CN107109190A - 电子器件用密封剂及电子器件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于,提供可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低喷墨装置的损伤的电子器件用密封剂。另外,本发明的目的还在于,提供使用该电子器件用密封剂的电子器件的制造方法。本发明为一种电子器件用密封剂,其是含有固化性树脂、和聚合引发剂和/或热固化剂,且用于基于喷墨法的涂布的电子器件用密封剂,上述固化性树脂含有下述式(1)所示的硅酮化合物。式(1)中,R1表示碳数1~10的烷基,X1、X2分别独立地表示碳数1~10的烷基、或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团,X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团。m为0~100的整数,n为0~100的整数。其中,在n为0时,X1及X2中的至少一方表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团。式(2-1)~(2-4)中,R2表示键合键或碳数1~6的亚烷基,式(2-3)中,R3表示氢或碳数1~6的烷基,R4表示键合键或亚甲基,式(2-4)中,R5表示氢或甲基。
Description
技术领域
本发明涉及可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低喷墨装置的损伤的电子器件用密封剂。另外,本发明还涉及使用该电子器件用密封剂的电子器件的制造方法。
背景技术
近年来,正在进行使用有机电致发光(以下也称作“有机EL”)显示元件、有机薄膜太阳能电池元件等有机薄膜元件的电子器件的研究。有机薄膜元件可以利用真空蒸镀或溶液涂布等来简便地制作,因此生产率也优异。
有机EL显示元件具有在相互对置的一对电极间夹持有有机发光材料层的层叠体结构,从一个电极向该有机发光材料层注入电子并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴,从而在有机发光材料层内电子与空穴结合而发光。这样一来,由于有机EL显示元件进行自发光,因此与需要背光的液晶显示元件等相比,具有视觉辨认性良好、能够薄型化、且能够直流低电压驱动的优点。
与使用无机半导体的太阳能电池相比,有机薄膜太阳能电池元件在成本、大面积化、制造工序的容易性等方面更优异,因此提出了各种构成的有机薄膜太阳能电池元件。具体而言,例如在非专利文献1中公开了使用酞菁铜和苝系色素的层叠膜的有机太阳能电池元件。
就这些有机薄膜元件而言,若有机层或电极曝露在外界气体中,则存在其性能急剧变差的问题。因此,为了提高稳定性及耐久性,将有机薄膜元件密封而使其隔绝大气中的水分和氧的做法是必不可少的。
作为将有机薄膜元件密封的方法,以往一般采用利用在内部设有吸水剂的密封罐进行密封的方法。然而,就利用密封罐进行密封的方法而言,难以将电子器件薄型化。因此,正在进行不使用密封罐的有机薄膜元件的密封方法的开发。
在专利文献1中公开了利用通过CVD法形成的氮化硅膜与树脂膜的层叠膜对有机EL显示元件的有机发光材料层和电极进行密封的方法。在此,树脂膜具有防止氮化硅膜的内部应力所致的对有机层或电极的压迫的作用。
就利用专利文献1中公开的用氮化硅膜进行密封的方法而言,有时因有机薄膜元件的表面的凹凸或异物的附着、由内部应力所致的裂纹的产生等,而在形成氮化硅膜时无法完全覆盖有机薄膜元件。若氮化硅膜的覆盖不完全,则导致水分通过氮化硅膜而浸入到有机层内。
作为用于防止水分浸入到有机层内的方法,在专利文献2中公开了交替地蒸镀无机材料膜和树脂膜的方法,在专利文献3或专利文献4中公开了在无机材料膜上形成树脂膜的方法。
作为形成树脂膜的方法,有以下方法:使用喷墨法在基材上涂布液状的固化性树脂组合物后,使该固化性树脂组合物固化。若采用此种基于喷墨法的涂布方法,则可以高速且均匀地形成树脂膜。在将包含固化性树脂组合物的电子器件用密封剂利用喷墨法涂布于基材的情况下,为了将其从喷嘴稳定地排出,需要使密封剂的粘度为低粘度。作为使电子器件用密封剂成为适合于喷墨法的粘度的方法,考虑使用在电子器件用密封剂中配合有机溶剂的方法、使用分子量低的固化性树脂作为所配合的固化性树脂的方法,但是在使用有机溶剂制造的树脂膜中,存在因残留的有机溶剂而使有机发光材料层劣化、或者因等离子体而发生逸气等问题,在使用分子量小的固化性树脂的情况下,存在使用于喷墨装置的打印头部分等的粘接剂或橡胶材料溶胀等,而对装置造成损伤的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2000-223264号公报
专利文献2:日本特表2005-522891号公报
专利文献3:日本特开2001-307873号公报
专利文献4:日本特开2008-149710号公报
非专利文献
非专利文献1:Applied Physics Letters(1986、Vol.48、P.183)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于,提供可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低喷墨装置的损伤的电子器件用密封剂。另外,本发明的目的还在于,提供使用该电子器件用密封剂的电子器件的制造方法。
用于解决课题的手段
本发明为一种电子器件用密封剂,其是含有固化性树脂、和聚合引发剂和/或热固化剂,且用于基于喷墨法的涂布的电子器件用密封剂,上述固化性树脂含有下述式(1)所示的硅酮化合物。
[化1]
式(1)中,R1表示碳数1~10的烷基,X1、X2分别独立地表示碳数1~10的烷基、或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团,X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团。m为0~100的整数,n为0~100的整数。其中,在n为0时,X1及X2中的至少一方表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团。
[化2]
式(2-1)~(2-4)中,R2表示键合键或碳数1~6的亚烷基,式(2-3)中,R3表示氢或碳数1~6的烷基,R4表示键合键或亚甲基,式(2-4)中,R5表示氢或甲基。
以下对本发明进行详细叙述。
本发明人等发现:具有特定结构的硅酮化合物不易使橡胶材料或粘接剂溶胀,另外,由于分子间力较弱,因此即使分子量一定程度上增大,粘度也不会过高。因此,本发明人等发现:通过配合该具有特定结构的硅酮化合物作为固化性树脂,从而能够得到可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低喷墨装置的损伤的电子器件用密封剂,由此完成本发明。
