TW201730269A - 有機電激發光顯示元件用密封劑 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機電激發光顯示元件用密封劑。本發明之有機電激發光顯示元件用密封劑係含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑者,且上述陽離子聚合性化合物含有下述水解性陽離子聚合性化合物,即具有陽離子聚合性基與醚鍵或酯鍵,且於該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時,所有分解物具有陽離子聚合性基;於稱量300mg並封入至小瓶中,於100℃加熱30分鐘而使之硬化,或照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化,進而於85℃加熱100小時之時,釋氣產生量為100ppm以下。
Description
本發明係關於一種對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機電激發光顯示元件用密封劑。
近年來,業界不斷進行使用有有機電激發光(以下,亦稱為「有機EL」)顯示元件或有機薄膜太陽電池元件等有機薄膜元件之有機光學裝置之研究。有機薄膜元件由於可藉由真空蒸鍍或溶液塗佈等簡便地製作,故而生產性亦優異。
有機EL顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之薄膜構造體。於該有機發光材料層中自一電極注入電子,並且自另一電極注入電洞,藉此於有機發光材料層內電子與電洞結合而進行自發光。與需要背光裝置之液晶顯示元件等相比,具有視認性良好、可更薄型化、且可進行直流低電壓驅動之優點。
然而,此種有機EL顯示元件存在若有機發光材料層或電極暴露於外部氣體中,則其發光特性會急劇地劣化而壽命縮短之問題。因此,為了提高有機EL顯示元件之穩定性及耐久性,於有機EL顯示元件中,將
有機發光材料層或電極與大氣中之水分或氧阻隔開之密封技術變得必不可少。
於專利文獻1中揭示有於頂面發光型有機EL顯示元件等中,於有機EL顯示元件基板之間充滿密封劑而進行密封之方法。然而,習知之密封劑有於硬化時及硬化後產生釋氣而容易使元件劣化之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本特開2001-357973號公報
本發明之目的在於提供一種對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機電激發光顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機電激發光顯示元件用密封劑,其係含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑者,且上述陽離子聚合性化合物含有下述水解性陽離子聚合性化合物,即具有陽離子聚合性基與醚鍵或酯鍵,且於該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時,所有分解物具有陽離子聚合性基;於稱量300mg並封入至小瓶中,於100℃加熱30分鐘而使之硬化,或照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化,進而於85℃加熱100小時之時,釋氣產生量為100ppm以下。
以下,對本發明進行詳細說明。
本發明者認為,習知之密封劑之釋氣產生之原因為密封劑中所含之陽離子聚合性化合物之醚鍵或酯鍵藉由源自聚合起始劑等之酸而進行水解。因此,本發明者對作為陽離子聚合性化合物使用不具有醚鍵及酯鍵者進行了研究,所獲得之密封劑雖然能夠抑制釋氣之產生,但硬化收縮較大,尤其無法充分地獲得對於可撓性基板等之接著性。因此,本發明者進而進行努力研究,結果發現,藉由使用具有下述水解性陽離子聚合性化合物,即陽離子聚合性基與醚鍵或酯鍵、且於該醚鍵或酯鍵藉由水解而被切斷之情形時所有分解物亦具有陽離子聚合性基,且使硬化時及硬化後之釋氣產生量成為特定值以下,而能夠獲得對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機EL顯示元件用密封劑,從而完成本發明。
關於本發明之有機EL顯示元件用密封劑,於稱量300mg並封入至小瓶中,於100℃加熱30分鐘而使之硬化,或照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化,進而於85℃加熱100小時之時,釋氣產生量之上限為100ppm。藉由上述釋氣產生量為100ppm以下,本發明之有機EL顯示元件用密封劑能夠充分地抑制由元件之劣化所引起之顯示不良。上述釋氣產生量之較佳之上限為50ppm,更佳之上限為30ppm。
上述釋氣產生量越少越佳,並無特別下限,但實質上成為5ppm以上。
再者,上述釋氣產生量可使用氣相層析質譜分析計(例如JMS-Q1050(日本電子公司製造)等)而進行測定。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合性化合
物。上述陽離子聚合性化合物含有如下水解性陽離子聚合性化合物(以下,亦稱為「本發明之水解性陽離子聚合性化合物」),其具有陽離子聚合性基與醚鍵或酯鍵,且於該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時,所有分解物具有陽離子聚合性基。本發明之水解性陽離子聚合性化合物係藉由具有醚鍵或酯鍵,硬化收縮不會變得過大,且所獲得之有機EL顯示元件用密封劑對於可撓性基板等之接著性優異者,又,藉由在該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時所有分解物具有陽離子聚合性基,能夠防止該分解物成為產生釋氣之原因。
