KR20180089496A - 밀봉용 조성물 - Google Patents
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Abstract
댐 앤드 필 공법에 의해 유기 EL 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 유기 EL 소자를 UV에 직접 노출시키는 일 없이, 효율적으로 저아웃 가스성 및 방습성을 갖는 댐을 형성하여 유기 EL 소자를 보호할 수 있는 유기 EL 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은, 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 EL 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유한다.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물
성분 (D): 무기 충전제
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은, 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 EL 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유한다.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물
성분 (D): 무기 충전제
Description
본 발명은 유기 EL 소자를 손상시키는 일 없이 밀봉하고, 수분에 의한 열화를 방지할 수 있는 밀봉용 조성물에 관한 것이다. 본원은 2015년 12월 8일에 일본에 출원한, 일본 특허 출원 제2015-239493호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
유기 일렉트로루미네센스(본 명세서에서는, 「유기 EL」이라고 칭하는 경우가 있음) 소자는, 발광층을 한 쌍의 대향 전극 사이에 끼운 구조체를 갖고, 한쪽의 전극으로부터는 전자가 주입되고, 다른 쪽의 전극으로부터는 정공이 주입된다. 이 주입된 전자와 정공이 발광층 내에서 재결합할 때에 발광이 발생한다. 유기 EL 소자의 광 취출 방식에는 톱·에미션형과 보텀·에미션형의 2종류가 있고, 톱·에미션형은 개구율이 크기 때문에, 광 취출 효율이 우수한 점에서 바람직하다. 유기 EL 소자를 포함하는 유기 EL 디바이스는, 내충격성이나 시인성의 높이와, 발광색의 다양성으로부터 풀컬러의 플랫 패널 디스플레이로서, 또는 LED를 대신하는 것으로서 기대되고 있다.
그러나, 유기 EL 소자는 다른 전자 부품에 비해 수분의 영향을 받기 쉽고, 유기 EL 소자 내에 침입한 수분에 의해 전극의 산화나 유기물의 변성 등이 야기되어, 발광 특성이 현저하게 저하되는 것이 문제였다. 이 문제를 해결하는 방법으로서는, 유기 EL 소자의 주위를 방습성이 우수한 수지로 밀봉(혹은, 피복)하는 방법이 알려져 있다.
상기 밀봉 방법으로서는, 기판 위에 형성한 유기 EL 소자의 주위를 UV 조사로 경화하는 성질을 갖는 밀봉용 조성물로 충전하고, 그 후, 상기 밀봉용 조성물을 경화시킴으로써 밀봉하는 방법 (1)이나, 리드(덮개)에 상기 성질을 갖는 밀봉용 조성물을 도포하고, UV를 조사한 후에 유기 EL 소자를 형성한 기판에 접합하여 밀봉하는 방법 (2)가 알려져 있다.
상기 방법 (1)은 유기 EL 소자가 UV에 직접 노출됨으로써 발광 특성이 저하되는 것이 문제였다. 그 밖에, 고콘트라스트를 갖는 유기 EL 디바이스를 형성하기 위해 컬러 필터를 유기 EL 소자의 상부에 배치하는 경우에는, 컬러 필터에 의해 UV가 차단되기 때문에 밀봉용 조성물의 경화가 불충분해지는 것이 문제였다.
한편, 상기 방법 (2)에서는 유기 EL 소자가 UV에 직접 노출됨으로써 발광 특성이 저하되는 것은 방지할 수 있지만, UV 조사에 의해 밀봉용 조성물의 경화가 빠르게 진행되기 때문에, 접합 작업이 지체되면 접합이 곤란해지고, 수율이 저하되는 것이 문제였다.
특허문헌 1에는 에폭시 화합물과, 중합 개시제와, 경화 지연제로서의 크라운에테르나 폴리에테르류를 함유하는 밀봉용 조성물은 UV 조사 후, UV를 차단해도 반응이 진행되어 경화가 완료되는 특성을 갖기 때문에, 상기 방법 (2)에 있어서 상기 조성물을 사용하면, UV에 의한 유기 EL 소자의 열화를 억제하면서, 밀봉할 수 있다고 기재되어 있다. 그러나, 크라운에테르나 폴리에테르류는 양이온에 의해 분해되어 아웃 가스를 발생하고, 그 아웃 가스에 의해 유기 EL 소자가 열화되는 것이 문제였다.
따라서, 본 발명의 목적은 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 EL 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 유기 EL 소자를 UV에 직접 노출시키는 일 없이, 효율적으로 저아웃 가스성 및 방습성을 갖는 댐을 형성하여 유기 EL 소자를 보호할 수 있는 유기 EL 소자 밀봉용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 광 양이온 중합 개시제로부터 발생하는 양이온에 대하여 약염기성에 해당하는 N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(이후, 「N-글리시딜 화합물 등」이라고 칭하는 경우가 있음)은 UV 조사함으로써 광 양이온 중합 개시제로부터 발생하는 양이온을 트랩하여 양이온 중합의 진행을 억제하고, 가열 처리를 실시하면 양이온을 방출하여 양이온 중합을 진행시키는 작용을 갖는 것, 상기 N-글리시딜 화합물 등은 아웃 가스의 발생 원인이 되지는 않는 것, 상기 N-글리시딜 화합물 등을 함유하는 밀봉용 조성물은 UV 조사와 가열 처리의 타이밍을 조정함으로써, 가사 시간을 자유롭게 컨트롤할 수 있고, 당해 밀봉용 조성물에 UV를 조사하고, 그 후 유기 EL 소자에 접합하고 나서 가열 처리를 실시함으로써, 유기 EL 소자를 UV에 직접 노출시키는 일 없이, 또한 접합이 곤란해지는 일 없이 밀봉할 수 있고, 저아웃 가스성 및 방습성을 갖는 경화물로 유기 EL 소자를 밀봉할 수 있는 것을 발견했다. 본 발명은 이들의 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은, 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물(성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(N-글리시딜이소시아누레이트를 제외함)
성분 (D): 무기 충전제
본 발명은, 또한, 성분 (C)가, 하기 식 (c-1)
(식 (c-1) 중, Ra는 탄화수소의 구조식, 복소환의 구조식, 또는 탄화수소와 복소환이 단결합을 통해 결합한 구조식으로부터 t개의 수소 원자를 제외한 기를 나타냄. Rb는 수소 원자, 또는 탄화수소기, 복소환식기 및 이들이 단결합을 통해 결합한 기에서 선택되는 기를 나타냄. Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타냄. s는 1 또는 2를 나타내고, t는 1 이상의 정수를 나타냄. t가 2 이상인 경우, 2개 이상의 각괄호 내의 기는 각각 동일해도 되고, 상이해도 됨)
로 표시되는 화합물 및/또는 하기 식 (c-2)
(식 (c-2) 중, 환 Z는 질소 원자를 포함하는 복소환을 나타내고, Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타냄. u는 1 이상의 정수를 나타냄. u가 2 이상인 경우, 환 Z에 포함되는 2개 이상의 질소 원자는 직접 결합하고 있어도 되고, 다른 원자를 통해 결합하고 있어도 됨)
로 표시되는 화합물인 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 성분 (B) 1중량부에 대하여, 성분 (C)를 0.05 내지 3중량부 함유하는 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 하기 성분 (E)를 더 함유하는 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
성분 (E): 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물(성분 (A) 및 성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
본 발명은, 또한, 성분 (D)가, 평균 입자 직경이 0.001 내지 30㎛인 무기 충전제인 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 성분 (D)가 평판상의 무기 충전제인 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 하기 1 내지 3을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉 공정을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스의 제조 방법을 제공한다.
