CN111788250B - 密封剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题为提供一种具有适合于利用喷墨法进行的涂布的粘度、且抑制对喷墨装置的喷墨头部的损伤、并且固化物的介电常数低的密封剂。通过包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、(B)多官能氧杂环丁烷化合物、以及(C)单官能缩水甘油醚的密封剂，来解决所述课题。

Description

密封剂
技术领域
本发明涉及一种密封剂。
背景技术
近年来，开发了使用有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件)等显示元件的显示装置，但显示元件通常容易因大气中的水分、氧而劣化。因此，在各种显示装置中，通常显示元件由密封层密封(面密封)。另外，为了密封太阳能电池元件、半导体元件等各种元件，也使用密封剂。
例如，在包含有机EL元件等各种元件的装置中，有时有机EL元件等元件通过包含固化性树脂的密封剂的固化物而进行面密封。以往，密封剂通常是利用丝网印刷法来进行涂布(印刷)。但是，近年来，为了实现装置的柔性化，要求使密封剂的固化物(以下，也称为“密封层”)平坦化或薄膜化。因此，研究了利用喷墨法来涂布密封剂。在利用喷墨装置来涂布密封剂的情况下，要求能够长期稳定地从喷嘴喷出密封剂。另外，要求抑制喷墨装置的头部分中所用的粘接剂、橡胶材料的溶胀，且对装置的损伤少。
此处，作为用于利用喷墨装置进行涂布的组合物，提出了包含环氧化植物油、含有脂环式环氧基的化合物、含有氧杂环丁烷基的化合物以及光阳离子聚合引发剂的喷墨组合物(例如，专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-108512号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，上述专利文献1中记载的面密封剂不易从喷墨装置稳定地进行涂布。
另外，近年来，带有触控面板的显示装置大量普及。在该显示装置中，由密封层密封的显示元件与触控面板等的传感器接近地配置。而且，若密封层的厚度变薄，则显示元件与传感器容易发生干扰，显示装置的运作容易变得不稳定。为了防止这样的运作的不稳定化，理想的是密封层的介电常数低。
本发明是鉴于所述情况而完成的，其目的在于提供一种适合于长期稳定地实施利用喷墨法进行的涂布的密封剂。
用于解决课题的方案
本发明提供以下的密封剂。
[1]一种密封剂，包含：
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、
(B)多官能氧杂环丁烷化合物、以及
(C)单官能缩水甘油醚。
[2]如[1]所述的密封剂，其中，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为8mPa·s～40mPa·s。
[3]如[1]或[2]中任一项所述的密封剂，其中，所述(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物为下述式(I)所表示的环氧六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯。
[化1]
[4]如[1]至[3]中任一项所述的密封剂，其中，所述(C)单官能缩水甘油醚为苯基缩水甘油醚衍生物。
[5]如[1]至[4]中任一项所述的密封剂，其中，将乙烯-丙烯-二烯橡胶试验片在25℃浸渍于所述(C)单官能缩水甘油醚中一周时产生的、所述试验片的浸渍前后的重量变化率所表示的乙烯-丙烯-二烯橡胶的溶胀率A为5％以下。
[6]如[1]至[5]中任一项所述的密封剂，其中，所述(C)单官能缩水甘油醚的利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为35mPa·s以下。
[7]如[1]至[6]中任一项所述的密封剂，其中，将乙烯-丙烯-二烯橡胶试验片在40℃浸渍于所述密封剂中一周时产生的、所述试验片的浸渍前后的重量变化率所表示的乙烯-丙烯-二烯橡胶的溶胀率B为10％以下。
[8]如[1]至[7]中任一项所述的密封剂，其中，使用波长395nm的UV-LED灯在照度：1000mW/cm2、累积光量：1500mJ/cm2的条件下使所述密封剂进行紫外线固化后，以温度100℃热固化30分钟而成的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.10以下。
[9]如[1]至[8]中任一项所述的密封剂，其用于显示元件。
[10]如[1]至[9]中任一项所述的密封剂，其用于利用喷墨法进行的涂布。
[11]如[10]所述的密封剂，其中，所述显示元件为有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种适合于利用喷墨法进行的涂布的密封剂。
具体实施方式
1.密封剂