作為上述陽離子聚合性化合物,使用本發明之水解性陽離子聚合性化合物,且不使用如成為產生釋氣之原因之其他成分,或即便於使用之情形時亦將含量設為少量,藉此可將上述釋氣產生量設為上述範圍。
作為上述陽離子聚合性基,例如可列舉:環氧基、氧雜環丁基、乙烯醚基等。其中,較佳為環氧基。
作為本發明之水解性陽離子聚合性化合物,具體而言,例如可列舉:3,4-環氧環己羧酸-3',4'-環氧環己基甲酯(下述式(1)表示之化合物)、3-乙基-3(((3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧雜環丁烷(下述式(2)表示之化合物)、4,5-環氧環己烷-1,2-二羧酸二環氧丙酯(下述式(3)表示之化合物)等。其中,就所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為對於可撓性基板等之接著性更優異者而言,較佳為具有醚鍵或酯鍵之脂環式環氧化合物,更佳為下述式(1)或下述式(2)表示之化合物,進而較佳為下述式(1)表示之化合物。
作為本發明之水解性陽離子聚合性化合物中之市售者,例如可列舉:Celloxide 2021P(Daicel公司製造)、OXT-221(東亞合成公司製造)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於不會阻礙本發明之目的之範圍內,可含有不具有醚鍵及酯鍵之陽離子聚合性化合物、或雖然具有醚鍵或酯鍵但於該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時至少一部分分解物不具有陽離子聚合性之陽離子聚合性化合物作為其他陽離子聚合性化合物,但就同時實現對於可撓性基板等之接著性與抑制由元件之劣化所引起之顯示不良之效果之觀點而言,較佳為不含上述其他陽離子聚合性化
合物。
於含有上述其他陽離子聚合性化合物之情形時,就同時實現對於可撓性基板等之接著性與抑制由元件之劣化所引起之顯示不良之效果之觀點而言,全部陽離子聚合性化合物100重量份中之本發明之水解性陽離子聚合性化合物之含量之較佳之下限為20重量份,更佳之下限為50重量份,進而較佳之下限為70重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合起始劑。作為上述陽離子聚合起始劑,可列舉:藉由光照射產生質子酸或路易斯酸之光陽離子聚合起始劑、或藉由加熱產生質子酸或路易斯酸之熱陽離子聚合起始劑。只要為該等,則並無特別限定,可為離子性酸產生型,亦可為非離子性酸產生型。
上述光陽離子聚合起始劑之中,作為離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑,例如可列舉陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鎓鹽、芳香族銨鹽、或(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽,例如可列舉:雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基
鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽,例如可列舉:二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鎓鹽,例如可列舉:苯基重氮鎓六氟磷酸鹽、苯基重氮鎓六氟銻酸鹽、苯基重氮鎓四氟硼酸鹽、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽,例如可列舉:1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵鹽,例如可列舉:(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯
-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑,例如可列舉:硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:DTS-200(Midori Kagaku公司製造)、UVI6990、UVI6974(均為Union Carbide公司製造)、SP-150、SP-170(均為ADEKA公司製造)、FC-508、FC-512(均為3M公司製造)、Irgacure290(BASF公司製造)、PI2074(Rhodia公司製造)等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑,可列舉陰離子部分由BF4-、PF6-、SbF6 -、或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鎓鹽、或錪鹽等。
作為上述鋶鹽,可列舉:三苯基鋶四氟化硼、三苯基鋶六氟化銻、三苯基鋶六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)鋶六氟化砷、二苯基(4-苯基噻吩基)鋶六氟化砷等。
作為上述鏻鹽,可列舉乙基三苯基鏻六氟化銻、四丁基鏻六氟化銻等。
作為上述四級銨鹽,例如可列舉:二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟
四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟化硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:San-Aid SI-60、Sam-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均為三新化學工業公司製造)、CXC-1612、CXC-1821(均為King Industries公司製造)等。
其中,上述陽離子聚合起始劑就所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為可進一步抑制釋氣之產生者而言,較佳為含有四級銨鹽。
關於上述陽離子聚合起始劑之含量,相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳之下限為0.05重量份,較佳之上限為10重量份。藉由上述陽離子聚合起始劑之含量為該範圍,所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性、保存穩定性、及硬化物之耐濕性更優異者。上述陽離子聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份,更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於不阻礙本發明之目的之範圍內,除可含有上述陽離子聚合性化合物及上述陽離子聚合起始劑以外,亦可含有其他成分。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑中,為了提高本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性,作為上述其他成分,可含有矽烷偶合劑,但就抑制釋氣之產生之觀點而言,較佳為不含矽烷偶合劑。
作為上述矽烷偶合劑,例如可列舉:3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用,亦可併用兩種以上。
於含有上述矽烷偶合劑之情形時,關於上述矽烷偶合劑之含量,相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳之上限為0.5重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為0.5重量份以下,能夠抑制釋氣之產生或剩餘之矽烷偶合劑之滲出,且發揮出更高之接著性提昇效果。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之上限為0.1重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑就提高保存穩定性之觀點而言,可含有穩定劑作為上述其他成分。
作為上述穩定劑,例如可列舉苄胺等胺系化合物等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可含有熱硬化劑作為上述其他成分。
作為上述熱硬化劑,例如可列舉:醯肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、雙氰胺、胍衍生物、改質脂肪族聚胺、各種胺與環氧樹脂之加成產物等。
作為上述醯肼化合物,例如可列舉1,3-雙(肼基羰乙基-5-異丙基乙內醯脲)等。
作為上述咪唑衍生物,例如可列舉:1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二胺基-6-(2'-甲基咪唑基-(1'))-乙基-對稱三、N,N'-雙(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N'-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二醯胺、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑等。作為上述酸
酐,例如可列舉:四氫鄰苯二甲酸酐、乙二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)等。
該等熱硬化劑可單獨使用,亦可併用兩種以上。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可含有表面改質劑作為上述其他成分。藉由含有上述表面改質劑,能夠提高本發明之有機EL顯示元件用密封劑之塗膜之平坦性。
作為上述表面改質劑,例如可列舉界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑,例如可列舉:聚矽氧系、丙烯酸系、氟系等者。
作為上述表面改質劑中之市售者,例如可列舉:BYK-302、BYK-331(均為BYK-Chemie Japan公司製造)、UVX-272(楠本化成公司製造)、Surflon S-611(AGC Seimi Chemical公司製造)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑中,作為上述其他成分,為了提高元件電極之耐久性,可含有與於有機EL顯示元件用密封劑中產生之酸進行反應之化合物或離子交換樹脂。
作為與上述所產生之酸進行反應之化合物,可列舉與酸進行中和之物質,例如,鹼金屬之碳酸鹽或碳酸氫鹽、或鹼土金屬之碳酸鹽或碳酸氫鹽等。具體而言,例如可使用碳酸鈣、碳酸氫鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。
作為上述離子交換樹脂,可使用陽離子交換型、陰離子交換型、兩離子交換型之任一種,尤其適宜為可吸附氯化物離子之陽離子交換型或兩離子交換型。
又,本發明之有機EL顯示元件用密封劑中,作為上述其他