1: 리드 위에, 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 도포하여 댐을 형성함
2: 댐에 광 조사를 실시함
3: 광 조사 후의 댐을 갖는 리드에, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 설치한 기판을 접합하여 가열 처리를 실시함
본 발명은, 또한, 상기한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물의 경화물로 이루어지는 댐을, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 주변을 둘러싸도록 배치한 구성을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스를 제공한다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
[1] 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물(성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(N-글리시딜이소시아누레이트를 제외함)
성분 (D): 무기 충전제
[2] 성분 (A)가, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르, 1,2-에폭시-1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)프로판, 1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄 및 식 (1) 내지 (10)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, [1]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[3] 성분 (A)가, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실 및/또는 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르인, [1]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[4] 성분 (A)의 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)의 15 내지 50중량%인, [1] 내지 [3]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[5] 성분 (B)의 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 100중량부에 대하여 0.05 내지 4중량부인, [1] 내지 [4]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[6] 성분 (C)가, 식 (c-1)로 표시되는 화합물 및/또는 식 (c-2)로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [5]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[7] 식 (c-1)로 표시되는 화합물이, 4,4'-메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린), N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-벤젠디(메탄아민), N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-시클로헥산디(메탄아민) 및 N,N-비스글리시딜-4-글리시딜옥시아닐린에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, [6]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[8] 식 (c-2)로 표시되는 화합물이, 1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴 및/또는 1,3,4,6-테트라알릴글리콜우릴인, [6]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[9] 성분 (B) 1중량부에 대하여, 성분 (C)를 0.05 내지 3중량부 함유하는, [1] 내지 [8]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[10] 하기 성분 (E)를 더 함유하는, [1] 내지 [9]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
성분 (E):글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물(성분 (A) 및 성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
[11] 성분 (E)가, 지방족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물, 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물 및 지환식 글리시딜에테르계 에폭시 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, [10]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[12] 성분 (E)가, 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 가지며, 또한 에스테르 결합이나 폴리에테르 구조를 갖지 않는 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물인, [10]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[13] 성분 (E)의 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)의 10 내지 90중량%인, [10] 내지 [12]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[14] 성분 (A)와 성분 (E)의 합계 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)의 70중량% 이상인, [10] 내지 [13]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[15] 식 (a)로 표시되는 지환식 에폭시 화합물과 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물의 합계 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)의 70중량% 이상인, [10] 내지 [14]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[16] 성분 (D)가, 평균 입자 직경이 0.001 내지 30㎛인 무기 충전제인, [1] 내지 [15]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[17] 성분 (D)가 평판상의 무기 충전제인, [1] 내지 [16]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[18] 성분 (D)의 함유량이, 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 100중량부에 대하여 30 내지 70중량부인, [1] 내지 [17]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[19] 점도(25℃, 전단 속도: 20(1/s))가 1만 내지 200만mPa·s인, [1] 내지 [18]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
[20] 하기 1 내지 3을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉 공정을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스의 제조 방법.
1: 리드 위에, [1] 내지 [19]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 도포하여 댐을 형성함
2: 댐에 광 조사를 실시함
3: 광 조사 후의 댐을 갖는 리드에, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 설치한 기판을 접합하여 가열 처리를 실시함
[21] [1] 내지 [19]의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물의 경화물로 이루어지는 댐을, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 주변을 둘러싸도록 배치한 구성을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스.
[22] 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물의 경화물의 투습량이 150g/㎡·day·atm 이하인, [21]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 디바이스.
[23] 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물의 경화물의 아웃 가스양이 90ppm 이하인, [21] 또는 [22]에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 디바이스.
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은 상기 구성을 갖기 때문에, 이것을 리드 위에 도포하여 형성한 댐에 UV를 조사해도 가열 처리를 실시할 때까지는 경화의 진행을 억제할 수 있고, 가령 유기 EL 소자를 구비한 기판과의 접합 작업이 지체되어도, 접착성이 상실되어 접합이 곤란해지는 일이 없다. 그리고, 접합 후에 가열 처리를 실시함으로써 경화를 진행시킬 수 있어, 유기 EL 소자를 UV에 직접 노출시키는 일없이 밀봉할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은 방습성이 우수함과 함께 저아웃 가스성을 갖는 경화물을 형성할 수 있어, 아웃 가스에 의한 유기 EL 소자의 열화를 방지할 수 있다.
그로 인해, 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은 유기 EL 소자(특히, 톱·에미션형 유기 EL 소자)를 댐 앤드 필 공법에 의해 밀봉할 때의 댐재로서 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물을 댐 앤드 필 공법에 의해 밀봉할 때의 댐재로서 사용하여 밀봉된 유기 EL 디바이스는 우수한 발광 특성을 갖고, 장수명이며 신뢰성이 높다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물을 사용한 유기 EL 디바이스의 제조 방법의 일례를 나타내는 개략도이다.
[유기 EL 소자 밀봉용 조성물]
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물(이후, 「밀봉용 조성물」이라고 칭하는 경우가 있음)은 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유한다.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물(성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(N-글리시딜이소시아누레이트를 제외함)
성분 (D): 무기 충전제
또한, 본 명세서에 있어서, 지환 에폭시기란, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와, 1개의 산소 원자가 서로 결합하여 형성하는 기이며, 예를 들어 시클로헥센옥시드기 등을 들 수 있다.
(성분 (A))
본 발명에 있어서의 성분 (A)는, 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물이고, 성분 (C)에 해당하는 화합물은 제외된다.
상기 지환 에폭시기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물(이후, 「지환식 에폭시 화합물」이라고 칭하는 경우가 있음)로서는, 하기 식 (a)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식 (a) 중, R1 내지 R18은 동일하거나 또는 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 산소 원자 혹은 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕시기를 나타낸다.
R1 내지 R18에 있어서의 할로겐 원자로서는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
R1 내지 R18에 있어서의 탄화수소기로서는, 예를 들어 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 이들의 2 이상이 단결합을 통해 결합한 기를 들 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 이소옥틸, 데실, 도데실기 등의 C1- 20알킬기(바람직하게는 C1- 10알킬기, 특히 바람직하게는 C1- 4알킬기); 비닐, 알릴, 메탈릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 5-헥세닐기 등의 C2- 20알케닐기(바람직하게는 C2- 10알케닐기, 특히 바람직하게는 C2- 4알케닐기); 에티닐, 프로피닐기 등의 C2- 20알키닐기(바람직하게는 C2- 10알키닐기, 특히 바람직하게는 C2-4알키닐기) 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로도데실기 등의 C3- 12시클로알킬기; 시클로헥세닐기 등의 C3-12시클로알케닐기; 비시클로헵타닐, 비시클로헵테닐기 등의 C4-15 가교환식 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 페닐, 나프틸기 등의 C6- 14아릴기(바람직하게는 C6-10아릴기) 등을 들 수 있다.
또한, 상술한 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기에서 선택되는 2 이상이 단결합을 통해 결합한 기로서는, 예를 들어 시클로헥실메틸기 등의 C3- 12시클로알킬 치환 C1- 20알킬기; 메틸시클로헥실기 등의 C1- 20알킬 치환 C3-12시클로알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 C7- 18아르알킬기(특히, C7- 10아르알킬기); 신나밀기 등의 C6- 14아릴 치환 C2- 20알케닐기; 톨릴기 등의 C1- 20알킬 치환 C6- 14아릴기; 스티릴기 등의 C2-20알케닐 치환 C6-14아릴기 등을 들 수 있다.
R1 내지 R18에 있어서의 산소 원자 혹은 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄화수소기로서는, 상술한 탄화수소기에 있어서의 적어도 하나의 수소 원자가, 산소 원자를 갖는 기 또는 할로겐 원자로 치환된 기 등을 들 수 있다. 상기 산소 원자를 갖는 기로서는, 예를 들어 히드록실기; 히드로퍼옥시기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 이소부틸 옥시기 등의 C1- 10알콕시기; 알릴옥시기 등의 C2- 10알케닐옥시기; C1- 10알킬기, C2- 10알케닐기, 할로겐 원자 및 C1- 10알콕시기에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 되는 C6- 14아릴옥시기(예를 들어, 톨릴옥시, 나프틸옥시기 등); 벤질옥시, 페네틸옥시기 등의 C7- 18아르알킬옥시기; 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, (메트)아크릴로일옥시, 벤조일옥시기 등의 C1- 10아실옥시기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐기 등의 C1- 10알콕시카르보닐기; C1- 10알킬기, C2- 10알케닐기, 할로겐 원자 및 C1- 10알콕시기에서 선택되는 치환기를 갖고 있어도 되는 C6- 14아릴옥시카르보닐기(예를 들어, 페녹시카르보닐, 톨릴옥시카르보닐, 나프틸옥시카르보닐기 등); 벤질옥시카르보닐기 등의 C7- 18아르알킬옥시카르보닐기; 글리시딜옥시기 등의 에폭시기 함유기; 에틸옥세타닐옥시기 등의 옥세타닐기함유기; 아세틸, 프로피오닐, 벤조일기 등의 C1- 10아실기; 이소시아나토기; 술포기; 카르바모일기; 옥소기; 이들의 2 이상이 단결합 또는 C1- 10알킬렌기 등을 통해 결합한 기 등을 들 수 있다.