另外,该具有特定结构的硅酮化合物由于表面张力低,因此所得的电子器件用密封剂的润湿扩展性优异,可以利用喷墨法容易地薄膜化。
本发明的电子器件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有上述式(1)所示的硅酮化合物。通过含有上述式(1)所示的硅酮化合物,从而使本发明的电子器件用密封剂具有适合于基于喷墨法的涂布的粘度,并且可以降低装置损伤。
上述式(1)中,m的优选的下限为1、优选的上限为10。通过使上述m为1以上,从而使抑制橡胶材料或粘接剂的溶胀的效果更优异。通过使上述m为10以下,从而使喷墨涂布性及低逸气性更优异,并且使固化物具有更适合的硬度。上述m的更优选的上限为5。
另外,上述式(1)中,n的优选的上限为10。通过使上述n为10以下,从而喷墨涂布性及低逸气性更优异,并且使固化物具有更合适的硬度。上述n的更优选的上限为5。
作为上述式(1)所示的硅酮化合物,优选式(1)中的X1、X2及X3中的至少任一者为式(2-1)、(2-2)或(2-3)所示的基团的化合物,更优选为选自下述式(3-1)所示的化合物、下述式(3-2)所示的化合物及下述式(3-3)所示的化合物中的至少一种。
[化3]
式(3-1)中,o为1~10的整数,式(3-2)中,p为1~10的整数,式(3-3)中,q为1~10的整数。
从橡胶材料等的溶胀防止性、喷墨涂布性、低逸气性及固化物的柔软性(硬度)的观点出发,式(3-1)中的o、式(3-2)中的p及式(3-3)中的q分别优选为1~6的整数。
上述固化性树脂出于提高粘接性等目的,而可以在含有上述式(1)所示的硅酮化合物的基础上还含有其他的固化性树脂。
作为上述的其他的固化性树脂,优选选自不具有上述式(1)所示结构的环氧化合物(以下也称作“其他环氧化合物”)、不具有上述式(1)所示结构的氧杂环丁烷化合物(以下也称作“其他氧杂环丁烷化合物”)、不具有上述式(1)所示结构的(甲基)丙烯酸类化合物(以下也称作“其他(甲基)丙烯酸类化合物”)及乙烯基醚化合物中的至少1种。
予以说明,在本说明书中,上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸,“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物,“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述的其他环氧化合物,可列举例如:双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚O型环氧树脂、2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、脂环式环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油基酯化合物等。其中,优选脂环式环氧树脂。
作为上述脂环式环氧树脂中所市售的产品,可列举例如:Celloxide 2000、Celloxide 2021P、Celloxide 2081、Celloxide 3000、Celloxide 8000、Cyclomer M-100(均为大赛璐公司制);SANSO CIZER EPS(新日本理化工业公司制)等。
在上述脂环式环氧树脂中,从抑制发生逸气的观点出发,优选不具有除环氧基中所含醚键以外的醚键、及酯键的脂环式环氧树脂。作为不具有除环氧基中所含醚键以外的醚键、及酯键的脂环式环氧树脂中所市售的产品,可列举例如Celloxide 2000、Celloxide3000、Celloxide 8000等。
这些其他的环氧化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为上述的其他氧杂环丁烷化合物,可列举:3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷、苯氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己基氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷、氧杂环丁基倍半硅氧烷、苯酚酚醛氧杂环丁烷、1,4-双(((3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基)甲基)苯等。
这些其他的氧杂环丁烷化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为上述的其他(甲基)丙烯酸类化合物,可列举例如:(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、二环戊烯基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等。
这些其他的(甲基)丙烯酸化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
予以说明,在本说明书中,上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作为上述乙烯基醚化合物,可列举例如:苄基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、二环戊二烯乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、三丙二醇二乙烯基醚等。
这些乙烯基醚化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
其中,从低粘度且反应性高的方面出发,作为上述的其他固化性树脂,优选含有选自脂环式环氧树脂、3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己基氧基)甲基)氧杂环丁烷及3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷中的至少1种。
在含有上述的其他固化性树脂的情况下,相对于固化性树脂整体100重量份,上述式(1)所示的硅酮化合物的含量的优选的下限为5重量份。通过使上述式(1)所示的硅酮化合物的含量为5重量份以上,从而基于喷墨法的涂布性优异的效果、和降低喷墨装置的损伤的效果两者变得更优异。上述式(1)所示的硅酮化合物的含量的更优选的下限为10重量份。
另外,也可以不含有上述的其他固化性树脂,但是,在含有上述的其他固化性树脂的情况下,相对于固化性树脂整体100重量份,上述式(1)所示的硅酮化合物的含量的优选的上限为90重量份。通过使上述式(1)所示的硅酮化合物的含量为90重量份以下,从而可以进一步发挥上述的其他固化性树脂提高粘接性等的效果。
本发明的电子器件用密封剂含有聚合引发剂和/或热固化剂。
作为上述聚合引发剂,优选使用光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂、光自由基聚合引发剂、热自由基聚合引发剂。