成分,視需要可含有硬化延遲劑、補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法,例如可列舉如下方法等:使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、3輥研磨機等混合機,將陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑、及視需要添加之其他成分混合。
關於本發明之有機EL顯示元件用密封劑,於25℃使用E型黏度計測定之黏度之較佳之下限為5mPa‧s,較佳之上限為500mPa‧s。藉由上述黏度為該範圍,本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為塗佈性更優異者。上述黏度之更佳之下限為10mPa‧s,更佳之上限為100mPa‧s。
再者,上述黏度為例如可藉由使用VISCOMETER TV-22(東機產業公司製造)作為E型黏度計,利用CP1之錐板,自各黏度範圍中之最佳之扭矩數中適當選擇1~100rpm之轉數而進行測定。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑可尤其適宜地用作被覆具有有機發光材料層之積層體而進行密封之面內密封劑。
根據本發明,可提供一種對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機電激發光顯示元件用密封劑。
以下,列舉實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不僅限於該等實施例。
(實施例1)
使用攪拌混合機(Thinky公司製造,「AR-250」),將作為本發明之水解性陽離子聚合性化合物之上述式(1)表示之化合物(Daicel公司製造,「Celloxide 2021P」)100重量份、與作為熱陽離子聚合起始劑之二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽(King Industries公司製造,「CXC-1821」)0.5重量份以攪拌速度3000rpm均勻地攪拌混合,而製作有機EL顯示元件用密封劑。
將所獲得之有機EL顯示元件用密封劑稱量300mg並封入至小瓶中,於100℃加熱30分鐘而使之硬化。進而,將該小瓶於85℃之恆溫烘箱中加熱100小時,將小瓶中之氣化成分設為釋氣產生量,並使用氣相層析質譜分析計(日本電子公司製造,「JMS-Q1050」)進行測定。將結果示於表1。
(實施例2~6、比較例1~3)
依據表1中所記載之摻合比,將表1中所記載之各材料以與實施例1同樣之方式攪拌混合,而製作實施例2~6、比較例1~3之有機EL顯示元件用密封劑。
對所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑,以與實施例1同樣之方式測定釋氣產生量。將結果示於表1。再者,針對實施例2中所獲得之密封劑,代替於100℃進行加熱30分鐘,於照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱
30分鐘而使之硬化。
<評價>
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
(1)黏度
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑,使用E型黏度計(東機產業公司製造,「VISCOMETER TV-22」),測定25℃之黏度。
(2)對於可撓性基板之接著性
取極微量之實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑置於20mm×50mm之聚碳酸酯板(Takiron公司製造)之中央部,使相同大小之聚碳酸酯板重疊於其上而將密封劑壓散開。於該狀態下使密封劑硬化(實施例1、3~6、及比較例1~3中所獲得之各密封劑係於100℃加熱30分鐘而使之硬化,實施例2中所獲得之密封劑係於照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化),而獲得接著試片。使用EZgraph(島津製作所公司製造)對所獲得之接著試片之接著強度進行測定。此時,將接著強度為1.0kgf/cm2以上者評價為「○」,將接著強度為0.5kgf/cm2以上且未達1.0kgf/cm2者評價為「△」,將接著強度未達0.5kgf/cm2者評價為「×」,而評價對於可撓性基板之接著性。
(3)硬化性
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑,使用DSC裝置(Agilent Technologies公司製造,「UMA600」)對進行硬化(實施例1、3~6、及比較例1~3中所獲得之各密封劑係於100℃加熱30分鐘而
使之硬化,實施例2中所獲得之密封劑係於照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化)時之硬化前後之發熱量進行測定,並根據下述式導出環氧基之反應率。
環氧基之反應率(%)=100×(硬化前之發熱量-硬化後之發熱量)/硬化前之發熱量
將環氧基之反應率為90%以上之情形評價為「○」,將為70%以上且未達90%之情形評價為「△」,將未達70%之情形評價為「×」,而對硬化性進行評價。
(4)有機EL顯示元件之顯示性能
(配置有具有有機發光材料層之積層體的基板之製作)
將於玻璃基板(長度30mm、寬度30mm、厚度0.7mm)上使ITO電極以1000Å之厚度進行成膜而成者設為基板。對上述基板利用丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇分別進行15分鐘超音波洗淨後,利用煮沸之異丙醇進行10分鐘洗淨,進而,利用UV-Ozone Cleaner(Nippon Laser Electronics公司製造,「NL-UV253」)進行事前處理。