R1 내지 R18에 있어서의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 이소부틸옥시기 등의 C1-10알콕시기를 들 수 있다.
상기 알콕시기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 히드록실기, C1- 10알콕시기, C2- 10알케닐옥시기, C6- 14아릴옥시기, C1- 10아실옥시기, 머캅토기, C1- 10알킬티오기, C2- 10알케닐티오기, C6- 14아릴티오기, C7- 18아르알킬티오기, 카르복실기, C1- 10알콕시카르보닐기, C6- 14아릴옥시카르보닐기, C7- 18아르알킬옥시카르보닐기, 아미노기, 모노 또는 디C1 - 10알킬아미노기, C1- 10아실아미노기, 에폭시기 함유기, 옥세타닐기 함유기, C1- 10아실기, 옥소기 및 이들의 2 이상이 단결합 또는 C1-10알킬렌기 등을 통해 결합한 기 등을 들 수 있다.
상기 식 (a) 중, X는 단결합 또는 연접기(1 이상의 원자를 갖는 2가의 기)를나타낸다. 상기 연접기로서는, 예를 들어 2가의 탄화수소기, 탄소-탄소 이중 결합의 일부 또는 전부가 에폭시화된 알케닐렌기, 카르보닐기, 에테르 결합, 에스테르 결합, 카르보네이트기, 아미드기 및 이들이 복수개 연접한 기 등을 들 수 있다.
상기 2가의 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수가 1 내지 18인 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기, 2가의 지환식 탄화수소기 등을 들 수 있다. 탄소수가 1 내지 18인 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 디메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 트리메틸렌기 등을 들 수 있다. 상기 2가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 1,2-시클로펜틸렌기, 1,3-시클로펜틸렌기, 시클로펜틸리덴기, 1,2-시클로헥실렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 시클로헥실리덴기 등의 시클로알킬렌기(시클로알킬리덴기를 포함함) 등을 들 수 있다.
상기 탄소-탄소 이중 결합의 일부 또는 전부가 에폭시화된 알케닐렌기(「에폭시화알케닐렌기」라고 칭하는 경우가 있음)에 있어서의 알케닐렌기로서는, 예를 들어 비닐렌기, 프로페닐렌기, 1-부테닐렌기, 2-부테닐렌기, 부타디에닐렌기, 펜테닐렌기, 헥세닐렌기, 헵테닐렌기, 옥테닐렌기 등의 탄소수 2 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐렌기 등을 들 수 있다. 특히, 상기 에폭시화알케닐렌기로서는, 탄소-탄소 이중 결합의 전부가 에폭시화된 알케닐렌기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소-탄소 이중 결합의 전부가 에폭시화된 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기이다.
상기 X에 있어서의 연접기로서는, 특히, 산소 원자를 함유하는 연접기가 바람직하고, 구체적으로는, -CO-, -O-CO-O-, -COO-, -O-, -CONH-; 이들의 기가 복수개 연접한 기; 이들의 기의 1 또는 2 이상과 상기 2가의 탄화수소기 1 또는 2 이상이 연접한 기 등을 들 수 있다.
상기 식 (a)로 표시되는 지환식 에폭시 화합물의 대표적인 예로서는, 예를 들어, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르, 1,2-에폭시-1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)프로판, 1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄이나, 하기 식 (1) 내지 (10)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 하기 식 (5) 중의 L은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌기이고, 그 중에서도 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기가 바람직하다. 하기 식 (5), (7), (9), (10) 중의 n1 내지 n8은 동일하거나 또는 상이하고 1 내지 30의 정수를 나타낸다.
지환식 에폭시 화합물로서는, 그 중에서도, 경화성이 우수하고, 내열성(고유리 전이 온도)과, 저수축성 또는 저선팽창성을 갖는 경화물이 얻어지는 관점에서, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실 및/또는 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르를 사용하는 것이 바람직하다. 방습성이 우수한 경화물이 얻어지는 관점에서는, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실이 바람직하다.
상기 옥세탄환 함유기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물로서는, 예를 들어 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 비스{[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸}에테르, 4,4'-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸]비시클로헥실, 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸]시클로헥산, 3-에틸-3{[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]메틸}옥세탄, 페놀노볼락형 옥세탄 등을 들 수 있다. 예를 들어, 상품명 「ETERNACOLL OXBP」(우베 고산(주)제) 등의 시판품을 사용할 수 있다.
상기 에피술피드기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물로서는, 예를 들어 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]술피드, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안 등의 지환을 갖는 에피술피드 화합물; 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술피드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등의 방향환을 갖는 에피술피드 화합물; 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판 등의 알킬술피드형 에피술피드 화합물; 9,9-비스{4-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]페닐}플루오렌, 9,9-비스{4-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]-3-메틸페닐}플루오렌, 9,9-비스{4-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]-3,5-디메틸페닐}플루오렌, 9,9-비스{4-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]-3-페닐페닐}플루오렌, 9,9-비스{6-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]-2-나프틸}플루오렌, 9,9-비스{5-[2-(2,3-에피티오피로폭시)에톡시]-1-나프틸}플루오렌 등의 플루오렌 골격을 갖는 에피술피드 화합물 등을 들 수 있다.
상기 비닐에테르기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물로서는, 예를 들어 이소소르바이드디비닐에테르, 옥시노르보르넨디비닐에테르 등의 환상 에테르형 비닐에테르 화합물(옥시란환, 옥세탄환, 옥솔란환 등의 환상 에테르기를 갖는 비닐에테르 화합물); 하이드로퀴논디비닐에테르 등의 아릴디비닐에테르 화합물; 1,4-부탄디올디비닐에테르 등의 쇄상 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 화합물; 트리에틸렌글리콜디비닐에테르 등의 쇄상 에테르형 비닐에테르 화합물; 시클로헥산디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르 등의 환상 탄화수소기를 갖는 비닐에테르 화합물을 들 수 있다.
성분 (A)는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)에서의 성분 (A)의 함유량(배합량)은, 예를 들어 15 내지 50중량% 정도, 바람직하게는 20 내지 40중량%이다. 성분 (A)를 상기 범위로 함유하면, 경화의 지연을 원하는 동안은 경화의 진행을 억제할 수 있고, 가열 처리를 실시한 후에는 빠르게 경화하는 점에서 바람직하다. 성분 (A)의 함유량이 상기 범위를 하회하면, 가열 처리를 실시해도 충분한 경화 속도가 얻기 어려워지는 경향이 있다. 한편, 성분 (A)의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 충분한 경화 지연 효과가 얻기 어려워지는 경향이 있다.
(성분 (B))
본 발명에 있어서의 성분 (B)는 광의 조사에 의해 양이온종을 발생하여 양이온 경화성 화합물의 경화 반응을 개시시키는 광 양이온 중합 개시제이다. 광 양이온 중합 개시제는 광을 흡수하는 양이온부와 산의 발생원이 되는 음이온부로 이루어진다.
본 발명에 있어서의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들어 디아조늄염계 화합물, 요오도늄염계 화합물, 술포늄염계 화합물, 포스포늄염계 화합물, 셀레늄염계 화합물, 옥소늄염계 화합물, 암모늄염계 화합물, 브롬염계 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 술포늄염계 화합물을 사용하는 것이, 경화성이 우수한 경화물을 형성할 수 있는 점에서 바람직하다.
술포늄염계 화합물의 양이온부로서는, 예를 들어 트리페닐술포늄 이온, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 이온, 트리-p-트릴술포늄 이온 등의 아릴술포늄 이온(특히, 트리아릴술포늄 이온)을 들 수 있다.
