TWI695059B - 電子裝置用密封劑及電子裝置之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法而容易地塗布，且可減少噴墨裝置之損傷之電子裝置用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用有該電子裝置用密封劑之電子裝置之製造方法。
本發明係一種電子裝置用密封劑，其係含有硬化性樹脂、與聚合起始劑及/或熱硬化劑，且用於利用噴墨法之塗布者，上述硬化性樹脂含有下述式(1)所示之聚矽氧化合物。
式(1)中，R1表示碳數1~10之烷基，X1、X2分別獨立地表示碳數1~10之烷基或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基，X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基。m為0~100之整數，n為0~100之整數。其中，於n為0之情形時，X1及X2中之至少一者表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基。
式(2-1)~(2-4)中，R2表示鍵結鍵或碳數1~6之伸烷基(alkylene group)，式(2-3)中，R3表示氫或碳數1~6之烷基，R4表示鍵結鍵或亞甲基，式(2-4)中，R5表示氫或甲基。
Figure 105111977-A0202-11-0002-1
Figure 105111977-A0202-11-0002-2
Figure 105111977-A0202-11-0002-3
Figure 105111977-A0202-11-0002-4

Description

電子裝置用密封劑及電子裝置之製造方法
本發明係關於一種可藉由噴墨法而容易地塗布、且可減少噴墨裝置之損傷之電子裝置用密封劑。又，本發明係關於一種使用有該電子裝置用密封劑之電子裝置之製造方法。
近年來，正在進行使用有機電致發光(以下亦稱為有機EL)顯示元件或有機薄膜太陽電池元件等有機薄膜元件之電子裝置之研究。有機薄膜元件可藉由真空蒸鍍或溶液塗布等而簡單地製作，因此生產性亦優異。
有機EL顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造，且藉由向該有機發光材料層一面自一電極注入電子，一面自另一電極注入電洞，而於有機發光材料層內使電子與電洞結合從而進行發光。如上所述，由於有機EL顯示元件進行自我發光，故而具有如下優點：與必需背光裝置之液晶顯示元件等相比，視認性良好，可實現薄型化，而且可實現直流低電壓驅動。
有機薄膜太陽電池元件與使用有無機半導體之太陽電池相比，於成本、大面積化、製造步驟之容易度等方面上優異，且提出有各種 構成者。具體而言，例如於非專利文獻1中，揭示有使用有銅酞青與苝系色素之積層膜之有機太陽電池元件。
該等有機薄膜元件存在若有機層或電極被暴露於外部大氣中，則其性能急遽劣化之問題。因此，為了提高穩定性及耐久性，而必須密封有機薄膜元件以遮斷大氣中之水分或氧。
作為密封有機薄膜元件之方法，習知通常為藉由於內部設置有吸水劑之密封罐而進行密封之方法。然而，藉由密封罐進行密封之方法會使電子裝置難以薄型化。因此，正開發不使用密封罐之有機薄膜元件之密封方法。
於專利文獻1中，揭示有利用藉由CVD法形成之氮化矽膜與樹脂膜之積層膜而密封有機EL顯示元件之有機發光材料層與電極的方法。此處，樹脂膜具有防止由氮化矽膜之內部應力引起之對有機層或電極之壓迫的作用。
關於專利文獻1所揭示之利用氮化矽膜進行密封之方法，存在因有機薄膜元件之表面之凹凸或異物之附著、由內部應力引起之裂痕之產生等而於形成氮化矽膜時無法完全被覆有機薄膜元件的情況。若利用氮化矽膜之被覆不完全，則水分會通過氮化矽膜而滲入至有機層內。
作為用以防止水分滲入至有機層內之方法，於專利文獻2中揭示有交替蒸鍍無機材料膜與樹脂膜之方法，於專利文獻3或專利文獻4中揭示有於無機材料膜上形成樹脂膜之方法。
作為形成樹脂膜之方法，有於使用噴墨法在基材上塗布液狀之硬化性樹脂組成物後使該硬化性樹脂組成物硬化之方法。若使用此種利用噴墨法之塗布方法，則可高速且均勻地形成樹脂膜。於藉由噴墨法而將 由硬化性樹脂組成物所構成之電子裝置用密封劑塗布於基材上之情形時，為了自噴嘴穩定地噴出而必須將密封劑之黏度設為低黏度。作為將電子裝置用密封劑設為適合噴墨法之黏度之方法，考慮於電子裝置用密封劑中摻合有機溶劑之方法、或使用分子量低者作為供摻合之硬化性樹脂之方法，但使用有機溶劑而製造之樹脂膜存在因殘留之有機溶劑而有機發光材料層劣化，或者因電漿而產生釋氣等問題，且於使用分子量小之硬化性樹脂之情形時，存在使被用於噴墨裝置之噴頭部分等之接著劑或橡膠材料膨潤等而對裝置造成損傷之問題。
專利文獻1：日本特開2000-223264號公報
專利文獻2：日本特表2005-522891號公報
專利文獻3：日本特開2001-307873號公報
專利文獻4：日本特開2008-149710號公報
非專利文獻1：Applied Physics Letters (1986, Vol.48, P. 183)
本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法而容易地塗布，且可減少噴墨裝置之損傷之電子裝置用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用有該電子裝置用密封劑之電子裝置之製造方法。
本發明係一種電子裝置用密封劑，其係含有硬化性樹脂、與聚合起始劑及/或熱硬化劑，且用於利用噴墨法之塗布者，上述硬化性樹脂含有下述式(1)所示之聚矽氧化合物。
Figure 105111977-A0202-12-0004-6
式(1)中，R1表示碳數1~10之烷基，X1、X2分別獨立地表示碳數1~10之烷基或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基，X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基。m為0~100之整數，n為0~100之整數。其中，於n為0之情形時，X1及X2中之至少一者表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基。
Figure 105111977-A0202-12-0004-7
Figure 105111977-A0202-12-0004-8
Figure 105111977-A0202-12-0004-9
Figure 105111977-A0202-12-0004-10
式(2-1)~(2-4)中，R2表示鍵結鍵或碳數1~6之伸 烷基(alkylene group)，式(2-3)中，R3表示氫或碳數1~6之烷基，R4表示鍵結鍵或亞甲基，式(2-4)中，R5表示氫或甲基。
以下對本發明進行詳述。