本发明的密封剂为用于对显示元件、太阳能电池元件、半导体元件等各种元件进行面密封、或者对液晶显示元件的液晶进行密封的密封剂。该密封剂包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、(B)多官能氧杂环丁烷化合物以及(C)单官能缩水甘油醚。其中，视需要也可包含它们以外的成分，例如，也可包含(D)阳离子聚合引发剂、(E)各种添加剂等。
本发明人等进行了努力研究，结果发现，通过适当地组合(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、(B)多官能氧杂环丁烷化合物以及(C)单官能缩水甘油醚，从而能够将密封剂的粘度设为适合于喷墨涂布的值。另外，通过抑制喷墨装置的喷墨头部中所用的粘接剂、橡胶材料的溶胀，从而抑制喷墨头部的变形，能够长期稳定地喷出密封剂。进而，还发现了能够降低密封剂的固化物的介电常数。
其理由并不清楚，但可推测如下。喷墨装置的头部分中所用的粘接剂、橡胶材料大多由例如EPDM橡胶等极性低的材料构成。相对于此，若密封剂包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物那样的体积大的结构的化合物，则密封剂与极性低的橡胶材料等不易亲和，该橡胶材料对于密封剂的溶胀率容易降低。另外，若密封剂包含(B)多官能氧杂环丁烷化合物，则密封剂的粘度容易降低。进而，若密封剂包含(C)单官能缩水甘油醚，则粘接剂、橡胶材料等对于密封剂的溶胀率容易降低。另外，密封剂的固化物的介电常数也容易降低。通过这样的密封剂，能够利用喷墨法长期稳定地形成平坦性高、厚度薄的密封层。另外，在使用这样的密封剂密封显示元件的情况下，该显示元件不易与触控面板等的传感器发生干扰，能够与传感器接近地配置。因此，能够实现显示装置的薄型化。
需说明的是，本发明的密封剂特别适合于利用喷墨法进行的涂布，但其涂布方法并不限于喷墨法，也能够利用分配器、丝网印刷、旋涂法等进行涂布。
·(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物只要为分子中具有脂环式烃结构及环氧基各一个以上、且具有两个以上的乙基己基的化合物，则并无特别限定。具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物与具有一个乙基己基的脂环式环氧化合物相比，为体积大的结构，因此不易使喷墨头部中可能存在的橡胶材料溶胀。
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物优选为在25℃时为液状的化合物，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度优选为10mPa·s～500mPa·s，更优选为30mPa·s～300mPa·s。若(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的粘度为该范围，则密封剂的粘度容易处于后述范围，容易利用喷墨法稳定地进行涂布。
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的分子量或重均分子量优选为100～790，更优选为140～500。重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的值(聚苯乙烯换算)。若(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的分子量或重均分子量为100以上，则(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物不易在喷墨装置内挥发。另外，若分子量或重均分子量为790以下，则(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的粘度不会过度提高，进而，能够将密封剂的粘度设为上述范围。
另外，(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物优选为下述式(1)所表示的氧原子含有率为15％以上。
氧原子含有率(％)＝一分子中的氧原子的合计质量/重均分子量×100…(1)
若(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的氧原子含有率为15％以上，则能够提高该化合物的极性，因此不易与喷墨装置的头部分中所用的极性低的粘接剂、橡胶材料(例如，EPDM橡胶等)亲和，不易使粘接剂、橡胶材料(例如，EPDM橡胶等)溶胀。由此，能够降低粘接剂、橡胶材料的劣化(对装置的损伤)。从上述观点出发，氧原子含有率优选为18％以上。氧原子含有率的上限值只要为所获得的密封层的介电常数不会过度变大的程度即可，例如优选为30％以下。
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的一分子中的氧原子的合计质量可利用GC-MS法、NMR法等确定该脂环式环氧化合物的结构，并确定该化合物的一分子中的氧原子的数量，对其乘以氧原子的原子量而算出。而且，(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的氧原子含有率可将获得的氧原子的合计质量和利用所述GPC法测得的重均分子量套用于所述式(1)中来算出。
