酸的热阳离子聚合引发剂、或通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的光阳离子聚合引发剂，可以是离子性产酸型，也可以是非离子性产酸型。
其中，优选含有热阳离子聚合引发剂。
作为上述热阳离子聚合引发剂，优选将BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代后的苯基)作为抗衡阴离子的锍盐、鳞盐、季铵盐、重氮盐或碘鎓盐，更优选为锍盐。
作为上述锍盐，可列举：三苯基锍四氟化硼、三苯基锍六氟化锑、三苯基锍六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)锍六氟化砷、二苯基(4-苯基硫代苯基)锍六氟化砷等。
作为上述鳞盐，可举出乙基三苯基鳞六氟化锑、四丁基鳞六氟化锑等。
作为上述季铵盐，例如可列举二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3，4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N，N-二甲基-N-苄基苯胺六氟化锑、N，N-二乙基-N-苄基苯胺四氟化硼、N，N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化锑、N，N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲烷磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可列举：San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均为三新化学工业公司制造)、CXC1612、CXC1738、CXC1821(均为King Industries公司制造)等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的离子性光致产酸型的引发剂，例如可列举：阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代后的苯基)构成的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐或(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可列举：双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯基硫代)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可列举：二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可列举：苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可列举：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可列举：(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2，4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的非离子性光致产酸型的引发剂，例如可列举：硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可列举：DTS-200(Midori化学公司制造)、UVI6990、UVI6974(均为Union Carbide公司制造)、SP-150、SP-170(均为ADEKA公司制造)、FC-508、FC-512(均为3M公司制造)、IRGACURE290(BASF公司制造)、PI2074(Rhodia公司制造)等。
关于上述热阳离子聚合引发剂与上述光阳离子聚合引发剂这两者所记载的阳离子聚合引发剂，可用作上述热阳离子聚合引发剂，也可以用作上述光阳离子聚合引发剂。
关于上述阳离子聚合引发剂的含量，相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。若上述阳离子聚合引发剂的含量低于0.01重量份，则有时无法对所得的有机电致发光显示元件用密封剂赋予充分的固化性。若上述阳离子聚合引发剂的含量超过10重量份，则有时所得的有机电致发光显示元件用密封剂的保存稳定性变得不充分，或者所得的有机电致发光显示元件用密封剂的固化物的耐湿性变差。上述阳离子聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.05重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂优选含有稳定剂。通过含有上述稳定剂，本发明的有机电致发光显示元件用密封剂的保存稳定性更为优异。
作为上述稳定剂，例如可列举苄胺等胺系化合物、氨基酚型环氧树脂等。
关于上述稳定剂的含量，相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，优选的下限为0.001重量份，优选的上限为2重量份。若上述稳定剂的含量低于0.001重量份，则有时无法充分发挥出使所得的有机电致发光显示元件用密封剂的保存稳定性提高的效果。若上述稳定剂的含量超过2重量份，则有时会阻碍基于阳离子的固化。上述稳定剂的含量的更优选的下限为0.05重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有使本发明的有机电致发光显示元件用密封剂与基板等的粘接性提高的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可列举：3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
关于上述硅烷偶联剂的含量，相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，优选的下限为0.1重量份、优选的上限为10重量份。若上述硅烷偶联剂的含量低于0.1重量份，则有时无法充分发挥出使所得的有机电致发光显示元件用密封剂的粘接性提高的效果。若上述硅烷偶联剂的含量超过10重量份，则有时剩余的硅烷偶联剂渗出。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可列举：酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。
作为上述酰肼化合物，例如可列举1，3双[肼基羰乙基-5-异丙基乙内酰脲]等。
作为上述咪唑衍生物，例如可列举：1-氰乙基-2-苯基咪唑、N-[2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基]脲、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]-乙基-均三嗪、N，N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N，N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐，例如可列举四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，从而可提高本发明的有机电致发光显示元件用密封剂的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可列举表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面活性剂、上述流平剂，例如可列举硅酮系、丙烯酸系、氟系等表面活性剂、流平剂。