本發明人等發現，具有特定結構之聚矽氧化合物不易使橡膠材料或接著劑膨潤，又，由於分子間力弱，故而即便分子量大至某個程度，黏度亦不會變得過高。因此，本發明人等發現，藉由摻合該具有特定結構之聚矽氧化合物作為硬化性樹脂，可獲得可藉由噴墨法而容易地塗布，且可減少噴墨裝置之損傷之電子裝置用密封劑，從而完成本發明。
又，該具有特定結構之聚矽氧化合物由於表面張力低，故而所獲得之電子裝置用密封劑成為潤濕擴散性優異，可藉由噴墨法而容易地進行薄膜化者。
本發明之電子裝置用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂含有上述式(1)所示之聚矽氧化合物。藉由含有上述式(1)所示之聚矽氧化合物，本發明之電子裝置用密封劑可具有適合於利用噴墨法之塗布之黏度，且可減少裝置損傷。
上述式(1)中，m之較佳之下限為1，較佳之上限為10。藉由上述m為1以上，而抑制橡膠材料或接著劑之膨潤之效果變得更優異。藉由上述m為10以下，而噴墨塗布性及低釋氣性變得更優異，且硬化物具有更佳之硬度。上述m之更佳之上限為5。
又，上述式(1)中，n之較佳之上限為10。藉由上述n為10以下，而噴墨塗布性及低釋氣性變得更優異，且硬化物具有更佳之硬度。上述n之更佳之上限為5。
作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物，較佳為式(1)中之X1、X2及X3中之至少任一者為式(2-1)、(2-2)或(2-3)所示之基的化合物，更佳為選自由下述式(3-1)所示之化合物、下述式(3-2)所示之化合物及下述式(3-3)所示之化合物組成之群中的至少一種。
Figure 105111977-A0202-12-0006-11
Figure 105111977-A0202-12-0006-12
Figure 105111977-A0202-12-0006-13
式(3-1)中，o為1~10之整數，式(3-2)中，p為1~10之整數，式(3-3)中，q為1~10之整數。
就橡膠材料等之膨潤防止性、噴墨塗布性、低釋氣性及硬化物之柔軟性(硬度)之觀點而言，較佳為式(3-1)中之o、式(3-2)中之p及式(3-3)中之q分別為1~6之整數。
上述硬化性樹脂除含有上述式(1)所示之聚矽氧化合物外，亦可為了提昇接著性等目的而含有其他硬化性樹脂。
作為上述其他硬化性樹脂，較佳為選自由不具有上述式(1)所示之結構的環氧化合物(以下，亦稱為「其他環氧化合物」)、不具有上述式(1)所示之結構的氧環丁烷(oxetane)化合物(以下，亦稱為「其他氧環丁烷化合物」)、不具有上述式(1)所示之結構的(甲基)丙烯酸化合物(以下， 亦稱為「其他(甲基)丙烯酸化合物」)及乙烯醚化合物組成之群中的至少1種。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意為丙烯酸或甲基丙烯酸，「(甲基)丙烯酸化合物」意為具有(甲基)丙烯醯基之化合物，「(甲基)丙烯醯基」意為丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
作為上述其他環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚O型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙基酯化合物等。其中，較佳為脂環式環氧樹脂。
上述脂環式環氧樹脂中，作為市售者，例如可列舉：Celloxide 2000、Celloxide 2021P、Celloxide 2081、Celloxide 3000、Celloxide 8000、Cyclomer M-100(均為大賽璐公司製造)；SANSO CIZER EPS(新日本理化工業公司製造)等。
上述脂環式環氧樹脂中，就抑制釋氣之產生之觀點而言，較佳為不具有未包含於環氧基中之醚鍵及酯鍵者。不具有未包含於環氧基中之醚鍵及酯鍵之脂環式環氧樹脂中，作為市售者，例如可列舉Celloxide 2000、Celloxide 3000、Celloxide 8000等。
該等其他環氧化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
作為上述其他氧環丁烷化合物，可列舉：3-(烯丙氧基)氧環丁烷、苯氧基甲基氧環丁烷、3-乙基-3-羥基甲基氧環丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧環丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧環丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基矽基)丙氧基)甲基)氧環丁烷、3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷、氧環丁基矽倍半氧烷(oxetanyl silsesquioxane)、苯酚酚醛清漆氧環丁烷、1,4-雙(((3-乙基-3-氧環丁基)甲氧基)甲基)苯等。
該等其他氧環丁烷化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
作為上述其他(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉(甲基)丙烯酸環氧丙酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸雙環戊酯、(甲基)丙烯酸苄酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等。
該等其他(甲基)丙烯酸化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸酯」意為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作為上述乙烯醚化合物，例如可列舉：苄基乙烯醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、二環戊二烯乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、 三丙二醇二乙烯醚等。
該等乙烯醚化合物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
其中，就低黏度且反應性高之方面而言，較佳為含有選自由脂環式環氧樹脂、3-(烯丙氧基)氧環丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧環丁烷及3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷組成之群中的至少1種作為上述其他硬化性樹脂。