上述光阳离子聚合引发剂只要为利用光照射而产生质子酸或路易斯酸的阳离子聚合引发剂,则并无特别限定,可以为离子性光产酸型,也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂,可列举例如:阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中,X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的、芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐,可列举例如:双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰苯基)苯硫基)锍四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族碘鎓盐,可列举例如:二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐,可列举例如:苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐,可列举例如:1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐,可列举例如:(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂,可列举例如:硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售的产品,可列举例如:DTS-200(MIDORY化学公司制);UVI6990、UVI6974(均为Union Carbide Corporation制);SP-150、SP-170(均为ADEKA公司制);FC-508、FC-512(均为3M公司制);IRGACURE261、IRGACURE290(BASF公司制);PI2074(Rhodia公司制)等。
作为上述热阳离子聚合引发剂,可列举:阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或、(BX4)-(其中,X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的、锍盐、鏻盐、铵盐等。其中,优选锍盐、铵盐。
作为上述锍盐,可列举:三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐等。
作为上述鏻盐,可列举:乙基三苯基鏻六氟锑酸盐、四丁基鏻六氟锑酸盐等。
作为上述铵盐,可列举例如:二甲基苯基(4-甲氧基苯偶酰)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苯偶酰)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苯偶酰)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苯偶酰)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苯偶酰)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苯偶酰)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苯偶酰(日文:ベンジル)铵六氟磷酸盐、甲基苯基二苯偶酰铵六氟锑酸盐、甲基苯基二苯偶酰铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苯偶酰铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苯偶酰)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲基-N-苯偶酰苯胺六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苯偶酰苯胺四氟硼酸盐、N,N-二甲基-N-苯偶酰吡啶鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苯偶酰吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中所市售的产品,可列举例如:San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均为三新化学工业公司制);CXC1612、CXC1821(均为King Industries公司制)等。
作为上述光自由基聚合引发剂,可列举例如:二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、苯偶酰、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂中所市售的产品,可列举例如:IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、LucirinTPO(均为BASF公司制);苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚(均为东京化成工业公司制)等。
作为上述热自由基聚合引发剂,可列举例如:包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述偶氮化合物,可列举例如:2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、偶氮二异丁腈等。
作为上述有机过氧化物,可列举例如:过氧化苯甲酰、过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述热自由基聚合引发剂中所市售的产品,可列举例如:VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述聚合引发剂的含量的优选的下限为0.01重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.01重量份以上,从而所得的电子器件用密封剂的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为10重量份以下,从而所得的电子器件用密封剂的固化反应不会过快,并且使操作性更优异,可以使固化物更均匀。上述聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.05重量份、更优选的上限为5重量份。