광 양이온 중합 개시제의 음이온부로서는, 예를 들어 [(Y)kB(Phf)4 -k]-(식 중, Y는 페닐기 또는 비페닐릴기를 나타냄. Phf는 수소 원자의 적어도 하나가, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기 및 할로겐 원자에서 선택되는 적어도 1종으로 치환된 페닐기를 나타냄. k는 0 내지 3의 정수임), BF4 -, B(C6F5)4 -, PF6 -, [(Rf)nPF6-n]-(Rf: 수소 원자의 80% 이상이 불소 원자로 치환된 알킬기, n: 1 내지 5의 정수), AsF6 -, SbF6 -, SbF5OH- 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들어 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄헥사플루오로포스페이트, 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 4-(페닐티오)페닐디페닐술포늄페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, [4-(4-비페닐릴티오)페닐]-4-비페닐릴페닐술포늄페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, 상품명 「사이라큐어UVI-6970」, 「사이라큐어UVI-6974」, 「사이라큐어UVI-6990」, 「사이라큐어UVI-950」(이상, 미국 유니언 카바이드사제), 「이르가큐어250」, 「이르가큐어261」, 「이르가큐어264」(이상, BASF사제), 「옵트머SP-150」, 「옵트머SP-151」, 「옵트머SP-170」, 「옵트머SP-171」(이상, (주)ADEKA제), 「CG-24-61」(시바·재팬사제), 「DAICAT II」((주)다이셀제), 「UVAC1590」, 「UVAC1591」(이상, 다이셀·사이텍(주)제), 「CI-2064」, 「CI-2639」, 「CI-2624」, 「CI-2481」, 「CI-2734」, 「CI-2855」, 「CI-2823」, 「CI-2758」, 「CIT-1682」(이상, 닛폰 소다(주)제), 「PI-2074」(로디아사제, 테트라키스(펜타플루오로페닐보레이트)톨루일쿠밀요오도늄염), 「FFC509」(3M사제), 「BBI-102」, 「BBI-101」, 「BBI-103」, 「MPI-103」, 「TPS-103」, 「MDS-103」, 「DTS-103」, 「NAT-103」, 「NDS-103」(이상, 미도리 가가쿠(주)제), 「CD-1010」, 「CD-1011」, 「CD-1012」(미국, Sartomer사제), 「CPI-100P」, 「CPI-101A」(이상, 산-아프로(주)제) 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
성분 (B)의 사용량(혹은 배합량; 2종 이상 함유하는 경우는 그의 총량)은 본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 양이온 경화성 화합물(2종 이상 함유하는 경우는 그의 총량) 100중량부에 대하여, 예를 들어 0.05 내지 4중량부 정도, 바람직하게는 0.2 내지 3중량부, 특히 바람직하게는 0.5 내지 3중량부이다.
(성분 (C))
본 발명의 밀봉용 조성물은 성분 (C)로서 N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 함유한다. N-글리시딜 화합물 등은 광 양이온 중합 개시제로부터 발생하는 양이온에 대하여 약염기성을 나타내기 때문에, 광 조사를 실시함으로써 광 양이온 중합 개시제로부터 발생하는 양이온을 트랩하는 작용을 갖고, 광 조사 후에 가열 처리를 실시할 때까지는 경화의 진행을 억제하는 효과, 혹은 경화 지연 효과를 발휘한다. 즉, 본 발명에 있어서, N-글리시딜 화합물 등은 경화 지연제이다. 또한, 광 조사 후에 가열 처리를 실시하면 트랩한 양이온을 방출하여, 밀봉용 조성물의 경화를 진행시킨다. 그로 인해, 가열 처리를 실시하는 타이밍을 조정함으로써 경화의 개시 시기를 컨트롤할 수 있고, 접합 작업의 지체에 의해 접합이 곤란해지는 사태가 발생하는 것을 방지할 수 있다. N-글리시딜 화합물 등은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 N-글리시딜 화합물 등은, 질소 원자 함유 화합물에서의 질소 원자에 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기가 결합한 구조를 갖는 화합물이며, 예를 들어 하기 식 (c-1)로 표시되는 화합물이나, 하기 식 (c-2)로 표시되는 화합물이 포함된다.
상기 식 (c-1) 중, Ra는 탄화수소의 구조식, 복소환의 구조식, 또는 탄화수소와 복소환이 단결합을 통해 결합한 구조식으로부터 t개의 수소 원자를 제외한 기를 나타낸다. Rb는 수소 원자, 또는 탄화수소기, 복소환식기 및 이들(탄화수소기 및 복소환식기에서 선택되는 2개 이상의 기)이 단결합을 통해 결합한 기에서 선택되는 기를 나타낸다. Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타낸다. s는 1 또는 2를 나타내고, t는 1 이상의 정수를 나타낸다. t가 2 이상인 경우, 2개 이상의 각괄호 내의 기는 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
또한, 상기 식 (c-2) 중, 환 Z는 질소 원자를 포함하는 복소환을 나타내고, Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타낸다. u는 1 이상의 정수를 나타내고, u가 2 이상인 경우, 환 Z에 포함되는 2개 이상의 질소 원자는 직접 결합하고 있어도 되고, 다른 원자(예를 들어, 탄소 원자 등)를 통해 결합하고 있어도 된다.
상기 Ra는 탄화수소의 구조식, 복소환의 구조식, 또는 탄화수소와 복소환이 단결합을 통해 결합한 구조식으로부터 t개의 수소 원자를 제외한 기를 나타낸다.
상기 탄화수소에는 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들이 단결합을 통해 결합한 화합물이 포함된다.
상기 지방족 탄화수소로서는, C1- 20지방족 탄화수소가 바람직하다.
상기 지환식 탄화수소로서는, C3- 20지환식 탄화수소가 바람직하다.
상기 방향족 탄화수소로서는, C6- 14(특히, C6-10)방향족 탄화수소가 바람직하다.
상기 복소환에는 방향족성 복소환 및 비방향족성 복소환이 포함된다. 이와 같은 복소환으로서는, 환을 구성하는 원자에 탄소 원자와 적어도 1종의 헤테로 원자(예를 들어, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 등)를 갖는 3 내지 10원환(바람직하게는 4 내지 6원환) 및 이들의 축합환을 들 수 있다. 구체적으로는, 헤테로 원자로서 산소 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 푸란환, 모르폴린환 등), 헤테로 원자로서 황 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 티오펜환, 티아졸환 등), 헤테로 원자로서 질소 원자를 포함하는 복소환(예를 들어, 피롤환, 피롤리딘환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 이소시아누르환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 피라진환, 피페리딘환, 피페라진환 등, 인돌환, 인돌린환, 퀴놀린환, 아크리딘환, 나프티리딘환, 퀴나졸린환, 퓨린환 등) 등을 들 수 있다.
상기 탄화수소나 복소환에는 다양한 치환기[할로겐 원자, 옥소기, 히드록실기, 치환 옥시기(예를 들어, C1- 4알콕시기, C6- 10아릴옥시기, C7- 16아르알킬옥시기, C1- 4아실옥시기 등), 카르복실기, 치환 옥시카르보닐기(예를 들어, C1- 4알콕시카르보닐기, C6- 10아릴옥시카르보닐기, C7- 16아르알킬옥시카르보닐기 등), 치환 또는 비치환 카르바모일기(예를 들어, 카르바모일, C1- 4알킬 치환 카르바모일, C6- 10아릴 치환 카르바모일기), 시아노기, 니트로기, 술포기, 글리시딜에테르기 등]가 결합하고 있어도 된다. 또한, 지환식 탄화수소나 방향족 탄화수소의 환에는 방향족성 또는 비방향족성의 복소환이 축합하고 있어도 된다.
상기 Ra로서는, 그 중에서도, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 복소환에서 선택되는 적어도 하나의 환을 포함하는 탄소수 5 내지 20의 t가의 기가 바람직하다.
상기 식 중의 Rb에 있어서의 탄화수소기에는 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기 및 이들의 2 이상이 단결합을 통해 결합한 기가 포함된다.