於含有上述其他硬化性樹脂之情形時，上述式(1)所示之聚矽氧化合物之含量相對於硬化性樹脂整體100重量份，較佳之下限為5重量份。藉由上述式(1)所示之聚矽氧化合物之含量為5重量份以上，而利用噴墨法之塗布性優異之效果、與減少噴墨裝置之損傷之效果兩者變得更加優異。上述式(1)所示之聚矽氧化合物之含量之更佳之下限為10重量份。
又，亦可不含有上述其他硬化性樹脂，但於含有上述其他硬化性樹脂之情形時，上述式(1)所示之聚矽氧化合物之含量相對於硬化性樹脂整體100重量份，較佳之上限為90重量份。藉由上述式(1)所示之聚矽氧化合物之含量為90重量份以下，而可進一步發揮上述其他硬化性樹脂使接著性提昇等效果。
本發明之電子裝置用密封劑含有聚合起始劑及/或熱硬化劑。
作為上述聚合起始劑，較佳地使用光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑、光自由基聚合起始劑、熱自由基聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑只要為藉由照射光而產生質子酸 或路易士酸者，則並無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如可列舉：雙(4-(二苯基鋶基(diphenylsulfonio))苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)苯硫基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽，例如可列舉：二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼 酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽，例如可列舉：苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如可列舉：1-苄基-2-氰基吡啶鎓(cyano pyridinium)六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽，例如可列舉：(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如 可列舉：硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
上述光陽離子聚合起始劑中，作為市售者，例如可列舉：DTS-200(Midori Kagaku公司製造)；UVI6990、UVI6974(均為美國聯合碳化物公司製造)；SP-150、SP-170(均為艾迪科公司製造)；FC-508、FC-512(均為3M公司製造)；IRGACURE261、IRGACURE290(巴斯夫公司製造)；PI2074(隆迪亞公司製造)等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，可列舉：陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之鋶鹽、鏻鹽、銨鹽等。其中，較佳為鋶鹽、銨鹽。
作為上述鋶鹽，可列舉：三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽等。
作為上述鏻鹽，可列舉：乙基三苯基鏻六氟銻酸鹽、四丁基鏻六氟銻酸鹽等。
作為上述銨鹽，例如可列舉：二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟銻酸鹽、 N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
上述熱陽離子聚合起始劑中，作為市售者，例如可列舉：San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均為三新化學工業公司製造)；CXC1612、CXC1821(均為King Industries公司製造)等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、二苯乙二酮、9-氧硫
Figure 105111977-A0202-12-0013-30
系化合物等。
上述光自由基聚合起始劑中，作為市售者，例如可列舉：IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均為巴斯夫公司製造)；安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉：由偶氮化合物、有機過氧化物等所構成者。
作為上述偶氮化合物，例如可列舉：2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、偶氮雙異丁腈等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化苯甲醯、過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、過氧化二烷基、過氧酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
上述熱自由基聚合起始劑中，作為市售者，例如可列舉： VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均為和光純藥工業公司製造)等。
上述聚合起始劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述聚合起始劑之含量為0.01重量份以上，而所獲得之電子裝置用密封劑成為硬化性更加優異者。藉由上述聚合起始劑之含量為10重量份以下，而所獲得之電子裝置用密封劑之硬化反應不會變得過快，而作業性變得更加優異，且可使硬化物變得更加均勻。上述聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.05重量份，更佳之上限為5重量份。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：醯肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、二氰二胺、胍衍生物、改質脂肪族聚胺、各種胺與環氧樹脂之加成產物等。
作為上述醯肼化合物，例如可列舉：1,3-雙(肼基羰乙基(hydrazino carbonoethyl)-5-異丙基乙內醯脲)、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述咪唑衍生物，例如可列舉：1-氰乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二胺基-6-(2'-甲基咪唑基-(1'))-乙基-對稱三
Figure 105111977-A0202-12-0014-26
