JP2008024804A - 新規な熱硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】(a)エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(b)アルミニウム錯体、(c)フェノール樹脂、からなる熱硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は、
1.(a)エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(b)アルミニウム錯体、(c)芳香環のオルト位で結合した構造を有するノボラック樹脂、からなる熱硬化性組成物、
2.(a)エポキシ化合物が脂環式エポキシ化合物である1.に記載の熱硬化性組成物、
3.(b)アルミニウム錯体が、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム(III)及び/又はトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(III)である1.又は2.に記載の熱硬化性組成物、
4.(a) エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(b)アルミニウム錯体、(c)芳香環のオルト位で結合した構造を有するノボラック樹脂、からなる熱硬化性組成物を熱硬化させることにより得られる硬化物、
である。
本発明においては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が使用される。これらの化合物は、単独で用いても、2種以上併用して用いても良い。また上記官能基の1種または2種以上が1分子中に複数存在する化合物を用いても良い。
エポキシ化合物としては、グリシジルエーテル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物が例示できる。
工業的に入手しやすい2官能脂環式エポキシ化合物としてはセロキサイド2021、2080、3000(ダイセル化学工業社製)、UVR−6110、6105、6128、ERLX−4360(ダウ・ケミカル日本社製)、3官能以上の多官能脂環式エポキシ化合物としてはエポリードGT300、GT400(ダイセル化学工業社製)等を用いることができる。
多官能ビニルエーテルとしては、エチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジ
オールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル等を挙げることができる。
テトラアルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシランなどが例示できる。これらの中で、テトラエトキシシランが硬化性に優れており好ましい。テトラアルコキシシランは、酸を触媒として、ポリシロキサンを生成する。テトラアルコキシシランを用いることで、粘度が低く、高度と柔軟性のバランスに優れた硬化膜を得ることができる。
また、(b)アルミニウム錯体の使用量は、(c)ノボラック樹脂100質量部に対して、0.01−100質量部が好ましく、0.01−50質量部がより好ましい。
本発明においては、上記化合物の他に使用可能な化合物の例としては、オキセタニル基を有する化合物、プロペニルエーテル基を有する化合物、分子中に水酸基を2個以上有する脂肪族多価アルコール化合物が例示できる。
3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル)ベンゼン、ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、4,4‘−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、フェノールノボラックオキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン等が例示できる。
さらに、本発明の熱硬化性組成物には、フェノール樹脂やその誘導体、テルペン系樹脂などを光硬化膜の機械的物性や接着性改良のために併用することが可能である。
微粒子無機フィラーおよびシランカップリング剤の添加は、塗膜の非透湿性能を向上させたり、絶縁性を向上させるのに有効である。このような微粒子無機フィラーとしては、一次粒子の平均径が0.005〜10μmの無機フィラーであり、具体的にはシリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、雲母等が挙げられる。微粒子無機フィラーは、表面未処理のもの、および表面処理したもの共に使用でき、表面処理した微粒子無機フィラーとしては例えば、メトキシ化、トリメチルシリル化、オクチルシリル化、またはシリコーンオイルで表面処理したものが挙げられ、これらの1種単独あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。また、シランカップリング剤としては、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基等の反応性基を有するアルコキシシラン化合物であり、具体的にはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリル安息香酸、γ―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等
が挙げられ、これらの1種単独あるいは2種以上を組み合わせて使用することが出来る。
なお、硬化膜の物性評価は、以下の方法で行った。
<硬化性および硬化膜の物性評価>
・タックフリー時間:加熱硬化開始後被膜を指触観察し、表面が硬化しベタツキがなくなるのに必要な加熱時間を求めた。
・金属腐食性:所定の金属試験片上に形成した皮膜を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間入れ、金属面の腐食の状況を観察した。銅板の場合は、腐食すると濃褐色に銅が変色した。銀の場合は、腐食すると銀が白く変色した。アルミニウムの場合も腐食すると白く変色した。これらの金属表面の色変化がない場合を○(腐食無し)、色変化がある場合を×(腐食有り)とした。
金属板の仕様は以下の通りである。
銅試験片 60mm×60mm×2mm
アルミニウム試験片 60mm×60mm×2mm
銀試験片 シリコンウエハー上に銀を200nmで蒸着したもの。
・耐熱性(TG/DTA):島津製作所DTG−60Aを用い、初期温度50℃、終了温度450度、昇温速度50℃/分でサンプルの重量減少を求めた。
UVR−6105(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダウケミカル社製)が90.0wt%、PAPS−PTBPN01(p−tert−ブチルフェノール・ホルムアルデヒド重縮合物、旭有機材工業(株)製、繰り返し単位で表した重合度は約4)が10.0wt%、の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(Al(CH3COCHCOOC2H5)3)の50wt%トルエン溶液を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウム試験片、銀試験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片を80℃のホットプレート上に置いて加熱したところ、硬化反応が進行し、15分でタックフリーの状態に達した。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したが、各金属面に腐食は見られなかった。