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的氧原子含有率例如可通过分子中的环氧基的数量、具有氧原子的基团(例如，-CO-(羰基)、-O-CO-O-(碳酸酯基)、-COO-(羰基氧基或酯基)、-O-(醚基)、-CONH-(酰胺基)等)的数量来调整。即，为了降低氧原子含有率，优选减少一分子中的具有氧原子的基团的数量。
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物优选为具有一个环烯烃氧化物且两个乙基己基分别键合于脂环结构的化合物。进而，更优选为两个乙基己基分别经由酯键而键合于脂环结构的化合物。
作为这样的化合物的具体例，可列举下述式(I)所表示的、环氧六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯等。
[化2]
所述环氧六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的市售品的例子包含桑索赛泽(SANSO CIZER)E-PS(新日本理化股份有限公司制造)等。
相对于密封剂的总质量，(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的量优选为10质量％～50质量％。若(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的量为10质量％以上，则密封剂的介电常数容易降低。另一方面，若为50质量％以下，则密封剂的粘度成为适当的值，容易降低喷墨头部分中所用的粘接剂、橡胶材料对于密封剂的溶胀率。进而，(B)多官能氧杂环丁烷化合物的量相对变多，介电常数容易变低。相对于密封剂的总质量，(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物的含量更优选为10质量％～40质量％，进一步优选为15质量％～30质量％。
·(B)多官能氧杂环丁烷化合物
(B)多官能氧杂环丁烷化合物只要为具有两个以上的氧杂环丁基的二官能以上的化合物即可，优选分子量或重均分子量为180以上。另外，优选所述式(1)所表示的氧原子含有率为15％以上。
若(B)多官能氧杂环丁烷化合物的重均分子量为180以上，则能够降低该化合物的挥发性。因此，能够减少利用喷墨法涂布密封剂时的作业环境的恶化、对被涂布物(显示元件)的损伤。从降低密封剂的挥发性的观点出发，(B)多官能氧杂环丁烷化合物的重均分子量优选为190以上，更优选为200以上。重均分子量的上限只要为不损害密封剂的利用喷墨法进行涂布时的喷出性的程度即可，例如进一步优选为400以下。重均分子量可利用与上述相同的方法进行测定。
若(B)多官能氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率为15％以上，则能够提高该化合物的极性，因此能够降低喷墨装置的头部分中所使用的极性低的粘接剂、橡胶材料等的劣化(对装置的损伤)。从降低对装置的损伤的观点出发，(B)多官能氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率优选为20％以上。从密封层的介电常数不会过度变大的观点出发，氧原子含有率例如优选为30％以下。氧原子含有率能够与上述同样地进行定义及测定。
该(B)多官能氧杂环丁烷化合物优选为在25℃时为液状的化合物，利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度优选为1mPa·s～500mPa·s，更优选为1mPa·s～300mPa·s。若(B)多官能氧杂环丁烷化合物的粘度为该范围，则密封剂的粘度容易处于上述的范围，容易利用喷墨法稳定地进行涂布。
为了提高(B)多官能氧杂环丁烷化合物的氧原子含有率，只要例如增多该化合物的一分子中的氧杂环丁基的数量、含有氧原子的基团(例如，后述的式(B-1)的R2所表示的聚氧亚烷基、R2中所含的氧原子、羰基或磺酰基等含有氧原子的基团)的数量即可。
(B)多官能氧杂环丁烷化合物优选为下述式(II-1)或式(II-2)所表示的化合物。
[化3]
式(II-1)及式(II-2)的R1分别为氢原子、碳原子数1～6的烷基、烯丙基、芳基、芳烷基、呋喃基或噻吩基。R2分别为二价有机残基。其中，R1及R2按照式(II-1)及式(II-2)所表示的化合物的重均分子量及氧原子含有率满足上述范围的方式进行选择。
碳原子数1～6的烷基的例子包含：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基。芳基的例子包含：苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基。芳烷基的例子包含：苄基、苯乙基。
二价有机残基的例子包含：亚烷基、聚氧亚烷基、亚苯基、亚二甲苯基、下述式所表示的结构。