、N,N'-雙(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N'-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二醯胺、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑等。
作為上述酸酐，例如可列舉：四氫鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙(脫水偏苯三酸酯(anhydro trimellitate))等。
該等熱硬化劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
上述熱硬化劑中，作為市售者，例如可列舉：SDH、ADH(均為大塚化學公司製造)；Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.5重量份，較佳之上限為30重量份。藉由上述熱硬化劑之含量為0.5重量份以上，而所獲得之電子裝置用密封劑成為熱硬化性更加優異者。藉由上述熱硬化劑之含量為30重量份以下，而所獲得之電子裝置用密封劑成為保存穩定性更加優異者，且硬化物成為耐濕性更加優異者。上述熱硬化劑之含量之更佳之下限為1重量份，更佳之上限為15重量份。
本發明之電子裝置用密封劑亦可含有增感劑。上述增感劑具有使上述聚合起始劑之聚合起始效率進一步提昇，而進一步促進本發明之電子裝置用密封劑之硬化反應的作用。
作為上述增感劑，例如可列舉：2,4-二乙基9-氧硫
Figure 105111977-A0202-12-0015-27
等9-氧硫
Figure 105111977-A0202-12-0015-29
系化合物、或2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚等。
上述增感劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為3重量份。藉由上述增感劑之含量為0.01重量份以上，而進一步發揮增感效果。藉由上述增感劑之含量為3重量份以下，而可於吸收不會變得過大之情況下將光傳遞至深部。上述增感劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為1重量份。
本發明之電子裝置用密封劑較佳進一步含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有提昇本發明之電子裝置用密封劑與基板等之接著性之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷化合物可單獨使用，亦可併用2種以上。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而一面抑制多餘之矽烷偶合劑之滲出，一面使提昇所獲得之電子裝置用密封劑之接著性之效果變得更加優異。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之電子裝置用密封劑亦可含有硬化延遲劑。藉由含有上述硬化延遲劑，而可使所獲得之電子裝置用密封劑之適用期變長。
作為上述硬化延遲劑，例如可列舉聚醚化合物等。
作為上述聚醚化合物，例如可列舉：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基二醇、冠醚化合物等。其中，較佳為冠醚化合物。
上述硬化延遲劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為5.0重量份。藉由上述硬化延遲劑之含量為該範圍，而可一面抑制於使所獲得之電子裝置用密封劑硬化時之釋氣產生，一面進一步發揮延遲效果。上述硬化延遲劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為3.0重量份。
本發明之電子裝置用密封劑亦可於不妨礙本發明之目的之範圍內進一步含有表面改質劑。藉由含有上述表面改質劑，而可對本發明之電子裝置用密封劑賦予塗膜之平坦性。
作為上述表面改質劑，例如可列舉界面活性劑或調平劑等。
作為上述界面活性劑或上述調平劑，例如可列舉：聚矽氧系、丙烯酸系、氟系等者。
上述界面活性劑或上述調平劑中，作為市售者，例如可列舉：BYK-340、BYK-345(均為BYK-Chemie Japan公司製造)；Surflon S-611(AGC清美化學公司製造)等。
本發明之電子裝置用密封劑亦可於不妨礙硬化物之透明性之範圍內為了提昇元件電極之耐久性而含有與密封劑中所產生之酸進行反應之化合物或離子交換樹脂。
作為上述與所產生之酸進行反應之化合物，可列舉：與酸進行中和之物質，例如鹼金屬或鹼土類金屬之碳酸鹽或碳酸氫鹽等。具體而言，例如可使用碳酸鈣、碳酸氫鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。
作為上述離子交換樹脂，可使用陽離子交換型、陰離子交換型、兩性離子交換型中之任一者，尤其是可吸附氯化物離子之陽離子交換型或兩性離子交換型較佳。
又，本發明之電子裝置用密封劑亦可視需要而含有補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之電子裝置用密封劑之方法，例如可列舉： 使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式攪拌機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑、及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。
本發明之電子裝置用密封劑之使用E型黏度計於25℃、100rpm之條件下所測得之黏度的較佳之下限為5mPa．s，較佳之上限為200mPa．s。藉由上述黏度為該範圍，而本發明之電子裝置用密封劑成為噴墨塗布性或塗布後之形狀保持性更加優異者。上述電子裝置用密封劑之黏度之更佳之下限為10mPa．s，更佳之上限為80mPa．s。
再者，亦可於利用噴墨之塗布時對本發明之電子裝置用密封劑進行加熱而減少黏度從而進行塗布。
本發明之電子裝置用密封劑之硬化物之於波長380~800nm的光之總光線透射率之較佳之下限為80%。藉由上述總光線透射率為80%以上，而可更佳地用於有機EL顯示元件等。上述總光線透射率之更佳之下限為85%。
上述總光線透射率例如可使用AUTOMATIC HAZE MATERMODEL TC=III DPK(東京電色公司製造)等分光計而進行測定。
本發明之電子裝置用密封劑較佳為對其硬化物照射紫外線100小時後之於波長400nm之透射率以20μm之光程長度計為85%以上。藉由上述照射紫外線100小時後之透射率為85%以上，而透明性變得更加優異，從而發光之損耗小，且顏色再現性變得更加優異。上述照射紫外線100小時後之透射率之更佳之下限為90%，進一步較佳之下限為95%。
作為照射上述紫外線之光源，例如可列舉：氙氣燈、碳弧燈等習知公 知之光源。