作为上述表面活性剂、上述流平剂中的市售品，例如可列举：BYK-302、BYK-331(均为BYK Chemie Japan公司制造)、UVX-272(楠本化成公司制造)、Surflon S-611(AGC Seimi Chemical公司制造)等。
本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以在不妨碍本发明的目的的范围内，为了提高元件电极的耐久性，而在有机电致发光显示元件用密封剂中可以含有与所产生的酸发生反应的化合物或离子交换树脂。
作为上述与产生的酸发生反应的化合物，可列举与酸发生中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐、或者碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如可使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任一种，但特别适宜为能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
另外，本发明的有机电致发光显示元件用密封剂也可以在不妨碍本发明的目的的范围内，根据需要含有固化延迟剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
作为制造本发明的有机电致发光显示元件用密封剂的方法，例如可列举如下方法等：使用均匀分散机、均质搅拌机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将阳离子聚合性化合物、阳离子聚合引发剂及根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法。
关于本发明的有机电致发光显示元件用密封剂，使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下所测得的整体的粘度的下限为50mPa·s，上限为250mPa·s。若上述粘度低于50mPa.s，则所得的有机电致发光显示元件用密封剂在涂布性方面变差，或者发生组成不均而使固化物在透明性方面变差。若上述粘度超过250mPa.s，则所得的有机电致发光显示元件用密封剂在涂布性方面变差。上述粘度优选为70mPa.s以上且低于100mPa.s。
发明的效果
根据本发明，可提供一种能够抑制逸气的发生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂。
具体实施方式
以下，列举实施例来更详细地对本发明进行说明，但本发明并不仅限于这些实施例。
(实施例1)
将作为阳离子聚合性化合物的上式(1-1)所示的化合物(大赛璐公司制造，“Celloxide 8000”)50重量份及上式(1-2)所示的化合物(大赛璐公司制造，“Celloxide 2021P”)50重量份、以及作为热阳离子聚合引发剂的锑系引发剂(King Industries公司制造，“CXC1612”)0.5重量份，使用搅拌混合机(Thinky公司制造，“AR-250”)，以搅拌速度3000rpm均匀地进行搅拌混合，从而制作出有机电致发光显示元件用密封剂。
(实施例2～10、比较例1～9)
按照表1中记载的配合比，将表1、2中记载的各材料与实施例1同样地进行搅拌混合，从而制作出实施例2～10、比较例1～9的有机电致发光显示元件用密封剂。
＜评价＞
针对实施例及比较例中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(1)粘度
对于实施例及比较例中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂，使用E型粘度计(东机产业公司制造，“VISCOMETER TV-22”)，测定25℃、50rpm的条件下的粘度。
(2)涂布性
使用移液管将0.1mL的实施例及比较例中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂涂布至玻璃基板上，1分钟后测定扩展后的直径。将直径为15mm以上的情形设为“◎”，将12mm以上且低于15mm的情形设为“○”，将10mm以上且低于12mm的情形设为“Δ”，将低于10mm的情形设为“×”，对涂布性进行了评价。
(3)保存稳定性
对于实施例及比较例中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂，测定刚制造后的初始粘度、及在25℃下保管1周时的粘度，将(在25℃下保管1周时的粘度)/(初始粘度)设为粘度变化率，将粘度变化率低于150％的密封剂设为“◎”，将150％以上且低于200％的密封剂设为“○”，将200％以上且低于400％的密封剂设为“Δ”，将超过400％的密封剂设为“×”，对保存稳定性进了行评价。
需要说明的是，有机电致发光显示元件用密封剂的粘度是使用E型粘度计(东机产业公司制造，“VISCOMETER TV-22”)在25℃、50rpm的条件下进行测定的。
(4)防逸气性
量取300mg的实施例及比较例中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂并将其封入到管形瓶中，然后对于实施例1～7及比较例1～9中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂，通过在100℃下进行30分钟加热而使之固化，对于实施例8～10中所得的各有机电致发光显示元件用密封剂，使用紫外线照射装置(Oak公司制造，“JL-4300-3S”)以1500mJ/cm2照射紫外线，之后在80℃下加热30分钟而使之固化。进一步地，将该管形瓶在85℃的恒温烘箱中加热100小时，使用气相色谱质谱分析仪(日本电子公司制造，“JMS-Q1050”)对管形瓶中的气化成分进行测定。
将气化成分量低于30ppm的情形设为“◎”，将30ppm以上且低于50ppm的情形设为“○”，将50ppm以上且低于100ppm的情形设为“Δ”，将100ppm以上的情形设为“×”，对防逸气性进行了评价。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，可提供一种能够抑制逸气的发生、且保存稳定性及涂布性优异的有机电致发光显示元件用密封剂。
Claims (3)
1.一种有机电致发光显示元件用密封剂，其特征在于，是含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂的有机电致发光显示元件用密封剂，
所述阳离子聚合性化合物含有下式(1-1)所示的化合物和/或下式(1-2)所示的化合物，
使用E型粘度计在25℃、50rpm的条件下所测得的粘度为50～250mPa·s，
2.如权利要求1所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其特征在于，阳离子聚合性化合物含有式(1-1)所示的化合物及式(1-2)所示的化合物这两者。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其特征在于，作为阳离子聚合引发剂，含有将BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-作为抗衡阴离子的锍盐、鏻盐、季铵盐、重氮盐或碘鎓盐，
其中，(BX4)-中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代后的苯基。
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