[化4]
式中的R3为氧原子、硫原子、-CH2-、-NH-、-SO-、-SO2-、-C(CF3)2-或-C(CH3)2-。
R4为碳原子数1～6的亚烷基或亚芳基。亚烷基的例子包含：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚环己基等碳原子数1～15的亚烷基。聚氧亚烷基优选为碳原子数为4～30、优选为4～8的聚氧亚烷基，其例子中包含聚氧亚乙基、聚氧亚丙基。
通式(II-2)所表示的化合物的例子包含3-乙基-3{[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷等，其市售品的例子包含ARON OXETANE OXT-221(东亚合成股份有限公司制造)等。
相对于密封剂的总质量，(B)多官能氧杂环丁烷化合物的量优选为20质量％～80质量％。若(B)多官能氧杂环丁烷化合物的含量为20质量％以上，则容易充分降低密封剂的粘度并且容易提高固化性，若为80质量％以下，则容易抑制(A)成分或(C)成分过度变少所致的固化性的降低。从上述观点出发，相对于密封剂的总质量，(B)多官能氧杂环丁烷化合物的含量更优选为25质量％～80质量％，进一步优选为30质量％～70质量％。
·(C)单官能缩水甘油醚
密封剂进一步包含(C)单官能缩水甘油醚。(C)单官能缩水甘油醚为仅包含一个缩水甘油醚基的化合物，与缩水甘油醚基键合的基团可为脂肪族、脂环族、芳香族中的任一者。(C)单官能缩水甘油醚为体积大的结构，因此若包含于密封剂中，则橡胶材料对于密封剂的溶胀率降低。另外，(C)单官能缩水甘油醚为氧含量低的化合物，因此若包含于密封剂中，则密封剂的固化物的介电常数降低。
(C)单官能缩水甘油醚的例子包含：甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、硬脂基缩水甘油醚、乙氧基丁基缩水甘油醚、1-烯丙基氧基-2,3-环氧丙烷、1-(1',1'-二甲基丙炔基氧基)-2,3-环氧丙烷、苯基缩水甘油醚、甲酚缩水甘油醚、丁基苯基缩水甘油醚、萘基缩水甘油醚、苯基苯酚缩水甘油醚、苄基醇缩水甘油醚等。
作为(C)单官能缩水甘油醚，优选为缩水甘油醚基与芳香族键合的缩水甘油醚，进而，更优选为该芳香族基为苯基的苯基缩水甘油醚衍生物。苯基缩水甘油醚衍生物的例子包含：苯基缩水甘油醚、邻甲酚缩水甘油醚、间对甲酚缩水甘油醚、丁基苯基缩水甘油醚、叔丁基苯基缩水甘油醚、苯基苯酚缩水甘油醚等。苯基缩水甘油醚衍生物由于在单官能缩水甘油醚中属于体积大的结构，因此容易发挥降低溶胀率的效果。
进而，关于(C)单官能缩水甘油醚，优选为将EPDM试验片在25℃浸渍于(C)单官能缩水甘油醚中一周时产生的、所述试验片的浸渍前后的重量变化率所表示的乙烯-丙烯-二烯橡胶的溶胀率A为5％以下。通过使用这样的(C)单官能缩水甘油醚，从而能够降低喷墨头部中所使用的EPDM橡胶等橡胶材料、粘接剂对于密封剂的溶胀率。该溶胀率A可利用后述的方法进行测定。
(C)单官能缩水甘油醚优选为利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为35mPa·s以下。若(C)单官能缩水甘油醚的粘度为该范围，则密封剂的粘度容易处于后述范围，容易利用喷墨法稳定地进行涂布。(C)单官能缩水甘油醚的粘度更优选为3mPa·s～30mPa·s，进一步优选为5mPa·s～25mPa·s。若密封剂的粘度为3mPa·s以上，则密封剂的固化性提高，容易降低固化物的介电常数。
相对于密封剂的总质量，(C)单官能缩水甘油醚的量优选为5质量％～50质量％。若(C)单官能缩水甘油醚的量为5质量％以上，则喷墨装置的头部分中所使用的粘接剂、橡胶材料对于密封剂的溶胀率容易降低。另一方面，若为50质量％以下，则固化物的介电常数容易变低。相对于密封剂的总质量，(C)单官能缩水甘油醚的含量更优选为10质量％～40质量％，进一步优选为15质量％～30质量％。
·(D)阳离子聚合引发剂
密封剂可进一步包含(D)阳离子聚合引发剂。(D)阳离子聚合引发剂可为通过紫外线等的光照射而产生能够引发阳离子聚合的酸的光阳离子聚合引发剂，也可为通过加热而产生酸的热阳离子聚合引发剂。密封剂可以仅包含光阳离子聚合引发剂，也可以仅包含热阳离子聚合引发剂，也可包含这两者。另外，密封剂可以仅包含一种(D)阳离子聚合引发剂，也可包含两种以上。其中，优选降低加热所致的对元件的损伤、即通过光使密封剂固化，优选为包含一种以上的光阳离子聚合引发剂。
光阳离子聚合引发剂的例子包含：阴离子部分为BF4 -、(Rf)nPF6-n(Rf为有机基团，n为1～5的整数)、PF6 -、SbF6 -、或BX4 -(X为由至少两个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)的芳香族锍盐、芳香族錪盐、芳香族重氮鎓盐、芳香族铵盐等。