本發明之電子裝置用密封劑較佳為依據JIS Z 0208，將其硬化物暴露於85℃、85%RH之環境下24小時而測得之100μm厚度時之透濕度為100g/m2以下。藉由上述透濕度為100g/m2以下，而例如於用於作為電子裝置之有機EL顯示元件之製造之情形時，抑制因水分到達有機發光材料層而引起之暗點之產生之效果變得更加優異。
進一步，本發明之電子裝置用密封劑較佳為於將其硬化物暴露於85℃、85%RH之環境下24小時時，硬化物之含水率未達0.5%。藉由上述硬化物之含水率未達0.5%，而例如於用於作為電子裝置之有機EL顯示元件之製造之情形時，抑制由硬化物中之水分引起之有機發光材料層之劣化的效果變得更加優異。上述硬化物之含水率之更佳之上限為0.3%。
作為上述含水率之測定方法，例如可列舉：依據JIS K 7251並藉由卡耳-費雪法而求出之方法、或依據JIS K 7209-2而求出吸水後之重量增加量等方法。
本發明之電子裝置用密封劑可用於利用噴墨法之塗布。
又，以下電子裝置之製造方法亦為本發明之一，其包含如下步驟：藉由噴墨法將本發明之電子裝置用密封劑塗布於2片基材中之至少一片；藉由照射光及/或加熱而使所塗布之電子裝置用密封劑硬化；及將上述2片基材貼合。
於將本發明之電子裝置用密封劑塗布於2片基材中之至少一片之步驟中，本發明之電子裝置用密封劑可塗布於基材之整面，亦可塗布於基材之一部分。例如，於製造有機EL顯示元件作為電子裝置之情形 時，作為藉由塗布而形成之本發明之電子裝置用密封劑之密封部之形狀，只要為可保護具有有機發光材料層之積層體不受外部大氣傷害之形狀，則並無特別限定，可為完全被覆該積層體之形狀，亦可於該積層體之周邊部形成封閉之圖案，亦可於該積層體之周邊部形成一部分設置有開口部之形狀之圖案。
於製造有機EL顯示元件作為上述電子裝置之情形時，塗布本發明之電子裝置用密封劑之基材(以下，亦稱為一基材)可為形成有具有有機發光材料層之積層體之基材，亦可為未形成有該積層體之基材。
於上述一基材為未形成有上述積層體之基材之情形時，於貼合另一基材時，以可保護上述積層體不受外部大氣傷害之方式於上述一基材塗布本發明之電子裝置用密封劑即可。即，可於貼合另一基材時，於成為上述積層體之位置之部位整面地塗布、或者亦可於貼合另一基材時，將封閉之圖案之密封劑部形成為完全容納成為上述積層體之位置之部位的形狀。
又，上述積層體亦可被無機材料膜被覆。
作為構成上述無機材料膜之無機材料，可使用習知公知者，例如可列舉：氮化矽(SiNx)或氧化矽(SiOx)等。上述無機材料膜可為由1層所構成者，亦可為積層複數種層而成者。又，亦可用上述無機材料膜與由本發明之電子裝置用密封劑所構成之樹脂膜交替反覆地被覆上述積層體。
藉由照射光及/或加熱而使上述電子裝置用密封劑硬化之步驟可於將上述2片基材貼合之步驟前進行，亦可於將上述2片基材貼合之步驟後進行。
於將上述2片基材貼合之步驟前進行藉由照射光及/或加熱而使上述 電子裝置用密封劑硬化之步驟的情形時，本發明之電子裝置用密封劑較佳為進行照射光及/或加熱後直至硬化反應進展而變得無法接著的適用時間為1分鐘以上。藉由上述適用時間為1分鐘以上，而可抑制貼合2片基材前之硬化之進展，從而可進一步提高貼合後之接著強度。
於藉由照射光而使上述電子裝置用密封劑硬化之情形時，本發明之電子裝置用密封劑可藉由照射300nm~400nm之波長及300~3000mJ/cm2之累計光量之光而較佳地硬化。
作為用以對本發明之電子裝置用密封劑照射光之光源，例如可列舉：低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用，亦可併用2種以上。
該等光源係根據上述光陽離子聚合起始劑或上述光自由基聚合起始劑之吸收波長而適當選擇。
作為對本發明之電子裝置用密封劑照射光之手段，例如可列舉：各種光源之同時照射、隔開時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等，可使用任一種照射手段。
於藉由加熱而使上述電子裝置用密封劑硬化之情形時，例如就一面減少製造有機EL顯示元件作為電子裝置時之對具有有機發光材料層之積層體之損傷一面使上述電子裝置用密封劑充分硬化的觀點而言，加熱溫度較佳為50~120℃。
於將上述2片基材貼合之步驟中，將2片基材貼合之方法並 無特別限定，較佳於減壓環境下進行貼合。
上述減壓環境下之真空度之較佳之下限為0.01kPa，較佳之上限為10kPa。藉由上述減壓環境下之真空度為該範圍，而根據真空裝置之氣密性或真空泵之能力，達成真空狀態不會花費長時間，可自貼合2片基材時之本發明之電子裝置用密封劑中更有效率地去除氣泡。
根據本發明，可提供可藉由噴墨法而容易地塗布，且可減少裝置損傷之電子裝置用密封劑。又，根據本發明，可提供使用有該電子裝置用密封劑之電子裝置之製造方法。
以下，揭示實施例而對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(製造例1)
於具備滴液漏斗、攪拌機、溫度計及隔片(septum)之四口燒瓶中加入甲苯20mL。又，於滴液漏斗中加入3-(烯丙氧基)氧環丁烷45.7g(0.4mol)與氫末端三(二甲基矽氧烷)(Gelest公司製造，「DMS-03H」)76g(0.15mol)之混合溶液，自滴液漏斗將該混合溶液3mL滴加至燒瓶內之甲苯中，使燒瓶內之溫度升溫至80℃。
繼而，使用注射器自隔片將作為觸媒之氯鉑酸六水合物(H2PtCl6．6H2O)之苯甲腈溶液(氯鉑酸濃度：0.1重量%)800μL添加至燒瓶內。其後，自滴液漏斗歷時40分鐘進一步滴加3-(烯丙氧基)氧環丁烷與氫末端三(二甲基矽氧烷)之混合液。滴加結束後，以80℃~85℃對燒瓶內加熱2小時，藉此使3-(烯丙氧基)氧環丁烷與氫末端三(二甲基矽氧烷)進行反應。反應結束後，藉由減壓蒸餾而去除甲苯等揮發性化合物。如此，獲得純度95%之上述式(3-3)中之q為2之化合物。
(實施例1)
使用勻相分散型攪拌混合機(PRIMIX公司製造，「勻相分散機L型」)，將作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物之上述式(3-1)中之o為1之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-163」)100重量份、與作為光陽離子聚合起始劑之三(4-(4-乙醯基苯基)苯硫基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽(巴斯夫公司製造，「IRGACURE290」)1重量份以攪拌速度3000rpm均勻地進行攪拌混合，而製作電子裝置用密封劑。
(實施例2)
將上述式(3-1)中之o為1之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-163」)之摻合量變更為50重量份，且摻合3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例1相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例3)