作为上述热固化剂,可列举例如:酰肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、双氰胺、胍衍生物、改性脂肪族多胺、各种胺与环氧树脂的加成产物等。
作为上述酰肼化合物,可列举例如:1,3-双(肼基羰乙基-5-异丙基乙内酰脲)、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述咪唑衍生物,可列举例如:1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-均三嗪、N,N’-双(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二酰二胺、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑等。
作为上述酸酐,可列举例如:四氢邻苯二甲酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)等。
这些热固化剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为上述热固化剂中所市售的产品,可列举例如:SDH、ADH(均为大塚化学公司制)、AMICURE VDH、AMICURE VDH-J、AMICURE UDH(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述热固化剂的含量的优选的下限为0.5重量份、优选的上限为30重量份。通过使上述热固化剂的含量为0.5重量份以上,从而所得的电子器件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热固化剂的含量为30重量份以下,从而所得的电子器件用密封剂的保存稳定性更优异,并且固化物的耐湿性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的下限为1重量份、更优选的上限为15重量份。
本发明的电子器件用密封剂可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述聚合引发剂的聚合引发效率,进一步促进本发明的电子器件用密封剂的固化反应的作用。
作为上述敏化剂,可列举例如:2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述敏化剂的含量的优选的下限为0.01重量份、优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.01重量份以上,从而进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下,从而不会使吸收过大,能够将光传播至深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份、更优选的上限为1重量份。
本发明的电子器件用密封剂优选进一步含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的电子器件用密封剂与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂,可列举例如:3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷化合物可以单独使用,也可以并用2种以上。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围,从而抑制由剩余的硅烷偶联剂所致的渗出,并且使提高所得的电子器件用密封剂的粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份、更优选的上限为5重量份。
本发明的电子器件用密封剂可以含有固化延迟剂。通过含有上述固化延迟剂,从而可以延长所得的电子器件用密封剂的适用期。
作为上述固化延迟剂,可列举例如聚醚化合物等。
作为上述聚醚化合物,可列举例如:聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、冠醚化合物等。其中,优选冠醚化合物。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述固化延迟剂的含量的优选的下限为0.05重量份、优选的上限为5.0重量份。通过使上述固化延迟剂的含量为该范围,从而抑制使所得的电子器件用密封剂固化时的逸气的发生,并且可以进一步发挥延迟效果。上述固化延迟剂的含量的更优选的下限为0.1重量份、更优选的上限为3.0重量份。
本发明的电子器件用密封剂可以在不阻碍本发明目的的范围内进一步含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂,从而可以对本发明的电子器件用密封剂赋予涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂,可列举例如表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面活性剂或上述流平剂,可列举例如:硅系、丙烯酸系、氟系等的表面活性剂或流平剂。
作为在上述表面活性剂或上述流平剂中所市售的产品,可列举例如:BYK-340、BYK-345(均为BYK-CHEMIE JAPAN公司制)、Surflon S-611(AGC SEMICHEMICAL公司制)等。
本发明的电子器件用密封剂可以在不阻碍固化物的透明性的范围内,为了提高元件电极的耐久性而含有与在密封剂中产生的酸反应的化合物或离子交换树脂。
作为上述与所产生的酸反应的化合物,可列举与酸中和的物质、例如碱金属或碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言,可以使用例如碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂,可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中任一种,但是特别优选能够吸附氯离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
另外,本发明的电子器件用密封剂还可以根据需要含有增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
作为制造本发明的电子器件用密封剂的方法,可列举例如:使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机而将固化性树脂、聚合引发剂和/或热固化剂、以及根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