상기 지방족 탄화수소기로서는, C1-20(=탄소수 1 내지 20)의 지방족 탄화수소기가 바람직하며, 예를 들어 C1-20(바람직하게는 C1-10, 특히 바람직하게는 C1-3) 정도의 알킬기; C2-20(바람직하게는 C2-10, 특히 바람직하게는 C2-3) 정도의 알케닐기; C2-20(바람직하게는 C2-10, 특히 바람직하게는 C2-3) 정도의 알키닐기 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소기로서는, C3- 20(=3 내지 20원)지환식 탄화수소기가 바람직하며, 예를 들어 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 C3-20(바람직하게는 C3-15, 특히 바람직하게는 C5-8) 정도의 시클로알킬기; 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기 등의 C3-20(바람직하게는 C3-15, 특히 바람직하게는 C5-8) 정도의 시클로알케닐기; 노르보르닐기 등의 가교환식 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기로서는, C6- 14(특히, C6-10)방향족 탄화수소기가 바람직하며, 예를 들어 페닐기 등을 들 수 있다.
상기 식 중의 Rb에 있어서의 복소환식기는 복소환의 구조식으로부터 1개의 수소 원자를 제외한 기이고, 상기 복소환으로서는, Ra에 있어서의 복소환과 동일한 예를 들 수 있다.
상기 탄화수소기나 복소환식기에는 Ra에 있어서의 탄화수소나 복소환과 마찬가지로, 다양한 치환기가 결합하고 있어도 된다. 또한, 지환식 탄화수소기나 방향족 탄화수소기의 환에는 방향족성 또는 비방향족성의 복소환이 축합하고 있어도 된다.
상기 s는 1 또는 2를 나타내고, 바람직하게는 2이다.
상기 t는 1 이상의 정수이며, 예를 들어 1 내지 4이다.
또한, 상기 s와 t의 곱(s×t)은, 예를 들어 1 이상의 정수이고, 바람직하게는 2 내지 4이다.
상기 환 Z는 질소 원자를 포함하는 복소환이며, 예를 들어 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모르폴린환, 이미다졸환, 글리콜우릴환 등의 5 내지 10원환(바람직하게는 6 내지 8원환)을 들 수 있다.
상기 u는 1 이상의 정수이며, 예를 들어 1 내지 4이다.
N-글리시딜 화합물은, 예를 들어 질소 원자 함유 화합물에 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 식 (c-1-1)로 표시되는 화합물은 하기 식 (c-1')으로 표시되는 질소 원자 함유 화합물에 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 제조할 수 있고, 하기 식 (c-2-1)로 표시되는 화합물은 하기 식 (c-2')으로 표시되는 질소 원자 함유 화합물에 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 하기 식 (c-1') 중, Ra, Rb, s, t는 상기에 동일하다. 또한, 하기 식 (c-2') 중, 환 Z, u는 상기에 동일하다.
식 (c-1')으로 표시되는 질소 원자 함유 화합물로서는, 예를 들어 디에틸아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 등의 쇄상 지방족 아민 화합물; 4,4'-메틸렌비스(2-메틸시클로헥실아민), 멘탄디아민, 이소포론디아민, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민), 1,3-비스아미노메틸시클로헥산 등의 환상 지방족 아민 화합물; m-크실렌디아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, m-페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰 등의 방향족 아민 화합물 등을 들 수 있다.
상기 식 (c-2')으로 표시되는 질소 원자 함유 화합물로서는, 예를 들어 피페리딘, 피롤리딘, 모르폴린, 피페라진, N-아미노에틸피페라진, 피롤, 이미다졸, 글리콜우릴 등의 질소 함유 복소환 화합물을 들 수 있다.
N-비닐 화합물이나 N-알릴 화합물도, 상기 N-글리시딜 화합물의 제조 방법에 준한 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, N-비닐 화합물을 제조하는 경우는, 에피클로로히드린 대신에 염화비닐을 사용하고, N-알릴 화합물을 제조하는 경우는, 에피클로로히드린 대신에 염화알릴을 사용하는 것 이외는, 상기 N-글리시딜 화합물의 제조 방법과 동일한 방법을 채용할 수 있다.
식 (c-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 4,4'-메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린), N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-벤젠디(메탄아민), N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-시클로헥산디(메탄아민), N,N-비스글리시딜-4-글리시딜옥시아닐린 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 예를 들어 상품명 「TETRAD-X」(미츠비시 가스 가가쿠(주)제) 등의 시판품을 사용할 수 있다.
식 (c-2)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라알릴글리콜우릴, 1,3-디알릴-4,6-디글리시딜글리콜우릴 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 예를 들어 상품명 「TG-G」, 「TA-G」, 「DAG-G」(이상, 시코쿠 가세이 고교(주)제) 등의 시판품을 사용할 수 있다.
성분 (C)의 사용량(배합량)은 본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 성분 (B)(2종 이상 함유하는 경우는 그의 총량) 1중량부에 대하여, 예를 들어 0.05 내지 3중량부이고, 상한은 바람직하게는 2.5중량부, 특히 바람직하게는 2.0중량부, 가장 바람직하게는 1.5중량부이다. 하한은 바람직하게는 0.1중량부, 특히 바람직하게는 0.2중량부, 가장 바람직하게는 0.3중량부이다. 성분 (C)를 상기 범위로 함유하는 것이, 충분한 경화 지연 효과를 얻는 데 있어서 바람직하다. 성분 (C)의 함유량이 상기 범위를 하회하면, 충분한 경화 지연 효과가 얻기 어려워지는 경향이 있다. 한편, 성분 (C)의 함유량이 상기 범위를 상회하면, 가열 처리를 실시해도 충분한 경화 속도가 얻어지기 어려워지는 경향이 있어, 경화 불량이 발생하는 경우가 있다.
(성분 (D))
본 발명의 밀봉용 조성물은 성분 (D)로서 무기 충전재를 함유한다. 그로 인해, 우수한 방습성을 갖는 경화물이 얻어진다.
상기 무기 충전재로서는, 예를 들어 실리카, 알루미나, 산화아연, 산화마그네슘 등의 무기 산화물; 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 탄산염; 규산칼슘, 글래스비즈, 탈크, 클레이, 마이카 등의 규산염 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 그 중에서도 디스펜스 시의 도포압에 대하여 직선적인 응답성을 갖기 때문에 도포성이 우수한 점에서, 탈크, 마이카 등의 규산염을 사용하는 것이 바람직하다. 무기 미립자의 평균 입자 직경(레이저 회절·산란법(마이크로트랙법)에 의한)은, 예를 들어 0.001 내지 30㎛, 바람직하게는 0.1 내지 10㎛이다.
또한, 무기 충전재의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 구상(진구상, 대략 진구상, 타원구상 등), 다면체상, 봉상(원기둥상, 각기둥상 등), 평판상, 인편상, 부정형상 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 더 우수한 방습성을 부여할 수 있는 점에서, 평판상의 무기 충전재를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 무기 충전재의 함유량은 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 100중량부에 대하여, 예를 들어 30 내지 70중량부 정도, 바람직하게는 40 내지 60중량부, 특히 바람직하게는 45 내지 60중량부이다. 무기 충전재를 상기 범위로 함유함으로써, 우수한 방습성을 갖는 경화물이 얻어진다. 무기 충전재의 함유량이 상기 범위를 상회하면 점도가 지나치게 높아져 도포성이 저하되는 경향이 있다. 한편, 무기 충전재의 함유량이 상기 범위를 하회하면, 방습성이 불충분해지는 경우가 있다.
(첨가제)
본 발명의 밀봉용 조성물은 상기 성분 이외에도, 필요에 따라 다른 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하고 있어도 된다. 상기 다른 성분으로서는, 예를 들어 상기 성분 (A) 이외의 경화성 화합물, 도전성 재료, 중합 금지제, 실란 커플링제, 산화 방지제, 광안정제, 가소제, 레벨링제, 소포제, 용제, 자외선 흡수제, 이온 흡착체, 안료, 형광체, 이형제 등을 들 수 있다.