摻合1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 2000」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公 司製造、「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例2相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例4)
摻合3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例2相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例5)
摻合3-烯丙氧基氧環丁烷(四日市合成公司製造，「AL-OX」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例2相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例6)
摻合環己烷二甲醇二乙烯醚(日本電石公司製造，「CHDVE」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例2相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例7)
摻合上述式(1)中之R1為甲基，X1及X2為甲基，X3為上述式(2-1)所示之基(R2為伸乙基)且m為5，n為3之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-343」)50重量份作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物以代替 上述式(3-1)中之o為1之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-163」)50重量份，除此以外，以與實施例2相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例8)
摻合3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例7相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例9)
摻合上述式(3-2)中之p為9之化合物(Gelest公司製造，「DMS-EC13」)100重量份作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物以代替上述式(3-1)中之o為1之化合物(信越化學工業公司製造、「X-22-163」)100重量份，除此以外，以與實施例1相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例10)
將上述式(3-2)中之p為9之化合物(Gelest公司製造，「DMS-EC13」)之摻合量變更50重量份，且摻合3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例9相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例11)
摻合3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)50重量份作為 其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例10相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例12)
摻合二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽(King Industries公司製造，「CXC-1612」)1重量份作為熱陽離子聚合起始劑以代替光陽離子聚合起始劑，除此以外，以與實施例11相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例13)
摻合製造例1中所獲得之上述式(3-3)中之q為2之化合物50重量份作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物以代替上述式(3-1)中之o為1之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-163」)50重量份，除此以外，以與實施例4相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例14)
使用勻相分散型攪拌混合機(PRIMIX公司製造，「勻相分散機L型」)，將作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物之上述式(1)中之R1為甲基，X1及X2為上述式(2-4)所示之基(R2為正伸丙基，R5為甲基)且m為1，n為0之化合物(信越化學工業公司製造，「X-22-164」)50重量份、作為其他硬化性樹脂之1,6-己二醇二丙烯酸酯50重量份、及作為光自由基聚合起始劑之二苯基(2,4,6-三甲氧基苯甲醯基)氧化膦(巴斯夫公司製造，「Lucirin TPO」)2重量份以攪拌速度3000rpm均勻地進行攪拌混合，而製作電子裝置用密封劑。
(實施例15)
使用勻相分散型攪拌混合機(PRIMIX公司製造，「勻相分散機L型」)，將作為上述式(1)所示之聚矽氧化合物之上述式(3-2)中之p為1之化合物(Gelest公司製造，「SIB1092.0」)100重量份、與作為光陽離子聚合起始劑之三(4-(4-乙醯基苯基)苯硫基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽(巴斯夫公司製造，「IRGACURE290」)1重量份以攪拌速度3000rpm均勻地進行攪拌混合，而製作電子裝置用密封劑。
(實施例16)
將上述式(3-2)中之p為1之化合物(Gelest公司製造，「SIB1092.0」)之摻合量變更50重量份，且摻合3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例15相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例17)