关于本发明的电子器件用密封剂,使用E型粘度计在25℃、100rpm的条件下测定得到的粘度的优选的下限为5mPa·s、优选的上限为200mPa·s。通过使上述粘度为该范围,从而使本发明的电子器件用密封剂的喷墨涂布性、涂布后的形状保持性更优异。上述电子器件用密封剂的粘度的更优选的下限为10mPa·s、更优选的上限为80mPa·s。
予以说明,在基于喷墨的涂布时,也可以对本发明的电子器件用密封剂进行加热而使粘度降低再进行涂布。
本发明的电子器件用密封剂的固化物对波长380~800nm的光的总透光率的优选的下限为80%。通过使上述总透光率为80%以上,从而可以更适合用于有机EL显示元件等。上述总透光率的更优选的下限为85%。
上述总透光率例如可以使用AUTOMATIC HAZE MATER MODEL TC=III DPK(东京电色公司制)等分光计来测定。
关于本发明的电子器件用密封剂,优选为对固化物照射100小时紫外线后的400nm下的透射率在20μm的光路下为85%以上。通过使照射100小时上述紫外线后的透射率为85%以上,从而透明性更优异,发光的损失变小,并且颜色再现性更优异。上述照射100小时后的透射率的更优选的下限为90%、进一步优选的下限为95%。
作为照射上述紫外线的光源,可以使用例如氙灯、碳弧灯等现有公知的光源。
关于本发明的电子器件用密封剂,依据JIS Z 0208将固化物在85℃、85%RH的环境下暴露24小时而测定得到的在100μm厚度下的透湿度优选为100g/m2以下。通过使上述透湿度为100g/m2以下,从而例如在用于制造作为电子器件的有机EL显示元件的情况下,使抑制因水分到达有机发光材料层而产生暗点的效果更优异。
此外,就本发明的电子器件用密封剂而言,在将固化物在85℃、85%RH的环境下暴露24小时时,固化物的含水率优选为不足0.5%。通过使上述固化物的含水率为不足0.5%,从而例如在用于制造作为电子器件的有机EL显示元件的情况下,使抑制固化物中的水分所致的有机发光材料层劣化的效果更优异。上述固化物的含水率的更优选的上限为0.3%。
作为上述含水率的测定方法,可列举例如:依据JIS K 7251而利用卡尔费休(日文:カールフィッシャー)法求得含水率的方法;依据JIS K 7209-2而求得吸水后的重量增量等方法。
本发明的电子器件用密封剂用于基于喷墨法的涂布。
具有利用喷墨法在2片基材中的至少一者上涂布本发明的电子器件用密封剂的工序、利用光照射和/或加热使所涂布的电子器件用密封剂固化的工序、以及将上述2片基材贴合的工序的电子器件的制造方法也是本发明之一。
在2片基材中的至少一者上涂布本发明的电子器件用密封剂的工序中,本发明的电子器件用密封剂可以涂布在基材的整面上,也可以涂布在基材的一部分上。例如在制造作为电子器件的有机EL显示元件的情况下,作为利用涂布所形成的本发明的电子器件用密封剂的密封部的形状,只要是可以保护具有有机发光材料层的层叠体免受外界气体影响的形状,则并无特别限定,可以为完全覆盖该层叠体的形状,也可以形成在该层叠体的周边部闭合的图案,还可以形成在该层叠体的周边部设有部分开口部的形状的图案。
在制造作为上述电子器件的有机EL显示元件的情况下,将要涂布本发明的电子器件用密封剂的基材(以下也称作一个基材)可以是形成具有有机发光材料层的层叠体的基材,也可以是不形成该层叠体的基材。
在上述一个基材是不形成上述层叠体的基材的情况下,在贴合另一基材时,只要在上述一个基材上涂布本发明的电子器件用密封剂以便保护上述层叠体免受外界气体影响即可。即,可以在贴合另一基材时,整面地涂布在成为上述层叠体的位置的部位;或者在贴合另一基材时,以完全容纳成为上述层叠体的位置的部位的形状来形成闭合的图案的密封剂部。
另外,上述层叠体可以被无机材料膜覆盖。
作为构成上述无机材料膜的无机材料,可以使用现有公知的无机材料,可列举例如:氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)等。上述无机材料膜可以是包含1层的无机材料膜,也可以是层叠有多种层的无机材料膜。另外,可以使上述无机材料膜和包含本发明的电子器件用密封剂的树脂膜交替重复来覆盖上述层叠体。
上述利用光照射和/或加热使电子器件用密封剂固化的工序可以在上述将2片基材贴合的工序之前进行,也可以在上述将2片基材贴合的工序之后进行。
上述利用光照射和/或加热使电子器件用密封剂固化的工序在上述将2片基材贴合的工序之前进行的情况下,本发明的电子器件用密封剂,从进行光照射和/或加热到固化反应进行而变得无法粘接为止的可用时间优选为1分钟以上。通过使上述可用时间为1分钟以上,从而抑制贴合2片基材之前的固化的进行,可以进一步提高贴合后的粘接强度。
在上述利用光照射使电子器件用密封剂固化的情况下,本发明的电子器件用密封剂可以通过照射300nm~400nm的波长及300~3000mJ/cm2的累积光量的光而使其适当固化。
作为用于对本发明的电子器件用密封剂照射光的光源,可列举例如:低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子射线照射装置等。这些光源可以单独使用,也可以并用2种以上。
这些光源可以根据上述光阳离子聚合引发剂或上述光自由基聚合引发剂的吸收波长进行适当选选择。
作为对本发明的电子器件用密封剂照射光的照射手段,可列举例如:各种光源的同时照射、间隔时间差的逐次照射、同时照射与逐次照射的组合照射等,可以使用任一照射手段。
在上述利用加热使电子器件用密封剂固化的情况下,例如从降低在制造作为电子器件的有机EL显示元件时的对具有有机发光材料层的层叠体的损伤、并且使之充分固化的观点出发,加热温度优选为50~120℃。
在上述将2片基材贴合的工序中,将2片基材贴合的方法并无特别限定,优选在减压气氛下进行贴合。
上述减压气氛下的真空度的优选的下限为0.01kPa、优选的上限为10kPa。通过使上述减压气氛下的真空度为该范围,从而无需耗费由真空装置的气密性或真空泵的能力达成真空状态所需的较长时间便可从贴合2片基材时的本发明的电子器件用密封剂中更有效地除去气泡。
发明效果
根据本发明,能够提供可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低装置损伤的电子器件用密封剂。另外,根据本发明,能够提供使用该电子器件用密封剂的电子器件的制造方法。
具体实施方式
以下列举实施例对本发明进一步进行详细说明,但本发明并不仅限定于这些实施例。
(制造例1)
在具备滴液漏斗、搅拌机、温度计及隔膜的四口烧瓶中加入甲苯20mL。另外,在滴液漏斗中加入3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷45.7g(0.4mol)与氢封端三(二甲基硅氧烷)(Gelest公司制、“DMS-03H”)76g(0.15mol)的混合溶液,从滴液漏斗向烧瓶内的甲苯中滴加该混合溶液3mL,使烧瓶内的温度升温至80℃。