芳香族锍盐的例子包含：双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双六氟磷酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双六氟锑酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚双四氟硼酸盐、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐等。
芳香族錪盐的例子包含：二苯基錪六氟磷酸盐、二苯基錪六氟锑酸盐、二苯基錪四氟硼酸盐、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)錪六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)錪六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)錪四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸盐等。
芳香族重氮鎓盐的例子包含：苯基重氮鎓六氟磷酸盐、苯基重氮鎓六氟锑酸盐、苯基重氮鎓四氟硼酸盐、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
芳香族铵盐的例子包含：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐等。
光阳离子聚合引发剂的市售品的例子包含：艳佳固(Irgacure)250、艳佳固(Irgacure)270、艳佳固(Irgacure)290(巴斯夫(BASF)公司制造)，CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-400PG(圣普罗(San-Apro)公司制造)，SP-150、SP-170、SP-171、SP-056、SP-066、SP-130、SP-140、SP-601、SP-606、SP-701(艾迪科(ADEKA)公司制造)。其中，优选为艳佳固(Irgacure)270、艳佳固(Irgacure)290、CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-400PG、SP-150、SP-170、SP-171、SP-056、SP-066、SP-601、SP-606、SP-701等锍盐。
相对于密封剂整体的质量，(D)阳离子聚合引发剂的量优选为0.1质量％～10质量％。若(D)阳离子聚合引发剂的量为0.1质量％以上，则容易提高密封剂的固化性，若为10质量％以下，则容易抑制密封剂的固化物的着色。相对于密封剂整体的质量，(D)阳离子聚合引发剂的量更优选为0.1质量％～5质量％，进一步优选为0.1质量％～3质量％。
·(E)其他成分
本发明的密封剂可在不损害本发明的效果的范围内进一步包含上述以外的其他成分。其他成分的例子包含芳香族环氧化合物、敏化剂、硅烷偶联剂、流平剂等。
芳香族环氧化合物的例子包含：含有芳香环的醇(包含多元醇)的缩水甘油醚。芳香族环氧化合物的例子包含：双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚O型环氧树脂、2,2'-二烯丙基双酚A型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯基型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、联苯基酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂等。密封剂可以仅包含一种芳香族环氧化合物，也可包含两种以上。
芳香族环氧化合物的氧原子含有率、重均分子量并无特别限制，从化合物的挥发性、降低密封剂的固化物的介电常数的观点出发，上述式(1)所表示的氧原子含有率优选为10％以上且30％以下，重均分子量优选为100以上。
其中，若密封剂大量包含例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂，则其粘度容易变高。另外，若密封剂大量包含芳香族环氧树脂，则密封剂的固化物容易着色。因此，芳香族环氧树脂的含量优选调整为对密封剂的粘度、固化物的着色的影响小的程度。
敏化剂具有进一步提高上述(D)阳离子聚合引发剂的聚合引发效率并进一步促进密封剂的固化反应的功能。敏化剂的例子包含：2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、9,10-二丁氧基蒽等。密封剂可以仅包含一种敏化剂，也可包含两种以上。
硅烷偶联剂提高密封剂与被密封物的粘接性。硅烷偶联剂可设为具有环氧基、羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基等反应性基的硅烷化合物。这样的硅烷化合物的例子包含：三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。密封剂可以仅包含一种硅烷偶联剂，也可包含两种以上。