將上述式(3-2)中之p為1之化合物(Gelest公司製造，「SIB1092.0」)之摻合量變更為40重量份，將3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)之摻合量變更為30重量份，進一步摻合3-烯丙氧基氧環丁烷(四日市合成公司製造，「AL-OX」)20重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例16相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例18)
摻合1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 2000」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例16相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例19)
摻合3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例16相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例20)
摻合3-烯丙氧基氧環丁烷(四日市合成公司製造，「AL-OX」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例16相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(實施例21)
摻合環己烷二甲醇二乙烯醚(日本電石公司製造、「CHDVE」)50重量份作為其他硬化性樹脂以代替3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)50重量份，除此以外，以與實施例16相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(比較例1)
不摻合上述式(1)所示之聚矽氧化合物，且摻合3,4,3',4'-二環氧雙環己烷(大賽璐公司製造，「Celloxide 8000」)100重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例1相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(比較例2)
不摻合上述式(1)所示之聚矽氧化合物，且摻合3-乙基-3(((3- 乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)100重量份作為其他硬化性樹脂，除此以外，以與實施例1相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(比較例3)
不摻合上述式(1)所示之聚矽氧化合物，且將作為其他硬化性樹脂之3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷(東亞合成公司製造，「ARON OXETANE OXT-221」)之摻合量變更為100重量份，除此以外，以與實施例12相同之方式製作電子裝置用密封劑。
(比較例4)
不摻合上述式(1)所示之聚矽氧化合物，且將作為其他硬化性樹脂之1,6-己二醇二丙烯酸酯之摻合量變更為100重量份，除此以外，以與實施例14相同之方式製作電子裝置用密封劑。
<評價>
對實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1、2中。
(黏度)
針對實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑，使用E型黏度計(東機產業公司製造，「VISCOMETER TV-22」)，測定25℃、100rpm之條件下之黏度。
(潤濕擴散性)
使用噴墨噴出裝置(MICROJET公司製造，「NanoPrinter300」)，將實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑以80微微升之液滴量印刷於經 鹼洗淨之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上，於10分鐘後測定無鹼玻璃上之液滴之直徑。
(接著性)
使用旋轉塗布機，將實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑於無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上塗布成10μm之厚度，其後，針對實施例1~11、13~21及比較例1、2、4中所獲得之各電子裝置用密封劑，使用LED燈以3000mJ/cm2照射波長365nm之紫外線，且針對實施例12、比較例3中所獲得之電子裝置用密封劑，以100℃加熱30分鐘，使電子裝置用密封劑硬化而獲得樹脂膜。
針對所形成之樹脂膜，依據JIS K 5600-5-6進行切口間隔為1mm之十字切割試驗。
將進行十字切割試驗時之剝離為5%以下之情形設為「◎」，將剝離超過5%且為35%以下之情形設為「○」，將剝離超過35%且為65%以下之情形設為「△」，將剝離超過65%之情形設為「×」而評價接著性。
(接著劑片之膨潤性(裝置損傷))
使環氧系接著劑(日絆公司製造，「Araldite AR-S30」)約0.15g硬化而製作接著劑片並測定重量(W1)。其後，將實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑裝入褐色螺旋管中，浸漬所製作之接著劑片並蓋上蓋，於60℃靜置7天後，取出接著劑片，以抹布(waste)擦拭表面後，測定重量(W2)，藉由下述式而算出接著劑片之重量變化率。
重量變化率(%)=((W2-W1)/W1)×100
將重量變化率未達1%之情形設為「◎」，將重量變化率為1%以上且未 達10%之情形設為「○」，將重量變化率為10%以上且未達20%之情形設為「△」，將重量變化率為20%以上之情形設為「×」而評價接著劑片之膨潤性(裝置損傷)。
(有機EL顯示元件之顯示性能)
(配置有具有有機發光材料層之積層體之基板之製作)
將於玻璃基板(長25mm、寬25mm、厚0.7mm)上將ITO電極以1000Å之厚度成膜而成者設為基板。利用丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇分別對上述基板進行15分鐘超音波洗淨後，利用煮沸之異丙醇進行10分鐘洗淨，進一步利用UV-臭氧清洗機(Japan Laser Electronic公司製造，「NL-UV253」)進行預先處理。