接着,使用注射器从隔膜向烧瓶内添加作为催化剂的氯铂酸六水合物(H2PtCl6·6H2O)的苄腈溶液(氯铂酸浓度:0.1重量%)800μL。之后,进一步从滴液漏斗以40分钟滴加3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷与氢封端三(二甲基硅氧烷)的混合液。滴加结束后,将烧瓶内以80℃~85℃加热2小时,由此使3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷与氢封端三(二甲基硅氧烷)反应。在反应结束后利用减压蒸馏除去甲苯等挥发性化合物。这样得到纯度95%的上述式(3-3)中的q为2的化合物。
(实施例1)
使用均质分散机型搅拌混合机(PRIMIX公司制、“HomoDisper L型”)将作为上述式(1)所示硅酮化合物的上述式(3-1)中的o为1的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-163”)100重量份、和作为光阳离子聚合引发剂的三(4-(4-乙酰基苯基)硫苯基)锍四(五氟苯基)硼酸盐(BASF公司制、“IRGACURE290”)1重量份以搅拌速度3000rpm均匀地搅拌混合,制作电子器件用密封剂。
(实施例2)
将上述式(3-1)中的o为1的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-163”)的配合量变更为50重量份,并且配合3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide8000”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例1同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例3)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 2000”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例2同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例4)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“Arone Oxetane OXT-221”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例2同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例5)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-烯丙基氧基氧杂环丁烷(四日市合成公司制、“AL-OX”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例2同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例6)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合环己烷二甲醇二乙烯基醚(日本Carbide公司制、“CHDVE”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例2同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例7)
代替上述式(3-1)中的o为1的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-163”)50重量份而配合上述式(1)中的R1为甲基、X1及X2为甲基、X3为上述式(2-1)所示的基团(R2为亚乙基)、m为5、n为3的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-343”)50重量份作为上述式(1)所示的硅酮化合物,除此以外,与实施例2同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例8)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“Arone Oxetane OXT-221”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例7同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例9)
代替上述式(3-1)中的o为1的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-163”)100重量份而配合上述式(3-2)中的p为9的化合物(Gelest公司制、“DMS-EC13”)100重量份作为上述式(1)所示的硅酮化合物,除此以外,与实施例1同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例10)
将上述式(3-2)中的p为9的化合物(Gelest公司制、“DMS-EC13”)的配合量变更为50重量份,并且配合3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例9同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例11)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“Arone Oxetane OXT-221”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例10同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例12)
代替光阳离子聚合引发剂而配合作为热阳离子聚合引发剂的二甲基苯基(4-甲氧基苯偶酰)铵六氟锑酸盐(King Industries公司制、“CXC-1612”)1重量份,除此以外,与实施例11同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例13)
代替上述式(3-1)中的o为1的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-163”)50重量份而配合制造例1中所得的上述式(3-3)中的q为2的化合物50重量份作为上述式(1)所示的硅酮化合物,除此以外,与实施例4同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例14)
使用均质分散机型搅拌混合机(PRIMIX公司制、“HomoDisper L型”)将作为上述式(1)所示硅酮化合物的上述式(1)中的R1为甲基、X1及X2为上述式(2-4)所示的基团(R2为亚正丙基、R5为甲基)、m为1、n为0的化合物(信越化学工业公司制、“X-22-164”)50重量份、作为其他固化性树脂的1,6-己二醇二丙烯酸酯50重量份和作为光自由基聚合引发剂的二苯基(2,4,6-三甲氧基苯甲酰基)氧化膦(BASF公司制、“LucirinTPO”)2重量份以搅拌速度3000rpm均匀地搅拌混合,制作电子器件用密封剂。