其次,將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾,向素燒之坩堝中添加N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg,向另一不同之素燒坩堝中添加三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)200mg,並將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。其後,對添加有α-NPD之坩堝進行加熱,將α-NPD以蒸鍍速度15Å/s堆積於基板,使膜厚600Å之電洞輸送層成膜。繼而,對添加有Alq3之坩堝進行加熱,以15Å/s之蒸鍍速度使膜厚600Å之有機發光材料層成膜。其後,將形成有電洞輸送層及有機發光材料層之基板轉移至另一真空蒸鍍
裝置,並向該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻加熱舟皿中添加氟化鋰200mg,向另一鎢製舟皿中添加鋁線1.0g。其後,將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa,使氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度進行5Å成膜後,使鋁以20Å/s之速度進行1000Å成膜。利用氮氣使蒸鍍器內恢復至常壓,並取出配置有具有有機發光材料層之積層體之基板。
(利用無機材料膜A進行之被覆)
以覆蓋配置有所獲得之積層體之基板之該積層體整體之方式設置具有開口部之光罩,並藉由電漿CVD法形成無機材料膜A。
電漿CVD法係於如下條件下進行:使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體,將SiH4氣體之流量設為10sccm,將氮氣之流量設為200sccm,將RF功率設為10W(頻率2.45GHz),將腔室內溫度設為100℃,將腔室內壓力設為0.9Torr。
所形成之無機材料膜A之厚度為約1μm。
(樹脂保護膜之形成)
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製造,「NanoPrinter 300」),將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑藉由噴墨方式以80pL之噴出量塗佈於玻璃基板上。於塗佈時進行調整以使膜厚成為20μm以下。繼而,使有機EL顯示元件用密封劑硬化(實施例1、3~6、及比較例1~3中所獲得之各密封劑係於100℃加熱30分鐘而使之硬化,實施例2中所獲得之密封劑係於照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化),而形成樹脂保護膜。
(利用無機材料膜B進行之被覆)
於形成樹脂保護膜後,以覆蓋該樹脂保護膜之整體之方式設置具有開口部之光罩,並藉由電漿CVD法形成無機材料膜B,而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係於如下條件下進行:使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體,將SiH4氣體之流量設為10sccm,將氮氣之流量設為200sccm,將RF功率設為10W(頻率2.45GHz),將腔室內溫度設為100℃,將腔室內壓力設為0.9Torr。
所形成之無機材料膜B之厚度為約1μm。
(有機EL顯示元件之發光狀態)
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之條件下暴露100小時後,施加10V之電壓,藉由目測觀察元件之發光狀態(有無發光及暗點)。將無暗點或周邊淬熄而均勻地發光之情形評價為「○」,將確認到暗點或周邊淬熄之情形評價為「△」,將非發光部明顯擴大之情形評價為「×」。
[產業上之可利用性]
根據本發明,可提供一種對於可撓性基板等之接著性亦優異、且能夠抑制由元件之劣化所引起之顯示不良的有機電激發光顯示元件用密封劑。
Claims (5)
- 一種有機電激發光顯示元件用密封劑,其含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑,其特徵在於:上述陽離子聚合性化合物含有下述水解性陽離子聚合性化合物,即具有陽離子聚合性基與醚鍵或酯鍵,且於該醚鍵或該酯鍵藉由水解而被切斷之情形時,所有分解物具有陽離子聚合性基;於稱量300mg並封入至小瓶中,於100℃加熱30分鐘而使之硬化,或照射紫外線1500mJ/cm2後,於80℃加熱30分鐘而使之硬化,進而於85℃加熱100小時之時,釋氣產生量為100ppm以下。
- 如申請專利範圍第1項之有機電激發光顯示元件用密封劑,其中,水解性陽離子聚合性化合物含有:具有醚鍵或酯鍵之脂環式環氧化合物。
- 如申請專利範圍第2項之有機電激發光顯示元件用密封劑,其中,具有醚鍵或酯鍵之脂環式環氧化合物為下述式(1)表示之化合物,
- 如申請專利範圍第1、2或3項之有機電激發光顯示元件用密封劑,其中,全部陽離子聚合性化合物100重量份中之水解性陽離子聚合性化合物之含量為20重量份以上。
- 如申請專利範圍第1、2、3或4項之有機電激發光顯示元件用密封劑,其中,陽離子聚合起始劑含有四級銨鹽。
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