(성분 (E))
본 발명의 밀봉용 조성물은 성분 (E)로서, 상기 성분 (A) 이외의 경화성 화합물(성분 (C)에 포함되는 화합물도 제외함)을 1종 또는 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
상기 성분 (A) 이외의 경화성 화합물로서는, 예를 들어 에폭시기를 갖는 화합물, 비닐기를 갖는 화합물, 알릴기를 갖는 화합물 등의 양이온 경화성 화합물을 들 수 있다.
상기 에폭시기를 갖는 화합물에는, 예를 들어 지환 에폭시기를 1분자 중에 1개 갖는 화합물, 지환에 에폭시기가 직접 단결합으로 결합하고 있는 화합물, 글리시딜에테르계 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르계 에폭시 화합물 등이 포함된다.
상기 지환 에폭시기를 1분자 중에 1개 갖는 화합물로서는, 예를 들어 1,2:8,9-디에폭시리모넨, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산 등을 들 수 있다.
상기 지환에 에폭시기가 직접 단결합으로 결합한 화합물로서는, 예를 들어 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물(상품명 「EHPE3150」, (주)다이셀제) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜에테르계 에폭시 화합물로서는, 예를 들어 1,6-헥산디올-디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판-트리글리시딜에테르 등의 지방족 다가 알코올에 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 지방족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물; 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 비스페놀 E형 에폭시 화합물, o-페닐페놀글리시딜에테르, 비페놀형 에폭시 화합물, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A의 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 나프탈렌형 에폭시 화합물, 트리스페놀메탄형 에폭시 화합물 등의 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물; 수소화 비스페놀 A형 에폭시 화합물(2,2-비스[4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]프로판, 2,2-비스[3,5-디메틸-4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]프로판 및 이들의 다량체 등의 비스페놀 A형 에폭시 화합물을 수소화한 화합물), 수소화 비스페놀 F형 에폭시 화합물(비스[o,o-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[o,p-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[p,p-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[3,5-디메틸-4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄 및 이들의 다량체 등), 수소 첨가 비페놀형 에폭시 화합물, 수소 첨가 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 수소 첨가 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A의 수소 첨가 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 수소 첨가 나프탈렌형 에폭시 화합물, 수소 첨가 트리스페놀메탄형 에폭시 화합물 등의 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물을 수소화하여 얻어지는 지환식 글리시딜에테르계 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 예를 들어, 상품명 「YL-983U」(미츠비시 가가쿠(주)제), 「R1710」(프린텍(주)제), 「SY-OPG」, 「PEG」(이상, 사카모토 야쿠힌 고교(주)제) 등의 시판품을 사용할 수 있다.
상기 비닐기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 스티렌, p-메틸스티렌, 에틸스티렌, 프로필스티렌, 이소프로필스티렌, p-tert-부틸스티렌 등의 스티렌계 화합물; N-비닐카르바졸, N-비닐피롤리돈 등의 질소 비닐 화합물 등을 들 수 있다.
상기 알릴기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 알릴(메트)아크릴레이트, 디알릴말레이트, 트리알릴시아누레이트, 디알릴프탈레이트 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 실온에서의 경화 속도가 느린 점에서, 에폭시기를 갖는 화합물(바람직하게는 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물, 특히 바람직하게는 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물, 가장 바람직하게는 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 가지며, 또한 에스테르 결합이나 폴리에테르 구조를 갖지 않는 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물)을 사용하는 것이, 아웃 가스의 발생을 억제하면서, 경화 지연성을 더 안정화시키는 효과가 얻어지는 점에서 바람직하다.
즉, 본 발명의 밀봉용 조성물은 성분 (E)로서, 에폭시기를 갖는 화합물(바람직하게는 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물, 특히 바람직하게는 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물, 가장 바람직하게는 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 가지며, 또한 에스테르 결합이나 폴리에테르 구조를 갖지 않는 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물)(성분 (A) 및 성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)을, 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)에서의 성분 (E)의 함유량은, 예를 들어 10 내지 90중량% 정도이고, 상한은, 바람직하게는 85중량%, 특히 바람직하게는 80중량%, 가장 바람직하게는 75중량%이다. 하한은, 바람직하게는 20중량%, 특히 바람직하게는 30중량%, 가장 바람직하게는 50중량%, 특히 바람직하게는 60중량%이다. 성분 (E)를 상기 범위로 함유하는 것이, 경화 지연성을 안정화시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)에서의 성분 (A)와 성분 (E)의 합계 함유량은, 예를 들어 70중량% 이상이고, 바람직하게는 80중량% 이상, 특히 바람직하게는 90중량% 이상이다. 또한, 상한은 100중량%이다.
또한, 본 발명의 밀봉용 조성물에 포함되는 경화성 화합물 전량(100중량%)에서의 지환식 에폭시 화합물(특히, (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실)과 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물(특히, 방향족 글리시딜에테르계 에폭시 화합물)의 합계 함유량은, 예를 들어 70중량% 이상이고, 바람직하게는 80중량% 이상, 특히 바람직하게는 90중량% 이상이다. 또한, 상한은 100중량%이다.
본 발명의 밀봉용 조성물은, 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D) 및 필요에 따라 다른 성분(예를 들어, 성분 (E) 등)을, 자공전식 교반 탈포 장치, 호모지나이저, 플라네터리 믹서, 3개 롤 밀, 비즈 밀 등의 일반적으로 알려지는 혼합용 기기를 사용하여 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다. 또한, 각 성분은 동시에 혼합해도 되고, 순차 혼합해도 된다.
본 발명의 밀봉용 조성물의 광 조사 전의 점도(25℃, 전단 속도: 20(1/s))는, 예를 들어 1만 내지 200만mPa·s 정도, 바람직하게는 2만 내지 150만mPa·s, 특히 바람직하게는 2만 내지 100만mPa·s, 가장 바람직하게는 5만 내지 80만mPa·s, 특히 바람직하게는 10만 내지 20만mPa·s이다.
본 발명의 밀봉용 조성물은 광 조사를 실시하고, 그 후 가열 처리를 실시함으로써 경화한다. 광 조사는, 두께 100㎛의 도막의 경우, 수은 램프 등으로 500mJ/㎠ 이상의 광을 조사하는 것이 바람직하다. 또한, 가열 처리는 오븐 등에 의해, 예를 들어 40 내지 200℃(특히 바람직하게는 60 내지 180℃, 가장 바람직하게는 80 내지 150℃)에서, 10 내지 200분간(특히 바람직하게는 30 내지 120분간) 가열하는 것이 바람직하다.
본 발명의 밀봉용 조성물은 양이온 트랩 작용을 갖는 상기 성분 (C)를 함유하기 때문에, 광 조사를 실시해도 양이온 중합 개시제로부터 발생한 양이온은 성분 (C)에 트랩되기 때문에, 광 조사 후, 가열 처리를 실시할 때까지는 양이온 중합의 진행이 억제된다. 그리고, 광 조사 후에 가열 처리를 실시함으로써, 성분 (C)에 트랩된 양이온이 방출되고, 양이온 경화성 화합물의 양이온 중합이 진행되어, 경화를 완료시킬 수 있다. 즉, 가열 처리를 실시하는 타이밍을 조정함으로써 경화의 진행을 임의로 컨트롤할 수 있다.
본 발명의 밀봉용 조성물에 200W/㎝의 수은 램프로 자외선을 조사(조사량: 2000mJ/㎠) 직후의 점도(25℃, 전단 속도: 20(1/s))는, 예를 들어 1만 내지 500만mPa·s 정도, 바람직하게는 5만 내지 300만mPa·s, 특히 바람직하게는 10만 내지 200만mPa·s이다.
본 발명의 밀봉용 조성물에 200W/㎝의 수은 램프로 자외선을 조사(조사량: 2000mJ/㎠) 후 30분의 점도(25℃, 전단 속도: 20(1/s))는, 예를 들어 1만 내지 1000만mPa·s 정도, 바람직하게는 5만 내지 700만mPa·s, 특히 바람직하게는 10만 내지 500만mPa·s이다.
본 발명의 밀봉용 조성물에 200W/㎝의 수은 램프로 자외선을 조사(조사량: 2000mJ/㎠) 직후부터 조사 후 30분까지의 점도 상승도는, 예를 들어 8배 이하(예를 들어, 1 내지 8배), 바람직하게는 3배 이하, 특히 바람직하게는 2배 이하, 가장 바람직하게는 1.5배 이하이다.