(实施例15)
使用均质分散机型搅拌混合机(PRIMIX公司制、“HomoDisper L型”)将作为上述式(1)所示硅酮化合物的上述式(3-2)中的p为1的化合物(Gelest公司制、“SIB1092.0”)100重量份和作为光阳离子聚合引发剂的三(4-(4-乙酰基苯基)苯硫基)锍四(五氟苯基)硼酸盐(BASF公司制、“IRGACURE290”)1重量份以搅拌速度3000rpm均匀地搅拌混合,制作电子器件用密封剂。
(实施例16)
将上述式(3-2)中的p为1的化合物(Gelest公司制、“SIB1092.0”)的配合量变更为50重量份,并且配合3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例15同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例17)
将上述式(3-2)中的p为1的化合物(Gelest公司制、“SIB1092.0”)的配合量变更为40重量份,将3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)的配合量变更为30重量份,并且进一步配合3-烯丙基氧基氧杂环丁烷(四日市合成公司制、“AL-OX”)20重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例16同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例18)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 2000”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例16同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例19)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“Arone Oxetane OXT-221”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例16同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例20)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合3-烯丙基氧基氧杂环丁烷(四日市合成公司制、“AL-OX”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例16同样地制作电子器件用密封剂。
(实施例21)
代替3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)50重量份而配合环己烷二甲醇二乙烯基醚(日本Carbide公司制、“CHDVE”)50重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例16同样地制作电子器件用密封剂。
(比较例1)
未配合上述式(1)所示的硅酮化合物,而配合3,4,3’,4’-二环氧双环己烷(大赛璐公司制、“Celloxide 8000”)100重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例1同样地制作电子器件用密封剂。
(比较例2)
未配合上述式(1)所示的硅酮化合物,而配合3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“Arone Oxetane OXT-221”)100重量份作为其他固化性树脂,除此以外,与实施例1同样地制作电子器件用密封剂。
(比较例3)
未配合上述式(1)所示的硅酮化合物,而将作为其他固化性树脂的3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷(东亚合成公司制、“AroneOxetane OXT-221”)的配合量变更为100重量份,除此以外,与实施例12同样地制作电子器件用密封剂。
(比较例4)
未配合上述式(1)所示的硅酮化合物,并且将作为其他固化性树脂的1,6-己二醇二丙烯酸酯的配合量变更为100重量份,除此以外,与实施例14同样地制作电子器件用密封剂。
<评价>
对实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂进行了以下的评价。结果如表1、2所示。
(粘度)
对实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂,使用E型粘度计(东机产业公司制、“VISCOMETER TV-22”),测定了在25℃、100rpm的条件下的粘度。
(润湿扩展性)
使用喷墨排出装置(MICROJET公司制、“NanoPrinter300”),将实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂以80皮升的液滴量印刷于经过碱清洗的无碱玻璃(旭硝子公司制、“AN100”)上,10分钟后测定无碱玻璃上的液滴的直径。
(粘接性)
使用旋涂机将实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂以10μm的厚度涂布在无碱玻璃(旭硝子公司制、“AN100”)上,之后,使用LED灯对实施例1~11、13~21及比较例1、2、4中所得的各电子器件用密封剂照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线,对实施例12、比较例3中所得的电子器件用密封剂以100℃加热30分钟,使电子器件用密封剂固化,得到树脂膜。
对所形成的树脂膜,依据JIS K 5600-5-6,进行切口间隔1mm的划格切割试验。
将进行划格切割试验时的剥离为5%以下的情况设为“◎”,将剥离超过5%且为35%以下的情况设为“○”,将剥离超过35%且为65%以下的情况设为“△”,将剥离超过65%的情况设为“×”,对粘接性进行了评价。
(粘接剂片的溶胀性(装置损伤))
使环氧系粘接剂(Nichiban公司制、“ARALDITE AR-S30”)约0.15g固化,制作粘接剂片,并测定了重量(W1)。之后,将实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂加入到褐色螺旋管(日文:スクリュー管)中,浸渍所制作的粘接剂片,并盖上盖子,在60℃下静置7天后,取出粘接剂片,用拭布对表面进行擦拭后,测定重量(W2),并根据下述式计算粘接剂片的重量变化率。