流平剂提高密封剂的涂膜的平坦性。流平剂的例子包含硅酮系、丙烯酸系、氟系的流平剂。流平剂的市售品的例子包含：BYK-340、BYK-345(均为日本毕克化学(BYK ChemieJapan)公司制造)，沙福隆(Surflon)S-611(AGC清美化学(AGC Seimi Chemical)公司制造)等。密封剂可以仅包含一种流平剂，也可包含两种以上。
从抑制密封剂的挥发且降低对装置的损伤的观点出发，相对于密封剂的总质量，(E)其他成分的合计量优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下。
·密封剂的物性
(粘度)
密封剂的利用E型粘度计在25℃、20rpm下测定的粘度优选为8mPa·s～40mPa·s，更优选为10mPa·s～30mPa·s，进一步优选为11mPa·s～28mPa·s，最优选为11mPa·s～25mPa·s。若密封剂的粘度为上述范围，则容易从喷墨装置喷出密封剂。另外，涂布后不会过度润湿扩展，容易形成所需的厚度的固化物(密封层)。
(EPDM的溶胀率B)
乙烯-丙烯-二烯橡胶(EPDM)对于密封剂的溶胀率(以下，也称为EPDM溶胀率B)优选为10.0％以下，更优选为9.5％以下，进一步优选为9.0％以下。若EPDM溶胀率B为上述范围内，则即便长期使用喷墨装置涂布密封剂，也能够抑制头部等包含EPDM的部件的损伤。
该EPDM溶胀率为利用以下的方法测定的值。
准备重量0.56g(W1)的乙烯-丙烯-二烯橡胶(EPDM；日本谷大(Kakudai)股份有限公司制造的“水龙头衬垫9074”的)试验片，保持该状态而放入20mL的褐色螺口管中，向其中添加密封剂10g，浸渍EPDM试验片。对螺口管盖上盖后，在40℃放置一周。其后，从密封剂取出EPDM试验片，并利用异丙醇(IPA)进行清洗后，将其表面利用破布进行擦拭，之后，测量重量(W2)。基于下述式，并根据浸渍于密封剂后的EPDM试验片的重量变化，计算EPDM溶胀率B。
EPDM溶胀率B＝(W2-W1)/W1×100
(介电常数)
利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2使密封剂固化、进而在100℃热固化30分钟而成的固化物在100kHz下的介电常数为3.10以下，优选为3.00以下，更优选为2.90以下，进一步优选为2.80以下。若固化物的介电常数为3.10以下，则在通过该固化物(密封层)密封例如显示元件时，固化物的绝缘性充分高，能够抑制显示元件与其他构件(例如，传感器等)的干扰。该介电常数可使用LCR计HP4284A(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造)并利用自动平衡电桥法进行测定。
密封剂的固化物的介电常数能通过密封剂整体的氧含有率来调整。氧含有率优选设为30％以下，更优选设为25％以下，进一步优选设为20％以下。密封剂整体的氧原子含有率可作为(密封剂中所含的氧原子的合计质量/密封剂的总质量)×100(％)来算出。密封剂中所含的氧原子的合计质量可通过如下方式来算出：利用元素分析而算出氧原子的含有比例，并对其乘以氧原子的原子量。
(光线透过率)
关于密封剂的固化物的、厚度10μm时的光线透过率，波长380nm～800nm下的光线透过率的平均值优选为85％以上，更优选为90％以上。若密封剂的固化物的光线透过率为上述范围，则具有良好的光透过性，因此适合作为例如有机EL元件的面密封剂。平均光线透过率例如可使用紫外可见分光光度计(岛津(SHIMADZU)公司制造)并作为波长380nm～800nm中针对波长每1nm测定得到的光线透过率的平均值来测定。
·密封剂的制备方法
密封剂可将上述成分混合，并例如使用均质分散机、均质混合器、万能混合器、行星式混合器、捏合机、三辊机等混合机进行混合而获得。需说明的是，就稳定地混合密封剂的观点而言，更优选在混合(D)阳离子聚合引发剂以外的成分后，混合(D)阳离子聚合引发剂。
·密封剂的用途
上述密封剂适合于例如有机EL元件、LED元件、半导体元件、太阳能电池元件等各种元件的密封。其中，其用途并不限定于元件的面密封，例如也可作为液晶显示装置的液晶密封剂等来使用。另外，特别是，由于光透过性优异，因此适合作为显示元件用的面密封剂。
2.各种装置的制造方法
以下，对使用上述密封剂对各种元件进行面密封的各种装置的制造方法进行说明。但是，使用所述密封剂的装置的制造方法并不限定于该方法。该各种装置的制造方法只要包括1)准备元件的工序、2)在该元件上涂布上述密封剂并密封元件的工序即可，也可包括其他工序。
1)工序中，准备元件。元件通常配置于基板上。基板可为玻璃基板，也可为树脂基板。在获得柔性显示装置的情况下，优选为树脂基板(树脂膜)。
另外，元件的种类并无特别限制，可为半导体元件等，优选为将电转换为光、或将光转换为电的元件。这样的元件的例子包含有机EL元件、LED元件、太阳能电池元件等。其中，元件优选为有机EL元件。在元件为有机EL元件的情况下，有机EL元件通常包含反射像素电极层、有机EL层以及透明对置电极层。需说明的是，有机EL元件视需要也可进一步包含其他功能层。
2)工序中，以覆盖配置于基板上的元件的方式利用喷墨法涂布上述密封剂。通过利用喷墨法涂布上述密封剂，能够高速形成平坦性高、且厚度薄的涂膜。