그리고, 상기 방법에 의해 경화하여 얻어지는 경화물은 수증기 투과성이 낮고(즉, 방습성이 우수하고), 경화물(두께: 100㎛)의 투습량은, 예를 들어 150g/㎡·day·atm 이하, 바람직하게는 100g/㎡·day·atm 이하, 특히 바람직하게는 80g/㎡·day·atm 이하, 가장 바람직하게는 50g/㎡·day·atm 이하, 특히 바람직하게는 20g/㎡·day·atm 미만이다. 또한, 상기 투습량은 JIS L 1099 및 JIS Z 0208에 준하고, 두께 100㎛로 조정한 경화물의 투습량을, 60℃, 90%RH의 조건 하에서 측정한 값이다.
또한, 상기 방법에 의해 경화하여 얻어지는 경화물(60㎎)의 경화 지연제 유래의 아웃 가스양은 90ppm 이하 정도(바람직하게는 70ppm 이하, 특히 바람직하게는 50ppm 이하)이고, 저아웃 가스성을 나타낸다. 또한, 아웃 가스양은 헤드 스페이스 GC/MS에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 밀봉용 조성물은 경화 지연성을 가져 경화 개시 시기를 임의로 조정할 수 있다. 그 때문에 밀봉용 조성물에 광 조사하고, 그 후 유기 EL 소자에 접합하고 나서 가열함으로써 유기 EL 소자를 UV에 노출시키는 일 없이, 또한 접합이 곤란해지는 경우가 발생하는 일 없이 유기 EL 소자를 밀봉할 수 있다. 또한, 본 발명의 밀봉용 조성물은 저아웃 가스성 및 방습성을 아울러 갖는 경화물을 형성한다. 그로 인해, 본 발명의 밀봉용 조성물은 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 밀봉할 때의 댐재로서 적합하게 사용할 수 있다. 본 발명의 밀봉용 조성물을 사용하면, 수분이나 아웃 가스로부터 유기 EL 소자를 보호할 수 있고, 수분이나 아웃 가스에 의해 야기되는 유기 EL 소자의 열화를 방지할 수 있다.
[유기 EL 디바이스]
본 발명의 유기 EL 디바이스는, 유기 EL 소자를 구비한 디바이스이며 상기 유기 EL 소자를 본 발명의 밀봉용 조성물을 사용하여 밀봉한 것이고, 본 발명의 밀봉용 조성물의 경화물로 이루어지는 댐을, 상기 유기 EL 소자의 주변을 둘러싸도록 배치한 구성을 갖는다.
본 발명의 밀봉용 조성물을 사용하면, 하기 1 내지 3을 포함하는 유기 EL 소자 밀봉 공정을 거쳐서, 유기 EL 소자(특히, 톱·에미션형 유기 EL 소자)를, 광 조사에 의한 열화를 방지하면서, 밀봉할 수 있고, 장수명이며 신뢰성이 높은 유기 EL 디바이스를 제조할 수 있다. 또한, 광 조사 및 가열 처리 방법은 상기 기재된 바와 같다.
1: 리드 위에, 본 발명의 밀봉용 조성물을 도포하여 댐을 형성함
2: 댐에 광 조사를 실시함
3: 광 조사 후의 댐을 갖는 리드에, 유기 EL 소자를 설치한 기판을 접합하여 가열 처리를 실시함
본 발명의 유기 EL 디바이스의 제조 방법으로서는, 그 중에서도, 상기 유기 EL 소자 밀봉 공정에 있어서의 1 종료 후, 2로 넘기기 전에, 1에서 형성된 댐 내에 필재를 충전하는 공정을 마련하는 것이 바람직하다. 또한, 필재로서는, 본 발명에 있어서의 성분 (B)와 성분 (C)를 포함하는 경화성 조성물을 사용하는 것이 바람직하고, 특히, 본 발명에 있어서의 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C)와, 필요에 따라 성분 (E)를 함유하고(본 발명의 밀봉용 조성물과 동일한 비율로 성분 (A), (B), (C), (E)를 함유하는 것이 바람직함), 점도(25℃, 전단 속도: 20(1/s))가, 예를 들어 10 내지 10000mPa·s 정도, 바람직하게는 20 내지 3000mPa·s, 특히 바람직하게는 30 내지 2500mPa·s, 가장 바람직하게는 30 내지 1000mPa·s인 조성물을 사용하는 것이, 본 발명의 밀봉용 조성물(댐재)과 동일한 경화 지연 효과를 가져, 유기 EL 소자를 직접 UV에 노출시키는 일 없이 밀봉할 수 있는 점에서 바람직하다.
즉, 본 발명의 유기 EL 디바이스의 제조 방법으로서는, 하기 1 내지 4를 포함하는 유기 EL 소자 밀봉 공정을 갖는 것이 바람직하다(도 1 참조).
1: 리드(1) 위에, 본 발명의 밀봉용 조성물을 도포하여 댐(2)을 형성함
2: 댐(2) 내에 상기 필재(4)를 충전하여 밀봉제층(5)을 형성함
3: 밀봉제층(5)에 광 조사를 실시함
4: 광 조사 후의 밀봉제층(5)을 갖는 리드(1)에, 유기 EL 소자(6, 7, 8)를 설치한 기판(9)을 접합하여 가열 처리를 실시함
상기 리드(덮개) 및 기판으로서는, 방습성 기재를 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들어 소다 유리, 무알칼리 유리 등의 유리 기재; 스테인리스, 알루미늄 등의 금속 기재; 3불화폴리에틸렌, 폴리3불화염화에틸렌(PCTFE), 폴리비닐리덴플루오라이드(PVDF), PCTFE와 PVDF의 공중합체, PVDF와 폴리불화염화에틸렌의 공중합체 등의 폴리불화에틸렌계 폴리머, 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 디시클로펜타디엔 등의 시클로올레핀계 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리스티렌 등의 수지 기재 등을 들 수 있다. 리드는, 기판과, 동일한 기재에 의해 형성되어 있어도 되고, 다른 기재에 의해 형성되어 있어도 되지만, 리드는 표면에 유기 EL 소자가 설치되어 있지 않은 점에서 기판과 상이하다.
상기 유기 EL 소자에는 양극/발광층/부극의 적층체가 포함된다. 필요에 따라 SiN막 등의 패시베이션막을 형성해도 된다.
리드 위에, 본 발명의 밀봉용 조성물을 선상으로 도포하여 댐을 형성하는 방법으로서는, 특별히 제한되는 일이 없고, 예를 들어 디스펜서 등을 사용하여 행할 수 있다.
상기 댐의 높이, 혹은 밀봉제층의 두께는 소자를 수분 등으로부터 보호할 목적을 달성할 수 있는 범위라면 특별히 제한되는 일은 없다.
댐 내에 필재를 충전하는 방법으로서는, 특별히 제한되는 일 없이, 예를 들어 디스펜서 등을 사용하여 행할 수 있다.
상기 방법에 의하면, 리드 위에 형성한 밀봉제층에 광 조사를 실시한 후에, 유기 EL 소자를 설치한 기판을 접합하기 때문에, 유기 EL 소자가 직접 UV에 노출되는 일이 없어, UV에 의한 유기 EL 소자의 열화를 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 밀봉용 조성물의 경화물은 저아웃 가스성 및 방습성을 아울러 갖고, 본 발명의 유기 EL 디바이스는 상기 경화물로 이루어지는 댐에 의해, 유기 EL 소자의 외연이 둘러싸인 구성을 갖기 때문에, 유기 EL 소자가 수분이나 아웃 가스에 의해 열화되는 것을 방지할 수 있고, 우수한 발광 특성을 장기에 걸쳐서 유지할 수 있다.
상기 방법에 의해 얻어지는 유기 EL 디바이스는 유기 EL 소자가 밀봉 시에 UV에 노출됨으로써 야기되는 열화를 갖지 않고, 저아웃 가스성 및 방습성을 아울러 갖는 경화물로 보호되어 있기 때문에, 장수명이며 신뢰성이 높다.