重量变化率(%)=((W2-W1)/W1)×100
将重量变化率不足1%的情况设为“◎”,将重量变化率为1%以上且不足10%的情况设为“○”,将重量变化率为10%以上且不足20%的情况设为“△”,将重量变化率为20%以上的情况设为“×”,对粘接剂片的溶胀性(装置损伤)进行了评价。
(有机EL显示元件的显示性能)
(配置有具有有机发光材料层的层叠体的基板的制作)
在玻璃基板(长度25mm、宽度25mm、厚度0.7mm)上以的厚度成膜ITO电极,制成基板。将上述基板用丙酮、碱水溶液、离子交换水、异丙醇分别超声波清洗15分钟后,利用煮沸过的异丙醇清洗10分钟,再利用UV-臭氧清洁器(日本激光电子公司制、“NL-UV253”)进行前处理。
接着,将该基板固定在真空蒸镀装置的基板支架上,在素烧坩埚中加入N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)200mg,在另一不同的素烧坩埚中加入三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)200mg,将真空腔室内减压到1×10-4Pa。之后,将装有α-NPD的坩埚进行加热,使α-NPD以蒸镀速度堆积到基板上,成膜了膜厚的空穴传输层。接着,将装有Alq3的坩堝进行加热,以的蒸镀速度成膜了膜厚的有机发光材料层。之后,将形成有空穴传输层及有机发光材料层的基板移至另一真空蒸镀装置中,在该真空蒸镀装置内的钨制电阻加热舟皿中加入氟化锂200mg,在另一钨制舟皿中加入铝线1.0g。之后,将真空蒸镀装置的蒸镀器内减压至2×10-4Pa,将氟化锂以的蒸镀速度成膜后,将铝以的速度成膜利用氮气使蒸镀器内恢复到常压,取出配置有具有10mm×10mm的有机发光材料层的层叠体的基板。
(利用无机材料膜A的被覆)
以覆盖所得的配置有层叠体的基板的该层叠体整体的方式,设置具有13mm×13mm的开口部的掩模,利用等离子体CVD法形成无机材料膜A。
等离子体CVD法在使用SiH4气体及氮气作为原料气体、各自的流量设为SiH4气体10sccm、氮气200sccm、RF功率设为10W(频率2.45GHz)、腔室内温度设为100℃、腔室内压力设为0.9Torr的条件下进行。
所形成的无机材料膜A的厚度为约1μm。
(树脂保护膜的形成)
对于所得的基板,使用喷墨排出装置(MICROJET公司制、“NanoPrinter300”)将实施例及比较例中所得的各电子器件用密封剂按照图案涂布于基板上。
之后,对实施例1~11、13~21及比较例1、2、4中所得的各电子器件用密封剂,使用LED灯照射3000mJ/cm2的波长365nm的紫外线,并对实施例12、比较例3中所得的电子器件用密封剂以100℃加热30分钟,使电子器件用密封剂固化,形成树脂保护膜。
(利用无机材料膜B的被覆)
形成树脂保护膜后,以覆盖该树脂保护膜的整体的方式设置具有12mm×12mm的开口部的掩模,利用等离子体CVD法形成无机材料膜B,得到有机EL显示元件。
等离子体CVD法在与上述“(利用无机材料膜A的覆盖)”同样的条件下进行。
所形成的无机材料膜B的厚度为约1μm。
(有机EL显示元件的发光状态)
将所得的有机EL显示元件在温度85℃、湿度85%的环境下暴露100小时后,施加3V的电压,目视观察有机EL显示元件的发光状态(有无暗点及像素周边有无消光)。将无暗点及周边消光且均匀发光的情况设为“○”,将确认到暗点或周边消光的情况设为“△”,将非发光部显著扩大的情况设为“×”,对有机EL显示元件的显示性能进行了评价。
产业上的可利用性
根据本发明,能够提供可以利用喷墨法容易地进行涂布、且可以降低装置损伤的电子器件用密封剂。另外,根据本发明,能够提供使用该电子器件用密封剂的电子器件的制造方法。
Claims (7)
1.一种电子器件用密封剂,其特征在于,其是含有固化性树脂、和聚合引发剂和/或热固化剂,且用于基于喷墨法的涂布的电子器件用密封剂,
所述固化性树脂含有下述式(1)所示的硅酮化合物,
式(1)中,R1表示碳数1~10的烷基,X1和X2分别独立地表示碳数1~10的烷基、或者下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团,X3表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团,m为0~100的整数,n为0~100的整数,其中,在n为0时,X1及X2中的至少一方表示下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示的基团,
式(2-1)~(2-4)中,R2表示键合键或碳数1~6的亚烷基,式(2-3)中,R3表示氢或碳数1~6的烷基,R4表示键合键或亚甲基,式(2-4)中,R5表示氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的电子器件用密封剂,其特征在于,式(1)所示的硅酮化合物是式(1)中的X1、X2及X3中的至少任一者为式(2-1)、(2-2)或(2-3)所示的基团的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的电子器件用密封剂,其特征在于,式(1)所示的硅酮化合物为选自下述式(3-1)所示的化合物、下述式(3-2)所示的化合物及下述式(3-3)所示的化合物中的至少一种,
式(3-1)中,o为1~10的整数,式(3-2)中,p为1~10的整数,式(3-3)中,q为1~10的整数。
4.根据权利要求1、2或3所述的电子器件用密封剂,其特征在于,固化性树脂除含有式(1)所示的硅酮化合物外,还含有选自不具有式(1)所示结构的环氧化合物、不具有式(1)所示结构的氧杂环丁烷化合物、不具有式(1)所示结构的(甲基)丙烯酸类化合物及乙烯基醚化合物中的至少1种作为其他的固化性树脂。
5.根据权利要求4所述的电子器件用密封剂,其特征在于,固化性树脂含有选自脂环式环氧树脂、3-(烯丙基氧基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己基氧基)甲基)氧杂环丁烷及3-乙基-3(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷中的至少1种作为其他的固化性树脂。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的电子器件用密封剂,其特征在于,使用E型粘度计在25℃、100rpm的条件下测定得到的粘度为5~200mPa·s。
7.一种电子器件的制造方法,其特征在于,具备:利用喷墨法在2片基材中的至少一者上涂布权利要求1、2、3、4、5或6所述的电子器件用密封剂的工序;
利用光照射和/或加热使所涂布的电子器件用密封剂固化的工序;以及
将所述2片基材贴合的工序。
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