其后，使涂布于元件上的密封剂固化而获得固化物层。密封剂的固化优选为光固化。光固化时可使用氙灯、碳弧灯等公知的光源。另外，照射量只要是能够使密封剂充分固化的程度，则并无特别限制，例如，可以以300mJ/m2～3000mJ/m2的累积光量照射波长300nm～400nm的光。
另外，通过在光固化后实施热固化，还能够进一步降低固化物的介电常数。关于光固化后进一步实施的热固化，从不产生对元件的损伤而进一步提高固化性的观点出发，优选将加热温度设为50℃～120℃左右，加热时间优选设为1分钟～1小时。
关于密封剂的固化物层(密封层)的厚度，只要能够充分地密封元件、进而能够制成平坦性高的膜即可，例如优选为1μm～20μm，更优选为设为3μm～10μm。
实施例
以下，参照实施例来更详细地说明本发明。本发明的范围并不由这些实施例而限定性地解释。
1.密封剂的材料
(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物
·桑索赛泽(SANSO CIZER)E-PS(新日本理化股份有限公司制造，下述式所表示的环氧六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯，分子量：410)
[化5]
(B)多官能氧杂环丁烷化合物
·OXT-221(东亚合成股份有限公司制造，ARON OXETANE OXT-221(下述式所表示的3-乙基-3{[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷))
[化6]
(C)单官能缩水甘油醚
·m,p-CGE(阪本药品工业股份有限公司制造，间,对-甲酚缩水甘油醚，环氧当量165g/eq，粘度：7mPa·s，EPDM溶胀率A：4.3％)
·ED-509S(艾迪科(ADEKA)股份有限公司制造，对叔丁基苯基缩水甘油醚，环氧当量206g/eq，粘度：20mPa·s，EPDM溶胀率A：1.2％)
需说明的是，上述EPDM溶胀率A为如下值：除了代替密封剂而使用(C)单官能缩水甘油醚并将评价温度设为25℃以外，与后述的EPDM溶胀率B同样地进行测定而得的值。
·(D)阳离子聚合引发剂
·CPI-210S(San-apro公司制造，下述式所表示的二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐)
[化7]
X-：(Rf)nPF6-n -(Rf为有机基团，n为1～5的整数)
(E)敏化剂
·UVS-1331(川崎化成工业公司制造，昂特拉固(Anthracure)UVS-1331(下述式所表示的9,10-二丁氧基蒽))
[化8]
(F)环氧化脂肪酸酯
·D-32：(艾迪科(ADEKA)股份有限公司制造，ADK CIZER D-32(环氧化脂肪酸辛基酯)，粘度：52mPa·s)
·D-55：(艾迪科(ADEKA)股份有限公司制造，ADK CIZER D-55(环氧化脂肪酸烷基酯)，粘度：20mPa·s)
2.密封剂的制备
以成为表1所示的组成的方式，将(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、(B)多官能氧杂环丁烷化合物、(C)单官能缩水甘油醚、(E)敏化剂以及(F)环氧化脂肪酸酯放入烧瓶中，进行混合。在所获得的混合物中放入表1所示的量的(D)阳离子聚合引发剂，进而进行混合。其后，搅拌至看不到粉状物为止，获得密封剂。需说明的是，与表1中所示的各成分的组成相关的单位为质量份。
3.评价
如下评价所获得的密封剂的粘度、EPDM溶胀率B及介电常数。
[粘度]
使用E型粘度计(博勒菲(BROOKFIELD)公司制造，LV-DV-II+)，在25℃、20rpm下测定所获得的密封剂的粘度。另外，根据密封剂的涂布中、或涂布后的情况，如下进行了评价。
〇：能够从喷墨装置稳定地进行涂布，且制成了所需的厚度的固化物
×：在喷墨的喷出时产生薄雾
[EPDM溶胀率B]
准备重量0.5g(W1)的乙烯-丙烯-二烯橡胶(EPDM)试验片，放入螺口管中，向其中添加所获得的密封剂，浸渍EPDM试验片。对螺口管盖上盖后，在40℃放置一周。其后，从密封剂取出EPDM试验片，将其表面利用破布进行擦拭后，测量重量(W2)。基于下述式，并根据浸渍于密封剂后的EPDM试验片的重量变化，计算EPDM溶胀率B。
EPDM溶胀率B＝(W2-W1)/W1×100
进而，依照如下基准来评价EPDM溶胀率。
〇：EPDM溶胀率≦10％
×：EPDM溶胀率＞10％
[介电常数]
将所获得的密封剂导入喷墨盒DMC-11610(富士胶卷德迈特克斯(Fuji FilmDimatix)公司制造)中。将该喷墨盒设置于喷墨装置DMP-2831(富士胶卷德迈特克斯(FujiFilm Dimatix)公司制造)中，进行喷出状态的调整后，在将铝以100nm的厚度蒸镀于无碱玻璃上而得的基板上，以固化后的厚度为10μm的方式按5cm×5cm的尺寸进行了涂布。将所获得的涂膜于室温(25℃)下放置1分钟后，利用波长395nm的UV-LED以照度1000mW/cm2、累积光量1500mJ/cm2使其固化。将所获得的固化物设为“仅UV固化”的固化物。