其次，將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾，於素燒坩堝中裝入N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg，於另一不同之素燒坩堝中裝入三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)200mg，將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。其後，加熱裝有α-NPD之坩堝，使α-NPD以蒸鍍速度15Å/s堆積於基板，而形成膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而，加熱裝入有Alq3之坩堝，以15Å/s之蒸鍍速度形成膜厚600Å之有機發光材料層。其後，將形成有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板移至另一真空蒸鍍裝置，於該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻加熱舟中裝入氟化鋰200mg，且於另一鎢製舟中裝入鋁線1.0g。其後，將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa而將氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度進行5Å成膜後，將鋁以20Å/s之速度進行1000Å成膜。藉由氮而使蒸鍍器內恢復至常壓，取出配置有具有10mm×10mm之有機發光材料層之積層體之基板。
(利用無機材料膜A之被覆)
以覆蓋所獲得之配置有積層體之基板之該積層體整體的方式設置具有13mm×13mm之開口部之遮罩，藉由電漿CVD法而形成無機材料膜A。
電漿CVD法係於如下之條件下進行：使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體，且將各者之流量設為SiH4氣體10sccm、氮氣200sccm，並將RF功率設為10W(頻率2.45GHz)，將腔室內溫度設為100℃，將腔室內壓力設為0.9Torr。
所形成之無機材料膜A之厚度為約1μm。
(樹脂保護膜之形成)
對於所得之基板，使用噴墨噴出裝置(MICROJET公司製造，「NanoPrinter300」)，將實施例及比較例中所獲得之各電子裝置用密封劑圖案塗布於基板。
其後，針對實施例1~11、13~21及比較例1、2、4中所獲得之各電子裝置用密封劑，使用LED燈以3000mJ/cm2照射波長365nm之紫外線，針對實施例12、比較例3中所獲得之電子裝置用密封劑，以100℃加熱30分鐘，使電子裝置用密封劑硬化而形成樹脂保護膜。
(利用無機材料膜B之被覆)
形成樹脂保護膜後，以覆蓋該樹脂保護膜整體之方式，設置具有12mm×12mm之開口部之遮罩，利用電漿CVD法形成無機材料膜B而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係於與上述「(利用無機材料膜A之被覆)」相同之條件下進行。
所形成之無機材料膜B之厚度為約1μm。
(有機EL顯示元件之發光狀態)
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之環境下暴露100小時後，施加3V之電壓，以目視觀察有機EL顯示元件之發光狀態(暗點及像素周邊消光之有無)。將無暗點或周邊消光而均勻地發光之情形設為「○」，將發現有暗點或周邊消光之情形設為「△」，將非發光部顯著擴大情形設為「×」而評價有機EL顯示元件之顯示性能。
Figure 105111977-A0202-12-0034-14
Figure 105111977-A0202-12-0035-15
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供可藉由噴墨法而容易地塗布，且可減少裝置損傷之電子裝置用密封劑。又，根據本發明，可提供使用有該電子裝置用密封劑之電子裝置之製造方法。

Claims (5)

  1. 一種電子裝置用密封劑，其係含有硬化性樹脂、與聚合起始劑及/或熱硬化劑，且用於利用噴墨法之塗布者，其特徵在於：該硬化性樹脂含有下述式(1)所示之聚矽氧化合物；該硬化性樹脂含有選自由脂環式環氧樹脂、3-(烯丙氧基)氧環丁烷、及3-乙基-3(((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧環丁烷組成之群中的至少1種，作為下述式(1)所示之聚矽氧化合物以外的其他硬化性樹脂；
    Figure 105111977-A0305-02-0040-1
     式(1)中，R1表示碳數1~10之烷基，X1、X2分別獨立地表示碳數1~10之烷基或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基，X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基；m為0~100之整數，n為0~100之整數；其中，於n為0之情形時，X1及X2中之至少一者表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示之基；
    Figure 105111977-A0305-02-0041-2
    Figure 105111977-A0305-02-0041-3
    Figure 105111977-A0305-02-0041-4
    Figure 105111977-A0305-02-0041-5
     式(2-1)~(2-4)中，R2表示鍵結鍵或碳數1~6之伸烷基(alkylene group)，式(2-3)中，R3表示氫或碳數1~6之烷基，R4表示鍵結鍵或亞甲基，式(2-4)中，R5表示氫或甲基。
  2. 如申請專利範圍第1項之電子裝置用密封劑，其中，式(1)所示之聚矽氧化合物係式(1)中之X1、X2及X3中之至少任一者為式(2-1)、(2-2)或(2-3)所示之基的化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置用密封劑，其中，式(1)所示之聚矽氧化合物係選自由下述式(3-1)所示之化合物、下述式(3-2)所示之化合物及下述式(3-3)所示之化合物組成之群中的至少一種；
    Figure 105111977-A0305-02-0042-6
    Figure 105111977-A0305-02-0042-7
    Figure 105111977-A0305-02-0042-8
     式(3-1)中，o為1~10之整數，式(3-2)中，p為1~10之整數，式(3-3)中，q為1~10之整數。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之電子裝置用密封劑，其使用E型黏度計於25℃、100rpm之條件下所測得之黏度為5~200mPa．s。
  5. 一種電子裝置之製造方法，具有下述步驟：藉由噴墨法將申請專利範圍第1、2、3或4項之電子裝置用密封劑塗布於2片基材中之至少一片；藉由照射光及/或加熱而使所塗布之電子裝置用密封劑硬化；及將該2片基材貼合。
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