HBVE(ヒドロキシブチルビニルエーテル、丸善石油化学(株)製)が90.0wt%、PAPS−PTBPN01が10.0wt%、の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(Al(CH3COCHCOOC2H5)3)の50wt%トルエン溶液を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウ
ム試験片、銀試験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片を80℃のホットプレート上に置いて加熱したところ、硬化反応が進行し、19分でタックフリーの状態に達した。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したが、各金属面に腐食は見られなかった。
UVR−6105が72.3wt%、HBVEを23.6wt%、PAPS−PTBPN01が4.1wt%、の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(Al(CH3COCHCOOC2H5)3)の50wt%トルエン溶液を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウム試験片、銀試験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片を80℃、120℃、150℃のホットプレート上に置いて加熱したところ、硬化反応が進行し、それぞれ順に25分、2.5分、1.5分でタックフリーの状態に達した。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したが、各金属面に腐食は見られなかった。
表1の組成で硬化用組成物を調整し、これを熱硬化させ表1の結果を得た。実施例4で得られた硬化物のTG/DTAによる耐熱性を測定した結果、5%重量減は277℃、10%重量減は298℃であった。
UVR−6105が60.24wt%、HBVEが19.72wt%、PAPS−PTBPN01が3.44wt%、TEOS(テトラエトキシシラン)が16.60wt%の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(Al(CH3COCHCOOC2H5)3)の50wt%トルエン溶液を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウム試験片、銀試験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片を50℃のホットプレート上に置いて加熱したところ、硬化反応が進行し、それぞれ順に60分でタックフリーの状態に達した。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したが、各金属面に腐食は見られなかった。
UVR−6105が60.24wt%、HBVEが19.72wt%、PAPS−PTBPN01が3.44wt%、TEOSが16.60wt%の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にトリス(アセトアセトナト)アルミニウム(Al(CH3COCHCOCH3)3)の50wt%トルエン溶液を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウム試験片、銀試験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片を50℃のホットプレート上に置いて加熱したところ、硬化反応が進行し、それぞれ順に70分でタックフリーの状態に達した。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したが、各金属面に腐食は見られなかった。
UVR−6105が60.23wt%、HBVEが19.71wt%、PAPS−PTBPN01が3.46wt%、TEOSが16.60wt%の組成物を調整し(表1)、この組成物の100質量部(phr)にCPI−100P(主成分ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、50%プロピレンカーボネート溶液、サンアプロ(株))製Al)を4phr添加し、硬化用組成物を調整した。上記硬化用組成物を、ワイヤーバーを用いて、銅試験片、アルミニウム試験片、銀試
験片上に12μmの厚みで塗工した。これらの試験片に400W高圧水銀燈を用いて、照射強度30mW/cm2、積算光量160mJ/cm2の条件でUV光を照射し、光硬化を行った。これらの試験片を80℃、湿度90%RHの恒温恒室槽に24時間放置したところ、各金属面に全面的な腐食が見られた。
Claims (4)
- (a)エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(b)アルミニウム錯体、(c)芳香環のオルト位で結合した構造を有するノボラック樹脂、からなる熱硬化性組成物。
- (a)エポキシ化合物が脂環式エポキシ化合物である請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- (b)アルミニウム錯体が、トリス(アセチルアセトナト)アルミニウム(III)及び/又はトリス(エチルアセトアセタト)アルミニウム(III)である請求項1又は2に記載の熱硬化性組成物。
- (a) エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、テトラアルコキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(b)アルミニウム錯体、(c)芳香環のオルト位で結合した構造を有するノボラック樹脂、からなる熱硬化性組成物を熱硬化させることにより得られる硬化物。
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CN109667191A (zh) * | 2019-01-15 | 2019-04-23 | 郑州博物馆 | 用于纸质保护的环氧环己烷改性壳聚糖加固液及应用方法 |
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---|---|---|---|---|
JPH04110368A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 金属用被覆組成物 |
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2006
- 2006-07-20 JP JP2006198127A patent/JP2008024804A/ja active Pending
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