실시예
이하에, 실시예에 기초하여 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 점도는 레오미터(상품명 「Physica MCR301」, Anton Paar사제)를 사용하여 측정한, 25℃, 전단 속도가 20(1/s)일 때의 점도이다.
실시예 1
표에 기재된 처방(단위:중량부)에 따라 각 성분을 자전·공전 믹서(상품명 「아와토리 렌타로 ARE-310」, (주)신키제) 내에 투입하고, 교반하여 밀봉용 조성물 (1)을 얻었다.
유리 기판 위에, 얻어진 밀봉용 조성물 (1)을 도포하여 도막 (1)(두께: 100㎛)을 형성하고, 수은 램프로 자외선을 조사(조사량: 1600mJ/㎠)했다. 자외선 조사 전, 자외선 조사 직후, 자외선 조사 후 30분의 점도를 측정하고, 자외선 조사 직후부터 자외선 조사 후 30분 동안의 점도 상승도를 하기 식으로부터 산출했다.
점도 상승도=자외선 조사 후 30분 동안의 점도/자외선 조사 직후의 점도
그 후, 자외선 조사 후의 도막 (1)을 100℃에서 1시간 가열하여 경화물 (1)을 얻었다(후경화).
얻어진 경화물 (1)에 대하여, 하기 방법에 의해 아웃 가스양 및 수증기 투과성을 평가했다.
실시예 2 내지 4, 비교예 1 내지 3
표에 기재된 바와 같이 처방을 변경한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 밀봉용 조성물을 얻고, 도막을 얻고, 경화물을 얻었다.
얻어진 경화물에 대하여, 하기 방법에 의해 아웃 가스양 및 수증기 투과성을 평가했다.
<아웃 가스양>
경화물의 경화 지연제 유래의 아웃 가스양(단위:ppm)은 바이알병에 경화물 60㎎을 넣고, UV 조사(2000mJ/㎠)하여 100℃의 조건 하에서 1시간 정치한 후, 바이알병 중의 아웃 가스양을 측정했다. 또한, 톨루엔 표준액[표준 물질로서의 톨루엔: 100ppm, 용매: 헥산(60㎎)]을 사용하여 검량선을 작성했다. 또한, 측정 기기로서는, 상품명 「HP-6890N」(휴렛·팩커드사제)을 사용하고, 칼럼은 상품명 「DB-624」(애질런트사제)를 사용했다.
<방습성>
경화물의 방습성은 경화물(두께: 100㎛)의 투습량(g/㎡·day·atm)을, JIS L 1099 및 JIS Z 0208(컵법)에 준하고, 60℃, 90%RH 조건 하에서 측정하여 평가했다.
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물은 이하와 같다.
(양이온 경화성 화합물)
(A)-1: (3,4,3',4'-디에폭시)비시클로헥실
(광 양이온 중합 개시제)
(B)-1: 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트
(경화 지연제)
(C)-1: 1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴, 상품명 「TG-G」, 시코쿠 가세이 고교(주)제
(C)-2: 1,3,4,6-테트라알릴글리콜우릴, 상품명 「TA-G」, 시코쿠 가세이 고교(주)제
(C)-3: N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-벤젠디(메탄아민), 상품명 「TETRAD-X」, 미츠비시 가스 가가쿠(주)제
(C)-4: 크라운에테르, 상품명 「18-크라운-6」, 닛폰 소다(주)제
(C)-5: 비스페놀 A 비스(트리에틸렌글리콜글리시딜에테르)에테르, 상품명 「리카 레진BEO-60E」, 신니혼 리카(주)제
(C)-6: 1,3,5-트리스(4,5-에폭시펜틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온, 상품명 「TEPIC-VL」, 닛산 가가쿠 고교(주)제
(무기 충전재)
(D)-1: 탈크, 평균 입자 직경 1.5㎛, 평판상 입자, 상품명 「FG-15」, 닛폰 탈크(주)제
(D)-2: 마이카, 평균 입자 직경 3.4 내지 5.5㎛, 평판상 입자, 상품명 「MK-100」, 코프 케미컬(주)제
(다른 양이온 경화성 화합물)
(E)-1: 액상 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 상품명 「YL-983U」, 미츠비시 가가쿠(주)제
(E)-2: o-페닐페놀글리시딜에테르, 상품명 「SY-OPG」, 사카모토 야쿠힌 고교(주)제
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은, 리드 위에 도포하여 형성한 댐에 UV를 조사해도 가열 처리를 실시할 때까지는 경화의 진행을 억제할 수 있고, 가령 유기 EL 소자를 구비한 기판과의 접합 작업이 지체되어도, 접착성이 상실되어 접합이 곤란해지는 일이 없다. 그리고, 접합 후에 가열 처리를 실시함으로써 경화를 진행시킬 수 있어, 유기 EL 소자를 UV에 직접 노출시키는 일 없이 밀봉할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은 방습성이 우수함과 함께 저아웃 가스성을 갖는 경화물을 형성할 수 있어, 아웃 가스에 의한 유기 EL 소자의 열화를 방지할 수 있다.
그로 인해, 본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 조성물은 유기 EL 소자(특히, 톱·에미션형 유기 EL 소자)를 댐 앤드 필 공법에 의해 밀봉할 때의 댐재로서 적합하게 사용할 수 있다.
1 : 리드
2 : 댐
3 : 디스펜서
4 : 필재
5 : 밀봉제층
6 : 음극
7 : 발광층
8 : 양극
9 : 기판
2 : 댐
3 : 디스펜서
4 : 필재
5 : 밀봉제층
6 : 음극
7 : 발광층
8 : 양극
9 : 기판
Claims (8)
- 댐 앤드 필 공법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 밀봉할 때에 댐재로서 사용하는 조성물이며, 하기 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C), 성분 (D)를 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
성분 (A): 지환 에폭시기, 옥세탄환 함유기, 에피술피드기 및 비닐에테르기에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 양이온 경화성 화합물(성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함)
성분 (B): 광 양이온 중합 개시제
성분 (C): N-글리시딜 화합물, N-비닐 화합물 및 N-알릴 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(N-글리시딜이소시아누레이트를 제외함)
성분 (D): 무기 충전제 - 제1항에 있어서, 성분 (C)가, 하기 식 (c-1)
(식 (c-1) 중, Ra는 탄화수소의 구조식, 복소환의 구조식, 또는 탄화수소와 복소환이 단결합을 통해 결합한 구조식으로부터 t개의 수소 원자를 제외한 기를 나타냄. Rb는 수소 원자, 또는 탄화수소기, 복소환식기 및 이들이 단결합을 통해 결합한 기에서 선택되는 기를 나타냄. Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타냄. s는 1 또는 2를 나타내고, t는 1 이상의 정수를 나타냄. t가 2 이상인 경우, 2개 이상의 각괄호 내의 기는 각각 동일해도 되고, 상이해도 됨)
로 표시되는 화합물 및/또는 하기 식 (c-2)
(식 (c-2) 중, 환 Z는 질소 원자를 포함하는 복소환을 나타내고, Rc는 글리시딜기, 비닐기 및 알릴기에서 선택되는 적어도 1종의 기를 나타냄. u는 1 이상의 정수를 나타냄. u가 2 이상인 경우, 환 Z에 포함되는 2개 이상의 질소 원자는 직접 결합하고 있어도 되고, 다른 원자를 통해 결합하고 있어도 됨)
로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B) 1중량부에 대하여, 성분 (C)를 0.05 내지 3중량부 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 성분 (E)를 더 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
성분 (E): 글리시딜에테르기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 화합물(성분 (A) 및 성분 (C)에 해당하는 화합물을 제외함) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (D)가, 평균 입자 직경이 0.001 내지 30㎛인 무기 충전제인 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (D)가 평판상의 무기 충전제인 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물.
- 하기 1 내지 3을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉 공정을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스의 제조 방법.
1: 리드 위에, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물을 도포하여 댐을 형성함
2: 댐에 광 조사를 실시함
3: 광 조사 후의 댐을 갖는 리드에, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 설치한 기판을 접합하여 가열 처리를 실시함 - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 조성물의 경화물로 이루어지는 댐을, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 주변을 둘러싸도록 배치한 구성을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 디바이스.
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