其次，对“仅UV固化”的固化物实施了100℃、30分钟的热固化。将所获得的固化物设为“UV固化+热固化”的固化物
对于所获得的各固化物，在喷墨涂布面上以100nm的厚度蒸镀铝，并利用LCR计HP4284A(安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制造)且利用自动平衡电桥法以条件100kHz测定了介电常数。
进而，依照如下基准来评价介电常数。
〇：介电常数≦3.10
×：介电常数＞3.10
[表1]
如表1所示，包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、(B)多官能氧杂环丁烷化合物和(C)单官能缩水甘油醚的实施例1及实施例2的密封剂无论(C)单官能缩水甘油醚的种类如何，粘度及EPDM溶胀率B的评价均良好，进而，UV固化后的密封剂的介电常数也良好，为3.10以下。另外，通过在UV固化后进行热固化，从而能够进一步降低介电常数。
另一方面，包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物，但不含(B)多官能氧杂环丁烷化合物及(C)单官能缩水甘油醚的比较例1的密封剂的粘度非常高，超过了40.0mPa·s，没能进行利用喷墨装置进行的涂布。
另外，包含(B)多官能氧杂环丁烷化合物，但不含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物及(C)单官能缩水甘油醚的比较例2的密封剂虽然粘度良好，为8mPa·s以上且40mPa·s以下的范围内，但EPDM溶胀率B高，超过了10％。
进而，包含(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物及(B)多官能氧杂环丁烷化合物，但不含(C)单官能缩水甘油醚的比较例3的密封剂虽然粘度良好，为8mPa·s以上且40mPa·s以下的范围内，但EPDM溶胀率B高，超过了10％。同样地，包含(B)多官能氧杂环丁烷化合物且代替(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物而包含(F)环氧化脂肪酸酯并且包含(C)单官能缩水甘油醚的比较例4及比较例5的密封剂虽然粘度良好，为8mPa·s以上且40mPa·s以下的范围内，但EPDM溶胀率B高，超过了10％。
本申请主张基于2018年8月31日提出申请的日本特愿2018-163001的优先权。将该申请说明书中记载的内容全部引用至本申请说明书中。
产业上的可利用性
本发明的密封剂能够抑制对喷墨装置的喷墨头部的损伤，因此，能够利用喷墨法长期稳定地进行涂布。另外，该密封剂的固化物的介电常数也低，因此，在利用该密封剂密封显示元件的情况下，该显示元件能够与传感器等接近地配置，能够制作薄型的显示装置、设计自由度高的显示装置。

Claims (10)

1.一种密封剂，包含：
(A)10～50质量％的具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物、
(B)20～80质量％的多官能氧杂环丁烷化合物、以及
(C)5～50质量％的单官能缩水甘油醚，
利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为8～40mPa·s。
2.如权利要求1所述的密封剂，其中，所述(A)具有两个以上的乙基己基的脂环式环氧化合物为下述式(I)所表示的环氧六氢邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯，
3.如权利要求1所述的密封剂，其中，所述(C)单官能缩水甘油醚为苯基缩水甘油醚衍生物。
4.如权利要求1所述的密封剂，其中，乙烯-丙烯-二烯橡胶的溶胀率A为5％以下，所述溶胀率A通过将乙烯-丙烯-二烯橡胶试验片在25℃浸渍于所述(C)单官能缩水甘油醚中一周时产生的、所述试验片的浸渍前后的重量变化率来表示。
5.如权利要求1所述的密封剂，其中，所述(C)单官能缩水甘油醚的利用E型粘度计在25℃、20rpm的条件下测定的粘度为35mPa·s以下。
6.如权利要求1所述的密封剂，其中，乙烯-丙烯-二烯橡胶的溶胀率B为10％以下，所述溶胀率B通过将乙烯-丙烯-二烯橡胶试验片在40℃浸渍于所述密封剂中一周时产生的、所述试验片的浸渍前后的重量变化率来表示。
7.如权利要求1所述的密封剂，其中，使用波长395nm的UV-LED灯在照度：1000mW/cm2、累积光量：1500mJ/cm2的条件下使所述密封剂进行紫外线固化后，以温度100℃热固化30分钟而成的固化物在频率100kHz下的介电常数为3.10以下。
8.如权利要求1所述的密封剂，其用于显示元件。
9.如权利要求1～8中任一项所述的密封剂，其用于利用喷墨法进行的涂布。
10.如权利要求8所述的密封剂，其中，所述显示元件为有机电致发光元件。
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